JP2009013096A - 単官能性フルオレン化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記式(1)において、特に、R1は、シアノ基、ハロゲン原子、又はアルキル基(特に、シアノ基又はアルキル基)であってもよく、R3およびR4は、同一又は異なって、炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基であってもよい。
前記製造方法において、式(1A)で表される化合物と式(1B)で表される化合物とは、より効率よく反応させるため、酸触媒の存在下で反応させてもよい。酸触媒は、特に、スルホン酸(特に、パーフルオロアルカンスルホン酸などのハロアルカンスルホン酸)であってもよい。このような酸触媒の使用割合は、式(1B)で表される化合物1モルに対して、例えば、0.1〜5モル程度であってもよい。
本発明の化合物(フルオレン化合物)は、下記式(1)で表される。
上記式(1)において、環Z1および環Z2(まとめて環Zということがある)で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環(詳細には、少なくともベンゼン環を含む縮合多環式炭化水素環)などが挙げられる。縮合多環式芳香族炭化水素環に対応する縮合多環式芳香族炭化水素としては、縮合二環式炭化水素(例えば、インデン、ナフタレンなどのC8−20縮合二環式炭化水素、好ましくはC10−16縮合二環式炭化水素)、縮合三環式炭化水素(例えば、アントラセン、フェナントレンなど)などの縮合二乃至四環式炭化水素などが挙げられる。好ましい縮合多環式芳香族炭化水素としては、ナフタレン、アントラセンなどが挙げられ、特にナフタレンが好ましい。なお、フルオレンの9位に置換する2つの環Z1および環Z2は同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
9−ヒドロキシアリール−9−アリールフルオレン類(前記式(1)において、mが0、Eが酸素原子である化合物)としては、9−ヒドロキシフェニル−9−アリールフルオレン類、9−ヒドロキシナフチル−9−アリールフルオレン類などが含まれる。
9−ヒドロキシ(ポリ)アルコキシアリール−9−アリールフルオレン類(前記式(1)において、mが1以上、Eが酸素原子である化合物)としては、前記9−ヒドロキシアリール−9−アリールフルオレン類に対応し、mが1以上である化合物、例えば、9−ヒドロキシアルコキシフェニル−9−アリールフルオレン類{例えば、9−ヒドロキシアルコキシフェニル−9−フェニルフルオレン化合物[例えば、9−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−9−フェニルフルオレンなどの9−ヒドロキシC2−4アルコキシフェニル−9−フェニルフルオレン;9−ヒドロキシC2−4アルコキシフェニル−9−(C1−4アルキル−フェニル)フルオレン;9−ヒドロキシC2−4アルコキシフェニル−9−(C1−4アルコキシ−フェニル)フルオレンなど]、9−(アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル)−9−フェニルフルオレン化合物[例えば、9−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル)−9−フェニルフルオレン、9−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3,5−ジメチルフェニル)−9−フェニルフルオレンなどの9−(モノ又はジC1−4アルキル−ヒドロキシC2−4アルコキシフェニル)−9−フェニルフルオレン]、9−(アリール−ヒドロキシアルコキシフェニル)−9−フェニルフルオレン化合物[例えば、9−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル)−9−フェニルフルオレンなどの9−(モノ又はジC6−10アリール−ヒドロキシC2−4アルコキシフェニル)−9−フェニルフルオレン]、9−ヒドロキシアルコキシフェニル−9−ナフチルフルオレン化合物[例えば、9−ヒドロキシC2−4アルコキシフェニル−9−ナフチルフルオレンなど]、9−(アルキル−ヒドロキシアルコキシフェニル)−9−ナフチルフルオレン化合物[9−(モノ又はジC1−4アルキル−ヒドロキシC2−4アルコキシフェニル)−9−ナフチルフルオレンなど]など}、9−ヒドロキシアルコキシナフチル−9−アリールフルオレン類{9−ヒドロキシアルコキシナフチル−9−フェニルフルオレン化合物[例えば、9−ヒドロキシC2−4アルコキシナフチル−9−フェニルフルオレン、9−ヒドロキシC2−4アルコキシナフチル−9−アルキルフェニルフルオレンなど]、9−ヒドロキシナフチル−9−ナフチルフルオレン化合物[例えば、9−ヒドロキシC2−4アルコキシナフチル−9−ナフチルフルオレンなど]など};およびこれらの化合物に対応し、前記式(1)においてmが2以上である9−ヒドロキシポリアルコキシアリール−9−アリールフルオレン類が挙げられる。
本発明の化合物は、特に限定されず、例えば、(1)下記式(1A)で表される化合物と下記式(1B)で表される化合物とを反応させる方法、(2)下記式(2A)で表される化合物と下記式(2B)で表される化合物とを反応させる方法、(3)下記式(3A)で表される化合物と下記式(3B)で表される化合物と下記式(3C)で表される化合物とを反応させる方法などにより製造できる。
なお、これらの方法(1)〜(3)において、反応は触媒の存在下で行ってもよい。例えば、方法(1)および(2)においては、酸触媒(後述の酸触媒など)の存在下で反応を好適に行うことができ、方法(3)においては、塩化水素、硫酸、固体酸などの酸触媒[および必要に応じてチオール類(メルカプトカルボン酸など)]の存在下で反応を行ってもよい。なお、方法(3)において、酸触媒およびチオール類としては、特開平6−145087号公報、特開平8−217713号公報、特開2000−26349号公報、特開2002−47227号公報、特開2003−221352号公報、特開2006−193505号公報などを参照できる。
また、過剰の原料(例えば、式(1A)で表される化合物など)を溶媒として使用してもよい。溶媒は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
式(1)で表されるフルオレン化合物の誘導体としては、用途に応じて特に限定されないが、代表的な誘導体には、例えば、式(1)で表される化合物を原料とする重合性不飽和基を有する単官能性化合物、式(1)で表される化合物を原料とする架橋性基を有する含有化合物などが含まれる。
上記式(2)で表される化合物において、Z1、Z2、E、R1、R2、R3、R4、k、m、nおよびpは前記と同じであり、好ましい態様も前記と同様である。なお、前記式(2)において、Eは、酸素原子又はイミノ基、特に、酸素原子である場合が多い。すなわち、代表的な化合物には、前記式(1)で表される化合物のモノ(メタ)アクリレートが含まれる。
上記式(3)で表される化合物において、Z1、Z2、E、R1、R2、R3、R4、k、m、nおよびpは前記と同じであり、好ましい態様も前記と同様である。なお、前記式(3)において、Eは、特に、酸素原子である場合が多い。すなわち、代表的な化合物には、前記式(1)で表される化合物のモノグリシジルエーテルが含まれる。
熱又は光硬化性(メタ)アクリル系樹脂用の希釈剤は、前記重合性不飽和基を有する単官能性化合物(特に、前記式(2)で表される化合物)で構成すればよく、前記重合性不飽和基を有する単官能性化合物と、この化合物の範疇に属さない重合性不飽和基を有する単官能性モノマーとで構成してもよい。単官能性モノマーとしては、特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸アルキル[(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸ブチルなどの(メタ)アクリル酸C1−20アルキル、好ましくは(メタ)アクリル酸C1−10アルキルなど]、メタアクリル酸シクロアルキル[(メタ)アクリル酸シクロヘキシルなどの(メタ)アクリル酸C5−8シクロアルキルなど]、(メタ)アクリル酸アリール[(メタ)アクリル酸フェニルなど]、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート[(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシC2−10アルキル(メタ)アクリレートなど]、(ポリ)オキシアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート(ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどの(ポリ)オキシC2−6アルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート)、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート[(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸3−メトキシブチルなどの(メタ)アクリル酸C1−4アルコキシアルキルなど]、N−置換(メタ)アクリルアミド(N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミドなどのN,N−ジC1−4アルキル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミドなどのN−ヒドロキシC1−4アルキル(メタ)アクリルアミドなど)、アミノアルキル(メタ)アクリレート(N,N−ジメチルアミノエチルアクリレートなど)、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル系モノマー、非(メタ)アクリル系モノマー(例えば、芳香族ビニル系単量体(スチレンなど)など)などを好適に使用できる。これらの化合物は単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
エポキシ樹脂用の希釈剤(反応性希釈剤)は、前記架橋性基を有する単官能性化合物(特に、前記式(3)で表される化合物)で構成すればよく、前記架橋性基を有する単官能性化合物と、この化合物の範疇に属さない架橋性基を有する化合物(他の架橋性基を有する化合物、他の希釈剤)とで構成してもよい。他の架橋性基を有する化合物としては、特に限定されず、例えば、モノグリシジルエーテル類[例えば、アルキルグリシジルエーテル(例えば、メチルグリシジルエーテル、n−ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテルなどのC1−14アルキルグリシジルエーテル)、アリルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテルなどのモノグリシジルエーテル類;アルカンジオールモノグリシジルエーテル(例えば、ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル)など]、ポリグリシジルエーテル類[例えば、(ポリ)アルキレングリコールモノグリシジルエーテル(ジエチレングリコールジグリシジルエーテルなど)、ジグリシジルアニリン、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルなど]、グリシジルエステル類(例えば、ネオデカン酸グリシジル、ダイマー酸ジグリシジル、テレフタル酸ジグリシジルなど)、シクロアルケンオキシド類(例えば、4−ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、メチル化ビニルシクロヘキセンジオキサイドなど)などが挙げられる。これらの他の希釈剤は単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
9−フェニルフルオレノール(東京化成工業製)0.65g(2.5mmol)、o−クレゾール(東京化成工業製)0.5g(5.0mmol)および酸触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸(ナカライテスク製)0.45g(3mmol)を反応器に仕込み、80℃にて6時間加熱攪拌させた結果、HPLCで原料である9−フェニルフルオレノールの消失を確認した。その後、メタノール20mlにて反応を終了させ、20%水酸化ナトリウム水溶液を0.5g添加して酸触媒を中和した後に、水を30g加えた結果、沈殿物が析出した。この沈殿物をろ過し、5.0gの水で3回洗浄した結果、淡橙色の結晶が0.49g(収率43%)得られた。得られた結晶のHPLCを測定した結果、単一物質であることを確認し、純度は90%であった。
2.12(S,3H)、4.54(S,1H)、6.62(d,1H)、6.90(d,2H)、7.18−7.40(m,11H)、7.75(d,2H)
0.5g(5.0mmol)のo−クレゾールを0.70g(5.0mmol)の2−フェノキシエタノール(日本乳化剤(株)製)に変更した以外は、実施例1と同様に合成した結果、HPLCで原料である9−フェニル−9−フルオレノールの消失を確認し、得られた反応液を実施例1と同様に精製した結果、淡黄色の結晶が0.76g(収率56%)得られた。得られた結晶のHPLCを測定した結果、単一物質であることを確認し、純度は、95%であった。
3.91(t,2H)、4.02(t,2H)、6.76(d,2H)、7.12(d,2H)、7.28−7.40(m,11H)、7.75(d,2H)
0.5g(5.0mmol)のo−クレゾールを0.77g(5.0mmol)の2−(2−メチルフェノキシ)エタノール(東京化成工業製)に変更した以外は、実施例1と同様に合成した結果、HPLCで原料である9−フェニル−9−フルオレノールの消失を確認し、得られた反応液を実施例1と同様に精製した結果、白色の結晶が0.86g(収率61%)得られた。得られた結晶のHPLCを測定した結果、単一物質であることを確認し、純度は、90%であった。
1.25(d,3H)、3.72(dd,1H)、3.88(dd,1H)、4.10−4.19(m,1H)、6.75(d,2H)、7.11(d,2H)、7.28−7.40(m,11H)、7.75(d,2H)
0.5g(5.0mmol)のo−クレゾールを0.54g(5.0mmol)のアニリンに変更した以外は、実施例1と同様に合成した結果、HPLCで原料である9−フェニル−9−フルオレノールの消失を確認し、得られた反応液を実施例1と同様に精製した結果、淡黄色の結晶が0.75g(収率63%)得られた。得られた結晶のHPLCを測定した結果、単一物質であることを確認し、純度は、95%であった。
3.39−3.80(br S,2H)、6.54(d,2H)、6.68(d,2H)、7.22−7.47(m,11H)、7.74(d,2H)
9−フルオレノン(大阪ガスケミカル製)36.3g(0.2mol)、o−クレゾール(三井物産製)10.8g(0.1mol)、アニソール(キシダ化学製)108.3g(1.0mol)、酸触媒として硫酸(双葉化学製)4mlおよび助触媒として2−メルカプトプロピオン酸(淀化学製)0.3mlを反応器に仕込み、55℃にて4.5時間加熱攪拌させた結果、HPLCで原料である9−フルオレノンの消失を確認した。9−フルオレノン1molに対してアニソールとo―クレゾールが1molずつ付加した目的物(下記式の化合物)のHPLC純度は37.6%に留まった。
冷却管を取り付けた50mLの三口フラスコに、実施例2で得られた化合物(9−フェニル−9−フェノキシエタノールフルオレン)0.25g(0.66mmol)、テトラヒドロフラン8.0mL、およびピリジン0.32mL(3.96mmol)を入れ、撹拌しながらアクリル酸クロリド0.26mL(3.3mmol)を加えた。室温で1時間撹拌した後、さらに、還流条件下で23時間撹拌し、TLCで確認したところ、原料の消失を確認した。反応後、水15mLを加えてクエンチし、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で2回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。主成分をカラムにより分取したところ、下記式で表される化合物を含む0.19g(収率67%)の淡黄色透明な粘稠液体が得られた。
実施例3で得られた化合物[9−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル)−9−フェニルフルオレン]0.20g(0.57mmol)、メタクリル酸無水物(アルドリッチ製)0.11g(0.75mmol)、反応溶媒としてのジエチルエーテル(ナカライテスク製)3.6gおよびアルカリ触媒としての25%苛性ソーダ水0.20gを反応器に仕込み、室温にて17時間攪拌させた結果、HPLCで原料の消失を確認した。その後、20gの飽和食塩水で洗浄し、20mlのジエチルエーテルで3回抽出したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。ジエチルエーテルで再結晶を行った結果、白色の結晶が0.17g(収率72%)得られた。得られた結晶のHPLCを測定した結果、単一物質であることを確認し、純度は99%であった。
1.98(S,3H)、1.99(S,3H)、5.88(s,1H)、6.26(s,1H)、6.94−7.48(m,14H)、7.94(d,2H)
単官能アクリレートの1種である実施例6で得られた化合物33重量部と、フルオレン系2官能アクリレート(9,9−ビス(4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル)フルオレン、大阪ガスケミカル製、BPEFA)67重量部とを混ぜて攪拌したところ、無色透明になった。このことから、実施例6で得られた化合物は、フルオレン系2官能アクリレートの希釈剤として有用であることがわかった。
単官能アクリレートの1種であるトリデシルアクリレート(サートマー製、SR−395)33重量部、フルオレン系2官能アクリレート(9,9−ビス(4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル)フルオレン、大阪ガスケミカル製、BPEFA)67重量部とを混ぜて攪拌したところ、白濁が生じた。
Claims (10)
- 式(1)において、環Z1および環Z2がベンゼン環又はナフタレン環であり、R2がC2−4アルキレン基であり、mが0〜10であり、R3が炭化水素基であり、nが0〜4である請求項1記載のフルオレン化合物。
- 式(1)において、環Z1および環Z2がベンゼン環又はナフタレン環であり、R2がC2−4アルキレン基であり、mが0〜4であり、R3がアルキル基又はアリール基であり、nが0〜2である請求項1又は2記載のフルオレン化合物。
- 式(1)において、R4がアルキル基又はアルコキシ基であり、pが0〜2である請求項2又は3記載のフルオレン化合物。
- 式(1)において、環Z1および環Z2がベンゼン環又はナフタレン環であり、R1がC1−4アルキル基であり、kが0〜1であり、R2がC2−4アルキレン基であり、mが0〜4であり、R3がC1−4アルキル基又はC6−10アリール基であり、nが0〜2であり、R4がC1−4アルキル基又はC1−4アルコキシ基であり、pが0〜2である請求項1〜4のいずれかに記載のフルオレン化合物。
- 酸触媒の存在下で反応させる請求項6記載の製造方法。
- 酸触媒がパーフルオロアルカンスルホン酸である請求項7記載の製造方法。
- 酸触媒の使用割合が、式(1B)で表される化合物1モルに対して0.1〜5モルである請求項7又は8記載の製造方法。
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