JP6820646B2 - フルオレン骨格を有するビスフェノール類及びその製造方法、並びに該ビスフェノール類から誘導されるポリアリレート樹脂、(メタ)アクリレート化合物及びエポキシ樹脂 - Google Patents
フルオレン骨格を有するビスフェノール類及びその製造方法、並びに該ビスフェノール類から誘導されるポリアリレート樹脂、(メタ)アクリレート化合物及びエポキシ樹脂 Download PDFInfo
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Description
以下一般式(1):
で表されるビスフェノール類。
前記一般式(1)において、k1〜k4が0であり、n1及びn2が1である、〔1〕に記載のビスフェノール類。
酸存在下、以下一般式(2):
で表されるフェノール化合物と9−フルオレノンとを反応させる、〔1〕又は〔2〕に記載のビスフェノール類の製造方法。
以下一般式(1):
で表されるビスフェノール類由来の構成単位及び芳香族ジカルボン酸由来の構成単位を有するポリアリレート樹脂。
前記一般式(1)において、k1〜k4が0であり、n1及びn2が1である、〔4〕に記載のポリアリレート樹脂。
前記ビスフェノール類と芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合させる、〔4〕又は〔5〕に記載のポリアリレート樹脂の製造方法。
以下一般式(3):
で表わされる(メタ)アクリレート化合物。
前記一般式(3)において、k1〜k4が0であり、n1及びn2が1である、〔7〕に記載の(メタ)アクリレート化合物。
以下一般式(1):
で表されるビスフェノール類と(メタ)アクリル酸類とを反応させる、〔7〕又は〔8〕に記載の(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
以下一般式(1):
で表されるビスフェノール類から誘導される構成単位を主鎖に含むエポキシ樹脂。
以下一般式(4):
で表される、〔10〕に記載のエポキシ樹脂。
前記一般式(4)において、k1〜k4が0であり、n1及びn2が1である、〔11〕に記載のエポキシ樹脂。
前記ビスフェノール類とエピハロヒドリンとを反応させる、〔10〕〜〔12〕のいずれかに記載のエポキシ樹脂の製造方法。
〔7〕又は〔8〕に記載の(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物。
〔14〕に記載の硬化性組成物を硬化した硬化物。
〔10〕〜〔12〕のいずれかに記載のエポキシ樹脂を含む樹脂組成物。
〔16〕に記載の樹脂組成物を硬化した硬化物。
〔4〕又は〔5〕に記載のポリアリレート樹脂、〔15〕に記載の硬化物、及び〔17〕に記載の硬化物からなる群から選ばれる少なくとも一種の硬化物又は樹脂を含む成形品。
成形品が光学部材である、〔18〕に記載の成形品。
本発明のビスフェノール類は、上記一般式(1)で表される(以下、本発明のビスフェノール類と称することがある)。上記一般式(1)中、置換基(R1〜R4)におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の分岐を有してもよいアルキル基、又はシクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基等が例示される。アリール基としてはフェニル基、トリル基等の置換基を有してもよい芳香族基等が例示される。ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が例示される。これら例示される置換基の中でも、原料である上記一般式(2)で表されるフェノール化合物の入手性の観点から、分岐を有してもよい炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
本発明の上記一般式(1)で表されるビスフェノール類は、酸存在下、上記一般式(2)で表されるフェノール化合物と9−フルオレノン(以下、フルオレノンと称することがある)とを反応させることによって製造することができる(以下、該反応をビスフェノール化反応と称することがある)。以下、ビスフェノール化反応について具体的に詳述する。
本発明のポリアリレート樹脂は、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類由来の構成単位及び芳香族ジカルボン酸由来の構成単位を有する樹脂である(以下、本発明のポリアリレート樹脂と称することもある)。
本発明のポリアリレート樹脂は、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類と芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合することにより製造することができる。
本発明の(メタ)アクリレート化合物は、上記一般式(3)で表わされる構造を有する(メタ)アクリレート化合物である(以下、本発明の(メタ)アクリレート化合物と称することがある)。
本発明の(メタ)アクリレート化合物は、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類と、(メタ)アクリル酸類とを反応させる(以下、アクリレート化反応と称することがある)ことによって得られる。
本発明の上記一般式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物(以下、本発明の硬化性組成物と称することもある)には、上記一般式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物の他、他の多官能性(メタ)アクリレート、重合開始剤、希釈剤等を含んでいてもよい。なお、上記一般式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物は溶融粘度が低いことから、上記一般式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物のみを硬化性組成物とし、硬化することによって硬化物を得ることも可能である。
本発明の上記一般式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物を硬化した硬化物は、前述した本発明の硬化性組成物を硬化することによって得られる。例えば、フィルム状の硬化物は、基材に対して、上記一般式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物を塗布して塗膜(又は薄膜)を形成した後、硬化処理を施すことにより製造することができる。フィルム状の塗膜(又は薄膜)の厚みは、用途に応じて選択でき、例えば、0.1〜1000μm、好ましくは1〜500μm、さらに好ましくは5〜300μmある。また、三次元的形状(例えば、プリズム状、レンズ状など)の硬化物は、注型成形や3Dプリンタなどを利用して製造することができる。なお、必要に応じて、硬化処理に先立って、上記一般式(3)で表される(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物を加熱により低粘度化してもよい。
本発明のエポキシ樹脂とは、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類から誘導される構成単位を主鎖に含むエポキシ樹脂である(以下、本発明のエポキシ樹脂と称することがある)。上記一般式(1)で表されるビスフェノール類から誘導される構成単位の含有割合は、エポキシ樹脂中の全構成単位に対し、モル比基準で10〜100モル%、好ましくは20〜100モル%、特に好ましくは30〜100モル%である。
本発明のエポキシ樹脂は例えば、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類とエピハロヒドリンとを反応させる方法、又は上記一般式(1)で表されるビスフェノール類と他の構造を有するエポキシ化合物とを反応させることにより製造可能である。上記一般式(1)で表されるビスフェノール類とエピハロヒドリンとを反応させることにより、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類から誘導される構成単位を主鎖に含むフルオレン系エポキシ樹脂の中でも、上記一般式(4)で表されるエポキシ樹脂が製造可能である。以下、上記一般式(4)で表されるエポキシ樹脂の製造方法について詳述する。
以下、上述した、上記一般式(1)で表されるビスフェノール類から誘導される構成単位を主鎖に含むエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物(以下、本発明のエポキシ樹脂組成物と称することがある)について詳述する。本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化剤、反応希釈剤、硬化促進剤、溶媒、慣用の添加剤(例えば、ガラス繊維や無機フィラー、難燃剤、サイジング剤やカップリング剤、着色材、安定材、帯電防止材など)などを含んでいてもよい。また、他のエポキシ樹脂を含んでいてもよい。
続いて、上述した、本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化した硬化物の製造法及び該硬化物について詳述する。
本発明の成形品は、上述したポリアリレート樹脂、(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物を硬化した硬化物、及びエポキシ樹脂組成物を硬化した硬化物からなる群より選ばれる少なくとも一種の硬化物又は樹脂(以下、本発明の硬化物等と称することがある)を含む。本発明の成形品を得るためには、流延法、射出成形、射出圧縮成形法、押出し成形法、トランスファー成形法、ブロー成形法、加圧成形法などを利用して製造することができるが、特に限定されるものではなく用途によって適宜使い分ければよい。以下にその一例を説明する。
(1−1)ビスフェノール類のHPLC分析条件
・装置:島津製作所社製 LC−20A、
・カラム:Waters社製 XBridge Shield RP18(3.5μm,4.6mmφ×250mm)、
・移動相:A液純水、B液アセトニトリル。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
B液濃度:70%(0min)→70%(10min)→100%(20min)→100%(30min)、
・流量:1.0ml/min、
・カラム温度:40℃、
・検出波長:254nm。
・装置:島津製作所社製 LC−20A、
・カラム:化学物質評価研究機構製 L−Column ODS(5μm、4.6mmφ×250mm)、
・移動相:A液30%メタノール水、B液メタノール。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
B液濃度:30%(0min)→100%(10min)→100%(35min)
・流量:1.0ml/min、
・カラム温度:40℃、
・検出波長:254nm。
・装置:島津製作所社製 LC−2010AHT、
・カラム:住化分析センター社製 SUMIPAX ODS A−212(5μm、6.0mmφ×150mm)、
・移動相:A液水、B液アセトニトリル。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
B液濃度:50%(0min)→100%(40min)→50%(60min)
・移動相流量:1.0ml/分、
・カラム温度:40℃、
・検出波長:254nm。
1H−NMR及び13C−NMRは、内部標準としてテトラメチルシランを用い、溶媒としてクロロホルム−d1(CDCl3)又はアセトン−d6(CD3COCD3)を用いて、JEOL−ESC400分光計によって記録した。
(3−1)(メタ)アクリレート化合物のLC−MS測定条件
・装置:Waters社製 Xevo G2 Q−Tof、
・カラム:化学物質評価研究機構製 L−Column2 ODS(2μm、2.1mmφ×100mm)、
・カラム温度:40℃、
・検出波長:UV 210−500nm、
・移動相:A液=純水、B液=アセトニトリル。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
B液濃度:80%(0min)→100%(15min)→100%(25min)
・移動相流量:0.3ml/min、
・検出法:Q−Tof、
・イオン化法:APCI(+)法、
・Ion Source:電圧(+)2.0kV、温度120℃、
・Sampling Cone :電圧 30V、ガスフロー50L/h、
・Desolvation Gas:温度500℃、ガスフロー1000L/h。
・装置:Waters社製 Xevo G2 Q−Tof、
・カラム:Waters社製 ACQUITY UPLC BEH C18(1.7μm、2.1mmφ×100mm)、
・カラム温度:40℃、
・検出波長:UV 210−500nm、
・移動相:A液=10mM酢酸アンモニウム水、B液=アセトニトリル。なお、B液濃度に付、下記の通り濃度を変化させ分析を行った。
B液濃度:80%(0min)→100%(10min)→100%(15min)、
・移動相流量:0.3ml/min、
・検出法:Q−Tof、
・イオン化法:APCI(+)法、
・Ion Source:電圧(+)2.0kV、温度120℃、
・Sampling Cone :電圧 30V、ガスフロー50L/h、
・Desolvation Gas:温度500℃、ガスフロー1000L/h。
サンプル5mgをアルミパンに精密に秤取し、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社:DSC7020)を用い、酸化アルミニウムを対照として下記操作条件で測定し、検出された融解吸熱最大温度を融点とした。融解吸熱ピークが検出されなかったサンプル(非晶質体、樹脂等)は、変曲点の接線の交点をガラス転移温度(Tg)とした。
(操作条件)
・昇温速度:10℃/min(ビスフェノール類、(メタ)アクリレート化合物)、20℃/min(ポリアリレート樹脂)、
・測定範囲:30−250℃(ビスフェノール類)、150−250℃(ポリアリレート樹脂)、−30〜350℃((メタ)アクリレート化合物)、
・雰囲気 :開放、窒素40ml/min。
ビスフェノール類、ポリアリレート樹脂、(メタ)アクリレート化合物及びエポキシ樹脂の屈折率は下記の方法、条件にて測定した値である。また、(メタ)アクリレート化合物及びエポキシ樹脂のアッベ数は、下記の方法、条件にて測定した屈折率に基づき算出した。
・測定波長:589nm(屈折率)、486、589、656nm(アッベ数)、
・測定温度:20℃。
熱重量測定器((株)島津製作所 TGA−50)を用いて、窒素気流下、室温から500℃まで10℃/分で昇温し、測定した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用い、以下条件にて分析を行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求めた。
・装置:TOSOH社製 EcoSEC HLC−8320GPC、
・カラム:TSKguardcolumn SuperHZ−L、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ2500、TSKgel SuperHZ1000の4本、
・流量:0.35mL/min、
・移動相:THF、
・カラム温度:40℃、
・検出器:RI。
シリンダー(加熱筒)内で溶融させたポリアリレート樹脂に、2.160kgの荷重を掛けてオリフィスより押し出すポリアリレート樹脂の吐出量を10分間あたりの重量(単位:g/10分)に換算して表した。
<試験条件>
・装置:メルトインデクサーI型(テスター産業(株)製)、
・荷重:2.160kg、
・試験温度:285℃、360℃。
(9−1)ポリアリレート樹脂の溶解性試験
ポリアリレート樹脂を各濃度、表2に示す各溶剤に混合して1時間撹拌した後、下記評価基準に基づき溶解性を評価した。
<評価基準>
○:20重量%の濃度で室温で溶解する。
△:10重量%の濃度で室温で溶解する。
×:室温で溶解しない。
(メタ)アクリレート化合物30重量部と、表3に示す各希釈剤(溶媒又は単官能性アクリレート)70重量部とを混合し、下記評価基準に基づき溶解性を評価した。
<評価基準>
○:室温で溶解する。
△:加温すると溶解し、冷却しても結晶が析出しない。
×:加温すると溶解するが、冷却すると結晶が析出する、あるいは、加温しても溶解しな
い。
各エポキシ樹脂30重量部と、表4に示す各溶剤70重量部とを混合し、記評価基準に基づき溶解性を評価した。
<評価基準>
○:室温で溶解する
△:加温すると溶解し、冷却しても結晶が析出しない
×:加温すると溶解するが、冷却すると結晶が析出する、あるいは、加温しても溶解しな
い。
下記条件にてFT−IR測定を実施した。
・装置:FT−IR分光光度計(島津製作所製 IRTracer−100)、
・測定方法:KBr錠剤法、
・測定条件:分解能 2cm−1、積算回数 45。
下記装置にてブランク(何も乗せない状態)で基準合わせを行った後に、フィルム状のサンプルを専用アタッチメントに装着し、3回測定の平均値を読み取った。
・装置:スガ試験機(株)製 HGM−2DP。
B型粘度計(TOKIMEC INC製、MODEL:BBH)を用いて、ローターHH−1にて、20〜100rpmで150℃に加熱して測定した。
自動滴定装置(京都電子製 AT−5100)を用いて、JIS K7236による方法で測定した。
<実施例1>
攪拌器、加熱冷却器、及び温度計を備えたガラス製反応器に、9−フルオレノン10g(0.056モル)、2−ベンジル−6−フェニルフェノール43.3g(0.166モル)、パラトルエンスルホン酸一水和物6.5g(0.0342モル)、ドデシルメルカプタン0.56g(0.00277モル)、トルエン56gを仕込んだ後、110℃まで昇温し、同温度で3時間撹拌を実施した。撹拌終了後、反応液を高速液体クロマトグラフィーにて分析を行ったところ、ビスフェノールの生成率が20.3%と低かったため、内圧を40kPaまで減圧し、同圧力下、90℃で還流脱水しながらさらに6時間撹拌した。撹拌終了後、反応を高速液体クロマトグラフィーにて分析を行ったところ、ビスフェノールの生成率が89.9%であった。
δ(ppm):3.93ppm(4H、s)、5.12(2H、s)、6.91(2H、d)、7.06(2H、d)、7.15−7.40(26H、m)、7.71(2H、d)。
δ(ppm):36.83ppm、64.33ppm、120.20ppm、126.00ppm、127.19ppm、127.35ppm、127.68ppm、127.75ppm、127.78ppm、127.94ppm、128.38ppm、128.75ppm、129.26ppm、130.72ppm、137.39ppm、137.97ppm、140.06ppm、140.59ppm、149.26ppm、151.78ppm。
攪拌器、冷却器及び温度計を備えた500mlのガラス製反応容器に、9−フルオレノン40.03g(0.222mol)、2−ベンジル−6−フェニルフェノール173.20g(0.666mol)、1−ドデカンチオール2.26g(0.011mol)、パラトルエンスルホン酸・一水和物26.20g(0.138mol)及びトルエンを投入し、120℃まで昇温、同温度で還流脱水しながら4時間攪拌した。得られた反応液を60℃まで冷却し、水を加え、24重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、室温まで冷却し、析出した結晶を濾過した。次いで、得られた結晶をトルエンで2回洗浄した後、水で3回洗浄し、減圧下乾燥することにより、上記式(1−1)で表されるビスフェノールの白色結晶104.70g(収率:69.1%、HPLC純度:98.6%)を得た。
上記式(5)で表されるビスフェノールの融点、屈折率及び5%重量減少温度を上記の方法で測定した。結果を表1に示す。
攪拌器、加熱冷却器、及び温度計を備えたガラス製反応器に、上記式(5)で表されるビスフェノール15g、炭酸カリウム0.34g、エチレンカーボネート6.6g、メチルイソアミルケトン15gを仕込み、120℃まで昇温し、同温度で6時間撹拌を実施した。その後、得られた反応液を水洗、晶析、乾燥することにより下記式(6)で表される化合物の結晶11g(収率64%、HPLC純度98%)を得た。得られた化合物の融点、屈折率及び5%重量減少温度を上記の方法で測定した。結果を表1に示す。
<実施例3>
攪拌器、加熱冷却器、及び温度計を備えたガラス製反応器に水88.3gを入れ、水酸化ナトリウム1.2g(30mmol)、上記式(1−1)で表されるビスフェノール5.0g(7mmol)、末端封止剤としてp−tert−ブチルフェノール0.07g(0.4mmol)、重合触媒としてトリブチルベンジルアンモニウムクロリド0.02g(0.05mmol)を加えて激しく撹拌することで、アルカリ懸濁液を調製した。
芳香族ジカルボン酸誘導体としてテレフタル酸クロリド1.5g(7.6mmol)のみを使用した以外は、実施例3と同様にしてポリアリレート樹脂を得た。得られたポリアリレート樹脂を実施例3と同様にして各種溶剤に対する溶解性、ガラス転移温度(Tg)、流動性、屈折率、全光線透過率を測定した。その結果を表2に示す。
実施例3において、下記の通り、使用したビスフェノール類、及び各成分の使用量を変更する以外は実施例3と同様にしてポリアリレート樹脂を得た。得られたポリアリレート樹脂を実施例3と同様にして各種溶剤に対する溶解性、Tg、流動性、屈折率、全光線透過率を測定した。その結果を表2に示す。
・水酸化ナトリウム1.2g(30mmol)→水酸化ナトリウム3.6g(90mmol)、
・上記式(1−1)で表されるビスフェノール5.0g(7mmol)→ビスフェノールA 5.0g(22mmol)、
・p−tert−ブチルフェノール0.07g(0.4mmol)→p−tert−ブチルフェノール0.20g(1.3mmol)、
・トリブチルベンジルアンモニウムクロリド0.02g(0.05mmol)→トリブチルベンジルアンモニウムクロリド0.05g(0.15mmol)、
・テレフタル酸クロリド0.77g(3.8mmol)→テレフタル酸クロリド2.29g(11.3mmol)、
・イソフタル酸クロリド0.77g(3.8mmol)→イソフタル酸クロリド2.29g(11.3mmol)。
実施例3において、下記の通り、使用したビスフェノール類、及び各成分の使用量を変更する以外は実施例3と同様にしてポリアリレート樹脂を得た。得られたポリアリレート樹脂を実施例3と同様にして各種溶剤に対する溶解性、Tg、流動性、屈折率、全光線透過率を測定した。その結果を表2に示す。
・水酸化ナトリウム1.2g(30mmol)→水酸化ナトリウム2.2g(50mmol)、
・上記式(1−1)で表されるビスフェノール5.0g(7mmol)→9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン 5.0g(13mmol)、
・p−tert−ブチルフェノール0.07g(0.4mmol)→p−tert−ブチルフェノール0.12g(0.8mmol)、
・トリブチルベンジルアンモニウムクロリド0.02g(0.05mmol)→トリブチルベンジルアンモニウムクロリド0.03g(0.10mmol)、
・テレフタル酸クロリド0.77g(3.8mmol)→テレフタル酸クロリド1.38g(6.8mmol)、
・イソフタル酸クロリド0.77g(3.8mmol)→1.38g(6.8mmol)。
<実施例5>
攪拌器、冷却器及び温度計を備えた500mlのガラス製反応容器に、上記式(1−1)で表されるビスフェノール60.00g(0.088mol)、p−メトキシフェノール0.12g(0.00097mol)、トリエチルアミン19.56g(0.19mol)及びトルエンを投入し、25℃で撹拌した。その後、同温度を保持したままアクリル酸クロライド16.70g(0.18mol)を投入して2時間反応した。
δ(ppm):3.89ppm(4H、s)、5.95ppm(2H、dd、J=1.2、8.8)、6.12−6.19ppm(2H、m)、6.32−6.37ppm(2H、m)、7.11−7.43ppm(30H、m)、7.89ppm(2H、d、J=7.2)。
δ(ppm):21.17ppm、30.53ppm、36.92ppm、65.33ppm、121.03ppm、125.87ppm、126.69ppm、126.79ppm、127.98ppm、128.05ppm、128.50ppm、128.55ppm、128.73ppm、128.81ppm、128.93ppm、129.26ppm、129.37ppm、129.51ppm、130.91ppm、132.81ppm、134.87ppm、135.80ppm、138.45ppm、140.30ppm、140.68ppm、144.40ppm、145.78ppm、151.26ppm、163.89ppm。
・PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル、
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
・MEK:メチルエチルケトン、
・EA:酢酸エチル、
・OPPEA:2−フェニルフェノキシエチルアクリレート(新中村化学製)、
・POB−A:m−フェノキシベンジルアクリレート(共栄社化学製)。
<実施例6>
攪拌器、冷却器及び温度計を備えた500mlのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、上記式(1−1)で表されるビスフェノール50.02g(0.073mol)、エピクロルヒドリン203.36g(2.197mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.67g(0.007mol)を仕込み70℃まで昇温した後、同温度で3.5時間攪拌した。撹拌後、HPLCにより反応液の分析を行ったところ、原料である上記式(1−1)で表されるビスフェノールの残存率は0.5%以下であった。
δ(ppm):2.21(dd、J=2.80、J=2.0、2H)、2.55(t、J=4.00,2H)、2.80(m、2H)、3.17−3.27(m、4H)、3.98(s、4H)、6.97(d、J=2.40,2H)、7.05(d、J=2.00,2H)、7.10−7.40(m、26H)、7.72(d、J=7.60,2H)。
δ(ppm):36.37、44.75、49.96、64.55、73.44、120.19、125.84、125.99、127.12、127.46、127.67、128.17、128.23、128.51、128.71、128.84、129.16、130.57、134.04、134.25、138.60、140.02、140.99、141.58、151.09、153.09。
で表わされるビスフェノールフルオレンエポキシ樹脂(東京化成(株)社製、白色結晶、r=0で表されるエポキシ樹脂の含有率(HPLC純度):97.3%、エポキシ当量:234g/eq)について溶剤溶解性、150℃溶融粘度、屈折率、アッベ数、5%重量減少温度を測定した。結果を表4に示す。
・MEK:メチルエチルケトン、
・PGMEK:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
・MBA:3−メトキシブチルアセテート。
Claims (19)
- 前記一般式(1)において、k1〜k4が0であり、n1及びn2が1である、請求項1に記載のビスフェノール類。
- 前記一般式(1)において、k1〜k4が0であり、n1及びn2が1である、請求項4に記載のポリアリレート樹脂。
- 前記ビスフェノール類と芳香族ジカルボン酸又はその誘導体とを重合させる、請求項4又は5に記載のポリアリレート樹脂の製造方法。
- 前記一般式(3)において、k1〜k4が0であり、n1及びn2が1である、請求項7に記載の(メタ)アクリレート化合物。
- 前記一般式(4)において、k1〜k4が0であり、n1及びn2が1である、請求項11に記載のエポキシ樹脂。
- 前記ビスフェノール類とエピハロヒドリンとを反応させる、請求項10〜12のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 請求項7又は8に記載の(メタ)アクリレート化合物を含む硬化性組成物。
- 請求項14に記載の硬化性組成物を硬化した硬化物。
- 請求項10〜12のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂を含む樹脂組成物。
- 請求項16に記載の樹脂組成物を硬化した硬化物。
- 請求項4又は5に記載のポリアリレート樹脂、請求項15に記載の硬化物、及び請求項17に記載の硬化物からなる群より選ばれる少なくとも一種の硬化物又は樹脂を含む成形品。
- 成形品が光学部材である、請求項18に記載の成形品。
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