JP2013018992A - 粘着剤組成物、粘着シートおよび表面保護フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】単量体成分として炭素数1〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリレートを50〜99.9重量%含有する水分散型(メタ)アクリル系ポリマー、および25℃で液状を呈するイオン性液体を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
【選択図】なし
Description
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、Zが硫黄原子の場合、Roはない。]
酸価は、自動滴定装置(平沼産業社製、COM−550)を用いて測定を行い、下記式より求めた。
A;酸価
Y;サンプル溶液の滴定量(ml)
X;混合溶媒50gのみの溶液の滴定量(ml)
f;滴定溶液のファクター
M;ポリマーサンプルの重量(g)
サンプル溶液:ポリマーサンプル約0.5gを混合溶媒(トルエン/2−プロパノール/蒸留水=50/49.5/0.5、重量比)50gに溶解してサンプル溶液とした。
滴定溶液:0.1N、2−プロパノール性水酸化カリウム溶液(和光純薬工業社製、石油製品中和価試験用)
電極:ガラス電極;GE−101、比較電極;RE−201
測定モード:石油製品中和価試験1
ガラス転移温度Tg(℃)は、各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度Tgn(℃)として下記の文献値を用い、下記の式により求めた。
式:1/(Tg+273)=Σ〔Wn/(Tgn+273)〕
〔式中、Tg(℃)は共重合体のガラス転移温度、Wn(−)は各モノマーの重量分率、Tgn(℃)は各モノマーによるホモポリマーのガラス転移温度、nは各モノマーの種類を表す。〕
文献値:
2−エチルヘキシルアクリレート:−70℃
n−ブチルアクリレート :−55℃
n−ブチルメタクリレート : 20℃
アクリル酸 :106℃
(アクリル系ポリマー(A))
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート59重量部、n−ブチルメタクリレート40重量部、アクリル酸1重量部、乳化剤としてアニオン系反応性乳化剤(第一工業製薬社製、アクアロンBC2020)2重量部とポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル型乳化剤(東邦化学工業社製、フォスファノールRE−410)0.6重量部を仕込み、水150重量部に乳化し、2時間窒素置換した。次いで、55℃に昇温した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド0.03重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を55℃に保って8時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、10重量%アンモニア水で中和して水分散型のアクリル系ポリマー(A)溶液を調製した。このアクリル系ポリマー(A)は、Tg=−29℃、酸価7.5であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート49.5重量部、n−ブチルメタクリレート49.5重量部、アクリル酸1重量部、乳化剤としてアニオン系反応性乳化剤(第一工業製薬社製、アクアロンBC2020)2重量部を仕込み、水150重量部に乳化し、2時間窒素置換した。次いで、55℃に昇温した後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド0.03重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を55℃に保って8時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、10重量%アンモニア水で中和して水分散型のアクリル系ポリマー(B)溶液を調製した。このアクリル系ポリマー(B)は、Tg=−32℃、酸価7.6であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート96重量部、アクリル酸4重量部、乳化剤としてアニオン系乳化剤(第一工業製薬社製、ハイテノールN−17)3重量部を仕込み、水153重量部に乳化し、2時間窒素置換した。次いで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド0.03重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を55℃に保って7時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、10重量%アンモニア水で中和して水分散型のアクリル系ポリマー(C)溶液を調製した。このアクリル系ポリマー(C)は、Tg=−66℃、酸価30であった。
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器、滴下ロートを備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート96重量部、アクリル酸4重量部、乳化剤としてアニオン系乳化剤(第一工業製薬社製、ハイテノールN−17)3重量部を仕込み、水153重量部に乳化し、2時間窒素置換した。次いで、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド0.03重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を55℃に保って7時間重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、10重量%アンモニア水で中和して水分散型のアクリル系ポリマー(D)溶液を調製した。このアクリル系ポリマー(D)は、Tg=−51℃、酸価31であった。
帯電防止剤(ソルベックス社製、マイクロソルバーRMd−142、酸化スズとポリエステル樹脂を主成分とする)10重量部を、水30重量部とメタノール70重量部からなる混合溶媒で希釈することにより帯電防止剤溶液を調製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)溶液の固形分100重量部に対し、帯電防止剤として1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本カーリット社製、BMP−Trf、水溶性、25℃下で液状)5重量部、架橋剤としてオキサゾリン基含有水溶性架橋剤(日本触媒社製、エポクロスWS−500、40重量%)10重量部を加えて、25℃下で約1分間混合攪拌を行って水分散型のアクリル粘着剤溶液(1)を調製した。なお、BMP−Trfの10重量%水溶液を調製して水溶性であることを確認した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)を、上記の帯電防止処理フィルムの帯電防止処理面とは反対の面に塗布し、110℃で3分間加熱して、厚さ15μmの粘着剤層を形成した。次いで、上記粘着剤層の表面に、片面にシリコーン処理を施した厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルムのシリコーン処理面を貼合せて粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)に代えて、上記アクリル系ポリマー(B)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(2)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本カーリット社製、BMP−Trf、25℃下で液状)を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(3)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(3)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本カーリット社製、BMP−Trf、25℃下で液状)を用いなかったこと以外は、実施例2と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(4)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本カーリット社製、25℃下で液状)5重量部に代えて、n−ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド(東京化成工業社製、80℃下で固形状)5重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(5)の調製を試みたが、上記アクリル粘着剤溶液(5)では凝集が起きてしまった。
上記アクリル粘着剤溶液(5)では凝集が起きたため、粘着シートを作成することができなかった。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)に代えて、上記アクリル系ポリマー(C)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(6)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(6)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)に代えて、上記アクリル系ポリマー(D)溶液の固形分100重量部に対し、帯電防止剤として1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本カーリット社製、BMP−Trf、水溶性、25℃下で液状)4重量部、架橋剤としてオキサゾリン基含有水溶性架橋剤(日本触媒社製、エポク口スWS−500、40重量%)5重量部を加えた以外は、実施例1と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(7)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(7)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)に代えて、上記アクリル系ポリマー(C)を用い、帯電防止剤として上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本カーリット社製、BMP−Trf、水溶性、25℃下で液状)5重量部に代えて、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート(東京化成工業社製、水溶性、25℃下で液状)5重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(8)を調製した。なお、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネートの10重量%水溶液を調製して水溶性であることを確認した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(8)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)代えて、上記アクリル系ポリマー(C)溶液の固形分100重量部に対し、帯電防止剤として上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本カーリット社製、BMP−Trf、水溶性、25℃下で液状)5重量部に代えて、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート(Acros Organics社製、水溶性、25℃下で液状)2.5重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(9)を調製した。なお、1−ブチル−3メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネートの10重量%水溶液を調製して水溶性であることを確認した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(9)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記アクリル系ポリマー(A)に代えて、上記アクリル系ポリマー(C)溶液の固形分100重量部に対し、帯電防止剤として上記1−ブチル−3−メチルビリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本カーリット社製、 BMP−Trf、水溶性、25℃下で液状)5重量部に代えて、1−へキシル−3−メチルイミダゾリウムブロミド(Acros Organics社製、水溶性、25℃下で液状)9重量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(10)を調製した。なお、1−へキシル−3−メチルイミダゾリウムブロミドの10重量%水溶液を調製して水溶性であることを確認した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(10)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本力ーリット社製、BMP−Trf、25℃下で液状)を用いなかったこと以外は、実施例3と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(11)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(11)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
(粘着剤組成物の調製)
上記1−ブチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(日本力ーリット社製、BMP−Trf、25℃下で液状)を用いなかったこと以外は、実施例4と同様にして水分散型のアクリル粘着剤溶液(12)を調製した。
上記アクリル粘着剤溶液(1)に代えて、上記アクリル粘着剤溶液(12)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして粘着シートを作製した。
作製した粘着シートを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板(三菱レイヨン社製、アクリライト、厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)表面、またはあらかじめ除電しておいたアクリル板(三菱レイヨン社製、アクリライト、厚み:lmm、幅:70mm、長さ:100mm)に貼り合わせた偏光板(日東電工社製、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)表面に、片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。
作製した粘着シートを幅50mm、長さ80mmのサイズにカットし、セパレーターを剥離した後、アクリル板(三菱レイヨン社製、アクリライト、厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)表面にハンドローラーにて圧着し、評価サンプルを作製した。
汚染が認められなかった場合:○
汚染が認められた場合:×
作製した粘着シートを幅25mm、長さ100mmのサイズに力ットし、セパレーターを剥離した後、偏光板(日東電工社製、SEG1425DU、幅:70mm、長さ:100mm)に0.25MPaの圧力でラミネートし、評価サンプルを作製した。
調製したアクリル粘着剤溶液の凝集性の有無を目視にて観察・評価した。評価基準は以下のとおりである。
凝集が認められなかった場合:○
凝集が認められた場合:×
Claims (7)
- 単量体成分として炭素数1〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリレートを50〜99.9重量%含有する水分散型(メタ)アクリル系ポリマー、および25℃で液状を呈するイオン性液体を含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、含窒素オニウム塩、含硫黄オニウム塩、または含リンオニウム塩のいずれか1種以上である請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記イオン性液体が、下記一般式(A)〜(D)で表される1種以上のカチオンを含む請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
[式(A)中のRaは、炭素数4から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、RbおよびRcは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただし、窒素原子が2重結合を含む場合、Rcはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、ヘテロ原子を含んでもよい。ただしZが硫黄原子の場合、Roはない。] - 前記イオン性液体が、水溶性イオン性液体である請求項1〜3のいずれかに記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、支持体の片面または両面に形成してなることを特徴とする粘着シート。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の粘着剤組成物を架橋してなる粘着剤層を、プラスチック基材からなる支持体上の片面または両面に形成してなることを特徴とする表面保護フィルム。
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