JP2012255107A - 熱可塑性ポリイミド組成物、それを含む接着剤、積層体、及びデバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】DMA法により測定されるガラス転移温度が100℃以上である熱可塑性ポリイミドAと、DMA法により測定されるガラス転移温度が前記熱可塑性ポリイミドAより100℃以上低い熱可塑性ポリイミドBと、を含む熱可塑性ポリイミド組成物であって、DMA法により測定されるポリイミドに由来するガラス転移温度が23℃〜260℃の範囲内で1つしか観測されず、かつ前記熱可塑性ポリイミドA100重量部に対し、前記熱可塑性ポリイミドBが1〜50重量部含まれる、熱可塑性ポリイミド組成物とする。
【選択図】なし
Description
[3]前記熱可塑性ポリイミドAの主鎖が、芳香環と、前記芳香環同士を結合するエーテル結合、炭化水素鎖結合、スルホン結合、及び直接結合からなる群から選ばれる1種類以上の結合とを有する、[1]または[2]に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
[7]前記熱可塑性ポリイミドBが、下記一般式(1B−1)〜(1B−3)のいずれかで表される芳香族ジアミン(a)、下記一般式(2B)で表されるシリコーンジアミン(b)および下記一般式(3B)で表される脂肪族ジアミン(c)を含むジアミン成分と、下記一般式(4B)で表される芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)を含む酸無水物成分と、を縮合させて得られるポリイミドである[1]〜[6]のいずれかに記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
[11]前記熱可塑性ポリイミドBは、前記シリコーンジアミン(b)と、1モルの前記シリコーンジアミン(b)に対して1モル超の前記芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)とを重縮合させてオリゴマーを得るステップと、前記オリゴマーに、前記芳香族ジアミン(a)と前記脂肪族ジアミン(c)とをさらに重縮合させるステップとを経て得られる、[7]〜[10]のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
[13]前記熱可塑性ポリイミドBは、DMA法により測定されるガラス転移温度が40〜150℃であり、かつ熱分解温度が350℃以上である、[1]〜[12]のいずれかに記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
[14]無機フィラーをさらに含む、[1]〜[13]のいずれかに記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
[15]エポキシ化合物、アクリレート化合物、イソシアネート化合物、マレイミド化合物およびナジイミド化合物からなる群より選ばれる一種類以上の化合物をさらに含む、[1]〜[14]のいずれかに記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
[17][1]〜[15]のいずれかに記載の熱可塑性ポリイミド組成物を含む、接着剤。
[18]基材と、前記基材上に配置される、[1]〜[15]のいずれかに記載の熱可塑性ポリイミド組成物からなる樹脂層と、を有する、積層体。
[19]基材と、前記基材上に配置される樹脂層と、を有し、前記樹脂層は、前記基材上に塗布された[16]に記載のポリイミドワニスからなる塗布層を、190℃以下の温度で乾燥させて形成された、積層体。
[21]半導体素子と、前記半導体素子の表面に配置される、[1]〜[15]のいずれかに記載の熱可塑性熱可塑性ポリイミド組成物を含む樹脂層と、を有する、デバイス。
本発明の熱可塑性ポリイミド組成物は、DMA法により測定されるガラス転移温度が100℃以上異なるポリイミドを少なくとも2種含む組成物である。より具体的には、DMA法により測定されるガラス転移温度が100℃以上である熱可塑性ポリイミドAと、DMA法により測定されるガラス転移温度が前記熱可塑性ポリイミドAより100℃以上低い熱可塑性ポリイミドBとを含む熱可塑性ポリイミド組成物である。
本発明の熱可塑性ポリイミドにおける熱可塑性ポリイミドAは、DMA法により測定されるガラス転移温度が100℃以上であり、好ましくは150〜220℃である。熱可塑性ポリイミドAのガラス転移温度が上記範囲であることにより、熱可塑性ポリイミド組成物のガラス転移温度が好適な範囲となり、耐熱性に優れるものとし得る。また熱可塑性ポリイミドAの熱分解温度は500℃以上であることが好ましい。
上記一般式(1A)で表わされるジアミンは、好ましくは、下記一般式(1A−2)で表わされる芳香族ジアミンである。
本発明の熱可塑性ポリイミドにおける熱可塑性ポリイミドBは、DMA法により測定されるガラス転移温度が熱可塑性ポリイミドAより100℃以上低い熱可塑性ポリイミドである。熱可塑性ポリイミドBの好ましいガラス転移温度は、好ましくは−60〜180℃であり、より好ましくは、40〜150℃、さらに好ましくは50〜140℃である。また熱分解温度が350℃以上であることが好ましい。
方法1):第1工程として、シリコーンジアミン(b)と、過剰量の芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)とを反応させて、第1のイミドブロック(イミドブロックb1)を得る。得られた第1のイミドブロックを含む溶液に、第2工程として、さらにシリコーンジアミン(b)以外のジアミンを添加して、第1のイミドブロックの両端に、シリコーンジアミン(b)以外のジアミンと、芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)とより得られる第2のイミドブロック(イミドブロックb2)を連結して、ブロック共重合体を得る。
熱可塑性ポリイミド組成物は、熱可塑性ポリイミドA及び熱可塑性ポリイミドB以外に、必要に応じて任意の成分を含んでいてもよい。任意の成分は、例えばポリイミド樹脂以外の他の樹脂、表面改質剤等の添加剤、およびフィラー等とできる。
本発明の熱可塑性ポリイミド組成物の製造方法は特に制限はなく、例えば熱可塑性ポリイミドAと、熱可塑性ポリイミドBと、必要に応じてその他の成分とを混合して製造してもよい。
本発明の熱可塑性ポリイミド組成物は、上述したように、耐熱性が良好であり、さらに熱可塑性ポリイミド組成物の融点以下、すなわち比較的低い温度で成膜が可能である。したがって、本発明の熱可塑性ポリイミド組成物は、後述するデバイスの接着材料(接着剤)、保護材料、および層間絶縁材料等や、電池用のバインダー、金属層表面の保護膜等、電気・電子工業分野、機械工業分野、宇宙航空機器等の各種分野において広く適用することが可能である。
上述の熱可塑性ポリイミド組成物は、溶媒を含むポリイミドワニスとして用いることができる。ポリイミドワニスは、後述の接着剤として、もしくは各種積層体における樹脂膜の形成等に用いられる。
上記熱可塑性ポリイミド組成物は、接着剤に用いることも可能である。接着剤は、ワニス状であってもよく、またフィルム状であってもよい。ワニス状とする場合には、上述のポリイミドワニスと同様とすることができ、これを被接着物に塗布し、乾燥させて用いることができる。
本発明の積層体は、基材と、基材上に上記熱可塑性ポリイミド組成物からなる樹脂層を有するものとすることができる。この樹脂層の形成方法は特に制限はなく、例えば基材上に上述の熱可塑性ポリイミド組成物からなるフィルムを貼り合わせてもよく、また上述のポリイミドワニスを塗布し、190℃以下の温度で乾燥して形成することも可能である。
本発明の熱可塑性ポリイミド組成物は、前述の通り、良好な耐熱性と、低温成膜性とを有する。このため、本発明の熱可塑性ポリイミド組成物は、デバイスの接着材料(接着剤)、保護材料、および層間絶縁材料等として好適である。
(A)芳香族ジアミン
APB:1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(三井化学社製)
(B)酸二無水物
s−BPDA;3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
(JFEケミカル製)
BTDA ;3,3’,4,4’−ベンゾテトラカルボン酸二無水物
(ダイセル製)
ODPA ;4,4’−オキシジフタル酸二無水物
(C)シリコーンジアミン
1−Si:1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン
(D)脂肪族ジアミン
14EL:ポリテトラメチレンオキシド ジ−p−アミノベンゾエート(製品名:エラスマー1000、イハラケミカル社製)
XTJ−542:下記式で表されるポリエーテルアミン(製品名:ジェファーミン、HUNTSMAN社製)
<熱可塑性ポリイミドAの調製>
N−メチルピロリドンとメシチレンとを8/2の比率で調整した溶媒中に、1種類のジアミン(APB)と、3種類の酸二無水物(s−BPDA、BTDA、及びODPA)とを、APB:s−BPDA:BTDA:ODPA=1.0:0.1:0.58:0.3:0.1のモル比で配合した。
ポリイミドワニスIにおける前記ポリイミドAの樹脂固形分重量は、18.2重量%であった。
N−メチルピロリドンとメシチレンを7/3の比率で調整した溶媒中に、ジアミン成分として1−Si、酸二無水物成分としてs−BPDAとを1−Si:s−BPDA=0.1:1.0のモル比で配合した。
ポリイミドワニスIIにおける前記ポリイミドBの樹脂固形分重量は、25.6重量%であった。
ポリイミドワニスI及びII中の、ポリイミドA及びポリイミドBの重量比が100/1となるように秤取り、自転公転式攪拌機で10分攪拌、1分脱泡して、本発明の熱可塑性ポリイミド組成物を含むポリイミドワニス溶液を得た。
得られたポリイミドワニス溶液を、離型処理がされたPETフィルム上に、10mm/secの速度で塗工した。得られた塗膜を150℃で5分間乾燥させて、溶媒を除去した。乾燥後、PETフィルムから、ピンセットなどを用いてフィルム部分を剥離し、ポリイミドフィルム(膜厚:30μm)を作製した。
また、上記と同様に、ポリイミドワニス溶液を、PETフィルム上に10mm/secの速度で塗工し、得られた塗膜を180℃で5分間乾燥させて、溶媒を除去したポリイミドフィルムも併せて作製した。
得られたポリイミドフィルムについて、以下の方法で、ガラス転移温度、残溶剤量評価、及び熱分解温度評価を行った。
作製したポリイミドワニスのガラス転移温度を評価した。測定は、固体粘弾性の温度分散測定(引張モード)により、貯蔵弾性率E’と損失弾性率E’’を評価し、損失正接tanδ=E’’/E’のピーク値からガラス転移温度を導出した。測定装置は、TA製のRSA−IIとした。貯蔵弾性率E’と温度との関係、損失正接と温度との関係を示すグラフを図7に示す。
作製したポリイミドフィルムの残溶剤量を評価した。具体的には、上述のように150℃で作製したポリイミドフィルムを所定のサイズに切り出し、バイアル瓶(22mL)に秤取り、密栓後ヘッドスペース−GCで測定した(加熱条件:180℃×30分)。検出したNMPとメシチレンの合計を残溶剤量とした。測定装置はAgilent製GCを使用した。なお、フィルム作製温度以上の温度に加熱し、溶剤量を測定することで、当該フィルム中の残溶剤量を、短時間で効率よく評価することが可能である。そこで本実施例では、フィルム作製温度(150℃)以上である180℃に加熱し、150℃でのフィルム作製時にどの程度、溶剤が除去されているか評価した。
また、180℃で作製したポリイミドフィルムについても、同条件(180℃×30分)で残溶剤量を測定した。
作製したポリイミドフィルムの熱分解温度を評価した。測定装置は、島津製作所製のTGA−51とした。TGA−51付属の石英ルツボに所定量のサンプルを計り取り、装置の天秤に仕掛けた後、空気雰囲気下と窒素雰囲気下にて常温から800℃までの熱分解挙動(重量減少)を測定した。初期の重量よりも5%重量が減少した値を熱分解温度(5%重量減少)とした。
150℃で作製したポリイミドフィルムの外観を評価した。平均面に対し10mm以上の孔などのムラ観測されたものを×(ムラあり)、前記ムラが観測されなかったものを○(問題なし)、と評価した。
実施例1と同様にポリイミドワニスIとIIとを作製し、ポリイミドA及びポリイミドBの重量比が100/5となるように調整して、本発明の熱可塑性ポリイミド組成物を含むポリイミドワニスを得た。このポリイミドワニスを用い、ポリイミドフィルムを作製し、評価した。ガラス転移温度測定時の貯蔵弾性率E’と温度との関係、損失正接と温度との関係を示すグラフを図8に示す。
実施例1と同様にポリイミドワニスIとIIとを作製し、ポリイミドA及びポリイミドBの重量比が100/10となるように調整し、本発明の熱可塑性ポリイミド組成物を含むポリイミドワニスを得た。このポリイミドワニスを用い、ポリイミドフィルムを作製し、評価した。ガラス転移温度測定時の貯蔵弾性率E’と温度との関係、損失正接と温度との関係を示すグラフを図9に示す。
実施例1と同様にポリイミドワニスIとIIとを作製し、ポリイミドA及びポリイミドBの重量比が100/20となるように調整し、本発明の熱可塑性ポリイミド組成物を含むポリイミドワニスを得た。このポリイミドワニスを用い、ポリイミドフィルムを作製し、評価した。ガラス転移温度測定時の貯蔵弾性率E’と温度との関係、損失正接と温度との関係を示すグラフを図10に示す。
実施例1と同様にポリイミドワニスIを作製した。ポリイミドワニスIのみを用いてポリイミドフィルムを作製し、評価した。ガラス転移温度測定時の貯蔵弾性率E’と温度との関係、損失正接と温度との関係を示すグラフを図11に示す。
実施例1と同様にポリイミドワニスIとIIとを作製し、ポリイミドA及びポリイミドBの重量比が100/50となるように調整し、本発明の熱可塑性ポリイミド組成物を含むポリイミドワニスを得た。このポリイミドワニスを用い、ポリイミドフィルムを作製し、評価した。ガラス転移温度測定時の貯蔵弾性率E’と温度との関係、損失正接と温度との関係を示すグラフを図12に示す。
実施例1と同様にポリイミドワニスIとIIとを作製し、ポリイミドA及びポリイミドBの重量比が100/100となるように調整し、本発明の熱可塑性ポリイミド組成物を含むポリイミドワニスを得た。このポリイミドワニスを用い、ポリイミドフィルムを作製し、評価した。ガラス転移温度測定時の貯蔵弾性率E’と温度との関係、損失正接と温度との関係を示すグラフを図13に示す。
実施例1と同様にポリイミドワニスIIを作製した。ポリイミドワニスIIのみを用いてポリイミドフィルムを作製し、評価した。ガラス転移温度測定時の貯蔵弾性率E’と温度との関係、損失正接と温度との関係を示すグラフを図14に示す。
12,12’,22,32,42 半導体チップ
12A (半導体チップの)端子
13 アンダーフィル層
14 熱可塑性ポリイミド組成物層
15,25 リード
16,26,36 基板
17,27,37 バンプ
18,28 フィルム基板
19 ワイヤー
24,34 シール層
26A 凹部
50 ソルダーレジスト
55 Alパッド
60 バンプ下地金属層
65 Cuポスト
70 BGAパッケージ
80 COFパッケージ
90 パッケージ
Claims (21)
- DMA法により測定されるガラス転移温度が100℃以上である熱可塑性ポリイミドAと、
DMA法により測定されるガラス転移温度が前記熱可塑性ポリイミドAより100℃以上低い熱可塑性ポリイミドBと、
を含む熱可塑性ポリイミド組成物であって、
DMA法により測定されるポリイミドに由来するガラス転移温度が23℃〜260℃の範囲内で1つしか観測されず、かつ前記熱可塑性ポリイミドA100重量部に対し、前記熱可塑性ポリイミドBが1〜50重量部含まれる、熱可塑性ポリイミド組成物。 - 前記熱可塑性ポリイミドA及び前記熱可塑性ポリイミドBが、いずれも有機溶媒に可溶である、請求項1に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- 前記熱可塑性ポリイミドAの主鎖が、芳香環と、前記芳香環同士を結合するエーテル結合、炭化水素鎖結合、スルホン結合、及び直接結合からなる群から選ばれる1種類以上とを有する、請求項1または2に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- 前記熱可塑性ポリイミドBは、DMA法により測定されるガラス転移温度が−60〜180℃である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- 前記熱可塑性ポリイミドBが、下記一般式(1B−1)〜(1B−3)のいずれかで表される芳香族ジアミン(a)、下記一般式(2B)で表されるシリコーンジアミン(b)および下記一般式(3B)で表される脂肪族ジアミン(c)を含むジアミン成分と、
下記一般式(4B)で表される芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)を含む酸無水物成分と、を縮合させて得られるポリイミドである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- 前記芳香族ジアミン(a)が下記一般式(1B−11)で表され、
前記脂肪族ジアミン(c)が下記一般式(3B−1)で表され、
前記芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)が下記一般式(4B−1)で表される、請求項7に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- 前記熱可塑性ポリイミドBは、
前記シリコーンジアミン(b)と、前記芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)とから得られるイミドブロックb1と、
前記イミドブロックb1の両端に導入された、前記芳香族ジアミン(a)、前記脂肪族ジアミン(c)および前記芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)から得られるイミドブロックb2と、を含むブロック共重合体である、請求項7〜9のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。 - 前記熱可塑性ポリイミドBは、
前記シリコーンジアミン(b)と、1モルの前記シリコーンジアミン(b)に対して1モル超の前記芳香族テトラカルボン酸二無水物(d)とを重縮合させてオリゴマーを得るステップと、
前記オリゴマーに、前記芳香族ジアミン(a)と前記脂肪族ジアミン(c)とをさらに重縮合させるステップと、
を経て得られる、請求項7〜10のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。 - 前記熱可塑性ポリイミドBを構成する前記ジアミン成分と前記酸無水物成分との合計モル数に対する、前記芳香族ジアミン(a)及び前記シリコーンジアミン(b)の合計モル数の比が0.01〜0.6である、請求項7〜11のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- 前記熱可塑性ポリイミドBは、DMA法により測定されるガラス転移温度が40〜150℃であり、かつ熱分解温度が350℃以上である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- 無機フィラーをさらに含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- エポキシ化合物、アクリレート化合物、イソシアネート化合物、マレイミド化合物およびナジイミド化合物からなる群より選ばれる一種類以上の化合物をさらに含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物を含むポリイミドワニスであって、前記ポリイミドワニス100重量部に対して、熱可塑性ポリイミド組成物の固形分濃度が1重量部以上50重量部未満の範囲である、ポリイミドワニス。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物を含む、接着剤。
- 基材と、
前記基材上に配置される、請求項1〜15のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリイミド組成物からなる樹脂層と、を有する、積層体。 - 基材と、
前記基材上に配置される樹脂層と、を有し、
前記樹脂層は、前記基材上に塗布された請求項16に記載のポリイミドワニスからなる塗布層を、190℃以下の温度で乾燥させて形成された、積層体。 - DMA法により測定される前記熱可塑性ポリイミド組成物のガラス転移温度が150〜220℃であり、
前記基材は、シリコン、または常温における弾性率が1GPa以上、かつガラス転移温度が240〜440℃のポリイミドである、請求項18に記載の積層体。 - 半導体素子と、
前記半導体素子の表面に配置される、請求項1〜15のいずれか一項に記載の熱可塑性熱可塑性ポリイミド組成物を含む樹脂層と、を有する、デバイス。
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