JP2012108499A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルカリ可溶解性樹脂(A)、フッ素系撥液剤(B)、架橋剤(C)、および酸発生剤(D)を含む感光性樹脂組成物であり、フッ素系撥液剤が、炭素数4〜6のフルオロアルキル基及び炭素−炭素二重結合を有する構造単位を含む付加重合体であり、その添加割合が、全固形分に対して0.01〜1.0重量%であるネガ型の感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
を順次積層することにより形成されている(図1参照)。
フッ素系撥液剤が、炭素原子数4〜6のフルオロアルキル基を有する不飽和化合物由来の構造単位を含む付加重合体であり、その添加割合が、全固形分に対して0.01〜1.0重量%であるネガ型の感光性樹脂組成物に関する。
(A)アルカリ可溶性樹脂
(B)フッ素系撥液剤
(C)架橋剤
(D)酸発生剤
なお、本明細書においては、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は組合せて使用することができる。
また本発明の感光性樹脂組成物は、さらに溶剤(E)を含む組成で膜形成に使用される。
Rdは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ベンジル基又は炭素原子数1〜21のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基で置換されていてもよい。
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、1−ブチルブチル基、1−ブチル−2−メチルブチル基、1−ブチル−3−メチルブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,2−ジメチルペンチル基、1,3−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3,4−ジメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルブチル基、2−エチル−3−メチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基等が挙げられる。
(a)に由来する構造単位;5〜40重量%(より好ましくは10〜30重量%)
(d)に由来する構造単位;60〜95重量%(より好ましくは70〜90重量%)
(a)に由来する構造単位;5〜40重量%(より好ましくは10〜30重量%)
(b)に由来する構造単位;5〜80重量%(より好ましくは10〜70重量%)
(d)に由来する構造単位;10〜80重量%(より好ましくは20〜70重量%)
(a)に由来する構造単位;5〜40重量%(より好ましくは10〜30重量%)
(b)に由来する構造単位;5〜80重量%(より好ましくは10〜70重量%)
(c)に由来する構造単位;10〜50重量%(より好ましくは20〜40重量%)
(d)に由来する構造単位;10〜80重量%(より好ましくは20〜70重量%)
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3‐ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
より好ましくは式(II−1)、式(II−7)、式(II−9)、式(II−15)が挙げられる。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレートといわれている。
)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等のシクロアルキルエステル類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルエステル類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等のアリール及びアラルキルエステル類等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)を含む。アルカリ可溶性樹脂(A)としては塗膜性が良好で、他成分との相溶性のあるものであればよい。
フェノール類としては、例えば、フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,3−ジメチルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、3,5−ジメチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,6−ジメチルフェノール,2,3,5−トリメチルフェノール、2,3,6−トリメチルフェノール、2−tert−ブチルフェノール、3−tert−ブチルフェノール、4−tert−ブチルフェノール、2−メチルレゾルシノール、4−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、4−tert−ブチルカテコール、2−メトキシフェノール、3−メトキシフェノール、2−プロピルフェノール、3−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、2−メトキシ5−メチルフェノール、2−tert−ブチル−5−メチルフェノール、チモール、イソチモールなどが挙げられる。これらは、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
各1本の組み合わせ、
温度:38℃、
溶剤:テトラヒドロフラン、
流速:1.0ml/min、
試料:濃度0.05〜0.6重量%の試料を0.1ml注入。
ポリビニルフェノールとノボラック樹脂との使用割合を重量比で表わすと、通常30:70〜95:5、好ましくは35:65〜95:5、より好ましくは40:60〜90:10の範囲である。
酸発生剤(D)としては、活性光線によって酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物が例示される。
ハロゲン化有機化合物としては、ハロゲン含有オキサジアゾール系化合物、ハロゲン含有トリアジン系化合物、ハロゲン含有アセトフェノン系化合物、ハロゲン含有ベンゾフェノン系化合物、ハロゲン含有スルホキサイド系化合物、ハロゲン含有スルホン系化合物、ハロゲン含有チアゾール系化合物、ハロゲン含有オキサゾール系化合物、ハロゲン含有トリアゾール系化合物、ハロゲン含有2−ピロン系化合物、その他のハロゲン含有ヘテロ環状化合物、ハロゲン含有脂肪族炭化水素化合物、ハロゲン含有芳香族炭化水素化合物、スルフェニルハライド化合物などが挙げられる。
α−カルボニル−α−スルホニルジアゾメタン系化合物の具体例としては、未置換、対称的もしくは非対称的に置換されたアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、芳香族基、またはヘテロ環状基を有するα−カルボニル−α−スルホニルジアゾメタンなどが挙げられる。
架橋剤(C)は、活性光線の照射(露光)によって生じた酸の存在下で、アルカリ可溶性樹脂を架橋しうる化合物(感酸物質)である。このような架橋剤としては、例えば、アルコキシメチル化尿素樹脂、アルコキシメチル化メラミン樹脂、アルコキシメチル化ウロン樹脂、アルコキシメチル化グリコールウリル樹脂、アルコキシメチル化アミノ樹脂などの周知の酸架橋性化合物を挙げることができる。この他、アルキルエーテル化メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、アルキルエーテル化ベンゾグアナミン樹脂、ユリア樹脂、アルキルエーテル化ユリア樹脂、ウレタン−ホルムアルデヒド樹脂、レゾール型フェノールホルムアルデヒド樹脂、アルキルエーテル化レゾール型フェノールホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。
本発明において使用し得る溶剤としては、例えば、エステル溶剤(−COO−を含む溶剤)、エステル溶剤以外のエーテル溶剤(−O−を含む溶剤)、エーテルエステル溶剤(−COO−と−O−とを含む溶剤)、エステル溶剤以外のケトン溶剤(−CO−を含む溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等の中から選択して用いることができる。
感光性樹脂組成物中に活性光線を吸収する化合物を含有させると、露光時に、レジスト膜の深さ方向に進行する光を吸収するため、断面を順テーパーから逆テーパー状またはオーバーハング状のレジストパターンを得ることができる。なお基板や基板上に形成されたITO膜などにより露光した光が反射することによっても、レジストパターンの形状が影響を受ける。したがって、露光光の反射防止のためにも、光吸収剤(H)が必要となる。特に酸発生剤(D)と架橋剤(C)との組み合わせを用いた感光性樹脂組成物は、架橋型化学増幅レジストであって、光の照射により生成した酸がレジスト膜内で拡散し、光が当たらない領域にまで架橋反応を起こすため、活性光線を吸収する光吸収剤(H)を存在させることにより、レジストパターンの形状を制御することができる。
これらのアリールアゾ化合物は、吸収波長を所望の領域に設定するために、共役系の長さや置換基の種類等を適宜選択することができる。例えば、スルホン酸(金属塩)基、スルホン酸エステル基、スルホン基、カルボキシ基、シアノ基、(置換)アリールまたはアルキルカルボニル基、ハロゲン原子等の電子吸引基で置換することによって、短波長に吸収領域を設定したアリールアゾ化合物とすることができる。また、(置換)アルキル、(置換)アリールまたはポリオキシアルキレンなどで置換されたアミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、若しくはアリールオキシ基等の電子供与基によって置換することにより、吸収波長を長波長領域に設定したアリールアゾ化合物とすることもできる。置換基には、アミノ基のようにアルカリ現像液に対する溶解性を低下する基と、カルボキシ基やヒドロキシ基のようにアルカリ現像液に対する溶解性を高める基とがあるので、本発明の感光性樹脂組成物の感度が実用的水準になるように、アリールアゾ化合物の置換基の種類を適宜選定することが望ましい。
活性メチレン基を有する化合物としては、例えば、アセトニトリル、α−シアノ酢酸エステル、α−シアノケトン類、マロン酸エステル、アセト酢酸エステル等の1,3−ジケトン類等が挙げられる。
前記1−シアノ−2−(4−ジアルキルアミノフェニル)エチレン類として、具体的には、1−カルボキシ−1−シアノ−2−(4−ジ−n−ヘキシルアミノフェニル)エチレン、1−カルボキシ−1−シアノ−2−(4−ジ−n−ブチルアミノフェニル)エチレン、1−カルボキシ−1−シアノ−2−(4−ジ−n−ヘプチルアミノフェニル)エチレンなどの1位にカルボキシル基を有する1−シアノ−2−(4−ジアルキルアミノフェニル)エチレン類が挙げられる。
具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコーンオイルSH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
具体的には、フロリナート(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)、E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
塗布は、スピンコーター、スリット&スピンコーター、スリットコーター、インクジェット、ロールコーター、ディップコーター等の種々の塗布装置を用いて行うことができる。
界面活性剤は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤又はカチオン系界面活性剤のいずれでもよい。
有機EL素子は、有機EL層として少なくとも1層の発光層を有するが、有機EL層として、たとえば正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層、および電子注入層などを有していてもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
c)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
d)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
f)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
g)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
k)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
l)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/発光層/電子注入層/陰極
o)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ここで、記号「/」は、記号「/」を挟む各層が隣接して積層されていることを示す。
以下同じ。)
なお上記では陽極として機能する第1電極が、第2電極に対して支持基板寄りに配置される形態の有機EL素子について説明したが、陰極として機能する第1電極が、第2電極に対して支持基板寄りに配置される形態の有機EL素子にも適用することができる。
支持基板には、有機EL素子を製造する工程において化学的に変化しないものが好適に用いられ、たとえばガラス、プラスチック、高分子フィルム、およびシリコン板、並びにこれらを積層したものなどが用いられる。
発光層から放射される光が陽極を通って外界に出射する構成の有機EL素子の場合、陽極には光透過性を示す電極が用いられる。光透過性を示す電極としては、金属酸化物、金属硫化物および金属などの薄膜を用いることができ、電気伝導度および光透過率の高いものが好適に用いられる。具体的には酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、および銅などから成る薄膜が用いられ、これらの中でもITO、IZO、または酸化スズから成る薄膜が好適に用いられる。陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法などを挙げることができる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
陰極の材料としては、仕事関数が小さく、発光層への電子注入が容易で、電気伝導度の高い材料が好ましい。また陽極側から光を取出す構成の有機EL素子では、発光層から放射される光を陰極で陽極側に反射するために、陰極の材料としては可視光に対する反射率の高い材料が好ましい。陰極には、たとえばアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属および周期表の13族金属などを用いることができる。陰極の材料としては、たとえばリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属、前記金属のうちの2種以上の合金、前記金属のうちの1種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうちの1種以上との合金、またはグラファイト若しくはグラファイト層間化合物などが用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などを挙げることができる。また陰極としては導電性金属酸化物および導電性有機物などから成る透明導電性電極を用いることができる。具体的には、導電性金属酸化物として酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、およびIZOを挙げることができ、導電性有機物としてポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などを挙げることができる。なお陰極は、2層以上を積層した積層体で構成されていてもよい。なお電子注入層が陰極として用いられることもある。
正孔注入層を構成する正孔注入材料としては、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、および酸化アルミニウムなどの酸化物や、フェニルアミン系化合物、スターバースト型アミン系化合物、フタロシアニン系、アモルファスカーボン、ポリアニリン、およびポリチオフェン誘導体などを挙げることができる。
正孔輸送層を構成する正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)若しくはその誘導体、又はポリ(2,5−チエニレンビニレン)若しくはその誘導体などを挙げることができる。
発光層は、通常、主として蛍光及び/又はりん光を発光する有機物、または該有機物とこれを補助するドーパントとから形成される。ドーパントは、たとえば発光効率の向上や、発光波長を変化させるために加えられる。なお発光層を構成する有機物は、低分子化合物でも高分子化合物でもよく、塗布法によって発光層を形成する場合には、発光層は高分子化合物を含むことが好ましい。発光層を構成する高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量はたとえば103〜108程度である。発光層を構成する発光材料としては、たとえば以下の色素系材料、金属錯体系材料、高分子系材料、ドーパント材料を挙げることができる。
色素系材料としては、たとえば、シクロペンダミン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体化合物、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマー、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体などを挙げることができる。
金属錯体系材料としては、たとえばTb、Eu、Dyなどの希土類金属、またはAl、Zn、Be、Ir、Ptなどを中心金属に有し、オキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造などを配位子に有する金属錯体を挙げることができ、たとえばイリジウム錯体、白金錯体などの三重項励起状態からの発光を有する金属錯体、アルミニウムキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、フェナントロリンユーロピウム錯体などを挙げることができる。
高分子系材料としては、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記色素系材料や金属錯体系発光材料を高分子化したものなどを挙げることができる。
電子輸送層を構成する電子輸送材料としては、公知のものを使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、又は8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体などを挙げることができる。
電子注入層を構成する材料としては、発光層の種類に応じて最適な材料が適宜選択され、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のうちの1種類以上を含む合金、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、およびこれらの物質の混合物などを挙げることができる。アルカリ金属、アルカリ金属の酸化物、ハロゲン化物、および炭酸塩の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、フッ化リチウム、酸化ナトリウム、フッ化ナトリウム、酸化カリウム、フッ化カリウム、酸化ルビジウム、フッ化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化セシウム、炭酸リチウムなどを挙げることができる。また、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩の例としては、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、酸化バリウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム、フッ化ストロンチウム、炭酸マグネシウムなどを挙げることができる。電子注入層は、2層以上を積層した積層体で構成されてもよく、たとえばLiF/Caなどを挙げることができる。
還流冷却管、窒素導入管、温度計及び撹拌装置を備えた四つ口フラスコ中に、メタクリル酸30部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30部、イソボルニルメタクリレート40部、2−スルファニルエタノール5.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート163部を入れ、70℃に加熱した後、30分間窒素気流下で撹拌した。これにアゾビスイソブチロニトリル1.3部を添加し、18時間重合した。その後、2−イソシアナトエチルアクリレート(カレンズAOI;昭和電工(株)製)29.3部を入れ、全組成物に対して50ppmのヒドロキノンモノメチルエーテルを入れ、窒素気流下で45℃1時間反応させることにより、固形分34重量%の共重合体(アルカリ可溶性樹脂Ab)の溶液を得た。得られたアルカリ可溶性樹脂Abの重量平均分子量(Mw)は4900であった。
還流冷却管、窒素導入管、温度計及び撹拌装置を備えた四つ口フラスコ中にα−クロロアクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,6−ナノフルオロヘキシル78部、メタクリル酸19.5部、イソボルニルメタクリレート19.5部、グリシジルメタクリレート13部、ドデカンチオール12.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート266部を入れ、70℃に加熱後、30分間窒素気流下で撹拌した。これにアゾビスイソブチロニトリル1部を添加し、18時間重合して、固形分33重量%、酸価68mg−KOH/g(固形分換算)の共重合体(フッ素系撥液剤Ba)の溶液を得た。得られた樹脂Baの重量平均分子量は7,500であった。
フッ素系撥液剤Baは、以下の構造単位を有する。
還流冷却管、窒素導入管、温度計及び撹拌装置を備えた四つ口フラスコ中にα−クロロメタクリル酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル78部、メタクリル酸19.5部、イソボルニルメタクリレート19.5部、グリシジルメタクリレート13部、ドデカンチオール12.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート266部を入れ、70℃に加熱後、30分間窒素気流下で撹拌した。これにアゾビスイソブチロニトリル1部を添加し、18時間重合して、固形分33重量%、酸価65mg−KOH/g(固形分換算)の共重合体(フッ素系撥液剤Bb)の溶液を得た。得られた樹脂Bbの重量平均分子量は6,800であった。
フッ素系撥液剤Bbは、以下の構造単位を有する。
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
ポリp−ビニルフェノール(重量平均分子量6,000)90重量部と、m−クレゾール/p−クレゾールとを70/30(重量比)の仕込み比でホルムアルデヒドと脱水縮合して得たノボラック樹脂(重量平均分子量4,000)10重量部とからなるアルカリ可溶性樹脂Aaを得た。
表3の組成を、固形分量が18.0%となるように溶剤Ea(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に混合して、表3記載のネガ型感光性樹脂組成物1、2、3を得た。
Cb:メラミン系樹脂架橋剤(三井サイテックス社製、サイメル300)
Ha;光吸収剤(染料)オリエント化学社製:オイルイエロー
Ga:テトラヒドロ無水フタル酸(リカシッドTH:新日本理化(株)製)
Gb:2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン(光重合開始剤 イルガキュア127;BASFジャパン(株)製)
Gc:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(重合性化合物) A−TMMT;新中村化学工業(株)製)
上記で得られた感光性樹脂組成物について、それぞれ、紫外可視近赤外分光光度計(V−650;日本分光(株)製)(石英セル、光路長;1cm)を用いて、400〜700nmにおける平均透過率(%)を測定した。結果を表4に示す。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)を、中性洗剤、水およびアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、上記で得られた感光性樹脂組成物1、2、3をそれぞれ、ポストベーク後の膜厚が3.0μmになるようにスピンコートし、減圧乾燥機(マイクロテック(株)製)で減圧度が66kPaになるまで減圧乾燥させた後、ホットプレートで80℃で2分間プレベークして乾燥させた。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製、光源;超高圧水銀灯)を用いて、大気雰囲気下、露光量50mJ/cm2(365nm基準)の光を照射した。なお、このときの感光性樹脂組成物への照射は、超高圧水銀灯を使用した。光照射後、感光性樹脂組成物1、2は、110℃で60秒間ホットプレートでベークすることにより露光部を架橋させた。その後、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に前記塗膜を23℃で60秒間浸漬・揺動して接触させ、その後、オーブン中、230℃で20分加熱(ポストベーク)して塗膜を得た。
得られた塗膜について、顕微分光測光装置(OSP−SP200;OLYMPUS社製)を用いて、400〜700nmにおける平均透過率(%)を測定した。透過率が高くなることは、吸収が小さくなることを意味する。
得られた塗膜について、接触角計(DGD Fast/60;GBX社製)を用いて、アニソールとの接触角を測定した。測定結果を表5に示す。
得られた塗膜を、クリーンオーブン中、240℃で1時間加熱し、膜厚及び透過率を測定した。加熱前後の膜厚及び400nmにおける透過率から、次式にしたがって、それぞれ変化率を求めた。
透過率変化率(%)=(加熱後の透過率(%)/加熱前の透過率(%))×100
塗膜における耐熱性が良好であれば、同じ感光性樹脂組成物を用いて形成されるパターンにおいても耐熱性は良好である。結果を表6に示す。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)を、中性洗剤、水およびアルコールで順次洗浄してから乾燥した。このガラス基板上に、感光性樹脂組成物1、2をそれぞれ、ポストベーク後の膜厚が3.5μmになるようにスピンコートし、減圧乾燥機(マイクロテック(株)製)で減圧度が66kPaになるまで減圧乾燥させた後、ホットプレートで80℃で2分間プレベークして乾燥させた。冷却後、この感光性樹脂組成物1、2、3をそれぞれ塗布した基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を10μmとし、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製、光源;超高圧水銀灯)を用いて、大気雰囲気下、露光量50mJ/cm2(365nm基準)の光を照射した。なお、このときの感光性樹脂組成物への照射は、超高圧水銀灯からの放射光を、光学フィルタ(UV―33;朝日分光(株)製)を通過させて行った。また、フォトマスクとして、パターン(1辺が13μmである複数の正方形の透光部を有し、当該正方形の間隔が100μm)(すなわち透光部)が同一平面上に形成されたフォトマスクを用いた。
上記で形成したパターン構造物からなる隔壁に囲まれた領域に、インクジェット装置(ULVAC製Litrex142P)で純水とアニソールとを充填した。隔壁と、隔壁に囲まれた領域との境界部ではじきが発生していないか顕微鏡観察した。実施例である感光性樹脂組成物1、2から得られた隔壁にははじきが発生せず、比較例である感光性樹脂組成物3から得られた隔壁にははじきが発生した。
2 第1電極
3,3a 隔壁
4 EL層
5 隔壁に囲まれた領域
6 インク
7 第2電極
10 マスク
11 感光性樹脂組成物
Claims (9)
- アルカリ可溶解性樹脂(A)、フッ素系撥液剤(B)、架橋剤(C)、および酸発生剤(D)を含む感光性樹脂組成物であり、
フッ素系撥液剤が、炭素原子数4〜6のフルオロアルキル基を有する不飽和化合物由来の構造単位を含む付加重合体であり、その添加割合が、全固形分に対して0.01〜1.0重量%であるネガ型の感光性樹脂組成物。 - さらに溶剤(E)を含む請求項1記載の感光剤樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(A)がフェノール樹脂を含む請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(A)が、ノボラック樹脂を含む請求項1〜3のいずれかに記載の感光性組成物。
- フッ素系撥液剤(B)が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する構造単位を含む付加重合体である請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- フッ素系撥液剤(B)が、炭素原子数2〜4の環状エーテル構造を有する不飽和化合物由来の構造単位を含む付加重合体である請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されるパターン構造物。
- 請求項7に記載のパターン構造物を含む表示装置。
- 請求項7に記載のパターン構造体を含むインクジェット用の隔壁。
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