JP7258288B2 - ポリイミドフィルムおよびその製造方法 - Google Patents
ポリイミドフィルムおよびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7258288B2 JP7258288B2 JP2018159553A JP2018159553A JP7258288B2 JP 7258288 B2 JP7258288 B2 JP 7258288B2 JP 2018159553 A JP2018159553 A JP 2018159553A JP 2018159553 A JP2018159553 A JP 2018159553A JP 7258288 B2 JP7258288 B2 JP 7258288B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- polyimide film
- solution
- film
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
まず、ポリイミドの酸二無水物成分として用いられる1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロアントラセン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物(OHADA)について説明する。以下に、OHADAの合成スキームの一例を示す。
上述の通り、ジアミンと酸二無水物との付加反応によりポリアミド酸が得られ、ポリアミド酸の脱水環化によりポリイミドが得られる。上記の一般式(1)で表されるポリイミドは、酸二無水物成分としてOHADAを用いること以外は、一般的なポリイミドと同様の方法で合成できる。
ポリイミドのジアミン成分は特に限定されず、任意のジアミンを使用できる。ジアミン成分として、フッ素含有芳香族ジアミンや屈曲構造を有するジアミンを用いることにより、ポリイミドの透明性および溶解性が向上する傾向がある。
本発明のポリイミドは、酸二無水物成分として、OHADA以外の酸二無水物を含んでいてもよい。OHADAと併用する酸二無水物は特に限定されない。透明性および溶解性に優れるポリイミドを得るために、OHADA以外の酸二無水物として、脂環式酸二無水物やフッ素含有芳香族酸二無水物を用いてもよい。
前述のように、ポリイミドは、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸の脱水環化により得られる。ポリアミド酸は、例えば、有機溶媒中で酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得られる。酸二無水物とジアミンは略等モル量(95:100~105:100のモル比)を用いることが好ましい。酸二無水物の開環を抑制するため、溶媒中にジアミンを溶解させた後、酸二無水物の粉末を添加する方法が好ましい。複数種のジアミンや複数種の酸二無水物を添加する場合は、一度に添加してもよく、複数回に分けて添加してもよい。ポリアミド酸溶液は、通常5~35重量%、好ましくは10~30重量%の濃度で得られる。
ポリアミド酸の脱水環化によりポリイミドが得られる。溶液中でのイミド化には、ポリアミド酸溶液に脱水剤およびイミド化触媒等を添加する化学イミド化法が適している。イミド化の進行を促進するために、ポリアミド酸溶液を加熱してもよい。
ポリアミド酸のイミド化により得られたポリイミド溶液は、そのまま製膜に用いることもできるが、一旦、ポリイミド樹脂を固形物として析出させることが好ましい。ポリイミド樹脂を固形物として析出させることにより、ポリアミド酸の重合時に発生した不純物や残存モノマー成分、ならびに脱水剤およびイミド化触媒等を、洗浄・除去できる。そのため、透明性や機械特性に優れたポリイミドフィルムが得られる。
上記のポリイミド樹脂を適切な溶媒に溶解することにより、ポリイミド溶液を調製する。溶媒は、上記のポリイミド樹脂を溶解可溶なものであれば特に限定されず、ポリアミド酸の重合に用いた有機溶媒と同一の有機溶媒であってもよい。ポリイミド溶液の溶媒の具体例としては、先に例示したウレア系溶媒、スルホン系溶媒、アミド系溶媒、ハロゲン化アルキル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒等が挙げられる。これらの他に、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンおよびメチルシクロヘキサノン等のケトン系溶媒も、ポリイミド溶液の溶媒として好適に用いられる。
<ポリイミドフィルムの製造方法>
ポリイミドフィルムの製造方法としては、支持基板上にポリアミド酸溶液を膜状に塗布し、溶媒を乾燥除去するとともにポリアミド酸をイミド化する方法と、ポリイミド溶液を基板上に膜状に塗布して溶媒を乾燥除去する方法が挙げられる。可溶性ポリイミドのフィルム化には、いずれの方法も採用できる。残存不純物が少なく、透明性が高くかつ機械強度に優れるポリイミドフィルムを得る観点から、後者の方法が好ましい。後者の方法では、上記のポリイミド溶液が用いられる。
ディスプレイ等に用いられるポリイミドフィルムは、透明性が高いことが好ましい。ポリイミドフィルムは、波長400nmにおける光透過率が60%以上であることが好ましい。波長400nmにおける光透過率は70%以上が好ましく、75%以上がより好ましく、80%以上がさらに好ましい。ポリイミドフィルムの全光線透過率は、80%以上が好ましく、85%以上がより好ましい。ポリイミドフィルムのヘイズは、1.5%以下が好ましく、1%以下がより好ましい。ポリイミドフィルムの黄色度は、20以下が好ましく15以下がより好ましく、10以下がさらに好ましい。黄色度は小さいほど好ましく、7以下、5以下または3以下であってもよい。ポリイミドフィルムの厚みが大きくなるほど、透過率が低下し、黄色度が上昇する傾向があるが、本発明のポリイミドは透明性に優れるため、ポリイミドフィルムの厚みが5μm以上の場合でも、上記の光学特性を実現可能である。本発明のポリイミド樹脂は、厚み15μmのポリイミドフィルムを作製した際に、上記の光学特性を有することが好ましい。
本発明のポリイミドフィルムは、透明性が高いことから、ディスプレイ用の基板材料や、カバーウインドウ等に好適に用いられる。ポリイミドフィルムは、実用に際して、表面に帯電防止層、易接着層、ハードコート層、反射防止層等を設けてもよい。
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
DMAc:N,N-ジメチルアセトアミド
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
GBL:γ-ブチロラクトン
DMSO:ジメチルスルホキシド
AIBN:アゾビス(イソブチロニトリル)
NBS:N-ブロモスクシンイミド
ODA:4,4’-ジアミノジフェニルエーテル
CBDA:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
OHADA:1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロアントラセン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物
<TBrMBの合成>
300mLの三口フラスコに、デュレン:13.43g(100mmol)を入れ、四塩化炭素200mLを加えて溶液とした。さらに、ラジカル発生剤としてAIBN:4.26gおよびブロモ化剤としてNBS:89.81g(500mmol)を加え、攪拌しながら、窒素雰囲気中、60℃で2時間還流した。薄層クロマトグラフィーにより反応の終了を確認した。
FT-IR(KBr、cm-1):3021(芳香族C-H伸縮)、2975(CH2、脂肪族C-H伸縮)、1209(CH2、面外変角)、603(C-Br伸縮)。
1H-NMR(400MHz、CDCl3、δ、ppm):7.38(s、2H(実測積分強度:2.00H)、Ar)、4.60(s、8H(8.06H)、CH2)。
融点(DSC):156℃。
100mLの反応容器に、TBrMB:4.52g(10mmol)、無水マレイン酸:3.01g(30mmol)、ヨウ化ナトリウム:15.11g(100mmol)、およびDMF:30mLを入れ、攪拌しながら、窒素雰囲気中、160℃で9時間還流した。薄層クロマトグラフィーにより反応の終了を確認した。反応終了後、室温に戻し、反応混合物を2Lの水中に投入して洗浄し、沈殿物を濾別して250℃で12時間真空乾燥して、褐色の生成物を得た。
FT-IR(KBr、cm-1):3031、2972、1840/1773。
1H-NMR(400MHz、DMSO-d6、δ、ppm):7.05(s、2H(2.00H))、3.71(m、4H(4.05H))、2.89(m、8H(8.01H))。
融点(DSC):404℃。
元素分析:C;65.87%、H;4.21%(C18H14O6、分子量326.31、推定値:C;66.26%、H;4.32%)。
100mLの反応容器に、合成例1で得られたOHADAの褐色粉末4.71gを入れ、脱水メタノール100mLを加え、窒素雰囲気中、100℃のオイルバスにて5時間還流して、OHADAとメタノールとの反応により、ハーフエステル体を得た。
FT-IR(KBr、cm-1):3031(芳香族C-H伸縮)、2972(CH2、脂肪族C-H伸縮)、1840/1773(ジカルボン酸二無水物、C=O伸縮)。
1H-NMR(400MHz、DMSO-d6、δ、ppm):7.05(s、2H(2.00H)、Ar-H)、3.73-3.71(m、4H(4.01H)、CH-C=O)、2.97-2.85(m、8H(8.02H)、Ar-CH2)。
融点(DSC):413℃。
元素分析:分析値C;66.01%、H;4.40%(推定値:C;66.26%、H;4.32%)。
ヨウ素源(ヨウ化ナトリウム)を使用しなかったことを除き、合成例1と同様の方法で、TBrMBと無水マレイン酸との反応によるOHADAの合成を試みた。しかしながら目的とするOHADAはほとんど生成しなかった。
WO2013/121917の実施例1に記載の方法により、上記の式(42)のジアミン(ABMB)を合成した。
<ポリアミド酸の重合>
反応容器に、ODA:1.00mmolを入れ、脱水NMPを加えて溶液とした。この溶液に合成例2で得られたOHADA粉末(1.00mmol)を少しずつ加え、密閉して、モノマー濃度30重量%の溶液とした。室温で攪拌を続けたところ、重合反応が進み、溶液粘度が増加した。撹拌を継続するために必要最小量のNMPを適宜添加しながら、室温で72時間の反応を行い、固形分濃度が17重量%のポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸の還元粘度は1.32dL/gであった。
このポリアミド酸溶液をNMPで適度に希釈して攪拌しながら、化学イミド化剤(無水酢酸(10mmol)とピリジンの混合液、体積比7:3)を室温でゆっくりと滴下した。滴下完了後、室温で24時間攪拌した。化学イミド化の間、反応溶液のゲル化や沈殿の析出はみられず、溶液は均一性を維持していた。
化学イミド化後の反応溶液をNMPで適度に希釈し、大量の水に滴下して白色沈殿を析出させた。この白色沈殿を濾別して水およびメタノールで十分洗浄し、100℃で12時間真空乾燥した。得られた繊維状粉末のFT-IRスペクトル(図1)では、1680/1530cm-1付近のアミドN-H伸縮振動バンドが完全に消失し、イミド特性吸収帯(1775、1711cm-1)が観測された。この粉末のDMSO-d6溶液の1H-NMRスペクトルでは、ポリアミド酸に由来するNHCOプロトンおよびCOOHプロトンのシグナルが共に完全に消失していた。これらの結果から、得られた粉末ではイミド化が完結していることが確認された。このポリイミド樹脂の還元粘度は0.77dL/gであった。
得られた繊維状のポリイミド粉末をGBLに溶解して、固形分濃度17.7重量%の均一な溶液を得た。この溶液をガラス基板上に塗布し、80℃の熱風乾燥器中で2時間加熱した後、真空中250℃で1時間加熱した。その後、ガラス基板からフィルムを剥離し、真空中280℃で1時間加熱して、可撓性の透明ポリイミドフィルム(17μm厚)を得た。
実施例1と同様の方法でポリアミド酸溶液を調製した。ポリアミド酸溶液をガラス基板上に塗布し、80℃の熱風乾燥器中で2時間加熱した後、真空中200℃で1時間、続けて300℃で1時間加熱した。その後、ガラス基板からフィルムを剥離し、真空中300℃で熱処理して、可撓性の透明ポリイミドフィルム(15μm厚)を得た。
<ポリイミドのワンポット重合および精製>
反応容器に、ABMB1.00mmolおよびOHADA1.00mmolを入れ、脱水GBLを加えてモノマー濃度30重量%の溶液とした。この溶液を、窒素雰囲気中200℃で5時間還流した。還流の間、反応溶液はゲル化や沈殿の析出はみられず、溶液は均一性を維持していた。反応溶液を室温まで冷却し、GBLで適度に希釈し、大量のメタノール中に滴下して、繊維状の白色沈殿を析出させた。この白色沈殿を、濾別・乾燥して、ポリイミド樹脂粉末を得た。このポリイミド樹脂の還元粘度は0.66dL/gであった。
ポリイミド粉末をGBLに溶解して、固形分濃度20重量%の均一な溶液を得た。この溶液をガラス基板上に塗布し、80℃の熱風乾燥器中で2時間加熱した後、真空中250℃で1時間加熱した。その後、ガラス基板からフィルムを剥離し、真空中300℃で1時間加熱して、可撓性の透明ポリイミドフィルム(15μm厚)を得た。
合成例2で得られたOHADA粉末に代えて、合成例1で得られたOHADA粉末(ハーフエステル化および昇華精製を行っていない着色粉末)を用い、実施例1と同様の方法でポリアミド酸溶液を得た。このポリアミド酸の還元粘度は0.88dL/gであった。このポリアミド酸溶液を用いて、実施例2と同様の熱イミド化法により、可撓性のポリイミドフィルム(17μm厚)を得た。得られたフィルムは着色していた。
テトラカルボン酸二無水物としてPMDA、ジアミンとしてODA、溶媒としてNMPを用い、実施例1と同農の方法でポリアミド酸を重合し、実施例2と同様の熱イミド化法により可撓性のポリイミドフィルム(17μm厚)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA、ジアミンとしてODA、溶媒としてDMAcを用い、実施例1と同様の方法でポリアミド酸を重合した。このポリアミド酸溶液を用いて実施例1と同様の化学イミド化を試みたが、反応溶液がゲル化し、化学イミド化を適用することが困難であった。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA、ジアミンとしてABMB、溶媒としてDMAcを用い、実施例1と同農の方法でポリアミド酸を重合した。このポリイミド溶液を用いて、実施例1と同様の方法で化学イミド化を試みたが、反応溶液がゲル化し、化学イミド化を適用することが困難であった。
<赤外線吸収(FT-IR)スペクトルおよび1H-NMRスペクトル>
合成例で得られた化合物および実施例1で得られたポリイミド樹脂粉末の赤外線吸収スペクトルは、フーリエ変換赤外分光光度計(日本分光社製、FT-IR4100)を用い、KBrプレート法で測定した。1H-NMRスペクトルは、NMR分光光度計(日本電子社製、ECP400)を用いて測定した。
示差走査熱量分析装置(ネッチ・ジャパン社製、DSC3100)を用い、窒素雰囲気中、昇温速度5℃/分で測定した融解曲線から融点を求めた。
オストワルド粘度計(柴田科学製、粘度計番号2)を用いて測定したポリアミド酸およびポリイミドの固形分濃度0.5重量%のMMP溶液(30℃)の粘度を還元粘度とした。
熱機械分析装置(ネッチ・ジャパン社製、TMA4000)を用い、周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分の条件で動的粘弾性測定を行い、損失エネルギー曲線のピーク温度をガラス転移温度とした。
熱機械分析装置(ネッチ・ジャパン社製、TMA4000)を用い、膜厚1μmあたり0.5gの荷重をかけ、昇温速度5℃/分の条件で試験片の伸びを測定し、100~200℃の範囲における、単位温度変化あたりのフィルムの伸び量(平均値)を求めた。
製熱重量分析装置(ネッチ・ジャパン社、TG-DTA2000)を用いて、窒素中、昇温速度10℃/分での昇温過程において、ポリイミドフィルムの重量が初期重量の5%減少した時の温度を求めた。
ポリイミドフィルムを30mm×3mmの短冊状に切り出して試験片を作製し、引張試験機(エー・アンド・ディー社製、テンシロンUTM-2)により引張試験(引張速度:8mm/分)を実施して、引張弾性率(E)、破断強度(σb)および破断伸び(εb)を求めた。応力-歪曲線の初期勾配を引張弾性率(E)とした。実施例2および実施例3のポリイミドフィルムのそれぞれについて、14または15の試破片で引張試験を実施した平均値を表1に示す。破断伸びについては、平均値(ave)および最大値(max)を表1に示す。
ポリイミドフィルムの透明性は以下の光学特性から評価した。紫外-可視分光光度計(日本分光社製、V-530)を用いて波長200~800nmの範囲でポリイミドフィルムの光透過率スペクトルを測定し、波長400nmにおける光透過率(T400)を求めた。またこのスペクトルを基に、色彩計算プログラム(日本分光)を用い、ASTM E313規格に基づいて黄色度(YI)を求めた。ポリイミドフィルムの全光線透過率(Ttot)およびヘイズは、ヘイズメーター(日本電色工業社製、NDH4000)を用い、JIS K7361-1およびJIS K7136に基づいて算出した。
Claims (7)
- ガラス転移温度が250℃以上である、請求項1に記載のポリイミドフィルム。
- 引張弾性率が1GPa以上である、請求項1または2に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミド樹脂は、ジアミン成分の合計100モル%のうち、フッ素含有芳香族ジアミン、ジアミノジフェニルエーテルおよびジアミノジフェニルスルホンの合計が50モル%以上である、請求項1~4のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 前記ポリイミド樹脂は、ジアミン成分として4,4’―ジアミノジフェニルエーテルを含む、請求項1~5のいずれか1項に記載のポリイミドフィルム。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のポリイミドフィルムの製造方法であって、
前記ポリイミド樹脂が有機溶媒中に溶解しているポリイミド溶液を支持基板上に塗布し、前記有機溶媒を除去する、ポリイミドフィルムの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018159553A JP7258288B2 (ja) | 2018-08-28 | 2018-08-28 | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018159553A JP7258288B2 (ja) | 2018-08-28 | 2018-08-28 | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020033421A JP2020033421A (ja) | 2020-03-05 |
JP7258288B2 true JP7258288B2 (ja) | 2023-04-17 |
Family
ID=69667052
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018159553A Active JP7258288B2 (ja) | 2018-08-28 | 2018-08-28 | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7258288B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114085380B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种热塑性聚酰亚胺树脂及其制备方法 |
JP2023087152A (ja) * | 2021-12-13 | 2023-06-23 | 日本化薬株式会社 | ポリイミド樹脂、該ポリイミド樹脂含有する樹脂組成物及びその硬化物 |
CN114395127B (zh) * | 2021-12-29 | 2023-08-22 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 用于含氟气体分离的聚酰亚胺树脂及其制备方法 |
CN115304741B (zh) * | 2022-08-30 | 2023-09-01 | 兴宇汽车零部件股份有限公司 | 一种聚氨酯防渗密封圈及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006045198A (ja) | 2004-06-28 | 2006-02-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビフェニルテトラカルボン酸二無水物及びその製造方法、並びにこれを用いたポリイミド及びその製造方法 |
JP2008031406A (ja) | 2005-11-15 | 2008-02-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | テトラカルボン酸系化合物及びそのポリイミド、ならびにその製造方法 |
JP2013023584A (ja) | 2011-07-21 | 2013-02-04 | Ube Industries Ltd | 2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物粉末の精製方法、粉末、及びそれを用いたポリイミド |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0784265A (ja) * | 1993-09-17 | 1995-03-31 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶表示素子用配向膜およびそれを用いた液晶表示素子 |
-
2018
- 2018-08-28 JP JP2018159553A patent/JP7258288B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006045198A (ja) | 2004-06-28 | 2006-02-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビフェニルテトラカルボン酸二無水物及びその製造方法、並びにこれを用いたポリイミド及びその製造方法 |
JP2008031406A (ja) | 2005-11-15 | 2008-02-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | テトラカルボン酸系化合物及びそのポリイミド、ならびにその製造方法 |
JP2013023584A (ja) | 2011-07-21 | 2013-02-04 | Ube Industries Ltd | 2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物粉末の精製方法、粉末、及びそれを用いたポリイミド |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020033421A (ja) | 2020-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7258288B2 (ja) | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
CN112334511B (zh) | 聚酰亚胺树脂及其制造方法、以及聚酰亚胺薄膜及其制造方法 | |
KR101545666B1 (ko) | 디아민, 폴리이미드, 그리고, 폴리이미드 필름 및 그 이용 | |
KR101238967B1 (ko) | 폴리이미드 필름의 제조 방법 | |
JP5948443B2 (ja) | 二つの置換基を非対称構造として含むジアミン化合物、これを使用して製造された重合体 | |
KR101945073B1 (ko) | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드, 폴리이미드 필름, 및 이들의 제조에 사용되는 트리아진 화합물의 제조 방법 | |
JP6236349B2 (ja) | ポリイミドおよびその利用 | |
KR20150056779A (ko) | 폴리이미드 및 그의 성형체 | |
JP6087446B2 (ja) | 低い熱膨張係数を有する新規なポリアミドイミド | |
JP5443311B2 (ja) | ポリイミド前駆体、ポリイミド樹脂およびその利用 | |
JP5909391B2 (ja) | ポリイミド溶液およびその溶液から得られるポリイミド膜 | |
JP2010180349A (ja) | 新規なジアミン、ポリイミド前駆体およびポリイミドとこれよりなる塗布型光学補償フィルムおよびその製造方法 | |
US9657140B2 (en) | Polyimide and film using same | |
JP2023164496A (ja) | ポリイミド及びポリイミドフィルム | |
Matsumoto | Aliphatic polyimides derived from polyalicyclic monomers | |
JP2016196630A (ja) | 新規なポリイミド共重合体 | |
JP2011148901A (ja) | リン含有ジアミンおよびこれより得られるリン含有ポリイミド | |
JP7094296B2 (ja) | ポリイミド樹脂およびその製造方法、ポリイミド溶液、ならびにポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
TWI774848B (zh) | 聚醯亞胺樹脂、聚醯亞胺清漆及聚醯亞胺薄膜 | |
JP2021024930A (ja) | ポリアミド酸溶液の製造方法、ポリイミド樹脂の製造方法、およびポリイミドフィルムの製造方法 | |
TW202043337A (zh) | 用於電子裝置中之聚合物 | |
WO2008007629A1 (fr) | Acide polyamique et polyimide | |
CN113348200A (zh) | 聚酰亚胺系树脂粉体的制造方法 | |
JP7246999B2 (ja) | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 | |
JP2022121401A (ja) | 低熱膨張特性および溶液加工性を併せ持つ透明耐熱プラスチック基板材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181022 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20200721 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210622 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20210622 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20210622 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220511 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220712 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230324 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7258288 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |