JP2006137829A - フォトレジスト用高分子化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも酸によって分解してアルカリ可溶となる構造と、半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有するフォトレジスト用高分子化合物の製造において、単量体を重合開始剤により重合し、その重合溶液を貧溶剤に添加し、生成した高分子化合物の沈殿を、濾過操作を使用せずに、デカンテーションにより未反応単量体を除くことを特徴としたフォトレジスト用高分子化合物の製造方法による。
【選択図】なし
Description
で表される単量体であることを特徴とする請求項2記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法を提供する。
で表される単量体であることを特徴とする請求項2記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法を提供する。
ル誘導体と(メタ)アクリル酸又はその反応性誘導体とを、酸触媒やエステル交換触媒を
用いた慣用のエステル化法に従って反応させることにより得ることができる。
式(3)で表される化合物の代表的な例として、
1−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1、3−ジヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1、3、5−トリヒドロキシ−7−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−メトキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1、3−ジメトキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−アセトキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1、3−アセトキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−ヒドロキシ−3−アセトキシ−5−(メタ)アクリロイルオキシアダマンタン、1−ヒドロキシ−4−(メタ)アクリロイルオキシノルボルナン、1−メトキシ−4−(メタ)アクリロイルオキシノルボルナン、1−アセトキシ−4−(メタ)アクリロイルオキシノルボルナン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキソアダマンタン、A3の環の一つがラクトン骨格に置き換えられてものとして、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4−オキサトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカン−5−オン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4,7−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−5,8−ジオン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−4,8−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−5,7−ジオン、1−(メタ)アクリロイルオキシ−5,7−ジオキサトリシクロ[4.4.1.13,9]ドデカン−4,8−ジオンが挙げられる。
こうして得られるフォトレジスト用樹脂組成物を基材又は基板上に塗布し、乾燥した後、所定のマスクを介して、塗膜(レジスト膜)に光線を露光して(又は、さらに露光後ベークを行い)潜像パターンを形成し、次いで現像することにより、微細なパターンを高い精度で形成できる。
(実施例1)
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、メチルエチルケトン(MEK)を60g導入し、系内を窒素ガスで充分に置換後、70℃に昇温した。昇温された溶媒を攪拌下、2−メタクリロイルオキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン(MNBL)25g(0.112モル)、2−メタクリロイルオキシ−2−メチルアダマンタン(2MMA)25g(0.107モル)、とジメチル−2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(開始剤;和光純薬工業製、V−601)1.9gをメチルエチルケトン(MEK)100gに溶解した混合溶液を3時間かけて滴下した。滴下後、同温度で3時間熟成した。反応液は室温まで冷却後、ヘキサンと酢酸エチルの8:2(重量比)の混合液500gの中へ、攪拌しながら滴下した。白色の沈殿が生成し、滴下終了後、30分静置した。上澄み液500gを抜き取った後、残った液にヘキサンと酢酸エチルの8:2(重量比)の混合液500gを添加して攪拌混合した。30分静置後、上澄み液500gを抜き取った。更に残った液にヘキサンと酢酸エチルの8:2(重量比)の混合液500gを添加して攪拌混合し、30分静置後、上澄み液500gを抜き取った。この溶液を段数10段の棚段式蒸留塔の缶にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)350gと共に仕込み50torrの減圧下、還流比5(還流5に対して留出1の比率)にて低沸点留分を追い出すと共に、蒸留缶中の残存液のポリマー濃度を15重量%に調節した。溶液中の残存モノマー量はポリマー基準(ポリマーを100重量%とした時)でMNBLが0.08重量%、2MMAが0.08重量%であり、モノマーの合計残存量は0.16重量%であった。この溶液はフォトレジストのポリマー溶液として供した。この溶液中の金属分(Na、Mg、K、Ca、Zn、Fe、Al、Cr、Mn、Ni、Cuの合計)はポリマー基準値で50重量ppbであり吸着等の金属処理を実施しなくともそのままフォトレジスト溶液として使用することが出来た。
なを、原材料として使用したモノマーの金属含量はいずれも100重量ppb以下で、溶媒はいずれも1重量ppb以下のものであった。
(比較例1)
(実施例2)
なを、原材料として使用したモノマーの金属含量はいずれも100重量ppb以下で、溶媒はいずれも1重量ppb以下のものであった。
(比較例2)
Claims (7)
- 少なくとも酸によって分解してアルカリ可溶となる構造と、半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有するフォトレジスト用高分子化合物の製造において、単量体を重合開始剤により重合し、その重合溶液を貧溶剤に添加し、生成した高分子化合物の沈殿を、濾過操作を使用せずに、デカンテーションにより未反応単量体を除くことを特徴としたフォトレジスト用高分子化合物の製造方法。
- 少なくとも酸によって分解してアルカリ可溶となる構造と、半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有するフォトレジスト用高分子化合物が、少なくとも、酸によって分解してアルカリ可溶となる単量体と半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有する単量体とからなる単量体を共重合して得られる高分子化合物である請求項1記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法。
- 酸によって分解してアルカリ可溶となる単量体と半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有する単量体とからなる単量体を共重合して得られる高分子化合物において、酸によって分解してアルカリ可溶となる単量体が下記式(1)又は下記式(2)
で表される単量体であることを特徴とする請求項2記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法。 - 酸によって分解してアルカリ可溶となる単量体と半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有する単量体とからなる単量体を共重合して得られる高分子化合物において、半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有する単量体が下記式(2)
で表される単量体であることを特徴とする請求項2記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法。 - 少なくとも酸によって分解してアルカリ可溶となる構造と、半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有するフォトレジスト用高分子化合物の製造において、デカンテーションに使用する貧溶媒が炭化水素と極性溶媒の混合溶媒であることを特徴とする請求項1記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法。
- 少なくとも酸によって分解してアルカリ可溶となる構造と、半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有するフォトレジスト用高分子化合物の製造において、デカンテーションに使用する貧溶媒使用される炭化水素と極性溶媒の混合比率が炭化水素/極性溶媒(重量比)=99/1〜50/50であることを特徴とする請求項5記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法。
- 少なくとも酸によって分解してアルカリ可溶となる構造と、半導体基板に対する密着性を有する極性基を含有する脂環式炭化水素基を有するフォトレジスト用高分子化合物の製造において、生成した高分子化合物の沈殿を含む懸濁液に、その高分子化合物を溶解できる溶剤を添加して、貧溶媒等を蒸留にて留去させ、高分子化合物溶液を濃度調節することを特徴とする請求項1記載のフォトレジスト用高分子化合物の製造方法。
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Cited By (3)
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2004
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