JP7306790B2 - 化合物の精製方法 - Google Patents
化合物の精製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7306790B2 JP7306790B2 JP2017538124A JP2017538124A JP7306790B2 JP 7306790 B2 JP7306790 B2 JP 7306790B2 JP 2017538124 A JP2017538124 A JP 2017538124A JP 2017538124 A JP2017538124 A JP 2017538124A JP 7306790 B2 JP7306790 B2 JP 7306790B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- filter
- hydroxy
- substituted aromatic
- solution
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000003883 substance clean up Methods 0.000 title 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 44
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Chemical class 0.000 claims description 19
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 16
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 claims description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 8
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 3
- BIJNHUAPTJVVNQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxypyrene Chemical compound C1=C2C(O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 BIJNHUAPTJVVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 9,10-Dihydroxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=C(O)C2=C1 PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 51
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 25
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- -1 i-pentanol Chemical compound 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 10
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 9
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006169 Perfluoroelastomer Polymers 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropyl acetate Chemical compound CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-diol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(O)=CC=CC2=C1 OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N nonyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCOC(C)=O GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWPUOFSQNASCII-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCC ZWPUOFSQNASCII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQGIBEAIDUOVOH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOCCOCCCC MQGIBEAIDUOVOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1,4-dioxane Chemical compound CC1COC(C)CO1 AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutyl acetate Chemical compound CCC(CC)COC(C)=O HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQKZRWSUJHVIPE-UHFFFAOYSA-N 2-Pentanol acetate Chemical compound CCCC(C)OC(C)=O GQKZRWSUJHVIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDHQGBWMLCBNSM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOCCOC(C)=O SDHQGBWMLCBNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRRVXFOKWJKTGG-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexanol Chemical compound CC1CC(O)CC(C)(C)C1 BRRVXFOKWJKTGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKNKULBDCRZSBT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethylnonan-2-one Chemical compound CCCCC(C)C(C)C(C)C(C)=O PKNKULBDCRZSBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COCC(CC)CCCC YHCCCMIWRBJYHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBKMJZAKWQTTHC-UHFFFAOYSA-N 4-methyldioxolane Chemical compound CC1COOC1 LBKMJZAKWQTTHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N Diisobutylcarbinol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(C)C HXQPUEQDBSPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKRZOJADNVOXPM-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid dibutyl ester Chemical compound CCCCOC(=O)C(=O)OCCCC JKRZOJADNVOXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-butoxybutane Chemical compound CC(O)=O.CCCCOCCCC OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HUFIRBOBXZUFPV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1.OC1=CC=CC(O)=C1 HUFIRBOBXZUFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000010981 drying operation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical class CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N hexan-2-yl acetate Chemical compound CCCCC(C)OC(C)=O RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001095 inductively coupled plasma mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylacetate Chemical compound COC(=O)CC1CCCCC1 IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940054192 micro-guard Drugs 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017144 n-butyl lactate Drugs 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N n-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-diol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)O GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N tetradecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)O BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N undecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)O XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D63/00—Apparatus in general for separation processes using semi-permeable membranes
- B01D63/02—Hollow fibre modules
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D63/00—Apparatus in general for separation processes using semi-permeable membranes
- B01D63/14—Pleat-type membrane modules
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/26—Polyalkenes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/26—Polyalkenes
- B01D71/261—Polyethylene
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/30—Polyalkenyl halides
- B01D71/32—Polyalkenyl halides containing fluorine atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/56—Polyamides, e.g. polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with at least one hydroxy group on a condensed ring system containing two rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
ヒドロキシ置換芳香族化合物から得られる化合物又は樹脂の金属含有量を低減するための精製方法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物にイオン交換水又は純水を加えることで再結晶を行った後、固液分離を行う方法、該化合物又は樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、その溶液を水溶液と接触させ抽出処理を行うことにより、金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分液して金属含有量を低減させる方法が考えられる。
しかしながら、上記方法では、金属含有量の高いヒドロキシ置換芳香族化合物を原料として用いると、特定の金属種に対する除去効果が十分ではないという問題がある。
したがって、金属含有量の低減された高純度のヒドロキシ置換芳香族化合物の工業的に有利な精製方法の確立が望まれている。
また、ヒドロキシ置換芳香族化合物の純度が低い場合、当該ヒドロキシ置換芳香族化合物から得られる化合物又は樹脂の収率が下がる、もしくはばらつくという問題がある。
さらに、従来、開示されている精製方法では、金属含有量を低減することについて検討されておらず、金属含有量の低減が不十分である。
本発明の目的は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を工業的に有利に精製するための方法を提供することにある。
すなわち、本発明は次のとおりである。
[1]
下記式(A0)及び/又は(B0)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物及び溶媒を含む溶液を、フィルターに通液する工程を含む、化合物の精製方法。
[2]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A)及び/又は(B)で表される化合物である、[1]に記載の化合物の精製方法。
[3]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A-1)で表される化合物、下記式(A-2)で表される化合物、下記式(A-3)で表される化合物、下記式(A-4)で表される化合物、及び下記式(B-1)で表される化合物からなる群より選ばれる1種以上である、[1]に記載の化合物の精製方法。
[4]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(1)で表される化合物である、[1]に記載の化合物の精製方法。
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、2,6-ジヒドロキシナフタレン及び2,7-ジヒドロキシナフタレンからなる群より選ばれる1種以上である、[1]に記載の化合物の精製方法。
[6]
前記フィルターの公称孔径が1.0μm未満である、[1]~[5]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[7]
前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる1種以上である、[1]~[6]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[8]
前記フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる1種以上である、[1]~[7]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[9]
前記フィルターが、イオン交換体を含む、[1]~[8]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[10]
前記フィルターが、ゼータ電位を有する物質を含む、[1]~[9]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[11]
前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる1種以上である、[1]~[10]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[12]
前記溶液の調製及び通液が、酸素濃度が20%未満の雰囲気で行われる、[1]~[11]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[13]
前記溶液中に含まれるクロムの含有量が、前記ヒドロキシ置換芳香族化合物の質量に対して50ppb以下に低減される、[1]~[12]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
上記のとおり、本実施形態における「精製」とは、ヒドロキシ置換芳香族化合物と共存し得る金属成分を十分に低減する操作を意味し、具体的には、Na量が50ppb以下、Fe量が60ppb以下、Cr量が70ppb以下、及びSn量が50ppb以下であるヒドロキシ置換芳香族化合物が得られる。本実施形態においては、精製後のヒドロキシ置換芳香族化合物と共存し得るNa量が50ppb以下、Fe量が50ppb以下、Cr量が50ppb以下、及びSn量が50ppb以下であることが好ましい。これらの金属成分量は後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
なお、本実施形態における「通液」とは、上記溶液がフィルターの外部から当該フィルターの内部を通過して再度フィルターの外部へと移動することを意味し、例えば、上記溶液を単にフィルターの表面で接触させる態様や、上記溶液を当該表面上で接触させつつイオン交換樹脂の外部で移動させる態様(すなわち、単に接触する態様)は除外される。
上記溶媒はそれぞれ単独で用いることもできるし、また2種以上を混合して用いることもできる。
上述した中でも、作業性や仕込み量の管理のし易さの観点から、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる1種以上であることが好ましい。
ポリアミド系フィルターとしては(以下、商標)、以下に限定されないが、例えば、キッツマイクロフィルター(株)製のポリフィックスナイロンシリーズ、日本ポール(株)製のウルチプリーツP-ナイロン66、ウルチポアN66、スリーエム(株)製のライフアシュアPSNシリーズ、ライフアシュアEFシリーズなどを挙げることができる。
ポリオレフィン系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール(株)製のウルチプリーツPEクリーン、日本インテグリス(株)製のマイクロガードプラスHC10、オプチマイザーD等を挙げることができる。
フッ素樹脂系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール(株)製のエンフロンHTPFR、スリーエム(株)製のライフシュアFAシリーズ等を挙げることができる。
これらのフィルターはそれぞれ単独で用いても2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、有機純度99.3%の2,6-ジヒドロキシナフタレン(以下、2,6-DHNとも称する。)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に溶解させた溶液(濃度2.5質量%)を500g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分100mLで通気下、内部の酸素濃度を1%未満に調整した後、攪拌しながら30℃まで加熱した。真空ポンプで底抜きバルブ直下からフィルター通液ラインの終点までの空気を減圧除去した後、底抜きバルブから2,6-DHN溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由して、ダイヤフラムポンプで毎分100mLの流量で公称孔径が0.01μmのポリアミド製中空糸膜フィルター(キッツマイクロフィルター(株)製、商品名:ポリフィックスナイロンシリーズ)に通液した。得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。なお、酸素濃度は、アズワン株式会社製の酸素濃度計「OM-25MF10」により測定した(以下も同様とした。)。
公称孔径が0.01μmのポリエチレン製中空糸膜フィルター(キッツマイクロフィルター(株)製、商品名:ポリフィックス)を使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が0.05μmのポリアミド製中空糸膜フィルター(キッツマイクロフィルター(株)製、商品名:ポリフィックス)を使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が0.05μmのポリエチレン製メンブレンフィルター(日本ポール(株)製、商品名:ウルチプリーツPEクリーン)を使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が0.05μmのPTFE製メンブレンフィルター(Millipore(株)製、商品名:オムニポア)を使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が0.2μmのゼータプラスフィルター40QSH(スリーエム(株)製、イオン交換能あり)を使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
公称孔径が0.2μmのゼータプラスフィルター020GN(スリーエム(株)製、イオン交換能あり)を使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、有機純度99.3%の2,6-DHNをPGMEに溶解させた溶液(濃度2.5質量%)を500g仕込み、攪拌しながら30℃まで加熱した。底抜きバルブから2,6-DHN溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分100mLの流量で公称孔径が0.01μmのポリアミド製中空糸膜フィルター(キッツマイクロフィルター(株)製、商品名:ポリフィックスナイロンシリーズ)に通液した。得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、有機純度99.3%の2,6-DHNをPGMEに溶解させた溶液(濃度2.5質量%)を500g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分100mLで通気下、内部の酸素濃度1%未満に調整した後、攪拌しながら30℃まで加熱した。底抜きバルブから2,6-DHN溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分100mLの流量で公称孔径が1.0μmのポリエチレン製膜フィルター(日本ポール(株)製、商品名:ウルチブリーツPEクリーン)に通液した。得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、有機純度99.3%の2,6-DHNをPGMEに溶解させた溶液(濃度2.5質量%)を500g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分100mLで通気下、内部の酸素濃度を5.0%に調整した後、攪拌しながら30℃まで加熱した。真空ポンプで底抜きバルブ直下からフィルター通液ラインの終点までの空気を減圧除去した後、底抜きバルブから2,6-DHN溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由して、ダイヤフラムポンプで毎分100mLの流量で公称孔径が0.01μmのポリアミド製中空糸膜フィルター(キッツマイクロフィルター(株)製、商品名:ポリフィックスナイロンシリーズ)に通液した。得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、有機純度99.3%の2,6-DHNをPGMEに溶解させた溶液(濃度2.5質量%)を500g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分100mLで通気下、内部の酸素濃度を10.0%に調整した後、攪拌しながら30℃まで加熱した。真空ポンプで底抜きバルブ直下からフィルター通液ラインの終点までの空気を減圧除去した後、底抜きバルブから2,6-DHN溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由して、ダイヤフラムポンプで毎分100mLの流量で公称孔径が0.01μmのポリアミド製中空糸膜フィルター(キッツマイクロフィルター(株)製、商品名:ポリフィックスナイロンシリーズ)に通液した。得られた2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、有機純度99.3%の2,6-DHNをPGMEに溶解させた溶液(濃度2.5質量%)を500g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分100mLで通気下、攪拌しながら30℃まで加熱した。底抜きバルブから2,6-DHN溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分100mLの流量でフッ素樹脂製容器に回収した。回収した2,6-DHN溶液を下記条件にて分析した。
2,6-DHNに変わり、純度99.2%の4,4-ビフェノールを使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた精製溶液を下記条件にて分析した。
2,6-DHNに変わり、純度99.1%のレゾルシノール(1,3-ベンゼンジオール)を使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた溶液を下記条件にて分析した。
2,6-DHNに変わり、純度98.7%の9,10-ジヒドロキシアントラセンを使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた溶液を下記条件にて分析した。
2,6-DHNに変わり、純度98.8%の1-ヒドロキシピレンを使用した以外は、実施例1と同様に通液し、得られた溶液を下記条件にて分析した。
さらに、実施例12~15において得られた精製前後の各種ヒドロキシ置換化合物のPGME溶液について、各種金属含有量及び有機純度を測定した。また、フィルターと同一材質からなる100μm厚のシート試験片(2cm×5cm)を用意し、当該シート試験片と精製前の各種ヒドロキシ置換化合物のPGME溶液(濃度2.5質量%)との接触角測定を行った。測定結果を表2に示す。
なお、いずれの例においても、調製された溶液をフィルターに通液する直前を「精製前」として、その時点の溶液を上記測定に供することとした。
各測定については、次の装置及び測定条件にて行った。
ICP-MSを用いて以下の測定条件にて2,6-DHNの各種金属含有量を測定した。
装置:ELAN DRCII(パーキンエルマー製)
温度:25℃
環境:クラス100クリーンルーム
高速液体クロマトグラフィーを用いて以下の測定条件にて2,6-DHNの有機純度を測定した。
装置:GL-7400型(日立製)
カラム:X-BRIDE C18
溶離液:アセトニトリル/水
温度:40℃
接触角計を用いて以下の測定条件にて2,6-DHNおよび各ヒドロキシ置換化合物のPGME溶液と各シートとの接触角を測定した。
装置:協和界面化学(株)製CA-Sミクロ2型
測定手法:静滴法
雰囲気:空気中
測定環境:23℃/50%RH
Claims (6)
- 2,6-ジヒドロキシナフタレン、4,4’-ビフェノール、レゾルシノール、9,10-ジヒドロキシアントラセン及び1-ヒドロキシピレンからなる群より選択されるヒドロキシ置換芳香族化合物を精製する方法であって、
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物及び溶媒を含む溶液を、フィルターに通液する工程を含み、
前記フィルターの公称孔径が0.2μm以下であり、
前記溶液の調製及び通液が、酸素濃度が1%未満の雰囲気で行われ、
前記精製後のヒドロキシ置換芳香族化合物において、Na量が50ppb以下、Fe量が50ppb以下、Cr量が50ppb以下、及びSn量が50ppb以下である、方法。 - 前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1に記載の方法。
- 前記フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記フィルターが、イオン交換体を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記フィルターが、ポリアミドポリアミンエピクロロヒドリンカチオン樹脂を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015174635 | 2015-09-04 | ||
JP2015174635 | 2015-09-04 | ||
PCT/JP2016/075774 WO2017038968A1 (ja) | 2015-09-04 | 2016-09-02 | 化合物の精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017038968A1 JPWO2017038968A1 (ja) | 2018-06-21 |
JP7306790B2 true JP7306790B2 (ja) | 2023-07-11 |
Family
ID=58188894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017538124A Active JP7306790B2 (ja) | 2015-09-04 | 2016-09-02 | 化合物の精製方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7306790B2 (ja) |
CN (1) | CN108026011A (ja) |
TW (1) | TW201718451A (ja) |
WO (1) | WO2017038968A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7067919B2 (ja) * | 2017-12-26 | 2022-05-16 | 信越化学工業株式会社 | ジヒドロキシナフタレンの精製方法 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001114717A (ja) | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属含量の低減されたフェノール化合物の製造方法 |
WO2006003810A1 (ja) | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2008535878A (ja) | 2005-04-14 | 2008-09-04 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | カルダノールの製造方法(i) |
JP4235139B2 (ja) | 2004-03-31 | 2009-03-11 | 株式会社間組 | 耐食ライニングの施工方法 |
JP2010107790A (ja) | 2008-10-31 | 2010-05-13 | Jsr Corp | レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
JP2011506553A (ja) | 2007-12-19 | 2011-03-03 | ロデイア・オペラシヨン | 精製ピロカテコールの調製方法 |
JP2012190000A (ja) | 2011-02-25 | 2012-10-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2012224793A (ja) | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 金属不純物量の少ない半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法及び該共重合体を製造するための重合開始剤の精製方法 |
WO2012176767A1 (ja) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 日産化学工業株式会社 | ポリヒドロキシベンゼンノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
WO2014024836A1 (ja) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
JP2014106263A (ja) | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 |
JP5643228B2 (ja) | 2009-12-25 | 2014-12-17 | 日本発條株式会社 | 接続端子 |
WO2014199662A1 (ja) | 2013-06-14 | 2014-12-18 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有化合物、フェノール樹脂、硬化性組成物、その硬化物、半導体封止材料、及びプリント配線基板 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5643228A (en) * | 1979-09-19 | 1981-04-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Prevention of color development of aromatic compound having hydroxyl group |
IL94554A (en) * | 1990-05-29 | 1994-04-12 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 4, (4) -dexyhydrophenyl clean by fractional refining of 4, 4 (- dibromobiphenyl after catalytic hydrolysis |
US5656413A (en) * | 1995-09-28 | 1997-08-12 | Hoechst Celanese Corporation | Low metal ion containing 4,4'-[1-[4-[1-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylethyl]phenyl]ethylidene]bisphe nol and photoresist compositions therefrom |
JPH09208518A (ja) * | 1996-02-05 | 1997-08-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度ナフタレンジカルボン酸の製造法 |
JP3733192B2 (ja) * | 1997-01-30 | 2006-01-11 | 本州化学工業株式会社 | 粗2,6‐ジアルキルフェノールの製造方法 |
JP2005023022A (ja) * | 2003-07-03 | 2005-01-27 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 高純度1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン類の製造方法 |
WO2010024238A1 (ja) * | 2008-08-28 | 2010-03-04 | 住友化学株式会社 | 樹脂組成物、ゲート絶縁層及び有機薄膜トランジスタ |
JP2011042583A (ja) * | 2009-08-19 | 2011-03-03 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ナフトヒドロキノン化合物の水溶液の製造方法およびラジカル捕捉剤水溶液 |
JP5735458B2 (ja) * | 2012-06-25 | 2015-06-17 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
CN103145531B (zh) * | 2013-03-04 | 2014-08-20 | 丹东深兰化工有限公司 | 1,5-二羟基萘提纯精制方法 |
-
2016
- 2016-09-02 TW TW105128482A patent/TW201718451A/zh unknown
- 2016-09-02 JP JP2017538124A patent/JP7306790B2/ja active Active
- 2016-09-02 CN CN201680051083.4A patent/CN108026011A/zh active Pending
- 2016-09-02 WO PCT/JP2016/075774 patent/WO2017038968A1/ja active Application Filing
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001114717A (ja) | 1999-10-19 | 2001-04-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 金属含量の低減されたフェノール化合物の製造方法 |
JP4235139B2 (ja) | 2004-03-31 | 2009-03-11 | 株式会社間組 | 耐食ライニングの施工方法 |
WO2006003810A1 (ja) | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2008535878A (ja) | 2005-04-14 | 2008-09-04 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | カルダノールの製造方法(i) |
JP2011506553A (ja) | 2007-12-19 | 2011-03-03 | ロデイア・オペラシヨン | 精製ピロカテコールの調製方法 |
JP2010107790A (ja) | 2008-10-31 | 2010-05-13 | Jsr Corp | レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
JP5643228B2 (ja) | 2009-12-25 | 2014-12-17 | 日本発條株式会社 | 接続端子 |
JP2012190000A (ja) | 2011-02-25 | 2012-10-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2012224793A (ja) | 2011-04-21 | 2012-11-15 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 金属不純物量の少ない半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法及び該共重合体を製造するための重合開始剤の精製方法 |
WO2012176767A1 (ja) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 日産化学工業株式会社 | ポリヒドロキシベンゼンノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
WO2014024836A1 (ja) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
JP2014106263A (ja) | 2012-11-26 | 2014-06-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 |
WO2014199662A1 (ja) | 2013-06-14 | 2014-12-18 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有化合物、フェノール樹脂、硬化性組成物、その硬化物、半導体封止材料、及びプリント配線基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2017038968A1 (ja) | 2018-06-21 |
WO2017038968A1 (ja) | 2017-03-09 |
CN108026011A (zh) | 2018-05-11 |
TW201718451A (zh) | 2017-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2022184850A (ja) | 化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法 | |
JP5085954B2 (ja) | フッ素系溶剤含有溶液の精製方法及び精製装置ならびに洗浄装置 | |
WO2009049943A1 (de) | Entfernung von polaren organischen verbindungen und fremdmetallen aus organosilanen | |
JP2008544222A (ja) | 分取用クロマトグラフィーによるナルトレキソンの分離および精製方法 | |
CN103601624B (zh) | 一种丙酮的制备方法 | |
JP7306790B2 (ja) | 化合物の精製方法 | |
JP5762862B2 (ja) | アルコールの精製方法及び装置 | |
WO2013181345A2 (en) | Synthesis of polymeric ionic liquids using a photochemical polymerization process | |
JP6931198B2 (ja) | 化合物の精製方法 | |
JP2010234344A (ja) | 中空糸膜モジュールとその製造方法 | |
CN114314512B (zh) | 一种便于调节助剂浓度的超净高纯化工助剂生产工艺 | |
KR20190078538A (ko) | 디히드록시나프탈렌의 정제 방법 | |
JP7233164B2 (ja) | ヒドロキシ置換芳香族化合物の製造方法 | |
JP2001011001A (ja) | フェノール系化合物中の金属除去方法 | |
CN114573425B (zh) | 一种1,1,1-三(4-羟基苯基)化合物的提纯方法及用途 | |
CN113234226B (zh) | 一种羟基硅油的纯化方法 | |
WO2015152173A1 (ja) | アニオン性含フッ素乳化剤の回収方法 | |
CN110559886B (zh) | 一种PIM-1/Pebax复合渗透汽化膜及其制备方法和用途 | |
CN102875812B (zh) | 共缩聚法制备环己基并冠醚键合硅树脂 | |
JPH05230721A (ja) | ポリアクリロニトリル溶剤中の着色成分の除去方法 | |
TW202322892A (zh) | 有機溶劑的不純物除去材料及有機溶劑的不純物除去方法 | |
WO2023022213A1 (ja) | エベロリムスの製造方法 | |
CN104370689A (zh) | 一种led材料用高纯级碘甲烷的纯化方法 | |
JP2002338584A (ja) | ビフェニルジホスフィン酸の分離精製方法 | |
JP2005060328A (ja) | ビスフェノールa型酸二無水物の精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180117 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190702 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200413 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200609 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200811 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210118 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210322 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210524 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20210524 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20210601 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20210602 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20211015 |
|
C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20211019 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20220726 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20230201 |
|
C13 | Notice of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C13 Effective date: 20230221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230421 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230629 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7306790 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |