CN114349965A - 一种含s元素的高折射率光学树脂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，属于光学材料技术领域。其首先通过9,9‑二[(4‑羟基)苯基]芴二缩水甘油醚和硫氰化钾制备9,9‑二[(4‑羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚，随后与4,4‑二巯基二苯硫醚反应制备高折射率环硫树脂，最后与4,4‑二氨基二苯基甲烷进行混合，高温固化后得到含S元素的高折射率光学树脂。本发明通过一系列的反应，合成出一种含S元素的高折射率环硫树脂，S元素能改善树脂很好的光学性能，力学性能，粘结性等性能。此树脂在开发先进各种显示设备、光学透镜、光学器件中的高性能组件具有很好的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，属于光学材料技术领域。
背景技术
高折射率光学树脂具有密度小、耐冲击、易加工成型、成本低光学性能优异等等特点，其在开发先进显示设备、各种光学透镜和光学器件中的高性能组件中具有很好的应用价值。
市场上常见的用于光学器件，led封装材料等的树脂材料折射率只有1.55左右，对于快速发展的光学元器件和光学设备的需求逐渐不能满足，研发设计更高性能的高折射率光学树脂有非常大的应用前景。
S元素具有高摩尔折射率，低摩尔体积，密度小，色散小，环境稳定性好，S元素的引入能有效的提高树脂的折射率，并对树脂的光学性质，附着力，耐热性都有所改善。环硫树脂的结构与传统的环氧树脂相似，具有和环氧树脂相似的性质，其固化收缩率低，粘结性、耐热性和耐化学腐蚀性好，有比环硫树脂更好的反应活性和更高的折射率。
发明内容
本发明的目的是克服上述所述的不足之处，提供一种含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，该树脂具有很好的光学性能，高折射率，高透光率，很好的机械性能，热稳定性，其在开发先进显示设备，各种光学透镜，光学器件中的高性能组件具有很好的应用价值。
本发明的技术方案，一种含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，首先通过9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二缩水甘油醚和硫氰化钾制备9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚，随后与4,4-二巯基二苯硫醚反应制备高折射率环硫树脂，最后与4,4-二氨基二苯基甲烷进行混合，高温固化后得到含S元素的高折射率光学树脂。
其化学反应式如下：
进一步地，具体步骤如下：
(1)9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚的合成：将9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二缩水甘油醚、硫氰化钾和溶剂A加入到装有磁力搅拌器的反应容器中，室温通氮气除去氧气；将反应体系加热回流反应；反应物冷却到室温后，将原料取出用萃取剂萃取，将萃取后产物旋蒸除去有机溶剂，得到9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚；
(2)高折射率环硫树脂的合成：将步骤(1)制备得到的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚和4,4-二巯基二苯硫醚分别溶于溶剂B中；首先将溶解的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚置于反应容器中，然后加入催化剂，再开始滴加4,4-二巯基二苯硫醚溶液，滴加完成后继续在室温下搅拌反应；旋蒸除去溶剂，得到高折射率环硫树脂；
(3)环硫树脂的固化：将步骤(2)合成的高折射率环硫树脂和对应摩尔比4,4-二氨基二苯基甲烷进行混合，然后高温固化，制备得到含S元素的高折射率光学树脂。
进一步地，步骤(1)中所述的溶剂A为去离子水、三氯甲烷和二甲基亚砜混合溶液。
进一步地，步骤(1)所述去离子水：三氯甲烷：二甲基亚砜体积比为1：2：3。
进一步地，步骤(2)所述催化剂为LiOH的饱和甲醇溶液。
进一步地，步骤(2)中溶剂B为N,N-二甲基乙酰胺。
进一步地，步骤(1)中将6-8g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚和10.08-13.44g的硫氰化钾溶于60-100mL溶剂A中，将反应加热到85-90℃反应2-2.5h，然后在-0.1-0MPa、40-45℃旋转蒸馏1.5-2h。
进一步地，步骤(2)将9.88g-14.82g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶于20-30mL溶剂B中；将5-7.5g的4,4-二巯基二苯硫醚溶于10-15mL溶剂B中，滴加3-4滴催化剂；将配置好的4'4-二巯基二苯硫醚溶液在15-20min内滴加到9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶液中，滴加完成后再反应1-1.5h，冷却到室温在-0.1～0MPa、40-45℃减压蒸馏1-1.5h除去杂质，得到产物。
进一步地，步骤(3)中环硫树脂和固化剂4,4-二氨基二苯基甲烷固化剂的用量摩尔比为n(环硫基团)：n(-NH)为1：0.4，在150℃烘箱固化100-120min。
制备得到的含S元素的高折射率光学树脂的应用，将其应用于显示设备、光学透镜和光学器件中。
本发明的有益效果：本发明通过一系列的反应，合成出一种含S元素的高折射率环硫树脂，S元素能改善树脂很好的光学性能，力学性能，粘结性等性能。此树脂在开发先进显示设备，各种显示设备、光学透镜、光学器件中的高性能组件具有很好的应用价值。
附图说明
图1高折射率光绪树脂的紫外透光率曲线图。
图2高折射率光学树脂的热重曲线图。
具体实施方式
实施例1
(1)9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚的合成：将6g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二缩水甘油醚、10.08g的硫氰化钾、10mL去离子水、20mL三氯甲烷和30mL的二甲基亚砜加入到有氮气保护装置的250mL三口烧瓶中，先在室温通氮气除去氧气30min，然后加热到90℃，搅拌回流反应2h，待反应结束，混合物回复到室温，用二氯甲烷进行萃取，并将萃取液在-0.1MPa、40℃减压蒸馏1h除去有机溶剂得到产物。
(2)高折射率环硫树脂的合成：将9.88g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶于25mL的N,N-二甲基乙酰胺中，将5g的4,4-二巯基二苯硫醚溶于10mL的N,N-二甲基乙酰胺，将9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚其置入装有冷凝管的250mL三口烧瓶中，滴加3滴LiOH的饱和甲醇溶液，然后在室温下滴加4,4-二巯基二苯硫醚溶液，20min滴加完，然后继续反应1h，待反应结束，在-0.1MPa、45℃减压蒸馏1.5h除去甲醇等杂质。得到产物。
(3)环硫树脂的固化：将固化剂4,4-二氨基二苯基甲烷加入到环硫树脂分散液中，n(环硫基团)：n(-NH)摩尔比为1：0.4来配置，将混合液导入到模具在150℃烘箱固化2h，得到高折射率光学树脂。
对实施例1制备得到的高折射率光学树脂进行紫外透光率测试，透光率曲线图如图1所示；并对其进行热重分析，热重曲线图如图2所示。
从图1中可以看出实验合成的高折射率光学树脂具有很好的可见光透过率，在400到800nm内光透过率都在95％以上，从图2可以看出来聚合物有很好的热稳定性，其主要降解温度在400℃以后。聚合物经过折射率测试，其折射率为1.719，相比于市面上主流的环氧树脂光学材料只有1.55左右的折射率，实施例1制备得到的高折射环硫树脂在高端光学材料的应用上有很大的价值。
实施例2
(1)9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚的合成：步骤(1)中将8g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚和13.44g的硫氰化钾溶于100mL溶剂A中；溶剂A中去离子水：三氯甲烷：二甲基亚砜体积比为1：2：3；先在室温通氮气除去氧气30min，然后将反应容器加热到85℃，搅拌回流反应反应2.5h；待反应结束，混合物回复到室温，用二氯甲烷进行萃取，并将萃取液在-0.1MPa、40℃旋转蒸馏2h，除去有机溶剂得到产物。
(2)高折射率环硫树脂的合成：步骤(2)将14.82g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶于30mLN,N-二甲基乙酰胺中；将7.5g的4,4-二巯基二苯硫醚溶于15mL N,N-二甲基乙酰胺中，滴加4滴催化剂；将配置好的4'4-二巯基二苯硫醚溶液在20min内滴加到9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶液中，滴加完成后再反应1.5h，冷却到室温在-0.1MPa、45℃减压蒸馏1-1.5h除去杂质，得到产物。
(3)环硫树脂的固化：将固化剂4,4-二氨基二苯基甲烷加入到环硫树脂分散液中，n(环硫基团)：n(-NH)摩尔比为1：0.4来配置，将混合液导入到模具在150℃烘箱固化100min，得到高折射率光学树脂。
实施例3
(1)9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚的合成：步骤(1)中将7g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚和12g的硫氰化钾溶于80mL溶剂A中；溶剂A中去离子水：三氯甲烷：二甲基亚砜体积比为1：2：3；将反应加热到88℃反应2h，然后在-0.1MPa、45℃旋转蒸馏1.5h。
(2)高折射率环硫树脂的合成：步骤(2)将12g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶于25mL的N,N-二甲基乙酰胺中；将6g的4,4-二巯基二苯硫醚溶于13mL N,N-二甲基乙酰胺中，滴加3滴催化剂；将配置好的4'4-二巯基二苯硫醚溶液在15min内滴加到9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶液中，滴加完成后再反应1.5h，冷却到室温在-0.1MPa、42℃减压蒸馏1.5h除去杂质，得到产物。
(3)环硫树脂的固化：将固化剂4,4-二氨基二苯基甲烷加入到环硫树脂分散液中，n(环硫基团)：n(-NH)摩尔比为1：0.4来配置，将混合液导入到模具在150℃烘箱固化110min，得到高折射率光学树脂。
Claims (10)
1.一种含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是：首先通过9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二缩水甘油醚和硫氰化钾制备9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚，随后与4,4-二巯基二苯硫醚反应制备高折射率环硫树脂，最后与4,4-二氨基二苯基甲烷进行混合，高温固化后得到含S元素的高折射率光学树脂。
2.如权利要求1所述含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是步骤如下：
(1)9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚的合成：将9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二缩水甘油醚、硫氰化钾和溶剂A加入到装有磁力搅拌器的反应容器中，室温通氮气除去氧气；将反应体系加热回流反应；反应物冷却到室温后，将原料取出用萃取剂萃取，将萃取后产物旋蒸除去有机溶剂，得到9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚；
(2)高折射率环硫树脂的合成：将步骤(1)制备得到的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚和4,4-二巯基二苯硫醚分别溶于溶剂B中；首先将溶解的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚置于反应容器中，然后加入催化剂，再开始滴加4,4-二巯基二苯硫醚溶液，滴加完成后继续在室温下搅拌反应；旋蒸除去溶剂，得到高折射率环硫树脂；
(3)环硫树脂的固化：将步骤(2)合成的高折射率环硫树脂和对应摩尔比4,4-二氨基二苯基甲烷进行混合，然后高温固化，制备得到含S元素的高折射率光学树脂。
3.如权利要求1所述含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是：步骤(1)中所述的溶剂A为去离子水、三氯甲烷和二甲基亚砜混合溶液。
4.如权利要求3所述含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是：步骤(1)所述去离子水：三氯甲烷：二甲基亚砜体积比为1：2：3。
5.如权利要求1所述含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是：步骤(2)所述催化剂为LiOH的饱和甲醇溶液。
6.如权利要求1所述含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是：步骤(2)中溶剂B为N,N-二甲基乙酰胺。
7.如权利要求1所述含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是：步骤(1)中将6-8g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚和10.08-13.44g的硫氰化钾溶于60-100mL溶剂A中，将反应加热到85-90℃反应2-2.5h，然后在-0.1-0MPa、40-45℃旋转蒸馏1.5-2h。
8.如权利要求1所述含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是：步骤(2)将9.88g-14.82g的9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶于20-30mL溶剂B中；将5-7.5g的4,4-二巯基二苯硫醚溶于10-15mL溶剂B中，滴加3-4滴催化剂；将配置好的4'4-二巯基二苯硫醚溶液在15-20min内滴加到9,9-二[(4-羟基)苯基]芴二硫代缩水甘油醚溶液中，滴加完成后再反应1-1.5h，冷却到室温在-0.1～0MPa、40-45℃减压蒸馏1-1.5h除去杂质，得到产物。
9.如权利要求1所述含S元素的高折射率光学树脂的制备方法，其特征是：步骤(3)中环硫树脂和固化剂4,4-二氨基二苯基甲烷固化剂的用量摩尔比为n(环硫基团)：n(-NH)为1：0.4，在150℃烘箱固化100-120min。
10.权利要求1-9之一所述方法制备得到的含S元素的高折射率光学树脂的应用，其特征是：将其应用于显示设备、光学透镜和光学器件中。
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| CN202111612125.6A Pending CN114349965A (zh) | 2021-12-27 | 2021-12-27 | 一种含s元素的高折射率光学树脂的制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2013124338A (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-24 | Kansai Univ | ９，９−ビス（縮合多環式アリール）フルオレン骨格を有するエピスルフィド化合物およびその硬化物 |
| CN105308122A (zh) * | 2013-04-10 | 2016-02-03 | 大阪燃气化学有限公司 | 包含芴化合物的树脂组合物和成形体、以及波长色散调节剂和树脂的波长色散调节方法 |
| CN112625217A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-09 | 江南大学 | 一种含硫含芴结构高折射率光学树脂的制备方法 |
-
2021
- 2021-12-27 CN CN202111612125.6A patent/CN114349965A/zh active Pending
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