WO2023058781A2 - ナフタレン化合物、その合成方法および該ナフタレン化合物を含有する組成物 - Google Patents
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- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
Definitions
- the present invention relates to a novel naphthalene compound, a method for synthesizing the naphthalene compound, and a composition containing the naphthalene compound.
- the material is a polymer of polymerizable monomers whose polymerization progresses due to radical species, and for the purpose of improving light extraction efficiency, sulfur-containing compounds with polymerizable functional groups, fluorene compounds, etc., which have a refractive index High-quality materials are preferred (eg, Patent Documents 1 and 2).
- Patent Documents 1 and 2 the resins for optical materials reported so far still have room for improvement in terms of low thermal expansion, heat resistance, mechanical strength, etc. of the cured products.
- naphthalene compounds having both a naphthalene skeleton having a high refractive index and a sulfur element in the molecule have not been known to have been used as resins for optical materials. No functionalized analogues were reported.
- An object of the present invention is to provide a novel naphthalene compound, a method for synthesizing the naphthalene compound, and a composition containing the naphthalene compound.
- the present inventors have found that a naphthalene compound obtained by reacting a certain naphthalene dithiol compound with a certain styrene compound, alkyne compound or alkene compound , recognized that the intended purpose could be achieved, and completed the present invention. That is, the first invention is a naphthalene compound represented by the chemical formula (I).
- R 1 is (i) the same or different group represented by formula (1), (ii) the same group represented by formula (2), or (iii) the same , represents a group represented by formula (3).
- Y 1 is the same and represents a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
- the second invention reacts a naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II) with a styrene compound represented by the chemical formula (III), an alkyne compound represented by the chemical formula (IV), or an alkene compound represented by the chemical formula (V).
- a method for synthesizing a naphthalene compound according to the first invention characterized in that
- Y 1 is the same as described above.
- X represents a halogen atom (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.).
- a third invention is a naphthalene compound represented by the chemical formula (I) among the naphthalene compounds of the first invention, wherein R 1 is the same and is a group represented by the formula (3).
- the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II) is reacted with a dihaloalkane compound having 2 to 12 carbon atoms to haloalkylate the two thiol groups (first step), and then the resulting compound is reacted with a base (second step).
- a fourth invention is a composition characterized by containing the naphthalene compound of the first invention.
- the naphthalene compound of the present invention is a novel compound and is characterized by a high refractive index. Since the naphthalene compound has two polymerizable groups in the molecule, it is useful as a material for optical applications. In addition, it is expected to have high compatibility with various solvents and resin components compared to conventional materials for optical applications.
- the composition containing the naphthalene compound of the present invention is expected to give a cured product with low thermal expansion, heat resistance and mechanical strength superior to conventional compositions. Furthermore, it is expected to give a cured product with a high refractive index.
- the composition of the present invention can be applied to coating materials, inks, adhesives, adhesives, gas barrier films, color filters, optical films, optical lenses, touch panels and the like.
- FIG. 1 is an IR spectrum chart of white crystals obtained in Example 1.
- FIG. 2 is an IR spectrum chart of pale yellow crystals obtained in Example 2.
- FIG. 4 is an IR spectrum chart of the pale yellow solid obtained in Example 3.
- FIG. 4 is an IR spectrum chart of white crystals obtained in Example 4.
- FIG. 4 is an IR spectrum chart of pale yellow crystals obtained in Example 5.
- FIG. 4 is an IR spectrum chart of the pale yellow liquid obtained in Example 6.
- FIG. 4 is an IR spectrum chart of pale yellow crystals obtained in Example 7.
- FIG. 4 is an IR spectrum chart of the pale yellow liquid obtained in Example 8.
- FIG. 4 is an IR spectrum chart of white crystals obtained in Example 9.
- FIG. 4 is an IR spectrum chart of white crystals obtained in Example 9.
- the present invention relates to the naphthalene compound represented by the chemical formula (I) (hereinafter sometimes referred to as "the naphthalene compound of the present invention").
- the naphthalene compound represented by the chemical formula (I) includes naphthalene compounds represented by the chemical formulas (I-1) to (I-5).
- Examples of the naphthalene compound represented by the chemical formula (I-1) include naphthalene compounds represented by the chemical formulas (I-1-1) to (I-1-9).
- Examples of naphthalene compounds represented by chemical formula (I-2) include naphthalene compounds represented by chemical formulas (I-2-1) to (I-2-9).
- Examples of naphthalene compounds represented by chemical formula (I-3) include naphthalene compounds represented by chemical formulas (I-3-1) to (I-3-12).
- Examples of naphthalene compounds represented by chemical formula (I-4) include naphthalene compounds represented by chemical formulas (I-4-1) to (I-4-9).
- Examples of naphthalene compounds represented by chemical formula (I-5) include naphthalene compounds represented by chemical formulas (I-5-1) to (I-5-9).
- the group represented by formula (1) represented by R 1 includes groups represented by formulas (1-1) to (1-3).
- R 1 is (i) the same or different groups represented by formulas (1-1) to (1-3), (ii) the same group represented by formula (2) or (iii) the same group represented by formula (3).
- Examples of the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms represented by Y 1 include chain or branched alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms, specifically, methylene group, methylmethylene group, dimethylene group, trimethylene group, ethylmethylene group, dimethylmethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, heptamethylene group, octamethylene group, nonamethylene group, decamethylene group and the like.
- Y 1 is preferably the same and an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, particularly an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
- Synthesis methods of the naphthalene compound of the present invention include, for example, synthesis methods (1) and (2).
- the naphthalene compound of the present invention comprises a naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II), a styrene compound represented by the chemical formula (III), an alkyne compound represented by the chemical formula (IV), or an alkene compound represented by the chemical formula (V). It can be synthesized by reacting (see reaction scheme (A) below for a specific example).
- the naphthalenedithiol compound represented by the chemical formula (II) includes naphthalenedithiol compounds represented by the chemical formulas (II-1) to (II-5).
- the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II-1) is a precursor of the naphthalene compound represented by the chemical formula (I-1)
- the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II-2) is the chemical formula (I -2)
- the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II-3) is a precursor of the naphthalene compound represented by the chemical formula (I-3)
- the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II-5) is the naphthalene represented by
- naphthalene dithiol compounds can be used by purchasing commercially available reagents.
- the halogen atom represented by X in the styrene compound represented by the chemical formula (III) includes, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
- Examples of the styrene compound represented by the chemical formula (III) include styrene compounds represented by the chemical formulas (III-1) to (III-7).
- styrene compounds can be used by purchasing commercially available reagents.
- alkyne compounds represented by chemical formula (IV) examples include alkyne compounds represented by chemical formulas (IV-1) to (IV-4).
- alkyne compounds can be used by purchasing commercially available reagents, or can be synthesized, for example, according to the method described in ACS Catalysis, 4(3), 722-731 (2014).
- alkene compound represented by the chemical formula (V) examples include alkene compounds represented by the chemical formulas (V-1) to (V-3).
- alkene compounds can be used by purchasing commercially available reagents.
- the amount (charge amount) of the styrene compound represented by the chemical formula (III), the alkyne compound represented by the chemical formula (IV) or the alkene compound represented by the chemical formula (V) is the same as the amount of the naphthalenedithiol compound represented by the chemical formula (II). It is preferable to set an appropriate ratio in the range of 1.5 to 5.0 times the molar amount (amount charged).
- naphthalene compound of the present invention represented by the chemical formula (I-1-1) is synthesized by reacting the naphthalenedithiol compound represented by the chemical formula (II-1) with the styrene compound represented by the chemical formula (III-1). can do.
- reaction solvent (b) may be used as appropriate.
- Examples of the base (a) include trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N,N-diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN), 1 , 4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU), pyridine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, picoline, N,N-dimethylaniline, N,N-diethylaniline, imidazole, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, cesium hydroxide, lithium carbonate, carbonic acid sodium, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, trilithium phosphate, tris
- the amount (amount charged) of the base (a) used (amount charged) is an appropriate ratio in the range of 1.5 to 10.0 times the molar amount used (amount charged) of the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II). preferably.
- the reaction solvent (b) is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. Solvents such as dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, hexamethylphosphoric acid triamide, and water can be mentioned, and if necessary, these can be combined and used in an appropriate amount.
- the reaction temperature is preferably set in the range of 0 to 120°C.
- the reaction time is appropriately set according to the set reaction temperature, but is preferably set within the range of 1 to 24 hours.
- the target naphthalene compound of the present invention can be isolated from the resulting reaction solution (reaction mixture) by, for example, concentrating the reaction solution by distilling off the reaction solvent or by solvent extraction. can. Furthermore, if necessary, purification can be carried out using means such as washing with water, etc., treatment with activated carbon, silica gel chromatography, recrystallization, and the like.
- naphthalene compound represented by the chemical formula (I) of the present invention in which R 1 is the same group represented by the formula (3), is combined with the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II), It can be synthesized by reacting a dihaloalkane compound having 2 to 12 carbon atoms to haloalkylate two thiol groups (first step), and then reacting the resulting compound with a base (second step) ( For a specific example, see Reaction Scheme (B) below).
- one hydrogen atom on both terminal carbon atoms of a chain alkane having 2 to 12 carbon atoms is each a halogen atom (chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.) ) substituted with.
- the amount of the dihalogen compound used is an appropriate ratio in the range of 2 to 100 times the molar amount used (amount charged) of the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II). It is preferable to
- a specific example is shown in Reaction Scheme (B).
- a naphthalenedithiol compound represented by the chemical formula (II-3) is reacted with a dihalogen compound (first step), and then the resulting compound is reacted with a base (second step) to give the chemical formula (I-3 -12) of the present invention can be synthesized.
- a base (a) for removing an acid by-produced as the reaction progresses it is preferable to use a base (a) for removing an acid by-produced as the reaction progresses.
- the reaction solvent (b) may be used as appropriate.
- the base (a) and the reaction solvent (b) those exemplified in the synthesis method (1) can be used.
- the amount (amount charged) of the base (a) used is preferably an appropriate ratio in the range of 2 to 10 times the molar amount used (amount charged) of the naphthalene dithiol compound represented by the chemical formula (II). .
- the reaction temperature is preferably set in the range of 30-120°C.
- the reaction time is appropriately set according to the set reaction temperature, but is preferably set within the range of 1 to 30 hours.
- the desired naphthalene compound having a halogen atom is removed from the obtained reaction solution (reaction mixture) by means of, for example, concentration of the reaction solution by distilling off the reaction solvent or solvent extraction. can be taken out. Furthermore, if necessary, purification can be carried out using means such as washing with water, etc., treatment with activated carbon, silica gel chromatography, recrystallization, and the like.
- the naphthalene compound having a halogen atom may be subjected to the above-described concentration, extraction, purification, etc., and subjected to the second step. You may use for a 2nd process.
- the base (a) exemplified in the synthesis method (1) can be used as the base used in the second step.
- the amount of the base used (amount to be charged) is preferably an appropriate ratio within the range of 2 to 20 times the molar amount of the naphthalene compound having a halogen atom to be used (amount to be charged).
- reaction solvent (b) may be used as appropriate.
- reaction solvent (b) those exemplified in the synthesis method (1) can be used.
- the reaction temperature is preferably set in the range of -10 to 100°C.
- the reaction time is appropriately set according to the set reaction temperature, but is preferably set within the range of 1 to 30 hours.
- reaction solution reaction mixture
- concentration of the reaction solution by distilling off the reaction solvent or solvent extraction.
- purification can be carried out using means such as washing with water, etc., treatment with activated carbon, silica gel chromatography, recrystallization, and the like.
- composition of the present invention contains the naphthalene compound of the present invention (hereinafter sometimes referred to as "first curable compound”) as an essential component, but may contain one or more naphthalene compounds of the present invention. good.
- the content of the naphthalene compound of the present invention in the composition of the present invention is 0.001 to 100% by weight, further 0.001% by weight to less than 100% by weight, and particularly 10% by weight to less than 90% by weight. is preferred.
- a cured product can be obtained by polymerizing the naphthalene compound of the present invention. That is, since the composition of the present invention contains a naphthalene compound having a carbon-carbon unsaturated bond (double bond, triple bond) in its molecule, it can be called a polymerizable or curable composition. By allowing a curable compound other than the naphthalene compound of the present invention to coexist during this polymerization, a cured product obtained by copolymerizing the naphthalene compound of the present invention and another curable compound can be obtained.
- Another curable compound includes an ene compound having a carbon-carbon double bond in the molecule (hereinafter sometimes referred to as “second curable compound”), an epoxy group, an oxetane ring, and an episulfide group in the molecule.
- second curable compound an ene compound having a carbon-carbon double bond in the molecule
- epoxy group an epoxy group
- oxetane ring an oxetane ring
- episulfide group in the molecule.
- a compound having a vinyl group hereinafter sometimes referred to as “third curable compound”
- the first composition of the present invention contains the naphthalene compound of the present invention as an essential component and, if necessary, a second curable compound (ene compound having a carbon-carbon double bond in the molecule).
- R 1 is (i) the same or different group represented by the above formula (1), or (ii) the same group represented by the above formula (2) It is preferred to use naphthalene compounds having the indicated groups.
- R 1 is a group represented by the above formula (1), and a bond of the vinyl group of formula (1)
- a mixture of naphthalene compounds at different positions (for example, a compound represented by the chemical formula (I-3-1), a compound represented by the chemical formula (I-3-2), and a compound represented by the chemical formula (I-3-4) and a mixture of the compound represented by the chemical formula (I-3-7), etc.) is preferably used.
- the second curable compound includes both a polymerizable monomer and a polymerizable oligomer (semi-cured product) having a structure in which the polymerizable monomer is partially polymerized.
- Examples of the polymerizable monomer include (1) (meth)acrylic acid alkyl ester-based monomer, (2) a hydroxyl group-containing monomer, (3) a carboxyl group-containing monomer, (4) an amino group-containing monomer, (5) an acetoacetyl group-containing monomer, (6) an isocyanate group-containing monomer, (7) a glycidyl group-containing monomer, (8) monomers containing one or more aromatic rings; (9) a monomer containing an alkoxy group and an oxyalkylene group; (10) alkoxyalkyl (meth)acrylamide-based monomers, (11) (meth) acrylamide-based monomer, (12) monofunctional unsaturated compounds, (13) polyfunctional unsaturated compounds and the like.
- Examples of (meth)acrylic acid alkyl ester-based monomers include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, iso-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, ) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate ) acrylate, stearyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, polyisobornyl (meth)acrylate and the like.
- hydroxyl group-containing monomers examples include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 5-hydroxypentyl (meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, 8-hydroxy (meth)acrylic acid hydroxyalkyl esters such as octyl (meth)acrylate; caprolactone-modified monomers such as caprolactone-modified 2-hydroxyethyl (meth)acrylate; oxyalkylene-modified monomers such as diethylene glycol (meth)acrylate and polyethylene glycol (meth)acrylate ; Other primary hydroxyl group-containing monomers such as 2-acryloyloxyethyl 2-hydroxyethyl phthalate, N-methylol (meth) acrylamide, hydroxyethyl acrylamide; 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) ) acrylate, 3-chloro 2-hydroxypropyl (meth
- carboxyl group-containing monomers examples include (meth)acrylic acid, acrylic acid dimer, crotonic acid, maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, citraconic acid, glutaconic acid, itaconic acid, acrylamide N-glycolic acid, cinnamic acid and the like.
- amino group-containing monomers examples include tert-butylaminoethyl (meth)acrylate, ethylaminoethyl (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate and the like.
- acetoacetyl group-containing monomers examples include 2-(acetoacetoxy)ethyl (meth)acrylate and allylacetoacetate.
- isocyanate group-containing monomers examples include 2-acryloyloxyethyl isocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, alkylene oxide adducts thereof, and the like.
- Examples of glycidyl group-containing monomers include glycidyl (meth)acrylate, ethylene glycol diglycidyl ether-epoxy (meth) acrylate, resorcin diglycidyl ether-epoxy (meth) acrylate, and bis(4-hydroxyphenyl).
- Monomers containing one or more aromatic rings include, for example, phenyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth)acrylate, 2-hydroxy-3- phenoxypropyl (meth)acrylate, naphthyl (meth)acrylate, biphenylmethyl (meth)acrylate, styrene, ⁇ -methylstyrene, vinylnaphthalene and the like.
- Monomers containing an alkoxy group and an oxyalkylene group include, for example, 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, 3-methoxybutyl (meth)acrylate, 2-butoxyethyl ( meth) acrylate, 2-butoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxydipropylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate ) acrylate, octoxypolyethyleneglycol-polypropyleneglycol-mono(meth)acrylate, lauroxypolyethyleneglycol mono(meth)acrylate, stearoxypolyethyleneglycol mono(meth)acrylate and the like.
- alkoxyalkyl (meth)acrylamide monomers examples include methoxymethyl (meth)acrylamide, ethoxymethyl (meth)acrylamide, propoxymethyl (meth)acrylamide, isopropoxymethyl (meth)acrylamide, n-butoxymethyl ( meth)acrylamide, isobutoxymethyl(meth)acrylamide, and the like.
- Examples of (meth)acrylamide-based monomers include (meth)acryloylmorpholine, dimethyl(meth)acrylamide, diethyl(meth)acrylamide, (meth)acrylamide N-methylol(meth)acrylamide, and the like.
- Monofunctional unsaturated compounds include, for example, biphenyl structure-containing (meth)acrylate compounds, more specifically, o-biphenyl (meth)acrylate, m-biphenyl (meth)acrylate, p -biphenyl (meth)acrylates such as biphenyl (meth)acrylate; o-biphenyloxymethyl (meth)acrylate, m-biphenyloxymethyl (meth)acrylate, p-biphenyloxymethyl (meth)acrylate, o-biphenyloxyethyl ( meth) acrylate, m-biphenyloxyethyl (meth) acrylate, p-biphenyloxyethyl (meth) acrylate, o-biphenyloxypropyl (meth) acrylate, m-biphenyloxypropyl (meth) acrylate, p-biphenyloxypropyl (
- Polyfunctional unsaturated compounds include, for example, bifunctional monomers, trifunctional or higher monomers, urethane (meth)acrylates, polyurethane (meth)acrylates, thiourethane (meth)acrylates, polythiourethane (Meth)acrylates, the aforementioned epoxy (meth)acrylates, ester (meth)acrylates, polyester (meth)acrylates, polyether (meth)acrylates, (meth)acrylates having a cardo structure, sulfur-containing (Meth)acrylates, vinyl thioethers, and the like.
- bifunctional monomers include ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, and polyethylene glycol di(meth)acrylate.
- acrylate propylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol di(meth)acrylate, tripropylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)acrylate, butylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate ) acrylate, ethylene oxide-modified bisphenol A-type di(meth)acrylate, propylene oxide-modified bisphenol A-type di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol ethylene oxide-modified di( meth)acrylate, glycerin di(meth)acrylate, pentaerythritol di(meth)acrylate, ethylene glycol diglycidyl ether di(meth)acrylate, diethylene glycol diglycidyl ether di(meth)acrylate, phthalate diglycidyl ester
- tri- or more functional monomers include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ditrimethylolpropane tetra(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, and dipentaerythritol.
- (meth)acrylates having a cardo structure include compounds represented by the chemical formula (VI).
- R 2 and R 3 are the same or different and represent a hydrogen atom or a methyl group.
- a is the same or different and represents an integer of 1 to 4.
- sulfur-containing (meth)acrylates include compounds represented by chemical formula (VII).
- R 4 is the same or different and represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
- R 5 is the same or different and represents a hydrogen atom or a methyl group
- b is the same or different and 0 or 1.
- the first composition of the present invention contains the naphthalene compound of the present invention as an essential component, and if necessary, the second curable compound described above.
- a polymerizable monomer and a polymerizable oligomer may be used in combination, and as the polymerizable monomer, the polymerizable monomers exemplified above may be used in combination (different types of polymerizable monomers may be used in combination). As for the polymerizable oligomers, different types of polymerizable oligomers may be used in combination.
- the content of the second curable compound is equal to the content of the naphthalene compound of the present invention.
- An appropriate ratio in the range of 0 to 1000 times the amount (weight ratio) of the content is preferable, and an appropriate ratio in the range of 0.01 to 100 times the amount (weight ratio) is more preferable. .
- the first composition of the present invention may contain a thiol compound as a curing agent.
- thiol compounds include ethanedithiol, propanedithiol, hexamethylenedithiol, decamethylenedithiol, tolylene-2,4-dithiol, 2,2-bis(mercaptomethyl)-1,3-propanedithiol, 2-(mercapto Aliphatic thiol compounds such as methyl)-2-methyl-1,3-propanedithiol, 2-ethyl-2-(mercaptomethyl)-1,3-propanedithiol; benzenedithiol, toluenedithiol, xylene dithiol (p-xylene aromatic thiol compounds such as dithiol); cyclic sulfide compounds such as 1,4-dithiane ring-containing polythiol compounds represented by the chemical formula (VIII); 3-thiapentane-1,5-dithio
- the content of the thiol compound is 0.1 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable compound (the total of the first curable compound and the second curable compound). parts by weight, more preferably 0.5 to 20 parts by weight.
- the first composition of the invention may contain a reactive diluent.
- a reactive diluent refers to a compound having one epoxy group (glycidyl group) and relatively low viscosity at room temperature.
- the reactive diluent may have other polymerizable functional groups other than the epoxy group, such as alkenyl groups such as vinyl and allyl; unsaturated carboxylic acid residues such as acryloyl and methacryloyl. good.
- Reactive diluents include, for example, n-butyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, cresyl glycidyl ether, p-s-butylphenyl glycidyl ether, styrene oxide, ⁇ -pinene oxide and the like.
- Epoxide compounds; monoepoxide compounds having other functional groups such as allyl glycidyl ether, glycidyl methacrylate, 1-vinyl-3,4-epoxycyclohexane, and the like.
- the content of the reactive diluent in the first composition of the present invention is 1 to 1 per 100 parts by weight of the curable compound (total of the first curable compound and the second curable compound). It is preferably 400 parts by weight.
- the method of polymerizing (curing) the first composition of the present invention includes photocuring and thermal curing.
- a method of photocuring includes a method of irradiating with an active energy ray, preferably a method of using a photopolymerization initiator in combination.
- active energy rays include light, radiation, electromagnetic waves, electron beams, and the like, and electron beams or light in the ultraviolet to infrared wavelength range are preferred.
- an ultra-high pressure mercury light source or a metal halide light source is used for ultraviolet irradiation
- a metal halide light source or a halogen light source is used for visible light irradiation
- a halogen light source is used for infrared irradiation.
- light sources such as lasers and LEDs that emit light of various wavelengths, which have been widely used in recent years, may also be used.
- the dose of active energy rays can be appropriately set according to the type of light source and the like.
- the photopolymerization initiator can be selected from photoradical polymerization initiators, photoanion polymerization initiators, and photocationic polymerization initiators, and any of them can be contained in the composition.
- thermal polymerization thermosetting
- thermal polymerization may be used together in order to improve the production efficiency and the properties of the cured product.
- photoradical polymerization initiators can be used without particular limitation.
- photoanionic polymerization initiator can be used without particular limitation, and examples thereof include onium salts and carbamates.
- Onium salts include, for example, 1,2-diisopropyl-3-(bis(dimethylamino)methylene)guanidinium 2-(3-benzoylphenyl)propionate, 1,2-dicyclohexyl-4,4,5,5-tetramethyl biguanidinium n-butyltriphenylborate and the like, and carbamates such as 2-nitrophenylmethylpiperidine-1-carboxylate, 1-(anthraquinon-2-yl)ethylimidazole carboxylate, 1-( 3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoyl)piperidine, 9-anthranylmethyldiethylcarbamate and the like.
- the photocationic polymerization initiator if it is generally used, it can be used without particular limitation, and examples thereof include onium salts and organometallic complexes.
- Onium salts include, for example, diazonium salts, sulfonium salts, and iodonium salts
- organometallic complexes include, for example, iron-allene complexes, titanocene complexes, arylsilanol-aluminum complexes, and the like.
- photocationic polymerization initiators examples include “ADEKA Optomer SP-150 (trade name)” and “ADEKA Optomer SP-170 (trade name)” manufactured by ADEKA, and “UVE- 1014 (trade name)”, “CD-1012 (trade name)” manufactured by Sartomer, and “CPI-100P (trade name)” manufactured by San-Apro.
- Counter anions of the photocationic polymerization initiator include SbF 6 ⁇ , AsF 6 ⁇ , B(C 6 F 5 ) 4 ⁇ , PF 6 ⁇ and the like.
- the content of the photopolymerization initiator is 0.1 to 0.1 to 100 parts by mass of the curable compound (total of the first curable compound and the second curable compound). It is preferably 20 parts by weight, more preferably 0.2 to 15 parts by weight, even more preferably 0.5 to 10 parts by weight.
- the first composition of the present invention may contain a photoradical polymerization initiator aid.
- a photoradical polymerization initiator aid such as triethanolamine, triisopropanolamine, 4,4'-dimethylaminobenzophenone (Michler's ketone), 4,4'-diethylaminobenzophenone, 2-dimethylaminoethylbenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, (n-butoxy)ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, etc. mentioned.
- the first composition of the present invention may contain a sensitizer in order to expand the photosensitive wavelength range and increase sensitivity.
- sensitizers include benzophenone, p,p'-tetramethyldiaminobenzophenone, p,p'-tetraethylaminobenzophenone, 2-chlorothioxanthone, anthrone, 9-ethoxyanthracene, anthracene, pyrene, perylene, phenothiazine, and thioxanthone.
- benzyl acridine orange, benzoflavin, cetoflavin-T, 9,10-diphenylanthracene, 9-fluorenone, acetophenone, phenanthrene, 2-nitrofluorene, 5-nitroacenaphthene, benzoquinone, 2-chloro-4-nitroaniline, N-acetyl-p-nitroaniline, p-nitroaniline, N-acetyl-4-nitro-1-naphthylamine, piclamide, anthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-tert-butylanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone, 3 -methyl-1,3-diaza-1,9-benzanthrone, dibenzalacetone, 1,2-naphthoquinone, 3,3′-carbonyl-bis(5,7-dimethoxycarbonylcoumarin), coronene and the like. .
- the content of the sensitizer is, for example, 0.1 per 100 parts by mass of the curable compound (the total of the first curable compound and the second curable compound).
- the amount is preferably up to 20 parts by weight, more preferably 0.2 to 15 parts by weight, even more preferably 0.5 to 10 parts by weight.
- the method of thermally curing the first composition of the present invention includes a method of using a thermal polymerization initiator in combination.
- the thermal polymerization initiator can be selected from a thermal radical polymerization initiator, a thermal anionic polymerization initiator, and a thermal cationic polymerization initiator, and any of them may be contained in the composition.
- the heating temperature/heating time can be appropriately set, but it is preferable to set the temperature within the range of 60 to 130°C/30 to 240 minutes, and the range of 70 to 125°C/30 to 120 minutes. is more preferable.
- Heating means include methods such as hot air circulation, infrared heating, and high frequency heating.
- a closed curing furnace, a tunnel furnace capable of continuous curing, or the like can be used.
- thermal radical polymerization initiator Any commonly used thermal radical polymerization initiator can be used without particular limitation.
- thermal anionic polymerization initiator any commonly used one can be used without particular limitation.
- examples thereof include amines, imidazoles, etc., and these may be used in combination.
- amines include diethylenetriamine, triethylenetetramine, isophoronediamine, xylylenediamine, diaminodiphenylmethane, 1,3,4,6-tetrakis(3-aminopropyl)glycoluril, etc.
- imidazoles include 2- methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole and the like.
- thermal cationic polymerization initiator if it is generally used, it can be used without particular limitation. and may be used in combination.
- onium salts include "Adeka Opton CP-66 (trade name)” and “ADEKA Opton CP-77 (trade name)” manufactured by ADEKA, and "San-Aid SI-60L (trade name)” manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd. )”, “San-Aid SI-80L (trade name)”, “San-Aid SI-100L (trade name)”, “CI Series (trade name)” manufactured by Nippon Soda Co., Ltd., and the like.
- organic metal complexes include alkoxysilane-aluminum complexes.
- the content of the thermal polymerization initiator in the first composition of the present invention is preferably a proportion of 0.001 to 20% by weight, preferably 0.01 to 10%, based on the entire composition (total amount). % by weight ratios are more preferred.
- the first composition of the present invention further contains pigments (titanium white, cyanine blue, watching red, red iron oxide, carbon black, aniline black, manganese blue, iron black, ultramarine blue, , Hansa Red, Chrome Yellow, Chrome Green, etc.); Inorganic fillers (calcium carbonate, kaolin, clay, talc, mica, barium sulfate, lithopone, gypsum, zinc stearate, perlite, quartz, quartz glass, fused silica, spherical Silica powder such as silica, spherical alumina, crushed alumina, magnesium oxide, beryllium oxide, titanium oxide, oxides such as zirconium oxide, nitrides such as boron nitride, silicon nitride and aluminum nitride, carbides such as silicon carbide , aluminum hydroxide, magnesium hydroxide and other hydroxides, copper, silver, iron, aluminum, nickel, titanium, platinum, gold and other metals and alloys, diamond
- elastomer resins such as polyester resins, phenol resins (phenol compounds), epoxy resins (epoxy compounds), silicone resins, fluorine resins, acrylic rubbers, urethane rubbers, methyl methacrylate-butadiene-styrene graft copolymers, acrylonitrile-butadiene-graft copolymer such as styrene-based graft copolymer, etc.); reinforcing agent (glass fiber, carbon fiber, etc.); finely divided silica, paraffin wax, etc.); grinding agents (zinc stearate, etc.); wax, etc.); diluents (n-butyl alcohol, methyl ethyl ketone (ME)
- thermoplastic resins and thermosetting resins include resins (compounds) having a cardo structure (skeletal structure in which four aromatic rings are bonded to carbon atoms) represented by the chemical formula (X).
- n the degree of polymerization.
- Compounds having a cardo structure include 9,9-bis(4-glycidyloxyphenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene, 9,9-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl) fluorene, 9,9-bis[4-(2-(meth)acryloyloxyethoxy)phenyl]fluorene, 9,9-bis[4-(3-(meth)acryloyloxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]fluorene, Examples include monomers such as 9,9-bis(cyanomethyl)fluorene and 9,9-bis(3-aminopropyl)fluorene.
- the content of the additive (modifier) in the first composition of the present invention may be 0.01 to 85% by weight with respect to the entire composition (total amount).
- Table 1 shows preferred formulation examples (excluding organic solvents) in the first composition of the present invention.
- the method for preparing the first composition of the present invention is not particularly limited. agent), or a solution obtained by dissolving or dispersing the naphthalene compound of the present invention in a diluent (organic solvent) and / or a reactive diluent, a second curable compound, a photopolymerization initiator and / or It can be prepared by mixing a thermal polymerization initiator and an additive (modifier).
- a mixing means a known method can be adopted.
- the second composition of the present invention contains the naphthalene compound of the present invention as an essential component, and optionally a third curable compound (a compound having an epoxy group, an oxetane ring, an episulfide group or a vinyl group in the molecule). contains
- a third curable compound a compound having an epoxy group, an oxetane ring, an episulfide group or a vinyl group in the molecule.
- R 1 is the same and has a group represented by the formula (3).
- the third curable compound includes both a polymerizable monomer and a polymerizable oligomer (semi-cured product) having a structure in which the polymerizable monomer is partially polymerized.
- Examples of the polymerizable monomer include known epoxy compounds (note: sometimes referred to as epoxy resin), oxetane compounds, epoxy-oxetane compounds (having an oxirane ring and an oxetane ring in the molecule), episulfide compounds, A vinyl-type monomer etc. are mentioned.
- any compound having an oxirane ring (epoxy group/glycidyl group) in the molecule can be used without particular limitation.
- epoxy-modified organopolysiloxane compounds obtained by a hydrosilylation addition reaction with a silicon compound having a SiH group, etc. and may be used in combination.
- any compound having an oxetane ring (oxetanyl group/oxetane group) in the molecule can be used without particular limitation.
- Examples include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-(meth)allyl Oxymethyl-3-ethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methylbenzene, 4-fluoro-[1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 4-methoxy-[1-( 3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, [1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)ethyl]phenyl ether, isobutoxymethyl(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, isobornyloxy Ethyl (3-ethyl-3-o
- Any epoxy/oxetane compound can be used without particular limitation as long as it has an oxirane ring (same as above) and an oxetane ring (same as above) in the molecule.
- oxirane ring as above
- oxetane ring as above
- the epoxy-oxetane compounds described in these documents are incorporated herein by reference.
- any compound having an episulfide group in the molecule can be used without particular limitation, and examples thereof include episulfide compounds obtained by episulfidating part or all of the epoxy groups of the above epoxy compounds. .
- thiiranemethanethiol 2,2′-bis[9H-fluorene-9-ylidenebis(6,2-phenyleneoxymethylene)]thiirane, 2,2′-bis[9H-fluorene-9-ylidenebis(6 , 2-naphthyleneoxymethylene)]thiirane, and episulfide compounds having an unsaturated group include vinylphenylthioglycidyl ether, vinylbenzylthioglycidyl ether, thioglycidyl methacrylate, thioglycidyl acrylate and allylthioglycidyl ether.
- any cationically polymerizable vinyl-based monomer can be used without particular limitation.
- examples thereof include styrenes, alkenyl ethers, indene, and N-vinylcarbazole. is preferred.
- examples of styrenes include styrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, p-methylstyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-chlorostyrene, m-chlorostyrene, p - chlorostyrene and the like.
- alkenyl ethers include alkyl vinyl ethers such as methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, n-amyl vinyl ether and isoamyl vinyl ether.
- alkyl vinyl ethers such as methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, n-amyl vinyl ether and isoamyl vinyl ether.
- fluoroalkyl vinyl ethers such as trifluoromethyl vinyl ether, pentafluoroethyl vinyl ether, 2,2,2-trifluoroethyl vinyl ether; 2-methoxyethyl vinyl ether, 2-ethoxyethyl vinyl ether, 2-tetrahydropyranyl vinyl ether, 2-tetrahydrofuran Alkoxyalkyl vinyl ethers such as nyl vinyl ether; cyclopentyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, cycloheptyl vinyl ether, cyclooctyl vinyl ether, 2-bicyclo[2.2.1]heptyl vinyl ether, 2-bicyclo[2.2.2]octyl vinyl ether, 8 - Cycloalkyl vinyl ethers such as tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decanyl vinyl ether, 1-adamantyl vinyl ether, 2-adamantyl vinyl ether; phenyl vinyl ether, 4-
- the second composition of the present invention contains the naphthalene compound of the present invention as an essential component, and if necessary, the third curable compound described above.
- a polymerizable monomer and a polymerizable oligomer may be used in combination, and as the polymerizable monomer, the polymerizable monomers exemplified above may be used in combination (different types of polymerizable monomers may be used in combination). As for the polymerizable oligomers, different types of polymerizable oligomers may be used in combination.
- the content of the third curable compound is equal to the content of the naphthalene compound of the present invention.
- An appropriate ratio in the range of 0 to 1000 times the amount (weight ratio) of the content is preferable, and an appropriate ratio in the range of 0.01 to 100 times the amount (weight ratio) is more preferable. .
- the method for polymerizing (curing) the second composition of the present invention includes photocuring and thermal curing.
- a method of photocuring includes a method of irradiating with an active energy ray, preferably a method of using a photopolymerization initiator in combination.
- active energy rays include light, radiation, electromagnetic waves, electron beams, and the like, and electron beams or light in the ultraviolet to infrared wavelength range are preferred.
- an ultra-high pressure mercury light source or a metal halide light source is used for ultraviolet irradiation
- a metal halide light source or a halogen light source is used for visible light irradiation
- a halogen light source is used for infrared irradiation.
- light sources such as lasers and LEDs that emit light of various wavelengths, which have been widely used in recent years, may also be used.
- the dose of active energy rays can be appropriately set according to the type of light source and the like.
- a photocationic polymerization initiator can be employed, and if necessary, a photoradical polymerization initiator can be used in combination, and these may be contained in the composition.
- a thermosetting means may be used in combination.
- photocationic polymerization initiator any commonly used one can be used without particular limitation, and onium salts, organometallic complexes, and the like can be mentioned.
- the cationic photopolymerization initiator the photocationic polymerization initiators described in the section of the first composition can be used.
- the content of the photocationic polymerization initiator in the second composition of the present invention is preferably 0.001 to 20% by weight, more preferably 0.01 to 10% by weight. .
- the radical photopolymerization initiators described in the section of the first composition can be used.
- the content of the radical photopolymerization initiator in the second composition of the present invention is preferably 0.001 to 20% by weight, more preferably 0.01 to 10% by weight. .
- the sensitizer described in the section of the first composition can be used.
- a thermal polymerization initiator when thermally curing the second composition of the present invention, a thermal polymerization initiator can be used.
- a thermal cationic polymerization initiator can be employed, and this may be included in the composition.
- Heating means include methods such as hot air circulation, infrared heating, and high frequency heating.
- a curing apparatus a closed curing furnace, a tunnel furnace capable of continuous curing, or the like can be used. The heating (curing) temperature and heating (curing) time may be appropriately set in consideration of the composition and shape (thickness) of the composition to be irradiated.
- thermal cationic polymerization initiator any commonly used one can be used without particular limitation, and examples thereof include quaternary ammonium salts, various onium salts such as phosphonium salts and sulfonium salts, and organometallic complexes.
- thermal cationic polymerization initiator the thermal cationic polymerization initiators described in the section of the first composition can be used.
- the content of the thermal cationic polymerization initiator in the second composition of the present invention is preferably 0.001 to 20% by weight, more preferably 0.01 to 10% by weight. .
- the second composition of the present invention further contains the additive (modifier) described in the section of the first composition as long as it does not inhibit the effects of the present invention. It may be contained in a proportion of 0.01 to 85% by weight with respect to the whole (total amount).
- Table 2 shows preferred formulation examples (excluding organic solvents) in the second composition of the present invention.
- the method of preparing the second composition of the present invention can be prepared by weighing out predetermined amounts of each of the above components and stirring and mixing them.
- it can be prepared by mixing or melt-kneading using a roll kneader, kneader, extruder, or the like.
- an organic solvent (diluent for adjusting viscosity) may be used.
- composition of the present invention (hereinafter, includes “first composition” and “second composition”) can give a cured product with low thermal expansion, heat resistance and excellent mechanical strength. Be expected. Furthermore, it is expected to give a cured product with a high refractive index. Therefore, the composition of the present invention is suitable as a material used in manufacturing coating materials, inks, adhesives, adhesives, gas barrier films, color filters, optical films, optical lenses, touch panels and the like.
- coating materials include touch panels, plastic containers, plastic sheets, plastic films, film-type liquid crystal elements, polarizing plates used in liquid crystal display devices, optical parts, building interior materials (floor materials, wall materials, artificial marble etc.) and the like (hard coat).
- inks examples include colored inks, printing inks, UV inks, inkjet inks, and the like. These inks are used for offset printing, flexographic printing, gravure printing, screen printing, inkjet printing and the like.
- adhesives include semiconductors, optics, optical components, optical waveguide coupling, optical waveguide peripheral member fixing, and CD/DVD bonding.
- adhesive adhesive (adhesive) tapes, adhesive (adhesive) sheets, and adhesive (adhesive) labels.
- gas barrier film examples include electronic paper, flexible displays, organic EL elements, organic solar cells, and the like.
- color filters include color liquid crystal display devices (color filter on array (COA)), color imaging devices, and organic EL display devices.
- COA color filter on array
- OLED organic EL display devices.
- optical film examples include protective films for polarizing plates, films for liquid crystal display devices such as prism sheet support films and light guide films, hard coat films, functional films such as decorative films and transparent conductive films, and solar cells. weather-resistant (light) films for electronic devices, films for LED lighting/organic EL lighting, transparent heat-resistant films for flexible electronics, and the like.
- optical lens examples include lenses for microscopes, endoscopes, telescopes, cameras, spectacles, etc., optical cover lenses, gradient index lenses, Fresnel lenses, smart glass lenses, lenticular lenses, VR lenses, AR lenses, laser Examples include beam printer lenses, sensor lenses, prism lenses, optical disc pickup lenses, and the like.
- touch panel applications of the above touch panel include personal computers, car navigation systems, mobile phones, electronic dictionaries, OA/FA equipment, and the like.
- composition of the present invention can further be used as a transparent material, a high refractive index layer of an antireflection film, an optical thin film such as a reflector, a core material of an optical fiber, a clad material, an optical waveguide, various optical materials such as a hologram, a dicing tape, and an insulating material.
- Example 10 to 18 An evaluation test (measurement of refractive index) was performed on the naphthalene compounds synthesized in Examples 1 to 9, and the test results obtained are shown in Table 3.
- the naphthalene compound of the present invention is novel and is characterized by a high refractive index.
- a composition containing the naphthalene compound By polymerizing a composition containing the naphthalene compound, a cured product having excellent expandability, heat resistance and mechanical strength and a high refractive index can be obtained. Therefore, the composition of the present invention is suitable as a material used in manufacturing coating materials, inks, adhesives, adhesives, gas barrier films, color filters, optical films, optical lenses, touch panels and the like.
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Abstract
本発明は、新規なナフタレン化合物と、該ナフタレン化合物の合成方法、該ナフタレン化合物を含有する組成物を提供する。本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルに適用することができる。本発明は、化学式(I)で示されるナフタレン化合物、その合成方法、該ナフタレン化合物を含有する組成物に関する。(式中、R1は、(i)同一または異なって、式(1)で示される基、(ii)同一であって、式(2)で示される基、または(iii)同一であって、式(3)で示される基を表す。)(式中、Y1は、同一であって、単結合または炭素数1~10のアルキレン基を表す。)
Description
本発明は、新規なナフタレン化合物、該ナフタレン化合物の合成方法および該ナフタレン化合物を含有する組成物に関する。
従来、各種光学フィルム、光学レンズ等の材料として使用される光学材料用樹脂には、様々な材料が使用されている。一般的に、同材料はラジカル種により重合が進行する重合性モノマーの重合体が使用され、光の取出し効率向上を目的として、重合性官能基を有する含硫黄化合物、フルオレン化合物等の屈折率の高い材料が好適とされている(例えば、特許文献1、2)。しかしながら、これまでに報告されている光学材料用樹脂は、その硬化物の低熱膨張性、耐熱性、機械的強度等に未だ改善の余地があった。
また、高い屈折率を有するナフタレン骨格と硫黄元素の両方を分子内に有するナフタレン化合物は、これまで光学材料用樹脂として用いた例は知られておらず、加えて、分子内に2つの重合性官能基を導入された類縁体も報告されていなかった。
本発明は、新規なナフタレン化合物と、該ナフタレン化合物の合成方法、該ナフタレン化合物を含有する組成物を提供することを目的とする。
本発明者等は、前記の課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ある種のナフタレンジチオール化合物と、ある種のスチレン化合物、アルキン化合物またはアルケン化合物とを反応させることによって得られるナフタレン化合物により、所期の目的を達成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第1の発明は、化学式(I)で示されるナフタレン化合物である。
即ち、第1の発明は、化学式(I)で示されるナフタレン化合物である。
第2の発明は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物と、化学式(III)で示されるスチレン化合物、化学式(IV)で示されるアルキン化合物または化学式(V)で示されるアルケン化合物とを反応させることを特徴とする第1の発明のナフタレン化合物の合成方法である。
第3の発明は、第1の発明のナフタレン化合物のうち、化学式(I)で示されるナフタレン化合物であって、R1が、同一であって、式(3)で示される基である化合物の合成方法であって、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物に、炭素数2~12のジハロアルカン化合物を反応させて2つのチオール基をハロアルキル化し(第1工程)、次いで、得られた化合物を塩基と反応させる(第2工程)ことを特徴とする合成方法である。
第4の発明は、第1の発明のナフタレン化合物を含有することを特徴とする組成物である。
本発明のナフタレン化合物は新規な化合物であり、屈折率が高いという特徴を有している。該ナフタレン化合物は、分子内に2つの重合性基を有することから、光学用途の材料として有用である。また、従来の光学用途の材料と比べ、各種溶媒や樹脂成分に対して相溶性が高いことが期待される。
本発明のナフタレン化合物を含む組成物は、従来の組成物に比べ、低熱膨張性、耐熱性、機械的強度に優れた硬化物を与えることが期待される。さらに、屈折率の高い硬化物を与えることが期待される。
本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等に適用することができる。
本発明のナフタレン化合物を含む組成物は、従来の組成物に比べ、低熱膨張性、耐熱性、機械的強度に優れた硬化物を与えることが期待される。さらに、屈折率の高い硬化物を与えることが期待される。
本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等に適用することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
1.ナフタレン化合物
本発明は、前記の化学式(I)で示されるナフタレン化合物(以下、「本発明のナフタレン化合物」と云うことがある)に関する。
化学式(I)で示されるナフタレン化合物は、化学式(I-1)~化学式(I-5)で示されるナフタレン化合物を包含する。
1.ナフタレン化合物
本発明は、前記の化学式(I)で示されるナフタレン化合物(以下、「本発明のナフタレン化合物」と云うことがある)に関する。
化学式(I)で示されるナフタレン化合物は、化学式(I-1)~化学式(I-5)で示されるナフタレン化合物を包含する。
化学式(I-1)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-1-1)~化学式(I-1-9)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
化学式(I-2)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-2-1)~化学式(I-2-9)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
化学式(I-3)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-3-1)~化学式(I-3-12)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
化学式(I-4)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-4-1)~化学式(I-4-9)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
化学式(I-5)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-5-1)~化学式(I-5-9)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
化学式(I-2)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-2-1)~化学式(I-2-9)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
化学式(I-3)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-3-1)~化学式(I-3-12)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
化学式(I-4)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-4-1)~化学式(I-4-9)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
化学式(I-5)で示されるナフタレン化合物としては、例えば、化学式(I-5-1)~化学式(I-5-9)で示されるナフタレン化合物が挙げられる。
R1で表される、式(1)で示される基としては、式(1-1)~式(1-3)で示される基が挙げられる。
本発明のナフタレン化合物において、R1が、(i)同一または異なって、式(1-1)~式(1-3)で示される基、(ii)同一であって、式(2)で示される基、または(iii)同一であって、式(3)で示される基であることが好ましい。
Y1で表される炭素数1~10のアルキレン基としては、鎖状又は分岐状の炭素数1~10のアルキレン基が挙げられ、具体的には、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基等が挙げられる。本発明のナフタレン化合物において、Y1が、同一であって、炭素数1~6のアルキレン基、さらに炭素数1~4のアルキレン基、特に炭素数1~3のアルキレン基であることが好ましい。
本発明のナフタレン化合物の合成方法としては、例えば、合成方法(1)および(2)の方法が挙げられる。
<合成方法(1)>
本発明のナフタレン化合物は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物と、化学式(III)で示されるスチレン化合物、化学式(IV)で示されるアルキン化合物または化学式(V)で示されるアルケン化合物とを反応させることにより合成することができる(具体例として、後述の反応スキーム(A)を参照)。
本発明のナフタレン化合物は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物と、化学式(III)で示されるスチレン化合物、化学式(IV)で示されるアルキン化合物または化学式(V)で示されるアルケン化合物とを反応させることにより合成することができる(具体例として、後述の反応スキーム(A)を参照)。
化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(II-1)~化学式(II-5)で示されるナフタレンジチオール化合物を包含する。
なお、化学式(II-1)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-1)で示されるナフタレン化合物の前駆体であり、化学式(II-2)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-2)で示されるナフタレン化合物の前駆体であり、化学式(II-3)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-3)で示されるナフタレン化合物の前駆体であり、化学式(II-4)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-4)で示されるナフタレン化合物の前駆体であり、化学式(II-5)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-5)で示されるナフタレン化合物の前駆体である。
なお、化学式(II-1)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-1)で示されるナフタレン化合物の前駆体であり、化学式(II-2)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-2)で示されるナフタレン化合物の前駆体であり、化学式(II-3)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-3)で示されるナフタレン化合物の前駆体であり、化学式(II-4)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-4)で示されるナフタレン化合物の前駆体であり、化学式(II-5)で示されるナフタレンジチオール化合物は、化学式(I-5)で示されるナフタレン化合物の前駆体である。
これらのナフタレンジチオール化合物は、市販の試薬を購入して使用できる。
化学式(III)で示されるスチレン化合物における、Xで示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
化学式(III)で示されるスチレン化合物としては、例えば、化学式(III-1)~化学式(III-7)で示されるスチレン化合物が挙げられる。
化学式(III)で示されるスチレン化合物としては、例えば、化学式(III-1)~化学式(III-7)で示されるスチレン化合物が挙げられる。
これらのスチレン化合物は、市販の試薬を購入して使用できる。
化学式(IV)で示されるアルキン化合物としては、例えば、化学式(IV-1)~化学式(IV-4)で示されるアルキン化合物が挙げられる。
これらのアルキン化合物は、市販の試薬を購入して使用できるほか、例えば、ACS Catalysis,4(3),722-731(2014)に記載の方法に準拠して合成することができる。
これらのアルケン化合物は、市販の試薬を購入して使用できる。
化学式(III)で示されるスチレン化合物、化学式(IV)で示されるアルキン化合物または化学式(V)で示されるアルケン化合物の使用量(仕込み量)は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物の使用量(仕込み量)に対して、1.5~5.0倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
具体例を反応スキーム(A)に示す。化学式(II-1)で示されるナフタレンジチオール化合物と、化学式(III-1)で示されるスチレン化合物とを反応させることにより、化学式(I-1-1)で示される本発明のナフタレン化合物を合成することができる。
本反応の実施においては、反応の進行によって副生する酸を除去するための塩基(a)を使用することが好ましい。また、必要により、反応溶媒(b)を適宜使用してもよい。
塩基(a)としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン(DBN)、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、ピコリン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、イミダゾール、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、リン酸三セシウム、リン酸水素二リチウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸水素二セシウム、リン酸二水素リチウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸二水素セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、リチウムアルコキシド(リチウムメトキシド等)、ナトリウムアルコキシド(ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等)、カリウムアルコキシド(t-ブトキシカリウム等)等が挙げられる。これらは単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
塩基(a)の使用量(仕込み量)は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物の使用量(仕込み量)に対して、1.5~10.0倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
反応溶媒(b)としては、反応を阻害しない限りにおいては特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、水等の溶剤が挙げられ、必要によりこれらを組み合わせて、その適宜量を使用することができる。
本反応において、反応温度は、0~120℃の範囲に設定されることが好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、1~24時間の範囲に設定することが好ましい。
本反応終了後、得られた反応液(反応混合物)から、例えば、反応溶媒の留去による反応液の濃縮や溶媒抽出法等の手段によって、目的物である本発明のナフタレン化合物を取り出すことができる。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等の手段を利用して精製することができる。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等の手段を利用して精製することができる。
<合成方法(2)>
本発明の化学式(I)で示されるナフタレン化合物であって、R1が、同一であって、式(3)で示される基である化合物は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物に、炭素数2~12のジハロアルカン化合物を反応させて2つのチオール基をハロアルキル化し(第1工程)、次いで、得られた化合物を塩基と反応させる(第2工程)ことにより合成することができる(具体例として、後述の反応スキーム(B)を参照)。
本発明の化学式(I)で示されるナフタレン化合物であって、R1が、同一であって、式(3)で示される基である化合物は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物に、炭素数2~12のジハロアルカン化合物を反応させて2つのチオール基をハロアルキル化し(第1工程)、次いで、得られた化合物を塩基と反応させる(第2工程)ことにより合成することができる(具体例として、後述の反応スキーム(B)を参照)。
炭素数2~12のジハロアルカン化合物としては、例えば、鎖状の炭素数2~12のアルカンの両末端の炭素原子上の1つの水素原子がそれぞれハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)で置換された化合物が挙げられる。例えば、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジブロモエタン、1,2-ジヨードエタン、1,3-ジクロロプロパン、1,3-ジブロモプロパン、1,3-ジヨードプロパン、1,4-ジクロロブタン、1,4-ジブロモブタン、1,4-ジヨードブタン、1,5-ジクロロペンタン、1,6-ジクロロヘキサン等が挙げられる。
第1工程の反応において、ジハロゲン化合物の使用量(仕込み量)は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物の使用量(仕込み量)に対して、2~100倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
具体例を反応スキーム(B)に示す。化学式(II-3)で示されるナフタレンジチオール化合物と、ジハロゲン化合物とを反応させ(第1工程)、次いで、得られた化合物を塩基と反応させる(第2工程)ことにより、化学式(I-3-12)で示される本発明のナフタレン化合物を合成することができる。
第1工程の実施においては、反応の進行によって副生する酸を除去するための塩基(a)を使用することが好ましい。また、必要により、反応溶媒(b)を適宜使用してもよい。
塩基(a)および反応溶媒(b)は、合成方法(1)で例示したものを使用できる。
塩基(a)および反応溶媒(b)は、合成方法(1)で例示したものを使用できる。
塩基(a)の使用量(仕込み量)は、化学式(II)で示されるナフタレンジチオール化合物の使用量(仕込み量)に対して、2~10倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
第1工程の反応において、反応温度は、30~120℃の範囲に設定されることが好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、1~30時間の範囲に設定することが好ましい。
第1工程の反応終了後、得られた反応液(反応混合物)から、例えば、反応溶媒の留去による反応液の濃縮や溶媒抽出法等の手段によって、目的物であるハロゲン原子を有するナフタレン化合物を取り出すことができる。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等の手段を利用して精製することができる。
なお、ハロゲン原子を有するナフタレン化合物は、前述の濃縮・抽出・精製などを行ったものを第2工程に供してもよく、また、第1工程の反応終了後、得られた反応液のまま、第2工程に供してもよい。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等の手段を利用して精製することができる。
なお、ハロゲン原子を有するナフタレン化合物は、前述の濃縮・抽出・精製などを行ったものを第2工程に供してもよく、また、第1工程の反応終了後、得られた反応液のまま、第2工程に供してもよい。
第2工程で使用する塩基としては、合成方法(1)で例示した塩基(a)を使用できる。
塩基の使用量(仕込み量)は、ハロゲン原子を有するナフタレン化合物の使用量(仕込み量)に対して、2~20倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
塩基の使用量(仕込み量)は、ハロゲン原子を有するナフタレン化合物の使用量(仕込み量)に対して、2~20倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
第2工程の実施においては、必要により、反応溶媒(b)を適宜使用してもよい。
反応溶媒(b)は、合成方法(1)で例示したものを使用できる。
反応溶媒(b)は、合成方法(1)で例示したものを使用できる。
第2工程の反応において、反応温度は、-10~100℃の範囲に設定されることが好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、1~30時間の範囲に設定することが好ましい。
第2工程の反応終了後、得られた反応液(反応混合物)から、例えば、反応溶媒の留去による反応液の濃縮や溶媒抽出法等の手段によって、目的物である本発明のナフタレン化合物を取り出すことができる。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等の手段を利用して精製することができる。
更に、必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、再結晶等の手段を利用して精製することができる。
2.ナフタレン化合物を含む組成物(以下、「本発明の組成物」と云うことがある)
本発明の組成物は、本発明のナフタレン化合物(以下、「第1の硬化性化合物」と云うことがある)を必須成分として含有するが、本発明のナフタレン化合物を1種以上含有してもよい。
本発明の組成物中における本発明のナフタレン化合物の含有量は、0.001~100重量%、さらに0.001重量%以上100重量%未満、特に10重量%以上90重量%未満の割合であることが好ましい。
本発明の組成物は、本発明のナフタレン化合物(以下、「第1の硬化性化合物」と云うことがある)を必須成分として含有するが、本発明のナフタレン化合物を1種以上含有してもよい。
本発明の組成物中における本発明のナフタレン化合物の含有量は、0.001~100重量%、さらに0.001重量%以上100重量%未満、特に10重量%以上90重量%未満の割合であることが好ましい。
本発明のナフタレン化合物を重合させると硬化物が得られる。つまり、本発明の組成物は分子内に炭素-炭素不飽和結合(二重結合、三重結合)を有するナフタレン化合物を含むため、重合性または硬化性の組成物ということができる。この重合時に、本発明のナフタレン化合物とは別の硬化性化合物を共存させることにより、本発明のナフタレン化合物と、別の硬化性化合物が共重合した硬化物を得ることができる。
別の硬化性化合物としては、分子内に炭素-炭素二重結合を有するエン化合物(以下、「第2の硬化性化合物」と云うことがある)、分子内にエポキシ基、オキセタン環、エピスルフィド基またはビニル基を有する化合物(以下、「第3の硬化性化合物」と云うことがある)が挙げられる。
別の硬化性化合物としては、分子内に炭素-炭素二重結合を有するエン化合物(以下、「第2の硬化性化合物」と云うことがある)、分子内にエポキシ基、オキセタン環、エピスルフィド基またはビニル基を有する化合物(以下、「第3の硬化性化合物」と云うことがある)が挙げられる。
(第1の組成物)
本発明の第1の組成物は、本発明のナフタレン化合物を必須成分として含有し、必要により、第2の硬化性化合物(分子内に炭素-炭素二重結合を有するエン化合物)を含有する。当該組成物において、本発明のナフタレン化合物としては、R1が、(i)同一または異なって、前記式(1)で示される基、または(ii)同一であって、前記式(2)で示される基を有するナフタレン化合物を用いることが好ましい。例えば、化学式(I-1-1)、化学式(I-1-7)、化学式(I-1-9)、化学式(I-2-1)、化学式(I-2-7)、化学式(I-2-9)、化学式(I-3-1)、化学式(I-3-10)または化学式(I-3-12)で示される化合物等が好ましい。
また、各種溶媒や樹脂成分への相溶性の観点からは、第1の硬化性化合物として、R1が、前記式(1)で示される基であって、式(1)のビニル基の結合位置が異なるナフタレン化合物の混合物(例えば、化学式(I-3-1)で示される化合物と、化学式(I-3-2)で示される化合物と、化学式(I-3-4)で示される化合物と、化学式(I-3-7)で示される化合物の混合物等)を用いることが好ましい。
第2の硬化性化合物としては、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー(半硬化物)の両者を包含する。
本発明の第1の組成物は、本発明のナフタレン化合物を必須成分として含有し、必要により、第2の硬化性化合物(分子内に炭素-炭素二重結合を有するエン化合物)を含有する。当該組成物において、本発明のナフタレン化合物としては、R1が、(i)同一または異なって、前記式(1)で示される基、または(ii)同一であって、前記式(2)で示される基を有するナフタレン化合物を用いることが好ましい。例えば、化学式(I-1-1)、化学式(I-1-7)、化学式(I-1-9)、化学式(I-2-1)、化学式(I-2-7)、化学式(I-2-9)、化学式(I-3-1)、化学式(I-3-10)または化学式(I-3-12)で示される化合物等が好ましい。
また、各種溶媒や樹脂成分への相溶性の観点からは、第1の硬化性化合物として、R1が、前記式(1)で示される基であって、式(1)のビニル基の結合位置が異なるナフタレン化合物の混合物(例えば、化学式(I-3-1)で示される化合物と、化学式(I-3-2)で示される化合物と、化学式(I-3-4)で示される化合物と、化学式(I-3-7)で示される化合物の混合物等)を用いることが好ましい。
第2の硬化性化合物としては、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー(半硬化物)の両者を包含する。
この重合性モノマーとしては、例えば、
(1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー、
(2)水酸基含有モノマー、
(3)カルボキシル基含有モノマー、
(4)アミノ基含有モノマー、
(5)アセトアセチル基含有モノマー、
(6)イソシアネート基含有モノマー、
(7)グリシジル基含有モノマー、
(8)1つ以上の芳香環を含有するモノマー、
(9)アルコキシ基およびオキシアルキレン基を含有するモノマー、
(10)アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミド系モノマー、
(11)(メタ)アクリルアミド系モノマー、
(12)単官能性不飽和化合物、
(13)多官能性不飽和化合物等が挙げられる。
(1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマー、
(2)水酸基含有モノマー、
(3)カルボキシル基含有モノマー、
(4)アミノ基含有モノマー、
(5)アセトアセチル基含有モノマー、
(6)イソシアネート基含有モノマー、
(7)グリシジル基含有モノマー、
(8)1つ以上の芳香環を含有するモノマー、
(9)アルコキシ基およびオキシアルキレン基を含有するモノマー、
(10)アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミド系モノマー、
(11)(メタ)アクリルアミド系モノマー、
(12)単官能性不飽和化合物、
(13)多官能性不飽和化合物等が挙げられる。
(1)(メタ)アクリル酸アルキルエステル系モノマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、iso-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ポリイソボルニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(2)水酸基含有モノマーとしては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5-ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8-ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;カプロラクトン変性2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のカプロラクトン変性モノマー;ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のオキシアルキレン変性モノマー;その他、2-アクリロイロキシエチル2-ヒドロキシエチルフタル酸、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド等の1級水酸基含有モノマー;2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3-クロロ2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテル-エポキシジ(メタ)アクリレート、フェノールグリシジルエーテル-エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテル-エポキシジ(メタ)アクリレート等の2級水酸基含有モノマー;2,2-ジメチル2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の3級水酸基含有モノマー等が挙げられる。
(3)カルボキシル基含有モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、クロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、グルタコン酸、イタコン酸、アクリルアミドN-グリコール酸、ケイ皮酸等が挙げられる。
(4)アミノ基含有モノマーとしては、例えば、tert-ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(5)アセトアセチル基含有モノマーとしては、例えば、2-(アセトアセトキシ)エチル(メタ)アクリレート、アリルアセトアセテート等が挙げられる。
(6)イソシアネート基含有モノマーとしては、例えば、2-アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネートやそれらのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。
(7)グリシジル基含有モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸グリシジルの他、エチレングリコールジグリシジルエーテル-エポキシ(メタ)アクリレート、レゾルシンジグリシジルエーテル-エポキシ(メタ)アクリレート、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルフィドジグリシジルエーテル-エポキシ(メタ)アクリレート、フェノールノボラック型エポキシ樹脂-(メタ)アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂-(メタ)アクリレート、ビスフェノール(例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF)型エポキシ樹脂-(メタ)アクリレート、ビフェノール(例えば、3,3′,5,5′-テトラメチルビフェノール)型エポキシ樹脂-(メタ)アクリレート、1,3,5-トリス(2,3-エポキシプロピル)イソシアヌレート-(メタ)アクリレート等のエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシ(メタ)アクリレート類;4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル等のグリシジル(メタ)アクリレート類が挙げられる。
(8)1つ以上の芳香環を含有するモノマーとしては、例えば、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ビフェニルメチル(メタ)アクリレート、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルナフタレン等が挙げられる。
(9)アルコキシ基およびオキシアルキレン基を含有するモノマーとしては、例えば、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、3-メトキシブチル(メタ)アクリレート、2-ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2-ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコール-モノ(メタ)アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(10)アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミド系モノマーとしては、例えば、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、イソプロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、n-ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
(11)(メタ)アクリルアミド系モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリロイルモルホリン、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドN-メチロール(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
(12)単官能性不飽和化合物としては、例えば、ビフェニル構造含有(メタ)アクリレート系化合物が挙げられ、より具体的には、o-ビフェニル(メタ)アクリレート、m-ビフェニル(メタ)アクリレート、p-ビフェニル(メタ)アクリレート等のビフェニル(メタ)アクリレート;o-ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、m-ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、p-ビフェニルオキシメチル(メタ)アクリレート、o-ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、m-ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、p-ビフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、o-ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、m-ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、p-ビフェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート等のビフェニルオキシアルキル(メタ)アクリレート;(o-ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、(m-ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、(p-ビフェニルオキシ)ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、(o-ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(m-ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(p-ビフェニルオキシ)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(o-ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、(m-ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、(p-ビフェニルオキシ)ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、(o-ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(m-ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(p-ビフェニルオキシ)ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のビフェニルオキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートが挙げられる。
(13)多官能性不飽和化合物としては、例えば、2官能モノマー、3官能以上のモノマーや、ウレタン(メタ)アクリレート類、ポリウレタン(メタ)アクリレート類、チオウレタン(メタ)アクリレート類、ポリチオウレタン(メタ)アクリレート類、前出のエポキシ(メタ)アクリレート類、エステル(メタ)アクリレート類、ポリエステル(メタ)アクリレート類、ポリエーテル(メタ)アクリレート類、カルド構造を有する(メタ)アクリレート類、含硫黄(メタ)アクリレート類、ビニルチオエーテル類等が挙げられる。
そして、2官能モノマーの具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールエチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートジエステル等が挙げられる。
また、3官能以上のモノマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、トリス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
カルド構造を有する(メタ)アクリレート類の具体例としては、化学式(VI)で示される化合物が挙げられる。
含硫黄(メタ)アクリレート類の具体例としては、化学式(VII)で示される化合物が挙げられる。
前述の重合性モノマー以外にも、ジビニルベンゼン、ピペリレン、イソプレン、ペンタジエン、ビニルシクロヘキセン、クロロプレン、ブタジエン、メチルブタジエン、シクロペンタジエン、メチルペンタジエン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アルキルビニルエーテル、ビニルトルエン、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、イタコン酸ジアルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、アリルアルコール、塩化アクリロイル、メチルビニルケトン、N-アクリルアミドメチルトリメチルアンモニウムクロライド、アリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジメチルアリルビニルケトン、2-クロルエチルビニルエーテル、トリアリルイソシアヌレート、テトラアリルグリコールウリルや、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、エチレングリコールジアリルカーボネート、トリメリット酸トリアリルエステル、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、トリブロモベンジル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、含硫黄多官能(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリス(メトキシ)シラン、スチリル基を有するチオフェン化合物(例えば、(3-ビニルベンジル)-2-チオフェンカルボキシレート、(4-ビニルベンジル)-2-チオフェンカルボキシレート等)等が挙げられる。
本発明の第1の組成物は、本発明のナフタレン化合物を必須成分として含有し、必要により、前述の第2の硬化性化合物を含有するが、この第2の硬化性化合物としては、前述の重合性モノマーと重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、先に例示した重合性モノマーを組み合わせて使用してよく(種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく)、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
本発明の第1の組成物中における、本発明のナフタレン化合物と第2の硬化性化合物の各々の含有量の割合については、第2の硬化性化合物の含有量が、本発明のナフタレン化合物の含有量に対して、0~1000倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、0.01~100倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
本発明の第1の組成物中における、本発明のナフタレン化合物と第2の硬化性化合物の各々の含有量の割合については、第2の硬化性化合物の含有量が、本発明のナフタレン化合物の含有量に対して、0~1000倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、0.01~100倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
本発明の第1の組成物において、チオール化合物を硬化剤として含有してもよい。チオール化合物としては、例えば、エタンジチオール、プロパンジチオール、ヘキサメチレンジチオール、デカメチレンジチオール、トリレン-2,4-ジチオール、2,2-ビス(メルカプトメチル)-1,3-プロパンジチオール、2-(メルカプトメチル)-2-メチル-1,3-プロパンジチオール、2-エチル-2-(メルカプトメチル)-1,3-プロパンジチオール等の脂肪族チオール化合物;ベンゼンジチオール、トルエンジチオール、キシレンジチオール(p-キシレンジチオール)等の芳香族チオール化合物;化学式(VIII)で示される1,4-ジチアン環含有ポリチオール化合物等の環状スルフィド化合物;3-チアペンタン-1,5-ジチオール、4-メルカプトメチル-3,6-ジチア-1,8-オクタンジチオール等のメルカプトアルキルスルフィド化合物;トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)等のメルカプトプロピオン酸エステル;エポキシ樹脂末端メルカプト化合物;3,6-ジオキサ-1,8-オクタンジチオール、ペンタエリスリトール トリプロパンチオール、1,2,3-(3-メルカプトプロピルオキシ)プロパン、化学式(IX)で示されるメルカプトアルキルエーテルジスルフィド化合物、2,2′-[[2,2-ビス[(2-メルカプトエトキシ)メチル]-1,3-プロパンジイル]ビス(オキシ)]ビスエタンチオール、3,3′-[[2,2-ビス[(3-メルカプトプロポキシ)メチル]-1,3-プロパンジイル]ビス(オキシ)]ビス-1-プロパンチオール、3-[2,2-ビス[(3-メルカプトプロポキシ)メチル]ブトキシ]-1-プロパンチオール、3-(3-メルカプトプロポキシ)-2,2-ビス[(3-メルカプトプロポキシ)メチル]-1-プロパノール、2,2-ビス[(3-メルカプトプロポキシ)メチル]-1-ブタノール等のメルカプトアルキルエーテル化合物;1,3,4,6-テトラキス(2-メルカプトエチル)グリコールウリル、1,3,4,6-テトラキス(3-メルカプトプロピル)グリコールウリルが挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
本発明の第1の組成物中において、チオール化合物の含有量は、硬化性化合物(第1の硬化性化合物と第2の硬化性化合物の合計)100重量部に対し、0.1~100重量部であることが好ましく、0.5~20重量部であることがより好ましい。
本発明の第1の組成物は、反応性希釈剤を含有してもよい。本明細書において、反応性希釈剤とは、1つのエポキシ基(グリシジル基)を有し、且つ、常温で比較的低粘度の化合物を云う。
反応性希釈剤は、目的に応じて、エポキシ基以外に、他の重合性官能基、例えば、ビニル、アリルなどのアルケニル基;アクリロイル、メタクリロイルなどの不飽和カルボン酸残基を有していてもよい。
反応性希釈剤は、目的に応じて、エポキシ基以外に、他の重合性官能基、例えば、ビニル、アリルなどのアルケニル基;アクリロイル、メタクリロイルなどの不飽和カルボン酸残基を有していてもよい。
反応性希釈剤としては、例えば、n-ブチルグリシジルエーテル、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、p-s-ブチルフェニルグリシジルエーテル、スチレンオキシド、α-ピネンオキシドのようなモノエポキシド化合物;アリルグリシジルエーテル、メタクリル酸グリシジル、1-ビニル-3,4-エポキシシクロヘキサンのような他の官能基を有するモノエポキシド化合物などが挙げられる。
本発明の第1の組成物中における、反応性希釈剤の含有量については、硬化性化合物(第1の硬化性化合物と第2の硬化性化合物の合計)100重量部に対して、1~400重量部であることが好ましい。
本発明の第1の組成物を重合(硬化)させる方法としては、光硬化および熱硬化させる方法が挙げられる。
光硬化させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法、好ましくは光重合開始剤を併用する方法が挙げられる。活性エネルギー線としては、光、放射線、電磁波や電子線等が挙げられ、電子線または紫外~赤外の波長域の光が好ましい。光源としては、例えば、紫外線の照射の場合には超高圧水銀光源またはメタルハライド光源を、可視光線の照射の場合にはメタルハライド光源またはハロゲン光源を、赤外線の照射の場合にはハロゲン光源を、各々使用することができる。また、近年、利用が広がっている、種々の波長の発光に対応したレーザーやLED等の光源を使用してもよい。活性エネルギー線の照射量は、光源の種類などに応じて適宜設定することができる。
光硬化させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法、好ましくは光重合開始剤を併用する方法が挙げられる。活性エネルギー線としては、光、放射線、電磁波や電子線等が挙げられ、電子線または紫外~赤外の波長域の光が好ましい。光源としては、例えば、紫外線の照射の場合には超高圧水銀光源またはメタルハライド光源を、可視光線の照射の場合にはメタルハライド光源またはハロゲン光源を、赤外線の照射の場合にはハロゲン光源を、各々使用することができる。また、近年、利用が広がっている、種々の波長の発光に対応したレーザーやLED等の光源を使用してもよい。活性エネルギー線の照射量は、光源の種類などに応じて適宜設定することができる。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤、光アニオン重合開始剤および、光カチオン重合開始剤から選択することができ、何れも組成物中に含有させることができる。なお、光硬化においては、生産効率や硬化物の特性を高める為に、熱重合(熱硬化)の手段を併用してもよい。
光ラジカル重合開始剤としては、一般に使用される光ラジカル重合開始剤であれば特に制限無く使用可能であるが、例えば、アセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-2-モルホリノ(4-チオメチルフェニル)プロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー等のアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4′-メチル-ジフェニルサルファイド、4,4′-ビス(メチルアミノ)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-N,N-ジメチル-N-[2-(1-オキソ-2-プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4-ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類;2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、2-(3-ジメチルアミノ-2-ヒドロキシ)-3,4-ジメチル-9H-チオキサントン-9-オンメソクロリド等のチオキサントン類;2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフォンオキサイド類;メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられる。これらは単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
光アニオン重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば、特に制限なく使用可能であり、オニウム塩類やカーバメート類等が挙げられる。
オニウム塩類としては、例えば、1,2-ジイソプロピル-3-(ビス(ジメチルアミノ)メチレン)グアニジウム 2-(3-ベンゾイルフェニル)プロピオナート、1,2-ジシクロヘキシル-4,4,5,5-テトラメチルビグアニジウム n-ブチルトリフェニルボレート等が挙げられ、カーバメート類としては、例えば、2-ニトロフェニルメチルピペリジン-1-カルボキシレート、1-(アントラキノン-2-イル)エチルイミダゾールカルボキシレート、1-(3-(2-ヒドロキシフェニル)-2-プロペノイル)ピペリジン、9-アントラニルメチルジエチルカーバメート等が挙げられる。
オニウム塩類としては、例えば、1,2-ジイソプロピル-3-(ビス(ジメチルアミノ)メチレン)グアニジウム 2-(3-ベンゾイルフェニル)プロピオナート、1,2-ジシクロヘキシル-4,4,5,5-テトラメチルビグアニジウム n-ブチルトリフェニルボレート等が挙げられ、カーバメート類としては、例えば、2-ニトロフェニルメチルピペリジン-1-カルボキシレート、1-(アントラキノン-2-イル)エチルイミダゾールカルボキシレート、1-(3-(2-ヒドロキシフェニル)-2-プロペノイル)ピペリジン、9-アントラニルメチルジエチルカーバメート等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば、特に制限なく使用可能であり、オニウム塩類や有機金属錯体類等が挙げられる。
オニウム塩類としては、例えば、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩が挙げられ、有機金属錯体類としては、例えば、鉄-アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール-アルミニウム錯体等が挙げられる。
市販の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ADEKA社製の「アデカオプトマーSP-150(商品名)」、「アデカオプトマーSP-170(商品名)」、ゼネラルエレクトロニクス社製の「UVE-1014(商品名)」、サートマー社製の「CD-1012(商品名)」、サンアプロ社製の「CPI-100P(商品名)」等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤の対アニオンとしては、SbF6 -、AsF6 -、B(C6F5)4 -、PF6 -等が挙げられる。
オニウム塩類としては、例えば、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩が挙げられ、有機金属錯体類としては、例えば、鉄-アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール-アルミニウム錯体等が挙げられる。
市販の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ADEKA社製の「アデカオプトマーSP-150(商品名)」、「アデカオプトマーSP-170(商品名)」、ゼネラルエレクトロニクス社製の「UVE-1014(商品名)」、サートマー社製の「CD-1012(商品名)」、サンアプロ社製の「CPI-100P(商品名)」等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤の対アニオンとしては、SbF6 -、AsF6 -、B(C6F5)4 -、PF6 -等が挙げられる。
本発明の第1の組成物中において、光重合開始剤の含有量は、硬化性化合物(第1の硬化性化合物と第2の硬化性化合物の合計)100質量部に対し、0.1~20重量部であることが好ましく、0.2~15重量部であることがより好ましく、0.5~10重量部であることがさらに好ましい。
また、本発明の第1の組成物には光ラジカル重合開始剤の助剤を含んでいてもよい。助剤として、例えば、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4,4′-ジメチルアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、4,4′-ジエチルアミノベンゾフェノン、2-ジメチルアミノエチル安息香酸、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸(n-ブトキシ)エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、2,4-ジエチルチオキサンソン、2,4-ジイソプロピルチオキサンソン等が挙げられる。
加えて、本発明の第1の組成物には、感光波長領域を拡大し感度を高めるべく、増感剤を含んでいてもよい。増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン、p,p′-テトラメチルジアミノベンゾフェノン、p,p′-テトラエチルアミノベンゾフェノン、2-クロロチオキサントン、アントロン、9-エトキシアントラセン、アントラセン、ピレン、ペリレン、フェノチアジン、チオキサントン、ベンジル、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、セトフラビン-T、9,10-ジフェニルアントラセン、9-フルオレノン、アセトフェノン、フェナントレン、2-ニトロフルオレン、5-ニトロアセナフテン、ベンゾキノン、2-クロロ-4-ニトロアニリン、N-アセチル-p-ニトロアニリン、p-ニトロアニリン、N-アセチル-4-ニトロ-1-ナフチルアミン、ピクラミド、アントラキノン、2-エチルアントラキノン、2-tert-ブチルアントラキノン、1,2-ベンズアントラキノン、3-メチル-1,3-ジアザ-1,9-ベンズアンスロン、ジベンザルアセトン、1,2-ナフトキノン、3,3′-カルボニル-ビス(5,7-ジメトキシカルボニルクマリン)、コロネン等が挙げられる。
本発明の第1の組成物中において、増感剤の含有量は、例えば、硬化性化合物(第1の硬化性化合物と第2の硬化性化合物の合計)100質量部に対し、0.1~20重量部であることが好ましく、0.2~15重量部であることがより好ましく、0.5~10重量部であることがさらに好ましい。
一方、本発明の第1の組成物を熱硬化させる方法としては、熱重合開始剤を併用する方法が挙げられる。熱重合開始剤は、熱ラジカル重合開始剤、熱アニオン重合開始剤および、熱カチオン重合開始剤から選択することができ、何れも組成物中に含有させればよい。
熱硬化の条件については、加熱温度/加熱時間を適宜設定することができるが、60~130℃/30~240分間の範囲に設定することが好ましく、70~125℃/30~120分間の範囲に設定することがより好ましい。
加熱手段としては、熱風循環、赤外線加熱、高周波加熱等の方法が挙げられる。また、硬化装置としては、密閉式硬化炉や連続硬化が可能なトンネル炉等を用いることができる。
熱硬化の条件については、加熱温度/加熱時間を適宜設定することができるが、60~130℃/30~240分間の範囲に設定することが好ましく、70~125℃/30~120分間の範囲に設定することがより好ましい。
加熱手段としては、熱風循環、赤外線加熱、高周波加熱等の方法が挙げられる。また、硬化装置としては、密閉式硬化炉や連続硬化が可能なトンネル炉等を用いることができる。
熱ラジカル重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば、特に制限なく使用可能であり、例えば、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ベンゾイルパーオキシド、t-ブチルパーオキシイソブチレート、t-ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ヘキシルパーオキシ2-エチルヘキサノエート、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ2-エチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシピバレート、t-ヘキシルパーオキシピバレート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート、t-ヘキシルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、1,1-ビス(t-ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、ベンゾイルパーオキシド、3,5,5-トリメチルヘキサノイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル、2,2′-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、ジメチル2,2′-アゾビス(2-メチルプロピオネート)等のアゾ系化合物が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
熱アニオン重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば、特に制限なく使用可能であり、例えば、アミン類、イミダゾール類等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
アミン類としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、1,3,4,6-テトラキス(3-アミノプロピル)グリコールウリル等が挙げられ、イミダゾール類としては、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール等が挙げられる。
アミン類としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、1,3,4,6-テトラキス(3-アミノプロピル)グリコールウリル等が挙げられ、イミダゾール類としては、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール等が挙げられる。
熱カチオン重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば、特に制限なく使用可能であり、例えば、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩等の各種オニウム塩類や、有機金属錯体類等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
市販のオニウム塩類としては、例えば、ADEKA社製の「アデカオプトンCP-66(商品名)」、「アデカオプトンCP-77(商品名)」、三新化学工業社製の「サンエイドSI-60L(商品名)」、「サンエイドSI-80L(商品名)」、「サンエイドSI-100L(商品名)」、日本曹達社製の「CIシリーズ(商品名)」等が挙げられる。
また、有機金属錯体類としては、アルコキシシラン-アルミニウム錯体等が挙げられる。
市販のオニウム塩類としては、例えば、ADEKA社製の「アデカオプトンCP-66(商品名)」、「アデカオプトンCP-77(商品名)」、三新化学工業社製の「サンエイドSI-60L(商品名)」、「サンエイドSI-80L(商品名)」、「サンエイドSI-100L(商品名)」、日本曹達社製の「CIシリーズ(商品名)」等が挙げられる。
また、有機金属錯体類としては、アルコキシシラン-アルミニウム錯体等が挙げられる。
本発明の第1の組成物中における、熱重合開始剤の含有量は、組成物全体(総量)に対して、0.001~20重量%の割合であることが好ましく、0.01~10重量%の割合であることがより好ましい。
本発明の第1の組成物は、更に、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、顔料(チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等);無機充填剤(炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン、白金、金等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等);熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂(高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン-プロピレン共重合体、ナイロン-6、ナイロン-6,6等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂(前述の重合性モノマーを除く硬化性化合物を包含する)、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂(フェノール化合物)、エポキシ樹脂(エポキシ化合物)、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル-ブタジエン-スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル-ブタジエン-スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等);補強剤(ガラス繊維、炭素繊維等);垂れ止め剤(水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等);艶消し剤(微粉シリカ、パラフィンワックス等);研削剤(ステアリン酸亜鉛等);内部離型剤(ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等);希釈剤(n-ブチルアルコール、メチルエチルケトン(MEK)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、トルエン等の有機溶剤、水、有機溶剤と水の混合液);カップリング剤(N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤等);連鎖移動剤(ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)等のチオール化合物等);界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、香料、難燃化剤、染料等の添加剤(改質剤)を含有してもよい。
前記の熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂には、化学式(X)に代表されるカルド構造(炭素原子に4つの芳香環が結合した骨格構造)を有する樹脂(化合物)が包含される。
カルド構造を有する化合物としては、9,9-ビス(4-グリシジルオキシフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)フルオレン、9,9-ビス[4-(2-(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、9,9-ビス[4-(3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]フルオレン、9,9-ビス(シアノメチル)フルオレン、9,9-ビス(3-アミノプロピル)フルオレン等のモノマーが挙げられる。
本発明の第1の組成物中において、添加剤(改質剤)の含有量は、組成物全体(総量)に対して、0.01~85重量%の割合で含有してもよい。
本発明の第1の組成物中において、好ましい配合例(有機溶媒を除く)を表1に示す。
本発明の第1の組成物の調製方法に特に制限はなく、例えば、本発明のナフタレン化合物と、第2の硬化性化合物、光重合開始剤および/または熱重合開始剤、添加剤(改質剤)を混合し、あるいは、希釈剤(有機溶剤)および/または反応性希釈剤に本発明のナフタレン化合物を溶解または分散させた溶液と、第2の硬化性化合物、光重合開始剤および/または熱重合開始剤、添加剤(改質剤)を混合することにより調製することができる。混合の手段としては、公知の方法を採用することができる。
(第2の組成物)
本発明の第2の組成物は、本発明のナフタレン化合物を必須成分として含有し、必要により、第3の硬化性化合物(分子内にエポキシ基、オキセタン環、エピスルフィド基またはビニル基を有する化合物)を含有する。当該組成物において、本発明のナフタレン化合物としては、R1が、(iii)同一であって、前記式(3)で示される基を有するナフタレン化合物を用いることが好ましい。
第3の硬化性化合物としては、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー(半硬化物)の両者を包含する。
本発明の第2の組成物は、本発明のナフタレン化合物を必須成分として含有し、必要により、第3の硬化性化合物(分子内にエポキシ基、オキセタン環、エピスルフィド基またはビニル基を有する化合物)を含有する。当該組成物において、本発明のナフタレン化合物としては、R1が、(iii)同一であって、前記式(3)で示される基を有するナフタレン化合物を用いることが好ましい。
第3の硬化性化合物としては、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー(半硬化物)の両者を包含する。
この重合性モノマーの例としては、公知のエポキシ化合物(注:エポキシ樹脂と称されることがある)、オキセタン化合物、エポキシ・オキセタン化合物(分子内にオキシラン環とオキセタン環を有する)、エピスルフィド化合物、ビニル系モノマー等が挙げられる。
エポキシ化合物としては、分子内にオキシラン環(エポキシ基/グリシジル基)を有するものであれば、特に制限なく使用可能であり、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、カテコール、レゾルシノール等の多価フェノールまたはグリセリンやポリエチレングリコール等の多価アルコールとエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエーテル類;p-ヒドロキシ安息香酸、β-ヒドロキシナフトエ酸等のヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるグリシジルエーテルエステル類;フタル酸、テレフタル酸等のポリカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエステル類;1,3,4,6-テトラグリシジルグリコールウリル等の分子内に2つ以上のエポキシ基を有するグリシジルグリコールウリル化合物;3′,4′-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビシクロノナジエンジエポキシド等の脂環式エポキシ化合物;トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントイン型エポキシ化合物等の含窒素環状エポキシ化合物;更に、エポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、環式脂肪族エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂の他、炭素-炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、SiH基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物(例えば、特開2004-99751号公報や特開2006-282988号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物)等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
オキセタン化合物としては、分子内にオキセタン環(オキセタニル基/オキセタン基)を有するものであれば、特に制限なく使用可能であり、例えば、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-(メタ)アリルオキシメチル-3-エチルオキセタン、(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4-フルオロ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、4-メトキシ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)エチル]フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-エチルヘキシル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシプロピル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、3,3′-(1,3-(2-メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン))ビス-(3-エチルオキセタン)、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロールプロパントリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル等が挙げられる。
エポキシ・オキセタン化合物としては、分子内にオキシラン環(同上)とオキセタン環(同上)を有するものであれば、特に制限なく使用可能であり、例えば、米国特許第3457193号明細書、特開2005-002191号公報、特開2007-270070号公報、特開2010-111713号公報または特開2011-208089号公報に記載されているものが挙げられる。これらの文献に記載されたエポキシ・オキセタン化合物を参照することにより、本明細書の開示に含む。
エピスルフィド化合物としては、分子内にエピスルフィド基を有するものであれば、特に限定なく使用可能であり、上記のエポキシ化合物のエポキシ基の一部あるいは全てをエピスルフィド化して得られるエピスルフィド化合物を挙げることが出来る。
その他、例えば、チイランメタンチオール、2,2’-ビス[9H-フルオレン-9-イリデンビス(6,2-フェニレンオキシメチレン)]チイラン、2,2’-ビス[9H-フルオレン-9-イリデンビス(6,2-ナフチレンオキシメチレン)]チイラン、不飽和基を有するエピスルフィド化合物としてビニルフェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエーテル等があげられる。
その他、例えば、チイランメタンチオール、2,2’-ビス[9H-フルオレン-9-イリデンビス(6,2-フェニレンオキシメチレン)]チイラン、2,2’-ビス[9H-フルオレン-9-イリデンビス(6,2-ナフチレンオキシメチレン)]チイラン、不飽和基を有するエピスルフィド化合物としてビニルフェニルチオグリシジルエーテル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリシジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、アリルチオグリシジルエーテル等があげられる。
ビニル系モノマーとしては、カチオン重合可能なビニル系モノマーであれば、特に限定なく使用可能であり、例えば、スチレン類、アルケニルエーテル類、インデン、N-ビニルカルバゾールが挙げられ、スチレン類、アルケニルエーテル類が好ましい。
スチレン類としては、例えば、スチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、o-メトキシスチレン、m-メトキシスチレン、p-メトキシスチレン、o-クロロスチレン、m-クロロスチレン、p-クロロスチレン等が挙げられる。
アルケニルエーテル類としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、sec-ブチルビニルエーテル、tert-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、n-アミルビニルエーテル、イソアミルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル類;トリフルオロメチルビニルエーテル、ペンタフルオロエチルビニルエーテル、2,2,2-トリフルオロエチルビニルエーテル等のフルオロアルキルビニルエーテル類;2-メトキシエチルビニルエーテル、2-エトキシエチルビニルエーテル、2-テトラヒドロピラニルビニルエーテル、2-テトラヒドロフラニルビニルエーテル等のアルコキシアルキルビニルエーテル類;シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘプチルビニルエーテル、シクロオクチルビニルエーテル、2-ビシクロ[2.2.1]ヘプチルビニルエーテル、2-ビシクロ[2.2.2]オクチルビニルエーテル、8-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルビニルエーテル、1-アダマンチルビニルエーテル、2-アダマンチルビニルエーテル等のシクロアルキルビニルエーテル類;フェニルビニルエーテル、4-メチルフェニルビニルエーテル、4-トリフルオロメチルフェニルビニルエーテル、4-フルオロフェニルビニルエーテル等のアリールビニルエーテル類;ベンジルビニルエーテル、4-フルオロベンジルビニルエーテル等のアリールアルキルビニルエーテル類等が挙げられる。
スチレン類としては、例えば、スチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、o-メトキシスチレン、m-メトキシスチレン、p-メトキシスチレン、o-クロロスチレン、m-クロロスチレン、p-クロロスチレン等が挙げられる。
アルケニルエーテル類としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、sec-ブチルビニルエーテル、tert-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、n-アミルビニルエーテル、イソアミルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル類;トリフルオロメチルビニルエーテル、ペンタフルオロエチルビニルエーテル、2,2,2-トリフルオロエチルビニルエーテル等のフルオロアルキルビニルエーテル類;2-メトキシエチルビニルエーテル、2-エトキシエチルビニルエーテル、2-テトラヒドロピラニルビニルエーテル、2-テトラヒドロフラニルビニルエーテル等のアルコキシアルキルビニルエーテル類;シクロペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘプチルビニルエーテル、シクロオクチルビニルエーテル、2-ビシクロ[2.2.1]ヘプチルビニルエーテル、2-ビシクロ[2.2.2]オクチルビニルエーテル、8-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニルビニルエーテル、1-アダマンチルビニルエーテル、2-アダマンチルビニルエーテル等のシクロアルキルビニルエーテル類;フェニルビニルエーテル、4-メチルフェニルビニルエーテル、4-トリフルオロメチルフェニルビニルエーテル、4-フルオロフェニルビニルエーテル等のアリールビニルエーテル類;ベンジルビニルエーテル、4-フルオロベンジルビニルエーテル等のアリールアルキルビニルエーテル類等が挙げられる。
本発明の第2の組成物は、本発明のナフタレン化合物を必須成分として含有し、必要により、前述の第3の硬化性化合物を含有するが、この第3の硬化性化合物としては、前述の重合性モノマーと重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、先に例示した重合性モノマーを組み合わせて使用してよく(種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく)、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
本発明の第2の組成物中における、本発明のナフタレン化合物と第3の硬化性化合物の各々の含有量の割合については、第3の硬化性化合物の含有量が、本発明のナフタレン化合物の含有量に対して、0~1000倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、0.01~100倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
本発明の第2の組成物中における、本発明のナフタレン化合物と第3の硬化性化合物の各々の含有量の割合については、第3の硬化性化合物の含有量が、本発明のナフタレン化合物の含有量に対して、0~1000倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、0.01~100倍量(重量比)の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
本発明の第2の組成物を重合(硬化)させる方法としては、光硬化および熱硬化させる方法が挙げられる。
光硬化させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法、好ましくは光重合開始剤を併用する方法が挙げられる。活性エネルギー線としては、光、放射線、電磁波や電子線等が挙げられ、電子線または紫外~赤外の波長域の光が好ましい。光源としては、例えば、紫外線の照射の場合には超高圧水銀光源またはメタルハライド光源を、可視光線の照射の場合にはメタルハライド光源またはハロゲン光源を、赤外線の照射の場合にはハロゲン光源を、各々使用することができる。また、近年、利用が広がっている、種々の波長の発光に対応したレーザーやLED等の光源を使用してもよい。
活性エネルギー線の照射量は、光源の種類などに応じて適宜設定することができる。
光硬化させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法、好ましくは光重合開始剤を併用する方法が挙げられる。活性エネルギー線としては、光、放射線、電磁波や電子線等が挙げられ、電子線または紫外~赤外の波長域の光が好ましい。光源としては、例えば、紫外線の照射の場合には超高圧水銀光源またはメタルハライド光源を、可視光線の照射の場合にはメタルハライド光源またはハロゲン光源を、赤外線の照射の場合にはハロゲン光源を、各々使用することができる。また、近年、利用が広がっている、種々の波長の発光に対応したレーザーやLED等の光源を使用してもよい。
活性エネルギー線の照射量は、光源の種類などに応じて適宜設定することができる。
光重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤を採用することができ、必要に応じて、光ラジカル重合開始剤を併用することができ、これらを組成物中に含有させればよい。なお、光硬化においては、生産効率や硬化物の特性を高める為に、熱硬化の手段を併用してもよい。
光カチオン重合開始剤としては、一般に用いられるものであれば特に制限無く用いることができ、オニウム塩類や有機金属錯体類等が挙げられる。光カチオン重合開始剤としては、第1の組成物の項に記載された光カチオン重合開始剤を使用できる。
本発明の第2の組成物中における光カチオン重合開始剤の含有量は、0.001~20重量%の割合であることが好ましく、0.01~10重量%の割合であることがより好ましい。
本発明の第2の組成物中における光カチオン重合開始剤の含有量は、0.001~20重量%の割合であることが好ましく、0.01~10重量%の割合であることがより好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、第1の組成物の項に記載された光ラジカル重合開始剤を使用できる。
本発明の第2の組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、0.001~20重量%の割合であることが好ましく、0.01~10重量%の割合であることがより好ましい。
本発明の第2の組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、0.001~20重量%の割合であることが好ましく、0.01~10重量%の割合であることがより好ましい。
また、本発明の第2の組成物を光硬化させる際には、第1の組成物の項に記載された増感剤を用いることができる。
一方、本発明の第2の組成物を熱硬化させる際には、熱重合開始剤を用いることができる。熱重合開始剤としては、熱カチオン重合開始剤を採用することができ、これを組成物中に含有させればよい。
加熱手段としては、熱風循環、赤外線加熱、高周波加熱等の方法が挙げられる。また、硬化装置としては、密閉式硬化炉や連続硬化が可能なトンネル炉等を用いることができる。
加熱(硬化)温度および加熱(硬化)時間については、被照射物である組成物の組成や形状(厚み)を考慮して、適宜設定されればよい。
加熱手段としては、熱風循環、赤外線加熱、高周波加熱等の方法が挙げられる。また、硬化装置としては、密閉式硬化炉や連続硬化が可能なトンネル炉等を用いることができる。
加熱(硬化)温度および加熱(硬化)時間については、被照射物である組成物の組成や形状(厚み)を考慮して、適宜設定されればよい。
熱カチオン重合開始剤としては、一般に用いられるものであれば特に制限無く用いることができ、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩およびスルホニウム塩等の各種オニウム塩類、ならびに有機金属錯体類等が挙げられる。熱カチオン重合開始剤としては、第1の組成物の項に記載された熱カチオン重合開始剤を使用できる。
本発明の第2の組成物中における熱カチオン重合開始剤の含有量は、0.001~20重量%の割合であることが好ましく、0.01~10重量%の割合であることがより好ましい。
本発明の第2の組成物中における熱カチオン重合開始剤の含有量は、0.001~20重量%の割合であることが好ましく、0.01~10重量%の割合であることがより好ましい。
本発明の第2の組成物は、更に、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、第1の組成物の項に記載された添加剤(改質剤)を、必要により、第2の組成物全体(総量)に対して、0.01~85重量%の割合で含有してもよい。
本発明の第2の組成物中において、好ましい配合例(有機溶媒を除く)を表2に示す。
本発明の第2の組成物の調製方法に特に制限はなく、前述の各成分を所定量計り取って撹拌混合することにより調製することができる。例えば、予備混合の後、ロール混練機、ニーダーや押出機等を用いて、混合あるいは溶融混練することにより調製することができる。必要により、有機溶剤(粘度調整用希釈剤)を用いてもよい。
3.用途
本発明の組成物(以下、「第1の組成物」と「第2の組成物」を包含する。)は、低熱膨張性、耐熱性、機械的強度に優れた硬化物を与えることが期待される。さらに、屈折率の高い硬化物を与えることが期待される。よって、本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。
本発明の組成物(以下、「第1の組成物」と「第2の組成物」を包含する。)は、低熱膨張性、耐熱性、機械的強度に優れた硬化物を与えることが期待される。さらに、屈折率の高い硬化物を与えることが期待される。よって、本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。
前記のコーティング材の用途としては、タッチパネル、プラスチック容器、プラスチックシート、プラスチックフィルム、フィルム型液晶素子、液晶表示装置に使用される偏光板、光学部品、建築内装材(床材、壁材、人工大理石等)などの保護(ハードコート)等が挙げられる。
前記のインクとしては、着色インク、印刷インク、UVインク、インクジェット用インク等が挙げられる。これらのインクは、オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット印刷等に使用される。
前記の接着剤の用途としては、半導体用、光学用、光学部品用、光導波路結合用、光導波路周辺部材固定用、CD/DVD貼り合せ用等が挙げられる。
前記の粘着剤の用途としては、粘(接)着テープ、粘(接)着シート、粘(接)着ラベル等が挙げられる。
前記のガスバリアフィルムの用途としては、電子ペーパー、フレキシブルディスプレイ、有機EL素子、有機太陽電池等が挙げられる。
前記のカラーフィルタの用途としては、カラー液晶表示装置(カラーフィルタオンアレイ(COA))、カラー撮像素子、有機EL表示装置等が挙げられる。
前記の光学フィルムとしては、偏光板の保護フィルム、プリズムシート用支持フィルムや導光フィルム等の液晶表示装置用フィルム、ハードコートフィルム、加飾フィルムや透明導電性フィルム等の機能性フィルム、太陽電池用の耐候(光)性フィルム、LED照明・有機EL照明用フィルム、フレキシブルエレクトロニクス用透明耐熱フィルム等が挙げられる。
前記の光学レンズとしては、顕微鏡、内視鏡、望遠鏡、カメラ、眼鏡等のレンズ、光学カバーレンズ、屈折率分布型レンズ、フレネルレンズ、スマートグラス用レンズ、レンチキュラーレンズ、VRレンズ、ARレンズ、レーザービームプリンターのレンズ、センサー用レンズ、プリズムレンズ、光ディスクのピックアップレンズ等が挙げられる。
前記のタッチパネルの用途としては、パソコン、カーナビゲーション、携帯電話、電子辞書、OA・FA機器等が挙げられる。
本発明の組成物は、更に、透明材料、反射防止膜の高屈折率層、反射板などの光学薄膜、光ファイバーのコア材、クラッド材、光導波路、ホログラム等の各種光学材料、ダイシングテープ、絶縁材料(電線被覆等)、ソルダーレジストインク、プリント配線板、銅張積層板、樹脂付銅箔、プリプレグ、高電圧絶縁材、層間絶縁材、TFT用パッシベーション膜、TFT用ゲート絶縁膜、TFT用層間絶縁膜、TFT用透明平坦化膜、絶縁用パッキング、絶縁被覆材、塗料、UV粉体塗料、成形材料(シート、フィルム、FRP等)、シーリング材、液晶シール材、表示デバイス用シール材、高耐熱シール材、ポッティング材、封止材(半導体封止材、電気材料用封止材、有機ELやLED素子用封止材、各種太陽電池の封止材)、レジスト材(液状レジスト材、着色レジスト材、ドライフィルムレジスト材、ソルダーレジスト材、カラーフィルタレジスト材)、液晶セル用フォトスペーサー材、光造形、太陽電池用材料、燃料電池用材料、表示材料、記録材料、複写機用感光ドラム、液晶ディスプレイ、マイクロディスプレイ、液晶用導光板、マイクロレンズアレイ、フレネルロム波長板、偏光ビームスプリッター、電池用固体電解質等の電気・電子分野における材料の他、防振材料、防水材料、防湿材料、熱収縮ゴムチューブ、オーリング、ガス分離膜、コンクリート保護材、ライニング、土壌注入剤、蓄冷熱材、滅菌処理装置用シール材、酸素透過膜等の原料や部材としての利用や、他の樹脂あるいは樹脂組成物(熱可塑性、熱硬化性、光硬化性)に配合される添加剤(改質剤)としての利用が期待される。
以下、実施例および比較例により、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例および比較例において用いた主原料は、以下のとおりである。
なお、実施例および比較例において用いた主原料は、以下のとおりである。
[主原料]
・1,5-ナフタレンジチオール(スガイ化学工業製、化学式(II-1)参照。)
・2,6-ナフタレンジチオール(スガイ化学工業製、化学式(II-2)参照。)
・1,6-ナフタレンジチオール(スガイ化学工業製、化学式(II-3)参照。)
・4-ビニルベンジルクロリド(東京化成工業製、化学式(III-1)参照。)
・3-ビニルベンジルクロリドと4-ビニルベンジルクロリドの混合物(AGCセイミケミカル製、商品名「CSM-P」、化学式(III-1)と化学式(III-4)の混合物)
・プロパルギルブロミド(東京化成工業製、化学式(IV-2)参照。)
・1,2-ジクロロエタン(東京化成工業製)
・トリエチルアミン(東京化成工業製)
・t-ブトキシカリウム(東京化成工業製)
・ジクロロメタン(和光純薬工業製)
・ジメチルアセトアミド(和光純薬工業製)
・トルエン(和光純薬工業製)
・ジメチルホルムアミド(和光純薬工業製)
・塩酸(和光純薬工業製)
・1,5-ナフタレンジチオール(スガイ化学工業製、化学式(II-1)参照。)
・2,6-ナフタレンジチオール(スガイ化学工業製、化学式(II-2)参照。)
・1,6-ナフタレンジチオール(スガイ化学工業製、化学式(II-3)参照。)
・4-ビニルベンジルクロリド(東京化成工業製、化学式(III-1)参照。)
・3-ビニルベンジルクロリドと4-ビニルベンジルクロリドの混合物(AGCセイミケミカル製、商品名「CSM-P」、化学式(III-1)と化学式(III-4)の混合物)
・プロパルギルブロミド(東京化成工業製、化学式(IV-2)参照。)
・1,2-ジクロロエタン(東京化成工業製)
・トリエチルアミン(東京化成工業製)
・t-ブトキシカリウム(東京化成工業製)
・ジクロロメタン(和光純薬工業製)
・ジメチルアセトアミド(和光純薬工業製)
・トルエン(和光純薬工業製)
・ジメチルホルムアミド(和光純薬工業製)
・塩酸(和光純薬工業製)
実施例および比較例において採用した評価試験(屈折率の測定)の方法は、以下のとおりである。
[屈折率の測定]
実施例および比較例の化合物について、各々の濃度が40重量%となるようにジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させ、測定サンプルを調製した(DMF溶液)。
調製したDMF溶液およびDMF単独について、各々、JIS K 0062(「化学製品の屈折率測定方法」)に準拠し、アッベ屈折計(アタゴ製、「NAR-1T SOLID」)を用い、LED光(D線波長)における屈折率(25℃)を測定した。
得られた測定値から、実施例および比較例の化合物の屈折率を、下式により算出した。
屈折率=(DMF溶液(化合物濃度40重量%)の屈折率-DMF単独の屈折率)/0.4+DMF単独の屈折率
実施例および比較例の化合物について、各々の濃度が40重量%となるようにジメチルホルムアミド(DMF)に溶解させ、測定サンプルを調製した(DMF溶液)。
調製したDMF溶液およびDMF単独について、各々、JIS K 0062(「化学製品の屈折率測定方法」)に準拠し、アッベ屈折計(アタゴ製、「NAR-1T SOLID」)を用い、LED光(D線波長)における屈折率(25℃)を測定した。
得られた測定値から、実施例および比較例の化合物の屈折率を、下式により算出した。
屈折率=(DMF溶液(化合物濃度40重量%)の屈折率-DMF単独の屈折率)/0.4+DMF単独の屈折率
〔実施例1〕
<1,5-ビス{[(4-エテニルフェニル)メチル]チオ}-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,5-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、4-ビニルベンジルクロリド1.83g(12.0mmol)および1,2-ジクロロエタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.43g(24.0mmol)を添加した。続いて、50℃で12時間撹拌した。
その後、室温まで冷却し不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をトルエン10mLで再結晶処理を行うことで、白色結晶320mgを得た(収率:15%)。
<1,5-ビス{[(4-エテニルフェニル)メチル]チオ}-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,5-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、4-ビニルベンジルクロリド1.83g(12.0mmol)および1,2-ジクロロエタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.43g(24.0mmol)を添加した。続いて、50℃で12時間撹拌した。
その後、室温まで冷却し不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をトルエン10mLで再結晶処理を行うことで、白色結晶320mgを得た(収率:15%)。
得られた白色結晶の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (d, 2H), 7.08-7.54 (m, 12H),6.61-6.71 (m, 2H), 5.68 (dd, 2H), 5.23 (dd, 2H), 4.13 (s, 4H).
また、この白色結晶のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた白色結晶は、化学式(I-1-1)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (d, 2H), 7.08-7.54 (m, 12H),6.61-6.71 (m, 2H), 5.68 (dd, 2H), 5.23 (dd, 2H), 4.13 (s, 4H).
また、この白色結晶のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた白色結晶は、化学式(I-1-1)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
〔実施例2〕
<1,5-ビス(2-プロピン-1-イルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,5-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、プロパルギルブロミド1.19g(10.0mmol)およびジクロロメタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.43g(24.0mmol)を添加した。続いて、室温下で12時間撹拌した。
その後、室温下、不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をトルエン20mLで再結晶処理を行うことで、淡黄色結晶850mgを得た(収率:63%)。
<1,5-ビス(2-プロピン-1-イルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,5-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、プロパルギルブロミド1.19g(10.0mmol)およびジクロロメタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.43g(24.0mmol)を添加した。続いて、室温下で12時間撹拌した。
その後、室温下、不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をトルエン20mLで再結晶処理を行うことで、淡黄色結晶850mgを得た(収率:63%)。
得られた淡黄色結晶の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 7.52 (dd, 2H), 3.65 (d, 4H), 2.20 (t, 2H).
また、この淡黄色結晶のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色結晶は、化学式(I-1-7)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 7.52 (dd, 2H), 3.65 (d, 4H), 2.20 (t, 2H).
また、この淡黄色結晶のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色結晶は、化学式(I-1-7)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
〔実施例3〕
<1,5-ビス(エテニルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,5-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、1,2-ジクロロエタン19.79g(200.0mmol)およびジメチルホルムアミド30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン1.42g(14.0mmol)を添加した。続いて、60℃まで昇温し、同温度下で2時間撹拌した。
その後、室温まで冷却しトルエンを30mL加えて水50mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、淡黄色固体1.21gを得た。
続いて、容量100mLのフラスコに、得られた淡黄色固体1.21g、ジメチルアセトアミド19.1mLを仕込み、撹拌しながら-10℃まで冷却し、0℃を超えないようにt-ブトキシカリウム1.20g(10.7mmol)を分割添加した。続いて、0℃で2時間撹拌した。
その後、トルエンを20mL加えて水30mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、淡黄色固体892mgを得た(収率:73%)。
<1,5-ビス(エテニルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,5-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、1,2-ジクロロエタン19.79g(200.0mmol)およびジメチルホルムアミド30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン1.42g(14.0mmol)を添加した。続いて、60℃まで昇温し、同温度下で2時間撹拌した。
その後、室温まで冷却しトルエンを30mL加えて水50mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、淡黄色固体1.21gを得た。
続いて、容量100mLのフラスコに、得られた淡黄色固体1.21g、ジメチルアセトアミド19.1mLを仕込み、撹拌しながら-10℃まで冷却し、0℃を超えないようにt-ブトキシカリウム1.20g(10.7mmol)を分割添加した。続いて、0℃で2時間撹拌した。
その後、トルエンを20mL加えて水30mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、淡黄色固体892mgを得た(収率:73%)。
得られた淡黄色固体の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.63-7.68 (m, 2H), 6.73 (dd, 2H), 5.43 (d, 2H), 5.16 (d, 2H).
また、この淡黄色固体のIRスペクトルデータは、図3に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色固体は、化学式(I-1-9)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 7.63-7.68 (m, 2H), 6.73 (dd, 2H), 5.43 (d, 2H), 5.16 (d, 2H).
また、この淡黄色固体のIRスペクトルデータは、図3に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色固体は、化学式(I-1-9)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
〔実施例4〕
<2,6-ビス{[(4-エテニルフェニル)メチル]チオ}-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、2,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、4-ビニルベンジルクロリド1.83g(12.0mmol)およびジメチルアセトアミド30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン1.42g(14.0mmol)を添加した。続いて、50℃で8時間撹拌した。
その後、室温まで冷却し不溶物をろ別した。得られたろ液をトルエン80mL加えて水40mLで1回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をメタノール150mLに注ぐことで、白色結晶1.31gを得た(収率:62%)。
<2,6-ビス{[(4-エテニルフェニル)メチル]チオ}-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、2,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、4-ビニルベンジルクロリド1.83g(12.0mmol)およびジメチルアセトアミド30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン1.42g(14.0mmol)を添加した。続いて、50℃で8時間撹拌した。
その後、室温まで冷却し不溶物をろ別した。得られたろ液をトルエン80mL加えて水40mLで1回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をメタノール150mLに注ぐことで、白色結晶1.31gを得た(収率:62%)。
得られた白色結晶の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (d, 2H), 7.73 (d, 2H), 7.23-7.51 (m, 10H), 6.64-6.72 (m, 2H), 5.77 (dd, 2H), 5.22 (dd, 2H), 4.33(s, 4H).
また、この白色結晶のIRスペクトルデータは、図4に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた白色結晶は、化学式(I-2-1)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (d, 2H), 7.73 (d, 2H), 7.23-7.51 (m, 10H), 6.64-6.72 (m, 2H), 5.77 (dd, 2H), 5.22 (dd, 2H), 4.33(s, 4H).
また、この白色結晶のIRスペクトルデータは、図4に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた白色結晶は、化学式(I-2-1)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
〔実施例5〕
<2,6-ビス(2-プロピン-1-イルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、2,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、プロパルギルブロミド1.19g(10.0mmol)およびジクロロメタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.43g(24.0mmol)を添加した。続いて、室温下で12時間撹拌した。
その後、室温下、不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をトルエン20mLで再結晶処理を行うことで、淡黄色結晶790mgを得た(収率:59%)。
<2,6-ビス(2-プロピン-1-イルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、2,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、プロパルギルブロミド1.19g(10.0mmol)およびジクロロメタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.43g(24.0mmol)を添加した。続いて、室温下で12時間撹拌した。
その後、室温下、不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をトルエン20mLで再結晶処理を行うことで、淡黄色結晶790mgを得た(収率:59%)。
得られた淡黄色結晶の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.52 (dd, 2H), 3.72 (d, 4H), 2.54 (t, 2H).
また、この淡黄色結晶のIRスペクトルデータは、図5に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色結晶は、化学式(I-2-7)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.52 (dd, 2H), 3.72 (d, 4H), 2.54 (t, 2H).
また、この淡黄色結晶のIRスペクトルデータは、図5に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色結晶は、化学式(I-2-7)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
〔実施例6〕
<1,6-ビス{[(4-エテニルフェニル)メチル]チオ}-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、4-ビニルベンジルクロリド1.56g(10.2mmol)およびジクロロメタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.02g(20.0mmol)を添加した。続いて、室温下で12時間撹拌した。
その後、室温下、不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物を2-プロパノール30mLで洗浄することで、淡黄色液体590mgを得た(収率:28%)。
<1,6-ビス{[(4-エテニルフェニル)メチル]チオ}-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、4-ビニルベンジルクロリド1.56g(10.2mmol)およびジクロロメタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.02g(20.0mmol)を添加した。続いて、室温下で12時間撹拌した。
その後、室温下、不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物を2-プロパノール30mLで洗浄することで、淡黄色液体590mgを得た(収率:28%)。
得られた淡黄色液体の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (d, 1H), 7.05-7.73 (m, 13H),6.58-6.72 (m, 2H), 5.70 (dd, 2H), 5.21 (dd, 2H), 4.20 (d, 2H), 4.09 (s, 2H).
また、この淡黄色液体のIRスペクトルデータは、図6に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色液体は、化学式(I-3-1)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (d, 1H), 7.05-7.73 (m, 13H),6.58-6.72 (m, 2H), 5.70 (dd, 2H), 5.21 (dd, 2H), 4.20 (d, 2H), 4.09 (s, 2H).
また、この淡黄色液体のIRスペクトルデータは、図6に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色液体は、化学式(I-3-1)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
〔実施例7〕
<1,6-ビス(2-プロピン-1-イルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、プロパルギルブロミド1.19g(10.0mmol)およびジクロロメタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.43g(24.0mmol)を添加した。続いて、室温下で12時間撹拌した。
その後、室温下、不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をトルエン20mLで再結晶処理を行うことで、淡黄色結晶1.23gを得た(収率:91%)。
<1,6-ビス(2-プロピン-1-イルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、プロパルギルブロミド1.19g(10.0mmol)およびジクロロメタン30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン2.43g(24.0mmol)を添加した。続いて、室温下で12時間撹拌した。
その後、室温下、不溶物をろ別した。得られたろ液を水50mLで3回水洗し減圧濃縮した。得られた濃縮物をトルエン20mLで再結晶処理を行うことで、淡黄色結晶1.23gを得た(収率:91%)。
得られた淡黄色結晶の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.69-7.75 (m, 2H), 7.57 (dd, 1H), 7.44 (dd, 1H), 3.71 (d, 2H), 3.65 (d, 2H), 2.24 (t, 1H), 2.20 (t, 1H).
また、この淡黄色結晶のIRスペクトルデータは、図7に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色結晶は、化学式(I-3-10)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.69-7.75 (m, 2H), 7.57 (dd, 1H), 7.44 (dd, 1H), 3.71 (d, 2H), 3.65 (d, 2H), 2.24 (t, 1H), 2.20 (t, 1H).
また、この淡黄色結晶のIRスペクトルデータは、図7に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色結晶は、化学式(I-3-10)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
〔実施例8〕
<1,6-ビス(エテニルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、1,2-ジクロロエタン19.79g(200.0mmol)およびジメチルホルムアミド30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン1.42g(14.0mmol)を添加した。続いて、60℃まで昇温し、同温度下で2時間撹拌した。
その後、室温まで冷却しトルエンを30mL加えて水50mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、淡黄色液体1.32gを得た。
続いて、容量100mLのフラスコに、得られた淡黄色液体1.32g、ジメチルアセトアミド20.8mLを仕込み、撹拌しながら-10℃まで冷却し、0℃を超えないようにt-ブトキシカリウム1.31g(11.7mmol)を分割添加した。続いて、0℃で2時間撹拌した。
その後、トルエンを21.8mL加えて水32.7mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、淡黄色液体982mgを得た(収率:80%)。
<1,6-ビス(エテニルチオ)-ナフタレンの合成>
容量100mLのフラスコに、1,6-ナフタレンジチオール961mg(5.0mmol)、1,2-ジクロロエタン19.79g(200.0mmol)およびジメチルホルムアミド30mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン1.42g(14.0mmol)を添加した。続いて、60℃まで昇温し、同温度下で2時間撹拌した。
その後、室温まで冷却しトルエンを30mL加えて水50mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、淡黄色液体1.32gを得た。
続いて、容量100mLのフラスコに、得られた淡黄色液体1.32g、ジメチルアセトアミド20.8mLを仕込み、撹拌しながら-10℃まで冷却し、0℃を超えないようにt-ブトキシカリウム1.31g(11.7mmol)を分割添加した。続いて、0℃で2時間撹拌した。
その後、トルエンを21.8mL加えて水32.7mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、淡黄色液体982mgを得た(収率:80%)。
得られた淡黄色液体の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.54-7.60 (m, 2H), 6.87 (dd, 1H), 6.71 (dd, 1H), 5.38-5.56 (m, 3H), 5.11 (d, 1H).
また、この淡黄色液体のIRスペクトルデータは、図8に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色液体は、化学式(I-3-12)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.54-7.60 (m, 2H), 6.87 (dd, 1H), 6.71 (dd, 1H), 5.38-5.56 (m, 3H), 5.11 (d, 1H).
また、この淡黄色液体のIRスペクトルデータは、図8に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた淡黄色液体は、化学式(I-3-12)で示される表題のナフタレン化合物であるものと同定した。
〔実施例9〕
<化学式(I-3-1)、化学式(I-3-2)、化学式(I-3-4)、化学式(I-3-7)で示される化合物の混合物の合成>
容量1000mLのフラスコに、CSM-P61.05g(400.0mmol)、およびジメチルホルムアミド300mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン44.52g(440.0mmol)を添加した。続いて、-10℃に冷却し、0℃を超えないように、1,6-ナフタレンジチオール38.46g(200.0mmol)とジメチルホルムアミド100.00gを混合した溶液を滴下した。続いて、25℃で12時間撹拌した。
その後、15℃に冷却し、20℃以下で35%塩酸4.17g(40.0mmol)を添加した。室温下、不溶物をろ別し、得られたろ液をトルエン600mLで希釈後、水300mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、白色結晶74.05gを得た(収率:87%)。
<化学式(I-3-1)、化学式(I-3-2)、化学式(I-3-4)、化学式(I-3-7)で示される化合物の混合物の合成>
容量1000mLのフラスコに、CSM-P61.05g(400.0mmol)、およびジメチルホルムアミド300mLを仕込み、撹拌しながらトリエチルアミン44.52g(440.0mmol)を添加した。続いて、-10℃に冷却し、0℃を超えないように、1,6-ナフタレンジチオール38.46g(200.0mmol)とジメチルホルムアミド100.00gを混合した溶液を滴下した。続いて、25℃で12時間撹拌した。
その後、15℃に冷却し、20℃以下で35%塩酸4.17g(40.0mmol)を添加した。室温下、不溶物をろ別し、得られたろ液をトルエン600mLで希釈後、水300mLで5回水洗し、減圧濃縮を行うことで、白色結晶74.05gを得た(収率:87%)。
得られた白色結晶の1H-NMRスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (d, 1H), 7.05-7.73 (m, 13H), 6.60-6.71 (m, 2H), 5.71 (dd, 1H), 5.67 (dd, 1H), 5.22 (d, 1H), 5.21 (dd, 1H), 4.21 (d, 2H), 4.10 (s, 2H).
また、この白色結晶のIRスペクトルデータは、図9に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた白色結晶は、化学式(I-3-1)で示される化合物と、化学式(I-3-2)で示される化合物と、化学式(I-3-4)で示される化合物と、化学式(I-3-7)で示される化合物の混合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (d, 1H), 7.05-7.73 (m, 13H), 6.60-6.71 (m, 2H), 5.71 (dd, 1H), 5.67 (dd, 1H), 5.22 (d, 1H), 5.21 (dd, 1H), 4.21 (d, 2H), 4.10 (s, 2H).
また、この白色結晶のIRスペクトルデータは、図9に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた白色結晶は、化学式(I-3-1)で示される化合物と、化学式(I-3-2)で示される化合物と、化学式(I-3-4)で示される化合物と、化学式(I-3-7)で示される化合物の混合物であるものと同定した。
〔実施例10~18〕
実施例1~9において合成したナフタレン化合物について、評価試験(屈折率の測定)を行ったところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
実施例1~9において合成したナフタレン化合物について、評価試験(屈折率の測定)を行ったところ、得られた試験結果は表3に示したとおりであった。
表3より、実施例1~9のナフタレン化合物は、いずれも高い屈折率を示した。
本発明のナフタレン化合物は新規であり、屈折率が高いという特徴を有している。該ナフタレン化合物を含む組成物を重合することにより、膨張性、耐熱性、機械的強度に優れ、且つ、屈折率の高い硬化物を与えることができる。
よって、本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。
よって、本発明の組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。
Claims (4)
- 請求項1記載のナフタレン化合物を含有することを特徴とする組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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JP2022-004119 | 2022-01-14 |
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ID=85804385
Family Applications (1)
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PCT/JP2023/000701 WO2023058781A2 (ja) | 2022-01-14 | 2023-01-13 | ナフタレン化合物、その合成方法および該ナフタレン化合物を含有する組成物 |
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