JP2013124338A - 9,9−ビス(縮合多環式アリール)フルオレン骨格を有するエピスルフィド化合物およびその硬化物 - Google Patents
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この文献の実施例では、9,9−ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂を用いて、式(1)において、Xがいずれも硫黄原子であり、R1〜R8がいずれも水素原子である芳香族エピスルフィルド化合物を得たこと、この芳香族エピスルフィド化合物と、テトラ−n−ブチルアンモニウムクロライドおよびS−フェニルチオアセテートとを混合した組成物を加熱し、25℃における屈折率が1.678の自己硬化物を得たことが記載されている。
本発明のエピスルフィド化合物は、さらに、下記式(2)で表されるエピスルフィド化合物及び/又は下記式(3)で表されるエピスルフィド化合物を含む複合エピスルフィド化合物であってもよい。すなわち、複合エピスルフィド化合物は、上記式(1)で表されるエピスルフィド化合物と、下記式(2)で表されるエピスルフィド化合物及び/又は下記式(3)で表されるエピスルフィド化合物とで構成される。
複合エピスルフィド化合物において、式(1)で表されるエピスルフィド化合物の割合は、例えば、複合エピスルフィド化合物全体の60〜97%であってもよい。また、前記式(2)において、n=1であるエピスルフィド化合物の割合は、式(2)で表されるエピスルフィド化合物全体の60%以上であってもよい。代表的には、複合エピスルフィド化合物において、式(1)で表されるエピスルフィド化合物の割合が、複合エピスルフィド化合物全体の70〜95%であり、式(2)において、n=1であるエピスルフィド化合物の割合が、式(2)で表されるエピスルフィド化合物全体の70%以上であってもよい。なお、このような割合は、例えば、高速液体クロマトグラフィーにおける面積割合(高速液体クロマトグラフィーにおけるピークの面積割合)として測定できる。
(式(1)で表されるエピスルフィド化合物)
本発明のエピスルフィド化合物は、下記式(1)で表される。
上記式(1)において、環Zで表される縮合多環式芳香族炭化水素環としては、例えば、縮合二環式炭化水素環(例えば、インデン環、ナフタレン環などのC8−20縮合二環式炭化水素環、好ましくはC10−16縮合二環式炭化水素環)、縮合三環式炭化水素環(例えば、アントラセン環、フェナントレン環など)などの縮合二乃至四環式炭化水素環が挙げられる。好ましい縮合多環式芳香族炭化水素環には、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ、特に、ナフタレン環が好ましい。なお、フルオレンの9位に置換する2つの環Zは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
代表的な前記式(1)で表されるエピスルフィド化合物には、9,9−ビス[(2,3−エピチオプロポキシ)ナフチル]フルオレン類(又は式(1A)で表される化合物)、例えば、9,9−ビス[6−(2,3−エピチオプロポキシ)−2−ナフチル]フルオレン、9,9−ビス[5−(2,3−エピチオプロポキシ)−1−ナフチル]フルオレンなどの9,9−ビス[(2,3−エピチオプロポキシ)ナフチル]フルオレンなどが含まれる。
エピスルフィド化合物は、後述のように、通常、対応するエポキシ化合物(後述の式(A)で表される化合物)をエピスルフィド化することで得られるが、このようなエポキシ化合物には、エポキシ化合物の多量体(後述の式(B)で表される化合物)や、1つのエポキシ基を有する単官能性エポキシ化合物(後述の式(C)で表される化合物)が含まれる場合がある。製造条件や精製により、このような多量体や単官能性エポキシ化合物を含まないエポキシ化合物を得ることもできるが、このような多量体や単官能性のエポキシ化合物を含む複合エポキシ化合物(エポキシ組成物)を原料としてエピスルフィド化すると、前記式(1)で表されるエピスルフィド化合物に加えて、下記式(2)で表されるエピスルフィド化合物(多量体エポスルフィド化合物)や下記式(3)で表されるエピスルフィド化合物(単官能エピスルフィド化合物)を含む複合エピスルフィド化合物(エピスルフィド組成物)が得られる。
上記式(2)において、nは、例えば、1〜10、好ましくは1〜4、さらに好ましくは1〜3、特に1〜2程度であってもよい。通常、式(2)で表される化合物は、式(2)において、nが1である化合物を少なくとも含んでいる。式(2)で表される化合物全体に対して、式(2)においてnが1である化合物の割合は、例えば、40%以上(例えば、45〜100%)、好ましくは50%以上(例えば、55〜99%)、さらに好ましくは60%以上(例えば、65〜97%)、特に70%以上(例えば、75〜95%)であってもよい。
式(1)で表されるエピスルフィド化合物は、例えば、下記式(A)で表されるエポキシ化合物をエピスルフィド化することにより製造できる。
式(A)で表されるエポキシ化合物は、市販品を用いてもよく、慣用の方法(例えば、下記式で表される化合物と、エピクロロヒドリンとを反応させる方法など)により製造したものを用いてもよい。
なお、式(A)で表される化合物は、特開2007−99741号公報などを参照して製造することもできる。
そして、式(A)で表されるエポキシ化合物と、上記式(B)で表される多量体エポキシ化合物や、式(C)で表される単官能性エポキシ化合物を含むエポキシ組成物(複合エポキシ化合物)をエピスルフィド化すると、前記のような複合エピスルフィド化合物が得られる。
本発明の硬化物は、前記エピスルフィド化合物(複合エピスルフィド化合物を含む)で構成された硬化性成分の硬化により形成されている。特に、本発明のエピスルフィド化合物は、硬化性に優れ、単独硬化も可能である。そのため、硬化性成分は、硬化剤や硬化触媒を含んでいなくても、硬化物を形成できる。
東ソー(株)製、HLC−8320GPCを用い、試料をテトラヒドロフランに溶解させ、流量1.0mL/分、注入量100μL、温度40℃で測定した。
日立製 L−2000を用い、試料の希釈倍率2000倍(アセトニトリル)、温度30℃、波長254nm、流量0.5mL/分の条件下、水/アセトニトリル(重量比)=30/70で30分、その後、水/アセトニトリル(重量比)=0/100で30分測定した。
多波長アッベ屈折計「DR−M2/1550」(株式会社アタゴ製)を用い、光源波長589nm、測定温度25℃で測定した。
9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン(BNF、大阪ガスケミカル(株)製)54g(0.12モル)をクロロメチルオキシラン(特級、キシダ化学(株)製)88g(0.96モル)に溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(特級、関東化学(株)製)2.0gを加え、60℃にて1時間攪拌した。次に、減圧下(650mmHg)、45℃にて40%水酸化ナトリウム水溶液30gを1.5時間かけて滴下した。その間、生成する水をクロロメチルオキシランとの共沸により系外に除き、留出したクロロメチルオキシランは系内に戻した。滴下終了後、さらに3時間反応を継続した。その後、濾過により生成した塩を取り除き、さらに水洗した後、クロロメチルオキシランを固形分が50%になるまで留去し、メタノールを300g添加した。析出した結晶を濾別、乾燥し、白色粉末が得られた。得られた白色粉末をHPLC及びGPCにて分析した結果、9,9−ビス(6−グリシジルオキシ−2−ナフチル)フルオレン(下記式(A1)で表される化合物)を主成分として、9,9−ビス(6−グリシジルオキシ−2−ナフチル)フルオレンの多量体(下記式(A2)で表される化合物(n=1〜2)および9−(6−グリシジルオキシ−2−ナフチル)−9−(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン(下記式(A3)で表される化合物)を含む複合エポキシ化合物(エポキシ樹脂)であることを確認した。
3Lのフラスコに、合成例1で得られた白色粉末200.1重量部およびテトラヒドロフラン(THF、ナカライテスク社製)1019重量部を添加し、白色粉末を溶解させた。
実施例1で得た複合エピスルフィド化合物(BNFSという)を、硬化剤や硬化触媒(硬化促進剤)を用いることなく、以下のようにして単独で硬化させた。
実施例2において、BNFSに代えて、合成例1で得られた複合エポキシ化合物を使用したこと以外は、実施例2と同様にして硬化物の作成を試みたが、得られたシート状物は、テトラヒドロフランに溶解した。
実施例1で得たBNFSをホットプレートにて180℃で、3時間加熱し、硬化物を得た。なお、加熱の際、硫化水素は発生しなかった。テトラヒドロフランに溶解した部分について、GPC測定を行ったところ、重量平均分子量17060、2320などにピークが確認でき、高分子量化していることがわかった。
合成例1で得た複合エポキシ化合物をホットプレートにて180℃で、3時間加熱した。加熱後の複合エポキシ化合物は、テトラヒドロフランに溶解し、GPC測定を行ったところ、重量平均分子量1010、430にピークが確認でき、高分子量化していないことがわかった。
実施例1で得たBNFSに3.2重量%の割合で含むようにトリフェニルホスフィンを添加した組成物をホットプレートにて、180℃で、30分間加熱し、硬化物を得た。なお、加熱の際、硫化水素は発生しなかった。テトラヒドロフランに溶解した部分について、GPC測定を行ったところ、重量平均分子量14070、2360などにピークが確認でき、30分間の加熱でも、高分子量化していることがわかった。
酸無水物系硬化剤[リカシッドMH700(新日本理化製)]10gに合成例1で得た白色粉末(エポキシ化合物)17.8gおよびトリフェニルホスフィン0.4gを混合し、130℃で2時間加熱したが、この条件では硬化しなかった。
酸無水物系硬化剤[リカシッドMH700(新日本理化製)]10gに合成例1で得た白色粉末(エポキシ化合物)17.8g、実施例1で得た白色粉末(エピスルフィド化合物)1.9gおよびトリフェニルホスフィン0.4gを混合し、130℃で2時間加熱したところ硬化が進行した。
Claims (12)
- 式(1)で表されるエピスルフィド化合物の割合が、複合エピスルフィド化合物全体の60〜97%である請求項2記載のエピスルフィド化合物。
- 式(2)において、nが1であるエピスルフィド化合物の割合が、式(2)で表されるエピスルフィド化合物全体の60%以上である請求項2又は3記載のエピスルフィド化合物。
- 式(1)で表されるエピスルフィド化合物の割合が、複合エピスルフィド化合物全体の70〜95%であり、式(2)においてnが1であるエピスルフィド化合物の割合が、式(2)で表されるエピスルフィド化合物全体の70%以上である請求項2〜4のいずれかに記載のエピスルフィド化合物。
- Zがナフタレン環である請求項1〜5のいずれかに記載のエピスルフィド化合物。
- 単独で硬化可能である請求項1〜6のいずれかに記載のエピスルフィド化合物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のエピスルフィド化合物で構成された硬化性成分が硬化した硬化物。
- 硬化性成分が、さらに、エポキシ樹脂で構成された他の硬化性樹脂を含む請求項8記載の硬化物。
- エポキシ樹脂が、フルオレン骨格を有するエポキシ樹脂である請求項8又は9記載の硬化物。
- 硬化性成分を加熱処理して硬化させる請求項8〜10のいずれかに記載の硬化物の製造方法。
- 180℃以下で加熱処理する請求項11記載の製造方法。
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