JP6087446B2 - 低い熱膨張係数を有する新規なポリアミドイミド - Google Patents
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Description
[化学式A]
式中、R及びR’は、それぞれ同一もしくは異なり、互いに独立して、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルコキシ基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルキニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数3〜30のヘテロアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリールアルキル基;から選択される官能基であり、
X1〜X3は、それぞれ同一もしくは異なり、互いに独立して、水素;ハロゲン;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルコキシ基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルキニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数3〜30のヘテロアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリールアルキル基;から選択される官能基であり、
L1は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−SO2−、−C(R1)(R2)−、−NR3から選択されるいずれか一つであって、
ここで、R1、R2およびR3は、それぞれ同一もしくは異なり、水素、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜20のシクロアルキル;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数6〜20のアリール;または未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数3〜20のヘテロアリール;から選択されるいずれか一つであり、
環状基
は、互いに独立して、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された五員または六員環を少なくとも一つ含む炭素数5〜30のアリーレンまたはシクロアルキレン基、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された五員または六員環を少なくとも一つ含む炭素数5〜30のヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレン基である。
また、本発明は、前記化学式Aのジカルボン酸誘導体と公知のジアミンとを重合して得られるポリアミドイミド、およびその製造方法を提供する。
本発明は、下記[化学式A]で表わされる、2つの置換基RおよびR’が環状基Aおよび環状基Bのうち一方の環状基Aにのみ結合されていることを特徴とする非対称ジカルボン酸誘導体、そのアルカリ金属塩またはそのアルカリ土類金属塩を提供する。
[化学式A]
前記化学式Aにおいて、
R及びR’は、それぞれ同一もしくは異なり、互いに独立して、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルコキシ基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルキニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数3〜30のヘテロアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリールアルキル基;から選択される官能基であり、
X1〜X3は、それぞれ同一もしくは異なり、互いに独立して、水素;ハロゲン;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルコキシ基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルキニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数3〜30のヘテロアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリールアルキル基;から選択される官能基であり、
L1は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−SO2−、−C(R1)(R2)−、−NR3から選択されるいずれか一つであって、
ここで、R1、R2およびR3は、それぞれ同一もしくは異なり、水素、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜20のシクロアルキル;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数6〜20のアリール;または未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数3〜20のヘテロアリール;から選択されるいずれか一つであり、
前記環状基
は、互いに独立して、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された五員または六員環を少なくとも一つ含む炭素数5〜30のアリーレンまたはシクロアルキレン基、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された五員または六員環を少なくとも一つ含む炭素数5〜30のヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレン基である。
は、それぞれ未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数6〜12のアリーレンとすることができる。
[化学式A−1]
ここで、前記RとR’はそれぞれCF3またはC2F5である。
[反応式A]
[反応式B]
ii)R、R’、および環状基
は、先立って定義したのと同じであり、
iii)連結基−L−は、−O−、−S−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−SO2−、−NR3の中から選択される1つの連結基である。
[化学式D]
前記化学式Dにおいて、R、R’、および環状基
は、それぞれ先立って定義したのと同じである。
[反応式5]
[化学式B]
R、R’、X1〜X3、L1、および環状基
は、それぞれ前記化学式Aで定義したのと同じであり、L2は、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜20のアルキレン基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数6〜20のアリーレン基;炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリーレン基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜20のヘテロアリーレン基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜20のシクロアルキレン基;の中から選択されるいずれか一つであり、nは10〜5,000,000から選択される整数とすることができる。
は、それぞれ未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数6〜12のアリーレンとすることができる。
本発明において、前記L2は、
の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
[反応式3]
[反応式4]
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は本発明をより具体的に説明するためのもので、本発明の範囲を限定するものではないことは、当業界における通常の知識を有する者にとって自明であろう。
IRおよびNMR分析によって、本発明から得られた中間体化合物およびポリアミドイミド物質の構造を確認した。IRグラフは、KBrまたはフィルムを用いてBruker社製のFTIR EQUINOX−55 spectrophotometerから得た。また、NMRグラフは、クロロホルム、ジメチルスルホキシド−d6に試料を溶かしてBruker社製のFourier Transform AVANCE 400 spectrometerを用いて測定することにより得た。
合成された高分子の固有粘度は、試料を0.5g/dLの濃度でN−メチルピロリドン(NMP)溶媒に溶かした後、30℃でウベローデ型粘度計(Ubbelohde type viscometer)を用いて測定することができる。
熱分析は、TGA(Thermogravimetric Analysis)、DSC(Differential Scanning Calorimetry)およびTMA(Thermomechanical Analysis)を介して行った。この際、TA instrument社製のTGA Q500、DSC Q100およびTMA 2940をそれぞれ使用することができる。TGAとDSCの場合には10℃/minの温度上昇率で測定し、TMAの場合には5℃/minの温度上昇率で測定し、熱分析は全て一定の窒素気流下で行い、TGA分析は一定の空気気流下でも行うことができる。
UV−visibleスペクトルは、厚さ60〜80μmのフィルムを透過率モードで測定した。屈折率の測定の際には、波長630および1310nmのレーザーを光源としてSairon SPA−4000プリズムカプラーを使用することができる。また、〜6μmの厚さを有する均一なフィルムを製造し、常温で水平方向および垂直方向の屈折率をそれぞれ測定することができる。
1)2,6−ビストリフルオロメチルベンジジンの合成
1−ブロモ−4−ニトロ−2,6−ビストリフルオロメチルベンゼン3.48g(10.3mmol)、4−アミノフェニルボロン酸塩酸塩3.47g(20.0mmol)、炭酸カリウム(K2CO3)9.6g、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.6g(0.519mmol)をトルエン(20mL)と水(20mL)とエタノール(10mL)の混合溶液に入れた後、120℃で20.5時間撹拌した。反応が終わった後、300mLの酢酸エチルで希釈し、蒸留水で数回にわたって抽出して塩を除去した。前記酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムを用いて水分除去した後、溶媒を蒸発させ、シリカカラムを通過させてニトロ化合物を得た。(2.63g、7.51mmol:収率75.1%)
融点:106〜107℃
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,ppm):8.68(s,2H),6.84(d,J=8.2Hz,2H),6.56(d,J=8.5Hz,2H),5.35(s,NH2)
13C NMR(DMSO−d6,100MHz,ppm):149.39,147.64,146.36,132.11(q,J=30.2Hz),129.70,124.63(q,J=5.8Hz),122.25(q,J=275.2Hz),118.29,112.30
FTIR(KBr,cm−1):3499,3401(NH2);1620(aromaticC=C);1533,1359,1333(NO2);1126−1295(C−F)
EA:Anal. Calcd for C14H8F6N2O2:C,48.01;H,2.30;N,8.00
Found:C,49.05;H,2.56;N,7.71
前記ニトロ化合物5.01g(14.3mmol)と10%パラジウムカーボン2.5gを30mLの酢酸エチルと30mLのエタノールとの混合溶液に入れ、水素気体の下で20.5時間攪拌した。反応の後、フィルターを介してパラジウムカーボンを除去し、エタノールと酢酸エチルを蒸発させると、黄色のジアミン単量体を得ることができた。これシリカカラムを通過させ、100℃で真空昇華させて白色結晶の2,6−ビストリフルオロメチルベンジジンを得た。(4.53g、14.1mmol;収率99%)
融点:127〜128℃
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,ppm):7.17(s,2H),6.77(d,J=8.0Hz,2H),6.50(d,J=8.0Hz,2H),5.95(s,NH2),5.08(s,NH2)
13C NMR(DMSO−d6,100MHz,ppm):148.19,147.92,131.13,131.02(q,J=27.5Hz),126.00,123.70(q,J=275.0Hz),121.35,113.23(q,J=6.2Hz),112.40
FTIR(KBr,cm−1):3486,3335,3221(NH2);1640,1475(aromaticC=C);1119−1279(C−F)
EA:Anal. Calcd for C14H10F6N2:C,52.51;H,3.15;N,8.75
Found:C,53.71;H,3.04;N,8.74
2)2,6−ビストリフルオロメチル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(2,6-bis(trifluoroemthyl)-4,4’-diaminodiphenyl ether)の合成
リン酸ナトリウム18.2g(123mmol)およびテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩2.1g(6.20mmol)をアセトンとジクロロメタン溶液500mLに溶かした後、4−ブロモ−3,5−ビストリフルオロメチルアニリン10.0g(32.5mmol)をオキソンと共に1滴ずつ反応溶液に滴下しながら0℃で1時間撹拌した。この時、水酸化カリウム溶液を添加しながら反応溶液の酸性度を7.5〜8.5程度に維持させた。反応が終わった後、ジクロロメタンで希釈し、蒸留水で数回にわたって塩を除去した。前記ジクロロメタン溶液を、無水硫酸マグネシウムを用いて水分除去した後、溶媒を蒸発させ、シリカカラムを通過させて淡黄色の1−ブロモ−4−ニトロ−2,6−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを得た。(8.05g、23.8mmol、収率73.3%)
融点:56〜57℃
1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):8.71(s,2H)
13C NMR(DMSO−d6,100MHz,ppm):146.62,132.48(q,J=31.9Hz),126.71(q,J=5.7Hz),125.63,121.68(q,J=272.9Hz)
前記化合物1−ブロモ−4−ニトロ−2,6−ビストリフルオロメチルベンゼン6.99g(20.7mmol)および4−ニトロフェノール3.16g(22.7mmol)を40mLのジメチルスルホキシドに溶解した後、炭酸カリウム(K2CO3)4.29g(31.0mmol)を入れ、1.5時間撹拌した。これを300mLの酢酸エチルで希釈した後、蒸留水で数回にわたって抽出してジメチルスルホキシドおよび塩を除去した。前記酢酸エチル溶液を、無水硫酸マグネシウムを用いて水分除去した後、溶媒を蒸発させ、シリカカラムを通過させて黄色のニトロ化合物たる2,6−ビストリフルオロメチル−4,4’−ジニトロエーテルを得た。(8.20g、20.7mmol;収率100%)
1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):8.831(s,2H),8.181(d,J=9.6Hz,2H),6.891(d,J=9.6Hz,2H)
13C NMR(CDCl3,100MHz,ppm):162.48,153.74,144.91,143.74,128.17(q,J=34.3Hz),127.39(q,J=5.0Hz),125.87,121.02(q,J=274.8Hz),115.95
前記ジニトロ化合物8g(20.2mmol)および5%パラジウムカーボン4gを160mLの酢酸エチルと160mLのエタノールとの混合溶液に入れ、水素気体の下で3日間攪拌した。反応の後、フィルターを介してパラジウムカーボンを除去し、エタノールと酢酸エチルを蒸発させると、黄色のジアミン化合物を得ることができた。これをシリカカラムを通過させ、クロロホルムとヘキセンの混合溶液で再結晶し、130℃で真空昇華させて白色結晶の2,6−ビストリフルオロメチル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを得た。(6.6g、19.6mmol;収率97%)
融点:138〜139℃
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,ppm):7.164(s,2H),6.414(m,4H),5.927(s,2H),4.675(s,2H)
13C NMR(DMSO−d6,100MHz,ppm):151.38,146.61,143.32,138.15,125.31(q,J=30.7Hz),122.83(q,J=273.7Hz),115.06,115.00,114.56
FTIR(KBr,cm−1):
ジカルボン酸誘導体の合成例
2,2’−(2,6−ビス(トリフルオロメチル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(1,3−ジオキソイソインドリン−5−カルボン酸)(2,2'-(2,6-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid))
前記ジアミン化合物1.50g(4.68mmol)と無水トリメリット酸化合物1.81g(9.44mmol)を氷酢酸20mLに入れ、還流させながら21.5時間撹拌した。反応の後、溶液をメタノールに沈殿させ、フィルターを介してジカルボン酸単量体を得ることができる。(2.74g、4.10mmol;収率88%)
融点:361〜362℃
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,ppm):13.80(broad,COOH),8,.46(dd,J=7.8,1.4Hz,1H),8.43(dd,J=7.8,1.4Hz,1H),8.37(dd,J=1.4,0.8Hz,1H),8.37(s,2H),8.33(dd,J=1.4,0.7Hz,1H),8.16(dd,J=7.7,0.7Hz,1H),8.11(dd,J=7.7,0.7Hz,1H),7.57(s,4H)
13C NMR(DMSO−d6,100MHz,ppm):166.08,166.07,165.76,165.72,165.71,165.68,138.24,136.81,136.51,135.74,135.47,134.85,134.74,132.43,132.29,132.15,132.01,131.94,130.61(q,J=29.7Hz),130.34,128.35(q,J=5.7Hz),125.45,124.10,123.83,123.58,123.38,122.78(q,J=274.9Hz)
実施例1(uuBTFB−PAI)
前記合成例で製造された2,6−ビストリフルオロメチルベンジジンジアミン単量体0.30301g(0.946mmol)、前記合成例で製造されたジカルボン酸単量体0.63257g(0.946mmol)、トリフェニルホスファイト1mL、ピリジン1mLおよび塩化カルシウム0.3gを4mLのNMPに溶かし、100℃で8時間撹拌した。反応途中で適量のNMPをさらに加えながら重合溶液の粘度を下げた。沈殿またはゲル化(gelation)現象は起こらなかった。反応が終わった後、温度を常温に冷やし、粘性のある溶液をメタノールに沈殿させ、濾取した後、沈殿物を過量の水と熱いメタノールで数回洗浄し、180℃の温度で真空乾燥させて重合体を得た。合成された重合体の一部を6.7重量%のDMAc溶液に作ってガラス板に塗布した後、190℃の温度および真空条件で溶媒を除去することにより、透明かつ強靭なフィルムを得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,100℃,ppm):10.92(s,1H),10.45(s,1H),8.74−8.46(m,6H),8.41(s,2H),8.17(m,2H),7.89(d,J=8.2Hz,2H),7.66(d,J=7.9Hz,2H),7.55(d,J=6.7Hz,2H),7.31(d,J=8.4Hz,2H)
FTIR(フィルム,cm−1):
3353(NHstretching);1784,1732(C=Ostretchingofimide);1686(C=Ostretchingofamide);1475−1599(AromaticC=C);1374(C−Nstretchingofimide);1189,1135,(C−FinCF3);725(Imideringdeformation)
実施例2(suBTFB−PAI1)
2,2’−ビストリフルオロメチルベンジジン(2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine)ジアミン単量体0.19149g(0.598mmol)、前記合成例で製造されたジカルボン酸誘導体0.39972g(0.598mmol)、トリフェニルホスファイト1mL、ピリジン1mLおよび塩化カルシウム0.3gを6mLのNMPに溶解し、100℃で8時間撹拌した。反応途中で適量のNMPをさらに加えながら重合溶液の粘度を下げた。沈殿またはゲル化(gelation)現象は起こらなかった。反応が終わった後、温度を常温に冷やし、粘性のある溶液をメタノールに沈殿させ、濾取した後、沈殿物を過量の水と熱いメタノールで数回洗浄し、180℃の温度で真空乾燥させて重合体を得た。合成された重合体の一部を2.5重量%のDMAc溶液に作ってガラス板に塗布した後、190℃の温度および真空条件で溶媒を除去することにより、透明かつ強靭なフィルムを得た。
FTIR(フィルム,cm−1):
3353(NHstretching);1784,1732(C=Ostretchingofimide);1686(C=Ostretchingofamide);1476−1596(AromaticC=C);1377(C−Nstretchingofimide);1174,1131(C−FinCF3);725(Imideringdeformation)
実施例3(suBTFB−PAI2)
実施例2の再現性および分子量の調整のために、濃度を除く全ての条件を実施例2と同様に維持した。2,2’−ビストリフルオロメチルベンジジン(2,2’-bis(trifluoromethyl)benzidine)ジアミン単量体0.19089g(0.596mmol)、前記合成例で製造されたジカルボン酸誘導体0.39843g(0.596mmol)、トリフェニルホスファイト1mL、ピリジン1mLおよび塩化カルシウム0.3gを15mLのNMPに溶解し、100℃で8時間撹拌した。反応途中で重合溶媒の追加的な添加はなかった。沈殿またはゲル化(gelation)現象は起こらなかった。反応が終わった後、温度を常温に冷やし、粘性のある溶液をメタノールに沈殿させ、濾取した後、沈殿物を過量の水と熱いメタノールで数回洗浄し、180℃の温度で真空乾燥させて重合体を得た。合成された重合体の一部を3重量%のDMAc溶液に作ってガラス板に塗布した後、190℃の温度および真空条件で溶媒を除去することにより、透明かつ強靭なフィルムを得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,100℃,ppm):10.73(s,2H),8.74−8.49(m,4H),8.41(s,2H),8.36(s,2H),8.18(m,4H),7.66(d,J=8.3Hz,2H),7.56(d,J=8.6Hz,2H),7.42(d,J=8.4Hz,2H)
FTIR(フィルム,cm−1):
3352(NHstretching);1784,1732(C=Ostretchingofimide);1686(C=Ostretchingofamide);1476−1595(AromaticC=C);1377(C−Nstretchingofimide);1174,1131(C−FinCF3);725(Imideringdeformation)
実施例4(usBTFB−PAI)
前記合成例で製造された2,6−ビストリフルオロメチルベンジジンジアミン単量体0.19063g(0.595mmol)、対称性ジカルボン酸誘導体である2,2’−(2,6−ビス(トリフルオロメチル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(1,3−ジオキソイソインドリン−5−カルボン酸)(2,2'-(2,6-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid))0.39804g(0.595mmol)、トリフェニルホスファイト1mL、ピリジン1mLおよび塩化カルシウム0.3gを6mLのNMPに溶かし、100℃で8時間撹拌した。反応途中で適量のNMPをさらに加えながら重合溶液の粘度を下げた。沈殿またはゲル化(gelation)現象は起こらなかった。反応が終わった後、温度を常温に冷やし、粘性のある溶液をメタノールに沈殿させ、濾取した後、沈殿物を過量の水と熱いメタノールで数回洗浄し、180℃の温度で真空乾燥させて重合体を得た。合成された重合体の一部を5重量%のDMAc溶液に作ってガラス板に塗布した後、190℃の温度および真空条件で溶媒を除去することにより、透明かつ強靭なフィルムを得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,100℃,ppm):10.96(s,1H),10.48(s,1H),8.76−8.43(m,6H),8.29−8.05(m,4H),7.92(dd,J=20.8,8.6Hz,4H),7.67(d,J=8.8Hz,2H),7.32(d,J=8.6Hz,2H)
FTIR(フィルム,cm−1):
3353(NHstretching);1784,1731(C=Ostretchingofimide);1689(C=Ostretchingofamide);1476−1598(AromaticC=C);1366(C−Nstretchingofimide);1179,1136(C−FinCF3);725(Imideringdeformation)
実施例5(DAN−PAI)
1,5−ジアミノナフタレン(1,5-diaminonaphthalene)ジアミン単量体0.09425g(0.596mmol)、前記合成例で製造されたジカルボン酸誘導体0.39821g(0.596mmol)、トリフェニルホスファイト1mL、ピリジン1mLおよび塩化カルシウム0.3gを8mLのNMPに溶かし、100℃で8時間撹拌した。反応途中で適量のNMPをさらに加えながら重合溶液の粘度を下げた。沈殿またはゲル化(gelation)現象は起こらなかった。反応が終わった後、温度を常温に冷やし、粘性のある溶液をメタノールに沈殿させ、濾取した後、沈殿物を過量の水と熱いメタノールで数回洗浄し、180℃の温度で真空乾燥させて重合体を得た。合成された重合体の一部を3重量%のNMP溶液に作ってガラス板に塗布した後、190℃の温度および真空条件で溶媒を除去することにより、透明且つ強靭なフィルムを得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,100℃,ppm):10.55(d,J=8.0Hz,2H),8.79−8.52(m,4H),8.43(s,2H),8.20(d,J=7.4Hz,1H),8.16(d,J=7.6Hz,1H),8.09(d,J=8.3Hz,2H),7.77(d,J=7.4Hz,2H),7.71−7.61(m,4H),7.57(d,J=8.8Hz,2H)
FTIR(フィルム,cm−1):3297(NHstretching);
1783,1731(C=Ostretchingofimide);1680(C=Ostretchingofamide);1476−1602(AromaticC=C);1377(C−Nstretchingofimide);1190,1132(C−FinCF3);725(Imideringdeformation)
実施例6(mPDA−PAI)
メタフェニレンジアミン(m-phenylene diamine)単量体0.06385g(0.590mmol)、前記合成例で製造されたジカルボン酸誘導体0.39466g(0.590mmol)、トリフェニルホスファイト1mL、ピリジン1mLおよび塩化カルシウム0.3gを12mLのNMPに溶かし、100℃で8時間撹拌した。反応途中で重合溶媒の追加的な添加は無かった。沈殿またはゲル化(gelation)現象は起こらなかった。反応が終わった後、温度を常温に冷やし、粘性のある溶液をメタノールに沈殿させ、濾取した後、沈殿物を過量の水と熱いメタノールで数回洗浄し、180℃の温度で真空乾燥させて重合体を得た。合成された重合体の一部を5重量%のDMAc溶液に作ってガラス板に塗布した後、190℃の温度および真空条件で溶媒を除去することにより、透明かつ強靭なフィルムを得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,100℃,ppm):10.51(d,J=6.9Hz,2H),8.61(d,J=13.3Hz,2H),8.55(d,J=8.3Hz,1H),8.51(d,J=8.3Hz,1H),8.40(s,3H),8.18(d,J=7.7Hz,1H),8.13(d,J=7.8Hz,1H),7.69−7.49(m,6H),7.39(t,J=8.4Hz,1H)
FTIR(フィルム,cm−1):
3346(NHstretching);1782,1730(C=Ostretchingofimide);1683(C=Ostretchingofamide);1476−1608(AromaticC=C);1377(C−Nstretchingofimide);1190,1129(C−FinCF3);724(Imideringdeformation)
実施例7(ODA−PAI)
4,4’−ジアミノビフェニルエーテル(4,4’-diaminobiphenylene ether)ジアミン単量体0.11989g(0.599mmol)、前記合成例で製造されたジカルボン酸誘導体0.40022g(0.599mmol)、トリフェニルホスファイト1mL、ピリジン1mLおよび塩化カルシウム0.3gを12mLのNMPに溶かし、100℃で8時間撹拌した。反応途中で適量のNMPをさらに加えながら重合溶液の粘度を下げた。沈殿またはゲル化(gelation)現象は起こらなかった。反応が終わった後、温度を常温に冷やし、粘性のある溶液をメタノールに沈殿させ、濾取した後、沈殿物を過量の水と熱いメタノールで数回洗浄し、180℃の温度で真空乾燥させて重合体を得た。合成された重合体の一部を3.8重量%のDMAc溶液に作ってガラス板に塗布した後、190℃の温度および真空条件で溶媒を除去することにより、透明かつ強靭なフィルムを得た。
1H NMR(DMSO−d6,400MHz,100℃,ppm):10.35(d,J=7.8Hz,2H),8.58(d,J=14.0Hz,2H),8.53(d,J=8.2Hz,1H),8.50(d,J=8.2Hz,1H),8.40(s,2H),8.16(d,J=7.8Hz,1H),8.11(d,J=7.9Hz,1H),7.83(d,J=8.7Hz,4H),7.64(d,J=8.2Hz,2H),7.55(d,J=8.5Hz,2H),7.08(d,J=8.0Hz,4H)
FTIR(フィルム,cm−1):
3351(NHstretching);1782,1729(C=Ostretchingofimide);1676(C=Ostretchingofamide);1476−1603(AromaticC=C);1376(C−Nstretchingofimide);1222(C−O−C);1190,1130(C−FinCF3);725(Imideringdeformation)
下記表1〜表4は本発明の実施例によって得られるポリアミドイミドの物性を示している。
前記表1〜表3の結果から分かるように、全てのポリアミドイミドは、有機溶媒に良い溶解度および高い熱安定性を示した。合成されたポリアミドイミドは全て簡単な溶液塗布方法によって強靭かつ透明なフィルムを作ることができ、得られたフィルムは全て低い熱膨張係数を示した。
Claims (20)
- 下記[化学式A]で表わされる、2つの置換基RおよびR'が環状基Aと環状基Bのうち一方の環状基Aにのみ結合されていることを特徴とする、非対称ジカルボン酸誘導体、そのアルカリ金属塩またはそのアルカリ土類金属塩。
[化学式A]
(式中、R及びR'は、それぞれ同一もしくは異なり、互いに独立して、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルコキシ基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルキニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数3〜30のヘテロアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリールアルキル基;から選択される官能基であり、
X1〜X3は、それぞれ同一もしくは異なり、互いに独立して、水素;ハロゲン;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルコキシ基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜12のアルキニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルキル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜30のシクロアルケニル基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数3〜30のヘテロアリール基;未置換もしくは一つ以上のハロゲン、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および/または炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリールアルキル基;から選択される官能基であり、
L1は、単結合、−O−、−S−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−C(=O)−、−SO2−、−C(R1)(R2)−、−NR3から選択されるいずれか一つであって、
ここで、R1、R2およびR3は、それぞれ同一もしくは異なり、水素、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜12のアルキル;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜20のシクロアルキル;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数6〜20のアリール;または未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数3〜20のヘテロアリール;から選択されるいずれか一つであり、環状基
は、互いに独立して、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された五員または六員環を少なくとも一つ含む炭素数5〜30のアリーレンまたはシクロアルキレン基、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された五員または六員環を少なくとも一つ含む炭素数5〜30のヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレン基である。) - 前記RとR'は、それぞれ同一もしくは異なり、フッ素を含有する炭化水素基であることを特徴とする、請求項1に記載のジカルボン酸誘導体、そのアルカリ金属塩またはそのアルカリ土類金属塩。
- 前記L1は、単結合、OおよびSの中から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項1に記載のジカルボン酸誘導体、そのアルカリ金属塩またはそのアルカリ土類金属塩。
- 前記反応式1のイミド化反応を、氷酢酸中で脱水化反応によって行う請求項6に記載のジカルボン酸誘導体の製造方法。
- 下記[化学式B]で表わされるポリアミドイミド。
[化学式B]
(式中、R、R'、X1〜X3、L1、および環状基
は、それぞれ請求項1で定義したのと同じであり、L2は、未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数1〜20のアルキレン基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数6〜20のアリーレン基;炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基および炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ基で置換された炭素数6〜30のアリーレン基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数2〜20のヘテロアリーレン基;未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数4〜20のシクロアルキレン基;の中から選択されるいずれか一つであり、前記nは10〜5,000,000から選択される整数である。) - 前記RおよびR'は、それぞれ同一もしくは異なり、フッ素を含有する炭化水素基である請求項8に記載のポリアミドイミド。
- 前記L1は、単結合、OおよびSの中から選択されるいずれか一つである請求項8に記載のポリアミドイミド。
- 前記L1は単結合であり、
前記L2は、炭素数1〜12のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル基で置換された炭素数6〜16のアリーレン基、炭素数2〜12のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、前記RとR'は、それぞれフッ素を含む炭素数1〜5のアルキルであり、
前記X1〜X3は、それぞれ同一もしくは異なり、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル基、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基よりなる群から選択され、前記
は、それぞれ未置換もしくは一つ以上のハロゲンで置換された炭素数6〜12のアリーレンである請求項10に記載のポリアミドイミド。 - 前記化学式B−2で表わされるジアミンは、2,2'−ビストリフルオロメチルベンジジン、2,6−ビストリフルオロメチルベンジジン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−アミノベンジルアミン、m−アミノベンジルアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,3'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルエタン、4,4'−ジアミノベンズアニリド、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、3,4'−ジアミノジフェニルエーテル、3,3'−ジアミノジフェニルエーテル、2,4'−ジアミノジフェニルエーテル、2,2'−ジアミノジフェニルエーテル、2,3'−ジアミノジフェニルエーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス(4−アミノフェニル)スルフィド、ビス(3−アミノフェニル)スルフィド、3,4−ジアミノフェニルスルフィド、ビス(4−アミノフェニル)スルホキシド、ビス(3−アミノフェニル)スルホキシド、3,4−ジアミノフェニルスルホキシド、ビス(4−アミノフェニル)スルホン、ビス(3−アミノフェニル)スルホン、3,4−ジアミノフェニルスルホン、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、3,4'−ジアミノベンゾフェノン、3,3'−ジアミノベンゾフェノン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、1,4−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、4,4'−ビス[3−(4−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4'−ビス[3−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4'−ビス[4−(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、4,4'−ビス[4−(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、ビス[4−{4−(4−アミノフェノキシ)フェノキシ}フェニル]スルホン、1,4−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,3−ジアミノナフタレン、1,4−ジアミノナフタレン、1,5−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノナフタレン、2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、2,2'−ジトリフルオロメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジトリフルオロメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、5−アミノ−1−(4'−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4'−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ジメチル−2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4'−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2'、5,5'−テトラクロロ−4,4'−ジアミノビフェニル、2,2'−ジクロロ−4,4'−ジアミノ−5,5'−ジメトキシビフェニル、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、1,4,4'−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4'−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2'−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4'−ジアミノ−2,2'−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4'−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニルの中から選択されるいずれか一つである請求項14に記載のポリアミドイミドの製造方法。
- 前記ポリアミドイミドを製造するために使用されるジアミンは、化学式B−2で表わされるジアミンに加えて、前記化学式B−2のジアミンとは異なるジアミンとして、2,2'−ビストリフルオロメチルベンジジン、2,6−ビストリフルオロメチルベンジジン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−アミノベンジルアミン、m−アミノベンジルアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,3'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルエタン、4,4'−ジアミノベンズアニリド、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、3,4'−ジアミノジフェニルエーテル、3,3'−ジアミノジフェニルエーテル、2,4'−ジアミノジフェニルエーテル、2,2'−ジアミノジフェニルエーテル、2,3'−ジアミノジフェニルエーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、ビス(4−アミノフェニル)スルフィド、ビス(3−アミノフェニル)スルフィド、3,4−ジアミノフェニルスルフィド、ビス(4−アミノフェニル)スルホキシド、ビス(3−アミノフェニル)スルホキシド、3,4−ジアミノフェニルスルホキシド、ビス(4−アミノフェニル)スルホン、ビス(3−アミノフェニル)スルホン、3,4−ジアミノフェニルスルホン、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、3,4'−ジアミノベンゾフェノン、3,3'−ジアミノベンゾフェノン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、1,4−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ベンゼン、4,4'−ビス[3−(4−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4'−ビス[3−(3−アミノフェノキシ)ベンゾイル]ジフェニルエーテル、4,4'−ビス[4−(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)フェノキシ]ベンゾフェノン、4,4'−ビス[4−(4−アミノ−α,α−ジメチルベンジル)フェノキシ]ジフェニルスルホン、ビス[4−{4−(4−アミノフェノキシ)フェノキシ}フェニル]スルホン、1,4−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、1,3−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−α,α−ジメチルベンジル]ベンゼン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,3−ジアミノナフタレン、1,4−ジアミノナフタレン、1,5−ジアミノナフタレン、2,6−ジアミノナフタレン、2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、2,2'−ジトリフルオロメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、3,3'−ジトリフルオロメチル−4,4'−ジアミノビフェニル、5−アミノ−1−(4'−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、6−アミノ−1−(4'−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ジメチル−2,7−ジアミノフルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4'−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、2,2',5,5'−テトラクロロ−4,4'−ジアミノビフェニル、2,2'−ジクロロ−4,4'−ジアミノ−5,5'−ジメトキシビフェニル、3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、1,4,4'−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4'−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2'−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4'−ジアミノ−2,2'−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4'−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、4,4'−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)および2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N'−ジ(4−アミノフェニル)−ベンジジンなどの分子内に2つの第1級アミノ基および前記第1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン、ジアミノオルガノシロキサン、ステロイド基を含むジアミン、アセチレン基を含む剛直性のジアミンよりなる群から選択されたいずれか一つが混合されて使用される請求項15に記載のポリアミドイミドの製造方法。
- 前記アミド化重合反応は、ジアミン単量体とジカルボン酸単量体を有機溶媒に溶解させて80〜200℃で攪拌することによりアミドさせる段階を含む請求項14に記載のポリアミドイミドの製造方法。
- 前記有機溶媒は、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N−メチルピロリドン(NMP)およびジメチルスルホキシド(DMSO)よりなる群から選択される請求項17に記載のポリアミドイミドの製造方法。
- 請求項8〜13のいずれか1項に記載のポリアミドイミドの極性非プロトン性有機溶媒またはフェノール類溶媒溶液の乾燥物であるフィルム。
- 前記極性非プロトン性有機溶媒は、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、およびテトラヒドロフラン(THF)の中から選択されるいずれか一つであり、前記フェノール類溶媒は、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、およびp−クレゾールの中から選択されるいずれか一つである請求項19に記載のフィルム。
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