CN109415326A - 可聚合的离子液体组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明描述了新型可聚合的离子液体化合物和可聚合组合物。所述组合物包含酸官能单体或酸官能共聚物(或其共轭碱)和咪唑化合物(或其共轭酸)。所述可聚合组合物可浇铸并且固化以在基材上形成涂层，所述涂层能够在暴露于水时溶胀以便从该基材剥离。
Description
技术领域
本公开涉及新型可聚合的离子液体组合物及其用途。
背景技术
离子液体(IL)为其中阳离子和阴离子弱配位的盐。离子组分中的至少一种是有机的并且离子中的一种具有离域电荷。通常在室温下，以及按照定义至少在低于100℃下，这将阻止稳定晶格的形成并使得此类材料以液体存在。例如，氯化钠，典型的离子盐，具有约800℃的熔点，而离子液体N-甲基咪唑鎓氯化物具有约75℃的熔点。
离子液体通常包含与无机阴离子偶合的有机阳离子，诸如取代的铵或含氮的杂环，诸如取代的咪唑鎓。然而，其中阳离子和阴离子均是有机的物质也已被描述。当离子液体包含至少一种可聚合基团时，该离子液体为可聚合的离子液体(“PIL”)。
最近几年中，已引起相当多的研究和发展工作的离子液体的特征中的一些包括广泛的液体范围和它们的高溶解能力—离子液体对于有机材料和无机材料均为优良溶剂。此外，离子液体具有高极性、高热稳定性、高折射率和高离子传导性。它们还是不易燃的，并且具有可忽略的蒸气压。作为反应介质，离子液体已显示出可加速多种有机反应，包括Diels-Alder环加成反应和烷化反应。
可聚合官能团、室温有机液体盐特征、高折射率、高离子传导性和可忽略蒸气压的组合可使它们能够并入新的高值功能性材料中。由于它们的低挥发性、不易燃性、高溶解属性和潜在的循环能力，离子液体已作为环境安全或“绿色”溶剂进行推广以替代常规有机溶剂(挥发性有机化合物，VOC)。
发明内容
本公开提供了下式的阳离子的可聚合的离子液体化合物或其共轭碱：
R1为H或C1-C25烷基基团，
R2为H或-CO-X1-R5，其中R5为H、C1-C25烷基基团或RPEG，并且X1为-O-或-NR6-，其中R6为H或C1-C6烷基；
R3为H或CH3，
R8为(杂)烃基基团，并且w为0至3，优选地0；并且
RPEG为含聚(亚烷氧基)的基团；并且
下标x为1或2。
在一些实施方案中，期望其中下标x为1和2的可聚合的离子液体化合物的混合物。此类混合物可增加由此衍生的涂料的离子交联含量，从而改善可去除水性，同时保持溶胀性。
本公开提供了可用于多种粘合剂和涂层应用中的可聚合的离子液体组合物。组合物包含酸官能单体或酸官能共聚物(或其共轭碱)和式I的咪唑化合物(或其共轭碱)。组合物通过单体的酸基团和咪唑化合物之间的酸碱相互作用以及通过离子液体单体的自由基聚合来形成。交联的组合物是特别亲水的，并且可通过与水接触而容易地从基材去除。
在一个实施方案中，组合物为可聚合的离子液体，该可聚合的离子液体包含可聚合阴离子和与式I的咪唑化合物的共轭酸对应的阳离子，该可聚合阴离子包含酸官能单体。
在另一个实施方案中，本公开提供了可固化组合物，该可固化组合物包含酸官能单体和式I的化合物。在一个实施方案中，可固化组合物可包含如本文所述的式I的咪唑化合物和酸官能化单体以及任选地其它单体。此类组合物可使用自由基引发剂来聚合。在另一个实施方案中，可固化组合物可包括浆料聚合物组合物，该浆料聚合物组合物包含形成一个或多个咪唑基团和酸官能共聚物的酸基团之间的酸碱相互作用的溶质酸官能共聚物、溶剂酸官能单体和式I的咪唑化合物。
在另一个实施方案中，提供了涂料组合物，该涂料组合物包含酸官能共聚物和式I的咪唑化合物。
本公开提供了可使用浇铸和固化技术涂覆的可固化的丙烯酸类树脂组合物，以在基材上产生纳米或微复制的丙烯酸类膜。这些微复制膜可被蚀刻并金属化以提供图案化膜，并且最后可仅使用水洗将非金属化的过量丙烯酸类膜和包覆的金属随后从基材去除，从而留下纳米级或微尺度图案化膜。
衍生自可交联组合物的涂料或膜能够通过施加溶剂便利地为水而溶胀。这些组合物易于浇铸并固化在常规的基材上，然而当需要通过简单的水洗或接触时，聚合膜将溶胀和脱开或脱离那些基材。所谓“溶胀”或“可溶胀的”，涂料组合物将在接触时吸收至少100重量％水。在一些实施方案中，组合物将吸收至少200重量％或300重量％水。溶胀非常快，在与水接触的30秒内发生。在一些实施方案中，溶胀的涂料在接触时将破裂成小片。
本公开还提供了使用这些组合物进行模制的方法。在另一个实施方案中，本公开提供了一种在基材上形成预定的金属化图案的方法，该方法包括：将组合物浇铸并固化成基材的第一侧，以便在基材上形成可去除水层，可去除水层具有厚部分和薄部分，使得薄部分对应于预定图案；任选地蚀刻可去除水层，使得去除薄部分并且基材被部分地暴露；对第一侧进行金属化，以便将金属沉积到基材的暴露部分上并沉积到可去除水层的厚部分上；以及使可去除水层暴露于水，将可去除水层从基材去除并且保留金属化图案。
如本文所用：
“丙烯酰”以一般意义使用，并且不仅指丙烯酸的衍生物，还分别指胺衍生物和醇衍生物；
“(甲基)丙烯酰”包含丙烯酰基团和甲基丙烯酰基团两者；即，包括酯和酰胺两者在内。
“聚(甲基)丙烯酰”是指具有两个或更多个(甲基)丙烯酰基团的化合物，该丙烯酰基团可起到迈克尔(Michael)受体的作用。
“可固化的”是指可借助于冷却(以硬化热熔融材料)、加热(以干燥和硬化溶剂中的材料)、化学交联、辐射交联等将可涂覆材料转化成固体、基本上不流动的材料。
“烷基”包括直链、支链和环状烷基基团，并且包括未取代的烷基基团和取代的烷基基团。除非另外指明，否则烷基基团通常包含1至20个碳原子。如本文所用，“烷基”的示例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、异丁基、叔丁基、异丙基、正辛基、正庚基、乙基己基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基和降冰片基等。除非另有说明，否则烷基基团可为一价或多价的。
“杂烷基”包括具有一个或多个独立地选自S、O和N的杂原子的直链、支链和环状烷基基团，该烷基基团包括未取代的烷基基团和取代的烷基基团两者。除非另外指明，否则杂烷基基团通常包含1至20个碳原子。“杂烷基”为下文所述的“包含一个或多个S、N、O、P、或Si原子的烃基”的子集。如本文所用，“杂烷基”的示例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、3,6-二氧杂庚基、3-(三甲基甲硅烷基)-丙基、4-二甲基氨基丁基等。除非另有说明，否则杂烷基基团可为一价或多价的。
“芳基”为包含6至18个环原子的芳族基团并且可包含任选的稠环，该稠环可为饱和的、不饱和的或芳族的。芳基基团的示例包括苯基、萘基、联苯基、菲基和蒽基。杂芳基为包含1至3个杂原子诸如氮、氧或硫的芳基并且可包含稠环。杂芳基基团的一些示例为吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、吲哚基、苯并呋喃基和苯并噻唑基。除非另有说明，否则芳基和杂芳基基团可为一价或多价的。
“(杂)烃基”包括烃基烷基和芳基基团、以及杂烃基杂烷基和杂芳基基团在内，后者包含一个或多个悬链氧杂原子诸如醚或氨基基团。杂烃基可任选地包含一个或多个悬链(链中)官能团，该悬链官能团包括酯官能团、酰胺官能团、脲官能团、氨基甲酸酯官能团和碳酸酯官能团。除非另外指明，否则非聚合的(杂)烃基基团通常包含1个至60个碳原子。除了以上对于“烷基”、“杂烷基”、“芳基”和“杂芳基”所述的那些外，如本文所用，此类杂烃基的一些示例还包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基、4-二苯基氨基丁基、2-(2'-苯氧基乙氧基)乙基、3,6-二氧杂庚基、3,6-二氧杂己基-6-苯基。
附图说明
结合附图考虑本公开的各种实施方案的以下详细描述可更全面地理解本公开，其中：
图1为准备接收可去除水组合物的图案化涂层的示例性基材的侧视图。
图2为图1的基材的侧视图，其中可去除水组合物的图案化涂层设置在一侧上。
图3为在已执行蚀刻工艺以去除图案化涂层的薄部分之后的图2的基材的侧视图。
图4为在已执行金属化工艺之后的图3的基材的侧视图。
图5为在已使用水洗去除图案化涂层的剩余部分之后的图4的基材的侧视图。
具体实施方式
式I的咪唑化合物为咪唑化合物和迈克尔受体化合物的迈克尔加成产物；即聚(环氧烷的(甲基)丙烯酸酯，诸如聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯。此类化合物可如方案I所述来制备。
其中
R1为H或C1-C25烷基基团，
R2为H或-CO-X1-R5，其中R5为H、C1-C25烷基基团或RPEG，并且X1为-O-或-NR6-，其中R6为H或C1-C6烷基；
R3为H或CH3，
R8为(杂)烃基基团，并且w为0、1、2或3；并且
RPEG为含聚(亚烷氧基)的基团；并且
下标x为1或2。
通常，酸官能单体或共聚物的咪唑阳离子与阴离子酸基团的摩尔比为大约等摩尔+/-20％。
可看出，方案I中式I的化合物可具有一个或两个咪唑基团，从而能够通过酸碱相互作用而使酸官能共聚物交联。包含式I的化合物的组合物可与其它单体或酸官能共聚物进行混合，如将进一步描述的。
在一些实施方案中，RPEG基团可包括乙氧基化或丙氧基化双酚A或双酚C基团。
如上文所示，式I的化合物可通过咪唑化合物至聚(亚烷基氧)单或二(甲基)丙烯酸酯的迈克尔加成来制备。可用的聚丙烯酰化合物包括以下通式的那些：
RPEG-(X1-C(O)-CR3＝CR1R2)y II
其中每个X1选自亚烷基、-O-或-NR6-，其中每个R6独立地表示H或具有1至6个碳原子的烷基基团；
RPEG为含聚(亚烷氧基)的基团，优选地包含聚(环氧乙烷)、或聚(环氧丙烷)单元、或它们的混合物。
下标y为1或2。
“PEG”或式I至II的含聚(亚烷基氧)的基团通常衍生自下式的化合物：
HO-CH(R4)-CH2-O-(CH(R4)-CH2-O)m-CH(R4)-CH2-O-R10, III
其中R4为H或C1至C4烷基基团，
m可为零，优选地1至500，更优选地2至100，最优选地2至30，并且
R10为H或C1-C4烷基。
就式II的可用的聚丙烯酰化合物而言，应当理解，也可使用对应的酰胺或硫酯。多官能烯键式不饱和单体优选地为丙烯酸的PEG酯。
优选多官能烯键式不饱和丙烯酸的酯并且可通过下式来描述：
R11为聚(亚烷基氧)，诸如衍生自式III的化合物。
v为1或2。
可聚合的离子液体的阴离子单体具有烯键式不饱和可聚合基团和酸基团。酸官能团可为酸本身诸如羧酸，或一部分可为其共轭碱。在存在咪唑化合物的情况下，这些酸官能单体形成共轭碱。
可用的酸官能单体包括但不限于选自以下的那些：烯键式不饱和羧酸、烯键式不饱和磺酸、烯键式不饱和膦酸、以及它们的混合物。此类化合物的示例包括选自以下的那些：丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、富马酸、巴豆酸、柠康酸、马来酸、油酸、(甲基)丙烯酸β-羧乙酯、甲基丙烯酸2-磺乙酯、苯乙烯磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、乙烯基膦酸、以及它们的混合物。
由于它们的可得性，酸官能单体一般选自烯键式不饱和羧酸，即(甲基)丙烯酸。当期望甚至更强的酸时，酸性单体包括烯键式不饱和磺酸和烯键式不饱和膦酸。取决于期望最终用途和最终组合物的物理特性，酸官能单体相对于咪唑基团的摩尔当量可以5摩尔当量或更多的量使用。在一些实施方案中，酸基团与咪唑基团的摩尔比为大约等摩尔±20％。
在一些实施方案中，完全固化的(即，硬化的)可聚合的离子液体在25℃下为固体。在其它实施方案中，特别是其中使用了低Tg任选单体，完全固化的可聚合的离子液体在25℃下可为液体。在一些实施方案中，硬化的组合物基本上不含未固化的可聚合的离子液体，即<10％可萃取的。在优选的实施方案中，按固化组合物的重量计，未固化的可萃取的可聚合的离子液体的量小于10％，更优选地小于5％，并且最优选地小于1％。
可聚合的离子液体还可包含一种或多种其它常规的(例如(甲基)丙烯酸酯)烯键式不饱和单体、一种或多种低聚物或一种或多种聚合物。所谓“任选的单体”是指不为可聚合的离子液体的烯键式不饱和单体，并且包括极性和非极性单体以及低聚物，如本文更充分描述的。虽然常规的单体为可聚合的并且许多单体在25℃下为液体，但常规的单体通常是非离子的，不含阳离子和阴离子。
一种或多种可聚合的离子液体的总浓度通常为未填充组合物(除无机填料外的总可聚合有机组合物)的至少30重量％，并且优选地至少40重量％。在该实施方案中，其它烯键式不饱和(例如一种或多种(甲基)丙烯酸酯单体、一种或多种低聚物和一种或多种聚合物)的总浓度通常为至少10重量％、20重量％、30重量％、40重量％、50重量％或65重量％。
可聚合的离子液体组合物还可任选地包含(甲基)丙烯酸酯单体或低聚物。可用于制备酸官能(甲基)丙烯酸酯粘合剂共聚物的(甲基)丙烯酸酯单体为非叔醇的单体(甲基)丙烯酸酯，该醇包含1至14个碳原子，并且优选地包含平均4至12个碳原子。
适用作(甲基)丙烯酸酯单体的单体的示例包括丙烯酸或甲基丙烯酸与非叔醇的酯，该非叔醇诸如乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、1-己醇、2-己醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、2-乙基-1-丁醇、3,5,5-三甲基-1-己醇、3-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、异辛醇、2-乙基-1-己醇、1-癸醇、2-丙基庚醇、1-十二烷醇、1-十三烷醇、1-十四烷醇、香茅醇、二氢香茅醇等。在一些实施方案中，优选的(甲基)丙烯酸酯单体为(甲基)丙烯酸与丁醇或异辛醇或这两种醇的组合的酯，但两种或更多种不同的(甲基)丙烯酸酯单体的组合也是合适的。在一些实施方案中，优选的(甲基)丙烯酸酯单体为(甲基)丙烯酸与衍生自可再生来源的醇(诸如2-辛醇、香茅醇、二氢香茅醇)的酯。
在一些实施方案中，期望(甲基)丙烯酸酯单体包括高Tg单体，具有如通过Fox等式估计或通过DSC确定的至少25℃，并且优选地至少50℃的Tg。可用于本发明中的合适的单体的示例包括但不限于丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸十八烷基酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸3,3,5三甲基环己基酯、丙烯酸环己酯、N-辛基丙烯酰胺和甲基丙烯酸丙酯或组合。
基于用于制备聚合物的100份总单体含量计，(甲基)丙烯酸酯单体以5重量份至50重量份的量存在。优选地，基于100份的总单体含量计，(甲基)丙烯酸酯单体以5重量份至40重量份的量存在。当包含高Tg单体时，共聚物可包含5重量份至50重量份的(甲基)丙烯酸酯单体组分的至多30重量份，优选地至多20重量份的高Tg单体。
可聚合的离子液体还可任选地包含极性单体。如本文所用，术语“极性单体”不包括酸官能单体。
合适的极性单体的代表性示例包括但不限于(甲基)丙烯酸2-羟乙酯；N-乙烯基吡咯烷酮；N-乙烯基己内酰胺；丙烯酰胺；单或二-N-烷基取代的丙烯酰胺；叔丁基丙烯酰胺；二甲氨基乙基丙烯酰胺；N-辛基丙烯酰胺；聚(亚烷氧基)(甲基)丙烯酸酯，包括(甲基)丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙氧基乙酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯；烷基乙烯基醚，包括乙烯基甲基醚；以及它们的混合物。优选的极性单体包括选自以下的那些：(甲基)丙烯酸2-羟乙酯和N-乙烯基吡咯烷酮。基于100重量份总单体计，极性单体可以0重量份至90重量份，优选地0.5重量份至50重量份的量存在。
可聚合的离子液体还可任选地包含乙烯基单体，并且包括乙烯基酯(例如，乙酸乙烯酯和丙酸乙烯酯)、苯乙烯、取代的苯乙烯(例如，α-甲基苯乙烯)、乙烯基卤化物、以及它们的混合物。如本文所用，乙烯基单体不包括酸官能单体、丙烯酸酯单体和极性单体。基于100重量份总单体计，此类乙烯基单体通常以0重量份至5重量份、优选地1重量份至5重量份使用。
可聚合的离子液体还可任选地包含多官能聚(甲基)丙烯酰单体，该多官能聚(甲基)丙烯酰单体掺入到可聚合单体的共混物中作为单体的组分。可用的多官能(甲基)丙烯酸酯的示例包括但不限于二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯和四(甲基)丙烯酸酯，诸如1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二(甲基)丙烯酸酯、聚氨酯二(甲基)丙烯酸酯和丙氧基化甘油三(甲基)丙烯酸酯、以及它们的混合物。多官能(甲基)丙烯酸酯的量和同一性根据上文优选的式IV的那些的具体应用而定制，但其中下标v为2至6。
通常，基于单体组合物的总重量计，多官能(甲基)丙烯酸酯以小于50份的量存在。更具体地，基于100份组合物的总单体计，交联剂可以0.01份至50份，优选地0.05份至20份，最优选地0.05份至5份的量存在。
已发现多功能(甲基)丙烯酸酯交联剂的量会影响所得涂料的可去除水性。在低水平的交联剂下，涂层溶胀并破裂成片。在高水平下，涂层溶胀，但可从基材剥离作为单层。
在此类实施方案中，组合物可包含：
i.5重量份至50重量份的(甲基)丙烯酸酯单体；
ii.0.5重量份至95重量份的酸官能烯键式不饱和单体；
iii.0重量份至90重量份的非酸官能烯键式不饱和极性单体；
iv.0份至5份乙烯基单体；以及
v.0份至50份的多官能(甲基)丙烯酸酯；
以上均基于100重量份总单体计。
(甲基)丙烯酸酯单体单元的一些部分可在制备共聚物之后水解至酸基团。
在一些实施方案中，组合物可包含填料。基于组合物的总重量计，此类组合物可包含至少40重量％，更优选地至少45重量％，并且最优选地至少50重量％填料。在一些实施方案中，填料的总量为最多90重量％，优选地最多80重量％，并且更优选地最多75重量％填料。
在此类包含可测量的量的填料的组合物中，基于组合物的总重量计，一种或多种可聚合的离子液体通常以总共至少5重量％，优选地至少10重量％的量存在。多官能可聚合的离子液体的浓度通常不大于约60重量％。在一些实施方案中，多官能可聚合的离子液体的总量为最多40重量％，优选地最多30重量％，并且更优选地最多25重量％。
填料可选自如本领域中已知的多种材料中的一种或多种，并且包括有机和无机填料。无机填料粒子包括二氧化硅、亚微米二氧化硅、氧化锆、亚微米氧化锆，以及美国专利4,503,169(Randklev)中所描述类型的非玻璃质微粒。
填料组分包括纳米级二氧化硅粒子、纳米级金属氧化物粒子、以及它们的组合。纳米填料还在美国专利7,090,721(Craig等人)、7,090,722(Budd等人)、7,156,911(Kangas等人)和7,649,029(Kolb等人)中有所描述。
填料在本质上可为颗粒或纤维。颗粒填料通常可被限定为具有20:1或更小，并且更常见为10:1或更小的长宽比或纵横比。纤维可被限定为具有大于20:1，或更常见大于100:1的纵横比。粒子的形状可在球形至椭球形范围内变化，或者更平面，诸如薄片或盘。宏观特性可高度依赖于填料粒子的形状，具体地形状的均匀度。
在一些实施方案中，组合物优选地包含具有小于约0.100微米(micrometer)(微米(micron))，并且更优选地小于0.075微米的平均原生粒度的纳米级颗粒填料(即包含纳米粒子的填料)。如本文所用，术语“原生粒度”是指非缔合的单个粒子的尺寸。平均原生粒度可通过切割硬化的组合物的薄样品，并使用放大倍数300,000的透射电子显微照片测量约50至100个粒子的粒径并计算平均值来测定。填料可具有单峰或多峰(例如，双峰)的粒度分布。纳米级颗粒材料通常具有至少约2纳米(nm)，并且优选地至少约7nm的平均原生粒度。优选地，纳米级颗粒材料在尺寸上具有不大于约50nm，并且更优选地不大于约20nm的平均原生粒度。此类填料的平均表面积优选地为至少约20平方米/克(m2/g)，更优选地至少约50m2/g，并且最优选地至少约100m2/g。
在一些实施方案中，表面改性剂的组合可能是可用的，其中这些试剂中的至少一种具有可与可硬化树脂共聚合的官能团。可包含一般不与可硬化树脂反应的其它表面改性剂以提高分散性或流变性。这个类型的硅烷的示例包括例如芳基聚醚，烷基、羟烷基、羟芳基或氨基烷基官能硅烷。
任选地，组合物可包含溶剂(例如，醇(例如，丙醇、乙醇)、酮(例如，丙酮、甲基乙基酮)、酯(例如，乙酸乙酯)、其它非水溶剂(例如，二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1-甲基-2-吡咯烷酮))和水。当使用模制操作中的组合物时，组合物期望不含溶剂。
如果需要，组合物可包含添加剂，诸如指示剂、染料、颜料、抑制剂、促进剂、粘度调节剂、润湿剂、缓冲剂、自由基和阳离子稳定剂(例如BHT)、以及对本领域技术人员而言将显而易见的其它类似成分。
包含离子可聚合液体、酸官能单体和“任选的”单体的可聚合混合物可通过任何常规的自由基聚合方法进行聚合，该方法包括溶液、辐射、本体、分散、乳液和悬浮液工艺。对于光学应用，溶液、UV和本体工艺是优选的。所得(共)聚合物可为无规(共)聚合物或嵌段(共)聚合物。
可用于制备本发明中使用的(甲基)丙烯酸酯粘合剂共聚物的引发剂是在暴露于热时，生成自由基来引发单体混合物的(共)聚合反应的引发剂。对于通过乳液聚合来制备(甲基)丙烯酸酯聚合物而言，水溶性引发剂是优选的。合适的水溶性引发剂包括但不限于选自以下的那些：过硫酸钾、过硫酸铵、过硫酸钠、以及它们的混合物；氧化-还原引发剂(诸如上述过硫酸盐的反应产物)和还原剂(诸如选自焦亚硫酸钠和亚硫酸氢钠的那些)；和4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)及其可溶盐(例如钠盐、钾盐)。优选的水溶性引发剂为过硫酸钾。合适的油溶性引发剂包括但不限于选自以下的那些：偶氮化合物，诸如VAZOTM 64(2,2'-偶氮二(异丁腈))和VAZOTM 52(2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈))，二者均购自杜邦公司(E.I.du Pont de Nemours Co.)；过氧化物，诸如过氧化苯甲酰和过氧化月桂酰；以及它们的混合物。优选的油溶性热引发剂是(2,2'-偶氮二(异丁腈))。当使用引发剂时，基于压敏粘合剂中100重量份的单体组分计，引发剂可占约0.05重量份至约1重量份，优选地约0.1重量份至约0.5重量份。
另选地，混合物可通过多种技术进行聚合，该技术包括但不限于溶剂聚合、分散聚合和无溶剂本体聚合的常规技术。单体混合物可包含聚合引发剂，特别是热引发剂或光引发剂，其类型和量有效地使共聚单体聚合，如前所述。
典型的溶液聚合方法通过以下进行，向反应容器中添加单体、合适的溶剂和任选的链转移剂，添加自由基引发剂，用氮气吹扫，并且将反应容器保持在高温(通常在约40℃至100℃的范围内)下，直到反应完成，根据批量大小和温度通常为约1小时至20小时。溶剂的示例为甲醇、四氢呋喃、乙醇、异丙醇、丙酮、甲基乙基酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲苯、二甲苯和乙二醇烷基醚。这些溶剂可单独使用或作为它们的混合物使用。
在典型的光聚合方法中，可以在存在光聚合引发剂(即，光引发剂)的情况下用紫外(UV)线照射单体混合物。优选的光引发剂可以商品名IRGACURETM和DAROCURTM购自纽约州塔里敦的汽巴特种化学品公司(Ciba Speciality Chemical Corp.,Tarrytown,NY)的那些，并且包括1-羟基环己基苯基甲酮(IRGACURETM 184)、2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙-1-酮(IRGACURE 651)、二(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦(IRGACURETM 819)、1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮(IRGACURETM 2959)、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮(IRGACURETM 369)、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙-1-酮(IRGACURETM 907)、和2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮(DAROCURTM 1173)。特别优选的光引发剂是IRGACURETM 819、651、184和2959。
也可利用无溶剂聚合方法来制备聚合物，该无溶剂聚合方法诸如描述于美国专利4,619,979和4,843,134(Kotnour等人)中的连续自由基聚合方法；描述于美国专利5,637,646(Ellis)中的使用间歇式反应器的基本上绝热的聚合方法；和描述于美国专利5,804,610(Hamer等人)中的对于聚合封装的预粘合剂组合物所述的方法。
作为将可聚合的离子液体添加至酸官能单体和其它任选的单体并且然后聚合的另选方案，式I的咪唑化合物可被添加至独立地制备的现有酸官能共聚物，该酸官能共聚物包含上文所述的酸官能和“任选的”单体。据信，式I的咪唑化合物的氨基基团与酸官能(甲基)丙烯酸酯共聚物的侧链酸官能团相互作用以形成离子键，即咪唑基团。在其中咪唑化合物具有两个或更多个咪唑基团的实施方案中，聚合物组合物可通过在聚合物链之间形成多个离子键交联。
可共聚的混合物还可任选地包含链转移剂以控制所得聚合物的分子量。可用的链转移剂的示例包括但不限于选自四溴化碳、醇、硫醇、以及它们的混合物的那些。当存在时，优选的链转移剂是巯基乙酸异辛酯和四溴化碳。如果使用链转移剂，则基于100重量份的总单体混合物计，可聚合混合物还可包含至多约0.5重量份的链转移剂，通常约0.01重量份至约0.5重量份，优选地约0.05重量份至约0.2重量份。
可通过以下表示如由式I，x＝2的咪唑化合物交联的共聚物：
其中
M丙烯酸酯表示具有“a”个聚合的单体单元的衍生自非叔醇的(甲基)丙烯酸酯的聚合的(甲基)丙烯酸酯单体单元，
M酸表示具有“b”个聚合的单体单元的衍生自酸官能单体的聚合的单体单元，示出为共轭碱，但也可存在酸；
M极性表示具有“c”个聚合的单体单元的聚合的极性单体单元，
M乙烯基表示具有“d”个聚合的单体单元的衍生自酸官能单体的聚合的乙烯基单体单元，并且
M多表示具有“e”个聚合的单体单元的聚合的多官能(甲基)丙烯酸酯单体单元，并且
其中a和b为至少1，并且c、d和e可为零或非零，并且
R1为H或C1-C25烷基基团，
应当理解，下标a至e的值对应于可聚合组合物中单体的量，即5重量份至50重量份的(甲基)丙烯酸酯单体；以及0.5重量份至95重量份的酸官能单体。其它单体可以此前所述的量存在。
式I的咪唑化合物与酸官能单体和“其它单体”或酸官能共聚物组合的组合物可用于多种其它用途，尤其是(例如光)可固化涂层。涂覆制品可通过向基材施加本文所述的组合物并固化组合物来制备。
涂料组合物可被施加到多种基材。合适的基材材料包括无机基材诸如玻璃或陶瓷；天然和合成的有机基材诸如纸、木材；以及热固性或热塑性聚合物诸如聚碳酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯(例如聚甲基丙烯酸甲酯或“PMMA”)、聚烯烃(例如聚丙烯或“PP”)、聚氨酯、聚酯(例如聚对苯二甲酸乙二醇酯或“PET”)、聚酰胺、聚酰亚胺、酚醛树脂、二乙酸纤维素、三乙酸纤维素、聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、环氧化物等。基材厚度通常还将取决于预期用途。对于大多数应用，优选小于约0.5mm的基材厚度，并且更优选地约0.02mm至约0.2mm。可对基材进行处理以改善基材和可固化涂料组合物之间的粘附性，例如化学处理、电晕处理诸如空气或氮气电晕、等离子体、火焰或光化辐射。如果需要，可向基材施加任选的接合层或(例如基于可聚合的离子液体的)底漆以增加层间粘合力。
涂料组合物可使用多种常规涂覆方法施加。合适的涂覆方法包括例如旋涂、刮涂、模具涂覆、线缆涂覆、溢流涂覆、填塞、喷射、辊涂、浸渍、刷涂、泡沫施加等。涂层通常使用鼓风烘箱干燥。经干燥的涂层至少部分并且通常完全地使用能源固化。
本公开提供了一种涂料组合物，该涂料组合物包含式I的咪唑化合物和酸官能(甲基)丙烯酸酯溶质共聚物。在一些实施方案中，组合物通过酸碱相互作用在共聚物的酸基团和咪唑化合物的氮原子之间进行交联。
可聚合的离子液体组合物还可用于涂层的制备中。一些优点包括，本文所公开的涂层(1)良好地粘附到多种光学膜；(2)可为耐用的，以便在使用光学装置时经受处理和操纵，例如，以制造显示装置；以及(3)为透光的并且无色的，从而使得当它们按原样或已在其中赋予附加试剂(以提供色彩选择、雾度、或其它期望的效果)使用时，它们非常适于各种光管理目的。式1的单咪唑化合物可最佳用于制备涂层中。
通常，包含大量溶剂、单体和反应性稀释剂的可固化体系在从未固化状态转化为固化状态从而引起体积的净收缩时，可引起密度的显著增加。众所周知，收缩可能对精确模制操作(诸如，牙科应用中期望的那些)造成不可预测的配准。收缩还可能在此类制品中形成残余应力，其随后可导致应力断裂。
在一些实施方案中，本公开的组合物使收缩和应力断裂最小化。本发明的低收缩组合物尤其可用于模制应用或任何其中需要精确模制和/或配准的应用中。在一些实施方案中，本公开提供了表现出小于10％收缩，并且优选地小于8％的组合物。组合物为低粘度并且适用于模制工艺，包括精确模制工艺。
本公开提供将图案从母模转移至更加刚性并且耐用的材料，随后其充当用于生产的副母模的工艺。该方法包括：提供母模，由本发明的组合物制备图案化子模；将延性金属层沉积在所述子模的图案化表面上；接下来将金属层沉积在所述子模的图案化表面上；任选地将以上步骤的制品固定至支承基材；以及通过水性冲洗去除固化的组合物层，以产生具有图案化表面的金属副母模。沉积的金属可包括镍、铜、银、金、铝或它们的合金。
本发明提供由母模制造凹或凸副母模的方法。期望由母模制造副母模，因为这样能够制备母模的多个复制品，可使用这些复制品来生产成形制品而无需依靠母模，并且可平铺这些复制品以更高效地生产此类成形制品。
本发明所提供的方法可在由母模制备复制品模具(副母模)过程中重复使用，在此过程中母模保真度很少或没有降低，从而克服了本领域的难题。副母模根据需要可具有与母模或其凹模相同的图案。
可能有利的是，在将可聚合组合物浇铸至模具之前，将剥离涂层施加到模具。剥离涂层通常通过形成薄的热稳定表面来降低模具表面的表面能，该表面可用于浇铸复制聚合物并准确地再现微结构和纳米特征结构。在纳米复制应用中，其中模具的图案尺寸非常小(接近微米至纳米的量级)，常规的浇铸技术不能应用，因为模具上的厚剥离层可改变图案的特征结构维度。有许多应用需要制造分层制品，其中较小的结构(例如纳米特征结构)存在于较大的结构(例如微结构)上。这些应用包括传感器、光学装置、流体装置、医疗装置、分子诊断、塑料电子器件、微电子机械系统(MEMS)和纳米机电系统(NEMS)。有利的是能够以快速、高性价比、高质量的方式批量生产微结构、纳米特征结构或包含纳米特征和微结构的分层结构。
在一些实施方案中，模具可用氟硅烷剥离剂进行涂覆，该氟硅烷剥离剂诸如例如三甲基氯硅烷或氟化硅氧烷，诸如在美国专利5,851,674(Pellerite等人)中公开的那些。另外可用于此目的的材料为六氟聚环氧丙烷的衍生物，诸如美国专利7,173,778(Jing等人)中公开的那些。
另选地，可用例如通过气相沉积或通过无电镀沉积的薄金属层对模具元件的阵列进行金属化处理。可沉积的金属包括镍、铜、银、金、铝或它们的合金。如果制品被金属化，则在经金属化的制品上设置剥离剂以促进形成复制品的聚合物剥离也是有利的。例如，可用剥离层诸如如U.S.6824882(Boardman等人)中公开的氟化膦酸或诸如U.S.2005/0048288(Flynn等人)中公开的那些的全氟聚醚酰胺连接的膦酸盐来涂覆模具元件的阵列。还可预期，可通过用如例如在美国专利6,696,157(David等人)中公开的类金刚石玻璃进行涂覆来保护模具元件的阵列。在美国20080315459(Zhang等人)中讨论了可用作剥离层的其它材料。
相对于组合物的重量计，此类剥离剂也可以0.1重量％至5重量％的量添加到可固化组合物或涂料组合物中。
现在参照图1，示出了示例性基材20的侧视图。基材20具有第一侧22和第二侧24。虽然例示的实施方案示出了仅在第一侧22上的涂层，但下文讨论的浇铸技术是可适应的以产生在两侧(如果需要的话)上图案化的实施方案。许多基材适用于与本公开一起使用，前提条件是它们可通过用于固化可溶胀丙烯酸类组合物的波长，其中聚酯诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)和环状聚烯烃(COP)被认为是常规的。基材可为涂底漆的或未涂底漆的。
现在参照图2，描绘了图1的基材20的侧视图，其中可去除水组合物的图案化涂层30设置在第一侧22上。可看出，图案化涂层30包括厚部分32和薄部分34。适用于提供此类图案化涂层的浇铸和固化技术在美国专利7,165,959(Humlicek等人)；7165959；7224529；7417798；和7804649中公开，它们的全部内容如重写入一样以引用方式并入。为了在涂覆期间便利，可聚合前体的粘度可小于5000厘泊、或甚至小于1000cP、或甚至小于500cP。
现在参照图3，示出了在已执行蚀刻工艺以去除图案化涂层30的薄部分34之后的图2的基材的侧视图。已经执行充分的蚀刻，使得薄部分34完全被去除直至基材20的第一侧22。
用反应性离子蚀刻(RIE)便利地完成蚀刻薄部分34。氧离子被认为是合适的，在60毫托至80毫托下在约20秒至60秒在200瓦的RF功率下，由大约0.5标准升/分钟的氧气流便利地生成。氟碳离子蚀刻也被认为是合适的。
现在参照图4，示出了已执行金属化工艺之后的图3的基材的侧视图。应当观察到，金属层40已经沉积，分成将方向设置在第一侧22上的部分40a和设置在图案化涂层30的剩余厚部分32上的部分40b。
金属化通过溅射沉积或气相沉积便利地完成。可使用各种不同的金属，包括铜、银、金和铝、以及它们的合金。
现在参照图5，在已使用水洗去除图案化涂层30的剩余部分之后的图4的基材的侧视图。上述组合物在水洗期间溶胀并经常破裂成粒子，使它们与第一表面22的附接松散。当它们溶胀并且分离时，它们带走部分40b，仅留下部分40a，该部分40a与基材20以最初由图案化涂层30的薄部分34定义的图案牢固附接。已经发现在介于约120℉和200℉之间的温度下执行水洗是便利的。
实施例
材料表
通过差示扫描量热法(DSC)测量的玻璃化转变温度
使用TA型号DSC Q200(购自特拉华州纽卡斯尔的TA仪器公司(TA Instruments,New Castle,DE))和空的参考平底锅通过差示扫描量热法(DSC)来评估包含可聚合的离子液体(PIL)的固化(聚合)样品的开放、气密、铝差示扫描量热法(DSC)平底锅。采用以下温度方案：以10℃/分钟的速率从室温加热到220℃，以5℃的速率冷却至-80℃，以10℃/分钟的速率加热至220℃。基于第二次热斜坡期间的热流与温度来确定玻璃化转变温度(Tg)。在拐点处记录玻璃化转变温度。
可去除水性
如下评估在室温下使用短暂暴露于水，从涂底漆的聚酯膜背衬去除由可聚合的离子液体(PIL)制成的固化膜的能力。测量为6.1厘米×1.3厘米的金属冲头被用来在涂底漆的聚对苯二甲酸乙二醇酯(聚酯)背衬上切出固化PIL膜的三个样品，这些样品覆盖有聚酯剥离膜衬垫。去除剥离衬垫并且将剩余的涂底漆的聚酯背衬与固化PIL膜称重以获得初始重量。涂底漆的聚酯背衬的重量由以相同方式切出的八个涂底漆的聚酯膜背衬样品的平均值确定，并且发现为0.0264克。将样品置于室温下的蒸馏水浴中30秒或60秒然后移除，用不起毛的薄纸轻拍干燥并称重以获得最终重量。然后如下计算重量损失％：
重量损失％＝(1-((最终重量-0.0264)/(初始重量-0.0264))×100
将三个样品的平均值连同关于固化PIL膜的行为的观察一起报告。
加合物A至D：咪唑迈克尔加合物
加合物A的制备
以下工序用于丙烯酸2-乙氧基乙基(3-咪唑-1-基-丙酸2-乙氧基乙基酯)的咪唑迈克尔加合物的制备。
8盎司(236毫升)玻璃广口瓶装有50.00克(0.35摩尔)的2-乙氧基乙基丙烯酸酯和23.61克(0.35摩尔)咪唑。该广口瓶以热风枪进行简单地加热，直至咪唑溶解，之后该广口瓶在70℃烘箱中放置17小时。等分试样的反应产物的NMR分析表明，存在小于3mol％的残余起始丙烯酸酯，并且该反应完成。反应产物为淡黄色、低粘度油。NMR分析确认产物的结构。
加合物B至D的制备
使用与加合物A相同的通用工序以及下表1中所示的丙烯酸酯材料制备加合物B至D。
表1：加合物
实施例1至4：可聚合的离子液体(PIL)
通过根据以下工序向加合物A中添加等摩尔量的AA来制备PIL 1。小瓶装有0.490克(2.3毫摩尔)的加合物A和0.16克(2.3毫摩尔)的AA。用磁力搅拌棒搅拌混合物约1小时后，获得澄清的液体产物。通过NMR确认产物结构。
实施例2至4使用上表1所示的加合物以类似的方式进行制备。
通过将实施例1至4的所得PIL中的每一种与0.2重量％IRGACURE 819混合来聚合。将大约10毫克的每种混合物置于开放、气密、铝差示扫描量热法(DSC)平底锅(TA仪器TO91209)的底部。然后将平底锅置于具有玻璃盖和口的封闭室中，并通过该口用氮气吹扫室10分钟。接下来，将该室直接置于具有在365纳米的峰值发射和大约5毫瓦/平方厘米的辐照度的UV灯下10分钟以完全聚合(固化)在平底锅中的样品。如上述测试方法中所述，通过DSC评估固化(聚合)样品的玻璃化转变温度。结果示于表2中。
表2：实施例1至4的组成和热特性
| 实施例 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 加合物 | A | B | C | D |
| Tg(℃) | 30.2 | -34.5 | 11.4 | -55.5 |
*实施例4也表现出-30℃的结晶温度。
实施例5至8(PIL)和比较例1至4
制备实施例5至8和比较例1至4并评估可去除水性。加合物、单体、AA、CEA、I819、TMPTA的各种组合完全使用表3所示的量利用磁力搅拌器在琥珀色玻璃小瓶中在室温下混合至少一小时。使用14号迈耶棒将所得溶液涂覆到25微米(0.001英寸)厚的涂底漆的聚酯膜背衬上。然后用有机硅处理的聚酯剥离衬垫膜覆盖未固化的涂覆材料。然后将所得的层合构造以13.7米/分钟(45英尺/分钟)暴露于配备有“D”灯泡(马里兰州盖瑟斯堡的贺利氏特种光源美国公司(Heraeus Noblelight America,Gaithersburg,MD))的FUSION LIGHTHAMMER 10UV固化系统两遍。这对应于如通过POWER PUCK II辐射计(弗吉尼亚州斯特林EIT公司(EIT,Incorporated,Sterling,VA))测量的1.6焦耳/平方厘米UVA和1.8焦耳/平方厘米UVV的总暴露。如上面可去除水性测试方法中所述评估所得的固化膜层合体。
表3：组合物—实施例5至8和比较例1至4
表4：可去除水性—实施例5至8和比较例1至4
NT：未测试
实施例9至15(PIL)
使用表5所示的材料和量来制备实施例9至15并且对于实施例5至8和比较例1至4的如上所述的可去除水性进行评估。
表5：组合物—实施例9至15
表6：可移除水性—实施例9至15
实施方案
本发明提供了以下例示性实施方案：
1.一种可聚合的离子液体，所述可聚合的离子液体包含可聚合阴离子和下式的阳离子：
R1为H或C1-C25烷基基团，
R2为H或-CO-X1-R5，其中R5为H、C1-C25烷基基团或RPEG，并且X1为-O-或-NR6-，其中R6为H或C1-C6烷基；
R3为H或CH3，
R8为(杂)烃基基团，并且w为0、1、2或3；并且
RPEG为含聚(亚烷氧基)的基团；并且
下标x为1或2。
2.根据实施方案1所述的可聚合的离子液体，其中所述可聚合阴离子包括烯键式不饱和可聚合基团和酸性基团，所述酸性基团选自羧酸基团(-COOH)、磺酸基团(-SO3H)、硫酸酯基团(-SO4H)、膦酸基团(-PO3H2)、磷酸酯基团(-OPO3H)、或它们的盐。
3.根据前述实施方案中任一项所述的可聚合的离子液体，其中所述阴离子为(甲基)丙烯酸酯。
4.根据前述实施方案中任一项所述的可聚合的离子液体，所述可聚合的离子液体还包含酸官能烯键式不饱和单体。
5.根据前述实施方案中任一项所述的可聚合的离子液体，所述可聚合的离子液体还包含非酸官能烯键式不饱和极性单体。
6.根据前述实施方案中任一项所述的可聚合的离子液体，所述可聚合的离子液体还包含多官能(甲基)丙烯酸酯单体。
7.根据前述实施方案中任一项所述的可聚合的离子液体，所述可聚合的离子液体包含以下的可聚合混合物：
i.5重量份至50重量份的非叔醇的(甲基)丙烯酸酯；
ii.0.5重量份至95重量份的酸官能烯键式不饱和单体；
iii.0重量份至90重量份的非酸官能烯键式不饱和极性单体；
iv.0份至5份乙烯基单体；以及
v.0份至50份的多官能(甲基)丙烯酸酯；
以上均基于100重量份总单体计。
8.根据前述实施方案中任一项所述的可聚合的离子液体，其中所述酸官能烯键式不饱和单体的酸基团与咪唑基团的摩尔比为大约等摩尔±20％。
9.根据前述实施方案中任一项所述的可聚合的离子液体，其中所述可聚合的离子液体还包含填料。
10.根据实施方案9所述的可聚合的离子液体，其中所述填料包含无机纳米粒子。
11.根据前述实施方案中任一项所述的可聚合的离子液体，其中所述阳离子通过咪唑至下式的化合物的迈克尔加成来制备：
R11为聚(氧化亚乙基)基团，v为1或2。
12.一种制造制品的方法，所述方法包括：
提供实施方案1至11中任一项中任一项所述的可固化组合物；
将所述组合物施加到基材；以及
固化所述组合物。
13.根据实施方案12所述的方法，所述方法包括：
提供实施方案1至11中任一项所述的可固化组合物，
浇铸与模具接触的所述可固化组合物；以及
固化所述组合物。
14.一种涂覆的制品，所述涂覆的制品包括基材和固化涂层，所述固化涂层具有实施方案1至11中任一项中任一项所述的可固化组合物中的任一种。
15.一种涂料组合物，所述涂料组合物包含：
a)酸官能(甲基)丙烯酸酯共聚物，以及
b)下式的化合物：
R1为H或C1-C25烷基基团，
R2为H或-CO-X1-R5，其中R5为H、C1-C25烷基基团或RPEG；
并且X1为-O-或-NR6-，其中R6为H或C1-C6烷基；
R3为H或CH3，
R8为(杂)烃基基团，并且w为0、1、2或3；并且
RPEG为含聚(亚烷氧基)的基团；
下标x为1或2。
16.根据实施方案15所述的涂料组合物，其中所述酸官能(甲基)丙烯酸酯共聚物包含以下的聚合的单体单元：
i.5重量份至50重量份的(甲基)丙烯酸酯单体；
ii.0.5重量份至95重量份的酸官能烯键式不饱和单体；
iii.0重量份至90重量份的非酸官能烯键式不饱和极性单体；
iv.0份至5份乙烯基单体；以及
v.0份至5份的多官能(甲基)丙烯酸酯单体；
以上均基于100重量份总单体计。
17.根据实施方案16所述的涂料组合物，其中所述非酸官能烯键式不饱和极性单体选自(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯；N-乙烯基吡咯烷酮；N-乙烯基己内酰胺；丙烯酰胺；叔丁基丙烯酰胺；二甲氨基乙基丙烯酰胺；N-辛基丙烯酰胺；聚(亚烷氧基)(甲基)丙烯酸酯；聚(乙烯基甲基醚)；以及它们的混合物。
18.根据实施方案16所述的涂料组合物，其中所述共聚物包含0.5重量份至95重量份的丙烯酸和1重量份至50重量份的非酸官能烯键式不饱和单体。
19.根据实施方案18所述的涂料组合物，其中所述酸官能单体选自丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、富马酸、巴豆酸、柠康酸、马来酸、油酸、(甲基)丙烯酸-β-羧乙酯、甲基丙烯酸-2-磺乙酯、苯乙烯磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、乙烯基膦酸、以及它们的混合物。
20.根据实施方案16所述的涂料组合物，所述涂料组合物包含1份至5份的乙烯基单体，所述乙烯基单体选自乙烯基酯、苯乙烯、取代的苯乙烯、乙烯基卤化物、丙酸乙烯酯、以及它们的混合物。
21.根据实施方案16所述的涂料组合物，其中所述非叔醇的(甲基)丙烯酸酯的所述非叔醇选自2-辛醇或二氢香茅醇。
22.根据实施方案16至21所述的涂料组合物，其中所述酸官能(甲基)丙烯酸酯共聚物具有下式：
其中
M丙烯酸酯表示具有“a”个聚合的单体单元的衍生自非叔醇的(甲基)丙烯酸酯的聚合的多官能(甲基)丙烯酸酯单体单元，
M酸表示具有“b”个聚合的单体单元的衍生自酸官能单体的聚合的单体单元，
M极性表示具有“c”个聚合的单体单元的聚合的极性单体单元，
M乙烯基表示具有“d”个聚合的单体单元的衍生自酸官能单体的聚合的乙烯基单体单元，并且
M多表示具有“e”个聚合的单体单元的聚合的多官能(甲基)丙烯酸酯单体单元，并且
其中a和b为至少1，并且c、d和e可为零或非零。
23.一种复制模具的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供母模；
b)沉积实施方案1至11中任一项所述的可固化组合物层并且固化；
c)移除固化的图案化子模；
d)任选地蚀刻固化组合物；
e)任选地将延性金属层沉积在所述子模的图案化表面上；
f)将镍、铜、银、金、铝或它们的合金的金属层沉积在所述子模的所述图案化表面上；
g)任选地将步骤c的制品固定至基材；
h)通过与水接触来从图案化金属模具移除所述固化的图案化子模。
24.根据实施方案23所述的方法，其中所述延性金属层为气相沉积金属层，所述气相沉积金属层具有大于10纳米并且小于100纳米的厚度以及小于10的平均表面粗糙度。
25.根据实施方案23所述的方法，其中所述沉积的金属层的厚度为0.2mm至5mm。
26.根据实施方案23所述的方法，其中所述沉积延性金属层的步骤为气相沉积步骤。
27.一种复制模具的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供母模，所述母模在其表面上具有正图案；
b)将所述母模与实施方案1至中任一项所述的可固化组合物接触并且固化，
c)去除固化组合物，所述固化组合物在其表面上具有负图案，
d)首先将延性金属层沉积在负图案化表面上；
e)接下来将镍、铜、银、金、铝或它们的合金的金属层沉积在具有延性金属层的所述负图案化表面上；
f)任选地将步骤e)的制品固定至支承基材；
g)将具有正图案化表面的沉积的金属层与所述固化组合物分离以生成第一代子模，所述图案化表面在其上具有延性金属层。
Claims (28)
1.一种可去除水涂料组合物，所述可去除水涂料组合物包含可聚合的离子液体，所述可聚合的离子液体包含可聚合阴离子和下式的阳离子：
R1为H或C1-C25烷基基团，
R2为H或-CO-X1-R5，其中R5为H、C1-C25烷基基团或RPEG；并且
X1为-O-或-NR6-，其中R6为H或C1-C6烷基；
R3为H或CH3，
R8为(杂)烃基基团，并且w为0、1、2或3；并且
RPEG为含聚(亚烷氧基)的基团；
下标x为1或2。
2.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，其中所述可聚合阴离子包括烯键式不饱和可聚合基团和酸性基团，所述酸性基团选自羧酸基团(-COOH)、磺酸基团(-SO3H)、硫酸酯基团(-SO4H)、膦酸基团(-PO3H2)、磷酸酯基团(-OPO3H)、或它们的盐。
3.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，所述可去除水涂料组合物还包含酸官能烯键式不饱和单体。
4.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，其中所述阴离子为(甲基)丙烯酸。
5.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，所述可去除水涂料组合物还包含非酸官能烯键式不饱和极性单体。
6.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，所述可去除水涂料组合物还包含多官能(甲基)丙烯酸酯单体。
7.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，所述可去除水涂料组合物包含以下的可聚合混合物：
i.5重量份至50重量份的非叔醇的(甲基)丙烯酸酯；
ii.0.5重量份至95重量份的酸官能烯键式不饱和单体；
iii.0重量份至90重量份的非酸官能烯键式不饱和极性单体；
iv.0份至5份乙烯基单体；以及
v.0份至50份的多官能(甲基)丙烯酸酯；
以上均基于100重量份总单体计。
8.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，其中所述酸官能烯键式不饱和单体的酸基团与咪唑基团的摩尔比为大约等摩尔±20％。
9.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，其中所述可聚合的离子液体还包含填料。
10.根据权利要求9所述的可去除水涂料组合物，其中所述填料包含无机纳米粒子。
11.根据权利要求1所述的可去除水涂料组合物，其中所述阳离子通过咪唑至下式的化合物的迈克尔加成来制备：
R11为聚(氧化亚乙基)基团，v为1或2。
12.一种制造制品的方法，所述方法包括：
提供权利要求1至11中任一项所述的可去除水涂料组合物；
将所述组合物施加到基材；以及
固化所述组合物。
13.根据权利要求12所述的方法，所述方法包括：
提供权利要求1至11中任一项所述的可去除水涂料组合物，
浇铸与模具接触的可固化组合物；以及
固化所述组合物。
14.一种涂覆的制品，所述涂覆的制品包括基材和固化涂层，所述固化涂层具有权利要求1至11中任一项所述的任一种可去除水涂料组合物。
15.一种可去除水涂料组合物，所述可去除水涂料组合物包含：
a)酸官能(甲基)丙烯酸酯共聚物，以及
b)下式的化合物：
R1为H或C1-C25烷基基团，
R2为H或-CO-X1-R5，其中R5为H、C1-C25烷基基团或RPEG；并且X1为-O-或-NR6-，其中R6为H或C1-C6烷基；
R3为H或CH3，
R8为(杂)烃基基团，并且w为0、1、2或3；并且
RPEG为含聚(亚烷氧基)的基团；
下标x为1或2。
16.根据权利要求15所述的涂料组合物，其中所述酸官能(甲基)丙烯酸酯共聚物包含以下的聚合的单体单元：
a)5重量份至50重量份的(甲基)丙烯酸酯单体；
b)0.5重量份至95重量份的酸官能烯键式不饱和单体；
c)0重量份至90重量份的非酸官能烯键式不饱和极性单体；
d)0份至5份乙烯基单体；以及
e)0份至5份的多官能(甲基)丙烯酸酯单体；
以上均基于100重量份总单体计。
17.根据权利要求16所述的涂料组合物，其中所述非酸官能烯键式不饱和极性单体选自(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯；(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯；(甲基)丙烯酸-2-羟丁酯；N-乙烯基吡咯烷酮；N-乙烯基己内酰胺；丙烯酰胺；叔丁基丙烯酰胺；二甲氨基乙基丙烯酰胺；N-辛基丙烯酰胺；聚(亚烷氧基)(甲基)丙烯酸酯；聚(乙烯基甲基醚)；以及它们的混合物。
18.根据权利要求16所述的涂料组合物，其中所述共聚物包含0.5重量份至95重量份的丙烯酸和1重量份至50重量份的非酸官能烯键式不饱和单体。
19.根据权利要求18所述的涂料组合物，其中所述酸官能单体选自丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、富马酸、巴豆酸、柠康酸、马来酸、油酸、(甲基)丙烯酸-β-羧乙酯、甲基丙烯酸-2-磺乙酯、苯乙烯磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、乙烯基膦酸、以及它们的混合物。
20.根据权利要求16所述的涂料组合物，所述涂料组合物包含1份至5份的乙烯基单体，所述乙烯基单体选自乙烯基酯、苯乙烯、取代的苯乙烯、乙烯基卤化物、丙酸乙烯酯、以及它们的混合物。
21.根据权利要求16所述的涂料组合物，其中所述非叔醇的(甲基)丙烯酸酯的所述非叔醇选自2-辛醇或二氢香茅醇。
22.根据权利要求16所述的涂料组合物，其中所述酸官能(甲基)丙烯酸酯共聚物具有下式：
其中
M丙烯酸酯表示具有“a”个聚合的单体单元的衍生自非叔醇的(甲基)丙烯酸酯的聚合的多官能(甲基)丙烯酸酯单体单元，
M酸表示具有“b”个聚合的单体单元的衍生自酸官能单体的聚合的单体单元，
M极性表示具有“c”个聚合的单体单元的聚合的极性单体单元，
M乙烯基表示具有“d”个聚合的单体单元的衍生自酸官能单体的聚合的乙烯基单体单元，并且
M多表示具有“e”个聚合的单体单元的聚合的多官能(甲基)丙烯酸酯单体单元，并且
其中a和b为至少1，并且c、d和e可为零或非零。
23.一种复制模具的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供母模；
b)沉积权利要求1至11中任一项所述的可固化组合物层；
c)固化
d)移除固化的图案化子模；
e)任选地蚀刻固化组合物；
f)任选地将延性金属层沉积在所述子模的图案化表面上；
g)将镍、铜、银、金、铝或它们的合金的一个或多个金属层沉积在所述子模的所述图案化表面上；
h)任选地将步骤c的制品固定至基材；
i)通过与水接触来从图案化模具移除所述固化的图案化子模。
24.根据权利要求23所述的方法，其中所述延性金属层为气相沉积金属层，所述气相沉积金属层具有大于10纳米并且小于100纳米的厚度以及小于10的平均表面粗糙度。
25.根据权利要求23所述的方法，其中所述沉积的金属层的厚度为10nm至5微米。
26.根据权利要求23所述的方法，其中所述沉积延性金属层的步骤为气相沉积步骤。
27.一种复制模具的方法，所述方法包括以下步骤：
i.提供母模，所述母模在其表面上具有正图案；
ii.将所述母模与权利要求1至11中任一项所述的可固化组合物接触并且固化，
iii.去除固化组合物，所述固化组合物在其表面上具有负图案，
iv.任选地蚀刻所述固化组合物；
v.任选地首先将延性金属层沉积在负图案化表面上；
vi.接下来将镍、铜、银、金、铝或它们的合金的一个或多个金属层沉积在具有任选的延性金属层的所述负图案化表面上；
vii.任选地将步骤e)的制品固定至支承基材；
viii.将具有正图案化表面的沉积的金属层与所述固化组合物分离以生成第一代子模。
28.一种复制模具的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供母模；
b)沉积权利要求1至11中任一项所述的可固化组合物层；
c)移除固化的图案化子模；
d)任选地将延性金属层沉积在所述子模的图案化表面上；
e)任选地蚀刻固化组合物；
f)将一个或多个电介质氧化物层沉积在所述子模的所述图案化表面上；
g)任选地将步骤c的制品固定至基材；
h)通过与水接触来从图案化镍模具移除所述固化的图案化子模。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| AD01 | Patent right deemed abandoned |
Effective date of abandoning: 20221101 |
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