JP2017061671A - ポリイミド前駆体組成物及びそれの使用並びにそれから作られるポリイミド。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表されるアミド酸エステルオリゴマーを含むポリイミド前駆体組成物である。本ポリイミド前駆体組成物から作られたポリイミドは、ホットプレス時の接着性を提供し、これにより適切な剥離強度を備えた疑似両面二層金属張積層板又は高い剥離強度を備えた二層金属張積層板を提供することができる。
【選択図】なし
Description
1.技術分野
本開示は、ポリイミド前駆体組成物及びその利用に関する。特に、本開示は、フレキシブル金属張積層板に利用できるポリイミド前駆体組成物、その利用及びそれから製造されるポリイミドに関する。
フレキシブルプリント回路(FPC)基板は、曲げ変形に耐える能力を有するフレキシブル絶縁層と銅箔の原料から作られる。その柔軟性及び曲げ性に起因して、FPCは、製品のサイズ及び形状への適応を介して3次元の配線を可能とし、軽く且つ薄く、カメラ、ビデオカメラ、ディスプレイ、ディスクドライブ、プリンター、携帯電話及び他のそのような装置のような種々のハイテク装置における不可欠な部品の1つと見做されている。原料の特性はFPCの性能に影響を与え、供給される原料の能力は、FPCの収率に影響を与える。FPC中に使用される原料は、樹脂、銅箔、接着剤、カバーレイ、フレキシブル銅張積層板(FCCL)を含む。ポリイミドは、柔軟性、熱膨張係数、熱安定性及び機械的特性等に優れ、そのため、FPCのための通常の樹脂材料である。
rは、1乃至200の範囲の整数であり;
夫々のRxは、独立してH、炭素原子数1乃至14のアルキル基又はエチレン性不飽和基を有する部分を表し;
夫々のRは、独立して炭素原子数1乃至14のアルキル基、炭素原子数6乃至14のアリール基もしくはアラルキル基、又はエチレン性不飽和基を有する部分を表し、
夫々のGは、独立して4価の有機基を表し;並びに
夫々のPは、独立して2価の有機基を表し、ここで該組成物中の2価の有機基Pの総モル数に基づいて、2価の有機基の約0.1mol%乃至10mol%は、(i)式(A)
kは、同一であるか異なるものでありえ、且つ、0より大きい整数であり;そして
mは、0より大きい整数である。)で表される2価のシロキサン有機基、(ii)炭素原子数2乃至14のアルキレン基、及びそれらの組合せ、からなる群から選択される。)で表されるアミド酸エステルオリゴマーを含む。
本開示の理解を容易にするために、幾つかの用語を以下に定義する。
rは、1乃至200、好ましくは5乃至150、及びより好ましくは9乃至100の範囲の整数であり;
夫々のRxは、独立してH、炭素原子数1乃至14のアルキル基又はエチレン性不飽和基を有する部分を表し;
夫々のRは、独立して炭素原子数1乃至14のアルキル基、炭素原子数6乃至14のアリール基もしくはアラルキル基、又はエチレン性不飽和基を有する部分を表し;
夫々のGは、独立して4価の有機基を表し;そして
夫々のPは、独立して2価の有機基を表し、ここで組成物中の2価の有機基Pの総モル数に基づいて、2価の有機基の約0.1mol%乃至約10mol%は、(i)式(A)
kは同一であるかもしくは異なるものでありえ、且つ、0より大きい整数、例えば1、2、3、4又は5、好ましくは2乃至5の整数であり;そして
mは、0よりも大きい整数、例えば1、2、3、4又は5、好ましくは1乃至5の整数である。}で表される2価のシロキサン有機基、(ii)炭素原子数2乃至14のアルキレン基、及びそれらの組合せ。)からなる群から選択される。]で表されるアミド酸エステルオリゴマーを含む。
7.5mol%よりも高くならないか、又は5mol%よりも少なくなる様に、更に制御され得;式(A)を有する基、(ii)炭素原子数2乃至14のアルキレン基、又はそれらの組合せの量が非常に低い場合、ポリイミド層間の接着性がない。必要であれば、その量は、少なくとも0.5mol%又は1mol%である様に制御できる。本開示の一実施形態において、組成物中の2価の有機基の総モル数に基づいて、(i)式(A)を有する基、(ii)炭素原子数2乃至14のアルキレン基、又はそれらの組合せの量が、約2mol%乃至約4.9mol%であり得る。
キシペンチル基、メチルプロペニルオキシヘキシル基又は以下の式(B)
R8は、水素原子又は炭素原子数1乃至4のアルキル基を表す。)で表される基であり得る。
夫々のaは、独立して0乃至4の整数であり;
夫々のbは、独立して0乃至4の整数であり;
R10は、共有結合、又は以下の基:
R12は、−S(O)2−、共有結合、炭素原子数1乃至4のアルキレン基又は炭素原子数1乃至4のパーフルオロアルキレン基を表す。)及びそれらの組合せから選択される基を表す。]及びそれらの組合せから選択される。
ここで、夫々のaは、独立して、0乃至4の整数であり、そして
夫々のzは、独立して、H、メチル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を表す。
ここで、夫々のXは、独立して、H、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至4のパーフルオロアルキル基、炭素原子数1乃至4のアルキル基を表し;そして
A及びBは、夫々存在するとき、独立して、共有結合、未置換の又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のパーフルオロアルキレン基、炭素原子数1乃至4のアルコキシレン基、シリレン基、−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−、−S(O)2−、−C(=O)O−(炭素原子数1乃至4のアルキレン基)−OC(=O)−、フェニレン基、ビフェニレン基又は
ここで、夫々のWは、独立して、H、メチル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を表す。
(a)過剰量の式(7)で表される二無水物と、ヒドロキシル基(R−OH)を有する化合物とを反応させ、式(8)で表される化合物を形成すること、
接着促進剤といわれる。接着促進剤は、N含有複素環、例えば、イミダゾール、ピリジン又はトリアゾールのような、1乃至3の窒素原子を含む5乃至6員複素環であるか、又は構造中に上述したN含有複素環の何れかを含む縮合環であることができる。上記N含有複素環は、未置換であるか又は1乃至3の置換基により置換されたものであることができる。置換基は、例えば、ヒドロキシル基又は1乃至3の窒素原子を含有する5乃至6員複素環であることができるが、これに限定されるものではない。本開示によれば、接着促進剤は、存在するとき、アミド酸エステルオリゴマーの100質量部に基づいて約0.1質量部乃至約2質量部の量であり、及び好ましくは、アミド酸エステルオリゴマーの100質量部に基づいて約0.2質量部乃至約1.5質量部の量である。
RAは、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、未置換のもしくは1種又はそれ以上の炭素原子数6乃至14のアリール基で置換された炭素原子数1乃至8のアルコキシ基、又はNRERFを表し;
RB、RC、RD、RE及びRFは同一であるか若しくは異なるものであり、そして夫々独立してH、未置換のもしくは1種又はそれ以上の炭素原子数6乃至14のアリール基で置換された炭素元素数1乃至14のアルキル基、又は炭素原子数6乃至14のアリール基を表し;
R3、R4及びR5は、同一であるかもしくは異なるものであり、そして夫々独立して
、H、未置換のもしくは1種又はそれ以上の炭素原子数6乃至14のアリール基で置換された炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のヒドロキシアルキル基、炭素原子数1乃至6のシアノアルキル基、又は炭素原子数6乃至14のアリール基を表し;
YΘは、アニオン性基を表す)を有する。
ここで、RAは炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、未置換のもしくは1種もしくはそれ以上の炭素原子数6乃至14のアリール基で置換された炭素原子数1乃至8のアルコキシ基、又は−NRERFを表し、そして
RB、RC、RD、RE及びRFは、同一であるかもしくは異なっても良く、そして夫々独立して、H、炭素原子数1乃至14のアルキル基、又は炭素原子数6乃至14のアリール基を表す。
好ましくは、RAは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基及びフルオレニルメトキシ基であり;そして、
RB、RC、RD、RE及びRFは、夫々独立して、H、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、フェニル基、ベンジル基又はジフェニルメチル基である。
ポリイミド前駆体組成物は、式(I)で表されるポリイミド前駆体の調製後、適した割合で、適した溶媒及び所望の添加物(例えば、接着付与剤、環化促進剤、又は他の適した添加物(レベリング剤、消泡剤、カップリング剤、脱水剤、触媒等))を添加すること、及び窒素系でこの混合物を撹拌することにより調製することができる。
通り、金属張積層体100は、第一金属箔11;第一金属箔11上に直接設けられた第一ポリイミド層10;第二金属箔14;及び第二金属箔14条に直接設けられた第二ポリイミド層13を含む。第一ポリイミド層及び第一金属箔、並びに第二ポリイミド層及び第二金属箔は、近いか又は実質的に同一の熱膨張係数を有する。
品の所望の特性に基づいて、調製することができる。本開示の実施形態によれば、第一ポリイミド層及び第二ポリイミド層は、夫々、約1乃至約90μmm、好ましくは約3乃至約50μm、及びより好ましくは約5乃至約30μmに及びの範囲にできる。
界面で良好である。それゆえ、両面金属張積層板は、両面配線フレキシブルプリント回路基板の製造に有用です。
(a)第一金属箔及び第一金属箔上に直接設けられた第一ポリイミド層を含む第一金属膜を提供すること;
(b)第二金属箔及び第二金属箔上に直接設けられた第二ポリイミド層を含む第二金属膜を提供すること、
(c)第二金属膜の第二ポリイミド層に第一金属膜の第一ポリイミド層を積層すること、を含み、ここで、第一金属箔及び第二金属箔は、夫々、15乃至25ppm/℃の範囲の熱膨張係数を有する。
により、両面二層金属張積層板はまた、本開示中で製造することができる。例えば、350乃至400℃の範囲にある積層温度及び100乃至200kgf/cmの範囲にあるラミネーションライン圧の使用により、500gf/cmよりも大きい、好ましくは800gf/cmよりも大きい、そしてより好ましくは1000gf/cmよりも大きい剥離強度は、第一ポリイミド層及び第二ポリイミド層間の界面で生じ、そして第一ポリイミド層及び第二ポリイミド層は、お互いから分離することなしに一緒に有効に接着されることができる。
開示において、金属張積層板は、接着剤を含まないか、又は金属箔及びポリイミド層間の接着のための熱可塑性ポリイミドを有していないので、軽く且つ薄いフレキシブル回路基板が製造できる。また、反りは、ポリイミド層及び金属箔の近い熱膨張係数に起因して、抑えられる。
(d)金属張積層板の第一金属箔及び第二金属箔の夫々の表面上に少なくとも一つの回路ユニットを形成する工程、
(e)第二ポリイミド層から第一ポリイミド層を分離し、二つの片面フレキシブル回路基板を形成する工程、
を含む。
(f)金属張積層板の第一金属箔及び第二金属箔の表面に、少なくとも一つの回路単位を個々に形成する工程
を含む。
されないが、工程(d)の後に曝露した第一ポリイミド層及び第二ポリイミド層をエッチングしてビアホールを形成し、ビアホール中のシード層をスパッタリングし次いで導電性成分をめっきすることによる、方法を使用してお互いに電気的に接続できる。
ピロメリット酸無水物(PMDA)218.12g(1mol)をNMP1291g中に溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、4,4’−オキシジアニリン(ODA)199.24g(0.995mol)及びPAN−H1.24g(0.005mol)を該容器に加え、完全に溶解した後、そして撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び8,513cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−1を得た。PAM−Hはジアミンモノマーの総モル数の約0.5mol%を占める。
PMDA218.12g(1mol)をNMP1293gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA196.24g(0.98mol)及びPAN−H4.97g(0.02mol)をこの溶液に添加し、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び8,037cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PPA−2を得た。PAN−Hはジアミンモノマーの総モル数の約2mol%を占める。
PMDA218.12g(1mol)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)1297gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA190.43g(0.951mol)及びPAN−H12.18g(0.049mol)をこの溶液に滴下し、完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び7,084cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−3を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約4.9mol%を占める。
PMDA218.12g(1mol)をNMP1300gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA186.22g(0.93mol)及びPAN−H17.40g(0.07mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び6,730cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−4を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約7mol%を占める。
PMDA218.12g(1mol)をNMP1304gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA180.22g(0.9mol)及びPAN−H24.85g(0.1mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び6
,073cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−5を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約10mol%を占める。
PMDA218.12g(1mol)をNMP1334gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA190.43g(0.951mol)及びPAN−P24.34g(0.049mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び7、122cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−6を得た。PAN−Pは、ジアミンモノマーの総モル数の約49mol%を占める。
PMDA218.12g(1mol)をNMP1290gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA200.24g(1mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び8,855cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−7を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約0mol%を占める。
PMDA218.12g(1mol)をNMP1307gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA176.21g(0.88mol)及びPAN−H29.82g(0.12mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び5,532cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−8を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約12mol%を占める。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)294.22g(1mol)をNMP1298gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、p−フェニレンジアミン(PPDA)86.51g(0.8mol)、ODA39.05g(0.195mol)及びPAN−H1.24g(0.005mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び8,721cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−B1を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約0.5mol%を占める。
BPDA294.22g(1mol)をNMP1300gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、PPDA86.51g(0.8mol)及びODA36.04g(0.18mol)、PAN−H4.97g(0.02mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び8,367cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−B2を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約2mol%を占める。
BPDA294.22g(1mol)をNMP1304gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、PPDA86.51g(0.8mol)及びODA30.24g(0.151mol)、PAN−H12.18g(0.049mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び7,738cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−B3を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約4.9mol%を占める。
BPDA294.22g(1mol)をNMP1307gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、PPDA86.51g(0.8mol)及びODA26.03g(0.13mol)、PAN−H17.40g(0.07mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び7、194cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−B4を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約7mol%を占める。
BPDA294.22g(1mol)をNMP1312gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、PPDA86.51g(0.8mol)及びODA20.02g(0.1mol)、PAN−H24.85g(0.1mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び6,773cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−B5を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約10mol%を占める。
BPDA294.22g(1mol)をNMP1341gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、PPDA86.51g(0.8mol)及びODA30.24g(0.151mol)、PAN−P24.34g(0.049mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び7,840cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−B6を得た。PAN−Pは、ジアミンモノマーの総モル数の約4.9mol%を占める。
BPDA294.22g(1mol)をNMP1297gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、PPDA86.51g(0.8mol)及びODA40.05g(0.2mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び9,152cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−B7を得た。PAN−Pは、ジアミンモノマーの総モル数の約0mol%を占める。
BPDA294.22g(1mol)をNMP1315gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、PPDA86.51g(0.8mol)及びODA16.02g(0.08mol)、PAN−H29.82g(0.049mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び6,227cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−B8を得た。PAN−Hは、ジアミンモノマーの総モル数の約12mol%を占める。
TGB(環化促進剤)4.3g(0.02mol)を製造例3で調製したポリイミド前駆体組成物PAA−3に加え、そして撹拌し、7,145cPの粘度を有するポリイミド前駆体樹脂PAA−C1を得た。環化促進剤とアミド酸エステルオリゴマーの質量比は、約1:100である。
DATA(銅接着促進剤)4.3g(0.043mol)を製造例3で調製したポリイミド前駆体組成物PAA−3に加え、そして撹拌し、7,188cpの粘度を有するポリイミド前駆体樹脂PAA−C2を得た。銅接着促進剤とアミド酸エステルオリゴマーの質量比は、約1:100である。
TGB(環化促進剤)4.3g(0.02mol)及びDATA(銅接着促進剤)4.3g(0.043mol)を製造例3で調製したポリイミド前駆体組成物PAA−3に加え、そして撹拌し、7,231cPの粘度を有するポリイミド前駆体樹脂PAA−C3を得た。環化促進剤とアミド酸エステルオリゴマーの質量比は、約1:100であり、及び銅接着促進剤とアミド酸エステルオリゴマーの質量比は、約1:100である。
PMDA218.12g(1mol)をNMP1297gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA190.43g(0.951mol)及びHDA2.9g(0.025mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び8,215cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−D1を得た。HDAは、ジアミンモノマーの総モル数の約2.5mol%を占める。
PMDA218.12g(1mol)をNMP1297gに溶解し、50℃に加熱し、そして撹拌しながら2時間反応させた。HEA11.62g(0.1mol)をゆっくり滴下添加し、そして撹拌しながら50℃で2時間反応させた。次いで、ODA190.43g(0.951mol)及びHDA5.78g(0.049mol)をこの溶液に加え、そして完全に溶解後、撹拌しながら50℃で6時間反応させ、25%の固体含有量及び7,329cPの粘度を有するポリイミド前駆体組成物PAA−D2を得た。HDAは、ジアミンモノマーの総モル数の約4.9mol%を占める。
実施例1(疑似両面二層金属積層板)
製造例1で合成したポリイミド前駆体組成物PAA−1を、銅箔(VLP銅箔、1/3
oz(12μm)、長春石油化学株式会社により提供)上に、平坦にロールコートし、5分間120℃で加熱し、次いで350℃の窒素オーブン中で120分間加熱し、ポリイミドコーティングを有する片面銅張積層板を得た。ポリイミドコーティングは約12μmの厚さである。
方法は、積層条件を、190kgf/cmのライン圧、及び400℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−2を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−2を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び360℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−3を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−2を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−4を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−3を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び360℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−5を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−3を代わりに使用し、そして積層条件を、60kgf/cmのライン圧、及び320℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−6を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−3を代わりに使用し、そして積層条件を、190kgf/cmのライン圧、及び350℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−7を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−3を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−8を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−4を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び340℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−9を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−4を代わりに使用し、そして積層条件を、120kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−10を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−5を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び330℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−11を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−5を代わりに使用し、そして積層条件を、110kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−12を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−6を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び370℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−13を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−6を代わりに使用し、そして積層条件を、60kgf/cmのライン圧、及び320℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−14を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−6を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−15を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−7を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−16を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−8を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び330℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−17を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−8を代わりに使用し、そして積層条件を、110kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−18を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B1を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び380℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b1を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B1を代わりに使用し、そして積層条件を、190kgf/cmのライン圧、及び400℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b2を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B2を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び370℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b3を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B2を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b4を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B3を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び370℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b5を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B3を代わりに使用し、そして積層条件を、60kgf/cmのライン圧、及び320℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b6を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B3を代わりに使用し、そして積層条件を、190kgf/cmのライン圧、及び350℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b7を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B3を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b8を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B4を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び340℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b9を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B4を代わりに使用し、そして積層条件を、120kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b10を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B5を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び330℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b11を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B5を代わりに使用し、そして積層条件を、110kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b12を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B6を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び370℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b13を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B6を代わりに使用し、そして積層条件を、60kgf/cmのライン圧、及び320℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b14を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B6を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b15を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B7を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b16を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B8を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び330℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b17を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−B8を代わりに使用し、そして積層条件を、110kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−b18を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−C1を代わりに使用し、ベーキング条件を、120℃で5分間の乾燥、次いで300℃の窒素充填されている乾燥オーブン中で120分間の乾燥に変更し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び360℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−c1を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−C2を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び360℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−c2を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−C3を代わりに使用し、ベーキング条件を、120℃で5分間の乾燥、次いで300℃の窒素充填されている乾燥オーブン中で120分間の乾燥に変更し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び360℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−c3を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−D1を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び360℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−d1を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−D1を代わりに使用し、そして積層条件を、140kgf/cmのライン圧、及び390℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−d2を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−D2を代わりに使用し、そして積層条件を、20kgf/cmのライン圧、及び360℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−d3を得た。
方法は、ポリイミド前駆体組成物PAA−D2を代わりに使用し、そして積層条件を、190kgf/cmのライン圧、及び350℃の積層温度に変更したことを除いて、実施例1と同じ方法である。冷却後、本開示の金属張積層板Cu−PI−d4を得た。
ポリイミド層のガラス転移温度(Tg)の測定:
ポリイミド層を片面金属張積層板から取除き、そして熱機械分析装置(TMA、テキサス インスツルメンツ社のTA Q400)を使用してTGを測定した。測定範囲は0乃至500℃であり、そして昇温速度は10℃/分である。
ポリイミド層を、片面金属積層板から取除き、そして熱機械分析装置(TMA、テキサス インスツルメンツ社のTA Q400)を使用してCTEを測定した。測定範囲は0乃至500℃であり、及び昇温速度は10℃/分である。
上記実施例及び比較例で得られた積層板を1.5cm×1cmの試験片に切断した。試験片の末端における二つのポリイミド層をわずかに分離し、そしてマイクロコンピュータ支援された引張試験機(HT−9102、弘達儀器股▲ふん▼有限公司、最大負荷:100kg)の固定治具に夫々留めた。剥離強度試験は、一方の固定治具から他方の固定治具に1cmの距離で、二つのわずかに分離されたポリイミド層間を180℃の垂直角度で引くことによって実施された。
積層前の実施例5、実施例C1乃至C3及び実施例D1乃至D4で得られた片面銅箔積層板の剥離強度Bは、IPC−TM−650方法に従って測定された。
引張強度試験は、IPC−TM−650(2.4.19)方法に従って、ユニバーサル引張試験機を使用して他の片面銅箔積層板と積層する前及び銅箔を取除いた後の実施例及び比較例で得られた片面銅張積層板のポリイミドフィルムの機械的特性を測定した。引張強度が100Mpaよりも高い場合、試験結果は許容可能である。
難燃性試験は、UL94規格に従ってポリイミドフィルム上で行った。
上記実施例及び比較例に関する試験結果を、表1乃至5に示す。
移温度に示されるように、ポリイミド層のガラス転移温度を低下させることができる。
Claims (27)
- ポリイミド前駆体組成物であり、
式(I)
rは、1乃至200の範囲の整数であり;
夫々のRxは、独立してH、炭素原子数1乃至14のアルキル基又はエチレン性不飽和基を有する部分を表し;
夫々のRは、独立して炭素原子数1乃至14のアルキル基、炭素原子数6乃至14のアリール基もしくはアラルキル基、又はエチレン性不飽和基を有する部分を表し、
夫々のGは、独立して4価の有機基を表し;並びに
夫々のPは、独立して2価の有機基を表し、ここで該組成物中の2価の有機基Pの総モル数に基づいて、2価の有機基の0.1mol%乃至10mol%は、(i)式(A)
kは、同一であるか異なるものであり得、且つ、0より大きい整数であり;そして
mは、0より大きい整数である。)で表される2価のシロキサン有機基、(ii)炭素原子数2乃至14のアルキレン基、又はそれらの組合せを表す。]で表されるアミド酸エステルオリゴマーを含む、
ポリイミド前駆体組成物。 - 前記rが、5乃至150の範囲の整数である、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記kが、2乃至5の範囲の整数である、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記mが、1乃至5の範囲の整数である、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記組成物中の前記2価の有機基Pの総モル数に基づいて、前記(i)、(ii)又はそれらの組合せの量が、0.5mol%乃至7.5mol%である、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記組成物中の前記2価の有機基Pの総モル数に基づいて、前記(i)、(ii)又はそれらの組合せの量が、1mol%乃至5mol%である、請求項5に記載のポリイミド前駆体組成物。
- (i)前記式(A)を有する基が、以下の基
- (i)前記式(A)を有する基が、
- (ii)が、以下の基
- 2価の有機基Pが、架橋性でない、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記2価の有機基Pが、2価の芳香族基又は2価の複素環基を更に含む、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記2価の芳香族基又は2価の複素環基が、以下の基
夫々のaは、独立して0乃至4の整数であり;
夫々のbは、独立して0乃至4の整数であり、
R10は、共有結合又は以下の基
R12は、−S(O)2−、共有結合、炭素原子数1乃至4のアルキレン基又は炭素原子数1乃至4のパーフルオロアルキル基を表す。)から選択される。]又はそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項11に記載のポリイミド前駆体組成物。 - 前記2価の芳香族基又は2価の複素環基は、以下の基
夫々のzは、独立してH、メチル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を表す。)又はそれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項11に記載のポリイミド前駆体組成物。 - 前記2価の有機基又は2価の複素環基は、以下の基:
- 前記Gが、4価の芳香族基を表す、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記Gが、以下の基
A及びBは、夫々存在するときに、独立して共有結合、未置換の又は炭素原子数1乃至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のパーフルオロアルキレン基、炭素原子数1乃至4のアルコキシレン基、シリレン基、−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−、−S(O)2−、−C(=O)O−(炭素原子数1乃至4のアルキレン基)−OC(=O)−、フェニレン基、ビフェニレン基又は
- 前記Gが、以下の基
- 夫々のRは、独立して、以下の基
- 更に、接着付与剤を含む、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記接着付与剤が、イミダゾール、ピリジン若しくはトリアゾールであるか;又はその構造中に上述したN含有複素環の何れかを含む縮合環化合物である、請求項19に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 更に、以下の式
RAは、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、未置換の又は一つ又はそれ以上の炭素原子数6乃至14のアリール基で置換された炭素原子数1乃至8のアルコキシ基、又は−NRERFを表し;
RB、RC、RD、RE及びRFは、同一であるか又は異なっており、そして夫々独立してH、未置換の若しくは1つ又はそれ以上の炭素原子数6乃至14のアリール基で置換
された炭素原子数1乃至14のアルキル基、又は炭素原子数6乃至14のアリール基を表し;
R3、R4及びR5は、同一であるか又は異なっており、そして夫々独立してH、未置換のもしくは1種もしくはそれ以上の炭素原子数6乃至14のアリール基で置換された線形の又は枝分れの炭素原子数1乃至6のアルキル基、線形の又は枝分れの炭素原子数1乃至6のヒドロキシアルキル基、線形又は枝分れの炭素原子数1乃至6のシアノアルキル基、又は炭素原子数6乃至14のアリール基を表し、及び
YΘは、アニオン性基を表す。)を有する環化促進剤を含む、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。 - 前記アミド酸エステルオリゴマーが、前記ポリイミド前駆体組成物の総質量に基づいて、10wt%乃至70wt%の量である、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記接着付与剤が、前記式(I)で表されるアミド酸エステルオリゴマーの100質量部に基づいて、0.1質量部乃至2質量部の量である、請求項19に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記環化促進剤が、前記式(I)で表されるアミド酸エステルオリゴマーの100質量部に基づいて、0.1質量部乃至2質量部の量である、請求項21に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 更に、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、N、N−ジメチルメタンアミド、N、N−ジエチルメタンアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジエチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、ピロカテコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、メタノール、エタノール、ブタノール、2−ブトキシエタノール、γ−ブチロラクトン、キシレン、トルエン、ヘキサメチルホスホルアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びそれらの混合物からなる群から選択される溶媒を含む、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 請求項1に記載の前駆体組成物から製造されたポリイミド。
- 金属張積層板におけるポリイミド層を形成するための、請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物の使用。
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