JP2012224793A - 金属不純物量の少ない半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法及び該共重合体を製造するための重合開始剤の精製方法 - Google Patents
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- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
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- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F20/64—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
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- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
Abstract
【解決手段】本発明の重合体の製造に用いる重合開始剤の精製方法は、有機溶剤に溶解された重合開始剤の溶液を、公称孔径が1.0μm以下のフィルターに通液させて、重合開始剤溶液のナトリウム含有量を、重合開始剤の質量に対して、300ppb以下に低減させる、通液工程を含んでなるものである。さらに、本発明の半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法は、上記の精製方法により精製された重合開始剤の存在下、ラジカル重合反応により、該半導体リソグラフィー用重合体を合成する、重合工程を含むものである。
【選択図】なし
Description
重合体の製造に用いる重合開始剤の精製方法であって、
有機溶剤に溶解された重合開始剤の溶液を、公称孔径が1.0μm以下のフィルターに通液させて、重合開始剤溶液のナトリウム含有量を、重合開始剤の質量に対して、300ppb以下に低減させる、通液工程を含んでなる、重合開始剤の精製方法が提供される。
ヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を有する繰り返し単位(A)、アルカリ現像液への溶解を抑制すると共に酸の作用で解離する基でヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を保護した構造を有する繰り返し単位(B)、ラクトン構造を有する繰り返し単位(C)、及び環状エーテル構造を有する繰り返し単位(D)からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の繰り返し単位を含む半導体リソグラフィー用重合体の製造方法であって、
上記の精製方法により精製された重合開始剤の存在下、ラジカル重合反応により、前記半導体リソグラフィー用重合体を合成する重合工程を含んでなる、半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法が提供される。
ヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を有する繰り返し単位(A)、アルカリ現像液への溶解を抑制すると共に酸の作用で解離する基でヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を保護した構造を有する繰り返し単位(B)、ラクトン構造を有する繰り返し単位(C)、及び環状エーテル構造を有する繰り返し単位(D)からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の繰り返し単位を含む半導体リソグラフィー用重合体の製造方法であって、
重合開始剤の存在下、ラジカル重合反応により前記半導体リソグラフィー用重合体を合成する、滴下重合法を用いた重合工程を含んでなり、
前記滴下重合法が、少なくとも、
重合開始剤を含む溶液の貯蔵槽と、
重合反応槽と、
前記貯蔵槽から前記重合反応槽への流路上に設置されてなる公称孔径1.0μm以下のフィルターと
を備えてなる重合反応装置を用いる、半導体リソグラフィー用重合体の製造方法が提供される。
本発明の重合体の製造に用いる重合開始剤の精製方法は、重合開始剤の金属不純物を除去する通液工程を含むものである。以下、通液工程について、詳細に説明する。
本発明の通液工程は、半導体リソグラフィー用共重合体の製造に用いられる重合開始剤の金属不純物を除去する工程である。通液工程では、様々な種類の金属不純物を除去できることが好ましく、金属不純物としては、例えば、ナトリウム、鉄、カリウム、カルシウム、アルミニウム、マグネシウム、鉛、及びバリウム等が挙げられ、特にナトリウムを除去できることが好ましい。
本発明の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法は、本発明による重合開始剤の精製方法により精製された重合開始剤の存在下、ラジカル重合反応により、重合体を合成する重合工程を含むものである。本発明の製造方法は、重合工程により得られた重合体を精製する精製工程をさらに含んでもよい。以下、共重合体の構造及び各工程について、詳細に説明する。
本発明により製造される半導体リソグラフィー用共重合体は、ヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を有する繰り返し単位(A)、アルカリ現像液への溶解を抑制すると共に酸の作用で解離する基(以下、「酸解離性溶解抑制基」と言うことがある)でヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を保護した構造を有する繰り返し単位(B)、ラクトン構造を有する繰り返し単位(C)、環状エーテル構造を有する繰り返し単位(D)から選ばれる少なくとも1種以上の繰り返し単位を含むものである。また、必要に応じて、アルカリ現像液への溶解を抑制すると共に酸の作用に安定な構造(以下、「酸安定性溶解抑制構造」と言うことがある)を有する繰り返し単位(E)等を含むことができる。これらの繰り返し単位は、半導体リソグラフィーに使用する薄膜の目的に応じて選択することができる。
繰り返し単位(A)は、側鎖にヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を有する繰り返し単位であり、重合体の、基板や下地膜への密着性を高めたり、リソグラフィー溶媒やアルカリ現像液への溶解性を制御したり、硬化剤と反応して架橋構造を形成したりする働きを与える。
繰り返し単位(B)は、OH基を酸解離性溶解抑制基で保護した構造を有する繰り返し単位であり、アルカリ現像液に対する重合体の溶解性を変化させる働きをする。好ましい例として、式(A1)乃至(A3)で表される構造のOH基を、式(b1)又は(b2)で表される酸解離性溶解抑制基で保護した構造を挙げることができる。
繰り返し単位(C)は、ラクトン構造を有する繰り返し単位であり、基板や下地膜への密着性を高めたり、リソグラフィー溶媒やアルカリ現像液への溶解性を制御したりする働きを与える。好ましい例として、式(C1)で表される構造を挙げることができる。
繰り返し単位(D)は、環状エーテル構造を有する繰り返し単位であり、基板や下地膜への密着性を高めたり、リソグラフィー溶媒やアルカリ現像液への溶解性を制御したり、硬化剤と反応して架橋構造を形成したりする働きを与える。好ましい例として、式(D1)で表される構造を挙げることができる。
繰り返し単位(E)は、酸の作用にあっても解離しない酸安定性溶解抑制基でヒドロキシ基又はカルボキシ基を保護した構造を有する繰り返し単位であり、リソグラフィー溶媒やアルカリ現像液への溶解性、薄膜の屈折率や光線透過率等の光学特性等を制御する働きを与える。好ましい例として、式(A1)、式(A2)、及び式(A3)で表される単量体の水酸基の水素原子と酸安定性溶解抑制基が置換した、それぞれ繰り返し単位(E1)、(E2)、及び(E3)を挙げることができる。
本発明の重合工程は、上記の共重合体の繰り返し単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤の存在下、有機溶媒中でラジカル重合させる工程であり、公知の方法にて実施できる。例えば、単量体を重合開始剤と共に溶媒に溶解し、そのまま加熱して重合させる一括昇温法、単量体及び重合開始剤を、加熱した溶媒中に滴下して重合させる滴下重合法がある。さらに、滴下重合法には、単量体を重合開始剤と共に必要に応じて溶媒に溶解し、加熱した溶媒中に滴下して重合させる混合滴下法、単量体と重合開始剤を別々に、必要に応じて溶媒に溶解し、加熱した溶媒中に別々に滴下して重合させる独立滴下法、等が挙げられる。本発明においては、滴下重合法が好ましい。
本発明の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法には、従来公知の重合反応装置を用いることができる。例えば、上記の滴下重合法においては、少なくとも、重合開始剤を含む溶液の貯蔵槽と、重合反応槽と、該貯蔵槽から該重合反応槽への流路上に設置されてなる公称孔径が1.0μm以下のフィルターとを備えてなる重合反応装置を用いることが好ましい。さらに、重合反応装置は、原料単量体を含む溶液の貯蔵槽を備えてもよい。このような装置を用いれば、重合開始剤の金属不純物の除去と、重合体の合成とを同一装置内において同時進行で行うことができるため、製造工程の手順や時間、コストを削減できるからである。
重合して得た共重合体は、重合溶媒、未反応単量体、オリゴマー、重合開始剤や連鎖移動剤及びこれらの反応副生物等の低分子量不純物を含んでおり、これらを精製工程によって除くことが好ましい。具体的には、重合反応液を、必要に応じて良溶媒を加えて希釈した後、貧溶媒と接触させて共重合体を固体として析出させ、不純物を貧溶媒相に抽出する(以下、再沈という)か、若しくは、液−液二相として貧溶媒相に不純物を抽出することによって行われる。再沈させた場合、析出した固体を濾過やデカンテーション等の方法で貧溶媒から分離した後、この固体を、良溶媒で再溶解して更に貧溶媒を加えて再沈する工程、若しくは、析出した固体を貧溶媒で洗浄する工程によって更に精製することができる。又、液−液二層分離した場合、分液によって貧溶媒相を分離した後、得られた共重合体溶液に貧溶媒を加えて再沈若しくは液液二相分離によって更に精製することができる。これらの操作は、同じ操作を繰り返しても、異なる操作を組み合わせても良い。
重合開始剤としてジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製)3部を、メチルエチルケトン7部に溶解して均一な溶液とした後、公称孔径が0.01μmのポリプロピレン製中空糸膜フィルター(キュノ(株)製、商品名:ナノシールド)に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、ICP質量分析装置(アジレント・テクノロジー(株)製、商品名:Agilent7500cs)を用いたICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して83ppbであった。
公称孔径が0.03μmのポリエチレン製メンブレンフィルター(日本インテグリス(株)製、商品名:47mmUPEディスクフィルター)を使用した以外は、実施例1と同様に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して120ppbであった。
公称孔径が0.2μmのPTFE製メンブレンフィルター(WHATMAN製、商品名:プラディスクシリンジフィルター)を使用した以外は、実施例1と同様に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して143ppbであった。
公称孔径が0.5μmのポリエチレン製メンブレンフィルター(日本インテグリス(株)製、商品名:47mmUPEディスクフィルター)を使用した以外は、実施例1と同様に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して180ppbであった。
実施例5
公称孔径が1.0μmのPEFE製メンブレンフィルター(Millipore(株)製、商品名:オムニポア)を使用した以外は、実施例1と同様に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して280ppbであった。
公称孔径が0.2μmのゼータプラスフィルター40QSH(イオン交換能あり、キュノ(株)製)を使用した以外は、実施例1と同様に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して2ppbであった。
公称孔径が0.2μmのゼータプラスフィルター020GN(ゼータ電位あり、キュノ(株)製)を使用した以外は、実施例1と同様に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して6ppbであった。
重合開始剤として2,2'−アゾビスイソブチロニトリル((株)日本ファインケム製)1部を、メチルエチルケトン8部と水1部に溶解して均一な溶液とした後、公称孔径が0.2μmのゼータプラスフィルター40QSHフィルター(キュノ(株)製、イオン交換能あり)に通液した。実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して22ppbであった。
重合開始剤としてジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製)3部を、メチルエチルケトン7部に溶解して均一な溶液とした。この重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して4600ppbであった。
公称孔径が3μmのPTFE製メンブレンフィルター(Millipore(株)製、商品名:フロリナート)を使用した以外は、実施例1と同様に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して650ppbであった。
公称孔径が10μmのPTFE製メンブレンフィルター(Millipore(株)製、商品名:オムニポア)を使用した以外は、実施例1と同様に通液した。通液後の重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して1067ppbであった。
重合開始剤として2,2'−アゾビスイソブチロニトリル((株)日本ファインケム製)1部を、メチルエチルケトン9部に溶解して均一な溶液とした。この重合開始剤溶液を、実施例1と同様にICP質量分析法にて分析した結果、重合開始剤溶液のナトリウム濃度は重合開始剤の質量に対して6200ppbであった。
γ−ブチロラクトンメタクリレート/メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸メチル/アントラセンメチルメタクリレート共重合体の製造
γ−ブチロラクトンメタクリレート1.2kg、メタクリル酸グリシジル0.9kg、メタクリル酸メチル1.6kg、アントラセンメチルメタクリレート0.7kgをメチルエチルケトン4.4kgに溶解し、滴下液1Aを調整した。実施例1で得られた重合開始剤溶液1.5kg(重合開始剤濃度:30重量%)を滴下液1Bとした。攪拌機と冷却器を備え付けたガラスライニング製の重合槽にメチルエチルケトン2.6kgを仕込み、窒素雰囲気とした。重合槽内のメチルエチルケトンを80℃に加熱した後、そこへ、25〜30℃に保った滴下液1Aと滴下液1Bをそれぞれ別々の貯蔵槽から、定量ポンプを用いて一定速度で4時間かけて79〜81℃に保った重合槽内に滴下して重合させた。滴下終了後、更に80〜81℃に保ったまま2時間熟成させた後、室温まで冷却して、重合液1を得た。
3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート/2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート/γ−ブチロラクトンメタクリレート共重合体の製造
3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート1.2kg、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート2.8kg、及びγ−ブチロラクトンメタクリレート1.8kgをメチルエチルケトン6.5kgに溶解し、滴下液2Aを調製した。実施例5で得られた重合開始剤溶液(重合開始剤濃度:30重量%)0.6kgを滴下液2Bとした。攪拌機と冷却器を備え付けたガラスライニング製の重合槽にメチルエチルケトン4.2kgを仕込み、窒素雰囲気とした。重合槽内のメチルエチルケトンを80℃に加熱した後、そこへ、25℃から30℃に保った滴下液2Aと滴下液2Bをそれぞれ別々の貯蔵槽から、定量ポンプを用いて一定速度で4時間かけて79〜81℃に保った重合槽内に滴下して重合させた。滴下終了後、更に80〜81℃に保ったまま2時間熟成させた後、室温まで冷却して、重合液2を得た。
重合開始剤を、比較例2の重合開始剤溶液に変更した以外は、実施例9と同様に操作した。得られた重合液のナトリウム濃度は28ppbであった。
重合開始剤を、比較例1の重合開始剤溶液に変更した以外は、実施例10と同様に操作した。得られた重合液のナトリウム濃度は55ppbであった。
Claims (17)
- 重合体の製造に用いる重合開始剤の精製方法であって、
有機溶剤に溶解された重合開始剤の溶液を、公称孔径が1.0μm以下のフィルターに通液させて、重合開始剤溶液のナトリウム含有量を、重合開始剤の質量に対して、300ppb以下に低減させる、通液工程を含んでなる、重合開始剤の精製方法。 - 前記フィルターがメンブレンフィルターである、請求項1に記載の重合開始剤の精製方法。
- 前記フィルターが中空糸膜フィルターである、請求項1に記載の重合開始剤の精製方法。
- 前記フィルターのろ材がポリオレフィン製である、請求項1に記載の重合開始剤の精製方法。
- 前記フィルターのろ材がフッ素樹脂製である、請求項1に記載の重合開始剤の精製方法。
- 前記フィルターが、イオン交換能を有するフィルターである、請求項1に記載の重合開始剤の精製方法。
- 前記フィルターが、ゼータ電位を有するフィルターである、請求項1に記載の重合開始剤の精製方法。
- ヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を有する繰り返し単位(A)、アルカリ現像液への溶解を抑制すると共に酸の作用で解離する基でヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を保護した構造を有する繰り返し単位(B)、ラクトン構造を有する繰り返し単位(C)、及び環状エーテル構造を有する繰り返し単位(D)からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の繰り返し単位を含む半導体リソグラフィー用重合体の製造方法であって、
請求項1〜7のいずれか一項に記載の精製方法により精製された重合開始剤の存在下、ラジカル重合反応により、前記半導体リソグラフィー用重合体を合成する重合工程を含んでなる、半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法。 - 前記重合開始剤がアゾ化合物を含む、請求項8に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 繰り返し単位(A)が、式(A1)
式(A2)
式(A3)
から選ばれる少なくとも1種以上の構造を含む、請求項8又は9に記載の半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法。 - 繰り返し単位(B)が、繰り返し単位(A)の水酸基を、式(b1)
式(b2)
- 繰り返し単位(C)が、式(C1)
- 前記重合開始剤が、水洗処理を経ないものである、請求項8〜13のいずれか一項に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 前記重合工程において、重合方法として滴下重合法を用いる、請求項8〜14のいずれか一項に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 前記重合工程により得られた重合体を精製する、精製工程をさらに含んでなる、請求項8〜15のいずれか一項に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- ヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を有する繰り返し単位(A)、アルカリ現像液への溶解を抑制すると共に酸の作用で解離する基でヒドロキシ基あるいはカルボキシ基を保護した構造を有する繰り返し単位(B)、ラクトン構造を有する繰り返し単位(C)、及び環状エーテル構造を有する繰り返し単位(D)からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の繰り返し単位を含む半導体リソグラフィー用重合体の製造方法であって、
重合開始剤の存在下、ラジカル重合反応により前記半導体リソグラフィー用重合体を合成する、滴下重合法を用いた重合工程を含んでなり、
前記滴下重合法が、少なくとも、
重合開始剤を含む溶液の貯蔵槽と、
重合反応槽と、
前記貯蔵槽から前記重合反応槽への流路上に設置されてなる公称孔径1.0μm以下のフィルターと
を備えてなる重合反応装置を用いる、半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
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