JPH0791365B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0791365B2 JPH0791365B2 JP62050144A JP5014487A JPH0791365B2 JP H0791365 B2 JPH0791365 B2 JP H0791365B2 JP 62050144 A JP62050144 A JP 62050144A JP 5014487 A JP5014487 A JP 5014487A JP H0791365 B2 JPH0791365 B2 JP H0791365B2
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- epoxy resin
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- bisphenol
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、エポキシ樹脂組成物に係り、さらに詳しく
は透明性に優れ、かつ、耐熱性や表面硬度の大きいエポ
キシ樹脂組成物に関する。
は透明性に優れ、かつ、耐熱性や表面硬度の大きいエポ
キシ樹脂組成物に関する。
［従来の技術］ 発光素子や受光素子のような光−電気変換素子等のよう
に透明性を必要とする素子や電子部品を封止するための
樹脂としては光透過率が高く、かつ、耐熱性、耐湿性等
の諸特性が良好なものである必要がある。
に透明性を必要とする素子や電子部品を封止するための
樹脂としては光透過率が高く、かつ、耐熱性、耐湿性等
の諸特性が良好なものである必要がある。
従来、可視光域での光透過率の高い封止樹脂として、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂と酸無水物とからなる硬
化物が知られている。
スフェノールＡ型エポキシ樹脂と酸無水物とからなる硬
化物が知られている。
そして、このビスフェノールＡ型エポキシ樹脂をトラン
スファー成形用樹脂として使用する場合、低粘度のビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂を加熱熟成させて固形化す
る方法や固形のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を使用
する方法等が考えられるが、前者の方法ではシェルフラ
イフが室温で数日程度と短く、作業性の面からも問題が
あり、また、後者の方法では耐熱性や機械的強度が充分
でないという問題がある。
スファー成形用樹脂として使用する場合、低粘度のビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂を加熱熟成させて固形化す
る方法や固形のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を使用
する方法等が考えられるが、前者の方法ではシェルフラ
イフが室温で数日程度と短く、作業性の面からも問題が
あり、また、後者の方法では耐熱性や機械的強度が充分
でないという問題がある。
また、特開昭61−283,617号公報にエポキシ樹脂硬化剤
として9,9−ビス（アミノフェニル）フルオレンが開示
されているが、このものはエポキシドではない。
として9,9−ビス（アミノフェニル）フルオレンが開示
されているが、このものはエポキシドではない。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者等は、上記問題点を解決するために鋭意検討を
重ねた結果、エポキシ樹脂としてフルオレン骨格を有す
るビスフェノールエポキシを配合することにより、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂組成物と同等の透明性を有
し、かつ、耐熱性や機械的強度にも優れたエポキシ樹脂
硬化物が得られることを見出し、本発明に到達したもの
である。
重ねた結果、エポキシ樹脂としてフルオレン骨格を有す
るビスフェノールエポキシを配合することにより、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂組成物と同等の透明性を有
し、かつ、耐熱性や機械的強度にも優れたエポキシ樹脂
硬化物が得られることを見出し、本発明に到達したもの
である。
従って、本発明の目的は、透明性に優れ、かつ耐熱性や
機械的強度にも優れたエポキシ樹脂組成物を提供するこ
とにある。
機械的強度にも優れたエポキシ樹脂組成物を提供するこ
とにある。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、 （ａ）下記一般式（１） ［但し、式中Ａは を示し、ｍは０又は１〜20の整数を示す。］で表される
エポキシ樹脂 （ｂ）エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して0.5〜
1.5当量の酸無水物系硬化剤 （ｃ）エポキシ樹脂に対して0.1〜10重量％の硬化促進
剤 を含有するエポキシ樹脂組成物である。
エポキシ樹脂 （ｂ）エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して0.5〜
1.5当量の酸無水物系硬化剤 （ｃ）エポキシ樹脂に対して0.1〜10重量％の硬化促進
剤 を含有するエポキシ樹脂組成物である。
本発明で使用するエポキシ樹脂は、9,9−ビス（ヒドロ
キシフェニル）フルオレン（以下、ビスフェノール成分
ということがある。）をエピクロルヒドリンでエポキシ
化することにより得られるものである。上記ビスフェノ
ール成分中のヒドロキシフェニル基におけるヒドロキシ
基の位置は２〜６位のいずれでもよいが、好ましくは４
−位である。
キシフェニル）フルオレン（以下、ビスフェノール成分
ということがある。）をエピクロルヒドリンでエポキシ
化することにより得られるものである。上記ビスフェノ
ール成分中のヒドロキシフェニル基におけるヒドロキシ
基の位置は２〜６位のいずれでもよいが、好ましくは４
−位である。
また、上記エポキシ樹脂は、その原料であるビスフェノ
ール成分とエピクロルヒドリンのモル比により構造中の
ｍの数が決まり、好ましいｍの数はその用途によって異
なるが、通常１〜10である。
ール成分とエピクロルヒドリンのモル比により構造中の
ｍの数が決まり、好ましいｍの数はその用途によって異
なるが、通常１〜10である。
すなわち、ビスフェノール成分に対してエピクロルヒド
リンを大過剰で使用すればビスフェノール成分のジグリ
シジルエーテルが主生成物として得られ、また、ビスフ
ェノール成分に対するエピクロルヒドリンの使用量を２
当量以下とすればｍ＝１以上の高分子量ビスフェノール
エポキシ樹脂が得られる。
リンを大過剰で使用すればビスフェノール成分のジグリ
シジルエーテルが主生成物として得られ、また、ビスフ
ェノール成分に対するエピクロルヒドリンの使用量を２
当量以下とすればｍ＝１以上の高分子量ビスフェノール
エポキシ樹脂が得られる。
本発明で使用される酸無水物系硬化剤は、いかなるもの
であってもよく、特に限定されるものではない。この酸
無水物系硬化剤としては、例えば、無水フタル酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ヘキサクロロエ
ンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸等を挙げることができ、これらはそ
の１種のみを使用してもよく、また、２種以上を組合わ
せて使用してもよい。これら酸無水物系硬化剤の使用量
については、上記エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対
し0.5〜1.5当量である。
であってもよく、特に限定されるものではない。この酸
無水物系硬化剤としては、例えば、無水フタル酸、テト
ラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無
水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ヘキサクロロエ
ンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸等を挙げることができ、これらはそ
の１種のみを使用してもよく、また、２種以上を組合わ
せて使用してもよい。これら酸無水物系硬化剤の使用量
については、上記エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対
し0.5〜1.5当量である。
さらに、本発明で使用する硬化促進剤についても特に限
定されるものではないが、例えば、２−メチルイミダゾ
ール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェ
ニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−
ヘプタデシルイミダゾール、1,8−ジアザービシクロ
（5,4,0）ウンデセン−７等の三級アミン及びその塩
や、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、
トリｎ−ブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン等
の有機ホスフィン化合物や、トリアミルアンモニウムフ
ェノレート、ナトリウムアンモニウムトリオレート等の
アルカリ金属アルコラート等を使用することができる。
これら硬化促進剤の使用量は、上記エポキシ樹脂に対し
て0.1〜10重量％、好ましくは0.4〜４重量％の範囲で使
用する。使用量が0.1重量％より少ないと硬化が著しく
遅くなり、反対に、10重量％より多くなると硬化時の発
熱が激しくて硬化物が着色する原因になる。
定されるものではないが、例えば、２−メチルイミダゾ
ール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェ
ニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−
ヘプタデシルイミダゾール、1,8−ジアザービシクロ
（5,4,0）ウンデセン−７等の三級アミン及びその塩
や、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、
トリｎ−ブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン等
の有機ホスフィン化合物や、トリアミルアンモニウムフ
ェノレート、ナトリウムアンモニウムトリオレート等の
アルカリ金属アルコラート等を使用することができる。
これら硬化促進剤の使用量は、上記エポキシ樹脂に対し
て0.1〜10重量％、好ましくは0.4〜４重量％の範囲で使
用する。使用量が0.1重量％より少ないと硬化が著しく
遅くなり、反対に、10重量％より多くなると硬化時の発
熱が激しくて硬化物が着色する原因になる。
本発明は、上記エポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤及び硬
化促進剤の三成分を必須成分とするが、必要に応じて滑
剤、酸化防止剤、カップリング剤等の各種添加剤、シリ
カ粉等の充填剤を適宜使用することができる。
化促進剤の三成分を必須成分とするが、必要に応じて滑
剤、酸化防止剤、カップリング剤等の各種添加剤、シリ
カ粉等の充填剤を適宜使用することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物を混練するに際しては、熱
ロールによる溶融混練、コニーダー又はヘンシェルミキ
サーによる溶融混練、微粉砕後の各成分のドライブレン
ダーによる混合等の手段が用いられる。また、エポキシ
樹脂組成物の溶融時の粘度が100ポイズ以下の場合に
は、その成形性を向上させるために室温〜100℃付近で
加熱熟成させることにより硬化反応を進行させてＢステ
ージ化することも可能である。そして、このようにして
得られたエポキシ樹脂組成物については、圧縮成形やト
ランスファー成形等の加工成形により成形し目的の硬化
物とすることができる。
ロールによる溶融混練、コニーダー又はヘンシェルミキ
サーによる溶融混練、微粉砕後の各成分のドライブレン
ダーによる混合等の手段が用いられる。また、エポキシ
樹脂組成物の溶融時の粘度が100ポイズ以下の場合に
は、その成形性を向上させるために室温〜100℃付近で
加熱熟成させることにより硬化反応を進行させてＢステ
ージ化することも可能である。そして、このようにして
得られたエポキシ樹脂組成物については、圧縮成形やト
ランスファー成形等の加工成形により成形し目的の硬化
物とすることができる。
［実施例］ 以下、実施例及び比較例に基いて、本発明を具体的に説
明するが、本発明がこれらの実施例によって限定される
ものでないことは勿論である。
明するが、本発明がこれらの実施例によって限定される
ものでないことは勿論である。
参考例:9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ンジグリシジルエーテルの合成 温度計、分離管、滴下ロート及び撹拌器を取付けた１
フラスコ中に、9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
フルオレン100gとエピクロルヒドリン600gとを仕込んで
溶解させ、温度70℃、圧力150mmHgに保持し、上記滴下
ロート中に用意した48wt％−NaOH水溶液を４時間かけて
連続的に添加した。この間、エピクロルヒドリンと水と
を共沸させて凝縮液化させ、上記分離管で有機相と水層
とに分離し、水層は系外に除去すると共に有機相は系内
に循環させた。上記48wt％−NaOH水溶液の滴下終了後、
さらに同じ温度に維持して１時間撹拌を継続し、反応を
完結させた。
ンジグリシジルエーテルの合成 温度計、分離管、滴下ロート及び撹拌器を取付けた１
フラスコ中に、9,9−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
フルオレン100gとエピクロルヒドリン600gとを仕込んで
溶解させ、温度70℃、圧力150mmHgに保持し、上記滴下
ロート中に用意した48wt％−NaOH水溶液を４時間かけて
連続的に添加した。この間、エピクロルヒドリンと水と
を共沸させて凝縮液化させ、上記分離管で有機相と水層
とに分離し、水層は系外に除去すると共に有機相は系内
に循環させた。上記48wt％−NaOH水溶液の滴下終了後、
さらに同じ温度に維持して１時間撹拌を継続し、反応を
完結させた。
このようにして得られたビスフェノールジクリシジルエ
ーテルは、そのエポキシ当量が246であり、軟化点が76
℃であり、150℃での溶融粘度が1.6ポイズである無色透
明のエポキシ樹脂であった。
ーテルは、そのエポキシ当量が246であり、軟化点が76
℃であり、150℃での溶融粘度が1.6ポイズである無色透
明のエポキシ樹脂であった。
実施例：硬化成形物の製造 上記参考例１で得られたエポキシ樹脂50gと、無水テト
ラヒドロフタル酸26.7gと、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール0.88gと、ステアリン酸0.5gとを110℃で10分
間溶融混練し、微粉砕した後に圧縮成形機により150
℃、５分の条件で圧縮成形し、縦45mm×横6mm×厚さ2mm
の大きさを有する無色透明の硬化成形物を得た。
ラヒドロフタル酸26.7gと、２−エチル−４−メチルイ
ミダゾール0.88gと、ステアリン酸0.5gとを110℃で10分
間溶融混練し、微粉砕した後に圧縮成形機により150
℃、５分の条件で圧縮成形し、縦45mm×横6mm×厚さ2mm
の大きさを有する無色透明の硬化成形物を得た。
得られた硬化成形物について140℃、18時間の条件でア
フターキュアを行なった。このアフターキュア後も硬化
成形物の変色は全く認められなかった。また、この実施
例１の硬化成形物について、そのガラス転移点と動的弾
性率を動的粘弾性測定により求めた。測定温度に対する
動的弾性率（dyn/cm2）及びtanδの関係を第１図に示
す。
フターキュアを行なった。このアフターキュア後も硬化
成形物の変色は全く認められなかった。また、この実施
例１の硬化成形物について、そのガラス転移点と動的弾
性率を動的粘弾性測定により求めた。測定温度に対する
動的弾性率（dyn/cm2）及びtanδの関係を第１図に示
す。
この第１図の結果から明らかなように、tanδの主分散
のピークは185℃であり、この主分散の温度から求めた
ガラス転移点（Tg）は185℃であって、50℃での動的弾
性率Ｅ′は2.86×1010dyn/cm2であった。
のピークは185℃であり、この主分散の温度から求めた
ガラス転移点（Tg）は185℃であって、50℃での動的弾
性率Ｅ′は2.86×1010dyn/cm2であった。
比較例 ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（旭化成（株）製商品
名:AER664）50gと、テトラヒドロ無水フタル酸7.3gと、
２−エチル−４−メチルイミダゾール0.88gと、ステア
リン酸0.5gとを使用し、実施例と同様にして同様の硬化
成形物を製造した。
名:AER664）50gと、テトラヒドロ無水フタル酸7.3gと、
２−エチル−４−メチルイミダゾール0.88gと、ステア
リン酸0.5gとを使用し、実施例と同様にして同様の硬化
成形物を製造した。
得られた硬化生成物について、そのガラス転移点と動的
弾性率を動的粘弾性測定により求めた。測定温度に対す
る動的弾性率（dyn/cm2）及びtanδの関係を第１図に示
す。
弾性率を動的粘弾性測定により求めた。測定温度に対す
る動的弾性率（dyn/cm2）及びtanδの関係を第１図に示
す。
この第１図の結果から明らかなように、tanδの主分散
のピ−クは115℃であり、この主分散の温度から求めた
ガラス転移点（Tg）は115℃であって、50℃での動的弾
性率Ｅ′は1.89×1010dyn/cm2であった。
のピ−クは115℃であり、この主分散の温度から求めた
ガラス転移点（Tg）は115℃であって、50℃での動的弾
性率Ｅ′は1.89×1010dyn/cm2であった。
［発明の効果］ 本発明のエポキシ樹脂組成物は、従来のものに比べてそ
の耐熱性が極めて優れており、しかも、透明性、耐湿
性、機械的強度も良好であり、その硬化物の透明性は着
色のない優れたものとなり、そのため、発光素子や受光
素子のような光、電気変換素子等透明性を必要とする素
子や電子部品等の封止に特に有用である。
の耐熱性が極めて優れており、しかも、透明性、耐湿
性、機械的強度も良好であり、その硬化物の透明性は着
色のない優れたものとなり、そのため、発光素子や受光
素子のような光、電気変換素子等透明性を必要とする素
子や電子部品等の封止に特に有用である。
第１図は粘弾性測定時の測定温度に対する動的粘弾率及
びtanδとの関係を示すグラフである。
びtanδとの関係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/31
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）下記一般式（１） ［但し、式中Ａは を示し、ｍは０又は１〜20の整数を示す。］で表される
エポキシ樹脂 （ｂ）エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して0.5〜
1.5当量の酸無水物系硬化剤 （ｃ）エポキシ樹脂に対して0.1〜10重量％の硬化促進
剤 を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62050144A JPH0791365B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62050144A JPH0791365B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218725A JPS63218725A (ja) | 1988-09-12 |
| JPH0791365B2 true JPH0791365B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=12850972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62050144A Expired - Fee Related JPH0791365B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791365B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5073595A (en) * | 1987-12-23 | 1991-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxide resin compositions and method |
| US4983672A (en) * | 1987-12-23 | 1991-01-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxide resin compositions and method |
| US5045363A (en) * | 1987-12-23 | 1991-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxide resin compositions and method |
| US4980234A (en) * | 1987-12-23 | 1990-12-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Epoxide resin compositions and method |
| US5814373A (en) * | 1991-11-26 | 1998-09-29 | Dow Chemical Company | Heat-resistant hydroxy-functional polyethers as thermoplastic barrier resins |
| US5369192A (en) * | 1993-06-28 | 1994-11-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Binder resin for resin transfer molding preforms |
| US6577492B2 (en) * | 2001-07-10 | 2003-06-10 | 3M Innovative Properties Company | Capacitor having epoxy dielectric layer cured with aminophenylfluorenes |
| JP4873223B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2012-02-08 | ナガセケムテックス株式会社 | 新規なエポキシ樹脂 |
| TW200801068A (en) * | 2006-04-11 | 2008-01-01 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Polymerizable unsaturated compound and method for producing the same |
| JP4952906B2 (ja) * | 2006-11-15 | 2012-06-13 | ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 | 封止樹脂組成物及び発光素子 |
| TWI702204B (zh) * | 2016-02-03 | 2020-08-21 | 日商田岡化學工業股份有限公司 | 具有茀骨架的雙酚類、其製造方法，以及衍生自該雙酚類之聚芳酯樹脂、（甲基）丙烯酸酯化合物及環氧樹脂 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4707534A (en) * | 1986-12-09 | 1987-11-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Glycidylethers of fluorene-containing bisphenols |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP62050144A patent/JPH0791365B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63218725A (ja) | 1988-09-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
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| R350 | Written notification of registration of transfer |
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