CN118055922A - 萘二硫醇和其衍生物，及其制造方法和用途 - Google Patents

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CN118055922A CN202280066585.XA CN202280066585A CN118055922A CN 118055922 A CN118055922 A CN 118055922A CN 202280066585 A CN202280066585 A CN 202280066585A CN 118055922 A CN118055922 A CN 118055922A
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峯山健治
风神豊
河野凉太
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Abstract

本发明提供一种可兼具高折射率与高溶解性(相溶性)的萘二硫醇或其衍生物，以及其制造方法和用途。本发明的萘化合物如下述式(1)所示。(式中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，R3表示取代基，n表示0至6的整数。)前述R1及R2中的至少一者可为前述取代基。前述式(1)所示的萘化合物可溶解或混合于有机溶剂而调制成混合物(或溶合物)；也可调制成含有前述式(1)所示的萘化合物的硬化性组合物；本发明的树脂至少含有下述式(1P)所示的构成单元。(式中，R3表示取代基，n表示0至6的整数)。

Description

萘二硫醇和其衍生物，及其制造方法和用途
技术领域
本发明涉及分别于1,6-位键结有硫原子的萘化合物(1,6-萘二硫醇及其衍生物)及其制造方法和用途。
背景技术
萘二硫醇或其衍生物在光学材料、电气电子材料、药剂等各种领域中被利用作为功能性材料或其原料或反应中间体等。
例如日本特表2008-527413号公报(专利文献1)公开一种显示器，包含透光性基材、及已与基材结合的既定的硬涂层，并且就形成前述硬涂层的含芳香族硫代(甲基)丙烯酸酯单体而言，记载了下述式所示的化合物。
专利文献1的实施例12具体记载了调制于萘骨架的2,7-位键结有硫原子的下述化合物(9)至(11)的内容。
日本特开平6-256299号公报(专利文献2)公开一种下述通式(I)所示的硫代(甲基)丙烯酸酯化合物的制造方法，并且就用以调制该硫代(甲基)丙烯酸酯化合物的原料而言，记载了使用下述通式(II)所示的硫醇化合物的内容。
(式中，R表示有机残基，R1表示氢原子或甲基，n表示1至10的整数)。
专利文献2虽然就前述式(II)所示的硫醇化合物而言，记载了于1,4-位、1,5-位、2,6-位及2,7-位具有巯基的萘二硫醇，但实施例中使用完全不同于这些萘二硫醇的硫醇化合物。
日本特表2004-536933号公报(专利文献3)及日本特表2004-536934号公报(专利文献4)揭示含有硫代(甲基)丙烯酸酯官能性单体的既定的聚合性组合物，并且就前述硫代(甲基)丙烯酸酯官能性单体而言，则记载了下述通式所示的化合物。
(式中，R1为氢或甲基，Q为选自直链或分枝C2至C12亚烷基、C4至C12环状亚烷基、C6至C14亚芳基及C7至C26亚烷芳基(alkarylene)的二价键结基，Q的碳链可任选而含有选自由醚、硫醚及这些的组合所组成群组的至少一个连结链)。
专利文献3及4中，就前述通式中的Q所示的C6至C14亚芳基而言，例示1,4-、1,5-、2,6-、及2,7-亚萘基(naphthalenylene)，但实施例中使用Q为1,2-乙烯基的化合物。
“Cross-Linked Polythiomethacrylate Esters Based on Naphthalene-Synthesis,Properties and Reprocessing”,Materials,2020,Vol.13,issue 13,3021(非专利文献1)中，记载了下述式所示的S,S’-naphthalene-1,5-diyl bis(2-methyl prop-2-enethioate)[1,5-NAF-S-Met]、及其共聚物[(甲基)丙烯酸甲酯(MMA)或苯乙烯(ST)的共聚物]。
美国专利第2463219号说明书(专利文献5)中，公开了对通过乳化聚合而调制的含有1,3-丁二烯-苯乙烯共聚物的合成弹性体的乳胶添加既定比例的芳基硫醇及氧，以改善合成弹性体的研磨性(millability)的方法。该文献中例示了被例示为芳基硫醇(苯及萘系硫醇)的各种硫醇化合物以及2,5-二巯基-萘等。
美国专利第9170495号说明书(专利文献6)中，记载了依下述反应方法进行反应而合成出用以形成阻剂下层膜的下述式1所示的酚单体。
反应方法1
(式中，R1、R2、R3及R4独立地表示氢原子或既定的C1-20烃基，A表示单环或多环式C4-20芳香族烃基，X氧原子或硫原子，Y表示单键等)。
该文献的合成例10及11中，记载了使9-芴酮或硫杂蒽酮与萘-1,6-二醇在作为酸催化剂的硫酸存在下进行反应，而合成出对应的酚单体。
记载有关π共轭分子的电子输送性的“Orbital Views of the ElectronTransport in Molecular Devices”，Journal of the American Chemical Society，2008，Vol.130，issue 29，p.9406-9413(非专利文献2)中，针对萘、菲、葱中的电子输送的位置相关性，将前缘分子轨域分析的定性预测、及通过Au-S键结而与2个金属电极强力相接的二硫醇盐衍生物的分子接合的密度泛函理论计算加以比较。该文献中，就二硫醇盐衍生物而言，记载了1,4-、1,5-、2,6-及2,7-萘二硫醇盐。
“Three Consecutive Allylic Sigmatropic[S-O,S-S,S-C]Rearrangements of1,8-Bis(Allylthio)Naphthalene Monooxides Via Transannular Interaction”,Phosphorus,Sulfur,and Silicon and the Related Elements,1994,Vol.95,issue 1-4,p.385-386(非专利文献3)及“Rearrangements of the Allyl Group in the Thernolysisof 1，8-Bis(allylthio)-and 1,8-Bis(allylseleno)naphthalene Monooxides viaThrough-space Interaction between Two Sulfur and Selenium Atoms”,Tetrahedron,1995,Vol.51,issue 45,p.12239-12256(非专利文献4)中，记载了1,8-双(烯丙硫基)萘或其一氧化物。
“Thioether Glycidyl Resins.V.Products of Condensation of 1,4-,1,5-Di(mercapto)naphthalene and 4,4’-Di(mercapto)diphenyl with Epichlorohydrin”,Journal of Applied Polymer Science,1985,Vol.30,issue 1,p.411-421(非专利文献5)中，记载了使1,4-或1,5-二巯基萘(1,4-或1,5-DMN)与表氯醇反应，合成出下述式所示的1,4-或1,5-二(缩水甘油基硫基)萘(1,4-或1,5-DGTN)，并对1,4-及1,5-DGTN以及这些的硬化物的热特性或机械特性等进行评价。
“关于Vinyl Sulfone相关化合物其抗菌性与反应性(2)(对抗酸性菌的化学疗法剂的研究第十三报)”，药学杂志，1955，Vol.75，issue 12，p.1560-1564(非专利文献6)中，记载了合成出于脂肪族或芳香族化合物取代2个β－氯代乙基磺酰基的化合物，并调查抗菌性。该文献的Fig.1中，记载了为了合成出于萘核的1,5-位进行取代的1,5-双(β－氯代乙基磺酰基)萘作为前述化合物，经由将1,5-二巯基萘、1,5-双(β－羟基乙硫基)萘、1,5-双(β-氯代乙硫基)萘作为原料或反应中间体而调制等。
“Study of Energy Migration and Trapping in a Poly(ethylene2,6-naphthalenedicarboxylate)Matrix by Fluorescence Spectroscopy”，Macromolecules，2000，Vol.33，issue 17，p.6344-6352(非专利文献7)中，记载了针对使聚(乙烯基-2,6-萘二羧酸酯)(PEN)基质的荧光被消光的消光剂(quencher)的效率进行调查，以及使用2,6-双(2-羟基乙硫基)萘(NSEG)等作为前述消光剂，NSEG能最大程度地使PEN的荧光消光等。
日本特表平10-511412号公报(专利文献7)中，公开了为了在不对含PEN的聚合物的物理特性造成不良影响下使荧光消光，而使用下述式所示的芳香族硫醚化合物的组合物。
Ar(SR)n
[式中，n为1以上，R为-L-X(式中，L为二价有机键结基，X为聚酯反应性基)等，Ar为苯、萘等]。
该文献中，记载较优选的芳香族硫醚化合物中，Ar为萘且含有2个可聚合的基X，L为乙烯基或亚芳基(尤其是1,2-、1,3-、及1,4-亚苯基)，X为选自羟基、羧基等，在实施例4至7中，具体调制如下所示的于萘的2,6-位具有既定的基的芳香族硫醚化合物。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特表2008-527413号公报(权利要求1及6、[0031][0038]、实施例12)
[专利文献2]日本特开平6-256299号公报(权利要求1、[0007]、实施例)
[专利文献3]日本特表2004-536933号公报(权利要求1、[0023]、实施例)
[专利文献4]日本特表2004-536934号公报(权利要求1、[0019]、实施例)
[专利文献5]美国专利第2463219号说明书(claim 1、第5栏第12行)
[专利文献6]美国专利第9170495号说明书(Reaction Scheme 1、SynthesisExample 10,11)
[专利文献7]日本特表平10-511412号公报(权利要求、先前技术、第14页倒数第9行至倒数第3行、实施例4至7)
[非专利文献]
[非专利文献1]Karolina Fila，其它2名，“Cross-Linked PolythiomethacrylateEsters Based on Naphthalene-Synthesis,Properties and Reprocessing”，Materials，2020，Vol.13，issue13，3021(Figure 1,2、Table 1等)
[非专利文献2]Kazunari Yoshizawa，其它2名，“Orbital Views of theElectron Transport in Molecular Devices”，Journal of the American ChemicalSociety，2008，Vol.130，issue 29，p.9406-9413(Figure S1、Table S1-S4等)
[非专利文献3]Naomichi Furukawa，其它1名，“Three Consecutive AllylicSigmatropic[S-O,S-S,S-C]Rearrangements of1,8-Bis(Allylthio)NaphthaleneMonooxides Via Transannular Interaction”，Phosphorus,Sulfur,and Silicon andthe Related Elements，1994，Vol.95，issue 1-4，p.385-386
[非专利文献4]Hidetaka Shima，其它1名，“Rearrangements of the AllylGroup in the Thermolysis of 1,8-Bis(allylthio)-and1,8-Bis(allylseleno)naphthalene Monooxides via Through-space Interaction between Two Sulfur andSelenium Atoms”，Tetrahedron，1995，Vol.51，issue 45，p.12239-12256
[非专利文献5]Wladyslaw Charmas，“Thioether Glycidyl Resins.V.Productsof Condensation of 1,4-,1,5-Di(mercapto)naphthalene and 4,4’-Di(mercapto)diphenyl with Epichlorohydrin”，Journal of Applied Polymer Science，1985，Vol.30，issue 1，p.411-421
[非专利文献6]南原利夫，“关于Vinyl Sulfone相关化合物其抗菌性与反应性(2)(对抗酸性菌的化学疗法剂的研究第十三报)”，药学杂志，1955，Vol.75，issue 12，p.1560-1564(Fig.1、实验的部分等)
[非专利文献7]Jean Duhamel，其它2名，“Study of Energy Migration andTrapping in a Poly(ethylene2,6-naphthalenedicarboxylate) Matrix byFluorescence Spectroscopy”，Macromolecules，2000，Vol.33，issue 17，p.6344-6352。
发明内容
(发明欲解决的问题)
一般而言，化学结构中含有萘环等缩合多环式芳烃环时，折射率会上升，另一方面，溶解性会有降低的倾向，但所有文献中，均毫无记载或教示萘二硫醇及其衍生物可兼具高折射率与高溶解性(或相溶性)[尤其是对于有机化合物(有机溶剂、或共聚合成分等其它反应成分等)、树脂(或聚合物)的溶解性]。
此外，非专利文献6教示有关从1,5-萘二硫醇等衍生的2官能的化合物均为溶解性明显减低。
因此，本发明的目的提供一种可兼具高折射率与高溶解性(相溶性)的萘二硫醇或其衍生物及其制造方法和用途。
(解决问题的手段)
本发明人等为了达成前述课题而进行深入探讨，结果发现，通过具有于萘骨架的1,6-位键结有硫原子的化学结构的化合物，可兼具高折射率与高溶解性，遂完成本发明。本发明可包含下述态样等。
态样[1]；也就是，本发明的萘化合物为由下述式(1)所示。
(式中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数)。
态样[1-1]；前述态样[1]中，前述萘化合物中，前述R1及R2中的至少一者可为前述取代基。
态样[2]；前述态样[1]或[1-1]中的前述式(1)中，R1及R2可为选自氢原子、取代或未经取代的烃基[可具有取代基(可经取代)的烃基]及含周期表第十六族元素的基的至少一种，
R3可为烃基，n可为0至3的整数。
态样[3]；前述态样[1]、[1-1]或[2]中的前述式(1)中，R1及R2的至少一者可为选自下述式(2B)至(2G)所示的基的至少一种。
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数)。
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
R4表示可具有卤原子的饱和烃基(可经卤原子取代的饱和烃基))。
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
A2表示直接键(单键)或亚烷基，
R5、R6及R7分别独立地表示氢原子、或取代或未经取代的烃基[可具有取代基(可经取代)的烃基])。
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
R8表示氢原子或甲基)。
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
X2表示氧原子或硫原子，
R9表示氢原子或甲基)。
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
A3表示亚烷基，
R10表示羟基、基[-OR11](式中，R11表示取代或未经取代的烃基[可具有取代基(可经取代)的烃基])或卤原子)。
态样[4]；前述态样[1]、[1-1]、[2]或[3]中的前述式(1)中，R1及R2的至少一者可为选自氢原子、烷基、卤代烷基、烯基(乙烯基、烯丙基等)、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基、缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基、β-甲基缩水甘油氧基烷基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧基羰基烷基及卤代羰基烷基的至少一种，
R3可为烷基，n可为0至2的整数。
态样[5]；前述态样[1]、[1-1]、[2]、[3]或[4]中的前述萘化合物的在温度25℃、波长589nm的折射率可为1.6以上。
态样[6]；前述态样[1]、[1-1]、[2]、[3]、[4]或[5]中，前述萘化合物可在温度25℃以20质量％左右以上的浓度溶解于选自甲苯、四氢呋喃、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙酸乙酯及N,N-二甲基甲酰胺的至少一种有机溶剂。
态样[7]；本发明包含一种萘化合物的制造方法，为制造前述态样[1]、[1-1]、[2]、[3]、[4]、[5]或[6]的前述萘化合物，该制造方法包含：将由下述式(1A)所示的萘化合物的1-位及6-位选出的至少一个巯基的氢原子以前述取代基(对应R1和/或R2的取代基)进行取代的步骤。
(式中，R3及n分别与前述式(1)相同)。
态样[8]；另外，本发明也包含一种混合物(溶合物、溶液或液状组合物)，其含有前述态样[1]、[1-1]、[2]、[3]、[4]、[5]或[6]的前述式(1)所示的萘化合物、及有机溶剂。
态样[9]；前述态样[8]中，前述有机溶剂可包含选自烃类、卤化烃类、醇类、醚类、二醇醚乙酸酯(glycol ether acetate)类、酯类、酰胺类及脲类的至少一种。
态样[10]；前述态样[8]或[9]中，相对于混合物整体，前述萘化合物的浓度可为15质量％左右以上。
态样[11]；更进一步，本发明也包含一种硬化性组合物，其含有前述态样[1]、[1-1]、[2]、[3]、[4]、[5]或[6]的前述式(1)所示的萘化合物。
态样[12]；前述态样[11]中，前述硬化性组合物可含有萘化合物，该萘化合物为在前述式(1)中R1及R2的至少一者为前述式(2D)、(2E)或(2F)所示的基。
态样[13]；前述态样[11]或[12]中，前述硬化性组合物可含有萘化合物，该萘化合物为在前述式(1)中R1及R2的至少一者为选自例如烯基(乙烯基、烯丙基等)、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基、缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基及β-甲基缩水甘油氧基烷基的至少一种。另外，前述硬化性组合物可含有前述萘化合物、及具有至少一个乙烯性不饱和键的聚合性化合物。
态样[14]；前述态样[11]至[13]的任一者中，前述硬化性组合物可至少含有：前述式(1)中R1及R2两者为前述式(2B)或式(2G)所示的基(较优选为氢原子)的萘化合物、及环氧树脂。
态样[15]；前述态样[11]至[14]的任一者中，相对于硬化性组合物整体，前述硬化性组合物中的前述萘化合物的浓度可为25质量％左右以上。
态样[16]；此外，本发明也包含一种硬化物，为由前述态样[11]、[12]、[14]或[15]中的前述硬化性组合物硬化而成。
态样[17]；另外，本发明也包含一种硬化物，为由前述态样[13]中的前述硬化性组合物硬化而成。
态样[18]；本发明包含一种硬化剂，为用以使环氧树脂硬化，且为如前述态样[1]、[1-1]、[2]、[3]、[4]、[5]或[6]的前述式(1)所示的硬化剂，其中R1及R2分别独立地为前述态样[3]所记载的前述式(2B)或式(2G)所示的基[较优选为前述式(1A)所示的硬化剂]。
态样[19]；另外，本发明也包含一种树脂，其含有下述式(1P)所示的构成单元。
(式中，R3表示取代基，n表示0至6的整数)。
态样[20]；前述态样[19]中，前述树脂可为热塑性树脂。
态样[21]；前述态样[19]或[20]中，前述树脂可为至少含有前述态样[1]的前述式(1)所示的化合物[尤其是R1及R2分别独立地为前述态样[3]所记载的前述式(2B)、(2D)、(2E)、(2F)或(2G)所示的基的化合物]的聚合成分的聚合物，前述聚合成分可为下述聚合成分(a)至(c)的任一者。
聚合成分(a)含有二硫醇成分、及具有2个乙烯性不饱和键的成分，其中，
前述二硫醇成分含有前述式(1)中R1及R2为由前述式(2B)所示且X1为硫原子的基(氢原子、巯基烷基等)的化合物，并且/或者
前述具有2个乙烯性不饱和键的成分(二烯丙基成分、二(甲基)丙烯酸酯成分、二烯成分等)含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2D)或(2E)所示的基的化合物。
聚合成分(b)含有二醇成分和/或二硫醇成分、及选自二羧酸成分、二异氰酸酯成分及羰基成分的至少一种成分，其中，
前述二醇成分或二硫醇成分含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2B)所示的基的化合物，并且/或者
作为前述二羧酸成分而含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2G)所示的基的化合物。
聚合成分(c)含有二醇成分和/或二硫醇成分、及表卤醇成分，该二醇成分和/或二硫醇成分含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2B)所示的基的化合物，或者
聚合成分(c)含有环氧成分、及双酚成分，该环氧成分含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2F)所示的基的化合物。
态样[22]；更进一步，本发明也包含一种方法，为在具有于萘环的至少2个取代位置直接键结有硫原子而得的结构的萘化合物中，以前述硫原子取代1,6-位(以使前述取代位置成为1,6-位的方式进行调制或调整)，而提升前述萘化合物对有机化合物(较优选为液状的有机化合物)的溶解性或相溶性的方法(也就是，于化学结构中导入前述式(1P)所示的构成单元，而提升溶解性或相溶性的方法)。
态样[23]；另外，本发明包含一种树脂组合物，其至少含有前述态样[1]、[1-1]、[2]、[3]、[4]、[5]或[6]的前述式(1)所示的化合物、及树脂。
态样[24]；更进一步，本发明包含一种折射率提升剂，为用以使折射率提升，且为如前述态样[1]、[1-1]、[2]、[3]、[4]、[5]或[6]的前述式(1)所示的折射率提升剂。
态样[25]；另外，本发明也包含一种方法，为于树脂添加前述态样[24]的前述折射率提升剂而提升折射率。
本说明书及权利要求中，“(甲基)丙烯酰基”为用于统称“丙烯酰基”及“甲基丙烯酰基”(包含两者)的含义。
(发明的效果)
本发明中，萘二硫醇或其衍生物因为具有于萘骨架的1,6-位键结有硫原子的化学结构，故可兼具高折射率与高溶解性(或相溶性)[尤其是对有机化合物(有机溶剂、或共聚合成分等其它反应成分、树脂等)的溶解性]。尤其能以高浓度溶解(相溶)于各种有机溶剂、共聚合成分或树脂等。因此，利用萘二硫醇或其衍生物作为功能性材料(光学材料等)等的原料(聚合成分等)或反应中间体时，可容易或效率良好地调制均匀的组合物[例如反应溶液、反应混合物或反应性组合物(聚合性组合物或硬化性组合物等)、涂布组合物或涂布膜(涂膜)等]。另外，利用萘二硫醇或其衍生物本身作为功能性材料(例如荧光消光剂、折射率提升剂、硬化剂、交联剂或交联助剂等添加剂等)时，也可容易或效率良好地与树脂等溶解或相溶，而可形成均匀的组合物(硬化性组合物及其硬化物、树脂组合物、含有这些的成形体等)。
具体实施方式
[式(1)所示的萘化合物]
本发明的萘化合物为具有萘-1,6-二硫基骨架[也就是，前述式(1P)所示的化学结构]的化合物，且为由下述式(1)所示。
(式中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数)。
前述式(1)中，R1及R2可两者皆为氢原子，也可至少一者(尤其是两者)为前述取代基。R1、R2所示的1价取代基并无特别限制，例如可列举取代或未经取代的烃基(可具有取代基(可经取代)的烃基)、杂环基、含周期表第十六族元素的基等。
烃基可列举(直链状或分支链状)脂肪族烃基、脂环式烃基、芳香族烃基、组合2种以上这些基而成的基等。
脂肪族烃基可为直链状或分支链状。另外，脂肪族烃基可为烷基等饱和脂肪族烃基，也可为烯基等不饱和脂肪族烃基。
烷基例如可列举甲基、乙基、丙基(正丙基、异丙基)、丁基(正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基(正戊基、异戊基、新戊基等)、己基(正己基等)、庚基(正庚基等)、辛基(正辛基、2-乙基己基等)、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等C1-30烷基(例如C1-24烷基等)，较优选为C1-18烷基(例如C1-12烷基等)，更优选为C1-8烷基(例如C1-6烷基等)，特优选为C1-4烷基(例如甲基等C1-3烷基等)等。
不饱和脂肪族烃基例如可列举对应前述例示的烷基且具有至少一个乙烯性不饱和键(C＝C双键)的基等，例如可为烯基。烯基例如可列举乙烯基、丙烯基(烯丙基、异丙烯基等)、丁烯基(2-甲基烯丙基、巴豆基(crotyl)等)等C2-10烯基等。
脂环式烃基可为饱和或不饱和。另外，可为单环式(环烷基、环烯基、环二烯烃基、环多烯基等)，也可为多环式(联环、桥环式、螺环式等)。
饱和的单环式的环烷基例如可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基等C3-20环烷基，较优选为C4-12环烷基，更优选为C5-10环烷基等。
不饱和的单环式的环烯基、环二烯烃基(或环多烯基)例如可列举对应前述例示的环烷基且具有至少一个乙烯性不饱和键(双键)的基等，具体而言，可列举环戊烯基、环己烯基等C3-20环烯基、环戊二烯基等C3-20环二烯烃基等。
多环式的脂环式烃基可为2个以上的脂肪族环彼此直接键结而成的联环，也可为2个以上的脂肪族环共有1个或多个原子的桥环式、螺环式等。前述脂肪族环例如可列举对应前述单环式的基的脂肪族环等。代表性的多环式的脂环式烃基例如可列举联环己基(bicyclohexyl group)等C6-20联环脂环式烃基、降莰基、金刚烷基等C3-20桥环式脂环式烃基等。
芳香族烃基可列举芳基等，可为单环式芳基(苯基等)或多环式芳基。多环式芳基可为2个以上的环(苯环等)共有2个以上的原子并缩合而成的缩合环式(例如萘基、蒽基、菲基等C10-24缩合环式芳基等)，也可为2个以上的环(苯环等)直接键结而成的联环式(例如联苯基、苯基萘基、萘基苯基、联萘基、联三苯基等C12-28联环式芳基等)。
组合2种以上前述基而成的烃基可列举：环烷基-烷基(例如环己基甲基等C3-20环烷基C1-6烷基等)；烷基芳基(例如甲基苯基(甲苯基)、二甲基苯基(二甲苯基)等单至五C1-6烷基C6-20芳基等)；芳烷基(例如苯甲基、苯乙基等C6-20芳基C1-6烷基等)；芳基烯基(例如苯基乙烯基(苯乙烯基)、苯烯丙基、乙基苯烯丙基等C6-20芳基C2-6烯基)等。
这些烃基可具有取代基(可经取代)，例如可具有1个或2个以上(例如可具有1个至3个，较优选为可具有1个至2个，更优选为可具有1个)的卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、胺基、取代胺基(甲基胺基、二异丙基胺基等单或二烷基胺基等)等取代基(例如不含周期表第十六族元素的基)，也可不具有取代基。前述烃基可单独或组合二种以上而具有这些取代基。烃基可具有的较优选的取代基可列举卤原子，更优选为氯原子、溴原子、碘原子，又更优选为氯原子、溴原子，特优选为氯原子。
前述杂环基例如可列举具有不同于周期表第十六族元素的1个或多个杂原子的杂环基等，具体而言，可列举吡咯基、吡咯啶基、咪唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有氮原子的杂环基等。
前述含周期表第十六族元素的基只要含有至少一个周期表第十六族元素(例如氧原子(O)、硫原子(S)、硒原子(Se)、碲原子(Te)等)即可，较优选的周期表第十六族元素可为氧原子(O)和/或硫原子(S)，更优选为氧原子(O)。
含周期表第十六族元素的基可为直链状、分支链状或环状，也可为饱和或不饱和。代表性的含周期表第十六族元素的基例如可列举含氧原子的基、含硫原子的基、这些基与前述烃基(可经取代的烃基)或杂环基键结而成的基等。
含氧原子的基例如可列举：含羟基的基[例如羟基、羟基烷基(例如羟基甲基、羟基乙基等羟基C1-6烷基等)；羟基(聚)烷氧基烷基(例如羟基-单至十乙氧基-乙基等羟基(聚)C1-6烷氧基C1-6烷基等)等]；含醚键的基[例如烷氧基烷基(例如甲氧基甲基等C1-6烷氧基C1-6烷基等)；环烷氧基烷基(例如环己基氧基甲基等C3-20环烷基氧基C1-6烷基等)；芳基氧基烷基(例如苯氧基甲基等C6-24芳基氧基C1-6烷基等)；芳烷基氧基烷基(例如苯甲基氧基甲基等C6-24芳基C1-6烷基氧基C1-6烷基等)；含环氧基的基(环氧基、缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、环氧化环己烯基等)；含氧杂环丁烷的基(氧杂环丁烷基等)等]；含羰基的基[例如甲酰基；羧基；烷基羰基(例如甲基羰基等C1-20烷基-羰基等)；烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1-6烷氧基-羰基等)；(甲基)丙烯酰基；(甲基)丙烯酰氧基烷基[例如(甲基)丙烯酰氧基甲基等(甲基)丙烯酰氧基C1-6烷基等]；酰胺基(或胺基羰基)；取代胺基羰基(例如烷基胺基羰基，具体而言，N-乙基胺基羰基等单或二C1-6烷基胺基-羰基等)等]；含硝基的基(例如硝基甲基、硝基环己基、硝基苯基等具有硝基的前述烃基等)；含氧原子的杂环基(例如呋喃基、四氢呋喃基、哌喃基、四氢哌喃基、异苯并呋喃基、氧杂蒽酮基(xanthonyl)、吗啉基等)等。
含硫原子的基例如可列举：含硫醇基(巯基)的基[例如硫醇基；巯基烷基(例如巯基甲基、巯基乙基等巯基C1-6烷基等)；巯基(聚)烷氧基烷基(例如巯基-单至十乙氧基-乙基等巯基(聚)C1-6烷氧基C1-6烷基等)；对应这些基且将巯基取代成巯基(聚)硫基(或巯基(聚)硫基)[-Sn-H](式中，n表示2个以上的整数)而成的基等]；含硫醚键的基[例如烷硫基(例如甲硫基等C1-6烷硫基等)；环烷硫基(例如环己硫基等C3-20环烷硫基等)；芳硫基(例如苯硫基等C6-24芳硫基等)；芳烷硫基(例如苯甲基硫基等C6-24芳基C1-6烷硫基等)；烷硫基烷基(例如甲硫基甲基等C1-6烷硫基C1-6烷基等)；环烷硫基烷基(例如环己硫基甲基等C3-20环烷硫基C1-6烷基等)；芳硫基烷基(例如苯硫基甲基等C6-24芳硫基C1-6烷基等)；芳烷硫基烷基(例如苯甲基硫基甲基等C6-24芳基C1-6烷硫基C1-6烷基等)；含硫杂环丙烷的基(硫杂环丙基(或1,2-环硫基乙基)、硫杂环丙基甲基(或2,3-环硫基丙基)等)；对应这些基且将硫基(硫醚键)[-S-]取代为多硫基(多硫醚键)[-Sn-](式中，n表示2个以上的整数)而成的基等]；含硫羰基(C＝S)基的基[例如烷基(硫羰基)基(例如甲基(硫羰基)基等C1-20烷基-(硫羰基)基等)；烷氧基(硫羰基)基(例如甲氧基(硫羰基)基等C1-6烷氧基-(硫羰基)基等)；硫代(甲基)丙烯酰基；硫代(甲基)丙烯酰氧基烷基[例如硫代(甲基)丙烯酰氧基甲基等(甲基)丙烯酰氧基C1-6烷基等]；硫代酰胺基(或硫酰胺基)；取代硫代酰胺基(例如烷基(硫代酰胺)基，具体而言，N-乙基(硫代酰胺)基等单或二C1-6烷基-(硫代酰胺)基等)等]；含硫原子的杂环基(例如噻吩基、四氢噻吩基、噻蒽基(thianthrenyl)等)等。
R1、R2所示的取代基之中，较优选可为取代或未经取代的烃基(可具有取代基(可经取代)的烃基)、含周期表第十六族元素的基，更优选为取代或未经取代的烃基、含氧原子的基、含硫原子的基。
较优选的R1、R2为选自氢原子、取代或未经取代的烃基、含周期表第十六族元素的基的至少一种，更优选为R1及R2的至少一者(较优选为两者)可含有选自后述的式(2B)至(2G)所示的1价基的至少一种。此外，R1及R2的种类可为不同，但以相同为较优选。
本说明书及权利要求中，有时将式(2B)所示的1价基简称为基(2B)，同样地，式(2C)至(2G)所示的1价基也有时分别对应地称为基(2C)至(2G)等。
(基(2B))
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数)。
基(2B)中，A1所示的亚烷基例如可列举亚甲基、乙烯基、丙烷-1,3-二基、亚丙基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,2-二基、己烷-1,6-二基等C1-10亚烷基等。较优选的亚烷基A1可为C1-6亚烷基(例如C2-6亚烷基)，更优选为C2-4亚烷基(乙烯基、亚丙基等C2-3亚烷基)，特优选为乙烯基等。
X1可为氧原子或硫原子的任一者，较优选为氧原子。
基[-A1-X1-]的重复数m只要为0或1以上的整数即可，当为1以上时，例如可为1至20(例如1至15)左右的整数，较优选为1至10(例如1至5)左右的整数。基(2B)中的较优选的m可为0至10(例如0至5)左右的整数，更优选为0至2左右的整数(例如0或1)，尤其为0或1。m为2以上时，2个以上的基[-A1-X1-]的种类(A1及X1的种类)分别可为不同，但以相同为较优选。
代表性的基(2B)可列举氢原子、羟基烷基[例如羟基乙基、羟丙基等羟基C2-6烷基等]、羟基-(聚)烷氧基-烷基[例如羟基乙氧基乙基、羟基乙氧基乙氧基乙基等羟基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷基等]、巯基烷基[例如巯基乙基、巯基丙基等巯基C2-6烷基等]、巯基-(聚)烷硫基-烷基[例如巯基乙硫基乙基、巯基乙硫基乙硫基乙基等巯基-单至十C2-6烷硫基-C2-6烷基等]等。
较优选的基(2B)可列举氢原子、羟基烷基[例如羟基C2-4烷基等]、羟基-(聚)烷氧基-烷基[例如羟基乙氧基乙基等羟基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷基等]、巯基烷基[例如巯基C2-4烷基等]、巯基-(聚)烷硫基-烷基[例如巯基乙硫基乙基等巯基-单至五C2-4烷硫基-C2-4烷基等]等；更优选可列举氢原子、羟基烷基[例如羟基乙基等羟基C2-3烷基等]、巯基烷基[例如巯基乙基等巯基C2-3烷基等]等；尤其，较优选为氢原子、羟基烷基(例如羟基乙基等)；尤其可为羟基烷基(例如羟基乙基等)，从可有效利用来作为环氧树脂的硬化剂等的点来看，较优选为氢原子。
此外，基(2B)可形成盐，例如可形成碱金属盐(例如钠盐、钾盐等)、鎓盐(例如铵盐等)等。
(基(2C))
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
R4表示可具有卤原子的饱和烃基)。
基(2C)中，A1及X1包含各别较优选的态样在内，与前述基(2B)的段落所记载的亚烷基及原子同样。
另外，基(2C)中的基[-A1-X1-]的重复数m例如可与前述基(2B)的段落所记载的数值范围为同样的范围。基(2C)中的较优选的m可为0至10(例如0至5)左右的整数，更优选为0至2左右的整数(例如0或1)，特优选为0。m为2以上时，2个以上的基[-A1-X1-]的种类(A1及X1的种类)分别可为不同，但以相同为较优选。
R4所示的饱和烃基例如可列举被例示作为前述R1、R2的烃基中的饱和的烃基(例如前述饱和脂肪族烃基、前述饱和脂环族烃基、组合2种以上这些基而成的基等)等，较优选可为烷基，更优选为C1-6烷基(例如C1-4烷基等)，尤其为C1-3烷基(甲基等C1-2烷基等)。
R4所示的饱和烃基可具有1个或多个卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)(可经卤原子取代)，也可不具有卤原子。具有卤原子时，较优选的卤原子可为氯原子、溴原子、碘原子，更优选为氯原子、溴原子，尤其为氯原子。卤原子的数量(取代数)例如可为0至10左右，较优选可为1至3，更优选为1至2，尤其为1。卤原子的数量(取代数)为2以上时，2个以上的卤原子的种类可为相同或不同。
代表性的基(2C)可列举烷基(甲基、乙基、丙基、丁基等C1-12烷基等)、烷氧基烷基[例如甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基丙基等C1-6烷氧基C2-6烷基等]、聚烷氧基-烷基[例如甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基等C1-6烷氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷基等]、烷硫基烷基[例如甲硫基乙基、乙硫基乙基、甲硫基丙基等C1-6烷硫基C2-6烷基等]、聚烷硫基-烷基[例如甲硫基乙硫基乙基、甲硫基乙硫基乙硫基乙基等C1-6烷硫基-单至十C2-6烷硫基-C2-6烷基等]、于这些基取代1个或多个卤原子(氯原子等)而成的基(氯代烷基(氯代乙基等)、溴代烷基(溴代乙基等)等卤代烷基、氯代烷氧基烷基(氯代乙氧基乙基)等卤代烷氧基烷基等)等。
较优选的基(2C)可列举烷基(C1-8烷基等)、烷氧基烷基[C1-4烷氧基C2-4烷基等]、聚烷氧基-烷基[C1-4烷氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷基等]、(聚)烷硫基-烷基[C1-4烷硫基C2-4烷基、C1-4烷硫基-单至五C2-4烷硫基-C2-4烷基等]、卤代烷基(卤代C1-8烷基等)等；更优选可列举烷基(C1-4烷基等)、烷氧基烷基[C1-3烷氧基C2-3烷基等]、烷硫基烷基[C1-3烷硫基C2-3烷基等]、卤代烷基(卤代C1-4烷基等)等；尤其可列举烷基(C1-3烷基等)、烷氧基烷基[C1-2烷氧基C2-3烷基等]、卤代烷基(卤代C1-3烷基等)；尤其为烷基(甲基等C1-2烷基等)、卤代烷基(氯代乙基等卤代C1-2烷基等)；尤其可为烷基。
(基(2D))
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
A2表示直接键(单键)或亚烷基，
R5、R6及R7分别独立地表示氢原子、或取代或未经取代的烃基[可具有取代基(可经取代)的烃基])。
基(2D)中，A1及X1包含各别较优选的态样在内，与前述基(2B)的段落所记载的亚烷基及原子同样。
另外，基(2D)中的基[-A1-X1-]的重复数m例如可与前述基(2B)的段落所记载的数值范围为同样的范围。基(2D)中的较优选的m可为0至10(例如0至5)左右的整数，更优选为0至2左右的整数(例如0或1)，特优选为0。m为2个以上时，2个以上的基[-A1-X1-]的种类(A1及X1的种类)分别可为不同，但以相同为较优选。
A2可为直接键(单键)或亚烷基的任一者，较优选为亚烷基，从可进一步提升折射率的点来看，较优选为直接键(单键)。A2所示的亚烷基例如可列举亚甲基、乙烯基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,3-二基、亚丙基、丁烷-1,4-二基、己烷-1,6-二基等C1-10亚烷基等，较优选可为C1-6亚烷基(例如C1-4亚烷基等)，更优选为C1-3亚烷基(亚甲基、乙烯基等C1-2亚烷基等)，尤其为亚甲基等。
较优选的A2为直接键或C1-3亚烷基，更优选为直接键或C1-2亚烷基(亚甲基、乙烯基等)，特优选为直接键或亚甲基(尤其是亚甲基)，从可进一步提升折射率的点来看，较优选为直接键(单键)。
R5、R6及R7分别可为氢原子、或取代或未经取代的烃基[可经取代的烃基]的任一者，取代或未经取代的烃基[可经取代的烃基]例如可列举与前述R1、R2所示的取代或未经取代的烃基[可经取代的烃基]同样的基等。
较优选的R5、R6、R7为氢原子或烃基(烷基等)，更优选为氢原子或C1-6烷基(例如C1-4烷基)，尤其为氢原子或C1-3烷基(甲基等)，特优选为氢原子。R5、R6、R7的种类分别可为彼此相同或不同。
代表性的基(2D)可列举烯基[例如乙烯基、丙烯基(烯丙基、异丙烯基等)、丁烯基(2-甲基烯丙基、巴豆基等)等C2-10烯基等]、烯氧基烷基[例如乙烯氧基乙基、烯丙氧基乙基、烯丙氧基丙基等C2-6烯氧基C2-6烷基等]、烯基-(聚)烷氧基-烷基[例如乙烯氧基乙氧基乙基、烯丙氧基乙氧基乙基、烯丙氧基乙氧基乙氧基乙基等C2-6烯氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷基等]、烯基硫基烷基[例如乙烯基硫基乙基、烯丙基硫基乙基、烯丙基硫基丙基等C2-6烯基硫基C2-6烷基等]、烯基-(聚)烷硫基-烷基[例如乙烯基硫基乙硫基乙基、烯丙基硫基乙硫基乙基、烯丙基硫基乙硫基乙硫基乙基等C2-6烯基硫基-单至十C2-6烷硫基-C2-6烷基等]等。
较优选的基(2D)可列举烯基[例如C2-4烯基]、烯氧基烷基[C2-4烯氧基C2-4烷基等]、烯基-(聚)烷氧基-烷基[C2-4烯氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷基等]、烯基硫基烷基[C2-4烯基硫基C2-4烷基等]、烯基-(聚)烷硫基-烷基[C2-4烯基硫基-单至五C2-4烷硫基-C2-4烷基等]等；更优选可列举烯基[例如C2-6烯基]、烯氧基烷基[C2-3烯氧基C2-3烷基等]、烯基硫基烷基[C2-3烯基硫基C2-3烷基等]等；尤其为烯基(例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基等C2-3烯基等)；尤其可为乙烯基、烯丙基(尤其是烯丙基)，从可进一步提升折射率或聚合性的点来看，较优选为乙烯基。
(基(2E))
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
R8表示氢原子或甲基)。
基(2E)中，A1及X1包含各别较优选的态样在内，与前述基(2B)的段落所记载的亚烷基及原子同样。
另外，基(2E)中的基[-A1-X1-]的重复数m例如可与前述基(2B)的段落所记载的数值范围为同样的范围。基(2E)中的较优选的m可为0至10(例如0至5)左右的整数，更优选为0至2左右的整数(例如0或1)，特优选为0。m为2以上时，2个以上的基[-A1-X1-]的种类(A1及X1的种类)分别可为不同，但以相同为较优选。
R8可为氢原子或甲基的任一者，尤其m为0时，从生产性或保存稳定性的观点来看，较优选为甲基。
代表性的基(2E)可列举(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基[例如(甲基)丙烯酰氧基乙基、(甲基)丙烯酰氧基丙基等(甲基)丙烯酰氧基C2-6烷基等]、(甲基)丙烯酰氧基-(聚)烷氧基-烷基[例如(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙基、(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙氧基乙基等(甲基)丙烯酰氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷基等]、(甲基)丙烯酰基硫基烷基[例如(甲基)丙烯酰基硫基乙基、(甲基)丙烯酰基硫基丙基等(甲基)丙烯酰基硫基C2-6烷基等]、(甲基)丙烯酰基硫基-(聚)烷硫基-烷基[例如(甲基)丙烯酰基硫基乙硫基乙基、(甲基)丙烯酰基硫基乙硫基乙硫基乙基等(甲基)丙烯酰基硫基-单至十C2-6烷硫基-C2-6烷基等]等。
较优选的基(2E)可列举(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基[例如(甲基)丙烯酰氧基C2-4烷基等]、(甲基)丙烯酰氧基-(聚)烷氧基-烷基[例如(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙基等(甲基)丙烯酰氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷基等]等；更优选可列举(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基[例如(甲基)丙烯酰氧基乙基等(甲基)丙烯酰氧基C2-3烷基等]等；特优选为(甲基)丙烯酰基(尤其是甲基丙烯酰基)。
(基(2F))
(式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
X2表示氧原子或硫原子，
R9表示氢原子或甲基)。
基(2F)中，A1及X1包含各别较优选的态样在内，与前述基(2B)的段落所记载的亚烷基及原子同样。
另外，基(2F)中的基[-A1-X1-]的重复数m例如可与前述基(2B)的段落所记载的数值范围为同样的范围。基(2F)中的较优选的m可为0至10(例如0至5)左右的整数，更优选为0至2左右的整数(例如0或1)，特优选为0。m为2以上时，2个以上的基[-A1-X1-]的种类(A1及X1的种类)分别可为不同，但以相同为较优选。
X2可为氧原子或硫原子的任一者，较优选为氧原子。
R9可为氢原子或甲基的任一者，较优选为氢原子。
代表性的基(2F)可列举缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基[例如缩水甘油氧基乙基、缩水甘油氧基丙基等缩水甘油氧基C2-6烷基等]、缩水甘油氧基-(聚)烷氧基-烷基[例如缩水甘油氧基乙氧基乙基、缩水甘油氧基乙氧基乙氧基乙基等缩水甘油氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷基等]、缩水甘油基硫基烷基[例如缩水甘油基硫基乙基、缩水甘油基硫基丙基等缩水甘油基硫基C2-6烷基等]、缩水甘油基硫基-(聚)烷硫基-烷基[例如缩水甘油基硫基乙硫基乙基、缩水甘油基硫基乙硫基乙硫基乙基等缩水甘油基硫基-单至十C2-6烷硫基-C2-6烷基等]、对应这些基且将缩水甘油基取代为β-甲基缩水甘油基、2,3-环硫基丙基或2-甲基-2,3-环硫基丙基而成的基等。
较优选的基(2F)可列举缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基[例如缩水甘油氧基C2-4烷基等]、缩水甘油氧基-(聚)烷氧基-烷基[例如缩水甘油氧基乙氧基乙基等缩水甘油氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷基等]、对应这些基且将缩水甘油基取代为β-甲基缩水甘油基或2,3-环硫基丙基而成的基等；更优选可列举缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基[例如缩水甘油氧基乙基等缩水甘油氧基C2-3烷基等]、对应这些基且将缩水甘油基取代β-甲基缩水甘油基或2,3-环硫基丙基而成的基等；尤其可列举缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、2,3-环硫基丙基(例如缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基，较优选为缩水甘油基)等。
(基(2G))
[式中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
A3表示亚烷基，
R10表示羟基、基[-OR11](式中，R11表示取代或未经取代的烃基)或卤原子]。
基(2G)中，A1及X1包含各别较优选的态样在内，与前述基(2B)的段落所记载的亚烷基及原子同样。
另外，基(2G)中的基[-A1-X1-]的重复数m例如可与前述基(2B)的段落所记载的数值范围为同样的范围。基(2G)中的较优选的m可为0至10(例如0至5)左右的整数，更优选为0至2左右的整数(例如0或1)，特优选为0。m为2以上时，2个以上的基[-A1-X1-]的种类(A1及X1的种类)分别可为不同，但以相同为较优选。
A3所示的亚烷基例如可列举亚甲基、乙烯基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,3-二基、亚丙基、丁烷-1,4-二基、己烷-1,6-二基等C1-10亚烷基等，较优选可为C1-6亚烷基(例如C1-4亚烷基等)，更优选为C1-3亚烷基(亚甲基、乙烯基等C1-2亚烷基等)，尤其为亚甲基等。
较优选的A3为C1-3亚烷基，更优选为C1-2亚烷基(亚甲基、乙烯基等)，特优选为亚甲基。
R10可为基[-OR11](式中，R11表示取代或未经取代的烃基)，R11所示的取代或未经取代的烃基例如可列举与前述R1、R2所示的取代或未经取代的烃基[可经取代的烃基]为同样的基等。代表性的基[-OR11]例如可列举烷氧基、环烷氧基(例如环己氧基等C3-10环烷氧基等)、芳氧基(例如苯氧基等C6-12芳氧基等)等，较优选为烷氧基。烷氧基(直链状或分支链状烷氧基)例如可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、己氧基等C1-10烷氧基等，较优选可为C1-6烷氧基，更优选为C1-4烷氧基，尤其为甲氧基、乙氧基等C1-3烷氧基。
R10可为羟基、基[-OR11]或卤原子的任一者，较优选的R10可为羟基、基[-OR11](例如烷氧基等)，更优选可为羟基。
代表性的基(2G)可列举：羧基烷基(例如羧基甲基等羧基C1-6烷基等)；烷氧基羰基烷基(例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基等C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷基等)；卤代羰基烷基(例如氯代羰基甲基、溴代羰基甲基等卤代羰基C1-6烷基等)；羧基-(聚)烷氧基-烷基[例如羧基甲氧基乙基、羧基甲氧基丙基等羧基C1-6烷氧基C2-6烷基；羧基甲氧基乙氧基乙基、羧基甲氧基乙氧基乙氧基乙基等羧基C1-6烷氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷基等]；烷氧基羰基-(聚)烷氧基-烷基[例如甲氧基羰基甲氧基乙基、乙氧基羰基甲氧基乙基、甲氧基羰基甲氧基丙基等C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷氧基C2-6烷基；甲氧基羰基甲氧基乙氧基乙基、甲氧基羰基甲氧基乙氧基乙氧基乙基等C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷基等]；卤代羰基-(聚)烷氧基-烷基[例如氯代羰基甲氧基乙基、溴代羰基甲氧基乙基、氯代羰基甲氧基丙基等卤代羰基-C1-6烷氧基C2-6烷基；氯代羰基甲氧基乙氧基乙基、氯代羰基甲氧基乙氧基乙氧基乙基等卤代羰基-C1-6烷氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷基等]；羧基-(聚)烷硫基-烷基[例如羧基甲硫基乙基、羧基甲硫基丙基等羧基C1-6烷硫基C2-6烷基；羧基甲硫基乙硫基乙基、羧基甲硫基乙硫基乙硫基乙基等羧基C1-6烷硫基-单至十C2-6烷硫基-C2-6烷基等]；烷氧基羰基-(聚)烷硫基-烷基[例如甲氧基羰基甲硫基乙基、乙氧基羰基甲硫基乙基、甲氧基羰基甲硫基丙基等C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷硫基C2-6烷基；甲氧基羰基甲硫基乙硫基乙基、甲氧基羰基甲硫基乙硫基乙硫基乙基等C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷硫基-单至十C2-6烷硫基-C2-6烷基等]；卤代羰基-(聚)烷硫基-烷基[例如氯代羰基甲硫基乙基、溴代羰基甲硫基乙基、氯代羰基甲硫基丙基等卤代羰基-C1-6烷硫基C2-6烷基；氯代羰基甲硫基乙硫基乙基、氯代羰基甲硫基乙硫基乙硫基乙基等卤代羰基-C1-6烷硫基-单至十C2-6烷硫基-C2-6烷基等]等。
较优选的基(2G)可列举羧基烷基(例如羧基甲基等羧基C1-4烷基等)、烷氧基羰基烷基(例如甲氧基羰基甲基等C1-4烷氧基-羰基-C1-4烷基等)、卤代羰基烷基(例如氯代羰基甲基等卤代羰基C1-4烷基等)、羧基烷氧基烷基[例如羧基甲氧基乙基等羧基C1-4烷氧基C2-4烷基等]、烷氧基羰基烷氧基烷基[例如甲氧基羰基甲氧基乙基等C1-4烷氧基-羰基-C1-4烷氧基C2-4烷基等]、卤代羰基烷氧基烷基[例如氯代羰基甲氧基乙基等卤代羰基-C1-4烷氧基C2-4烷基等]、羧基烷硫基烷基[例如羧基甲硫基乙基等羧基C1-4烷硫基C2-4烷基等]、烷氧基羰基烷硫基烷基[例如甲氧基羰基甲硫基乙基等C1-4烷氧基-羰基-C1-4烷硫基C2-4烷基等]、卤代羰基烷硫基烷基[例如氯代羰基甲硫基乙基等卤代羰基-C1-4烷硫基C2-4烷基等]等；更优选可列举羧基烷基(例如羧基甲基等羧基C1-3烷基等)、烷氧基羰基烷基(例如甲氧基羰基甲基等C1-3烷氧基-羰基-C1-3烷基等)、卤代羰基烷基(例如氯代羰基甲基等卤代羰基C1-3烷基等)；尤其可为羧基烷基(例如羧基甲基等羧基C1-2烷基等)。
此外，基(2G)可形成盐，例如R10为羟基时，可形成碱金属盐(例如钠盐、钾盐等)、鎓盐(例如铵盐等)等。
R1、R2为选自前述基(2B)至(2G)所示的1价基的至少一种时，更优选的R1、R2可为选自氢原子、烷基、卤代烷基(2-氯代乙基等)、烯基(乙烯基、烯丙基等)、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基、缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基、β-甲基缩水甘油氧基烷基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧基羰基烷基及卤代羰基烷基的至少一种。
前述式(1)中，R3所示的1价取代基例如可列举与被例示为上述R1、R2所示的取代基的基同样的基、或卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、羟基、烷氧基(例如甲氧基等)、环烷氧基(例如环己氧基等)、芳氧基(例如苯氧基等)、芳烷氧基(例如苯甲氧基等)、羟基烷氧基(例如2-羟基乙氧基等)、乙烯氧基、烯丙氧基、缩水甘油氧基、β-甲基缩水甘油氧基、胺基、取代胺基(单或二烷基胺基、单或二酰基胺基等)、硝基、氰基等。
较优选的R3为烃基(可经取代的烃基)，更优选为直链状或分支链状烷基等未经取代的烃基，又更优选可为甲基等C1-6烷基(例如C1-4烷基等)等。
取代数n只要为0至6的整数即可，例如可为0至5(例如0至4)的整数，较优选为0至3(例如0至2)的整数，更优选为0或1(尤其是0)。
n为1以上时，R3的取代位置并无特别限制，另外，n为2以上时，2个以上的R3的种类彼此可为相同或不同。
代表性的前述式(1)所示的化合物可列举下述(A)至(G)的态样(尤其是下述式(1A)至(1G)所示的化合物)等。
本说明书及权利要求中，有时将式(1)所示的化合物简称为化合物(1)，同样地，有时也将式(1A)至(1G)所示的化合物分别简称为化合物(1A)至(1G)等。
(态样(A))
(式中，R3及n包含各别较优选的态样在内，与前述式(1)相同)。
态样(A)[化合物(1A)]为前述式(1)中的R1及R2为氢原子的1,6-萘二硫醇化合物，例如可列举1,6-萘二硫醇等。此外，化合物(1A)可为盐(或络合物)等的形态，例如可为钠盐、钾盐等碱金属盐等，当为盐的形态时，对水的溶解性较高。
化合物(1A)的制造方法并无特别限制，例如可通过如下方式调制：(i)使对应的1,6-萘二磺酸类的盐与卤化剂反应而调制1,6-双(卤代磺酰基)萘类，(ii)使所得的1,6-双(卤代磺酰基)萘类、酸与还原剂反应。
前述(i)中，对应化合物(1A)的1,6-萘二磺酸类的盐例如可列举1,6-萘二磺酸的碱金属盐(较优选为钠盐等)等。
卤化剂例如可列举卤化亚硫酰(较优选为氯化亚硫酰等)等。卤化剂可单独使用或组合2种以上使用。相对于1,6-萘二磺酸类的盐1摩尔，卤化剂的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.1至5摩尔，更优选为2.3至3摩尔左右。
反应可在催化剂的存在下或不存在下进行，催化剂例如可列举N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)等酰胺类(较优选为DMF)等。催化剂可单独使用或组合2种以上使用。使用催化剂时，相对于1,6-萘二磺酸类的盐1摩尔，催化剂的比例例如可为0.01至1摩尔，较优选为0.1至0.7摩尔，更优选为0.3至0.5摩尔左右。
反应可在溶剂的存在下或不存在下进行，溶剂可列举对反应为非活性的溶剂，例如烃类、烃类的卤化物(氯化物(或氯化物)等)等，较优选为甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等氯化烃类等。溶剂可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。溶剂的比例并无特别限制，相对于1,6-萘二磺酸类的盐100质量份，溶剂的比例例如可为10至1000质量份，较优选为100至800质量份，更优选为300至600质量份左右。
反应温度例如可为50至150℃，较优选为80至120℃，更优选为90至110℃左右。反应时间例如可为1至24小时，较优选为2至18小时，更优选为4至12小时左右。
反应可在空气或非活性气体(例如氮氧；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制，也可在不进行分离精制(例如保持溶液状态)而直接用于前述(ii)的反应。
前述(ii)中，1,6-双(卤代磺酰基)萘类例如可列举1,6-双(氯代磺酰基)萘[或1,6-萘二磺酰氯]等1,6-双(氯代磺酰基)萘类等。
酸例如可列举盐酸、硫酸等无机酸等，较优选为盐酸。酸可单独使用或组合2种以上使用。相对于1,6-双(卤代磺酰基)萘类1摩尔，酸的比例例如可为10至100摩尔，较优选为40至60摩尔，更优选为45至55摩尔左右。
还原剂例如可列举锌(锌粉末等)、铁(铁粉等)等，较优选为锌。还原剂可单独使用或组合2种以上使用。相对于1,6-双(卤代磺酰基)萘类1摩尔，还原剂的比例例如可为5至20摩尔，较优选为8至17摩尔，更优选为10至15摩尔左右。
反应可在溶剂的存在下进行，可列举与前述(i)同样的溶剂等，可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。溶剂的比例并无特别限制，相对于1,6-双(卤代磺酰基)萘类100质量份，溶剂的比例例如可为100至10000质量份，较优选为1000至5000质量份，更优选为2000至4000质量份左右。
反应温度例如可为30至120℃，较优选为40至100℃，更优选为50至80℃左右。反应时间例如可为0.5至24小时，较优选为1至12小时，更优选为2至5小时左右。
反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥、蒸馏(减压蒸馏等)等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制。
本申请发明中，前述式(1)所示的化合物(但不包含化合物(1A))可通过将选自化合物(1A)的1-位及6-位的至少一者的巯基的氢原子通过惯用的方法以既定的取代基(对应R1和/或R2的取代基)进行取代的步骤而制造，例如态样(B)至(G)的化合物[例如化合物(1B)至(1G)等]如下所述，可通过使化合物(1A)与既定的试剂(或反应成分)进行反应而调制。
此外，由化合物(1A)调制前述式(1)所示的化合物(但不包含化合物(1A))时，从抑制化合物(1A)彼此之间的反应(二硫醚化)的观点来看，可在惯用的还原剂和/或聚合抑制剂等的存在下进行反应。
还原剂例如可列举金属氢化物(例如硼氢化锂、硼氢化钠、三乙基硼氢化锂三(仲丁基)硼氢化锂、三(仲丁基)硼氢化钠、三(仲丁基)硼氢化钾、三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠等硼氢化碱金属类、氢化铝锂、双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠、二异丁基氢化铝等氢化铝类、硼氢化镍、硼氢化锌、三丁基氢化锡等)、硼烷络合物(例如硼烷-二甲基硫醚络合物、硼烷-四氢呋喃络合物等)、硅烷类(三乙基硅烷等)、膦类(参(2-羧基乙基)膦盐酸盐等)、亚硫酸盐(亚硫酸钠等)等。
聚合抑制剂例如可列举醌类[例如氢醌(对苯醌等)、叔丁基氢醌、对甲氧苯酚(或对甲氧基苯酚)、甲苯醌(或甲基-对苯醌)、2,5-二苯基-对苯醌等]、邻苯二酚类(叔丁基邻苯二酚等)、胺类(二苯基胺、二苯基三硝基苯肼(diphenyl picrylhydrazyl)等)、硝基化合物(硝基苯等)等。
这些还原剂和/或聚合抑制剂可单独使用或组合2种以上使用。这些还原剂和/或聚合抑制剂之中，较优选为金属氢化物(硼氢化钠等硼氢化碱金属类等)、醌类(氢醌、对甲氧苯酚等)等。
(态样(B))
态样(B)为在前述式(1)中R1及R2的至少一者(较优选为两者)为具有羟基或硫醇基(巯基)的基[例如羟基烷基、羟基(聚)烷氧基烷基等]的化合物，尤其，较优选为R1及R2两者为前述基[尤其是基(2B)]的化合物，例如下述化合物(1B)。
(式中，A1分别独立地表示亚烷基，X1分别独立地表示氧原子或硫原子，m分别独立地表示0或1以上的整数，
至少一个m为1以上，
R3及n包含各别较优选的态样在内，与前述式(1)相同)。
前述式(1B)中，A1、X1及m的各别较优选的态样可分别与基(2B)的较优选的态样同样。此外，于1-位及6-位，A1、X1及m分别可为彼此不同，但以相同为较优选。
另外，前述式(1B)中的m只要至少一个为1以上即可，较优选可为两个m为1以上(例如1至5的整数)，更优选为两个m为1或2(例如1)。
较优选的化合物(1B)可列举1,6-双(羟基烷硫基)萘类[例如1,6-双(羟基C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双[羟基-(聚)烷氧基-烷硫基]萘类[例如1,6-双(羟基乙氧基乙硫基)萘等1,6-双(羟基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双(巯基烷硫基)萘类[例如1,6-双(巯基C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双[巯基-(聚)烷硫基-烷硫基]萘类[例如1,6-双(巯基乙硫基乙硫基)萘等1,6-双(巯基-单至五C2-4烷硫基-C2-4烷硫基)萘等]等；更优选可列举1,6-双(羟基烷硫基)萘类[例如1,6-双(羟基C2-3烷硫基)萘等]、1,6-双(巯基烷硫基)萘类[例如1,6-双(巯基C2-3烷硫基)萘等]等；尤其可为1,6-双(羟基烷硫基)萘类[例如1,6-双(羟基乙硫基)萘等1,6-双(羟基C2-3烷硫基)萘等]。
此外，化合物(1B)可形成盐，例如可形成碱金属盐(例如钠盐、钾盐等)等。
化合物(1B)的制造方法例如可列举使化合物(1A)与对应基[-A1-X1-]的反应成分进行反应(加成反应或开环反应)的方法等。
就对应基[-A1-X1-]的反应成分而言，X1为氧原子时，例如可列举对应亚烷基A1的环氧烷、碳酸亚烷酯、卤化醇等，X1为硫原子时，例如可列举对应亚烷基A1的亚烷基硫醚、三硫代碳酸亚烷酯等。这些可单独使用或组合2种以上使用。这些之中，较优选为碳酸亚烷酯、卤化醇，更优选为碳酸乙烯酯、碳酸亚丙酯等碳酸C2-4亚烷酯、2-氯乙醇等卤化C2-4醇等。
在这些方法中，化合物(1A)可使用前述化合物等，且化合物(1A)可因应反应的种类而直接使用；也能以钠盐等碱金属盐的形态(碱金属盐的水溶液的形态)使用。例如在与前述碳酸亚烷酯进行反应时等，可直接使化合物(1A)参与反应；在与前述卤化醇进行反应时等，能以钠盐等碱金属盐的形态(碱金属盐的水溶液的形态)参与前述反应。
此外，化合物(1A)的碱金属盐只要以惯用的方法调制即可，例如可使前述化合物与碱金属氢氧化物(氢氧化钠等)进行反应而调制。在该反应中，相对于化合物(1A)1摩尔，碱金属氢氧化物的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.2至5摩尔，更优选为2.5至3摩尔左右。
此外，碱金属氢氧化物较优选为以水溶液的形态添加，相对于化合物(1A)100质量份，水的比例例如可为100至1000质量份，较优选为200至800质量份，更优选为400至600质量份左右。
在调制该碱金属盐的反应中，为了抑制化合物(1A)的二硫醚化，可在前述态样(A)的段落所例示的用以抑制二硫醚化的惯用的还原剂和/或聚合抑制剂的存在下进行反应，较优选可在还原剂(硼氢化钠等硼氢化碱金属类等)的存在下进行反应。相对于化合物(1A)1摩尔，还原剂的比例例如可为0.0001至0.5摩尔，较优选为0.001至0.3摩尔，更优选为0.01至0.1摩尔左右。
调制该碱金属盐的反应的反应温度例如可为30至100℃，较优选为40至80℃，更优选为50至70℃左右。反应时间例如可为0.1至12小时，较优选为0.3至3小时，更优选为0.5至2小时左右。
调制该碱金属盐的反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制，也可不进行分离精制而参与后续的反应(与卤化醇的反应等)。
对应基[-A1-X1-]的反应成分的比例只要因应重复数m等而适当调整即可，当化合物(1B)的两个m为1时，相对于化合物(1A)1摩尔，前述比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.1至5摩尔，在与作为对应基[-A1-X1-]的反应成分的碳酸亚烷酯的反应中，更优选可为2.3至3摩尔左右，在与作为对应基[-A1-X1-]的反应成分的卤化醇的反应中，更优选可为2.05至2.3摩尔左右。
反应可在溶剂的存在下或不存在下进行，溶剂可列举对反应为非活性的有机溶剂，例如DMF、DMAc等酰胺类(较优选为DMF)、水等，在与碳酸亚烷酯进行反应时，可使用DMF等酰胺类，而在与卤化醇进行反应时，可使用水。溶剂可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。溶剂的比例并无特别限制，相对于化合物(1A)或其盐100质量份，溶剂的比例例如可为100至2000质量份，较优选为300至1500质量份，更优选为500至1000质量份左右。
此外，在反应中，为了抑制化合物(1A)的二硫醚化，可在前述态样(A)的段落所例示的用以抑制二硫醚化的惯用的还原剂和/或聚合抑制剂的存在下进行反应。相对于化合物(1A)100质量份，还原剂和/或聚合抑制剂的比例例如可为0.01至10质量份，较优选为0.05至5质量份，更优选为0.1至1质量份左右。
反应温度例如可为50至150℃，较优选为80至120℃，更优选为90至110℃左右。反应时间例如可为0.1至12小时，较优选为0.3至6小时，更优选为0.5至2小时左右。
反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制。例如使用碳酸亚烷酯(碳酸乙烯酯等)作为对应基[-A1-X1-]的反应成分时，为了除去未反应部分，可用碱性水溶液(氢氧化钠水溶液等)进行洗涤。
(态样(C))
态样(C)为在前述式(1)中R1及R2的至少一者(较优选为两者)为具有可具有卤原子的饱和烃基的基[例如烷基、卤代烷基等可具有卤原子的饱和烃基、(聚)烷氧基-烷基等]的化合物，尤其，较优选为R1及R2两者为前述基[尤其是基(2C)]的化合物，例如下述化合物(1C)。
(式中，A1分别独立地表示亚烷基，X1分别独立地表示氧原子或硫原子，m分别独立地表示0或1以上的整数，
R4分别独立地表示可具有卤原子的饱和烃基，
R3及n包含各别较优选的态样在内，与前述式(1)相同)。
前述式(1C)中，A1、X1、m及R4的各别较优选的态样可分别与基(2C)的较优选的态样同样。此外，在1-位及6-位，A1、X1、m及R4分别可为彼此不同，但以相同为较优选。
较优选的化合物(1C)可列举1,6-双(烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-8烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代C1-8烷硫基)萘等]、1,6-双(烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-4烷氧基C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代C1-4烷氧基C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双(聚烷氧基-烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-4烷氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷氧基(聚)烷氧基-烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代C1-4烷氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双[(聚)烷硫基]萘类[例如1,6-双(C1-4烷硫基C2-4烷硫基)萘、1,6-双(C1-4烷硫基-二至六C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双[卤代烷硫基(聚)烷硫基]萘类[例如1,6-双(卤代C1-4烷硫基C2-4烷硫基)萘、1,6-双(卤代C1-4烷硫基-二至六C2-4烷硫基)萘等]等；更优选可列举1,6-双(烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-4烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代C1-4烷硫基)萘等]、1,6-双(烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-3烷氧基C2-3烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代C1-3烷氧基C2-3烷硫基)萘等]、1,6-双(烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-3烷硫基C2-3烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代C1-3烷硫基C2-3烷硫基)萘等]等；尤其可列举1,6-双(烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-3烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代C1-3烷硫基)萘等]、1,6-双(烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-2烷氧基C2-3烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代C1-2烷氧基C2-3烷硫基)萘等]等；尤其可为1,6-双(烷硫基)萘类[例如1,6-双(甲硫基)萘等1,6-双(C1-2烷硫基)萘等]、1,6-双(卤代烷硫基)萘类[例如1,6-双(2-氯代乙硫基)萘等1,6-双(氯代C1-2--烷硫基)萘等]等，尤其较优选为1,6-双(烷硫基)萘类。
化合物(1C)的制造方法例如可列举：使化合物(1A)或化合物(1B)与对应基[-R4]的反应成分(烷基化剂、卤化剂等)进行反应的方法；使化合物(1A)与于对应的基[-(A1-X1)m-R4]键结有卤原子(碘原子等)的卤化物(碘化物等)进行反应的方法等，较优选为前者的方法，尤其是使化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]与对应基[-R4]的烷基化剂进行反应的方法。
在这些方法中，化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]可使用前述化合物等，且可因应反应的种类(例如与前述烷基化剂反应时等)以钠盐等碱金属盐的形态(碱金属盐的水溶液的形态)参与前述反应。
化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]的碱金属盐只要以惯用的方法调制即可，例如可使前述化合物与碱金属氢氧化物(氢氧化钠等)进行反应而调制。在该反应中，相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]1摩尔，碱金属氢氧化物的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.2至5摩尔，更优选为2.5至3摩尔左右。
此外，碱金属氢氧化物较优选为以水溶液的形态添加，相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，水的比例例如可为100至1000质量份，较优选为200至800质量份，更优选为400至600质量份左右。
在调制该碱金属盐的反应中，为了抑制化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]的二硫醚化，可在前述态样(A)的段落所例示的用以抑制二硫醚化的惯用的还原剂和/或聚合抑制剂的存在下进行反应，较优选为在还原剂(硼氢化钠等硼氢化碱金属类等)的存在下进行反应。相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]1摩尔，还原剂的比例例如可为0.0001至0.5摩尔，较优选为0.001至0.3摩尔，更优选为0.01至0.1摩尔左右。
调制该碱金属盐的反应的反应温度例如可为30至100℃，较优选为40至80℃，更优选为50至70℃左右。反应时间例如可为0.1至12小时，较优选为0.3至3小时，更优选为0.5至2小时左右。
调制该碱金属盐的反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应在可常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制，也可不进行分离精制而参与后续的反应(与烷基化剂的反应等)。
在与前述烷基化剂的反应中，对应基[-R4]的烷基化剂例如可列举碘化烷基等卤化烷基等，较优选可列举碘化C1-12烷基(碘化甲基、碘化乙基等碘化C1-6烷基等)等。烷基化剂可单独使用或组合2种以上使用。
相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)](或其钠盐等碱金属盐)1摩尔，烷基化剂的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.1至2.5摩尔，更优选为2.1至2.3摩尔左右。
在与前述烷基化剂的反应中，为了抑制化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]的二硫醚化，可在前述态样(A)的段落所例示的用以抑制二硫醚化的惯用的还原剂和/或聚合抑制剂的存在下进行反应，较优选为在聚合抑制剂(对甲氧苯酚等醌类等)的存在下进行反应。相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，聚合抑制剂的比例例如可为0.01至10质量份，较优选为0.05至5质量份，更优选为0.1至1质量份左右。
与前述烷基化剂的反应可在溶剂的存在下进行，溶剂可列举对反应为非活性的有机溶剂，例如氯化烃类(较优选为二氯甲烷等)等。这些溶剂可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。此外，将化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]以碱金属盐的水溶液的形态添加时，溶剂可含有水。也就是，溶剂可含有二氯甲烷等氯化烃类及水，其比例例如可为前者/后者(质量比)＝30/70至90/10，较优选为40/60至80/20，更优选为50/50至70/30左右。另外，相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，溶剂的总量例如可为100至3000质量份，较优选为1000至2000质量份，更优选为1400至1800质量份左右。
与前述烷基化剂的反应的反应温度例如可为-30至30℃，较优选为-10至20℃，更优选为0至10℃左右。反应时间例如可为6至48小时，较优选为12至36小时，更优选为16至24小时左右。
与前述烷基化剂的反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥、蒸馏(减压蒸馏等)等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制。
此外，通过蒸馏(减压蒸馏等)进行精制时，可在例如压力1.5至2.5hPa，较优选为1.8至2.1hPa左右，温度100至250℃(例如150至220℃)，较优选为170至195℃左右进行蒸馏。另外，也可分离出塔顶温度(顶部温度)例如为120至230℃(160至210℃)，较优选为165至185℃左右。
另外，基[-R4]为具有卤原子的饱和烃基(氯代烷基等卤代烷基等)时，例如可通过使化合物(1B)与对应前述卤原子的卤化剂(例如氯化亚硫酰、溴化亚硫酰等)进行反应而调制。用于反应的前述化合物(1B)可利用通过前述态样(B)所记载的制造方法调制而成，例如可使用通过晶析等精制而成的化合物(1B)，也可不通过晶析进行精制而使用，例如反应后进行萃取、洗涤后，使所得的有机层(含有化合物(1B)的溶液)参与反应。此外，前述烷基化剂可单独使用或组合2种以上使用。
相对于化合物(1B)1摩尔，卤化剂的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.1至2.5摩尔，更优选为2.2至2.4摩尔左右。
与前述卤化剂的反应可在溶剂的存在下或不存在下进行，较优选为在溶剂的不存在下。与前述卤化剂的反应的反应温度例如可为50至100℃，较优选为60至80℃，更优选为65至75℃左右。反应时间例如可为1至48小时，较优选为6至36小时，更优选为12至24小时左右。
与前述卤化剂的反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过中和、洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制。
(态样D)
态样(D)为在前述式(1)中R1及R2的至少一者为具有不饱和烃基的基[例如具有1个或多个乙烯性不饱和键的烃基(例如乙烯基、烯丙基等烯基等)、烯氧基烷基等]的化合物，尤其，较优选为R1及R2的两者为前述基[尤其是基(2D)]的化合物，例如下述化合物(1D)。
(式中，A1分别独立地表示亚烷基，X1分别独立地表示氧原子或硫原子，m分别独立地表示0或1以上的整数，
A2分别独立地表示直接键(单键)或亚烷基，
R5、R6及R7分别独立地表示氢原子、或取代或未经取代的烃基[可经取代的烃基]，
R3及n包含各别较优选的态样在内，与前述式(1)相同)。
前述式(1D)中，A1、X1、m、A2、R5、R6及R7的各别较优选的态样可分别与基(2D)的较优选的态样同样。此外，于1-位及6-位，A1、X1、m、A2、R5、R6及R7分别可为彼此不同，但以相同为较优选。
较优选的化合物(1D)可列举1,6-双(烯基硫基)萘类[例如1,6-双(C2-6烯基硫基)萘等]、1,6-双(烯氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C2-4烯氧基C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双[烯基-(聚)烷氧基-烷硫基]萘类[例如1,6-双(C2-4烯氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双[烯基硫基-(聚)烷硫基]萘类[例如1,6-双(C2-4烯基硫基C2-4烷硫基)萘、1,6-双(C2-4烯基硫基-二至六C2-4烷硫基)萘等]等；更优选可列举1,6-双(烯基硫基)萘类[例如1,6-双(C2-4烯基硫基)萘等]、1,6-双(烯氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C2-3烯氧基C2-3烷硫基)萘等]、1,6-双(烯基硫基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C2-3烯基硫基C2-3烷硫基)萘等]等；尤其可列举1,6-双(烯基硫基)萘类[例如1,6-双(乙烯基硫基)萘、1,6-双(烯丙基硫基)萘、1,6-双(异丙烯基硫基)萘等1,6-双(C2-3烯基硫基)萘等]等；尤其可为1,6-双(乙烯基硫基)萘、1,6-双(烯丙基硫基)萘[尤其是1,6-双(烯丙基硫基)萘]，从进一步提升折射率的点来看，较优选为1,6-双(乙烯基硫基)萘。
化合物(1D)的制造方法例如可列举：使化合物(1A)或化合物(1B)与对应基[-A2-CR5＝CR6R7]的反应成分(烯基化剂等)进行反应的方法；化合物(1A)与于对应的基[-(A1-X1)m-A2-CR5＝CR6R7]键结有卤原子(碘原子等)的卤化物(碘化物等)进行反应的方法；A2为直接键(单键)，例如基[-A2-CR5＝CR6R7]为乙烯基时，使化合物(1B)[例如1,6-双(2-羟基乙硫基)萘类等]与卤化剂(氯化亚硫酰等)进行反应，对所得的化合物(1C)[也就是，基[-R4]为氯代乙基等卤代烷基等的化合物(1C)，例如1,6-双(2-卤代乙硫基)萘类(1,6-双(2-氯代乙硫基)萘等)等]以碱(氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物的水溶液；乙醇性氢氧化钾等醇性碱金属氢氧化物等)进行处理(脱氯化氢等脱卤化氢处理)的方法等。
这些方法之中，A2为亚烷基时，较优选为使化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]与对应基[-A2-CR5＝CR6R7]的烯基化剂进行反应的方法。此外，化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]可使用前述化合物等，较优选为以钠盐等碱金属盐的形态(碱金属盐的水溶液的形态)参与前述反应。前述碱金属盐可通过与前述态样(C)所记载的方法同样的方法调制。
与前述烯基化剂的反应中，对应基[-A2-CR5＝CR6R7]的烯基化剂例如可列举碘化烯基等卤化烯基等，较优选可列举碘化C1-12烯基(碘化烯丙基、碘化异丙烯基等碘化C1-6烯基等)等。烯基化剂可单独使用或组合2种以上使用。
相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)](或其钠盐等碱金属盐)1摩尔，烯基化剂的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.1至2.5摩尔，更优选为2.1至2.3摩尔左右。
与前述烯基化剂的反应中，为了抑制化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]的二硫醚化，可在前述态样(A)的段落所例示的用以抑制二硫醚化的惯用的还原剂和/或聚合抑制剂的存在下进行反应，较优选为在聚合抑制剂(对甲氧苯酚等醌类等)的存在下进行反应。相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，聚合抑制剂的比例例如可为0.01至10质量份，较优选为0.05至5质量份，更优选为0.1至1质量份左右。
与前述烯基化剂的反应可在溶剂的存在下进行，溶剂可列举对反应为非活性的有机溶剂，例如氯化烃类(较优选为二氯甲烷等)等。这些溶剂可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。此外，将化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]以碱金属盐的水溶液的形态添加时，溶剂可含有水。也就是，溶剂可含有二氯甲烷等氯化烃类及水，其比例例如可为前者/后者(质量比)＝40/60至90/10，较优选为50/50至80/20，更优选为60/40至70/30左右。另外，相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，溶剂的总量例如可为100至3000质量份，较优选为1000至2000质量份，更优选为1300至1700质量份左右。
与前述烯基化剂的反应的反应温度例如可为-30至30℃，较优选为-10至20℃，更优选为0至10℃左右。反应时间例如可为1至48小时，较优选为6至36小时，更优选为12至24小时左右。
与前述烯基化剂的反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制。
此外，前述A2为直接键(单键)时(例如基[-A2-CR5＝CR6R7]为乙烯基时)的反应(或脱氯化氢等脱卤化氢处理)，也就是前述基[-R4]被卤原子取代的饱和烃基(氯代烷基等卤代烷基等)的化合物(1C)[例如1,6-双(2-氯代乙硫基)萘等1,6-双(2-卤代乙硫基)萘类等]与碱的反应中，碱例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物等。碱可为水溶液的形态，也可为醇溶液的形态(乙醇溶液等C1-4醇溶液的形态)，较优选为水溶液。
前述化合物(1C)与碱的反应中，相对于前述化合物(1C)1摩尔，碱的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.2至5摩尔，更优选为2.5至3摩尔。
前述化合物(1C)与碱的反应可在相转移催化剂的存在下或不存在下进行，相转移催化剂例如可列举惯用的季铵盐等，例如可列举四烷基铵盐(四甲基铵盐、四乙基铵盐、四正丙基铵盐、四正丁基铵盐、三辛基甲基铵盐、三月桂基甲基铵盐、鲸蜡基三甲基铵盐等)、芳基三烷基铵盐(苯基三甲基铵盐等)、芳烷基三烷基铵盐(苯甲基三甲基铵盐、苯甲基三乙基铵盐、苯甲基三正丁基铵盐等)等。此外，烷基铵盐的盐可列举氯化物、溴化物、碘化物等卤化物(halide)、氢氧化物、硫酸氢盐等。
这些相转移催化剂可单独使用或组合2种以上使用。这些相转移催化剂之中，较优选为四丁基溴化铵等四烷基卤化铵。相对于前述化合物(1C)1摩尔，相转移催化剂的比例例如可为0.001至0.5摩尔，较优选为0.01至0.1摩尔，更优选为0.03至0.07摩尔左右。
前述化合物(1C)与碱的反应可在溶剂的存在下进行，溶剂可列举对反应为非活性的有机溶剂，例如烃类(例如脂肪族烃类、环己烷等脂环族烃类、甲苯等芳香族烃类，较优选为甲苯等芳香族烃类等)等。溶剂可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。将碱以水溶液的形态添加时，溶剂可含有水。也就是，溶剂可含有甲苯等芳香族烃类及水，其比例例如可为前者/后者(质量比)＝50/50至99/1，较优选为70/30至97/3，更优选为80/20至95/5左右。另外，相对于前述化合物(1C)100质量份，溶剂的总量例如可为100至3000质量份，较优选为100至1000质量份，更优选为300至500质量份左右。
前述化合物(1C)与碱的反应的反应温度例如可为60至100℃，较优选为70至90℃，更优选为75至85℃左右。反应时间例如可为1至48小时，较优选为6至24小时，更优选为12至18小时左右。
前述化合物(1C)与碱的反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制。
(态样E)
态样(E)为在前述式(1)中R1及R2的至少一者为具有(甲基)丙烯酰基或硫代(甲基)丙烯酰基的基[例如(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基、(甲基)丙烯酰氧基(聚)烷氧基烷基等]的化合物，尤其，较优选为R1及R2两者为前述基[尤其是基(2E)]的化合物，例如下述化合物(1E)。
(式中，A1分别独立地表示亚烷基，X1分别独立地表示氧原子或硫原子，m分别独立地表示0或1以上的整数，
R8分别独立地表示氢原子或甲基，
R3及n包含各别较优选的态样在内，与前述式(1)相同)。
前述式(1E)中，A1、X1、m及R8的各别较优选的态样可分别与基(2E)的较优选的态样同样。此外，于1-位及6-位，A1、X1、m及R8分别可为彼此不同，但以相同为较优选。
较优选的化合物(1E)可列举1,6-双[(甲基)丙烯酰基硫基]萘类、1,6-双[(甲基)丙烯酰氧基烷硫基]萘类[例如1,6-双[(甲基)丙烯酰氧基C2-4烷硫基]萘等]、1,6-双[(甲基)丙烯酰氧基-(聚)烷氧基-烷硫基]萘类[例如1,6-双[(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙硫基]萘等1,6-双[(甲基)丙烯酰氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷硫基]萘等]等；更优选可列举1,6-双[(甲基)丙烯酰基硫基]萘类(例如1,6-双[(甲基)丙烯酰基硫基]萘等)、1,6-双[(甲基)丙烯酰氧基烷硫基]萘类[例如1,6-双[(甲基)丙烯酰氧基乙硫基]萘等1,6-双[(甲基)丙烯酰氧基C2-3烷硫基]萘等]等；特优选为1,6-双[(甲基)丙烯酰基硫基]萘类(尤其是1,6-双(甲基丙烯酰基硫基)萘等)。
化合物(1E)的制造方法例如可列举使化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]与对应(甲基)丙烯酰基[-C(＝O)-CR8＝CH2]的反应成分进行反应的方法等。
此外，化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]可使用前述化合物等，较优选为以钠盐等碱金属盐的形态(碱金属盐的水溶液的形态)参与前述反应。前述碱金属盐可通过与前述态样(C)所记载的方法同样的方法调制。
对应前述(甲基)丙烯酰基[-C(＝O)-CR8＝CH2]的反应成分例如可列举(甲基)丙烯酰氯、(甲基)丙烯酰溴、(甲基)丙烯酰碘等(甲基)丙烯酰卤(较优选为甲基丙烯酰卤)等，较优选可为(甲基)丙烯酰氯(尤其是甲基丙烯酰氯)。这些反应成分可单独使用或组合2种以上使用。
相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)](或其钠盐等碱金属盐)1摩尔，对应前述(甲基)丙烯酰基[-C(＝O)-CR8＝CH2]的反应成分的比例例如可为2至10摩尔左右，较优选为2.1至2.5摩尔左右，使用甲基丙烯酰卤(甲基丙烯酰氯等)时，更优选可为2.3至2.5摩尔左右，使用丙烯酰卤(丙烯酰氯等)时，更优选可为2.1至2.3摩尔左右。
与对应前述(甲基)丙烯酰基[-C(＝O)-CR8＝CH2]的反应成分的反应中，为了抑制化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]的二硫醚化，可在前述态样(A)的段落所例示的用以抑制二硫醚化的惯用的还原剂和/或聚合抑制剂的存在下进行反应，较优选为在聚合抑制剂(对甲氧苯酚等醌类等)的存在下进行反应。相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，聚合抑制剂的比例例如可为0.01至10质量份，较优选为0.05至5质量份左右，使用甲基丙烯酰卤(甲基丙烯酰氯等)时，更优选可为0.1至1质量份左右，使用丙烯酰卤(丙烯酰氯等)时，更优选可为0.5至1.5质量份左右。
与对应前述(甲基)丙烯酰基[-C(＝O)-CR8＝CH2]的反应成分的反应可在溶剂的存在下进行，溶剂可列举对反应为非活性的有机溶剂，例如氯化烃类(较优选为二氯甲烷等)等。这些溶剂可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。此外，将化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]以碱金属盐的水溶液的形态添加时，溶剂可含有水。也就是，溶剂可含有二氯甲烷等氯化烃类及水，其比例在使用甲基丙烯酰卤(甲基丙烯酰氯等)时，例如可为前者/后者(质量比)＝40/60至90/10，较优选为50/50至80/20，更优选为60/40至70/30左右，使用丙烯酰卤(丙烯酰氯等)时，例如可为前者/后者(质量比)＝60/40至99/1，较优选为70/30至95/5，更优选为80/20至90/10左右。另外，相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，溶剂的总量在使用甲基丙烯酰卤(甲基丙烯酰氯等)时，例如可为100至3000质量份，较优选为1000至2000质量份，更优选为1300至1700质量份左右，使用丙烯酰卤(丙烯酰氯等)时，例如可为1000至5000质量份，较优选为2000至4000质量份，更优选为3000至3500质量份左右。
对应前述(甲基)丙烯酰基[-C(＝O)-CR8＝CH2]的反应成分的反应温度例如可为-30至30℃，较优选为-10至20℃，更优选为-5至15℃(例如0至10℃)左右。反应时间例如可为0.1至3小时，较优选为0.3至2小时，更优选为0.5至1.5小时左右。
与对应前述(甲基)丙烯酰基[-C(＝O)-CR8＝CH2]的反应成分的反应较优选为在遮光下进行。另外，反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。此外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制。
(态样F)
态样(F)为在前述式(1)中R1及R2的至少一者为具有环氧环(环氧乙烷环)或硫杂环丙烷环的基[例如缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基、缩水甘油氧基(聚)烷氧基烷基、对应这些基且将环氧环取代为硫杂环丙烷环而成的基等]的化合物，尤其，较优选为R1及R2两者为前述基[尤其是基(2F)]的化合物，例如下述化合物(1F)。
(式中，A1分别独立地表示亚烷基，X1分别独立地表示氧原子或硫原子，m分别独立地表示0或1以上的整数，
X2分别独立地表示氧原子或硫原子，
R9分别独立地表示氢原子或甲基，
R3及n包含各别较优选的态样在内，与前述式(1)相同)。
前述式(1F)中，A1、X1、m、X2及R9的各别较优选的态样可分别与基(2F)的较优选的态样同样。此外，于1-位及6-位，A1、X1、m、X2及R9分别可为彼此不同，但以相同为较优选。
较优选的化合物(1F)可列举1,6-双(缩水甘油基硫基)萘类、1,6-双(缩水甘油氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(缩水甘油氧基C2-4烷硫基)萘等]、1,6-双[缩水甘油氧基-(聚)烷氧基-烷硫基]萘类[例如1,6-双(缩水甘油氧基乙氧基乙硫基)萘等1,6-双(缩水甘油氧基-单至五C2-4烷氧基-C2-4烷硫基)萘等]、对应这些化合物且将缩水甘油基取代为β-甲基缩水甘油基或2,3-环硫基丙基而成的化合物等；更优选可列举1,6-双(缩水甘油基硫基)萘类、1,6-双(缩水甘油氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(缩水甘油氧基乙硫基)萘等1,6-双(缩水甘油氧基C2-3烷硫基)萘等]、对应这些化合物且将缩水甘油基取代为β-甲基缩水甘油基或2,3-环硫基丙基而成的化合物等；尤其可列举1,6-双(缩水甘油基硫基)萘、1,6-双(β-甲基缩水甘油基硫基)萘、1,6-双(2,3-环硫基丙硫基)萘[例如1,6-双(缩水甘油基硫基)萘、1,6-双(β-甲基缩水甘油基硫基)萘，较优选可列举1,6-双(缩水甘油基硫基)萘]等。
此外，化合物(1F)可含有或不含有制造过程等中产生的多聚物[也就是，于化学结构中具有2个以上的萘-1,6-二硫基骨架(也就是，2个以上的前述式(1P)所示的构成单元)的多聚物(或多核物)，例如2至10聚物等]。
化合物(1F)的制造方法例如可列举：使化合物(1A)或化合物(1B)与对应X2及R9的反应成分(表卤醇类、环硫卤丙烷类等)进行反应的方法；X2为硫原子时，通过前述方法(化合物(1A)或(1B)、与表卤醇类的反应)等所得的对应X2为氧原子的缩水甘油基化合物、与用以将环氧环转换为硫杂环丙烷环(将X2转换为硫原子)的硫杂环丙烷化剂[例如硫脲、硫氰酸或其盐(硫氰酸钾等)等]进行反应的方法等。
这些方法之中，较优选为使化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]与对应X2及R9的反应成分(表卤醇类、环硫卤丙烷(epithiohalohydrin)类等)进行反应的方法。
表卤醇类例如可列举表卤醇(例如表氯醇、表溴醇等)、β-甲基表卤醇(或2-甲基-2-卤代甲基环氧乙烷，例如β-甲基表氯醇等)等。
环硫卤丙烷类例如可列举环硫卤丙烷[或卤代甲基硫杂环丙烷，例如环硫氯丙烷(或氯代甲基硫杂环丙烷)等]、β-甲基环硫卤丙烷[或2-甲基-2-卤代甲基硫杂环丙烷，例如β-甲基环硫氯丙烷(或2-甲基-2-氯甲基硫杂环丙烷)等]等。
这些对应X2及R9的反应成分可单独使用或组合2种以上使用。这些反应成分之中，较优选为表卤醇类、环硫卤丙烷(环硫氯丙烷等)，更优选为表卤醇类(表氯醇、β-甲基表氯醇等表氯醇类等)，特优选为表卤醇(表氯醇等)。
相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]1摩尔，对应X2及R9的反应成分的比例例如可为2摩尔以上，但通常较优选为过量(例如5至100摩尔左右)地添加，例如可为10至80摩尔，较优选为20至50摩尔，更优选为30至40摩尔左右。此外，过量部分可作为溶剂而发挥作用。
为了使化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]与对应X2及R9的反应成分混合以促进反应，较优选为在相转移催化剂的存在下进行反应。相转移催化剂可列举惯用的季铵盐等，例如可列举四烷基铵盐(四甲基铵盐、四乙基铵盐、四正丙基铵盐、四正丁基铵盐、三辛基甲基铵盐、三月桂基甲基铵盐、鲸蜡基三甲基铵盐等)、芳基三烷基铵盐(苯基三甲基铵盐等)、芳烷基三烷基铵盐(苯甲基三甲基铵盐、苯甲基三乙基铵盐、苯甲基三正丁基铵盐等)等。此外，烷基铵盐的盐可列举氯化物、溴化物、碘化物等卤化物(Halide)、氢氧化物、硫酸氢盐等。
这些相转移催化剂可单独使用或组合2种以上使用。这些相转移催化剂之中，较优选为苯甲基三丁基氯化铵等芳烷基三烷基卤化铵。相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]1摩尔，相转移催化剂的比例例如可为0.1至1摩尔，较优选为0.3至0.7摩尔，更优选为0.4至0.6摩尔左右。另外，相转移催化剂能以水溶液的形态使用，水溶液的浓度例如可为10至90质量％，较优选为30至70质量％，更优选为40至60质量％左右。
此外，为了抑制化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]的二硫醚化，可在前述态样(A)的段落所例示的用以抑制二硫醚化的惯用的还原剂和/或聚合抑制剂的存在下进行反应。相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，还原剂和/或聚合抑制剂的比例例如可为0.01至10质量份，较优选为0.05至5质量份，更优选为0.1至1质量份左右。
反应温度例如可为50至150℃，较优选为60至100℃，更优选为70至90℃左右。反应时间例如可为0.1至12小时，较优选为0.5至6小时，更优选为1至3小时左右。
反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。
反应结束后，可对反应物以碱进行处理(脱卤化氢或闭环处理)。碱例如可列举金属氢氧化物(氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物等)等无机碱等。这些碱可单独使用或组合2种以上使用。这些碱之中，较优选为氢氧化钠等碱金属氢氧化物。相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]1摩尔，碱的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.3至5摩尔，更优选为2.5至3.5摩尔左右。另外，碱能以水溶液的形态使用，水溶液的浓度例如可为1至30质量％，较优选为5至20质量％，更优选为10至15质量％左右。
通过碱进行的处理温度例如可为10至100℃，较优选为20至60℃，更优选为30至50℃左右。处理时间例如可为10至120分钟，较优选为20至90分钟，更优选为30至60分钟左右。
处理结束后，反应生成物可通过洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式、或组合这些的方法而进行分离精制。
(态样G)
态样(G)为在前述式(1)中R1及R2的至少一者为具有羧基或由羧基所衍生的基(例如烷氧基羰基、卤代羰基等)的基[例如羧基烷基、烷氧基羰基烷基、卤代羰基烷基、羧基烷氧基烷基、烷氧基羰基烷氧基烷基、卤代羰基烷氧基烷基等]的化合物，尤其，较优选为R1及R2两者为前述基[尤其是基(2G)]的化合物，例如下述化合物(1G)。
(式中，A1分别独立地表示亚烷基，X1分别独立地表示氧原子或硫原子，m分别独立地表示0或1以上的整数，
A3分别独立地表示亚烷基，
R10表示羟基、基[-OR11](式中，R11表示取代或未经取代的烃基)或卤原子，
R3及n包含各别较优选的态样在内，与前述式(1)相同)。
前述式(1G)中，A1、X1、m、A3、R10及R11的各别较优选的态样可分别与基(2G)的较优选的态样同样。此外，于1-位及6-位，A1、X1、m、A3、R10及R11分别可为彼此不同，但以相同为较优选。
较优选的化合物(1G)可列举1,6-双(羧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(羧基C1-6烷硫基)萘等]；1,6-双(烷氧基羰基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷硫基)萘等]；1,6-双(卤代羰基烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代羰基C1-6烷硫基)萘等]；1,6-双[羧基-(聚)烷氧基-烷硫基]萘类[例如1,6-双(羧基C1-6烷氧基C2-6烷硫基)萘、1,6-双(羧基C1-6烷氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷硫基)萘等]；1,6-双[烷氧基羰基-(聚)烷氧基-烷硫基]萘类[例如1,6-双(C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷氧基C2-6烷硫基)萘、1,6-双(C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷硫基)萘等]；1,6-双[卤代羰基-(聚)烷氧基-烷硫基]萘类[例如1,6-双(卤代羰基-C1-6烷氧基C2-6烷硫基)萘、1,6-双(卤代羰基-C1-6烷氧基-单至十C2-6烷氧基-C2-6烷硫基)萘等]；1,6-双[羧基-聚烷硫基]萘类[例如1,6-双(羧基C1-6烷硫基C2-6烷硫基)萘、1,6-双(羧基C1-6烷硫基-单至十C2-6烷硫基)萘等]；1,6-双[烷氧基羰基-聚烷硫基]萘类[例如1,6-双(C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷硫基C2-6烷硫基)萘、1,6-双(C1-6烷氧基-羰基-C1-6烷硫基-单至十C2-6烷硫基)萘等]；1,6-双[卤代羰基-聚烷硫基]萘类[例如1,6-双(卤代羰基-C1-6烷硫基C2-6烷硫基)萘、1,6-双(卤代羰基-C1-6烷硫基-单至十C2-6烷硫基)萘等]等；更优选可列举1,6-双(羧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(羧基C1-4烷硫基)萘等]；1,6-双(烷氧基羰基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-4烷氧基-羰基-C1-4烷硫基)萘等]；1,6-双(卤代羰基烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代羰基C1-4烷硫基)萘等]；1,6-双(羧基烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(羧基C1-4烷氧基C2-4烷硫基)萘等]；1,6-双(烷氧基羰基烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-4烷氧基-羰基-C1-4烷氧基C2-4烷硫基)萘等]；1,6-双(卤代羰基烷氧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代羰基-C1-4烷氧基C2-4烷硫基)萘等]；1,6-双[羧基二(烷硫基)]萘类[例如1,6-双(羧基C1-4烷硫基C2-4烷硫基)萘等]；1,6-双[烷氧基羰基二(烷硫基)]萘类[例如1,6-双(C1-4烷氧基-羰基-C1-4烷硫基C2-4烷硫基)萘、1,6-双(C1-4烷氧基-羰基-C1-4烷硫基-单至十C2-4烷硫基)萘等]；1,6-双[卤代羰基二(烷硫基)]萘类[例如1,6-双(卤代羰基-C1-4烷硫基C2-4烷硫基)萘等]等；尤其可列举1,6-双(羧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(羧基C1-3烷硫基)萘等]；1,6-双(烷氧基羰基烷硫基)萘类[例如1,6-双(C1-3烷氧基-羰基-C1-3烷硫基)萘等]；1,6-双(卤代羰基烷硫基)萘类[例如1,6-双(卤代羰基C1-3烷硫基)萘等]等；尤其可为1,6-双(羧基烷硫基)萘类[例如1,6-双(羧基甲硫基)萘等1,6-双(羧基C1-2烷硫基)萘等]。
此外，化合物(1G)可形成盐，例如R10为羟基时，可形成碱金属盐(例如钠盐、钾盐等)、鎓盐(例如铵盐等)等。
化合物(1G)的制造方法例如可列举：使化合物(1A)或化合物(1B)与对应基[-A3-C(＝O)-R10]的反应成分(羧基烷基化剂等)进行反应的方法；使化合物(1A)与于对应的基[-(A1-X1)m-A3-C(＝O)-R10]键结有卤原子(氯原子等)的卤化物(氯化物等)反应的方法等，较优选为前者的方法。
此外，化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]较优选为可使用前述的化合物等，较优选为以钠盐等碱金属盐的形态(碱金属盐的水溶液的形态)供给至前述反应。前述碱金属盐可通过与前述态样(C)所记载的方法相同的方法调制，较优选为相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]1摩尔，将前述态样(C)所记载的方法中的碱金属氢氧化物的比例设为例如3至10摩尔，较优选为5至7摩尔，更优选为5.5至6.5摩尔左右，除此以外，其余为同样地调制。
对应前述基[-A3-C(＝O)-R10]的反应成分(羧基烷基化剂等)可列举卤烷酸烷基酯(例如氯乙酸甲酯、氯乙酸乙酯、溴乙酸乙酯等卤C2-6烷酸C1-6烷基酯等)。这些可单独使用或组合2种以上使用。
相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)](或其钠盐等碱金属盐)1摩尔，羧基烷基化剂的比例例如可为2至10摩尔，较优选为2.2至3摩尔，更优选为2.3至2.5摩尔左右。
与前述羧基烷基化剂的反应可在溶剂的存在下进行，就溶剂而言，可列举对反应为非活性的溶剂，例如水等。此外，水可为将化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]作为钠盐等碱金属盐时所使用的水。溶剂可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。相对于化合物(1A)或化合物(1B)[尤其是化合物(1A)]100质量份，溶剂的总量例如可为10至3000质量份，较优选为100至1000质量份，更优选为200至400质量份左右。
与前述羧基烷基化剂的反应的反应温度例如可为50至100℃，较优选为70至85℃，更优选为75至80℃左右。反应时间例如可为0.1至12小时，较优选为0.5至6小时，更优选为1至3小时左右。
与前述羧基烷基化剂的反应可在空气或非活性气体(例如氮气；氩、氦等稀有气体等)环境下进行，较优选为在非活性气体环境下进行。另外，反应可在常压下、加压下或减压下进行。反应结束后，反应生成物可通过中和、洗涤、萃取、浓缩、过滤、晶析、离心分离、管柱层析、活性炭处理、干燥等惯用的分离精制方式或组合这些的方法分离精制。
此外，在与前述羧基烷基化剂的反应中，通常R10为羟基，也就是，可得到具有羧基的化合物(1G)，也可通过酯化、卤化等惯用的方法变换或化学修饰前述羧基。
这些的化合物(1)之中，较优选为态样(B)[具有羟基或巯基的化合物]、态样(E)[具有(甲基)丙烯酰基的化合物]，更优选为态样(E)[具有(甲基)丙烯酰基的化合物，尤其可为化合物(1E)，尤其是具有甲基丙烯酰基的化合物]。
前述化合物(1)对各种化合物(例如有机溶剂、反应成分(共聚合成分等)、树脂等)显示优异的相溶性(或溶解性)的同时，也显示高折射率。化合物(1)的在温度25℃、波长589nm的折射率例如可为1.6以上(例如1.63至1.75)，较优选为1.64至1.74(例如1.66至1.73)，更优选为1.65至1.725(例如1.67至1.725)左右。
本说明书及权利要求中，折射率可按照后述实施例的方法测定。
前述态样(A)的化合物(1A)(二硫醇化合物)的在温度25℃、波长589nm的折射率例如可为1.65以上(例如1.69至1.75)，较优选为1.70至1.74(例如1.71至1.735)，更优选为1.72至1.73左右。
前述态样(B)的化合物[具有羟基或巯基的化合物，尤其是化合物(1B)]的在温度25℃、波长589nm的折射率例如可为1.64以上(例如1.65至1.7)，较优选为1.66至1.69(例如1.67至1.68)左右。
前述态样(C)的化合物[具有可具有卤原子的饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1C)]的在温度25℃、波长589nm的折射率例如可为1.66以上(例如1.67至1.71)，较优选为1.68至1.7(例如1.685至1.695)左右。
前述态样(D)的化合物[具有不饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1D)]的温度25℃、波长589nm的折射率例如可为1.63以上(例如1.64至1.695)，较优选为1.65至1.68(例如1.66至1.67)左右，具有基(2D)的化合物[尤其是化合物(1D)]中，在A2为直接键时等，可为1.67至1.71左右，较优选为1.68至1.7左右。
前述态样(E)的化合物[具有(甲基)丙烯酰基的化合物，尤其是化合物(1E)]的在温度25℃、波长589nm的折射率，在具有甲基丙烯酰基时，例如可为1.61以上(例如1.62至1.67)，较优选为1.63至1.66(例如1.64至1.65)左右，在具有丙烯酰基时，例如可为1.63以上(例如1.64至1.69)，较优选为1.65至1.68(例如1.66至1.67)左右。
前述态样(F)的化合物[具有环氧环或硫杂环丙烷环的化合物，尤其是化合物(1F)]的在温度25℃、波长589nm的折射率例如可为1.63以上(例如1.64至1.69)，较优选为1.65至1.68(例如1.66至1.67)左右。
前述态样(G)的化合物[具有羧基或由羧基衍生的基的化合物，尤其是化合物(1G)]的在温度25℃、波长589nm的折射率例如可为1.63以上(例如1.64至1.69)，较优选为1.65至1.68(例如1.66至1.67)左右。
化合物(1)大多显示较低的熔点，而在与其它反应成分(或试剂)进行反应时即使不过度加热也可容易地熔融，反应有易于进行的情形。化合物(1)的熔点例如可为200℃以下(例如为100℃以下，较优选为80℃以下，具体而言为-30至70℃左右)，较优选为60℃以下(例如-10至50℃)，更优选为40℃以下(例如0至30℃)左右。
在本说明书及权利要求中，熔点可按照后述实施例的方法测定。
前述态样(A)的化合物(1A)(二硫醇化合物)的熔点例如可为10至60℃(例如20至50℃)，较优选为25至45℃(例如30至40℃)左右。
前述态样(B)的化合物[具有羟基或巯基的化合物，尤其是化合物(1B)]的熔点例如可为20至70℃(例如30至60℃)，较优选为35至55℃(例如40至50℃)左右。
前述态样(C)的化合物[具有可具有卤原子的饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1C)]的熔点例如可为25至75℃(例如30至70℃)，较优选为40至60℃(例如45至55℃)左右。
前述态样(D)的化合物[具有不饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1D)]的熔点例如可为室温以下(例如25℃以下)，也就是，在室温下可为液状。
前述态样(E)的化合物[具有(甲基)丙烯酰基的化合物，尤其是化合物(1E)]的熔点，在具有甲基丙烯酰基时，例如可为50至90℃(例如55至85℃)，较优选为60至80℃(例如65至75℃)左右，在具有丙烯酰基时，例如可为40至90℃(例如50至80℃)，较优选为55至75℃(例如60至70℃)左右。
前述态样(F)的化合物[具有环氧环或硫杂环丙烷环的化合物，尤其是化合物(1F)]的熔点例如可为室温以下(例如25℃以下)，也就是，在室温下可为液状。
前述态样(G)的化合物[具有羧基或由羧基衍生的基的化合物，尤其是化合物(1G)]的熔点例如可为100至250℃(例如150至200℃)，较优选为160至190℃(例如170至185℃)左右。
化合物(1)的分子量例如可为2000以下(例如192至1000)左右，较优选为500以下(例如200至400)，更优选为350以下左右。
[含有式(1)所示的萘化合物及有机溶剂的混合物(溶合物)]
由于与对应的其它位置异构物(例如1,5-、2,6-或2,7-取代物等)相比，前述化合物(1)对有机溶剂的溶解性优异，故即使为高浓度也可容易地或效率良好地溶解，而易于形成均匀(或均质)的混合物(溶合物)。混合物(溶合物)可为固体状等非液状组合物，较优选为溶液或液状组合物。
有机溶剂并无特别限制，就代表性的有机溶剂而言，例如可列举：烃类(例如己烷、庚烷、辛烷、癸烷、十二烷等脂肪族烃类、环己烷等脂环族烃类、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香族烃类等)；对应前述烃类的卤化物的卤化烃类(例如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等氯化烃类等)；醇类(例如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇等C1-4烷一元醇；乙二醇等C2-4烷二醇等)；醚类[例如二甲醚等链状醚类、四氢呋喃(THF)、1,4-二烷、前述态样(F)所例示的表卤醇类(表氯醇等)等环状醚类等]；二醇醚类[例如赛路苏类(例如甲基赛路苏、乙基赛路苏等C1-4烷基赛路苏等)、卡必醇类(例如甲基卡必醇、乙基卡必醇等C1-4烷基卡必醇等)、三乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚；乙二醇二甲醚、丙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚等(聚)C2-4亚烷基二醇二C1-4烷基醚等]；二醇醚乙酸酯类[例如赛路苏乙酸酯类(例如甲基赛路苏乙酸酯等C1-4烷基赛路苏乙酸酯等)、卡必醇乙酸酯类(例如甲基卡必醇乙酸酯等C1-4烷基卡必醇乙酸酯等)、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇单丁醚乙酸酯等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等]；酮类(例如丙酮、甲乙酮等链状酮类、环己酮等环状酮类等)；酯类(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等乙酸酯类、乳酸甲酯等乳酸酯类、γ-丁内酯、γ-戊内酯等内酯类等)；碳酸酯类(碳酸二甲酯等链状碳酸酯类、碳酸乙烯酯、碳酸亚丙酯等环状碳酸酯类等)；羧酸类(例如乙酸、丙酸等)；腈类(例如乙腈、丙腈、苄腈等)；酰胺类(例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)等链状酰胺类、N-甲基-2-吡咯烷酮(Methylpyrrolidone)等环状酰胺类等)；脲类(例如四甲脲、四乙脲等链状脲类、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮(DMI)、二甲基亚丙基脲(DMPU)等环状脲类等)；亚砜类(例如二甲基亚砜等)等。这些有机溶剂可单独使用或组合2种以上而作为混合溶剂使用。
就较优选的有机溶剂而言，可列举烃类(甲苯等芳香族烃类等)、卤化烃类(二氯甲烷、氯仿等氯化烃类等)、甲醇等醇类、醚类(THF等环状醚类、表氯醇等表卤醇类等)、二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)、酰胺类(DMF等链状酰胺类等)、脲类(DMI等环状脲类等)等。此外，化合物(1)[尤其是非盐的形态的化合物(1)]似乎较难溶于水。
即使在室温下(例如25℃左右)，化合物(1)与有机溶剂在高浓度下可溶解。因此，化合物(1)可与前述有机溶剂[尤其前述较优选的有机溶剂；更优选为选自醇类(甲醇等)、烃类、醚类、二醇醚乙酸酯类、酯类及酰胺类；尤其烃类(甲苯等芳香族烃类等)、醚类(THF等环状醚类等)、二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)及酰胺类(DMF等链状酰胺类等)；特别是甲苯、THF、PGMEA、乙酸乙酯及DMF；的至少一种有机溶剂等]形成混合物(溶合物)，该混合物(溶合物)中的化合物(1)的浓度例如可为15质量％以上(例如20质量％以上)，较优选为30质量％以上(例如40至99质量％)，更优选为50质量％以上(例如60至99质量％)，尤其70质量％以上(例如80至97质量％)，特别是90质量％以上(例如90至95质量％)左右可溶解。前述浓度[化合物(1)的浓度]可为在温度25℃的浓度，另外，也可为相对于混合物(溶合物)整体的浓度。
此外，在本说明书及权利要求中，浓度(可溶解的最大浓度)可依照后述实施例的(溶解性或相溶性)的段落所记载的方法测定。
就前述态样(A)的化合物(1A)(二硫醇化合物)中的较优选的有机溶剂而言，可列举烃类、卤化烃类(氯仿等氯化烃类等)、醇类、醚类、二醇醚乙酸酯类、酯类、酰胺类、脲类(DMI等环状脲类等)等；更优选可列举烃类、甲醇等醇类、醚类、二醇醚乙酸酯类、酯类、酰胺类；尤其可列举烃类、醚类、二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类、酰胺类；尤其是烃类(甲苯等芳香族烃类等)、醚类(THF等环状醚类等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)、酰胺类(DMF等链状酰胺类等)等。
前述态样(A)的化合物(1A)(二硫醇化合物)能以下列的浓度各别调制混合物(溶合物)：相对于甲醇等醇类，例如以10至30质量％，较优选为15至25质量％的浓度；相对于烃类(甲苯等芳香族烃类等)、醚类(THF等环状醚类等)、酰胺类(DMF等链状酰胺类等)或酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度；相对于二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)，例如以70至95质量％，较优选为80至90质量％的浓度。
此外，前述浓度[化合物(1A)的浓度]可为在温度25℃的浓度，另外，可为相对于混合物(溶合物)整体的浓度。对于之后的态样(B)至(G)的化合物[尤其是化合物(1B)至(1G)]，这些浓度也各别对应并为相同。
就前述态样(B)的化合物[具有羟基或巯基的化合物，尤其是化合物(1B)]中的较优选的有机溶剂而言，可列举烃类、卤化烃类(氯仿等氯化烃类等)、二醇醚乙酸酯类、酯类、酰胺类(DMF等链状酰胺类等)等；更优选可列举烃类(甲苯等芳香族烃类等)、二醇醚乙酸酯类、酯类；尤其可列举二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)等。
前述态样(B)的化合物[具有羟基或巯基的化合物，尤其是化合物(1B)]能以下列的浓度各别调制混合物(溶合物)：相对于烃类(甲苯等芳香族烃类等)，例如以1至2质量％的浓度；相对于酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)或二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)，例如80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度。
就前述态样(C)的化合物[具有可具有卤原子的饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1C)]中的较优选的有机溶剂而言，可列举烃类、卤化烃类(二氯甲烷、氯仿等氯化烃类等)、醚类(THF等环状醚类等)、二醇醚乙酸酯类、酯类、脲类(DMI等环状脲类等)等；更优选可列举烃类、二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类；尤其可列举烃类(甲苯等芳香族烃类等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)等。
前述态样(C)的化合物[具有饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1C)]能以下列的浓度各别调制混合物(溶合物)：相对于烃类(甲苯等芳香族烃类等)或酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度；相对于二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)，例如以20至60质量％(例如25至55质量％)，较优选为30至50质量％(例如35至45质量％)的浓度；相对于醚类(THF等环状醚类等)，例如以5至15质量％的浓度。
就前述态样(D)的化合物[具有不饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1D)]中的较优选的有机溶剂而言，可列举烃类、卤化烃类(二氯甲烷、氯仿等氯化烃类等)、二醇醚乙酸酯类、酯类等；更优选可列举烃类(甲苯等芳香族烃类等)、二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)等。
前述态样(D)的化合物[具有不饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1D)]能以下列的浓度各别调制混合物(溶合物)：相对于烃类(甲苯等芳香族烃类等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)或二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度。
就前述态样(E)的化合物[具有(甲基)丙烯酰基的化合物，尤其是化合物(1E)]中的较优选的有机溶剂而言，可列举烃类、卤化烃类(二氯甲烷、氯仿等氯化烃类等)、醇类、醚类、二醇醚乙酸酯类、酯类、酰胺类、脲类(DMI等环状脲类等)等；更优选可列举烃类、甲醇等醇类、醚类、二醇醚乙酸酯类、酯类、酰胺类；尤其可列举烃类、醚类、二醇醚乙酸酯类、酯类、酰胺类等；这些之中，以二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)、烃类(甲苯等芳香族烃类等)、酰胺类(DMF等链状酰胺类等)、醚类(THF等环状醚类等)的顺序(越后面列举的越优选)为更优选。
前述态样(E)的化合物[具有(甲基)丙烯酰基的化合物，尤其是化合物(1E)]在具有甲基丙烯酰基时，能以下列的浓度各别调制混合物(溶合物)：相对于甲醇等醇类，例如以1至5质量％的浓度；相对于烃类(甲苯等芳香族烃类等)，例如以40至60质量％，较优选为45至55质量％的浓度；相对于醚类(THF等环状醚类等)，例如以60至80质量％，较优选为65至75质量％的浓度；相对于酰胺类(DMF等链状酰胺类等)，例如以50至70质量％，较优选为55至65质量％的浓度；相对于酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)，例如以35至55质量％，较优选为40至50质量％的浓度；相对于二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)，例如以20至40质量％，较优选为25至35质量％的浓度。另外，在具有丙烯酰基时，能以下列的浓度各别调制混合物(溶合物)：相对于烃类(甲苯等芳香族烃类等)，例如以50至70质量％，较优选为55至65质量％的浓度；相对于酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)，例如以45至65质量％，较优选为50至60质量％的浓度；相对于二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)，例如以35至55质量％，较优选为40至50质量％的浓度。
就前述态样(F)的化合物[具有环氧环或硫杂环丙烷环的化合物，尤其是化合物(1F)]中的较优选的有机溶剂而言，可列举烃类、卤化烃类(氯仿等氯化烃类等)、醚类(表氯醇等表卤醇类等)、二醇醚乙酸酯类、酯类等；更优选可列举烃类(甲苯等芳香族烃类等)、二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)等。
前述态样(F)的化合物[具有环氧环或硫杂环丙烷环的化合物，尤其是化合物(1F)]能以下列的浓度各别调制混合物(溶合物)：相对于烃类(甲苯等芳香族烃类等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)或二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度。
就前述态样(G)的化合物[具有羧基或由羧基衍生的基的化合物，尤其是化合物(1G)]中的较优选的有机溶剂而言，可列举醚类、酰胺类、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)、二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)等；更优选可列举醚类(THF等环状醚类等)、酰胺类等；特优选可列举酰胺类(DMF等链状酰胺类等)等。
前述态样(G)的化合物[具有羧基或由羧基衍生的基的化合物，尤其是化合物(1G)]能以下列的浓度各别调制混合物(溶合物)：相对于醚类(THF等环状醚类等)，例如以10至50质量％(例如15至45质量％)，较优选为20至40质量％(例如25至35质量％)的浓度；相对于酰胺类(DMF等链状酰胺类等)，例如以40至80质量％(例如45至75质量％)，较优选为50至70质量％(例如55至65质量％)的浓度；相对于二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)或酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)，例如以0.5至3质量％的浓度。
即使以高浓度含有化合物(1)，由于本发明的混合物(溶合物)可调制作为均匀的组合物，因此可作为例如用以形成化合物(1)的膜(涂布膜、涂膜等)等的涂布剂或涂料等使用。如此的涂布剂或涂料由于可在较广的范围调整浓度，因此膜厚等膜的物性也容易调整。
此外，混合物(溶合物)任选可进一步含有其它成分。例如可含有后述惯用的添加剂或惯用的树脂[例如对于作为树脂添加剂的化合物(1)的黏结剂成分或基质成分等]等。例如可调制含有化合物(1)、有机溶剂、及惯用的树脂等的混合物，也可从该混合物去除有机溶剂，而调制后述树脂组合物[含有化合物(1)及树脂的组合物]。
另外，混合物(溶合物)能以含有反应成分或试剂[例如与化合物(1)的反应成分等]作为其它成分的反应混合物(或反应溶液)的形式使用。例如可调制用以调制含有后述式(1P)所示的构成单元的树脂的反应混合物(或反应溶液)，也就是，可调制含有作为原料单体的化合物(1)、可与该化合物(1)聚合的聚合成分(例如后述聚合成分等)、有机溶剂、及任选的催化剂等的反应混合物(或反应溶液)[此外，在化合物(1)或前述聚合成分为液状而也可作为溶剂发挥作用时等，反应混合物(反应溶液)不一定要含有有机溶剂。另外，在化合物(1)可单独聚合时，反应混合物(反应溶液)不一定要含有可与前述化合物(1)聚合的聚合成分]。由于反应混合物(或反应溶液)可均匀地或以高浓度溶解(或相溶)化合物(1)，因此容易地或效率良好地易于进行反应。
混合物(溶合物)可通过混合化合物(1)、有机溶剂、及任选的前述的其它成分而容易地调制。
[含有式(1)所示的萘化合物的硬化性组合物]
化合物(1)不仅对于有机溶剂的溶解性高，且与有机化合物(例如在室温(在25℃左右)为液状的有机化合物等)的相溶性也优异。本发明也包含至少含有化合物(1)的硬化性组合物，在如此的硬化性组合物中，即使在高浓度时也可容易地或效率良好地溶解其它有机化合物(例如聚合性化合物等)，而易于形成均匀(或均质)的硬化性组合物或其硬化物。例如在含有具有聚合性基的化合物(1)及其它聚合性化合物的硬化性组合物中，即使在较广范围调整其比例(共聚合比)，也易于形成均匀(或均质)的硬化性组合物或其硬化物。
硬化性组合物若为可通过热和/或光能等而形成硬化物(树脂或聚合物，较优选为具有交联结构或三维网状结构的聚合物)的组合物的话，则并无特别限制，至少含有聚合性化合物即可。
聚合性化合物并无特别限制，可为具有至少一个(较优选为2个以上)的聚合性基[例如烯基(乙烯基、烯丙基等)、(甲基)丙烯酰基等含有乙烯性不饱和键的基、缩水甘油基等含有环氧的基、2,3-环硫基丙基等含有硫杂环丙烷的基等]的化合物。
硬化性组合物例如可含有具有聚合性基的化合物(1)作为聚合性化合物，也可含有与化合物(1)不同的其它聚合性化合物作为聚合性化合物。这些可单独使用或组合2种以上使用。
此外，硬化性组合物不一定要含有具有聚合性基的化合物(1)。例如聚合性化合物仅含有其它聚合性化合物时，硬化性组合物中所含的化合物(1)[不具有聚合性基的化合物(1)]可作为树脂添加剂等而发挥作用。例如可形成含有作为树脂添加剂(例如环氧硬化剂)的化合物(1)[例如化合物(1A)、(1B)或(1G)，尤其是化合物(1A)]及环氧树脂的硬化性组合物。另外，即使在由化合物(1A)及醛类(福马林、聚甲醛等甲醛类等)调制作为硬化物的苯硫酚树脂时等，化合物(1A)可不具有聚合性基。
(具有聚合性基的化合物(1))
代表性的前述具有聚合性基的化合物(1)例如可列举前述式(1)中R1及R2的至少一者(较优选为两者)为前述的基(2D)、基(2E)或基(2F)的萘化合物；较优选为烯基、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基、缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基或β-甲基缩水甘油氧基烷基的萘化合物；更优选为烯基(乙烯基、烯丙基等)或(甲基)丙烯酰基等的萘化合物等。
就较优选的具有聚合性基的化合物(1)而言，可列举前述态样(D)的化合物[具有不饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1D)]，前述态样(E)的化合物[具有(甲基)丙烯酰基的化合物，尤其是化合物(1E)]，前述态样(F)的化合物[具有环氧环或硫杂环丙烷环的化合物，尤其是化合物(1F)]等。
(其它聚合性化合物)
就与化合物(1)不同的其它聚合性化合物而言，可为至少具有1个(较优选为2个以上)前述聚合性基的化合物等，例如可为对应1,6-取代物的前述态样(D)至(F)[尤其是对应化合物(1D)至(1F)]的位置异构物(例如1,4-、1,5-、2,6-、2,7-取代物等)，可列举乙烯性不饱和化合物、环氧化合物(或环氧树脂)等。这些可单独使用或组合2种以上使用。这些之中，较优选为乙烯性不饱和化合物，环氧化合物(或环氧树脂)。
(乙烯性不饱和化合物)
乙烯性不饱和化合物具有烯基(乙烯基、烯丙基等)、烯氧基(乙烯醚基、烯丙醚基等)、(甲基)丙烯酰基等含有乙烯性不饱和键的基、较优选为烯基(乙烯基等)、(甲基)丙烯酰基等作为至少一个聚合性基即可，另外，可为单官能或多官能。
就单官能性的代表性的乙烯性不饱和化合物而言，例如可列举：α-烯烃类(乙烯、丙烯、1-丁烯等α-C2-12烯烃等)；乙烯酯类(例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等)；芳香族乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)；乙烯吡咯烷酮(Methyl pyrrolidone)类(N-乙烯吡咯烷酮(Methyl pyrrolidone)等)；不饱和二羧酸或其衍生物(顺丁烯二酐、伊康酸等)；(甲基)丙烯酸或其衍生物{例如(甲基)丙烯酸；(甲基)丙烯酸酯类[例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等脂肪族(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸异莰酯等脂环族(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯等芳香族(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸羟烷酯(例如(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯等)；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯；(甲基)丙烯酸单或二烷胺基烷酯(例如(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯等)；硫代(甲基)丙烯酸酯(例如苯基硫代(甲基)丙烯酸酯等)等]；(甲基)丙烯酰胺；取代(甲基)丙烯酰胺(例如N-异丙基(甲基)丙烯酰胺等单或二烷基(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺等)；(甲基)丙烯腈等}等。
多官能性的代表性的乙烯性不饱和化合物例如可列举：二烯类(丁二烯、异戊二烯等)；芳香族聚乙烯类(二乙烯基苯等)；多官能性(甲基)丙烯酸酯[例如多元醇或其环氧烷加成物的聚(甲基)丙烯酸酯等，具体而言，乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等(聚)亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯；双酚A的环氧乙烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯等双酚类或其环氧烷加成物的二(甲基)丙烯酸酯；二(甲基)丙烯酸甘油酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、山梨醇的环氧乙烷加成物的聚(甲基)丙烯酸酯等]；氨酯(甲基)丙烯酸酯；环氧(甲基)丙烯酸酯；聚酯(甲基)丙烯酸酯等。
(环氧化合物)
前述环氧化合物(或环氧树脂)具有环氧基、缩水甘油基等含有环氧的基作为至少一个聚合性基即可，另外，可为单官能或多官能。
就单官能性的代表性的环氧化合物(或反应性稀释剂)而言，可列举甲基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚等烷基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚等芳基缩水甘油醚、苯基环氧乙烷等。
就多官能性的代表性的环氧化合物(或环氧树脂)而言，惯用的环氧树脂(或环氧化合物)例如可列举：缩水甘油醚型环氧树脂(双酚A型、F型、AD型等双酚型环氧树脂；苯酚型酚醛清漆型、甲酚酚醛清漆型等酚醛清漆型环氧树脂；四(缩水甘油氧基苯基)乙烷等)；含溴环氧树脂(四溴双酚A型环氧树脂等)；缩水甘油酯型环氧树脂(邻苯二甲酸二缩水甘油酯、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、六氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、邻苯二甲酸二甲基缩水甘油酯等邻苯二甲酸系环氧树脂等)；缩水甘油胺型环氧树脂(二缩水甘油苯胺、二缩水甘油甲苯胺、三缩水甘油胺苯酚、四缩水甘油二胺二苯甲烷等)；不饱和双键经氧化并经环氧化的环氧树脂(具有环氧环己烷基等的环状脂肪族环氧树脂等)；杂环式环氧树脂(三聚异氰酸三缩水甘油酯；二缩水甘油基乙内酰脲等乙内酰脲型环氧树脂等)等。
这些其它聚合性化合物可单独使用或组合2种以上使用。这些的其它聚合性化合物之中，在乙烯性不饱和化合物中，较优选为单官能性的乙烯性不饱和化合物等；更优选为芳香族乙烯类、(甲基)丙烯酸或其衍生物[(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯类等]；尤其是苯乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)、脂肪族(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯类[例如(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]；尤其可为苯乙烯等苯乙烯类等。在环氧化合物(环氧树脂)中，较优选为多官能性的环氧树脂等；更优选可为缩水甘油醚型环氧树脂；尤其可为双酚A型环氧树脂等等双酚型环氧树脂等。
在本发明中，由于化合物(1)即使在室温下(例如25℃左右)仍可与这些的其它聚合性化合物以高浓度相溶，因此硬化性组合物较优选为组合并含有化合物(1)[尤其是化合物(1D)至(1F)]及其它聚合性化合物(尤其是乙烯性不饱和化合物和/或环氧化合物)，例如可调制至少含有乙烯性不饱和化合物的乙烯性不饱和键系硬化性组合物，具体而言，可组合化合物(1D)至(1E)及与化合物(1D)至(1E)不同的其它乙烯性不饱和化合物而调制乙烯性不饱和键系硬化性组合物(例如自由基聚合性的硬化性组合物等)；可组合乙烯性不饱和化合物[化合物(1D)至(1E)和/或其它乙烯性不饱和化合物]及作为树脂添加剂(例如折射率提升剂等)的化合物(1)[例如化合物(1B)、化合物(1C)，尤其是化合物(1C)]而调制乙烯性不饱和键系硬化性组合物。
另外，硬化性组合物可调制至少含有环氧化合物(环氧树脂)的环氧系硬化性组合物，例如可调制至少含有作为环氧化合物(环氧树脂)的化合物(1F)的环氧系硬化性组合物；可组合作为环氧化合物(环氧树脂)的化合物(1F)及与化合物(1F)不同的其它环氧化合物(或环氧树脂)而调制环氧系硬化性组合物；也较优选为组合环氧化合物(环氧树脂)[化合物(1F)和/或其它环氧化合物]及作为树脂添加剂(例如环氧硬化剂和/或折射率提升剂等)的化合物(1)[例如化合物(1A)、化合物(1B)、化合物(1C)、化合物(1G)，较优选为可发挥作为环氧硬化剂功能的化合物(1A)、(1B)或(1G)，尤其是化合物(1A)]而调制环氧系硬化性组合物。
如此的乙烯性不饱和键系硬化性组合物、环氧系硬化性组合物中，由于各成分能以高浓度均匀地相溶，因此所得的硬化物(或化合物(1)与其它聚合性化合物的共聚物)即使在较广的范围调整共聚合比或调配比(尤其是即使大量地含有化合物(1))，仍有效地抑制分离或析出等而有易于形成均质的硬化物的倾向。因此，难以发生相分离等，可容易地或效率良好地调制透明性优异的硬化物，尤其是在光学构件等要求高透明性的用途等也可有效地使用。
含有化合物(1)及其它聚合性化合物的硬化性组合物中，相对于化合物(1)与其它聚合性化合物(尤其是乙烯性不饱和化合物)的总量，化合物(1)的比率(或化合物(1)的浓度)，例如可为10质量％以上(例如20质量％以上)，较优选可为30质量％以上(例如40至99质量％)，更优选为50质量％以上(例如60至99质量％)，尤其为70质量％以上(例如80至97质量％)，特别是90质量％以上(例如90至95质量％)左右，例如可为20至80质量％(例如30至70质量％)，较优选为40至60质量％(45至55质量％)左右。前述比率(或化合物(1)的浓度)可为在温度25℃的比率(或浓度)。
含有作为聚合性化合物的化合物(1)的硬化性组合物中，相对于聚合性化合物整体[相对于作为聚合性化合物的化合物(1)与其它聚合性化合物的总量]，作为聚合性化合物的化合物(1)[例如前述态样(D)至(F)的化合物，较优选为化合物(1D)、(1E)或(1F)等具有聚合性基的化合物(1)]的比率例如可为10质量％以上(例如30至100质量％)，较优选为50质量％以上(例如70至90质量％)，更优选为90质量％以上，可实质上为100质量％左右。
含有前述态样(D)和/或(E)的化合物作为聚合性化合物的乙烯性不饱和键系硬化性组合物中，相对于聚合性化合物整体[尤其是相对于乙烯性不饱和化合物整体]，前述态样(D)及(E)的化合物的总量[尤其是化合物(1D)及(1E)的总量]的比率例如可为10质量％以上(例如30至100质量％)，较优选为50质量％以上(例如70至90质量％)，更优选为90质量％以上，可实质上为100质量％左右。
含有前述态样(F)的化合物作为聚合性化合物的环氧系硬化性组合物中，相对于聚合性化合物整体[尤其是相对于环氧化合物整体]，前述态样(F)的化合物[尤其是化合物(1F)]的比率例如可为10质量％以上(例如30至100质量％)，较优选为50质量％以上(例如70至90质量％)，更优选为90质量％以上，可实质上为100质量％左右。
此外，相对于硬化性组合物整体，化合物(1)的浓度例如可为10质量％以上(例如20质量％以上、25质量％以上等)，较优选可为30质量％以上(例如40至99质量％)，更优选为50质量％以上(例如60至99质量％)，尤其为70质量％以上(例如80至97质量％)，特别可为90质量％以上(例如90至95质量％)左右，可实质上为100质量％左右。前述浓度可为在温度25℃的浓度。
若前述式(1)所示的聚合性化合物的比率过少，则有无法使折射率有效地提升之忧。在本发明中，由于作为聚合性化合物的化合物(1)溶解性或相溶性优异，因此在硬化性组合物[或反应系(反应溶液或反应混合物)]中难以分离或析出，而可容易地或效率良好地进行反应。因此，于硬化物中易于以高比率而容易地或效率良好地导入化合物(1)[或式(1P)所示的构成单元]，而可有效地提高折射率。
此外，与混合物(溶合物)的段落同样地，比率或浓度(可溶解的最大浓度)可依照后述实施例的(溶解性或相溶性)所记载的方法测定。
前述态样(B)的化合物[具有羟基或巯基的化合物，尤其是化合物(1B)]可分别以下列的浓度相溶：相对于态样(B)的化合物与(甲基)丙烯酸或其衍生物[较优选为(甲基)丙烯酸酯类；更优选为脂肪族(甲基)丙烯酸酯；尤其是(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]的总量，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度；相对于态样(B)的化合物与芳香族乙烯类[尤其是苯乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)等]的总量，例如以1至3质量％左右的浓度。
此外，前述浓度[态样(B)的化合物的浓度，尤其是化合物(1B)的浓度]可为在温度25℃的浓度，对于之后的态样(C)至(G)的化合物[尤其是化合物(1C)至(1G)]，也各别对应并为相同。
前述态样(C)的化合物[具有可具有卤原子的饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1C)]可分别以下列的浓度相溶：相对于态样(C)的化合物与(甲基)丙烯酸或其衍生物[较优选为(甲基)丙烯酸酯类；更优选为脂肪族(甲基)丙烯酸酯；尤其是(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]的总量，例如以40至80质量％(例如45至75质量％)，较优选为50至70质量％(例如55至65质量％)左右的浓度；相对于态样(C)的化合物与芳香族乙烯类[尤其是苯乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)等]的总量，例如以50至90质量％(例如55至85质量％)，较优选为60至80质量％(例如65至75质量％)左右的浓度。
前述态样(D)的化合物[具有不饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1D)]可分别以下列的浓度相溶：相对于态样(D)的化合物与(甲基)丙烯酸或其衍生物[较优选为(甲基)丙烯酸酯类；更优选为脂肪族(甲基)丙烯酸酯；尤其是(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]的总量，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度；相对于态样(D)的化合物与芳香族乙烯类[尤其是苯乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)等]的总量，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度。
前述态样(E)的化合物[具有(甲基)丙烯酰基的化合物，尤其是化合物(1E)]具有甲基丙烯酰基时，可分别以下列的浓度相溶：相对于态样(E)的化合物与(甲基)丙烯酸或其衍生物[较优选为(甲基)丙烯酸酯类；更优选为脂肪族(甲基)丙烯酸酯；尤其是(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]的总量，例如以25至65质量％(例如30至60质量％)，较优选为35至55质量％(例如40至50质量％)左右的浓度；相对于态样(E)的化合物与芳香族乙烯类[尤其是苯乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)等]的总量，例如以30至70质量％(例如35至65质量％)，较优选为40至60质量％(例如45至55质量％)左右的浓度。另外，具有丙烯酰基时，可分别以下列的浓度相溶：相对于态样(E)的化合物与(甲基)丙烯酸或其衍生物[较优选为(甲基)丙烯酸酯类；更优选为脂肪族(甲基)丙烯酸酯；尤其是(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]的总量，例如以35至75质量％(例如40至70质量％)，较优选为45至65质量％(例如50至60质量％)左右的浓度；相对于态样(E)的化合物与芳香族乙烯类[尤其是苯乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)等]的总量，例如以40至80质量％(例如45至75质量％)，较优选为50至70质量％(例如55至65质量％)左右的浓度。
前述态样(F)的化合物[具有环氧环或硫杂环丙烷环的化合物，尤其是化合物(1F)]可分别以下列的浓度相溶：相对于态样(F)的化合物与(甲基)丙烯酸或其衍生物[较优选为(甲基)丙烯酸酯类；更优选为脂肪族(甲基)丙烯酸酯；尤其是(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]的总量，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度；相对于态样(F)的化合物与芳香族乙烯类[尤其是苯乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)等]的总量，例如以80质量％以上(例如85至99质量％)，较优选为90质量％以上(例如90至95质量％)的浓度。
前述态样(G)的化合物[具有羧基或由羧基衍生的基的化合物，尤其是化合物(1G)]能以下列的浓度相溶：相对于态样(G)的化合物与(甲基)丙烯酸或其衍生物[较优选为(甲基)丙烯酸酯类；更优选为脂肪族(甲基)丙烯酸酯；尤其是(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]的总量，例如以0.05至0.5质量％的浓度。
此外，只要不损害本发明的效果，本发明的硬化性组合物任选可更进一步含有其它成分，例如聚合引发剂、硬化剂或硬化促进剂、溶剂、惯用的添加剂等。
(聚合引发剂)
硬化性组合物含有具有乙烯性不饱和键的化合物例如前述态样(D)的化合物[具有不饱和烃基的化合物，尤其是化合物(1D)]、前述态样(E)的化合物[具有(甲基)丙烯酰基的化合物，尤其是化合物(1E)]、前述乙烯性不饱和化合物(尤其是芳香族乙烯类，(甲基)丙烯酸或其衍生物)等时，硬化性组合物(乙烯性不饱和键系硬化性组合物)可含有惯用的聚合引发剂[热或光聚合引发剂(热或光自由基产生剂)]。
就热聚合引发剂而言，例如可列举有机过氧化物(例如过氧化二叔丁基等二烷基过氧化物类、过氧化苯甲酰等二酰基过氧化物类、过氧酸或过氧酸酯类等)、偶氮化合物[例如2,2’-偶氮双(异丁腈)等偶氮腈化合物等]等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
就光聚合引发剂而言，例如可列举安息香类(安息香、安息香烷基醚类等)、苯乙酮类(苯乙酮等)、胺基苯乙酮类、二苯基酮类(例如二苯基酮等)、蒽醌类(蒽醌等)、氧杂蒽酮类、硫杂蒽酮类(2,4-二乙基硫杂蒽酮等)、缩酮类(苯乙酮二甲基缩酮等)等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
相对于具有乙烯性不饱和键的化合物的总量100质量份，聚合引发剂(热或光聚合引发剂)的比例例如可为0.1至15质量份，较优选为0.5至10质量份左右。
此外，光聚合引发剂可与惯用的光敏剂组合。就光敏剂而言，例如可列举叔胺类(三烷基胺、三烷醇胺、二烷基胺基苯甲酸烷基酯、双(二烷基胺基)二苯基酮、二烷基胺基二苯基酮等)等。这些可单独使用或组合2种以上使用。相对于前述光聚合引发剂100质量份，光敏剂的比例例如可为1至200质量份，较优选为5至150质量份左右。
(硬化剂或硬化促进剂)
当硬化性组合物包含具有含有环氧的基的化合物，例如前述态样(F)的化合物[具有环氧环或硫杂环丙烷环的化合物，尤其是化合物(1F)]、前述环氧化合物(或环氧树脂)等时，硬化性组合物(环氧系硬化性组合物)可含有作为可硬化环氧树脂的硬化剂的化合物(1)[例如前述态样(A)、(B)或(G)的化合物，较优选为化合物(1A)、(1B)或(1G)，尤其是化合物(1A)]，也可含有环氧树脂的惯用的硬化剂或硬化促进剂[也包含阳离子聚合引发剂(光阳离子聚合引发剂等)等]。这些可单独使用或组合2种以上使用。
此外，本发明也包含前述式(1)所示的硬化剂(环氧硬化剂)。如此的硬化剂以前述式(1)所示，且只要可硬化环氧树脂，则并无特别限制，例如可列举前述式(1)中R1及R2分别独立地为前述式(2B)或前述式(2G)所示的基的化合物等。就可发挥硬化剂功能的代表性的化合物(1)而言，可列举前述态样(A)、(B)或(G)的化合物等，较优选为化合物(1A)、(1B)或(1G)，尤其是化合物(1A)为较优选。此外，作为硬化剂的化合物(1)也可作为折射率提升剂发挥功能(可提升硬化性组合物或其硬化物的折射率)。
硬化剂或硬化促进剂只要是可与环氧乙烷环(或含有环氧的基)反应而硬化的化合物的话，则并无特别限制。就前述惯用的硬化剂或硬化促进剂而言，例如可列举胺系化合物[烷基胺类、烷醇胺类、(聚)亚烷基多胺类或其烷基取代物、(聚)醚多胺类等脂肪族胺类；薄荷烷二胺、异佛酮二胺、二烷基环烷基胺类、螺环或桥环式胺类、芳香族胺类的氢化物等脂环式胺类；(聚)胺基甲基-苯类、(聚)二烷基胺基甲基-酚类、聚(胺基苯基)烷类、聚(胺基苯基)砜类、酞青素胺类、苯甲基烷基胺类等芳香族胺类；吡啶类、吗啉类、咪唑类、三伸乙二胺(DABCO)、环状脒类(DBU、DBN等)等杂环式胺类；胺加成物、麦可(Michael)加成多胺、曼尼希(Mannich)加成多胺、硫脲加成多胺、酮封端多胺(酮亚胺)、二氰二胺、胍、有机酸肼、二胺基顺丁烯二腈、胺酰亚胺等改质胺类；或这些的盐(与有机酸或无机酸的盐)等]；将二聚物酸与多胺缩合而得的聚胺基酰胺等酰胺系化合物；活性羰基化合物等酯系化合物；酚醛树脂(芳烷基型、酚醛清漆型、这些的改质物(改质酚醛树脂))等酚系化合物；多元醇等醇系化合物；醚系化合物；聚硫醇等硫醇系化合物；聚硫醚等硫醚系化合物；丁基化脲、丁基化三聚氰胺等脲系化合物；丁基化硫脲等硫脲系化合物；三氟化硼或其络合物等路易斯酸系化合物；有机膦化合物等磷系化合物；脂肪族聚羧酸酐、脂环族聚羧酸酐、芳香族聚羧酸酐、卤化酸酐等酸酐系化合物；芳基重氮盐、二芳基錪盐、芳基锍盐、芳基甲基锍盐、二芳基锍盐、三芳基锍盐等鎓盐系化合物(或阳离子聚合引发剂)；三苯基硅醇-铝络合物等活性硅化合物-铝络合物等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
这些的惯用的硬化剂或硬化促进剂之中，较优选为咪唑类。就咪唑类而言，若为具有咪唑环的化合物即可，例如可列举咪唑、2-甲基咪唑等烷基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等二烷基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑等氰基烷基二烷基咪唑等。这些可单独使用或组合2种以上使用。这些之中，较优选为2-乙基-4-甲基咪唑等二烷基咪唑。
硬化剂或硬化促进剂的比例依照硬化性组合物中的具有含有环氧的基的化合物的环氧当量等而适宜调整即可。例如使用硬化剂时，相对于硬化性组合物中的环氧树脂的环氧基1摩尔，硬化剂[例如前述态样(A)、(B)或(G)的化合物，较优选为化合物(1A)、(1B)或(1G)，尤其是化合物(1A)]的活性氢的比例可调整成例如为0.8至1.2摩尔，较优选为0.9至1.1摩尔(特别是1摩尔)。此外，相对于硬化剂整体，前述式(1)所示的硬化剂[例如前述态样(A)、(B)或(G)的化合物，较优选为化合物(1A)、(1B)或(1G)，尤其是化合物(1A)]的比率例如可为10质量％以上(例如30至100质量％)，较优选为50质量％以上(例如70至90质量％)，更优选为90质量％以上，可实质上为100质量％左右。若前述式(1)所示的硬化剂的比率过少，则有无法有效地提高折射率之忧。在本发明中，由于作为硬化剂的化合物(1)溶解性或相溶性优异，因此在硬化性组合物[或反应系(反应溶液或反应混合物)]中难以分离或析出，而可容易地或效率良好地进行反应。因此，于硬化物中易于以高比率而容易地或效率良好地导入化合物(1)[或式(1P)所示的构成单元]，而可有效地提高折射率。
另外，使用硬化促进剂时，相对于硬化性组合物中的环氧树脂的环氧基1摩尔，硬化促进剂(前述咪唑类等)的比例例如可为0.01至0.5摩尔，较优选为0.05至0.3摩尔(例如0.1至0.15摩尔)左右。
(溶剂)
另外，硬化性组合物任选可含有溶剂。就溶剂而言，并无特别限定，例如包含较优选的态样在内，可与前述混合物(溶合物)的段落所例示的有机溶剂相同。另外，溶剂量可视用途等而适宜调整即可(例如可考量涂布硬化性组合物时的涂覆性或膜厚等而调整)，包含较优选的态样在内，可与前述混合物(溶合物)的段落所例示的浓度相同。
(其它添加剂)
更进一步，硬化性组合物可含有惯用的添加剂，例如填充剂、补强剂、着色剂(染料、颜料等)、稳定剂(热稳定剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂等)、阻燃剂、抗静电剂、离型剂、界面活性剂、消泡剂、增黏剂、反应性稀释剂、可塑剂、还原剂、聚合抑制剂、黏结剂(或其它树脂，例如聚碳酸酯树脂、甲基丙烯酸树脂、苯乙烯系树脂等透明树脂等)等。这些添加剂可单独使用或组合2种以上使用。这些添加剂的总量的比率并无特别限制，相对于硬化性组合物整体，例如可为0至80质量％(例如0.1至50质量％)，较优选为1至30质量％(例如1至10质量％)左右。
硬化性组合物可混合化合物(1)、任选的前述其它聚合性化合物及前述其它成分而容易地调制。
(硬化物)
硬化性组合物可通过热和/或光能等，而形成均匀的硬化物。通过加热而硬化时，就加热温度而言，例如可为50至200℃，较优选为100至150℃左右，以光照射(UV等)而硬化时，例如能以100至10000mJ/cm2，较优选为1000至5000mJ/cm2左右照射，更优选为10000至500000mJ/cm2(例如30000至400000mJ/cm2)，又更优选为60000至300000mJ/cm2左右。另外，以光照射(UV等)而硬化时，例如能以10至5000mW/cm2，较优选为100至1000mW/cm2，更优选为400至600mW/cm2左右照射。此外，以光照射(UV等)而硬化时，例如能照射200至400nm，较优选为300至380nm，更优选为350至380nm左右的波长的光。这些的加热温度或照射能量可视硬化性组合物中的成分(聚合性化合物、聚合引发剂、硬化剂或硬化促进剂的种类等)等而适宜调整。
硬化物的折射率可视硬化性组合物中所含的聚合性化合物或添加剂等的种类或其比例而调整。在温度25℃、波长589nm的硬化物的折射率例如可为1.6以上(例如1.64至1.73)，较优选为1.65至1.72(例如1.66至1.71)，更优选为1.67至1.7(例如1.68至1.69)左右。
本说明书及权利要求中，折射率可按照后述实施例的方法测定。
硬化物可视用途等，通过惯用的成形方法，例如于基板等的涂布、或于模具(成形模)等的浇注等而成形为所期望的形状，形状并无特别限制。例如可为线状、棒状、管状等一维的形状；膜状、薄膜状、片状等二维的形状；三维的形状(复杂形状)等硬化物。
[含有式(1P)所示的构成单元的树脂]
由于可将化合物(1)作为原料(单体成分或聚合成分)使用而调制树脂(聚合物)，故本发明包含至少含有化合物(1)的聚合成分的聚合物，尤其包含至少含有式(1P)所示的构成单元[以下，有时也称为构成单元(1P)]的树脂。
(式中，R3及n包含较优选的态样在内，与前述式(1)相同)。
由于化合物(1)为高折射率且溶解性或相溶性优异，故所得的树脂(聚合物)也可为高折射率且溶解性或相溶性优异。另外，似乎由于若含有构成单元(1P)则变得难以结晶化，而大多情形会成为即使大量含有萘骨架，透明性也优异的(或非晶性的)树脂，尤其是在光学构件等要求高透明性的用途等也可有效地使用。
相对于树脂的构成单元整体(来自聚合成分的构成单元整体)，树脂中的构成单元(1P)的比率例如可为10摩尔％以上(例如30至100摩尔％)，较优选为40摩尔％以上(例如50至80摩尔％)左右，视树脂的种类等，例如可为30至70摩尔％(例如40至60摩尔％)左右，较优选为45至55摩尔％(例如45至50摩尔％)左右。若构成单元(1P)的比率过少，则有无法有效地提高折射率之忧。在本发明中，由于作为原料(单体成分或聚合成分)的化合物(1)溶解性或相溶性优异，故在反应系(反应溶液或反应混合物)中难以分离或析出，而可容易地或效率良好地进行反应。因此，于树脂(聚合物)中易于以高比率容易地或效率良好地导入构成单元(1P)，而可有效地提高折射率。
只要至少含有构成单元(1P)，则树脂的种类并无特别限制，可为热(或光)硬化性树脂[例如多官能(甲基)丙烯酸树脂、环氧树脂、苯硫酚树脂等可形成作为前述硬化性组合物的硬化物的树脂等]，因为构成单元(1P)通常为2价的基，因此可为略线状结构(非三维网状结构)的热塑性树脂[尤其是于主链结构至少含有构成单元(1P)的(或作为重复单元而含有构成单元(1P)的)热塑性树脂]。
热塑性树脂的种类并无特别限制，例如可举例：聚醚系树脂、聚硫醚系树脂(例如通过硫醇烯反应所得的硫醇烯树脂等)、聚(硫)酯系树脂(例如聚酯树脂、聚硫酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚硫代碳酸酯树脂等)、聚(硫)氨酯系树脂(例如热可塑性聚氨酯(polyurethane)树脂、热可塑性聚硫氨酯树脂等)、(硫)苯氧基树脂等。
就代表性的树脂[至少含有化合物(1)的聚合成分的聚合物]而言，例如可举例至少含有前述式(1)中R1及R2分别独立地为前述基(2B)、基(2D)、基(2E)、基(2F)或(2G)的化合物[尤其是前述化合物(1A)、化合物(1B)、化合物(1D)、化合物(1E)、化合物(1F)和/或化合物(1G)]作为聚合成分的聚合物等，较优选可列举下述聚合成分(a)至(c)的聚合物[尤其是聚合成分(a)的聚合物]等。
聚合成分(a)含有二硫醇成分、及具有2个乙烯性不饱和键的成分，其中，
前述二硫醇成分含有化合物(1)中R1及R2为基(2B)且X1为硫原子的基的化合物，并且/或者
前述具有2个乙烯性不饱和键的成分含有化合物(1)中R1及R2为前述基(2D)或(2E)的化合物。
聚合成分(b)含有二醇成分和/或二硫醇成分，及选自二羧酸成分、二异氰酸酯成分及羰基成分的至少一种成分，
聚合成分(b)包含：含有化合物(1B)[也就是，化合物(1)中R1及R2为前述基(2B)的化合物]的二醇成分和/或二硫醇成分(二(硫)醇成分)，和/或
化合物(1G)[也就是，化合物(1)中R1及R2为前述式(2G)所示的基的化合物]作为前述二羧酸成分。
聚合成分(c)为用以形成(硫)苯氧基树脂；
聚合成分(c)包含含有化合物(1)中R1及R2为前述基(2B)的化合物的二醇成分和/或二硫醇成分、及表卤醇成分，或者
聚合成分(c)包含含有化合物(1)中R1及R2为前述基(2F)的化合物的环氧成分、及双酚成分。
(聚合成分(a)的聚合物及其制造方法)
聚合成分(a)的聚合物可为通过二硫醇成分与具有2个乙烯性不饱和键的成分的硫醇烯反应所得的硫醇烯系树脂。在聚合成分(a)中，二硫醇成分及具有2个乙烯性不饱和键的成分之中，至少一成分(较优选为二硫醇成分)至少含有化合物(1)即可。
二硫醇成分含有化合物(1)时，可至少含有化合物(1)中R1及R2分别独立地为基(2B)中的X1为硫原子的基(例如氢原子；巯基乙基等巯基C2-4烷基等)的化合物，较优选可列举前述化合物(1A)和/或化合物(1B)中X1为硫原子的化合物等，具体而言，可列举前述态样(A)至(B)所记载的化合物等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
二硫醇成分可含有与化合物(1)不同的其它二硫醇成分(惯用的二硫醇成分)，例如可列举：脂肪族二硫醇{例如(聚)烷烃二硫醇[1,2-乙烷二硫醇、双(2-巯基乙基)硫醚等]、二巯基(聚)氧烷[例如二巯基单至六氧烷等]、脂肪族多元醇与巯基脂肪酸的二酯[例如作为脂肪族多元醇的(聚)烷二醇与巯基烷酸的二酯等]等}；脂环族二硫醇{例如环烷二硫醇(1,4-二巯基环己烷等)、二巯基烷基硫杂环己烷类[例如双(巯基烷基)硫杂环己烷、双(巯基烷基)二硫杂环己烷)等]等}；芳香族二硫醇{例如二巯基苯、双(巯基烷基)苯、二巯基联苯、双(巯基芳基)烷烃[例如2,2-双(4-巯基苯基)丙烷等]、双(巯基烷基芳基)烷烃[例如2,2-双[4-(巯基甲基)苯基]丙烷等]、双(巯基芳基)醚[例如双(4-巯基苯基)醚等]、双(巯基烷基芳基)醚[例如双[4-(巯基甲基)苯基]醚等]、双(巯基芳基)硫醚[例如双(4-巯基苯基)硫醚等]、双(巯基烷基芳基)硫醚[例如双[4-(巯基甲基)苯基]硫醚等]、杂环式二硫醇[例如噻吩二硫醇等]等}等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
相对于二硫醇成分整体，化合物(1)的比率[R1及R2分别独立地为基(2B)中的X1为硫原子的基的化合物的比率，较优选为前述化合物(1A)、和/或化合物(1B)中X1为硫原子的化合物的总量的比率]可选自0至100摩尔％，例如可为10摩尔％以上(例如30至100摩尔％)，较优选为50摩尔％以上(例如70至99摩尔％)，更优选为80摩尔％以上(例如90至100摩尔％)，尤其可实质上为100摩尔％左右。若化合物(1)的比率过少，则有无法有效地提高折射率之忧。在本发明中，由于作为原料(单体成分或聚合成分)的化合物(1)溶解性或相溶性优异，故在反应系(反应溶液或反应混合物)中难以分离或析出，而可容易地或效率良好地进行反应。因此，于树脂(聚合物)中易于以高的比率而容易地或效率良好地导入构成单元(1P)，而可有效地提高折射率。
前述具有2个乙烯性不饱和键(含有乙烯性不饱和键的基)的成分中，就含有乙烯性不饱和键的基而言，例如可列举前述硬化性组合物的段落所例示的基等，就前述具有2个乙烯性不饱和键的成分而言，例如可列举二乙烯基成分、二烯丙基成分、双(甲基)丙烯酸酯成分、二烯成分等。
前述具有2个乙烯性不饱和键的成分含有化合物(1)时，可至少含有R1及R2为前述基(2D)或(2E)的化合物，较优选可列举前述化合物(1D)和/或化合物(1E)等，具体而言，可列举前述态样(D)至(E)所记载的化合物等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
前述具有2个乙烯性不饱和键的成分可含有与化合物(1)不同的惯用的成分[二乙烯基成分、二烯丙基成分、双(甲基)丙烯酸酯成分、二烯成分等]、例如可为前述硬化性组合物的段落中作为其它聚合性化合物(乙烯性不饱和化合物)而例示的化合物之中的二官能性的化合物等，可列举：二乙烯基类(例如二乙烯基苯等芳香族二乙烯基类)、二烯丙醚类[例如二烯丙醚、(聚)亚烷基二醇二烯丙醚、多元醇的二烯丙醚、联苯酚类(或其环氧烷加成物)或双酚类(或其环氧烷加成物)的二烯丙醚、杂环式二烯丙醚(异山梨醇二烯丙醚等)；二烯丙基硫醚类(二烯丙基硫醚等)；二烯丙酯类[例如饱和脂肪族二羧酸二烯丙酯、饱和单至三环烷二羧酸二烯丙酯、芳烃二羧酸二烯丙酯、双(羧基芳基)醚的二烯丙酯、双(羧基芳基)酮的二烯丙酯、双(羧基芳基)砜的二烯丙酯等]；碳酸二烯丙酯类[例如(聚)亚烷基二醇双(碳酸烯丙酯)等]；双烯丙基酚类[例如双(烯丙基-羟基芳基)、双(烯丙基-羟基芳基)烷等]；二烯丙基胺类[例如二烯丙基胺、二烯丙基烷基胺等]；二烯丙基脲类[例如1,3-二烯丙基脲等]；三聚异氰酸二烯丙酯类[例如三聚异氰酸二烯丙酯、三聚异氰酸二烯丙基-烷基酯、三聚异氰酸二烯丙基缩水甘油基酯等]；二烯丙基硅烷类[例如二烯丙基二烷基硅烷、二烯丙基二芳基硅烷等]；二烯类[例如丁二烯、异戊二烯、1,5-己二烯等]等]等。这些可单独使用或组合2种以上使用。这些之中，较优选为二乙烯基苯等芳香族二乙烯基类等。
相对于具有2个乙烯性不饱和键的成分整体，化合物(1)的比率[R1及R2为前述基(2D)或(2E)的化合物的比率，较优选为前述化合物(1D)及化合物(1E)的总量的比率]可选自0至100摩尔％，例如可为10摩尔％以上(例如30至100摩尔％)，较优选为50摩尔％以上(例如70至99摩尔％)，更优选为80摩尔％以上(例如90至100摩尔％)，尤其可实质上为100摩尔％左右。若化合物(1)的比率过少，则有无法有效地提高折射率之忧。在本发明中，由于作为原料(单体成分或聚合成分)的化合物(1)溶解性或相溶性优异，故在反应系(反应溶液或反应混合物)中难以分离或析出，而可容易地或效率良好地进行反应。因此，于树脂(聚合物)中易于以高的比率容易地或效率良好地导入构成单元(1P)，而可有效地提高折射率。
聚合成分(a)的聚合物能以惯用的方法使各成分进行硫醇烯反应而调制。二硫醇成分与具有2个乙烯性不饱和键的成分的比例例如可为前者/后者(摩尔比)＝1/0.8至1/1.2，较优选为1/0.9至1/1.1，尤其是等摩尔左右。
硫醇烯反应任选可在碱性催化剂或亲核性催化剂的存在下或不存在下进行，碱性催化剂例如可列举烷基胺类(例如单至三烷基胺)等、杂环式胺类(例如DBN、DBU等杂环式叔胺等)等。就亲核性催化剂而言，例如可列举叔膦类(例如三烷基膦、三芳基膦等)、环式叔胺类(例如奎宁环(quinuclidine)、三伸乙二胺等)等。这些可单独使用或组合2种以上使用。相对于聚合成分的总量100摩尔，这些的催化剂的比例可为0.1至50摩尔，较优选为0.5至20摩尔左右。
另外，硫醇烯反应任选可使用自由基引发剂代替前述催化剂而进行。就自由基引发剂而言，可为前述硬化性组合物的段落所例示的聚合引发剂等。这些的聚合引发剂可单独使用或组合2种以上使用。相对于聚合成分的总量100质量份，聚合引发剂的比例例如可为0.1至15质量份，较优选可为0.5至10质量份左右。此外，与前述硬化性组合物的段落同样地使用光聚合引发剂时，可与前述光敏剂组合。相对于前述聚合引发剂100质量份，光敏剂的比例例如可为1至200质量份，较优选为5至150质量份左右。
硫醇烯反应可在溶剂的存在下或不存在下进行，就溶剂而言，可为对反应为非活性的溶剂，例如前述混合物(溶合物)的段落所例示的有机溶剂之中，对反应为非活性的溶剂，例如可列举卤化烃类等。这些可单独使用或组合2种以上使用。溶剂的使用比例并无特别限制。
硫醇烯反应可在非活性气体环境下，例如氮气；氦、氩等稀有气体等环境下进行，反应温度例如可为0至50℃，较优选为10至40℃左右，反应时间并无特别限制，例如可为0.5至3小时左右。
反应结束后，任选可通过惯用的分离精制方法，例如洗涤、萃取、过滤、脱水、浓缩、干燥、倾析、再沉淀、层析、活性炭处理、组合这些的方法等分离精制。
(聚合成分(b)的聚合物及其制造方法)
聚合成分(b)的聚合物可为通过二醇成分和/或二硫醇成分(二(硫)醇成分)与选自二异氰酸酯成分及羰基成分的至少一种成分的反应(缩合反应)所得的聚(硫)酯系树脂、或聚(硫)氨酯系树脂，任一聚合成分至少含有化合物(1)即可。例如二(硫)醇成分可含有化合物(1B)[也就是化合物(1)中R1及R2为前述基(2B)的化合物]，二羧酸成分可含有化合物(1G)[也就是，化合物(1)中R1及R2为前述式(2G)所示的基的化合物]。
二(硫)醇成分可至少含有化合物(1)中R1及R2分别独立地为基(2B)(例如氢原子；羟基乙基等羟基C2-4烷基；巯基乙基等巯基C2-4烷基等)的化合物，较优选可列举前述化合物(1A)和/或化合物(1B)等，具体而言，可列举前述态样(A)至(B)所记载的化合物等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
二(硫)醇成分、二硫醇成分可含有与化合物(1)不同的其它(惯用的)二硫醇成分和/或二醇成分。就其它二硫醇成分而言，例如可列举前述聚合成分(a)的段落所例示的其它二硫醇等。就其它二醇成分而言，例如可列举：脂肪族二醇[例如乙二醇、丙二醇、二乙二醇等(聚)烷二醇等]；脂环族二醇[环烷二醇、双(羟基烷基)环烷烃、杂环式二醇(异山梨醇等)、双至三环烷二醇、螺环式二醇等]；芳香族二醇[例如双(羟基烷基)芳烃、联苯酚或双酚类或其环氧烷加成物等]等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
就二羧酸成分而言，例如可列举：脂肪族二羧酸(例如琥珀酸、己二酸、癸二酸、十二烷二酸等烷二羧酸、不饱和脂肪族二羧酸等)；脂环族二羧酸[例如环烷二羧酸、环烯二羧酸、双至三环烷二羧酸、双至三环烯二羧酸等]；芳香族二羧酸[例如芳烃二羧酸类(对苯二甲酸、间苯二甲酸、萘二羧酸、烷基间苯二甲酸等)、杂环式二羧酸类(噻吩二羧酸、呋喃二羧酸等)、双(羧基芳基)烷烃、双(羧基芳基)酮等]；这些的可酯化的衍生物(例如烷基酯、酸卤化物、酸酐等)等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
就二异氰酸酯成分而言，例如可列举：脂肪族二异氰酸酯[例如六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、离胺酸二异氰酸酯等烷-二异氰酸酯等]；脂环族二异氰酸酯[例如环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(氢化MDI)、双(异氰酸基甲基)环己烷(氢化XDI)、降莰烷二异氰酸酯等]；芳香族二异氰酸酯[例如亚苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基二异氰酸酯、萘二异氰酸酯(NDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、二甲基联苯二异氰酸酯(TODI)、二苯基醚二异氰酸酯、二苯基砜二异氰酸酯、苯二甲基二异氰酸酯(XDI)、四甲基苯二甲基二异氰酸酯(TMXDI)等]；氨酯预聚合物(多元醇与聚异氰酸酯的反应所得的氨酯二异氰酸酯等)；这些的改质物[例如多聚物(二聚物、三聚物等)、碳二亚胺化合物、缩二脲化合物、脲甲酸酯化合物、脲二酮(uretdione)化合物等]等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
就羰基成分而言，例如可列举光气类(光气、三光气等)、碳酸酯类(碳酸二苯酯等碳酸二酯等)等。
聚合成分(b)的聚合物能以惯用的方法使各成分反应(缩合反应)而调制。就方法而言并无特别限制，例如可为溶液聚合法、熔融聚合法或直接聚合法、界面聚合法等，由于化合物(1)溶解性或相溶性优异，故可为溶液聚合法、熔融聚合法或直接聚合法。
反应中，二(硫)醇成分与二羧酸成分、二异氰酸酯成分及羰基成分的总量的比例通常可为等摩尔左右，可视聚合方法等而适宜调整。
可视反应的种类而在对应的催化剂的存在下进行。例如，就用于酯化(或碳酸酯化)的催化剂而言，例如可为金属催化剂[碱金属、碱土金属、过渡金属、周期表第十三至十五族金属等金属化合物(例如金属烷氧化物、有机酸盐或无机酸盐、金属氧化物等)等]；含有氮的化合物[例如氢氧化季铵(例如氢氧化四烷基铵、氢氧化三烷基-芳烷基铵等)、叔胺(三烷基胺、二甲基-芳烷基胺、三芳基胺等)、酰胺类(DMF等)、吡啶类(4-(N,N-二甲基胺基)吡啶(DMAP)等)等]等。就用于氨酯化的催化剂而言，例如可列举有机金属催化剂(有机锡系化合物、环烷酸金属盐等)、叔胺类(例如三烷基胺、芳烷基二烷基胺等链状胺、吡啶、N,N-二甲基哌三伸乙二胺等环状胺等)等。这些可单独使用或组合2种以上使用。催化剂的量可视聚合成分或反应的种类等而适宜调整即可。
反应可在溶剂的存在下或不存在下进行，就溶剂而言，可为对反应为非活性的溶剂，例如前述混合物(溶合物)的段落所记载的有机溶剂之中，视反应的种类等而为非活性的溶剂，例如可列举烃类、卤化烃类、醚类、酮类、酯类、腈类等。这些可单独使用或组合2种以上使用。溶剂的使用比例并无特别限制。
此外，反应可任选在稳定剂(抗氧化剂、热稳定剂等)等添加剂的存在下进行。
反应可在非活性气体(氮气、氦气、氩气等稀有气体等)环境下进行。另外，可在常压下、加压下或减压下进行。反应温度可视聚合成分或反应的种类等而适宜调整即可，例如可为30至300℃，较优选为50至200℃左右。
反应结束后，任选可通过惯用的分离精制方法，例如洗涤、萃取、过滤、脱水、浓缩、干燥、倾析、再沉淀、层析、活性炭处理、组合这些的方法等分离精制。
(聚合成分(c)的聚合物及其制造方法)
聚合成分(c)的聚合物系(硫)苯氧基树脂，至少含有化合物(1)[尤其是选自化合物(1A)、(1B)或(1F)的至少一种]作为聚合成分即可，例如视聚合方法，可为下述聚合成分(c-1)或(c-2)的任一者。
聚合成分(c-1)含有：含有化合物(1)中R1及R2为前述基(2B)的化合物的二醇成分和/或二硫醇成分(二(硫)醇成分)、及表卤醇成分。
聚合成分(c-2)含有：含有化合物(1)中R1及R2为前述基(2F)的化合物的环氧成分、及双(硫)酚成分。
聚合成分(c-1)中，就二(硫)醇成分而言，可至少含有化合物(1)中R1及R2分别独立地为基(2B)(例如氢原子；羟基乙基等羟基C2-4烷基；巯基乙基等巯基C2-4烷基等)的化合物，较优选可列举前述化合物(1A)和/或化合物(1B)等，具体而言，可列举前述态样(A)至(B)所记载的化合物等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
二(硫)醇成分可含有与化合物(1)不同的其它(惯用的)二硫醇成分和/或二醇成分。就其它二硫醇成分及其它二醇成分而言，例如可列举前述聚合成分(a)及(b)的段落所例示的其它二硫醇及其它二醇成分等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
聚合成分(c-1)中，就表卤醇成分而言，可列举前述态样(F)的段落所例示的表卤醇类(表氯醇等)等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
聚合成分(c-2)中，就环氧成分而言，可至少含有化合物(1)中R1及R2分别独立地为基(2F)(例如缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基等)的化合物，较优选可列举前述化合物(1F)等，具体而言，可列举前述态样(F)所记载的化合物等。这些可单独使用或组合2种以上使用。环氧成分可含有与化合物(1)不同的其它(惯用的)环氧成分。就其它环氧成分而言，例如可列举前述硬化性组合物的段落中，作为其它聚合性化合物(环氧化合物)所例示的化合物等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
聚合成分(c-2)中，就双(硫)酚成分而言，例如可列举惯用的双酚类，具体而言，可列举双酚A、双酚F、双酚AD、双酚S等。这些可单独使用或组合2种以上使用。
此外，聚合成分(c-2)可含有前述化合物(1A)作为双(硫)酚成分。这些可单独使用或组合2种以上使用。在聚合成分(c-2)中，可含有化合物(1)作为环氧成分和/或双(硫)酚成分即可。
聚合成分(c)的聚合物可视各成分而以惯用的方法进行反应并调制，方法并无特别限制。
在聚合成分(c-1)中，二(硫)醇成分与表卤醇成分的比例通常可为等摩尔左右，在聚合成分(c-2)中，环氧成分与双(硫)酚成分的比例通常可为等摩尔左右。
反应视其种类可在对应的催化剂的存在下进行。就催化剂而言，例如可为例示于前述态样(F)的段落的相转移催化剂，也可列举碱金属氢氧化物(氢氧化钠等)、含有氮的化合物[例如叔胺(三烷基胺、二甲基-芳烷基胺、三芳基胺、DBU等)、咪唑类(2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等)、季铵类(溴化四甲铵、溴化苯甲基三甲基铵等)]、含有磷的化合物[例如膦类(三烷基膦、三芳基膦等)、鏻类(溴化烷基三芳基鏻、硼酸鏻等)等]等。这些可单独使用或组合2种以上使用。催化剂的量可视聚合成分或反应的种类等而适宜调整即可。
反应可在溶剂的存在下或不存在下进行，就溶剂而言，可为水或前述混合物(溶合物)的段落所记载的有机溶剂之中，视反应的种类等而为非活性的溶剂，例如可列举烃类(芳香族烃类等)、水、醇类、醚类、二醇醚类、二醇醚乙酸酯类、酮类、酯类等。这些可单独使用或组合2种以上使用。溶剂的使用比例并无特别限制。
反应可在空气或非活性气体(氮气、氦气、氩气等稀有气体等)环境下进行。另外，可在常压下、加压下或减压下进行。反应温度视聚合成分或反应的种类等而适宜调整即可，例如可为50至300℃，较优选为100至250℃左右。
反应结束后，任选可通过惯用的分离精制方法，例如洗涤、萃取、过滤、脱水、浓缩、干燥、倾析、再沉淀、层析、活性炭处理、组合这些的方法等分离精制。
至少含有构成单元(1P)的树脂在温度25℃、波长589nm的折射率例如可为1.6以上(例如1.65至1.74)，较优选为1.66至1.73(例如1.67至1.72)，更优选为1.68至1.71(例如1.69至1.7)左右。
本说明书及权利要求中，折射率可按照后述实施例的方法测定。
至少含有构成单元(1P)的树脂可形成任选而含有其它成分的树脂组合物，就其它成分而言，例如可列举惯用的添加剂、其它树脂[不含构成单元(1P)的树脂]等。
就惯用的添加剂而言，可含有例如例示于前述硬化性组合物的(其它添加剂)的段落的惯用的添加剂(例如填充剂、补强剂等)。这些的添加剂可单独使用或组合2种以上使用。
另外，含有其它树脂时，可形成聚合物掺合物(polymer alloy)或聚合物掺混物(polymer blend)。其它树脂并无特别限制，例如可列举硬化性树脂[例如酚醛树脂(可溶酚醛型或酚醛清漆型酚醛树脂等)、胺基树脂(脲树脂、三聚氰胺树脂等)、呋喃树脂、不饱和聚酯树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、多官能(甲基)丙烯酸系树脂、环氧树脂、乙烯酯树脂、硬化性聚氨酯系树脂、硬化性聚酰亚胺系树脂、硬化性硅氧系树脂等]；热塑性树脂[例如聚烯烃树脂(链状烯烃系树脂、环状烯烃系树脂等)；苯乙烯系树脂(例如一般用聚苯乙烯(GPPS)、间规(syndiotactic)聚苯乙烯(SPS)、苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(MS树脂)、苯乙烯-丙烯腈共聚物(AS树脂)、耐冲击性聚苯乙烯(HIPS)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS树脂)、丙烯腈-丙烯酸橡胶-苯乙烯共聚物(AAS树脂)、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯共聚物(ACS树脂)、丙烯腈-(乙烯-丙烯-二烯橡胶)-苯乙烯共聚物(AES树脂)、甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯共聚物(MBS树脂)等)；单官能(甲基)丙烯酸系树脂(例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物等)；乙酸乙烯酯系树脂(例如聚乙酸乙烯酯(PVAc)、聚乙烯醇(PVA)、聚乙烯缩醛等)；氯乙烯系树脂(例如氯乙烯均聚物或共聚物、二氯亚乙烯共聚物等)；氟树脂(例如聚四氟乙烯(PTFE)、聚二氟亚乙烯(PVDF)、聚氯三氟乙烯(PCTFE)、聚氟乙烯(PVF)、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物(FEP)、四氟乙烯-全氟烷基乙烯醚共聚物(PFA)、乙烯-聚四氟乙烯共聚物(ETFE)、乙烯-氯三氟乙烯共聚物(ECTFE)等)；聚(硫)酯系树脂(例如聚亚烷基芳酯系树脂(聚对苯二甲酸乙二酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等)、聚芳酯系树脂、聚碳酸酯(PC)树脂(双酚A型聚碳酸酯系树脂等)等)；热可塑性聚(硫)氨酯系树脂；聚酰胺(PA)系树脂(例如脂肪族聚酰胺树脂(聚酰胺66等)、半芳香族聚酰胺树脂、聚芳酰胺树脂等)；热可塑性聚酰亚胺树脂(聚醚酰亚胺(PEI)、聚酰胺酰亚胺等)；聚缩醛系树脂；聚亚苯基醚(PPE)系树脂；聚醚酮系树脂(例如聚醚酮(PEK)树脂、聚醚醚酮(PEEK)树脂、聚醚酮醚酮酮(PEKEKK)树脂等)；(硫)苯氧基树脂；聚酮树脂；聚亚苯基硫醚系树脂(PPS)；聚砜系树脂(例如聚砜(PSF)树脂、聚醚砜(PES)树脂等)；纤维素衍生物(例如纤维素酯、纤维素醚等)；聚醚腈树脂；热可塑性弹性体(TPE)等]等。
这些的其它成分的总量的比率并无特别限制，相对于整体，例如可为0至80质量％(例如0.1至50质量％)，较优选为1至30质量％(例如1至10质量％)左右。
至少含有构成单元(1P)的树脂可视用途等，通过惯用的成形方法(射出成形、挤制成形等)等成形为所期望的形状而作为成形体。成形体的形状并无特别限制，例如可列举与前述硬化物的段落所例示的形状相同的形状等。
[树脂组合物]
本发明包含：至少含有化合物(1)及树脂的树脂组合物。树脂组合物由于含有化合物(1)，故可提升折射率。也就是，化合物(1)在树脂组合物中可作为折射率提升剂而发挥功能。尤其似乎由于化合物(1)对树脂的溶解性(相溶性)优异，故即使含有大量的化合物(1)，也可有效地抑制析出或凝集并调制均质的树脂组合物。因此，树脂组合物可在确保透明性的同时，大幅提升折射率，可适合使用于光学构件等。
就化合物(1)而言，并无特别限制，从分散性或非反应性(稳定性)等的观点而言，较优选为态样(C)的化合物[尤其是化合物(1C)]。
就树脂组合物中的树脂而言，并无特别限制，可为热塑性树脂、(热或光)硬化性树脂，较优选可为热塑性树脂。就树脂而言，例如可列举前述含有构成单元(1P)的树脂、前述[含有式(1P)所示的构成单元的树脂]的段落所例示的其它树脂[不含构成单元(1P)的树脂，较优选为热塑性树脂]等。这些的树脂可单独或组合2种以上而被含有。就较优选的树脂而言，可为PMMA等(甲基)丙烯酸系树脂等。
树脂组合物中，相对于树脂100质量份，化合物(1)的比例例如可为1至300质量份(例如30至200质量份)，较优选为50至150质量份(例如70至130质量份)，更优选为80至120质量份(例如90至110质量份)左右。若化合物(1)的比例过少，则有无法有效地提高折射率之忧，若过多，则有化合物(1)分离或析出而透明性降低、或树脂组合物的机械特性等降低之忧。然而在本发明中，由于化合物(1)即使是对于树脂，溶解性或相溶性也优异，故在即使以较高浓度添加也可有效地抑制分离或析出的同时，大幅提升折射率。
树脂组合物可含有惯用的添加剂。就惯用的添加剂而言，可含有例如前述硬化性组合物的(其它添加剂)的段落所例示的惯用的添加剂(例如填充剂、补强剂等)。这些的添加剂可单独使用或组合2种以上使用。添加剂的总量的比率并无特别限制，相对于树脂组合物整体，例如可为0至80质量％(例如0.1至50质量％)，较优选为1至30质量％(例如1至10质量％)左右。
树脂组合物可视用途等，通过惯用的成形方法(射出成形、挤制成形等)等成形为所期望的形状而作为成形体。成形体的形状并无特别限制，例如可列举与前述硬化物的段落所例示的形状同样的形状等。
树脂组合物的折射率可视树脂组合物中所含的树脂或添加剂等的种类或其比例而调整。在温度25℃、波长589nm的树脂组合物的折射率例如可为1.6以上(例如1.6至1.7)，较优选为1.61至1.65(例如1.62至1.63)左右。
本说明书及权利要求中，折射率可依照后述实施例的方法测定。
树脂组合物的制造方法并无特别限制，混合化合物(1)与树脂而调制即可。混合可在加热的同时进行，加热温度例如可为40至100℃，较优选为50至70℃左右。另外，任选混合时可和有机溶剂[例如包含较优选的态样在内，可与前述混合物(溶合物)的段落所例示的有机溶剂相同的溶剂等，较优选为THF等醚类等]一同混合，也可通过加热和/或减压等，从所得的混合物(含有化合物(1)、树脂及有机溶剂的混合物)去除前述有机溶剂，而调制树脂组合物。
[提高溶解性或相溶性的方法]
本发明包含以下方法，该方法为：在具有于萘环的至少2个取代位置直接键结有硫原子而得的结构的萘化合物中，使前述硫原子至少在1,6-位取代(以使前述取代位置至少成为1,6-位的方式调制，或使用前述取代位置至少为1,6-位的萘化合物)，而与对应的其它位置异构物(例如1,5-、2,6-或2,7-取代物等)相比，提升前述萘化合物的溶解性或相溶性。该方法可为于化合物的化学结构中导入前述构成单元(1P)，而提高萘化合物的溶解性或相溶性的方法。
于萘环的1,6-位直接键结的硫原子可为会形成亚磺酰基[-S(＝O)-]或磺酰基[-S(＝O)2-]的硫原子，较优选为会形成硫醚键[-S-]或巯基的硫原子。此外，于萘环的1,6-位直接键结的硫原子可形成二硫基[-S-S-]等多硫基[-Sn-]、巯基多硫基[-Sn-H](各式中，n表示2个以上的整数)。
另外，前述具有于萘环的至少2个取代位置直接键结有硫原子的结构的萘化合物可为低分子化合物，也可为高分子化合物(树脂或聚合物)。
在该方法中，通过仅将取代位置设为1,6-位，化合物的折射率不会大幅地降低(保持或提升的同时)，在可显著提升溶解性或相溶性的观点有用。
此外，就提高溶解性或相溶性的对象(用以与萘化合物溶解或相溶的化合物)而言，较优选为有机化合物[例如前述有机溶剂、聚合性化合物或聚合成分、树脂(例如含有式(1P)所示的构成单元的树脂、前述[含有式(1P)所示的构成单元的树脂]的段落所记载的其它树脂(例如PMMA等(甲基)丙烯酸系树脂等)等)等]，更优选为液状的有机化合物(例如在室温(25℃左右)为液状的有机化合物等)，尤其，可列举前述混合物(或溶合物)的段落所例示的有机溶剂、前述硬化性组合物的段落所例示的其它聚合性化合物(乙烯性不饱和化合物等)等，这些的较优选的态样可与前述例示相同。
就特优选的有机溶剂而言，可列举烃类(甲苯等芳香族烃类等)、卤化烃类(二氯甲烷、氯仿等氯化烃类等)、甲醇等醇类、醚类(THF等环状醚类、表氯醇等表卤醇类等)、二醇醚乙酸酯类(PGMEA等(聚)C2-4亚烷基二醇单C1-4烷基醚乙酸酯等)、酯类(乙酸乙酯等乙酸酯类等)、酰胺类(DMF等链状酰胺类等)、脲类(DMI等环状脲类等)等。
就特优选的聚合性化合物而言，可列举乙烯性不饱和化合物(单官能性的乙烯性不饱和化合物等)；更优选可列举芳香族乙烯类、(甲基)丙烯酸或其衍生物[(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸酯类等]；又更优选可列举苯乙烯类(例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯等)、脂肪族(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯类[例如(甲基)丙烯酸甲酯等(甲基)丙烯酸C1-6烷酯等]等。
(实施例)
以下依据实施例而更详细地说明本发明，但本发明不受这些的实施例所限定。以下表示评价方法。
(1H-NMR)
使用日本电子股份有限公司制“JNM-ECZ400(400MHz)”、日本电子股份有限公司制“JNM-ECA600(600MHz)”，使用氯仿-d(CDCl3)作为氘代溶剂、四甲基硅烷(TMS)作为标准物质而测定。
(纯度)
使用HPLC(高性能(或高效)液相层析，岛津制作所股份有限公司制“SPD-20A”)，通过以使用了逆相用管柱的面积百分率法算出而测定HPLC纯度。
(熔点)
使用熔点测定装置(BUCHI公司制的“535”)，按照JIS K4101(1993)[5.1以目视所进行的方法]测定熔点。
(折射率)
使用阿贝折射计(Atago股份有限公司制的“NAR-1T”)，测定在温度25℃、波长589nm的各试料的折射率。此外，视各试料的种类，如以下方式测定。
在后述16NDSH、15NDSH、26NDSH及27NDSH；15DGNDSH；15DHENDSH；16DMNDSH及15DMNDSH；以及16DCNDSH及15DCNDSH中，使试料溶解于1,3-二甲基-2-咪唑啶酮(DMI)并调制浓度不同的多个溶液，测定在温度25℃、波长589nm的各溶液的折射率。从所得的在各浓度的折射率的结果，将浓度外插至100质量％所得的值设为折射率。
在后述16NDSHMA、15NDSHMA、26NDSHMA及27NDSHMA；16NDSHA及15NDSHA；15DANDSH；以及15DVNDSH中，由于在混合时有聚合之忧，故使试料溶解于对甲氧苯酚/DMI溶液(相对于DMI的质量，含有4000ppm的对甲氧苯酚的溶液)并调制浓度不同的多个溶液，测定在温度25℃、波长589nm的各溶液的折射率。从所得的在各浓度的折射率的结果，将浓度外插至100质量％所得的值设为折射率。
后述16DANDSH；16DVNDSH；16DGNDSH；及16DHENDSH由于调制后一阵子为液状，因此在原液的状态下测定折射率。另外，硫醇烯系树脂(16NDSH或15NDSH与二乙烯基苯的硫醇烯系树脂)也同样地测定。
对于后述的含有双(甲基丙烯酰基硫基)萘化合物的硬化性组合物的硬化物、含有环氧树脂硬化剂的硬化性组合物的硬化物、以及含有折射率提升剂的树脂组合物，使用二碘甲烷作为中间液，直接测定固体试料(硬化物或树脂组合物)。
(溶解性或相溶性)
对于后述表所记载的既定的化合物(溶剂或聚合成分)，在温度25℃混合试料，确认试料的溶解性(或相溶性)。详言的，对于既定量的溶剂或聚合成分，添加至试料不能完全溶解为止，使用HPLC(岛津制作所股份有限公司制“SPD-20A”)将所得的混合物的液层(溶剂层)进行含量分析，将液层(溶剂层)中的试料的浓度(可溶解的最大的浓度)设为溶解度。
<萘二硫醇化合物>
[实施例1]16NDSH的合成
在氮环境下，于1000mL烧瓶中投入1,6-萘二磺酸二钠100g(300.9mmol)、甲苯451g、N,N-二甲基甲酰胺8.8g(0.4mol比)及氯化亚硫酰89.6g(2.5mol比)，并升温至100℃。升温后的温度为97至102℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应8小时。反应后，冷却至30℃，以20至30℃加入水451g并搅拌10分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层同样地加入水451g并搅拌10分钟以上，进行分液，而以有机层的形式得到622.5g的1,6-萘二磺酰氯(16NDSC)甲苯溶液(HPLC所测纯度：98％，理论产率：97mol％)。
在氮环境下，于5000mL烧瓶中投入甲苯1800g及36质量％盐酸1439.8g(48.8mol比)，并升温至60℃。升温后，花费3小时30分钟而分次地添加前述16NDSC甲苯溶液622.5g(291.0mmol)及锌粉末258.8g(13.6mol比)。添加时的温度为60至70℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，于0至30℃静置后，将下层的水层进行分液并去除。之后，进行有机层的过滤，以33g的甲苯洗涤残渣。在45℃以下通过减压对所得的滤液进行去除溶剂及干燥，以固体的形式得到50.5g的1,6-萘二硫醇(16NDSH)(HPLC所测纯度：99％，理论产率：90mol％)。
所得的16NDSH的熔点为35至36℃，折射率为1.722，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)3.57(s,1H)，3.61(s,1H)，7.31(dd,J 8.47.4,1H)，7.40(dd,J 9.0 1.8,1H)，7.48(d,J 7.2,1H)，7.55(d,J8.4,1H)，7.72(d,J 1.8,1H)，8.03(d,J9.0,1H)。
[比较例1-1]15NDSH的合成
在氮环境下，于5L烧瓶中投入1,5-萘二磺酸二钠100g(300.9mmol)、甲苯2003g、N,N-二甲基甲酰胺8.8g(0.4mol比)及氯化亚硫酰85.9g(2.4mol比)，并升温至100℃。升温后的温度为97至102℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应5小时。反应后，冷却至30℃，以20至30℃加入水451g并搅拌10分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层同样地加入水150g并搅拌10分钟以上，进行分液而得到有机层。进行该有机层的过滤，通过以30g的甲苯洗涤残渣，而得到2141.6g的1,5-萘二磺酰氯(15NDSC)甲苯溶液(HPLC所测纯度：96％，理论产率：96mol％)。
在氮环境下，于10L烧瓶中投入甲苯580g及36质量％盐酸1422.1g(48.4mol比)，并升温至60℃。升温后，花费1小时30分钟分次地添加前述15NDSC甲苯溶液2141.6g(289.8mmol)及锌粉末257.7g(13.6mol比)。添加时的温度为60至70℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，于0至30℃静置后，将下层的水层进行分液并去除。之后进行有机层的过滤，以188g的甲苯洗涤残渣。在40℃以下通过减压对所得的滤液进行去除溶剂及干燥，以固体的形式得到58.5g的1,5-萘二硫醇(15NDSH)(HPLC所测纯度：99％，理论产率：99mol％)。
所得的15NDSH的熔点为120至121℃，折射率为1.711，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)3.62(s,2H)，7.40(dd,J 8.4 7.2,2H)，7.59(d,J 7.2,2H)，8.04(d,J 8.4,2H)。
[比较例1-2]26NDSH的合成
在氮环境下，于1L烧瓶中投入2,6-萘二磺酸二钠100g(300.9mmol)、甲苯451g、N,N-二甲基甲酰胺8.8g(0.4mol比)及氯化亚硫酰100.3g(2.8mol比)，并升温至100℃。升温后的温度为97至102℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应8小时。反应后，冷却至30℃，以20至30℃加入水226g并搅拌2小时以上后，进行过滤。以甲苯60g洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到92.6g的2,6-萘二磺酰氯(26NDSC)(HPLC所测纯度：98％，理论产率：93mol％)。
在氮环境下，于10L烧瓶中投入甲苯4478g及锌粉末249.0g(13.6mol比)，并升温至60℃。升温后，花费1小时分次地添加26NDSC 92.6g(279.9mmol)及36质量％盐酸692.4g(24.4mol比)。添加时的温度为60至70℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应2小时。反应后，进行过滤，以预先保温于60℃的甲苯55g洗涤残渣。对所得的滤液在55至60℃将下层的水层进行分液并去除。之后，于所得的有机层投入水221g及36质量％盐酸21.0g(0.74mol比)，并升温至50℃。升温后的温度为50至60℃，在恒温槽保温于前述温度并搅拌30分钟，将下层的水层进行分液并去除。在60℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂至398g为止，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度并搅拌1小时，之后，进行过滤。以水55g洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到40.2g的2,6-萘二硫醇(26NDSH)(HPLC所测纯度：99％，理论产率：75mol％)。
所得的26NDSH的熔点为196至197℃，折射率为1.718，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)3.58(s,2H)，7.32(dd,J 8.0 1.6,2H)，7.57(d,J 8.0,2H)，7.68(d,J 1.6,2H)。
[比较例1-3]27NDSH的合成
在氮环境下，于1L烧瓶中投入2,7-萘二磺酸二钠100g(300.9mmol)、甲苯632g、N,N-二甲基甲酰胺8.8g(0.4mol比)及氯化亚硫酰89.5g(2.5mol比)，并升温至100℃。升温后的温度为97至102℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应3小时。反应后，冷却至30℃，以20至30℃加入水451g并搅拌10分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层同样地加入水451g并搅拌10分钟以上，进行分液，而以有机层的形式得到738.6g的2,7-萘二磺酰氯(27NDSC)甲苯溶液(HPLC所测纯度：99％，理论产率：99mol％)。
在氮环境下，于10L烧瓶中投入甲苯6507g及36质量％盐酸1264.3g(41.9mol比)，并升温至60℃。升温后，花费3小时30分钟分次地添加27NDSC甲苯溶液738.6g(297.6mmol)及锌粉末264.7g(13.6mol比)。添加时的温度为60至70℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，于0至30℃静置后，将下层的水层进行分液并去除。之后，进行有机层的过滤，以75g的甲苯洗涤残渣。在55℃以下通过减压对所得的滤液进行去除溶剂直至成为203g为止，之后，进行过滤。以甲苯59g洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到43.1g的2,7-萘二硫醇(27NDSH)(HPLC所测纯度：99％，理论产率：75mol％)。
所得的27NDSH的熔点为186至188℃，折射率为1.721，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)3.60(s,2H)，7.27(dd,J 8.4 1.2,2H)，7.58(d,J 1.2,2H)，7.64(d,J 8.4,2H)。
于下表中表示实施例1及比较例1-1至1-3所得的萘二硫醇的评价结果。此外，表中，THF指四氢呋喃，DMF指N,N-二甲基甲酰胺，PGMEA指丙二醇单甲醚乙酸酯(以下也相同)。
[表1]
表1
自表1的结果显而易见，在比较例中，折射率最低的比较例1-1(15NDSH)对于全部的溶剂的溶解性高。另一方面，实施例1(16NDSH)的折射率及溶解性两者皆较比较例1-1(15NDSH)高，尤其是溶解性明显较高。尤其对于甲苯、THF、DMF及乙酸乙酯，皆为90质量％以上，对于PGMEA即使为85质量％以上的浓度也可溶解。
<双(甲基丙烯酰基硫基)萘化合物>
[实施例2]16NDSHMA的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于此水溶液中加入16NDSH 10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，加入过滤助剂2g并搅拌5分钟以上，进行过滤，以5g的水洗涤残渣而得到16NDSH·Na溶液(含有16NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下及遮光下，于200mL烧瓶中加入二氯甲烷100g、对甲氧苯酚0.05g及氯化甲基丙烯酰基13.1g(2.4mol比)，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度。之后，花费30分钟将前述16NDSH·Na溶液滴入，在前述温度下进行反应1小时。反应后，于0至30℃静置后，将上层的水层进行分液并去除。在30℃以下通过减压对该所得的有机层进行去除溶剂，而得到24g的浓缩液。冷却该浓缩液至15℃。冷却后的温度为10至15℃，在恒温槽保温于前述温度，花费30分钟将甲醇21g滴入后，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度，搅拌1小时以上，之后，进行过滤。以预先冷却至0至5℃的23g的甲醇洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到13.7g的1,6-双(甲基丙烯酰基硫醚)萘(或1,6-双(甲基丙烯酰基硫基)萘，16NDSHMA)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：79mol％)。
所得的16NDSHMA的熔点为68至69℃，折射率为1.647，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.03(s,6H)，5.74(d,J 2.4,1H)，5.79(d,J 1.8,1H)，6.25(s,1H)，6.36(s,1H)，7.52-7.56(m,2H)，7.76(m,1H)，7.94(d,J 8.4,1H)，8.02(d,J 1.2,1H)，8.21(d,J8.4,1H)。
[比较例2-1]15NDSHMA的合成
在氮环境下，于300mL烧瓶中投入单氯苯241g，并升温至60℃。于该溶液中加入1,5-萘二硫醇(15NDSH)10g(52.0mmol)，搅拌至完全溶解。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度。于该溶液中滴入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)的混合液，于前述温度进行反应30分钟。反应后，将上层的有机层进行分液并去除，冷却所得的水层至30℃为止而得到15NDSH·Na溶液(含有15NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下及遮光下，于300mL烧瓶中加入甲苯156g、氢醌0.05g及氯化甲基丙烯酰基12.0g(2.2mol比)，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度。之后，将前述15NDSH·Na溶液注入，于前述温度进行反应30分钟。反应后，于0至30℃静置后，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层中加入水52g并搅拌20分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。在30℃以下通过减压对该所得的有机层进行去除溶剂，而得到39g的浓缩液。将该浓缩液升温至40℃。升温后的温度为37至42℃，在恒温槽保温于前述温度，花费15分钟将甲醇25g滴入并搅拌25分钟，之后，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度，搅拌30分钟以上，之后，进行过滤。所得的湿结晶以20g的甲醇洗涤，通过干燥而以固体的形式得到12.0g的1,5-双(甲基丙烯酰基硫醚)萘(或1,5-双(甲基丙烯酰基硫基)萘，15NDSHMA)(HPLC所测纯度：99％，理论产率：70mol％)。
所得的15NDSHMA的熔点为129至130℃，折射率为1.638，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.04(s,6H)，5.78(d,J 1.0,2H)，6.35(d,J 1.0,2H)，7.57(dd,J 8.0 7.2,2H)，7.76(d,J 7.20.8,2H)，8.34(d,J 8.0 0.8,2H)。
[比较例2-2]26NDSHMA的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32％质量氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入26NDSH 10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，加入过滤助剂2g并搅拌5分钟以上，进行过滤，以10g的水洗涤残渣而得到26NDSH·Na溶液(含有26NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下及遮光下，于500mL烧瓶中加入二氯甲烷268g、氢醌0.05g及氯化甲基丙烯酰基12.0g(2.2mol比)，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度。之后，将前述26NDSH·Na溶液注入，在前述温度下进行反应1小时。反应后，于0至30℃静置后，将上层的水层进行分液并去除。在30℃以下通过减压对该所得的有机层进行去除溶剂，而得到67g的浓缩液。于该浓缩液中在0至30℃下花费1小时将异丙醇118g滴入后，搅拌1小时以上，之后，进行过滤。以16g的异丙醇洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到15.0g的2,6-双(甲基丙烯酰基硫醚)萘(或2,6-双(甲基丙烯酰基硫基)萘，26NDSHMA)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：87mol％)。
所得的26NDSHMA的熔点为147至148℃，折射率为1.651，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.04(dd,J 1.6 0.8,6H)，5.74(q,J1.6,2H)，6.26(d,J0.8,2H)，7.51(dd,J 8.4 2.0,2H)，7.86(d,J8.4,2H)，8.00(d,J 2.0,2H)。
[比较例2-3]27NDSHMA的合成
在氮环境下，于300mL烧瓶中投入单氯苯241g，并升温至60℃。于溶液中加入2,7-萘二硫醇(27NDSH)10g(52.0mmol)，搅拌至完全溶解。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度。于该溶液中滴入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)的混合液，在前述温度下进行反应1小时。反应后，将上层的有机层进行分液并去除，冷却所得的水层至30℃为止而得到27NDSH·Na溶液(含有27NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下及遮光下，于300mL烧瓶中加入甲苯156g、氢醌0.05g及氯化甲基丙烯酰基12.0g(2.2mol比)，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度。之后，将前述27NDSH·Na溶液注入，于前述温度进行反应30分钟。反应后，于0至30℃静置后，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层中加入水52g并搅拌20分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。在30℃以下通过减压对该所得的有机层进行去除溶剂，而得到38g的浓缩液。将该浓缩液升温至40℃。升温后的温度为37至42℃，在恒温槽保温于前述温度，花费15分钟将甲醇23g滴入并搅拌1小时，之后，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度，搅拌1小时以上，之后，进行过滤。以16g的甲醇洗涤所得的湿结晶，干燥而得到粗制体。于1L烧瓶中投入正庚烷478g，并升温至60℃。于溶液中加入所得的粗制体，搅拌10分钟以上。升温后的温度为60至70℃，在恒温槽保温于前述温度，制作为粗制体的正庚烷液。另外于1L烧瓶中投入正庚烷44g，冷却至3℃。冷却后的温度为0至10℃，在恒温槽保温于前述温度。于该冷却的正庚烷中花费1小时30分钟将所得的前述粗制体的正庚烷液滴入，并搅拌1小时以上，之后，进行过滤。通过干燥所得的湿结晶，而以固体的形式得到12.2g的2,7-双(甲基丙烯酰基硫醚)萘(或2,7-双(甲基丙烯酰基硫基)萘，27NDSHMA)。(HPLC所测纯度：99％，理论产率：71mol％)。
所得的27NDSHMA的熔点为107至108℃，折射率为1.649，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.03(dd,J 1.6 0.8,6H)，5.74(q,J1.6,2H)，6.25(d,J0.8,2H)，7.52(dd,J 8.8 1.6,2H)，7.90(d,J8.8,2H)，7.96(d,J 1.6,2H)。
于下表中表示实施例2及比较例2-1至2-3所得的双(甲基丙烯酰基硫基)萘化合物的评价结果。此外，表中，MMA指甲基丙烯酸甲酯(以下也相同)。
[表2]
表2
自表2的结果显而易见，与萘二硫醇化合物的结果同样地，在比较例之中，作为1,5-位体的比较例2-1(15NDSHMA)的折射率最低，对于很多溶剂或共聚合成分的溶解性高。另一方面，实施例2(16NDSHMA)的折射率及溶解性两者皆较比较例2-1(15NDSHMA)高，尤其是溶解性明显较高。
<双(丙烯酰基硫基)萘化合物>
[实施例3]16NDSHA的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,6-萘二硫醇(16NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，加入过滤助剂2g并搅拌5分钟以上，进行过滤，以5g的水洗涤残渣而得到16NDSH·Na溶液(含有16NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下及遮光下，于500mL烧瓶中加入二氯甲烷268g、对甲氧苯酚0.05g、氢醌0.05g及氯化丙烯酰基10.4g(2.2mol比)，冷却至10℃。冷却后的温度为0至10℃，在恒温槽保温于前述温度。之后，花费30分钟将前述16NDSH·Na溶液滴入，在前述温度下进行反应1小时。反应后，于0至30℃静置后，将上层的水层进行分液并去除。于所得的有机层中加入对甲氧苯酚0.05g及氢醌0.05g，在30℃以下通过减压对所得的溶液进行去除溶剂，而得到34g的浓缩液。于所得的浓缩液中加入9g的正己烷并混合，以硅胶管柱层析(二氯甲烷/正己烷(体积比)＝1/1)对该液进行分离精制，而以固体的形式得到5.5g的1,6-双(丙烯酰基硫醚)萘(或1,6-双(丙烯酰基硫基)萘，16NDSHA)(HPLC所测纯度：99％，理论产率：35mol％)。
所得的16NDSHA的熔点为64至66℃，折射率为1.667，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)5.78-5.83(m,2H)，6.39-6.56(m,4H)，7.52-7.56(m,2H)，7.77(dd,J 10.8 1.2,1H)，7.94(d,J 12.61H)，8.03(d,J 3.0,1H)，8.21(d,J 12.6,1H)。
[比较例3]15NDSHA的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,5-萘二硫醇(15NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，而得到15NDSH·Na溶液(含有15NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下及遮光下，于500mL烧瓶中加入二氯甲烷100g、对甲氧苯酚0.05g及氯化丙烯酰基10.4g(2.2mol比)，冷却至10℃。冷却后的温度为0至10℃，在恒温槽保温于前述温度。之后，花费30分钟将前述15NDSH·Na溶液滴入，在前述温度下进行反应1小时。反应后，于0至30℃静置后，将上层的水层进行分液并去除。于所得的有机层中加入对甲氧苯酚0.05g，在30℃以下通过减压对所得的溶液进行去除溶剂，而得到25g的浓缩液。以硅胶管柱层析(二氯甲烷/正庚烷(体积比)＝2/3)将所得的浓缩液进行分离精制，而以固体的形式得到2.8g的1,5-双(丙烯酰基硫醚)萘(或1,5-双(丙烯酰基硫基)萘，15NDSHA)(HPLC所测纯度：99％，理论产率：18mol％)。
所得的15NDSHA的熔点为156至158℃，折射率为1.646，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)5.83(d,J 9.61.2,2H)，6.43-6.58(m,4H)，7.59(dd,J8.87.6,2H)，7.79(d,J 7.6,2H)，8.35(d,J 8.8,2H)。
于下表中表示实施例3及比较例3所得的双(丙烯酰基硫基)萘化合物的评价结果。
[表3]
表3
自表3的结果显而易见，双(丙烯酰基硫基)萘化合物中，也与其它实施例的结果同样地，实施例3(16NDSHA)的折射率及溶解性皆较比较例3(15NDSHA)高，尤其是溶解性明显较高。
<双(烯丙基硫基)萘化合物>
[实施例4]16DANDSH的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,6-萘二硫醇(16NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃而得到16NDSH·Na溶液(含有16NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下，于200mL烧瓶中加入二氯甲烷99g、对甲氧苯酚0.05g及氯丙烯8.8g(2.2mol比)，冷却至5℃。冷却后的温度为0至5℃，在恒温槽保温于前述温度。之后，将前述16NDSH·Na溶液注入，在前述温度进行反应18小时。反应后，于0至30℃静置后，将上层的水层进行分液并去除。之后，于所得的有机层中加入水52g并搅拌10分钟以上，将上层的水层进行分液并去除。在40℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂，而得到12g的浓缩液。用硅胶管柱层析(二氯甲烷/正庚烷(体积比)＝1/9)对所得的浓缩液进行分离精制，而以液体的形式得到10.2g的1,6-双(烯丙基硫醚)萘(或1,6-双(烯丙基硫基)萘，16DANDSH)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：72mol％)。
所得的16DANDSH的折射率为1.667，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)3.59(d,J 7.2,2H)，3.66(d,J 7.2,2H)，5.01-5.22(m,4H)，5.84-5.98(m,2H)，7.38(t,J 8.4,1H)，7.47-7.52(m,2H)，7.62(d,J 8.4,1H)，7.74(d,J2.0,1H)，8.32(d,J9.2,1H)。
[比较例4]15DANDSH的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,5-萘二硫醇(15NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃而得到15NDSH·Na溶液(含有15NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下，于300mL烧瓶中加入二氯甲烷268g、对甲氧苯酚0.05g及氯丙烯10.3g(2.6mol比)，以0至30℃将前述15NDSH·Na溶液注入，之后，升温至40℃。升温后的温度为35至40℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应3小时。反应后，冷却至30℃，于10至30℃静置后，将上层的水层进行分液并去除。之后，于所得的有机层中加入水76g搅拌10分钟以上，将上层的水层进行分液并去除。在30℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂，而得到11g的浓缩液。以硅胶管柱层析(二氯甲烷/正己烷(体积比)＝1/8)将所得的浓缩液进行分离精制，而以固体的形式得到7.4g的1,5-双(烯丙基硫醚)萘(或1,5-双(烯丙基硫基)萘，15DANDSH)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：52mol％)。
所得的15DANDSH的熔点为78至79℃，折射率为1.653，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)3.59-3.61(m,4H)，5.01-5.07(m,4H)，5.84-5.94(m,2H)，7.47(dd,J 8.8 7.2,2H)，7.60(d,J 7.2,2H)，8.37(d,J 8.8,2H)。
于下表中表示实施例4及比较例4所得的双(烯丙基硫基)萘化合物的评价结果。
[表4]
表4
由表4的结果显而易见，双(烯丙基硫基)萘化合物中，也与其它实施例的结果同样地，实施例4(16DANDSH)的折射率及溶解性皆较比较例4(15DANDSH)高，尤其是溶解性明显较高。
<双(乙烯基硫基)萘化合物>
[实施例5]16DVNDSH的合成
按照后述实施例7-2，调制含有1,6-双(2-羟基乙硫基)萘(16DHENDSH)的浓缩液[也就是，在16NDSH·Na溶液与2-氯乙醇的反应后，添加四氢呋喃(THF)、36质量％盐酸，将水层进行分液并去除，通过减压对分离出的有机层(16DHENDSH的THF溶液)进行去除溶剂而得的浓缩液]。
在氮环境下，于100mL烧瓶中加入含有16DHENDSH 10.0g(35.7mmol)的前述浓缩液及甲苯41.5g，并升温至70℃。升温后，在70℃花费30分钟将氯化亚硫酰9.8g(2.3mol比)滴入，滴入结束后，在70℃进行反应17小时。反应后，冷却至30℃以下，添加10质量％氢氧化钠水溶液21.4g(1.5mol比)，进行分液并去除。于所得的有机层中进一步加入水13g并搅拌10分钟以上，通过将下层的水层进行分液，而得到含有1,6-双(2-氯代乙硫基)萘(35.3mmol)的有机层52.3g。
在氮环境下，投入含有前项所得的1,6-双(2-氯代乙硫基)萘(35.3mmol)的有机层52.3g、溴化四丁铵0.6g(0.05mol比)及48质量％氢氧化钠水溶液8.2g(2.8mol比)，并升温至75℃。升温后的温度为75至85℃，在恒温层保温于前述温度进行反应15小时。反应结束后，冷却至30℃以下，将水29g、36质量％盐酸2.9g(0.8mol比)滴入后，进行分液，分离出上层的有机层。进一步以水15g洗涤所得的有机层，通过进行去除溶剂而以液体的形式得到8.0g的1,6-双(乙烯基硫基)萘(16DVNDSH)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：89mol％)。
所得的16DVNDSH的折射率为1.699，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)5.13(d,J 16.4,1H)，5.31(d,J 9.6,1H)，5.43-5.48(m,2H)，6.51(dd,J 16.8 9.6,1H)，6.64(dd,J 16.89.6,1H)，7.45(dd,J 8.4 7.2,1H)，7.52(dd,J 9.2 2.0,1H)，7.65(dd,J 7.2 2.0,1H)，7.74(d,J 8.4,1H)，7.83，(d,J2.0,1H)，8.27(d,J 9.2,1H)。
[比较例5]15DVNDSH的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中加入1,5-双(2-羟基乙硫基)萘(于后述比较例7所得的15DHENDSH)10.0g(35.7mmol)及甲苯50g，并升温至70℃。升温后，在70℃花费2小时将氯化亚硫酰8.9g(2.1mol比)滴入，滴入结束后，在70℃进行反应2小时。反应后，添加10质量％氢氧化钠水溶液21.4g(1.5mol比)，在70℃进行分液。将通过分液所得的有机层冷却至10℃，并进行过滤。以20g的正庚烷洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到10.5g(0.0332mol)的1,5-双(2-氯代乙硫基)萘。
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入1,5-双(2-氯代乙硫基)萘10.5g(33.2mmol)、正庚烷25g、溴化四丁铵0.5g(0.05mol比)及48质量％氢氧化钠水溶液7.7g(2.8mol比)，并升温至75℃。升温后的温度为75至85℃，在恒温层保温于前述温度并进行反应5.5小时。反应结束后，冷却至60℃，添加水15g，在60℃进行分液，分离出上层的有机层。进一步以水10g洗涤所得的有机层2次，通过进行去除溶剂而以固体的形式得到7.9g的1,5-双(乙烯基硫基)萘(15DVNDSH)(HPLC所测纯度：98％，理论产率：91mol％)。
所得的15DVNDSH的熔点为50至52℃，折射率为1.685，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)5.15(d,J 16.4,2H)，5.33(d,J 9.6,2H)，6.52(dd,J16.49.6,2H)，7.52(dd,J 8.86.8,2H)，7.72(d,J 6.8,2H)，8.36(d,J 8.8,2H)。
于下表中表示实施例5及比较例5所得的双(乙烯基硫基)萘化合物的评价结果。
[表5]
表5
自表5的结果显而易见，双(乙烯基硫基)萘化合物中，也与其它实施例的结果同样地，实施例5(16DVNDSH)的折射率及溶解性皆较比较例5(15DVNDSH)高，尤其是溶解性明显较高。
<双(缩水甘油基硫基)萘化合物>
[实施例6]16DGNDSH的合成
在氮环境下，于300mL烧瓶中投入1,6-萘二硫醇(16NDSH)10g(52.0mmol)、表氯醇168.4g(35mol比)及氯化苯甲基三丁基铵51质量％水溶液15.9g(0.5mol比)，并升温至75℃。升温后的温度为75至85℃，在恒温槽保温于前述温度进行反应2小时。反应后，冷却至40℃，加入水26g及32质量％氢氧化钠水溶液19.9g(3.06mol比)并搅拌30分钟以上，将下层的水层进行分液。在30℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂。于去除溶剂后的浓缩液中加入乙酸乙酯84g及水42g并搅拌10分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层同样地加入水42g并搅拌10分钟以上，将下层进行分液。在30℃以下通过减压对有机层进行去除溶剂，而以液体的形式得到16.0g的1,6-双(缩水甘油基硫基)萘(16DGNDSH)(HPLC所测纯度：94％，理论产率：86mol％)。
所得的16DGNDSH的折射率为1.665，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.40(q,J 2.4,1H)，2.59(q,J 2.4,1H)，2.70(t,J 4.2,1H)，2.80(t,J 4.2,1H)，2.97(dd,J 13.8 6.0,1H)，3.09(dd,J 13.8 6.0,1H)，3.10-3.30(m,4H)，7.42(dd,J 7.87.2,1H)，7.57(dd,J 9.0 1.8,1H)，7.68(d,J 7.2,1H)，7.70(d,J7.8,1H)，7.86(d,J 1.8,1H)，8.39(d,J 9.0,1H)。
[比较例6]15DGNDSH的合成
在氮环境下，于300mL烧瓶中投入1,5-萘二硫醇(15NDSH)10g(52.0mmol)、表氯醇168.4g(35mol比)及氯化苯甲基三丁基铵51质量％水溶液15.9g(0.5mol比)，并升温至75℃。升温后的温度为75至85℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，加入水26g及32质量％氢氧化钠水溶液19.9g(3.06mol比)搅拌30分钟以上，将下层的水层进行分液。在30℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂。于去除溶剂后的浓缩液中加入乙酸乙酯84g及水42g并搅拌10分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层同样地加入水42g并搅拌10分钟以上，将下层进行分液。在30℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂后，加入正庚烷69g搅拌10分钟以上，之后，进行过滤。以正庚烷24g洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到13.1g的1,5-双(缩水甘油基硫基)萘(15DGNDSH)(HPLC所测纯度：97％，理论产率：81mol％)。
所得的15DGNDSH的熔点为50至53℃，折射率为1.621，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.41(dd,J 4.82.4,2H)，2.71(t,J4.8,2H)，2.93-3.03(m,2H)，3.14-3.22(m,4H)，7.51(dd,J 8.87.2,2H)，7.77(dd,J 7.2,2H)，8.47(d,J 8.8,2H)。
于下表中表示实施例6及比较例6所得的双(缩水甘油基硫基)萘化合物的评价结果。
[表6]
表6
自表6的结果显而易见，在双(缩水甘油基硫基)萘化合物中，实施例6(16DGNDSH)的折射率及溶解性皆明显较比较例6(15DGNDSH)高。
<双(2-羟基乙硫基)萘化合物>
[实施例7]16DHENDSH的合成
(实施例7-1)
在氮环境下，于500mL烧瓶中投入1,6-萘二硫醇(16NDSH)10g(52.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺80g及碳酸乙烯酯11.9g(2.6mol比)，并升温至100℃。升温后的温度为97至100℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，在95℃以下通过减压进行去除溶剂。于去除溶剂后的浓缩液中加入乙酸乙酯66g及3.4质量％氢氧化钠水溶液61.2g(1.0mol比)并搅拌10分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层同样加入水7.5g并搅拌10分钟以上，将下层进行分液并去除。于所得的有机层同样加入水7.5g并搅拌10分钟以上，将下层进行分液而得到有机层。在70℃以下通过减压对该有机层进行去除溶剂及干燥，而以液体的形式得到14.4g的1,6-双(2-羟基乙硫基)萘(16DHENDSH)(HPLC所测纯度：97％，理论产率：95mol％)。
所得的16DHENDSH的熔点为43至44℃，折射率为1.672，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.12(t,J 6.0,1H)，2.16(t,6.0,1H)，3.14(t,J 6.0,2H)，3.23(t,J 6.0,2H)，3.72(q,J 6.0,2H)，3.81(q,J 6.0,2H)，7.41(dd,J 8.4 7.2,1H)，7.54(dd,J 9.0 1.8,1H)，7.60(d,J 7.2,1H)，7.67(d,J 8.4,1H)，7.81(d,J 1.8,1H)，8.37(d,J9.0,1H)。
(实施例7-2)
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,6-萘二硫醇(16NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃而得到16NDSH·Na溶液(含有16NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下，于上述所得的16NDSH·Na溶液中在室温(25℃左右)花费1小时将2-氯乙醇8.8g(2.1mol比)滴入，滴入后的温度为室温(25℃左右)，在恒温槽保温于前述温度并搅拌1小时。反应后，加入四氢呋喃(THF)26g并搅拌10分钟以上，将下层的水层进行分液并去除。于所得的有机层同样地加入水12.5g，将36质量％盐酸0.045g(0.0085mol比)滴入后，搅拌10分钟以上，将下层进行分液而得有机层。在100℃以下通过减压对该有机层进行去除溶剂及干燥，而得到14.5g的浓缩液。
在氮环境下，于50mL烧瓶中投入甲苯16.4g，冷却至5℃以下后，于前项所得的浓缩液中花费1小时以上将已添加乙酸乙酯5.5g的溶液滴入。滴入后，搅拌30分钟以上，以预先冷却至0至5℃的10.8g的氯化甲苯洗涤经过滤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到12.4g的1,6-双(2-羟基乙硫基)萘(16DHENDSH)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：85mol％)。所得的16DHENDSH的熔点、折射率、1H-NMR、溶解性的结果与实施例7-1相同。
[比较例7]15DHENDSH的合成
在氮环境下，于200mL烧瓶中投入1,5-萘二硫醇(15NDSH)10g(52.0mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)100g及碳酸乙烯酯13.1g(2.8mol比)，并升温至100℃。升温后的温度为97至100℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应17小时。反应后，冷却至30℃并以0至30℃加入水91g，在搅拌30分钟以上后进行过滤。使所得的滤液冷却至10℃。冷却后的温度为0至10℃，在恒温槽保温于前述温度，注入水194g，并搅拌1小时30分钟以上，之后进行过滤。以62g的水洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到11.1g的1,5-双(2-羟基乙硫基)萘(15DHENDSH)(HPLC所测纯度：97％，理论产率：74mol％)。
所得的15DHENDSH的熔点为84至86℃，折射率为1.668，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.03(t,J 6.0,2H)，3.16(t,J 6.0,4H)，3.73(q,J 6.0,4H)，7.50(dd,J 8.8 7.2,2H)，7.70(d,J 7.2,2H)，8.44(d,J 8.8,2H)。
于下表中表示实施例7及比较例7所得的双(2―羟基乙硫基)萘化合物的评价结果。
[表7]
表7
自表7的结果显而易见，双(2-羟基乙硫基)萘化合物中，也与其它实施例的结果同样地，实施例7(16DHENDSH)的折射率及溶解性皆较比较例7(15DHENDSH)高，尤其是溶解性明显较高。
<双(甲硫基)萘化合物>
[实施例8]16DMNDSH的合成
(实施例8-1)
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,6-萘二硫醇(16NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃而得到16NDSH·Na溶液(含有16NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下，于200mL烧瓶中加入二氯甲烷99g、对甲氧苯酚0.05g及碘化甲基16.2g(2.2mol比)，冷却至5℃后，将前述16NDSH·Na溶液注入，之后，加入水10g并在前述温度进行反应20小时。反应后，于0至30℃静置后，将上层的水层进行分液并去除。之后，于所得的有机层中加入水52g并搅拌10分钟以上，将上层的水层进行分液并去除。在60℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂，而得到11g的浓缩液。以硅胶管柱层析(二氯甲烷/正庚烷(体积比)＝1/8)将所得的浓缩液进行分离精制，而以固体的形式得到10.5g的1,6-双(甲硫基)萘(16DMNDSH)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：91mol％)。
所得的16DMNDSH的熔点为52至53℃，折射率为1.690，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.56(s,3H)，2.58(s,3H)，7.30(dd,J 7.21.2,1H)，7.37-7.43(m,2H)，7.54-7.58(m,2H)，8.17(d,J 8.8,1H)。
(实施例8-2)
以与实施例8-1同样方式，而得到11g的浓缩液(实施例8-1中，在通过硅胶管柱层析而进行分离精制前的浓缩液)。以内部温度175至190℃及压力1.8至2.1hPa蒸馏该浓缩液，而以在塔顶温度(上部温度)170至180℃馏出的馏份的形式得到9.4g的16DMNDSH(HPLC所测纯度：100％，理论产率：94mol％)。所得的16DMNDSH的熔点、折射率、1H-NMR、溶解性的结果，与实施例8-1相同。
[比较例8]15DMNDSH的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液18.2g(2.8mol比)、水40g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,5-萘二硫醇(15NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃而得到15NDSH·Na溶液(含有15NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下，于200mL烧瓶中加入二氯甲烷99g、对甲氧苯酚0.05g及碘化甲基16.2g(2.2mol比)，冷却至5℃后，将前述15NDSH·Na溶液注入，之后，加入水10g并在前述温度进行反应20小时。反应后，加入二氯甲烷83g并于0至30℃静置后，将上层的水层进行分液并去除。之后，于所得的有机层中加入水52g并搅拌10分钟以上，将上层的水层进行分液并去除。在40℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂，而得到67g的浓缩液。将该浓缩液冷却至30℃。冷却后的温度为20至30℃，在恒温槽保温于前述温度，搅拌1小时以上，之后，进行过滤。以预先冷却至0至5℃的10g的二氯甲烷洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到8.6g的1,5-双(甲硫基)萘(15DMNDSH)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：75mol％)。
所得的15DMNDSH的熔点为149至151℃，折射率为1.690，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)2.57(s,6H)，7.40-7.49(m,4H)，8.14(d,J8.8,2H)。
于下表中表示实施例8及比较例8所得的双(甲硫基)萘化合物的评价结果。
[表8]
表8
自表8的结果显而易见，双(甲硫基)萘化合物中，实施例8(16DMNDSH)的溶解性明显较比较例8(15DMNDSH)高。另外，折射率皆高。
<双(羧基甲硫基)萘化合物>
[实施例9]16DCNDSH的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液39.0g(6.0mol比)、水85.8g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,6-萘二硫醇(16NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃而得到16NDSH·Na溶液(含有16NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下，于200mL烧瓶中加入氯乙酸乙酯15.3g(2.4mol比)，花费30分钟将前述16NDSH·Na溶液滴入，搅拌1小时后，升温至75℃。升温后的温度为75至80℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃，加入甲苯20g，并搅拌10分钟以上。之后，在0至30℃静置，将上层的有机层进行分液并去除。接着，于所得的水层中加入甲苯40g，将36质量％盐酸21.6g(4.1mol比)滴入，并搅拌30分钟以上后过滤，通过以20g的水洗涤所得的湿结晶而得到粗结晶24.6g。
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入前述粗结晶24.6g及四氢呋喃35g，搅拌至完全溶解。于该溶液中加入水20g，搅拌10分钟以上后，在0至30℃静置，将上层的水层进行分液。在40℃以下通过减压对所得的有机层进行去除溶剂，而得到23.8g的浓缩液。于所得的浓缩液中加入甲苯20g，进行过滤。以20g的甲苯洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到11.8g的1,6-双(羧基甲硫基)萘(16DCNDSH)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：74mol％)。
所得的16DCNDSH的熔点为176至178℃，折射率为1.663，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(DMSO-D6)：δ(ppm)3.87(s,2H)，3.95(s,2H)，7.44-7.56(m,3H)，7.71(d,J8.0,1H)，7.85(d,J 2.0,1H)，8.14(d,J8.8,1H)，12.81(s,2H)。
[比较例9]15DCNDSH的合成
在氮环境下，于100mL烧瓶中投入32质量％氢氧化钠水溶液39.0g(6.0mol比)、水85.8g及硼氢化钠0.1g(0.05mol比)，搅拌至完全溶解。于该水溶液中加入1,5-萘二硫醇(15NDSH)10g(52.0mmol)，并升温至60℃。升温后的温度为55至65℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应1小时。反应后，冷却至30℃而得到15NDSH·Na溶液(含有15NDSH的钠盐的水溶液)。
在氮环境下，于200mL烧瓶中加入氯乙酸乙酯15.3g(2.4mol比)，花费30分钟将前述15NDSH·Na溶液滴入，搅拌17小时后，升温至75℃。升温后的温度为75至80℃，在恒温槽保温于前述温度并进行反应5小时。反应后，冷却至30℃，加入甲苯30g并搅拌1小时以上。之后，将36质量％盐酸19.5g(3.7mol比)滴入，搅拌1小时以上后，进行过滤。以40g的水及甲苯洗涤所得的湿结晶，通过干燥而以固体的形式得到14.5g的1,5-双(羧基甲硫基)萘(15DCNDSH)(HPLC所测纯度：100％，理论产率：90mol％)。
所得的15DCNDSH的熔点为256至259℃，折射率为1.657，1H-NMR的结果示于以下。
1H-NMR(DMSO-D6)：δ(ppm)3.90(s,4H)，7.62-7.54(m,4H)，8.13(d,J 8.4,2H)，12.82(s,2H)。
于下表9中表示实施例9及比较例9所得的双(羧基甲硫基)萘化合物的评价结果。
[表9]
表9
自表9的结果显而易见，双(羧基甲硫基)萘化合物中，也与其它实施例的结果同样地，实施例9(16DCNDSH)的折射率及溶解性皆较比较例9(15DCNDSH)高，尤其是溶解性明显较高。
<硫醇烯系树脂>
[实施例10]16NDSH与二乙烯基苯的聚合
在氮环境下，于10mL螺旋试管中投入1,6-萘二硫醇(16NDSH)1.9g(0.01mol)及二乙烯基苯[FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation制“55％二乙烯基苯(异构物混合物)”，型号：042-22625]2.4g(作为二乙烯基苯0.01mol，折射率为1.558)，以常温(25℃左右)搅拌1小时。将所得的无色透明黏性液倒入培养皿，通过在80℃进行减压干燥，而得到无色透明水饴状树脂4.1g。所得的树脂的折射率为1.692。
[比较例10]15NDSH与二乙烯基苯的聚合
(比较例10-1)
在氮环境下，于10mL螺旋试管中投入1,5-萘二硫醇(15NDSH)1.9g(0.01mol)及二乙烯基苯[FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation制“55％二乙烯基苯(异构物混合物)”，型号：042-22625]2.4g(作为二乙烯基苯0.01mol，折射率为1.558)，于常温(25℃左右)搅拌1小时，而得到无色不透明黏性物4.3g。由于15NDSH的溶解性低，故以15NDSH无法得到透明的树脂，而无法为了使树脂的折射率提升而提高使用比例。
(比较例10-2)
除了使用以属于15NDSH的饱和溶解度的约5质量％浓度所制作的树脂(也就是15NDSH)0.12g及二乙烯基苯[FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation制“55％二乙烯基苯(异构物混合物)”，型号：042-22625]2.4g以外，其余与上述比较例10-1同样地进行反应所得的树脂的折射率为1.678。然而，55质量％二乙烯基苯的大部分仍为未反应而残存着，在80℃减压干燥后，所得的树脂为0.2g。
(比较例10-3)
除了于70℃加热并搅拌以外，其余与上述比较例10-1同样地进行反应之后，虽15NDSH及二乙烯基苯的混合物(不相溶的混合浆液)曾一度完全溶解成为无色溶液，但马上开始混浊，在10分钟后可得白浊的黏性树脂。似乎由于在15NDSH会部分地结晶化，故无法得到透明的树脂，而无法为了使树脂的折射率提升而提高使用比例。
<含有双(甲基丙烯酰基硫基)萘化合物的硬化性组合物及其硬化物>
[实施例11]16NDSHMA单独的硬化物
将1,6-双(甲基丙烯酰基硫基)萘(16NDSHMA)0.1g置于玻璃制模板，在80℃进行加热融解，使用UV-LED光源装置(波长＝365nm，500mW/cm2，Hamamatsu Photonics K.K.制)，通过光照射2分钟而得到透明的硬化性树脂(硬化物)0.1g。所得的树脂的折射率为1.687至1.688。
[比较例11]15NDSHMA单独的硬化物
将1,5-双(甲基丙烯酰基硫基)萘(15NDSHMA)0.1g置于玻璃制模板，在140℃进行加热融解，使用UV-LED光源装置(波长＝365nm，500mW/cm2，Hamamatsu Photonics K.K.制)，通过光照射2分钟而得到透明的硬化性树脂0.1g。所得的树脂的折射率为1.687至1.688。[实施例12]含有16NDSHMA-苯乙烯的硬化性组合物及其硬化物于10mL褐色螺旋试管中投入1,6-双(甲基丙烯酰基硫基)萘(16NDSHMA)0.05g(0.15mmol)及苯乙烯0.05g(0.48mmol，折射率为1.544)，于常温(25℃左右)搅拌1分钟。将所得的无色溶液(硬化性组合物)倒入玻璃制模板，使用UV-LED光源装置(波长＝365nm，500mW/cm2，HamamatsuPhotonics K.K.制)，光照射2分钟，而得到透明的硬化性树脂(硬化物)0.1g。所得的树脂的折射率为1.651至1.653。
[比较例12]含有15NDSHMA-苯乙烯的硬化性组合物及其硬化物
(比较例12-1)
于10mL褐色螺旋试管中投入1,5-双(甲基丙烯酰基硫基)萘(15NDSHMA)0.05g(0.15mmol)及苯乙烯0.05g(0.48mmol)，于常温(25℃左右)搅拌1分钟。将所得的白浊溶液倒入玻璃制模板，使用UV-LED光源装置(波长＝365nm，500mW/cm2，Hamamatsu PhotonicsK.K.制)，光照射10分钟，而得到不透明的硬化性树脂0.1g。似乎由于15NDSHMA的溶解性低，成为不相溶地相分离的状态，故在15NDSHMA无法得到透明的树脂，而无法为了使树脂的折射率提升而提高使用比例。
(比较例12-2)
虽然以属于15NDSHMA的饱和溶解度的约10质量％浓度所制作的树脂[也就是，除了使用15NDSHMA 0.05g(0.15mmol)及苯乙烯0.5g(4.8mmol)以外，其余与上述比较例12-1同样地调制的硬化性树脂]为透明，但折射率低至1.621至1.623。
<环氧树脂硬化剂以及含有该环氧树脂硬化剂的硬化性组合物及其硬化物>
[实施例13]含有16NDSH-环氧树脂的硬化性组合物及其硬化物
于以铝箔制作的模板，投入双酚A型液状环氧树脂(三菱化学公司制“828”，环氧当量＝约185)1.11g(作为环氧基为6mmol，折射率为1.573)及作为硬化剂的1,6-萘二硫醇(16NDSH)0.58g(作为巯基为6mmol)，并在40℃混合。冷却至常温(25℃左右)，混合2-乙基-4-甲基咪唑0.066g(0.6mmol，折射率为1.499)作为硬化促进剂而调制硬化性组合物。静置该硬化性组合物30分钟，而得到透明的硬化性树脂(硬化物)1.75g。所得的树脂的折射率为1.659至1.670。
[比较例13]含有15NDSH-环氧树脂的硬化性组合物及其硬化物(比较例13-1)
于以铝箔制作的模板，投入双酚A型液状环氧树脂(三菱化学公司制的“828”，环氧当量＝约185)1.11g(作为环氧基为6mmol，折射率为1.573)及作为硬化剂的1,5-萘二硫醇(15NDSH)0.58g(作为巯基为6mmol)，并在40℃混合。冷却至常温(25℃左右)，混合2-乙基-4-甲基咪唑0.066g(0.6mmol，折射率为1.499)作为硬化促进剂而调制硬化性组合物。静置该硬化性组合物30分钟，而得到半透明的硬化性树脂1.75g。似乎由于15NDSH对于双酚A型液状环氧树脂的溶解性低，未反应的15NDSH残存，故在15NDSH无法得到透明的树脂，而无法为了使树脂的折射率提升而提高使用比例。
(比较例13-2)
除了以属于15NDSH的饱和溶解度的约0.1质量％浓度制作，也就是，使用双酚A型液状环氧树脂1.11g(作为环氧基为6mmol)、15NDSH 0.012g(作为巯基为0.12mmol)及2-乙基-4-甲基咪唑0.066g(0.6mmol)以外，其余与上述比较例13-1同样地调制硬化性组合物之后，虽为透明，但似乎由于硬化剂过少，故不硬化而保持黏性液状，折射率低至1.560。
<折射率提升剂及含有该折射率提升剂的树脂组合物>
[实施例14]含有16DMNDSH的树脂组合物
于10mL螺旋试管中投入聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)0.2g(折射率为1.488至1.489)、1,6-双(甲硫基)萘(16DMNDSH)0.2g及四氢呋喃(THF)2.0g，以60℃搅拌30分钟。将所得的黏性液倒入以铝箔制作的模板，以60℃减压干燥1小时后，冷却至室温(25℃左右)，而得到透明的树脂组合物0.4g。所得的树脂组合物的折射率为1.621至1.624。[比较例14]含有15DMNDSH的树脂组合物(比较例14-1)
于10mL螺旋试管中投入聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)0.2g(折射率为1.488至1.489)、1,5-双(甲硫基)萘(15DMNDSH)0.2g及四氢呋喃(THF)2.0g，以60℃搅拌30分钟。将所得的黏性液倒入以铝箔制作的模板，以60℃减压干燥1小时后，冷却至室温(25℃左右)，而得到不透明的树脂组合物0.4g。由于15DMNDSH的溶解性低，故15DMNDSH析出且无法得到透明的树脂组合物，而无法为了使树脂的折射率提升而提高使用比例。
(比较例14-2)
虽然以属于15DMNDSH的饱和溶解度的约10质量％浓度所制作的树脂组合物[也就是，除了使用PMMA 0.2g、15DMNDSH 0.02g及THF 2.0g以外，其余与上述比较例14-1相同地调制的树脂组合物]为透明，但折射率低至1.531至1.538。
(产业上的可利用性)
本发明的1,6-萘二硫醇及其衍生物可兼具高溶解性及高折射率，可使用于各种用途。例如可使用于光学用材料[例如反射防止膜(例如折射率匹配膜等)等显示器材料、折射率提升剂、荧光消光剂、交联剂或交联助剂等添加剂(或树脂添加剂)等]、电气电子材料(阻剂下层膜等阻剂材料、有机半导体材料等)、涂布材料或涂料(用以形成硬涂层等的涂布组合物等)等，另外，也可作为原料或反应中间体，例如树脂原料或单体成分(例如高折射率的单体成分等)等而使用。就可从前述树脂原料或单体成分调制的树脂而言，例如可列举：(甲基)丙烯酸系树脂、环氧系树脂、二烯丙基系树脂等热(或光)硬化性树脂；聚酯系树脂(聚酯树脂、聚酯碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚硫酯树脂等)、聚醚系树脂、聚硫醚系树脂(通过硫醇烯反应所得的复加成物等)、聚氨酯系树脂(聚氨酯树脂、聚硫氨酯树脂等)等热塑性树脂等。

Claims (25)

1.一种萘化合物，为下述式(1)所示的萘化合物；
式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数，
前述R1及R2中的至少一者为前述取代基。
2.根据权利要求1所述的萘化合物，其中，前述式(1)中，R1及R2为选自氢原子、取代或未经取代的烃基及含周期表第十六族元素的基的至少一种，
R3为烃基，n为0至3的整数。
3.根据权利要求1或2所述的萘化合物，其中，前述式(1)中，R1及R2的至少一者为选自下述式(2B)至(2G)所示的基的至少一种；
式(2B)中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数；
式(2C)中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
R4表示可具有卤原子的饱和烃基；
式(2D)中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
A2表示直接键或亚烷基，
R5、R6及R7分别独立地表示氢原子、或取代或未经取代的烃基；
式(2E)中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
R8表示氢原子或甲基；
式(2F)中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
X2表示氧原子或硫原子，
R9表示氢原子或甲基；
式(2G)中，A1表示亚烷基，X1表示氧原子或硫原子，m表示0或1以上的整数，
A3表示亚烷基，
R10表示羟基、基[-OR11]或卤原子，基[-OR11]中，R11表示取代或未经取代的烃基。
4.根据权利要求1或2所述的萘化合物，其中，前述式(1)中，R1及R2的至少一者为选自氢原子、烷基、卤代烷基、烯基、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基、缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基、β-甲基缩水甘油氧基烷基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧基羰基烷基及卤代羰基烷基的至少一种，
R3为烷基，n为0至2的整数。
5.根据权利要求1或2所述的萘化合物，其在温度25℃、波长589nm的折射率为1.6以上。
6.根据权利要求1或2所述的萘化合物，其可在温度25℃以20质量％以上的浓度溶解于选自甲苯、四氢呋喃、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙酸乙酯及N,N-二甲基甲酰胺的至少一种有机溶剂。
7.一种萘化合物的制造方法，为制造权利要求1或2的萘化合物，该制造方法包含：将由下述式(1A)所示的萘化合物的1-位及6-位选出的至少一个巯基的氢原子以前述取代基进行取代的步骤；
式(1A)中，R3及n分别与前述式(1)相同。
8.一种混合物，其含有下述式(1)所示的萘化合物、及有机溶剂；
式(1))中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数。
9.根据权利要求8所述的混合物，其中，前述有机溶剂包含选自烃类、卤化烃类、醇类、醚类、二醇醚乙酸酯类、酯类、酰胺类及脲类的至少一种。
10.根据权利要求8或9所述的混合物，其中，相对于混合物整体，前述萘化合物的浓度为15质量％以上。
11.一种硬化性组合物，含有下述式(1)所示的萘化合物；
式(1)中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数。
12.根据权利要求11所述的硬化性组合物，其中，该硬化性组合物含有萘化合物，该萘化合物为在前述式(1)中，R1及R2的至少一者为权利要求3中所记载的式(2D)、(2E)或(2F)所示的基。
13.根据权利要求11或12所述的硬化性组合物，其含有：
萘化合物，为在前述式(1)中R1及R2的至少一者为选自烯基、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基烷基、缩水甘油基、β-甲基缩水甘油基、缩水甘油氧基烷基及β-甲基缩水甘油氧基烷基的至少一种；及
具有至少一个乙烯性不饱和键的聚合性化合物。
14.根据权利要求11所述的硬化性组合物，其至少含有：
前述式(1)中R1及R2两者为权利要求3中所记载的式(2B)或式(2G)所示的基的萘化合物；及
环氧树脂。
15.根据权利要求11、12及14中任一项所述的硬化性组合物，其中，相对于硬化性组合物整体，前述萘化合物的浓度为25质量％以上。
16.一种硬化物，为由权利要求11、12及14中任一项所述的硬化性组合物硬化而成。
17.一种硬化物，为由权利要求13所述的硬化性组合物硬化而成。
18.一种硬化剂，为用以使环氧树脂硬化，且为下述式(1)所示的硬化剂；
式(1)中，R1及R2分别独立地表示权利要求3中所记载的式(2B)或式(2G)所示的基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数。
19.一种树脂，其至少含有下述式(1P)所示的构成单元；
式(1P))中，R3表示取代基，n表示0至6的整数。
20.根据权利要求19所述的树脂，其为热塑性树脂。
21.根据权利要求19或20所述的树脂，其为至少含有下述式(1)所示的化合物的聚合成分的聚合物，其中，前述聚合成分为下述聚合成分(a)至(c)的任一者；
式(1))中，R1及R2分别独立地表示权利要求3中所记载的式(2B)、(2D)、(2E)、(2F)或(2G)所示的基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数；
聚合成分(a)含有二硫醇成分、及具有2个乙烯性不饱和键的成分，其中，
前述二硫醇成分含有前述式(1)中R1及R2为由前述式(2B)所示且X1为硫原子的基的化合物，并且/或者
前述具有2个乙烯性不饱和键的成分含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2D)或(2E)所示的基的化合物；
聚合成分(b)含有二醇成分和/或二硫醇成分、及选自二羧酸成分、二异氰酸酯成分及羰基成分的至少一种成分，其中，
前述二醇成分或二硫醇成分含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2B)所示的基的化合物，并且/或者
作为前述二羧酸成分而含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2G)所示的基的化合物；
聚合成分(c)含有二醇成分和/或二硫醇成分、及表卤醇成分，该二醇成分和/或二硫醇成分含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2B)所示的基的化合物，或者
聚合成分(c)含有环氧成分、及双酚成分，该环氧成分含有前述式(1)中R1及R2为前述式(2F)所示的基的化合物。
22.一种提升萘化合物对有机化合物的溶解性或相溶性的方法，为在具有于萘环的至少2个取代位置直接键结有硫原子而得的结构的萘化合物中，以前述硫原子取代1,6-位，而提升前述萘化合物对有机化合物的溶解性或相溶性。
23.一种树脂组合物，其至少含有下述式(1)所示的化合物、及树脂；
式(1))中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数。
24.一种折射率提升剂，为用以使折射率提升，且为下述式(1)所示的折射率提升剂；
式(1))中，R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基，
R3表示取代基，n表示0至6的整数。
25.一种提升折射率的方法，为于树脂中添加权利要求24所述的折射率提升剂而提升折射率。
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