WO2021261497A1

WO2021261497A1 - 化合物、開始剤、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法

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Publication number: WO2021261497A1
Application number: PCT/JP2021/023677
Authority: WO
Inventors: 和貴友田; 尭大井上; 圭次郎大洞; 剛士増田
Original assignee: 株式会社Adeka
Priority date: 2020-06-26
Filing date: 2021-06-22
Publication date: 2021-12-30
Also published as: JPWO2021261497A1; TW202204353A

Abstract

本発明は、下記一般式（１）で表される化合物を提供する。（式中、Ａｒは、２以上の環構造を有する芳香族環基であり、　Ａは、キヌクリジン骨格を有する基であり、　Ｂ^-は、１価のアニオンであり、　Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基等である。）

Description

化合物、開始剤、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法

　本開示は、開始剤として用いることができる化合物、それを含む組成物、その硬化物及び硬化物の製造方法に関する。

　一般に、感光性樹脂組成物は、感光性樹脂に光開始剤を加えたものであり、エネルギー線（光）照射により重合硬化、又は現像させることが出来るため、光硬化性インキ、感光性印刷版、各種フォトレジスト、光硬化性接着剤等に用いられている。

　光開始剤は、エネルギー線（光）照射により発生する活性種の違いで、光ラジカル発生剤、光酸発生剤、光塩基発生剤に分けられる。光ラジカル発生剤は、硬化速度が速く、硬化後に活性種が残存しない等の長所がある一方、酸素による硬化阻害が起こるため薄膜の硬化においては酸素を遮断する層等を設けなければならないという短所がある。光酸発生剤は、酸素による阻害を受けないという長所がある一方、活性種の酸が残存することで金属基板を腐食させたり、硬化後の樹脂を変性させたりする等の短所がある。光塩基発生剤は、上記の酸素による硬化阻害及び残存活性種による腐食といった問題を生じにくいため注目されている。光塩基発生剤としては、イオン型（特許文献１）、非イオン型（特許文献２及び３）のものがそれぞれ知られている。

WO98／38195A1 US20110233048A1 国際公開2010/064632号

　イオン型光塩基発生剤は、非イオン型光塩基発生剤よりも感度に優れる傾向があるが、保存安定性が不十分な場合があるとの不具合がある。また、従来の光塩基発生剤は、得られる重合触媒能が低く、低温加熱条件において重合性化合物の硬化を十分に進行させることができない場合があるとの不具合がある。　

　本開示は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、保存安定性、及び重合触媒能に優れ、溶剤への溶解性が良好で、開始剤として用いることができる化合物を提供することを目的とする。

　本発明者は、鋭意検討を行い、特定構造の芳香族環基と、塩基発生基としてキヌクリジン骨格を有する基と、を有する化合物を用いることで、保存安定性及び重合触媒能に優れ、溶剤溶解性が良好な開始剤として用いることができることを見出し、本開示を完成させるに至った。

　すなわち、本開示は、下記一般式（１）で表される化合物を提供する。

（式中、Ａｒは、２以上の環構造を有する芳香族環基であり、
　Ａは、キヌクリジン骨格を有する基であり、
　Ｂ^-は、１価のアニオンであり、
　Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　上記置換基を有している脂肪族炭化水素基、上記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基及び上記置換基を有している複素環含有基中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－１から選ばれる原子又は基である。
　群Ｉ－１：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、
－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－１：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

　上記一般式（１）で表される化合物によれば、保存安定性及び重合触媒能、のバランスに優れ溶剤溶解性が良好な開始剤として用いることができる。

　本開示においては、上記２以上の環構造を有する芳香族環基Ａｒが、下記一般式（Ａｒａ１）、（Ａｒｂ１）又は（Ａｒｃ１）で表される芳香族環基であることが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れた開始剤として用いることができるからである。

（式中、Ｙ¹は、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰¹ ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰²であり、
　Ｙ²は、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰² ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰¹であり、
　Ｙ³は、酸素原子、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰² ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰¹であり、
　Ｒ¹⁰¹は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　Ｒ¹⁰²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、若しくは、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹²¹、－ＣＯＲ¹²¹、－ＯＣＯＲ¹²¹、－ＣＯＯＲ¹²¹、－ＳＲ¹²¹、－ＳＯＲ¹²¹、－ＳＯ₂Ｒ¹²¹、－ＮＲ¹²²Ｒ¹²³、－ＮＲ¹²²ＣＯＲ¹²³、－ＣＯＮＲ¹²²Ｒ¹²³、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　ただし、複数のＲ⁴¹が互いに結合して環を形成していてもよく、該環は無置換であるか又は置換基を有しており、
　Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²及びＲ¹²³は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²又はＲ¹²³がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　前記置換基を有している脂肪族炭化水素基、前記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、前記置換基を有している複素環含有基、及び複数のＲ⁴¹が互いに結合して形成された環中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－２から選ばれる原子又は基であり、
　ａ１は０～５の整数であり、
　ａ２は０～４の整数であり、
　ｂ１は０～４の整数であり、
　ｂ２は０～３の整数であり、
　ｃ１は０～４の整数であり、
　ｃ２は０～１の整数であり、
　＊は、結合箇所を表す。
　群Ｉ－２：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、
－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－２：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

　本開示においては、上記キヌクリジン骨格を有する基が、下記一般式（Ａ１）で表される基又は式（Ａ２）で表されＸ²³が酸素原子である基であることが特に好ましく、式（Ａ１）で表される基であることが最も好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れた溶剤溶解性が良好な開始剤として用いることができるからである。

（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹¹¹、－ＣＯＲ¹¹¹、－ＯＣＯＲ¹¹¹、－ＣＯＯＲ¹¹¹、－ＳＲ¹¹¹、－ＳＯＲ¹¹¹、－ＳＯ₂Ｒ¹¹¹、－ＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、－ＮＲ¹¹²ＣＯＲ¹¹³、－ＣＯＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－３から選ばれる二価の基で置き換えられた基であるか、
　或いは、
　Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹から選択される２つの基が、互いに連結して環を形成し、
　Ｘ¹¹及びＸ¹²は、それぞれ独立に、－ＣＲ²⁰¹Ｒ²⁰²－で表される二価の基であり、
　Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²及びＲ¹¹³並びにＲ²⁰¹及びＲ²⁰²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－３から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²、Ｒ¹¹³、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　上記置換基を有している脂肪族炭化水素基、上記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基及び上記置換基を有している複素環含有基中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－３から選ばれる原子又は基であり、
　＊は、結合箇所を表す。
　群Ｉ－３：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、
－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－３：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

　本開示においては、上記化合物が下記一般式（１１）で表されることが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れ、溶剤溶解性が良好な開始剤として用いることができるからである。

（式中、Ａ⁺、Ｂ^-、Ｒ¹及びＲ²は、上記一般式（１）と同様であり、
　Ｒ³¹、Ｒ³²、ａ１及びａ２は、上記一般式（Ａｒａ１）と同様である。）

　本開示においては一般式（１）又は（１１）で表される化合物のうち、Ｒ¹は、水素原子であり、
　Ｒ²は、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が上記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基であることが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れた開始剤として用いることができるからである。

　　本開示においては、一般式（１）又は（１１）で表される化合物のうち、１価のアニオンＢ^-が、ボレートアニオンであることが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れた開始剤として用いることができるからである。

　本開示は、上記化合物を含む開始剤を提供する。
　本開示の開始剤によれば、上記化合物を含むことから、保存安定性及び重合触媒能に優れ、また溶剤溶解性が良好なものとなる。

　本開示は、上記化合物と、硬化性成分と、を含む硬化性組成物を提供する。
　本開示の組成物によれば、上述の化合物を含むため、保存安定性及び硬化性に優れ、また溶剤溶解性が良好なものとなる。

　本開示は、上記硬化性組成物の硬化物を提供する。
　本開示によれば、上述の硬化性組成物の硬化物であるため、十分に硬化し、例えば、耐久性等に優れたものとなる。

　本開示は、上記硬化性組成物中の上記硬化性成分を硬化する工程を有する硬化物の製造方法を提供する。
　本開示によれば、上述の硬化性組成物を用いるものであるため、十分に硬化し、耐久性等に優れた硬化物を容易に得ることができる。

　本開示は、保存安定性及び重合触媒能に優れ、溶剤溶解性が良好な開始剤として用いることができる化合物を提供することができる。本開示の化合物により、保存安定性及び重合触媒能に優れ、溶剤溶解性が良好な開始剤、保存安定性及び硬化性に優れた組成物並びに該組成物を用いた硬化物及びその製造方法も提供される。

　本開示は、化合物、組成物、その硬化物及び硬化物の製造方法に関するものである。
　以下、本開示の化合物、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法について詳細に説明する。

Ａ．化合物
１．まず、本開示の化合物について説明する。
　本開示の化合物は、一般式（１）で表されることを特徴の一つとするものである。

　本開示によれば、一般式（１）で表される化合物（以下、化合物１と称する場合がある。）は、特定構造の芳香族環基と、塩基発生基としてキヌクリジン骨格を有する基と、を有することで、保存安定性及び重合触媒能のバランスに優れ溶剤溶解性が良好な開始剤として用いることができる。本明細書において、「重合触媒能」とは、化合物が発生する塩基の重合触媒作用だけではなく、化合物が開始剤として塩基を発生する「活性種発生機能」も指す。塩基自体の重合触媒作用及び化合物の「活性種発生機能」により、重合の「進行促進機能」が得られる。
　また、「保存安定性」とは、硬化性成分の重合触媒能の発現が露光前において抑制されていることを指すものである。保存安定性については、例えば、硬化性成分と混合して組成物を形成し、所定時間経過前後の粘度上昇の程度により確認できる。
　ここで、上記所定の構造を有することで、上述の効果を奏する理由については、以下のように推察される。

　すなわち、特定構造の芳香族環基は、可視光以下の領域の光の吸収性に優れると共に、キヌクリジン骨格を有する基の脱離が容易となる。
　また、キヌクリジン骨格は、窒素原子に結合した３つのアルキル鎖がそれぞれ環構造を形成し、環骨格形成原子として窒素原子を１つ含む複素環式３級アミン構造を有する。このような構造を有することで、キヌクリジン骨格を有する基は、芳香族環基Ａｒ結合時には、例えば、感光性樹脂組成物としてエポキシ化合物等の環状エーテル成分と共に併用された際に、環状エーテル成分との反応が抑制され、優れた保存安定性を発揮する。
　また、キヌクリジン骨格を有する基は、芳香族環基Ａｒから脱離した際に、窒素原子上の非共有電子対周辺の立体障害が小さい塩基となり、優れた求核性を発揮する。また、キヌクリジン骨格構造により、例えば、塩基による触媒作用等を効率的に発揮できる等、重合触媒能に優れたものとなる。
　更に、後述する表１１の評価結果等から、本発明の化合物１の骨格構造が溶剤溶解性の向上に寄与すると考えられる。

　このようなことから、上記化合物１は、保存安定性及び重合触媒能のバランスに優れ溶剤溶解性が良好な開始剤として用いることができるのである。
　また、上記化合物１は、塩基発生時に、ラジカルも発生する。すなわち、上記化合物１は、塩基発生剤としてのみならず、ラジカル発生剤としても用いることができる。

　本開示の化合物は、上記一般式（１）で表されるものである。
　以下、本開示の化合物について、詳細に説明する。

　上記Ｒ¹、Ｒ²で表されるハロゲン原子及び群ＩＩ－１中のハロゲン原子（以下、「Ｒ¹等に用いられるハロゲン原子」ともいう。）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²で表される炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基（以下、まとめて「Ｒ¹等に用いられる脂肪族炭化水素基」ともいう）としては、芳香族炭化水素環又は複素環を含まないものであればよく、例えば、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基及びこれらの基の水素原子の１つ又は２つ以上が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。

　上記Ｒ¹等に用いられる炭素原子数１～２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、アミル、ｉｓｏ－ペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、シクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、ｉｓｏ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、１－オクチル、ｉｓｏ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、アダマンチル等が挙げられる。

　上記Ｒ¹等に用いられる炭素原子数２～２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル、エチレン、２－プロペニル、３－ブテニル、２－ブテニル、４－ペンテニル、３－ペンテニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、５－ヘキセニル、２－ヘプテニル、３－ヘプテニル、４－ヘプテニル、３－オクテニル、３－ノネニル、４－デセニル、３－ウンデセニル、４－ドデセニル及び４，８，１２－テトラデカトリエニルアリル、シクロペンタジニエル等が挙げられる。

　上記Ｒ¹等に用いられる炭素原子数３～２０のシクロアルキル基とは、３～２０の炭素原子を有する、飽和単環式又は飽和多環式アルキル基を意味する。上記炭素原子数３～２０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、アダマンチル、デカハイドロナフチル、オクタヒドロペンタレン及びビシクロ［１．１．１］ペンタニル等が挙げられる。

　上記Ｒ¹等に用いられる炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基とは、アルキル基の水素原子が、シクロアルキル基で置換された炭素原子数４～２０の基を意味する。上記炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、２－シクロブチルエチル、３－シクロペンチルプロピル、４－シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、２－シクロノニルエチル、２－シクロデシルエチル、３－３－アダマンチルプロピル及びデカハイドロナフチルプロピル等が挙げられる。

　本開示において、基の炭素原子数は、基中の水素原子が置換基で置換されている場合、その置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、上記炭素原子数１～２０のアルキル基の水素原子が置換されている場合、炭素原子数１～２０とは、水素原子が置換された後の炭素原子数を指し、水素原子が置換される前の炭素原子数を指すのではない。
　また、本開示において所定の炭素原子数の基中のメチレン基が二価の基で置き換えられた基に係る炭素原子数の規定は、その置換前の基の炭素原子数の規定と同じものとする。例えば、本明細書中、炭素原子数１～２０のアルキル基中のメチレン基が二価の基で置き換えられた基の炭素原子数は、１～２０とする。

　また、本開示において一般式中、同符号の基が一分子中に複数存在する場合がありうるが（例えばＲ’等）、その場合には、同符号の複数の基が同一である場合も異なる場合も本開示に含まれるものとする。

　一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²で表される炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基（以下、まとめて「Ｒ¹等で表される芳香族炭化水素環含有基」ともいう）としては、芳香族炭化水素環を含み、複素環を含まないものであればよく、例えば、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアリールアルキル基、不飽和脂肪族炭化水素基がアリール基で置換された炭素原子数６～２０の基並びにこれらの基の水素原子の１つ又は２つ以上が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。なお、本明細書において「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環含有基」とは、「芳香族炭化水素環」ではなく「芳香族炭化水素環含有基」の炭素原子数を規定する。他の炭素原子数の場合も同様である。

　上記Ｒ¹等に用いられる炭素原子数６～２０のアリール基としては、芳香族性を有する基であり、フェニル等の単環芳香族環から水素原子を１つ除いた基（以下、「単環芳香族環基」と称する場合がある。）及びナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニル、フルオレニル等の単環芳香族環の縮合環から水素原子を１つ除いた基（以下、「縮合芳香族炭化水素基」と称する場合がある。）や、ビフェニル、ベンゾフェノン等の２以上の単環の芳香族環及びその縮合環が、単結合、カルボニル基（－ＣＯ－）またはスルフィド基（－Ｓ－）等の連結基を介して結合した化合物から水素原子を１以上除いた基（以下、「連結芳香族炭化水素基」と称する場合がある。）が挙げられるほか、トリル基等のように、これら芳香族環中の水素原子が脂肪族炭化水素基で置換された基が挙げられる。アリール基の芳香族環中の水素原子を置換する脂肪族炭化水素基としては、上記のＲ¹等で表される脂肪族炭化水素基として例示したものと同様の基が挙げられる。

　上記Ｒ¹等に用いられる炭素原子数７～２０のアリールアルキル基としては、上述のアルキル基中の水素原子の１つ又は２つ以上が上述したアリール基で置換された基等を挙げることができ、例えば、ベンジル、フルオレニル、インデニル、９－フルオレニルメチル、α－メチルベンジル、α，α－ジメチルベンジル、フェニルエチル及びナフチルプロピルやこれらの環中の水素原子が脂肪族炭化水素基で置換された基等が挙げられる。アリールアルキル基におけるアルキル基及びアリールアルキル基の水素原子を置換する脂肪族炭化水素基としては、上記のＲ¹等で表される炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基として例示したものと同様の基が挙げられる。
　上記不飽和脂肪族炭化水素基がアリール基で置換された炭素原子数６～２０の基としては、上記アルケニル基の水素原子の１つ又は２つ以上が上記アリール基で置換された基等が挙げられる。

　一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²で表される炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基（以下、まとめて「Ｒ¹等で表される複素環含有基」ともいう）としては、テトラヒドロフラン基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリルフラン基、チオフェン基、メチルチオフェン基、ヘキシルチオフェン基、ベンゾチオフェン基、ピロール基、ピロリジン基、イミダゾール基、イミダゾリジン基、イミダゾリン基、ピラゾール基、ピラゾリジン基、ピペリジン基及びピペラジン基等の複素環や複素環の水素原子の１つ又は２つ以上が脂肪族炭化水素基に置換された基、並びに脂肪族炭化水素基の水素原子の１つ又は２つ以上が複素環で置換された基のほか、これらの基の水素原子の１つ又は２つ以上が後述する置換基により置換された基等が挙げられる。
　また、インドール環、キノリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、キサンテン環、チオキサントン環等の、複素環と芳香族炭化水素環との縮合環（以下、縮合複素環と称する場合がある。）も、複素環に含まれるものである。
　当該脂肪族炭化水素基としては、上記のＲ¹等で表される脂肪族炭化水素基として例示したものが挙げられる。
　なお、本明細書において、「炭素原子数２～２０の複素環含有基」における「２～２０」は、「複素環」ではなく「複素環含有基」の炭素原子数を規定する。他の炭素原子数の場合も同様である。

　上記脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環含有基又は複素環含有基のメチレン基の２以上が上記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基において、複数の当該二価の基は互いに同一であっても異なっていてもよいが、酸素原子同士、硫黄原子同士又は酸素原子と硫黄原子とが隣り合わないものとする。また、上記脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環含有基又は複素環含有基のメチレン基の２以上が上記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基において、群Ｉ－１から選ばれるいずれの二価の基も隣り合わないようにしてもよい。なおこのことは、下記群Ｉ－２、群Ｉ－３並びに他の二価の基の群において同様である。

　一般式（１）で説明した脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環含有基及び複素環含有基並びにこれらの基中のメチレン基の１つ又は２以上が上記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基における水素原子を置換する置換基としては、群ＩＩ－１として、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ及び－ＳＯ₃Ｈが挙げられる。
　上記群ＩＩ－１及び群ＩＩ－１中のＲ’及びＲ”で用いられる無置換の脂肪族炭化水素基としては、上述のＲ¹等に用いられる脂肪族炭化水素基として挙げたもののうち、Ｒ¹等の炭素原子数を満たす炭素原子数のものを用いることができる。具体的には、Ｒ’及びＲ”で用いられる無置換の脂肪族炭化水素基としては、炭素原子数１～１９の無置換の脂肪族炭化水素基を用いることができる。Ｒ’及びＲ”で用いられる炭素原子数１～１９の無置換の脂肪族炭化水素基としては、Ｒ¹等に用いられる脂肪族炭化水素基として上記で挙げたもののうち炭素原子数が１～１９のものを用いることができる。

　一般式（１）に用いられるＲ¹及びＲ²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が上記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基であることが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスに一層優れたものとなるからである。中でも、一般式（１）に用いられるＲ¹及びＲ²がいずれも水素原子であるか、或いはＲ¹が水素原子であり、Ｒ²が水素原子以外の基であることがより好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスに更に一層優れたものとなるからである。

　中でもＲ²は、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基若しくは上記芳香族炭化水素環含有基中のメチレン基の１つ以上が群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基であることが好ましく、水素原子、炭素原子数１～１０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～１０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、又は、該脂肪族炭化水素基若しくは該芳香族炭化水素環含有基中のメチレン基の１つ以上が群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基であることがより好ましく、中でも、水素原子、炭素原子数１～１０の無置換若しくは置換基を有しているアルキル基、炭素原子数６～１０の無置換若しくは置換基を有しているアリール基、又は、該アルキル基若しくは該アリール基中のメチレン基の１つ以上が群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基であることが好ましく、特に、水素原子、炭素原子数１～５の無置換若しくは置換基を有しているアルキル基、炭素原子数６～１０の無置換若しくは置換基を有しているベンゼン環含有基、又は、該アルキル基若しくは該ベンゼン環含有基中のメチレン基の１つ以上が群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基であることが特に好ましく、水素原子、無置換若しくは置換基を有しているメチル基若しくはエチル基、又は無置換若しくは置換基を有しているフェニル基であることが更に一層好ましく、水素原子、無置換のメチル基若しくはエチル基又は無置換のフェニル基であることが最も好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れたものとなるからである。

　一般式（１）のＡに用いられるキヌクリジン骨格を有する基におけるキヌクリジン骨格とは、環骨格形成ヘテロ原子として窒素原子を１つ含み、該窒素原子に結合した３つのアルキル鎖がそれぞれ環構造を形成する複素環式３級アミン構造である。Ａで表されるキヌクリジン骨格を有する基は、キヌクリジン環又はキヌクリジン環と他の環との縮合環を有する。Ａで表されるキヌクリジン骨格を有する基は、キヌクリジン環の窒素原子上の非共有電子対によって一般式（１）の－ＣＲ¹Ｒ²－に結合していることが、化合物１の保存安定性及び重合触媒能のバランスの点、溶剤溶解性の点で特に好ましい。とりわけ化合物１は、Ａで表されるキヌクリジン骨格を有する基が下記一般式（Ａ１）又は一般式（Ａ２）で表される基であることが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れ、溶剤溶解性が一層良好な開始剤として用いることができるからである。

（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹（以下、「Ｒ¹¹～Ｒ¹⁹」とも記載する。）は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹¹¹、－ＣＯＲ¹¹¹、－ＯＣＯＲ¹¹¹、－ＣＯＯＲ¹¹¹、－ＳＲ¹¹¹、－ＳＯＲ¹¹¹、－ＳＯ₂Ｒ¹¹¹、－ＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、－ＮＲ¹¹²ＣＯＲ¹¹³、－ＣＯＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－３から選ばれる二価の基で置き換えられた基であるか、
　或いは、
　Ｒ¹¹～Ｒ¹⁹から選択される２つの基が、互いに連結して環を形成し、
　Ｘ¹¹及びＸ¹²は、それぞれ独立に、－ＣＲ²⁰¹Ｒ²⁰²－で表される二価の基であり、
　Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²及びＲ¹¹³並びにＲ²⁰¹及びＲ²⁰²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、若しくは、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－３から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²、Ｒ¹¹³、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　上記置換基を有している脂肪族炭化水素基、上記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基及び上記置換基を有している複素環含有基中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－３から選ばれる原子又は基であり、
　＊は、結合箇所を表す。
　群Ｉ－３：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－３：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ²⁷（以下、「Ｒ²¹～Ｒ²⁷」とも記載する。）は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹¹¹、－ＣＯＲ¹¹¹、－ＯＣＯＲ¹¹¹、－ＣＯＯＲ¹¹¹、－ＳＲ¹¹¹、－ＳＯＲ¹¹¹、－ＳＯ₂Ｒ¹¹¹、－ＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、－ＮＲ¹¹²ＣＯＲ¹¹³、－ＣＯＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－４から選ばれる二価の基で置き換えられた基であるか、
　或いは、
　Ｒ²¹～Ｒ²⁷から選択される２つの基が、互いに連結して環を形成し、
　Ｘ²¹及びＸ²²は、それぞれ独立に、－ＣＲ²⁰¹Ｒ²⁰²－で表される二価の基であり、
　Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²及びＲ¹¹³並びにＲ²⁰¹及びＲ²⁰²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－４から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²、Ｒ¹¹³、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　上記置換基を有している脂肪族炭化水素基、上記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基及び上記置換基を有している複素環含有基中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－４から選ばれる原子又は基であり、
　Ｘ²³は、酸素原子、＝ＣＲ’Ｒ”又は＝Ｎ－ＯＲ”を表し、
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表す。
　＊は、結合箇所を表す。
　群Ｉ－４：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－４：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

　一般式（Ａ１）又は（Ａ２）のＲ¹¹～Ｒ¹⁹、Ｒ²¹～Ｒ²⁷、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²及びＲ¹¹³並びにＲ²⁰¹及びＲ²⁰²において用いられるハロゲン原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、若しくは、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基としては、Ｒ¹等に用いられるハロゲン原子、Ｒ¹等に用いられる脂肪族炭化水素基、Ｒ¹等に用いられる芳香族炭化水素環含有基、Ｒ¹等に用いられる複素環含有基として上記で挙げたものをそれぞれ用いることができる。
　一般式（Ａ１）又は（Ａ２）の群Ｉ－３、Ｉ－４、ＩＩ－３、ＩＩ－４において用いられるＲ’又はＲ”については、群Ｉ－１、ＩＩ－１等において用いられるものと同様の基を用いることができる。

　一般式（Ａ１）において用いられる、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁹から選択される２つの基が、互いに連結して形成する環としては、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環等が挙げられる。脂肪族炭化水素環としては、飽和脂肪族炭化水素環又は不飽和脂肪族炭化水素環が挙げられる。飽和脂肪族炭化水素環としてはシクロヘキサン環、シクロペンタン環が挙げられる。不飽和脂肪族炭化水素環としては、シクロヘキセン環、シクロペンタジエン環が挙げられる。芳香族炭化水素環としてはベンゼン環が挙げられる。
　一般式（Ａ２）において用いられる、Ｒ²¹～Ｒ²⁷から選択される２つの基が、互いに連結して形成する環としては、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁹から選択される２つの基が、互いに連結して形成する環として上記で挙げたものが挙げられる。

　Ａに用いられるキヌクリジン骨格を有する基は、式（Ａ１）で表される基又は式（Ａ２）で表されＸ²³が酸素原子である基であることが特に好ましく、式（Ａ１）で表される基であることが最も好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れ、溶剤溶解性が一層良好な開始剤として用いることができるからである。

　一般式（Ａ１）における、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁹は水素原子又はそれ以外の基・原子であるが、化合物１の製造原料の入手容易性の高い置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹¹¹、－ＣＯＲ¹¹¹、－ＯＣＯＲ¹¹¹、－ＣＯＯＲ¹¹¹、－ＳＲ¹¹¹、－ＳＯＲ¹¹¹、－ＳＯ₂Ｒ¹¹¹、－ＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、－ＮＲ¹¹²ＣＯＲ¹¹³、－ＣＯＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、炭素原子数１～１０の無置換のアルキル基、炭素原子数６～１０の無置換のアリール基であり、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²及びＲ¹¹³が、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～１０の無置換のアルキル基であるものが挙げられる。
Ｒ¹¹～Ｒ¹⁹は水素原子又は炭素原子数が６以下の基であるものが化合物１の製造容易性の点で好ましい。

　本開示においては、中でも一般式（Ａ１）におけるＲ¹¹～Ｒ¹⁹が、いずれも水素原子であるか、或いはいずれか１～３つが水素原子以外の好ましい置換基として水酸基、シアノ基、－ＳＨ基、又は水酸基、シアノ基若しくは－ＳＨ基で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数１～３のアルキル基であることが好ましく、いずれも水素原子であるか、或いはいずれか１つ又は２つが水酸基、シアノ基、－ＳＨ基、又は水酸基、シアノ基若しくは－ＳＨ基で置換されているか若しくは無置換の炭素原子数１～３のアルキル基であり、残りが水素原子であることがより好ましく、いずれも水素原子であるか、或いはいずれか１つ又は２つが水酸基、シアノ基又は－ＳＨ基であり、残りが水素原子であることが更に一層好ましく、いずれも水素原子であるか、或いはいずれか１つ又は２つが水酸基であり、残りが水素原子であることが最も一層好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れ、溶剤溶解性が一層良好な開始剤として用いることができるからである。
　一般式（Ａ１）におけるＲ¹¹～Ｒ¹⁹の少なくとも１つが、水素原子以外の置換基である場合には、とりわけＲ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷の何れかが、上述した水素原子以外の基・原子であることが好ましく、上述した水素以外の好ましい置換基であることが特に好ましい。それらの場合Ｒ¹¹～Ｒ¹⁹の残りが水素原子であることが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れ溶剤溶解性が一層良好な開始剤として用いることができるからである。

　一般式（Ａ１）における、Ｘ¹¹、Ｘ¹²としては、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²が水素原子又は炭素原子数３以下の置換若しくは無置換のアルキル基が好ましく、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²が水素原子又は炭素原子数３以下の無置換のアルキル基であることがより好ましく、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²が水素原子又はメチル基であることが特に好ましく、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²が水素原子であることが最も好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れ溶剤溶解性が一層良好な開始剤として用いることができるからである。

　一般式（Ａ２）における、Ｒ²¹～Ｒ²⁷は水素原子又はそれ以外の基・原子であるが、化合物１の製造原料の入手容易性の高い基・原子としては、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹¹¹、－ＣＯＲ¹¹¹、－ＯＣＯＲ¹¹¹、－ＣＯＯＲ¹¹¹、－ＳＲ¹¹¹、－ＳＯＲ¹¹¹、－ＳＯ₂Ｒ¹¹¹、－ＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、－ＮＲ¹¹²ＣＯＲ¹¹³、－ＣＯＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、炭素原子数１～１０の無置換のアルキル基、炭素原子数６～１０の無置換のアリール基であり、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²及びＲ¹¹³が、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～１０の無置換のアルキル基であるものが挙げられる。Ｒ²¹～Ｒ²⁷が水素原子又は炭素原子数が６以下の基であるものが化合物１の製造容易性の点で好ましい。また式（Ａ２）におけるＲ²¹～Ｒ²⁷は、いずれが４つ以上が水素原子であることが製造容易性の点で好ましく、全て水素原子であってもよい。

　一般式（Ａ２）における、Ｘ²¹、Ｘ²²としては、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²が水素原子又は炭素原子数３以下の置換若しくは無置換のアルキル基が好ましく、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²が水素原子又は炭素原子数３以下の無置換のアルキル基であることがより好ましく、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²が水素原子又はメチル基であることが特に好ましく、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²が水素原子であることが最も好ましい。化合物１は保存安定性及び重合触媒能に一層優れるからである。

　一般式（１）に用いられる芳香族環基Ａｒは、２以上の環構造を有し、芳香族性を有する基である。
　上記芳香族環基Ａｒとしては、Ｒ¹等に用いられる芳香族炭化水素環含有基として挙げた縮合芳香族炭化水素基、連結芳香族炭化水素基、Ｒ¹等に用いられる複素環含有基として挙げた縮合複素環から水素原子を１つ除いた縮合複素環基等を用いることができる。
　上記芳香族環基Ａｒとしては、より具体的には、下記一般式（Ａｒａ１）、（Ａｒｂ１）又は（Ａｒｃ１）で表される基を好ましく用いることができる。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れた開始剤として用いることができるからである。

（式中、Ｙ¹は、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰¹ ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰²であり、
　Ｙ²は、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰² ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰¹であり、
　Ｙ³は、酸素原子、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰² ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰¹であり、
　Ｒ¹⁰¹は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　Ｒ¹⁰²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、若しくは、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹²¹、－ＣＯＲ¹²¹、－ＯＣＯＲ¹²¹、－ＣＯＯＲ¹²¹、－ＳＲ¹²¹、－ＳＯＲ¹²¹、－ＳＯ₂Ｒ¹²¹、－ＮＲ¹²²Ｒ¹²³、－ＮＲ¹²²ＣＯＲ¹²³、－ＣＯＮＲ¹²²Ｒ¹²³、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　ただし、複数のＲ⁴¹が互いに結合して環を形成していてもよく、該環は無置換であるか又は置換基を有しており、
　Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²及びＲ¹²³は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素環含有基若しくは上記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²又はＲ¹²³がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　前記置換基を有している脂肪族炭化水素基、前記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、前記置換基を有している複素環含有基、及び複数のＲ⁴¹が互いに結合して形成された環中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－２から選ばれる原子又は基であり、
　ａ１は０～５の整数であり、
　ａ２は０～４の整数であり、
　ｂ１は０～４の整数であり、
　ｂ２は０～３の整数であり、
　ｃ１は０～４の整数であり、
　ｃ２は０～１の整数であり、
　＊は、結合箇所を表す。
　群Ｉ－２：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－２：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

　ここで、（Ａｒａ１）、（Ａｒｂ１）又は（Ａｒｃ１）のＲ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²及びＲ¹²³において用いられる、ハロゲン原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、及び、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基としては、Ｒ¹等に用いられるハロゲン原子、Ｒ¹等に用いられる脂肪族炭化水素基、Ｒ¹等に用いられる芳香族炭化水素環含有基、Ｒ¹等に用いられる複素環含有基として上記で挙げたものを用いることができる。
　一般式（Ａｒａ１）、（Ａｒｂ１）、（Ａｒｃ１）の群Ｉ－２、ＩＩ－２において用いられるＲ’又はＲ”については、群Ｉ－１、ＩＩ－１等において用いられるものと同様の基を用いることができる。
　複数のＲ⁴¹が互いに結合して形成された環としては、Ａｒｂ１中の左側に位置するベンゼン環に縮合するベンゼン環が挙げられ、環が形成された式Ａｒｂ１の構造としては下記式（Ａｒｂ１α）、（Ａｒｂ１β）又は（Ａｒｂ１γ）で表される構造が挙げられる。

（（Ａｒｂ１α）～（Ａｒｂ１β）中、Ｒ⁴³は上記群ＩＩ－２から選ばれる原子又は基であり、ｂ３は０～４の数であり、ｂ１’は０～２の数である。Ｙ²、Ｙ³、Ｒ⁴²、ｂ２は、式（Ａｒｂ１）と同じである。Ｒ⁴¹’は複数のＲ⁴¹’が互いに結合して環を形成しない点以外、Ｒ⁴¹と同じである。）

　本開示においては、芳香族環基Ａｒが、上記一般式（Ａｒａ１）又は（Ａｒｂ１）で表される基であることが好ましく、式（Ａｒａ１）で表される基であることが最も好ましい。上記化合物１が特に硬化性に優れ、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れたものとなるからである。

　一般式（Ａｒａ１）中のＲ³¹及びＲ³²は、それぞれ独立に、ニトロ基、炭素原子数１～１０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数３～１０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又はこれらの基中のメチレン基の１つ以上が上記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基であるか、或いは、－ＣＯＲ¹²¹であり且つＲ¹²¹が炭素原子数６～１０の無置換若しくは置換基を有しているアリール基又は炭素原子数３～１０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基であることが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れた開始剤として用いることができるからである。

　一般式（Ａｒａ１）中のａ１は、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０～１の整数であることが特に好ましく、０であることが最も好ましい。上記化合物１は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れたものとなるからである。

　一般式（Ａｒａ１）中のａ２は、０～２の整数であることが好ましく、０～１の整数であることがより好ましく、０であることが最も好ましい。上記化合物１は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れたものとなるからである。

　一般式（Ａｒａ１）中の結合箇所の位置、すなわち、－ＣＯ－ＣＲ¹Ｒ²Ａ⁺Ｂ^-との結合箇所の位置は、芳香族環中の結合可能ないずれの位置でもよいが、Ｙ¹に対して、パラ位であることが好ましい。上記化合物１は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れ、溶剤溶解性が一層良好なものとなるからである。また、合成容易だからである。従ってＹ¹が硫黄原子である場合、上記化合物１が、下記一般式（１１）で表される化合物であることが好ましい。

　本発明において、一般式（Ａｒａ１）中、Ｙ¹は硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＮＲ¹⁰²であることが好ましく、とりわけ硫黄原子であることが好ましい。上記化合物１は、保存安定性及び重合触媒能のバランスにより優れたものとなるからである。上記の理由から化合物１の中でも、下記式（１１）で表される化合物が好ましい。

　一般式（Ａｒｂ１）中のＲ⁴¹及びＲ⁴²は、それぞれ独立に、ニトロ基、炭素原子数１～１０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数３～１０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又はこれらの脂肪族炭化水素基若しくは複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が上記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基であるか、或いは、－ＣＯＲ¹²¹であり且つＲ¹²¹が炭素原子数６～１０の無置換若しくは置換基を有しているアリール基又は炭素原子数３～１０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基であるか、或いはＲ⁴¹同士が結合して上記（Ａｒｂ１α）～（Ａｒｂ１γ）の何れかで表される基を有していることが好ましい。化合物１は保存安定性及び重合触媒能に一層優れるからである。

　Ｒ⁴¹同士が結合して環を形成していない場合、一般式（Ａｒｂ１）中のｂ１は、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０～１の整数であることが特に好ましい。化合物１は保存安定性及び重合触媒能に一層優れるからである。

　Ｒ⁴¹同士が結合して環を形成しており、式（Ａｒｂ１α）～（Ａｒｂ１β）の何れかで表される場合、ｂ１’は０が好ましく、ｂ３は０～１の整数が好ましい。化合物１は保存安定性及び重合触媒能に一層優れるからである。

　一般式（Ａｒｂ１）等のｂ２は、０～２の整数であることが好ましく、０～１の整数であることがより好ましく、０であることが最も好ましい。化合物１は保存安定性及び重合触媒能に一層優れるからである。

　一般式（Ａｒｂ１）等の結合箇所、すなわち、－ＣＯ－ＣＲ¹Ｒ²Ａ⁺Ｂ^-との結合箇所の位置は、芳香族環中の結合可能な位置でもよいが、Ｙ³に対して、メタ又はパラ位であることが好ましい。化合物１は保存安定性及び重合触媒能に一層優れ溶剤溶解性が一層良好になるからである。

　一般式（Ａｒｂ１）中、Ｙ²は単結合であることが好ましく、Ｙ³はＣＲ¹⁰² ₂又はＮＲ¹⁰¹であることが好ましい。上記化合物１は保存安定性及び重合触媒能に一層優れるからである。また、合成容易だからである。

　Ｒ¹⁰¹は、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基若しくは該脂肪族炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が上記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基であることが好ましく、炭素原子数１～１０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基であることが特に好ましい。

　Ｒ¹⁰²は水素原子又は炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基若しくは該脂肪族炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が上記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～８の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基であることが特に好ましい。上記化合物１は保存安定性及び重合触媒能に一層優れるからである。

　芳香族環基が式（Ａｒｂ１）で表される化合物１の中で、下記式（１２）で表される化合物が好ましいものとして挙げられる。

（式中、Ｙ^3'はＣＲ¹⁰² ₂又はＮＲ¹⁰¹であり、Ａ⁺、Ｂ^-、Ｒ¹及びＲ²は、上記一般式（１）と同様であり、
　Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、ｂ１及びｂ２は、上記一般式（Ａｒｂ１）と同様である。）

　上記一般式（１）中のＢ^-で表される１価のアニオンとしては、例えばハロゲン化物イオン、無機ハロゲン化アニオン、スルホン酸アニオン、リン含有アニオン、イミドイオン、ボレートアニオン（「ホウ酸アニオン」と呼ばれることもある）、カルボン酸アニオン、ジチオカルバミド酸アニオン、有機スルホニルメチドイオンのほか、チオシアネートアニオン、ジチオカルバミン酸アニオンなどが挙げられる。

　ハロゲン化物イオンとしては、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオンが挙げられる。

　無機ハロゲン化アニオンとしては、過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リン酸アニオン、六フッ化アンチモンアニオン、六フッ化ヒ素アニオン、四フッ化ホウ素アニオン等が挙げられる。

　スルホン酸アニオンとしては、メタンスルホン酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、１－ナフチルスルホン酸アニオン、２－ナフチルスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸アニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、ウンデカフルオロペンタンスルホン酸アニオン、トリデカフルオロヘキサンスルホン酸アニオン、ペンタデカフルオロヘプタンスルホン酸アニオン、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸イオン、パーフルオロ－４－エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、Ｎ－アルキル（又はアリール）ジフェニルアミン－４－スルホン酸アニオン、２－アミノ－４－メチル－５－クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開２００４－５３７９９号公報に記載されたスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオン、フルオロベンゼンスルホン酸アニオン、ジフルオロベンゼンスルホン酸アニオン、トリフルオロベンゼンスルホン酸アニオン、テトラフルオロベンゼンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸アニオン等が挙げられる。

　リン含有アニオンとしては、リン酸若しくはホスホン酸等のアルキルエステル若しくはアリールエステル、ホスフィン酸（（ＨＯ）ＰＨ₂（＝Ｏ））におけるリン原子に結合した水素原子がアルキル基（例えば炭素原子数１～２０）やアリール基（例えば炭素原子数６～２０）又はこれらのメチレン基が－CO-等の上記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置換された基で置換された有機基置換ホスフィン酸アニオンが挙げられ、例えば、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等のリン酸エステルアニオンや、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等のホスホン酸エステルアニオン、フェニル（２,４,６－トリメチルベンゾイル）ホスフィネート、ジアルキルホスフィネート、ジフェニルホスフィネート等の有機基置換ホスフィン酸アニオン等が挙げられる。

　イミドイオンとしては、ビス（トリフルオロメタンスルホン）イミドイオン、ビス（ペンタフルオロエタンスルホン）イミドイオン、フタルイミドイオン、ｏ－スルホベンズイミド、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホン）イミドイオン、ビス（ノナフルオロブタンスルホン）イミドイオン、ビス（ウンデカフルオロペンタンスルホン）イミドイオン、ビス（ペンタデカフルオロヘプタンスルホン）イミドイオン、ビス（トリデカフルオロヘキサンスルホン）イミドイオン、ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホンイミド）イオン、（トリフルオロメタンスルホン）（ノナフルオロブタンスルホン）イミドイオン、（メタンスルホン）（トリフルオロメタンスルホン）イミドイオン、シクロ－ヘキサフルオロプロパン－１，３－ビス（スルホニル）イミドアニオン等が挙げられる。

　ボレートアニオンとしては、ホウ素原子の結合手のいずれかにアルキル基及び／又はアリール基が結合した有機アニオンが挙げられる。ボレートアニオンの具体例としては、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートアニオン、テトラキス（４－フルオロフェニル）ボレートアニオン、テトラフェニルボレートアニオン、特開２００７－１１２８５４号公報に記載されたボレートアニオンなどのテトラアリールボレートアニオン、トリアリールアルキルボランアニオンが和えられる。また、特開平６－１８４１７０号公報に記載されたボレートアニオン、特表２００２－５２６３９１号公報に記載されたボレートアニオン等も挙げられる。

　カルボン酸アニオンとしては、安息香酸アニオン、トリフルオロ酢酸アニオン、２－オキソ－２－フェニル酢酸アニオン等が挙げられる。

　メチドイオンとしては、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、トリス（メタンスルホニル）メチド等の有機スルホニルメチドイオンが挙げられる。
　ジチオカルバミド酸アニオンとしては、Ｎ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸アニオン等が挙げられる。

　その他、アルキルスルホン酸イオンやフルオロ置換アルキルスルホン酸イオン、アルキルスルホンイミド、フルオロ置換アルキルスルホンイミドが、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基で置換されたものや、ノルボルニル基、アダマンチル基等の脂肪族環状アルキル基で置換されたものが挙げられる。また励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシ基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物アニオン等も、必要に応じて用いることができる。

　Ｂ^-で表される１価のアニオンの中でも、低温接着性、保存安定性、原料入手容易性等のバランスの点から、ボレートアニオン、チオシアン酸アニオン、フタルイミドアニオン、ハロゲン化物アニオン、スルホベンズイミドアニオン、テトラフルオロホウ素アニオン、６フッ化リンアニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、リン含有アニオンがより好ましく、中でも、ボレートアニオン又はリン含有アニオンが好ましく、特にボレートアニオンがより好ましく、以下の一般式（Ｉ）で表されるボレートアニオンが最も好ましい。一般式（Ｉ）の中でも、Ｒ³⁰¹～Ｒ³⁰⁴が炭素原子数６～１０の無置換若しくは置換基を有しているアリール基であるアニオンが好ましい。上記化合物は、保存安定性及び触媒性能のバランスにより優れたものとなるからである。

（Ｒ³⁰¹、Ｒ³⁰²、Ｒ³⁰³及びＲ³⁰⁴は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有しているアルキル基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有しているアリール基であり、上記置換基は下記群ＩＩ－５から選ばれる原子又は基である。
　群ＩＩ－５：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’は水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

　ここで、一般式（Ｉ）中のＲ³⁰¹、Ｒ³⁰²、Ｒ³⁰³及びＲ³⁰⁴において用いられる、炭素原子数１～２０の無置換のアルキル基、炭素原子数６～２０の無置換のアリール基としては、Ｒ¹等に用いられるアルキル基、Ｒ¹等に用いられるアリール基として上記で挙げたものを用いることができる。
　一般式（Ｉ）の群ＩＩ－５において用いられるＲ’については、群ＩＩ－１において用いられるものと同様の基を用いることができる。

　上記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、下記反応式１に従って、以下の方法により製造することができる。
　即ち、カルボニル基のα位に臭素が結合したケトン体とキヌクリジン又はその誘導体とを反応させることにより、Ｂｒ塩である化合物１を得る。反応式１はＡが一般式（Ａ１）で表され、Ｒ¹¹～Ｒ¹⁹が水素原子であり、Ｘ¹¹及びＸ¹²が－ＣＨ₂－である場合であるが、他の化合物１も、用いるキヌクリジン誘導体を変更することで製造できる。

（式中、Ｒ¹及びＲ²、Ａｒは一般式（１）と同様。）

　Ｂｒ塩以外の化合物１は、目的とするアニオンＢ^-とアルカリ金属カチオン等のカチオンＭ⁺との塩を反応させることで、得ることができる（下記反応式２）。上記カチオンＭ⁺としては、例えばナトリウムカチオン等が挙げられる。

（式中、Ｒ¹及びＲ²、Ａｒは一般式（１）と同様。）

　上記化合物１の用途としては、紫外線等の光照射又は加熱によって塩基及びラジカルを発生することから、塩基発生剤及びラジカル発生剤が挙げられ、中でも、光塩基発生剤及び光ラジカル発生剤として有用である。
　塩基発生剤及びラジカル発生剤の用途としては、例えば、光開始剤、熱開始剤等の開始剤が挙げられる。
　光開始剤としては、例えば、光照射によって発生する塩基により塩基硬化性成分を硬化する光塩基発生剤、光照射によって発生するラジカルの作用によりラジカル重合性成分を重合する光ラジカル開始剤が挙げられる。
　熱開始剤としては、例えば、加熱によって発生する塩基により塩基硬化性成分を重合する熱塩基発生剤、加熱によって発生するラジカルの作用によりラジカル重合性成分を重合する熱ラジカル開始剤が挙げられる。
　また、塩基発生剤の用途としては、ｐＨ調整剤等も挙げられる。
　本開示においては、上記化合物１の用途が、開始剤であることが好ましく、中でも、光開始剤であることが好ましく、特に、光塩基発生剤であることが好ましい。本開示の化合物１の保存安定性及び重合触媒能に優れるとの効果をより効果的に発揮できるからである。本開示において開始剤とは重合開始剤である。

Ｂ．開始剤
　次に、本開示の開始剤について説明する。
　本開示の開始剤は、上述の化合物１を含むものである。本開示の開始剤によれば、上記化合物１を含むことから、保存安定性及び重合触媒能に優れたものとなる。
　以下、本開示の開始剤の各成分について、詳細に説明する。

１．化合物１
　本開示の開始剤に用いられる化合物１の種類としては、保存安定性及び重合触媒能に優れた開始剤を得られるものであればよく、開始剤中に１種類のみであってもよく、２種類以上であってもよい。

　上記化合物１の含有量は、所望の保存安定性及び重合触媒能、溶剤溶解性が得られるものであればよく、開始剤の種類等に応じて適宜設定されるものである。
　上記化合物１の含有量は、例えば、上記開始剤の固形分１００質量部中に１００質量部、すなわち、上記開始剤の固形分が上記化合物１のみであるものとすることができる。
　上記化合物１の含有量は、開始剤の固形分１００質量部中に１００質量部未満、すなわち、開始剤が上記化合物１及びその他の成分を含む組成物であってもよく、例えば、２０質量部超９９．９９質量部以下とすることができる。化合物１の含有量が上述の範囲であることで、上記開始剤は、保存安定性及び重合触媒能、溶剤溶解性に優れたものとなるからである。
　なお固形分とは、溶剤以外の全成分の合計量を指す。

　なお、上記化合物１については、上記「Ａ．化合物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。

２．その他の成分
　上記開始剤は、上記化合物１以外のその他の成分を含むものであってもよい。このようなその他の成分としては、例えば、溶剤を挙げることができる。
　上記溶剤は、開始剤中の各成分を分散又は溶解可能なものである。したがって、常温（２５℃）大気圧下で液状であっても、上記化合物１は溶剤には含まれない。上記溶剤としては、水、有機溶剤の何れも用いることができる。本開示においては、上記溶剤が有機溶剤であることが好ましい。上記化合物１の溶解又は分散が容易だからである。

　上記有機溶剤としては、プロピレンカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート類；アセトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール及びジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル又はモノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；蟻酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；γ－カプロラクトン、δ－カプロラクトン、γ―ブチロラクトン等のラクトン類等が挙げられる。

　上記開始剤における上記溶剤の含有量は、開始剤１００質量部中に、１質量部以上９９質量部以下とすることができる。

　上記溶剤以外のその他の成分としては、後述する「Ｃ．組成物」の「２．硬化性成分」及び「４．添加剤」等に記載の内容を挙げることができる。
　また、上記その他の成分としては、塩基発生剤、ラジカル開始剤等の開始剤として用いられる公知の化合物等が挙げられる。
　上記その他の成分の含有量は、上記開始剤の用途等に応じて適宜設定することができるが、例えば、開始剤１００質量部中に５０質量部以下とすることができ、１０質量部以下であることが好ましい。上記開始剤は、化合物１の含有割合を大きいものとすることが容易となり、保存安定性及び重合触媒能に優れたものとなるからである。

３．その他
　上記開始剤の製造方法としては、上記化合物１を所望の配合量で含むものとすることができる方法であればよい。
　上記開始剤が、化合物１及びその他の成分を含む場合には、公知の混合手段を用いる方法を挙げることができる。

　上記開始剤の用途としては、硬化性成分を含む組成物への添加用途等が挙げられる。

Ｃ．組成物
　次に、本開示の組成物について説明する。
　本開示の組成物は、化合物１と、硬化性成分とを含むものである。本開示の組成物によれば、上述の化合物を含むため、保存安定性及び硬化性に優れたものとなる。

　以下、本開示の組成物の各成分について詳細に説明する。
１．化合物１
　上記化合物１の種類としては、保存安定性及び重合触媒能に優れた開始剤を得られるものであればよく、組成物中に１種類のみであってもよく、２種類以上であってもよい。

　上記化合物１の含有量としては、所望の保存安定性及び重合触媒能が得られるものであればよいが、組成物の固形分１００質量部中０．２質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、中でも、０．５質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、特に、１質量部以上１５質量部以下であることが好ましく、中でも特に、２質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。上記組成物は保存安定性及び硬化性のバランスにより優れたものとなるためである。また、化合物１の重合触媒能に優れるとの効果、組成物の硬化性に優れるとの効果をより効果的に発揮出るからである。

　上記化合物１の含有量としては、所望の保存安定性及び重合触媒能が得られるものであればよいが、組成物１００質量部中０．２質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、中でも、０．５質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、特に、１質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。上記組成物は保存安定性及び硬化性のバランスにより優れたものとなるためである。

　上記化合物１の含有量としては、所望の保存安定性及び重合触媒能が得られるものであればよいが、硬化性成分１００質量部に対して、０．２質量部以上３０質量部以下であることが好ましく、中でも、０．５質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、特に、１質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。上記組成物は保存安定性及び硬化性のバランスにより優れたものとなるためである。

２．硬化性成分
　本開示に用いられる硬化性成分は、上記化合物１以外の成分として組成物に含有されるものであり、上記化合物１により硬化可能なものであればよく、塩基硬化性成分、ラジカル重合性成分が挙げられ、塩基硬化性成分及びラジカル重合性成分の両者を含むものであってもよい。
　本開示においては、中でも、硬化性成分が塩基硬化性成分を含むことが好ましい。上記組成物に含まれる化合物１の保存安定性及び重合触媒能に優れるとの効果をより効果的に発揮できるからである。

　塩基硬化性成分としては、上記化合物１から発生した塩基により、高分子量化することができるものを挙げることができる。
　このような塩基硬化性成分としては、アニオン重合性成分、塩基が触媒として作用する反応により硬化する成分が挙げられる。

　アニオン重合性成分としては、アニオン重合性基を有するアニオン重合性化合物の１種又は２種以上を含むものが挙げられる。
　ここで、アニオン重合性基としては、紫外線等の活性エネルギー線によって光塩基発生剤から発生する塩基により重合しうる官能基を意味し、エポキシ基等の環状エーテル基、エピスルフィド基、ラクトン環やラクタム環が挙げられる。アニオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、エピスルフィド化合物、環状モノマー（δ－バレロラクトン、ε－カプロラクタム）、が挙げられる。

　塩基が触媒として作用する反応により硬化する成分としては、エポキシ化合物及び水酸基含有化合物を含む混合物（エポキシ化合物とフェノール化合物等の水酸基含有化合物による開環付加反応）、エポキシ化合物及びカルボン酸基を有する化合物（以下、「カルボン酸化合物」と称する場合がある。）を含む混合物（エポキシ化合物とカルボン酸基を含有する化合物の開環付加反応）、エポキシ化合物及びチオール化合物を含む混合物（エポキシ化合物とチオール化合物の開環付加反応）、メタクリレート基等のエチレン性不飽和基を有する化合物（以下、エチレン性不飽和化合物と称する場合がある。）及びチオール化合物を含む混合物（マイケル付加反応）、メタクリレート基等のエチレン性不飽和化合物及びアミン化合物を含む混合物（マイケル付加反応）、カルボン酸化合物及び水酸基含有化合物を含む混合物（ポリエステル化反応）、カルボン酸化合物及びアミン化合物を含む混合物（ポリアミド化反応）、ポリアミック酸等のポリアミド化合物（脱水環化によるポリイミド化反応）、イソシアネート化合物及び水酸基含有化合物を含む混合物（イソシアネートとアルコール化合物等の水酸基含有化合物によるポリウレタン化反応）、アルコキシシラン化合物（加水分解・重縮合）、イソシアネート化合物及びチオール化合物を含む混合物(ポリチオウレタン化反応)、シアネートエステル化合物(３量化によるトリアジン環化反応)等が挙げられる。

　ラジカル重合性成分としては、アクリレート基、メタクリレート基、ビニル基等のエチレン性不飽和化合物が挙げられる。

　エポキシ化合物としては、エポキシ基を含む化合物を含めることができ、エポキシ基以外に、エチレン性不飽和基、チオール基、カルボキシ基、酸無水物構造、フェノール基等の水酸基を有する化合物もエポキシ化合物に該当するものとすることができる。このようなエポキシ化合物としては、国際公開２０１９／１１７１６２号公報、国際公開２０１７／１３０８９６号に記載の酸反応性有機物質、国際公開２０１４／０８４２６９号、国際公開２０１６／１３２４１３号等に記載されたものを用いることができる。具体的には、単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；脂肪族、芳香族又は脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類；グリシジルメタクリレートの単独重合体又は共重合体；グリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物；環状オレフィン化合物のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエン等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物が挙げられる。またエポキシ化合物は、例えばビスフェノールＡ型エポキシ化合物の一方のエポキシ基がアクリル酸エステル化した化合物のように、エポキシ基を有し、且つラジカル重合性基を有する化合物であってもよい。

　水酸基含有化合物として用いられるフェノール化合物としては、フェノール性水酸基を有するものであり、例えば、国際公開２０１９／１１７１６２号公報に記載されたものを用いることができる。代表的なものとして、ビスフェノールＡ型フェノール樹脂、ビスフェノールＥ型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂などが挙げられる。
　水酸基含有化合物として用いられるアルコール性水酸基を有する化合物(以下、アルコール化合物と称する場合がある。)としては、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール等のポリオール（多官能アルコール）が挙げられる。

　エチレン性不飽和化合物としては、エチレン性不飽和基を有し、エポキシ基を有しない化合物を用いることができる。このようなエチレン性不飽和基としては、国際公開２０１６／１３６７５２号、特開２０１６－２１０８４９号公報、特開２０１６－１７６００９号公報、特開２０１９－１８２８６２号公報で記載されたものが挙げられ、例えば、不飽和脂肪族炭化水素；（メタ）アクリル酸等の不飽和塩基酸；ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート；不飽和多塩基酸；不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル；不飽和多塩基酸の金属塩；不飽和多塩基酸の酸無水物；不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド；不飽和アルデヒド；不飽和ニトリル；スチレン等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン等の不飽和アミン化合物；アリルアルコール等のビニルアルコール；ビニルメチルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド等の不飽和イミド類；インデン類；１，３－ブタジエン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物が挙げられる。

　チオール化合物としては、チオール基を有し、エポキシ基、エチレン性不飽和基を有しない化合物を用いることができる。特開２０１９－１５６８０１号公報、特開２０１７－１１７６５１号公報、再表２０１７／０９８７９８号公報等に記載のものを用いることができ、１分子中に１個又は２個以上のチオール基を有するものが挙げられる。チオール化合物の具体例としては、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、１，２，６，７－テトラメルカプト－４－チアヘプタン、ペンタエリスリチオール、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、及びトリメチロールプロパントリスメルカプトプロピオネートが挙げられる。

　カルボン酸化合物としては、エポキシ基と反応して共有結合を形成可能なカルボキシ基を有する化合物、又は、カルボキシ基に変換される構造を有する化合物が挙げられる。
　カルボン酸化合物として、カルボキシ基を有する化合物としては、多官能のカルボン酸又は酸クロリドが挙げられ、例えばフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、ピロメリト酸等の多官能の芳香族のカルボン酸やその酸クロリドのほか、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸等の多官能の脂肪族カルボン酸やその酸クロリドが挙げられる。
　また、カルボン酸化合物として、カルボキシ基に変換される構造を有する化合物としては、例えば、酸無水物も用いることができる。
　酸無水物としては、再表２０１７／１６９９８５号公報、再表２０１７／０７７８４６号公報に記載のものを用いることができる。例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビストリメリテート、グリセロールトリストリメリテート、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、クロレンド酸無水物等が挙げられる。

　上記酸無水物として、市販品も好ましく使用することができる。
　芳香族系酸無水物の市販品としては、例えば、リカシッドＭＴＡ－１５、ＴＭＧＥ－Ｓ、ＴＭＴＡ－Ｃ（以上、新日本理化製）などが挙げられ、脂肪族系酸無水物としては、リカシッドＯＳＡ、ＭＨ－Ｔ、ＨＮＡ－１００、ＤＤＳＡ、ＴＨ、ＨＨ（以上、新日本理化製）などが挙げられる。

　上記イソシアネート化合物としては、例えば、ジイソシアネートとして、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の多官能イソシアネート等が挙げられる。

　上記シアネートエステル化合物としては、例えば、特開２０１８－０２８００９号公報等に記載のシアネートエステルを用いることができる。市販品としては、ロンザジャパン社製「ＬＥＣｙ」、「ＬＶＴ－５０」「ＰＴ－３０」等が挙げられる。

　上記硬化性成分の含有量としては、組成物の固形分１００質量部中、６０質量部以上９９．５質量部以下であることが好ましく、８５質量部以上９９質量部以下であることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、硬化性のバランスにより優れたものとなるからである。

　上記硬化性成分の含有量としては、組成物１００質量部中、４０質量部以上９９質量部以下であることが好ましく、６０質量部以上９５質量部以下であることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、硬化性のバランスにより優れたものとなるからである。

　硬化性成分がエポキシ化合物を含有する場合、エポキシ化合物の含有量は化合物１の１００質量部に対し、２００質量部以上７，０００質量部以下であることが好ましく、４００質量部以上６０００質量部以下であることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、硬化性のバランスにより優れたものとなるからである。

　硬化性成分がエポキシ化合物に加えてエチレン性不飽和化合物を含有する場合、エチレン性不飽和化合物の含有量はエポキシ化合物の１００質量部に対し、２質量部以上３００質量部以下であることが好ましく、５質量部以上２００質量部以下であることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、硬化性のバランスにより優れたものとなるからである。

　硬化性成分がエポキシ化合物又はエチレン性不飽和化合物に加えてチオール化合物を含有する場合、チオール化合物の含有量はエポキシ化合物及びエチレン性不飽和化合物の合計１００質量部に対し、５質量部以上１５０質量部以下であることが好ましく、１５質量部以上９０質量部以下であることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、硬化性のバランスにより優れたものとなるからである。

　なお、上記の量において、エポキシ基とエチレン性不飽和基を有する化合物はエポキシ化合物とみなしてエチレン性不飽和化合物に含めず、エポキシ基とチオール基を有する化合物はエポキシ化合物とみなしてチオール化合物に含めず、チオール基とエチレン性不飽和基を有する化合物はエチレン性不飽和化合物とみなしてチオール化合物に含めないものとする。また化合物１がチオール基又はエチレン性不飽和基を有する場合は、それらはチオール化合物にもエチレン性不飽和化合物にも含めず、化合物１の量にのみ含めるものとする。

３．溶剤
　上記組成物は、化合物１及び硬化性成分を分散又は溶解する溶剤を含むことができる。
　常温（２５℃）大気圧下で液状であっても、上記化合物１、硬化性成分は溶剤には含まれない。上記溶剤としては、水、有機溶剤の何れも用いることができる。本開示においては、上記溶剤が有機溶剤であることが好ましい。上記化合物１等の溶解又は分散が容易だからである。
　なお、上記溶剤については、上記「Ｂ．開始剤」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。

　上記溶剤の含有量としては、組成物１００質量部中、５０質量部以下であることが好ましく、１質量部以上３０質量部以下であることが、組成物の取り扱い容易性や塗布性等の点で好ましい。

４．添加剤
　上記組成物は、化合物１、硬化性成分及び溶剤以外の成分として、必要に応じて添加剤を含むことができる。
　上記添加剤としては国際公開２０１９／１１７１６２に添加剤として記載されているものを用いることができ、たとえば、無機化合物、色材、潜在性エポキシ硬化剤、連鎖移動剤、増感剤、界面活性剤、シランカップリング剤、メラミン化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、ハロゲン系化合物、リン酸エステル系化合物、リン酸アミド系化合物、フッ素樹脂、金属酸化物、難燃剤、炭化水素系、滑剤、造核剤、結晶促進剤等の結晶化剤、シランカップリング剤、可撓性ポリマー等のゴム弾性付与剤、酸拡散制御剤などが挙げられる。

　添加剤（但し、無機化合物及び色材は除く）の合計の含有量としては、その使用目的に応じて適宜選択され特に制限されないが、好ましくは、硬化性成分１００質量部に対して５０質量部以下とすることができる。上記組成物は、保存安定性及び硬化性により優れたものとしやすいからである。

５．組成物
　上記組成物の製造方法としては、上記各成分を所望の配合量で混合できる方法であればよく、公知の方法を用いることができる。
　例えば、上記化合物１を溶剤に溶解又は分散した後、上記溶剤に対して、硬化性成分を添加する方法等を挙げることができる。

　上記組成物の用途としては、例えば、光学フィルタ、塗料、コーティング剤、ライニング剤、接着剤、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基板、半導体装置用・ＬＥＤパッケージ用・液晶注入口用・有機ＥＬ用・光素子用・電気絶縁用・電子部品用・分離膜用等の封止剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）・液晶表示装置・有機ＥＬ表示装置・プリント基板等に用いられる層間絶縁膜、表面保護膜、プリント基板、或いはカラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、印刷インク、歯科用組成物、光造形用樹脂、液状及び乾燥膜の双方、微小機械部品、ガラス繊維ケーブルコーティング、ホログラフィ記録用材料、磁気記録材料、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、スクリーン印刷用ステンシル、透明導電膜等のタッチパネル、ＭＥＭＳ素子、ナノインプリント材料、半導体パッケージの二次元及び三次元高密度実装等のフォトファブリケーション、加飾シート、人口爪、ガラス代替光学フィルム、電子ペーパー、光ディスク、プロジェクター・光通信用レーザー等に用いられるマイクロレンズアレイ、液晶表示装置のバックライトに使用されるプリズムレンズシート、プロジェクションテレビ等のスクリーンに使用されるフレネルレンズシート、レンチキュラーレンズシート等のレンズシートのレンズ部、又はこのようなシートを用いたバックライト等、マイクロレンズ・撮像用レンズ等の光学レンズ、光学素子、光コネクター、光導波路、絶縁用パッキング、熱収縮ゴムチューブ、Ｏ－リング、表示デバイス用シール剤、保護材、光ファイバー保護材、粘着剤、ダイボンディング剤、高放熱性材料、高耐熱シール材、太陽電池・燃料電池・二次電池用部材、電池用固体電解質、絶縁被覆材、複写機用感光ドラム、ガス分離膜、コンクリート保護材・ライニング・土壌注入剤・シーリング剤・蓄冷熱材・ガラスコーティング・発泡体等の土木・建築材料、チューブ・シール材・コーティング材料・滅菌処理装置用シール材・コンタクトレンズ・酸素富化膜、バイオチップ等の医療用材料、自動車部品、各種機械部品等の各種の用途に使用することができる。

Ｄ．硬化物
　次に、本開示の硬化物について説明する。
　本開示の硬化物は、本開示の組成物の硬化物である。本開示によれば、上述の硬化性組成物の硬化物であるため、十分に硬化し、例えば、耐久性等に優れたものとなる。

　本開示の硬化物は、上述の組成物を用いるものである。
　上記組成物の内容については、上記「Ｃ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。
　また、硬化物としては硬化性成分が重合反応した高分子量体を含むものであればよい。
　上記硬化物の平面視形状については、上記硬化物の用途等に応じて適宜設定することができ、例えば、ドット状、ライン状等のパターン状であってもよい。

　上記硬化物の用途等については、上記「Ｃ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。

　上記硬化物の製造方法としては、上記組成物の硬化物を所望の形状となるように形成できる方法であれば特に限定されるものではない。
　このような製造方法としては、例えば、後述する「Ｅ．硬化物の製造方法」の項に記載の製造方法を用いることができる。

Ｅ．硬化物の製造方法
　次に、本開示の硬化物の製造方法について説明する。
　本開示の硬化物の製造方法は、上述の組成物を硬化する硬化工程を有するものである。
　以下、本開示の製造方法の各工程について詳細に説明する。

１．硬化工程
　硬化工程は、上記組成物を硬化する工程である。
　上記組成物を硬化する方法としては、上記組成物中の硬化性成分を重合反応させて、高分子量体を得られる方法であればよい。
　このような重合方法としては、上記化合物１から塩基、ラジカルを発生させることができる方法が挙げられ、具体的には、上記組成物に対して光照射処理を行い、硬化性成分同士を重合する方法を用いることができる。

　光照射の場合、組成物に照射される光としては、波長３００ｎｍ～４５０ｎｍの光を含むものとすることができる。組成物を硬化させる際に用いられるエネルギー線の光源としては、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、水銀蒸気アーク灯、キセノンアーク灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、殺菌灯、発光ダイオード、ＣＲＴ光源等から得られる２，０００オングストローム～７，０００オングストロームの波長を有する電磁波エネルギーや電子線、Ｘ線、放射線等の高エネルギー線を利用することができるが、好ましくは、波長３００～４５０ｎｍの光を発光する超高圧水銀ランプ、水銀蒸気アーク灯、カーボンアーク灯、キセノンアーク灯等が用いられる。上記照射される光としては、レーザー光を用いてもよい。レーザー光としては、波長３４０～４３０ｎｍの光を含むものを用いることができる。
　レーザー光の光源としては、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムネオンレーザー、ＹＡＧレーザー、及び半導体レーザー等の可視から赤外領域の光を発するものも用いることができる。
　化合物１が光塩基発生能に優れることから本開示の組成物の硬化には、上記エネルギー線の照射後、塗膜を加熱してもしなくてもよい。なお、仮に加熱を行う場合は４０～１５０℃程度の加熱が硬化率の点で好ましいが、本開示では８０℃以下等の低温とすることができる。また加熱を行う場合、加熱時間は通常１分～１２０分である。

２．その他の工程
　上記硬化物の製造方法は、上記硬化工程以外に、必要に応じてその他の工程を含むものであってもよい。
　上記その他の工程としては、上記硬化工程後に、組成物の塗膜中の未重合部分を除去してパターン状硬化物を得る現像工程、上記硬化工程後に、硬化物を加熱処理する上記のポストベーク工程、上記硬化工程前に、組成物を加熱処理して上記組成物中の溶剤を除去するプリベーク工程、上記硬化工程前に、上記組成物の塗膜を形成する工程等を挙げることができる。

　上記現像工程における未重合部分を除去する方法としては、例えば、アルカリ現像液を未重合部分に塗布する方法を挙げることができる。
　上記アルカリ現像液としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液や、水酸化カリウム水溶液等のアルカリ現像液として一般的に使用されているものを用いることができる。
　上記現像工程の実施タイミングとしては、上記硬化工程後であればよい。
　上記プリベーク工程における加熱条件としては、組成物中の溶剤を除去できるものであればよく、例えば、７０℃以上１５０℃以下で３０秒～３００秒間とすることができる。
　上記ポストベーク工程における加熱条件としては、硬化工程により得られた硬化物の強度等を向上できるものであればよく、例えば、２００℃以上２５０℃以下で２０分間～９０分間とすることができる。
　上記塗膜を形成する工程で、組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。
　上記塗膜は、基材上に形成することができる。
　また、上記硬化物は、基材上で形成された後、基材から剥離して用いても、基材から他の被着体に転写して用いてもよい。

３．その他
　上記製造方法により製造される硬化物及びその用途等については、上記「Ｃ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。

　本開示は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本開示の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本開示の技術的範囲に包含される。

　以下、実施例及び比較例を挙げて本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例等に限定されるものではない。

〔製造例１〕Ｂｒ塩中間体１の合成
　フラスコに、２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オン１．０ｅｑ．を加え、テトラヒドロフラン（理論収量の１，０００重量％）に溶解した。そこにキヌクリジン１．１ｅｑ．を加え、室温下で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、目的物を淡黄色粉状化合物として収率１００％で得た。

〔製造例２〕Ｂｒ塩中間体２の合成
　製造例１に記載のキヌクリジンを３－キヌクリジノールに変更した以外は、製造例１と同様の操作で反応まで行なった。析出物を吸引濾過により回収し、目的物を白色粉状化合物として収率９３％で得た。

　〔製造例３〕Ｂｒ塩中間体３の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンを２－ブロモ－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンに変更した以外は、製造例２と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率７７％で得た。

〔製造例４〕Ｂｒ塩中間体４の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンを２－ブロモ－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）ブタン－１－オンに、反応条件を還流５時間に変更した以外は、製造例２と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率６２％で得た。

〔実施例１〕化合物（１）の合成
　フラスコに、Ｂｒ塩中間体１を１．０ｅｑ．加え、クロロホルム（理論収量の５００重量％）に溶解した。また別容器で、テトラフェニルホウ酸ナトリウム１．１ｅｑ．をイオン交換水（理論収量の５００重量％）に溶解し、この溶液をフラスコ側へ加えた。室温下で１時間攪拌した後、反応液を油水分離し、水層を廃棄した。更にイオン交換水で３回洗浄した後、有機層を濃縮し、目的物を淡黄色粉状化合物として収率９５％で得た。得られた化合物に関して、¹Ｈ－ＮＭＲ及びＵＶ－Ｖｉｓを用いて分析し、結果を表１及び表２に示した。

〔実施例２〕化合物（２）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体２に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を淡黄色粉状化合物として収率８９％で得た。得られた化合物に関して、¹Ｈ－ＮＭＲ及びＵＶ－Ｖｉｓを用いて分析し、結果を表１及び表２に示した。

〔実施例３〕化合物（３）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体３に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率８４％で得た。得られた化合物に関して、¹Ｈ－ＮＭＲ及びＵＶ－Ｖｉｓを用いて分析し、結果を表１及び表２に示した。

〔実施例４〕化合物（４）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体４に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率８０％で得た。得られた化合物に関して、¹Ｈ－ＮＭＲ及びＵＶ－Ｖｉｓを用いて分析し、結果を表１及び表２に示した。

〔製造例５〕Ｂｒ塩中間体５の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンを２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）プロパン－１－オンに、反応条件を還流３時間に変更した以外は、製造例２と同様の手順で操作を行なった。目的物を白色粉状化合物として収率５７％で得た。

〔製造例６〕Ｂｒ塩中間体６の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンを２－ブロモ－１－（９－エチル－６－ニトロ－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）ブタン－１－オンに、反応条件を還流９時間に変更した以外は、製造例２と同様の手順で操作を行なった。目的物を黄色粉状化合物として収率６４％で得た。

〔製造例７〕Ｂｒ塩中間体７の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンをメチル２－（６－（２－ブロモブタノイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－２－オキソアセテートに、反応条件を還流９時間に変更した以外は、製造例２と同様の手順で操作を行なった。目的物を薄黄色粉状化合物として収率５７％で得た。

〔製造例８〕Ｂｒ塩中間体８の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンを２－ブロモ－１－（７－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ブタン－１－オンに、反応条件を還流８時間に変更した以外は、製造例２と同様の手順で操作を行なった。目的物を黄色粉状化合物として収率８０％で得た。

〔製造例９〕Ｂｒ塩中間体９の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンをメチル２－（７－（２－ブロモブタノイル）－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－２－オキソアセテートに、反応条件を還流８時間に変更した以外は、製造例２と同様の手順で操作を行なった。目的物を黄色粉状化合物として収率７５％で得た。

〔製造例１０〕Ｂｒ塩中間体１０の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンを２－ブロモ－1－（４－ブロモ－１１－（２－エチルヘキシル）－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾール－８－イル）ブタン－１－オンに、反応条件を還流９時間に変更した以外は、製造例２と同様の手順で操作を行なった。目的物を白色粉状化合物として収率３３％で得た。

〔製造例１１〕Ｂｒ塩中間体１１の合成
　製造例４に記載の３－キヌクリジノールを３－キヌクリジノンに変更した以外は、製造例４と同様の操作で反応まで行なった。析出物を吸引濾過により回収し、目的物を白色粉状化合物として収率６０％で得た。

〔製造例１２〕Ｂｒ塩中間体１２の合成
　製造例４に記載の３－キヌクリジノールを４－シアノキヌクリジンに変更した以外は、製造例４と同様の操作で反応まで行なった。析出物を吸引濾過により回収し、目的物を白色粉状化合物として収率６５％で得た。

〔比較製造例１〕Ｂｒ塩中間体１３の合成
　製造例２に記載の２－ブロモ－２－フェニル－１－（４－（フェニルチオ）フェニル）エタン－１－オンを４－（ブロモエチル）－７－メトキシ－２Ｈ－クロメン－２－オンに変更した以外は、製造例２と同様の手順で操作を行なった。目的物を薄黄色粉状化合物として収率９３％で得た。

〔比較例１〕比較化合物２の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体１３に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を薄黄色粉状化合物として収率９６％で得た。

〔比較製造例２〕Ｂｒ塩中間体１４の合成
　製造例３に記載の３－キヌクリジノールを１－メチルピぺリジンに変更した以外は、製造例３と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率８７％で得た。

〔比較例２〕比較化合物３の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体１４に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率９８％で得た。

　〔実施例５〕化合物（５）の合成
　実施例２で用いたＢｒ塩中間体２をそのまま化合物（５）とした。

〔実施例６〕化合物（６）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体５に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率６７％で得た。

〔実施例７〕化合物（７）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体６に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率７８％で得た。

〔実施例８〕化合物（８）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体７に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率７０％で得た。

〔実施例９〕化合物（９）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体８に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率６８％で得た。

〔実施例１０〕化合物（１０）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体９に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率７２％で得た。

〔実施例１１〕化合物（１１）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体１０に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を黄色固体化合物として収率８６％で得た。

〔実施例１２〕化合物（１２）の合成
　実施例３に記載のテトラフェニルホウ酸ナトリウムをフェニル（２,４,６－トリメチルベンゾイル）ホスフィネートナトリウムに変更した以外は、実施例３と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率９２％で得た。

〔実施例１３〕化合物（１３）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体１１に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率６８％で得た。

〔実施例１４〕化合物（１４）の合成
　実施例１に記載のＢｒ塩中間体１をＢｒ塩中間体１２に変更した以外は、実施例１と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率６７％で得た。

〔実施例１５〕化合物（１５）の合成
　実施例２に記載のテトラフェニルホウ酸ナトリウムをチオシアン酸ナトリウムに変更した以外は、実施例２と同様の操作で行なった。目的物を白色粉状化合物として収率８０％で得た。

　得られた化合物（５）～（１５）、比較化合物２、３に関して、¹Ｈ－ＮＭＲ及びＵＶ－Ｖｉｓを用いて分析し、結果を表３～表５に示した。

［評価１］
　下記表６～表１０に示す配合で組成物を調製した（実施例２１～５３及び比較例３～７）。なお、表中の数値は質量部を表す。
　また、表中の各成分の符号は、下記の成分を表す。下記の成分の一部の構造を下記に示す。

（塩基硬化性成分１：エポキシ化合物）
Ａ１：下記式（Ａ－１）で表される化合物（ビスフェノールＡ型エポキシ化合物）
Ａ２：下記式（Ａ－２）で表される化合物（ビスフェノールＥ型エポキシ化合物）
Ａ３：下記式（Ａ－３）で表される化合物（ＥＰＰＮ２０１、日本化薬社）
Ａ４：下記式（Ａ－４）で表される化合物（脂肪族エポキシ化合物、脂肪族環含有エポキシ化合物、水添ビスフェノールＡ型エポキシ化合物）
Ａ５：下記式（Ａ－５）で表される化合物（ダイセル社、セロキサイド２０２１Ｐ）
Ａ６：下記式（Ａ－６）で表される化合物（ＡＤＥＫＡ社製ＥＤ－５０６、エポキシ当量３００ｇ／ｅｑ）
Ａ７：アクリロニトリルブタジエン変性エポキシ化合物（ＡＤＥＫＡ社製ＥＰＲ－４０３０、エポキシ当量３６５ｇ／ｅｑ）
Ａ８：４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（４ＨＢＡＧＥ）
Ａ９：下記式（Ａ－９）で表される化合物（下記式（Ａ－１）で表される化合物とアクリル酸との反応物）

（塩基硬化性成分２：チオール化合物）
Ｂ１：下記式（Ｂ－１）で表される化合物（ＰＥＭＰ、重量平均分子量４８８．６４、官能基４、ＳＣ有機化学社）
Ｂ２：下記式（Ｂ－２）で表される化合物（ＴＥＭＰＩＣ、重量平均分子量５２５．６、官能基３、ＳＣ有機化学社）
Ｂ３：下記式（Ｂ－３）で表される化合物（ＴＭＭＰ、重量平均分子量３９８．５、官能基３、ＳＣ有機化学社）

（ラジカル重合性成分：エチレン性不飽和化合物）
Ｃ１：下記式（Ｃ－１）で表される化合物（ＤＰＨＡ、日本化薬社）
Ｃ２：下記式（Ｃ－２）で表される化合物（ビスコート＃２９５、大阪有機化学工業社）
Ｃ３：下記式（Ｃ－３）で表される化合物（ＡＢＥ３００、新中村化学工業社）
Ｃ４：下記式（Ｃ－４）で表される化合物（４－ＨＢＡ、三菱化学社）

（開始剤：光開始剤（塩基発生剤及び/又は光ラジカル開始剤））
Ｄ１：化合物（１）（実施例１で製造した化合物１）
Ｄ２：化合物（２）（実施例２で製造した化合物１）
Ｄ３：化合物（３）（実施例３で製造した化合物１）
Ｄ４：化合物（４）（実施例４で製造した化合物１）
Ｄ５：化合物（６）（実施例６で製造した化合物１）
Ｄ６：化合物（７）（実施例７で製造した化合物１）
Ｄ７：化合物（８）（実施例８で製造した化合物１）
Ｄ８：化合物（９）（実施例９で製造した化合物１）
Ｄ９：化合物（１０）（実施例１０で製造した化合物１）
Ｄ１０：化合物（１１）（実施例１１で製造した化合物１）
Ｄ１１：化合物（１２）（実施例１２で製造した化合物１）
Ｄ１２：化合物（１３）（実施例１３で製造した化合物１）
Ｄ１３：化合物（１４）（実施例１４で製造した化合物１）
Ｅ１：下記式で表される比較化合物１
Ｅ２：比較化合物２（比較例１で製造した比較化合物）
Ｅ３：比較化合物３（比較例２で製造した比較化合物）

（溶剤）
Ｆ１：γブチロラクトン
Ｆ２：ジメチルスルホキシド

［評価方法］
　下記１～３の評価を行った。結果を表６～表１０に示す。
１．硬化性（低温加熱）
　各実施例及び比較例の組成物を、ＳＵＳ製基材に、厚さが３００μｍとなるようにディスペンサで塗布し、高圧水銀ランプで３，０００ｍＪ／ｃｍ²（波長３１５ｎｍ～４００ｎｍの範囲の積算光量）照射した。
　照射後、６０℃大気圧条件下で１時間静置後に触診し、下記基準で評価を行った。
＋：タックなし。
－：タックあり。
　なお、タックがないほど、十分に硬化していると判断できる。
　また、斜線箇所は、評価を行わなかったものである。

２．硬化性（常温）
　各実施例及び比較例の組成物を、ＳＵＳ製基材に、厚さが３００μｍとなるようにディスペンサで塗布し、高圧水銀ランプで３，０００ｍＪ／ｃｍ²（波長３１５ｎｍ～４００ｎｍの範囲の積算光量）照射した。
　照射後、２５℃大気圧条件下で２４時間静置後に触診し、下記基準で評価を行った。
＋：タックなし。
－：タックあり。
　なお、タックがないほど、十分に硬化していると判断できる。
　また、斜線箇所は、評価を行わなかったものである。

３．保存安定性
　各実施例・比較例の組成物を、それぞれ褐色スクリュー管内に１０ｇスケールで配合した。２５℃での粘度（Ｐａ・ｓ）を測定後、２３℃で保存し、次いで、１週間後の２５℃での粘度を再度測定した。増粘率（保存後の粘度／保存前の粘度×１００（％））を計算し、下記基準で評価を行った。
＋：増粘率が１１０％以下である。
－：増粘率が１１０％超である。
　増粘率が低い程、保存安定性に優れると判断できる。

　表６～表１０の実施例及び比較例の評価結果から本開示の化合物が保存安定性及び重合触媒能に優れることが確認できた。

　［評価２］
　同質量のγ－ブチルラクトンに対して、２５℃にて溶解可能か確認した。結果を表１１に示す。なお、以下で「溶解」とは、３０分間、１００Ｗ、発振周波数４０ｋHzの超音波処理に供した場合に、全量溶解したことを指す。また不溶とは、上記の超音波処理後に不溶解物が視認できたことを指す。
＋：溶解
－：不溶

　表１１に示す通り、本発明の化合物は溶剤溶解性に優れる。

　［評価３］
　アセトニトリル溶液中での光分解挙動を確認した。
　量子収率計を用いて、化合物（１）～（６）、（１２）、（１５）、比較化合物１～３の光分解率を測定した。各種化合物を１．０×１０^-4ｍｏｌ／Ｌのアセトニトリル溶液に調製し、毎秒１０ｍＷ／ｃｍ²の光照射に伴う各種化合物のλｍａｘの吸光度変化を観測した。
　露光量３０００ｍＪ／ｃｍ²時点の各種化合物のλｍａｘの吸光度変化と、光分解完了時の各種化合物のλｍａｘの吸光度から、下記式にて、光分解率を算出した。結果を以下に示す。

光分解率（％）＝（（未露光時のλｍａｘ吸光度－露光量３０００ｍＪ／ｃｍ²時のλｍａｘ吸光度）／（未露光時のλｍａｘ吸光度－光分解完了時のλｍａｘ吸光度））×１００

　光分解率が高いほど、光塩基発生剤として高効率に塩基を発生していると判断できる。表１２の通り、本発明の化合物は高効率に塩基を発生でき、このことが、キヌクリジン骨格を有する塩基自体の高い触媒能と相まって、重合触媒能を良好なものとする理由の一つではないかと推測される。

Claims

　下記一般式（１）で表される化合物。

（式中、Ａｒは、２以上の環構造を有する芳香族環基であり、
　Ａは、キヌクリジン骨格を有する基であり、
　Ｂ^-は、１価のアニオンであり、
　Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環含有基若しくは前記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　前記置換基を有している脂肪族炭化水素基、前記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基及び前記置換基を有している複素環含有基中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－１から選ばれる原子又は基である。
　群Ｉ－１：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－１：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
　前記２以上の環構造を有する芳香族環基Ａｒが、下記一般式（Ａｒａ１）、（Ａｒｂ１）又は（Ａｒｃ１）で表される芳香族環基である、請求項１に記載の化合物。

（式中、Ｙ¹は、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰¹ ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰²であり、
　Ｙ²は、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰² ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰¹であり、
　Ｙ³は、酸素原子、硫黄原子、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＣＲ¹⁰² ₂、ＰＲ¹⁰²又はＮＲ¹⁰¹であり、
　Ｒ¹⁰¹は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環含有基若しくは前記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　Ｒ¹⁰²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、若しくは、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環含有基若しくは前記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²及びＲ⁵³は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹²¹、－ＣＯＲ¹²¹、－ＯＣＯＲ¹²¹、－ＣＯＯＲ¹²¹、－ＳＲ¹²¹、－ＳＯＲ¹²¹、－ＳＯ₂Ｒ¹²¹、－ＮＲ¹²²Ｒ¹²³、－ＮＲ¹²²ＣＯＲ¹²³、－ＣＯＮＲ¹²²Ｒ¹²³、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環含有基若しくは前記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、
　ただし、複数のＲ⁴¹が互いに結合して環を形成していてもよく、該環は無置換であるか又は置換基を有しており、
　Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²及びＲ¹²³は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、若しくは、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環含有基若しくは前記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－２から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²又はＲ¹²³がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　前記置換基を有している脂肪族炭化水素基、前記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、前記置換基を有している複素環含有基、及び複数のＲ⁴¹が互いに結合して形成された環中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－２から選ばれる原子又は基であり、
　ａ１は０～５の整数であり、
　ａ２は０～４の整数であり、
　ｂ１は０～４の整数であり、
　ｂ２は０～３の整数であり、
　ｃ１は０～４の整数であり、
　ｃ２は０～１の整数であり、
　＊は、結合箇所を表す。
　群Ｉ－２：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－２：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
　前記キヌクリジン骨格を有する基が、下記一般式（Ａ１）で表される基である請求項１又は請求項２に記載の化合物。

（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ¹¹¹、－ＣＯＲ¹¹¹、－ＯＣＯＲ¹¹¹、－ＣＯＯＲ¹¹¹、－ＳＲ¹¹¹、－ＳＯＲ¹¹¹、－ＳＯ₂Ｒ¹¹¹、－ＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、－ＮＲ¹¹²ＣＯＲ¹¹³、－ＣＯＮＲ¹¹²Ｒ¹¹³、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環含有基若しくは前記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－３から選ばれる二価の基で置き換えられた基であるか、
　或いは、
　Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹から選択される２つの基が、互いに連結して環を形成し、
　Ｘ¹¹及びＸ¹²は、それぞれ独立に、－ＣＲ²⁰¹Ｒ²⁰²－で表される二価の基であり、
　Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²及びＲ¹¹³並びにＲ²⁰¹及びＲ²⁰²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、若しくは、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環含有基若しくは前記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が下記群Ｉ－３から選ばれる二価の基で置き換えられた基を表し、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²、Ｒ¹¹³、Ｒ²⁰¹及びＲ²⁰²がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、
　前記置換基を有している脂肪族炭化水素基、前記置換基を有している芳香族炭化水素環含有基及び前記置換基を有している複素環含有基中の水素原子の１つ以上を置換する置換基が、下記群ＩＩ－３から選ばれる原子又は基であり、
　＊は、結合箇所を表す。
　群Ｉ－３：－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＳ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ₂－、－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯ－、
－ＣＯ－ＮＲ’－、－ＮＲ’－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＮＲ’－又は－ＳｉＲ’Ｒ”－。
　群ＩＩ－３：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、－Ｃ（Ｒ’）＝Ｎ－ＯＨ、－ＣＯＯＨ又は－ＳＯ₃Ｈ。
　Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子又は無置換の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ’又はＲ”が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
　下記一般式（１１）で表される請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の化合物。

（式中、Ａ⁺、Ｂ^-、Ｒ¹及びＲ²は、前記一般式（１）と同様であり、
　Ｒ³¹、Ｒ³²、ａ１及びａ２は、前記一般式（Ａｒａ１）と同様である。）
　Ｒ¹は、水素原子であり、
　Ｒ²は、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有している脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有している芳香族炭化水素環含有基、炭素原子数２～２０の無置換若しくは置換基を有している複素環含有基、又は、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環含有基若しくは前記複素環含有基中のメチレン基の１つ以上が前記群Ｉ－１から選ばれる二価の基で置き換えられた基である請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の化合物。
　１価のアニオンＢ^-が、ボレートアニオンである請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の化合物。
　請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の化合物を含む開始剤。
　請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の化合物と、
　硬化性成分と、
　を含む組成物。
　請求項８に記載の組成物の硬化物。
　請求項８に記載の組成物中の前記硬化性成分を硬化する工程を有する硬化物の製造方法。