JP2011500795A - (メタ)アクリル酸回収方法および(メタ)アクリル酸回収装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、(メタ)アクリル酸の製造反応により生成される有機副産物、水蒸気、および(メタ)アクリル酸を含む混合ガスから(メタ)アクリル酸を回収する(メタ)アクリル酸回収方法であって、a)前記有機副産物、水蒸気、および(メタ)アクリル酸を含む混合ガスを(メタ)アクリル酸吸収溶剤に接触させ、有機副産物および水蒸気を含むガスと(メタ)アクリル酸含有溶液を分離して得るステップ;b)前記a)ステップで得た有機副産物および水蒸気を含むガスを有機副産物吸収溶剤に接触させ、水蒸気を含むガスおよび有機副産物含有溶液を分離して得るステップ;c)前記b)ステップで得た水蒸気を含むガスを、前記(メタ)アクリル酸の製造反応に供給するステップ;およびd)前記a)ステップで得た(メタ)アクリル酸含有溶液から(メタ)アクリル酸を分離して得るステップを含むことを特徴とする(メタ)アクリル酸方法およびその回収装置を提供する。
【選択図】図1
Description
MoaBibFecXdYeZfOg
前記化学式1において、
Xは、CoおよびNiのうちから選択された1種以上の元素であり、
Yは、Li、Na、K、Rb、CsおよびTlのうちから選択された1種以上の元素であり、
Zは、W、Be、Mg、S、Ca、Sr、Ba、Te、Se、Ce、Ge、Mn、Cr、Ag、Sb、Pb、As、B、P、Nb、Cu、Cd、Sn、Al、Zr、TiおよびSiのうちから選択された1種以上の元素であり、
a、b、c、d、e、fおよびgは各元素の原子比率を示し、aが12である時、aを基準に、b=0.1〜20、c=0.1〜20、d=0.52〜20、e=0.01〜2およびf=0〜10であり、gは前記各成分の原子価を満足するのに必要な酸素の原子数である。
MoaWbVcAdBeOx
前記化学式2において、
Moはモリブデン、Wはタングステン、Vはバナジウムであり、
Aは、鉄、銅、ビスマス、クロム、スズ、アンチモンおよびカリウムからなる群から選択された1種以上の元素であり、
Bは、アルカリ土金属からなる群から選択された1種以上の元素であり、
Oは、酸素であり、
a、b、c、d、eおよびxは、各々、Mo、W、V、A、BおよびOの原子比率を示し、aが10である時、aを基準に、b=1.5〜4、c=1〜5、d=1〜4、e=0〜2であり、xは他の元素の酸化状態に応じて定められる値である。
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明がこれに限定されるものではない。
プロピレン酸化反応器によって得たアクリル酸混合ガスを、水で吸収して得たアクリル酸水溶液(アクリル酸65重量%、酢酸2.44重量%、水32.5重量%)を段数37段、直径50mmのシーブトレーカラム上で共沸蒸留を行った。中央部15段をアクリル酸原料供給段とし、2段において、共沸剤としてトルエンを導入した。正常運転時の運転状態は、塔上部の温度40.5℃、塔下部の温度97℃、塔上部の圧力110torr、塔下部の圧力150torr、feed流入速度6.5g/min、トルエン流入速度14.2g/minであった。塔下部において得たアクリル酸は、アクリル酸98.2重量%、酢酸136ppm、水557ppmおよびトルエン5ppmを含有していた。塔上部において得た蒸留液中の水層の組成は、酢酸6.3重量%およびアクリル酸1.3重量%であった。
実施例1において、共沸蒸留塔に導入されるアクリル酸水溶液の酢酸濃度を3.7%にしたことを除いては、実施例1と同様に運転を行った。正常運転時の運転状態は、塔上部の温度41℃、塔下部の温度97℃、塔上部の圧力110torr、塔下部の圧力150torr、feed流入速度6.5g/min、トルエン流入速度14.2g/minであった。塔下部において得たアクリル酸は、アクリル酸98.2重量%、酢酸250ppm、水400ppm、およびトルエン4ppmを含有していた。塔上部において取得された蒸留液中の水層の組成は、酢酸9.4重量%、およびアクリル酸0.8重量%であった。
プロピレン酸化反応器によって生成されたアクリル酸を含む生成物ガスを内径70mmおよび高さ1050mmのガーゼパッキングが充填されたアクリル酸吸収塔の下段に流量145L/minで導入した。アクリル酸吸収塔の上段においては、アクリル酸吸収溶剤として9%酢酸水溶液を16g/minでスプレー方式で噴射した。酢酸水溶液の濃度は、共沸蒸留塔上部の凝縮物中の酢酸の濃度と酢酸吸収塔の下部に排出される酢酸水溶液中の酢酸の濃度を考慮して設定した。アクリル酸吸収塔の上段の温度は64℃に調節し、この温度において、水分が飽和したガスがアクリル酸吸収塔の上部に流出された。この時、アクリル酸吸収塔の上部に脱気される酢酸の量は、アクリル酸吸収溶剤としてアクリル酸吸収塔に投入された酢酸水溶液に含まれた酢酸の69%が除去されたレベルであり、アクリル酸吸収塔の上部に排出されるガス中の酢酸の濃度は2500ppmvであった。
実施例3において、アクリル酸吸収塔の上段に供給される酢酸水溶液の濃度を12%にしたことを除いては、実施例3と同様に運転を行った。この時、アクリル酸吸収塔の上部に脱気される酢酸の量は、アクリル酸吸収溶剤としてアクリル酸吸収塔に投入された酢酸水溶液に含まれた酢酸の67%が除去されたレベルであり、アクリル酸吸収塔の上部に排出されるガス中の酢酸の濃度は3200ppmvであった。
アクリル酸吸収塔の上段から流出されるガスの一部を酢酸吸収塔を通して酢酸を除去し、反応器に再循環するようにした。酢酸吸収塔としては、内径70mmおよび高さ1050mmのガーゼパッキングが充填された吸収塔を使った。酢酸吸収塔の下部においては、酢酸濃度2500ppmvの64C飽和水蒸気を含むN2ガスを70L/minで導入し、酢酸吸収塔の上部においては、酢酸を吸収するために工程水を15g/minでスプレー方式で噴射した。酢酸吸収塔の塔上部の温度は63℃に維持した。この時、酢酸吸収塔の上部に流出されるガス中の酢酸の濃度は320ppmvであり、酢酸吸収塔の下部に導入されたガスに含まれた酢酸の88%が除去されたレベルであった。
実施例5において、酢酸吸収塔の上段に供給される工程水の流量を20g/minにしたことを除いては、実施例5と同様に運転を行った。この時、酢酸吸収塔の上部に流出されるガス中の酢酸の濃度は230ppmvであり、酢酸吸収塔の下部に導入されたガスに含まれた酢酸の91%が除去されたレベルであった。
実施例5において、酢酸吸収塔の下部に導入されるガス中の酢酸の濃度を3200ppmvに高め、酢酸吸収塔の上段に供給される工程水の流量を15g/minにしたことを除いては、実施例5と同様に運転を行った。この時、酢酸吸収塔の上部に流出されるガス中の酢酸の濃度は270ppmvであり、酢酸吸収塔の下部に導入されたガスに含まれた酢酸の91%が除去されたレベルであった。
実施例5において、酢酸吸収塔の下部に導入されるガス中の酢酸の濃度を3200ppmvに高め、酢酸吸収塔の上段に供給される工程水の流量を20g/minにしたことを除いては、実施例5と同様に運転を行った。この時、酢酸吸収塔の上部に流出されるガス中の酢酸の濃度は220ppmvであり、酢酸吸収塔の下部に導入されたガスに含まれた酢酸の93%が除去されたレベルであった。
プロピレンの酸化反応のための固定層管状反応器としては、反応器内の接触管の内径は26mmであり、接触管の壁厚さは2mmである、固定層管状反応器を使った。
実施例8において、酢酸吸収塔の上部に流出される、水蒸気を含むガスが混合された反応ガスにおいて、反応ガス中の水分の濃度が10%であることを除いては、実施例9と同じ方法で行った。ここで、1段階触媒のホットスポットの温度は373℃、2段階触媒のホットスポットの温度は323℃であり、アクリル酸の収率は85.3%に上昇した。
Claims (18)
- (メタ)アクリル酸の製造反応により生成される有機副産物、水蒸気、および(メタ)アクリル酸を含む混合ガスから(メタ)アクリル酸を回収する(メタ)アクリル酸回収方法であって、
a)前記有機副産物、水蒸気、および(メタ)アクリル酸を含む混合ガスを(メタ)アクリル酸吸収溶剤に接触させ、有機副産物および水蒸気を含むガスと(メタ)アクリル酸含有溶液を分離して得るステップ;
b)前記a)ステップで得た有機副産物および水蒸気を含むガスを有機副産物吸収溶剤に接触させ、水蒸気を含むガスおよび有機副産物含有溶液を分離して得るステップ;
c)前記b)ステップで得た水蒸気を含むガスを、前記(メタ)アクリル酸の製造反応に供給するステップ;および
d)前記a)ステップで得た(メタ)アクリル酸含有溶液から(メタ)アクリル酸を分離して得るステップ
を含むことを特徴とする(メタ)アクリル酸回収方法。 - 前記a)ステップで得た(メタ)アクリル酸含有溶液に低沸点物質が含まれている場合、前記a)ステップで得た(メタ)アクリル酸含有溶液を脱気塔に流入させて低沸点物質を脱気させた後、前記a)ステップで得た(メタ)アクリル酸含有溶液を前記d)ステップに供給することを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。
- 前記b)ステップで得た有機副産物含有溶液を、前記a)ステップの(メタ)アクリル酸吸収溶剤として用いることができるように、前記a)ステップに供給するステップをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。
- 前記b)ステップで得た有機副産物含有溶液中の有機副産物の濃度は3〜50%であることを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。
- 前記b)ステップで得た水蒸気を含むガスに前記b)ステップで分離されていない有機副産物が含まれている場合、
前記b)ステップで得た水蒸気を含むガス中の有機副産物の濃度は0超過1000ppmv以下であることを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。 - 前記(メタ)アクリル酸の製造反応は、プロパン、プロピレン、イソブチレン、t−ブチレン、ブタン、および(メタ)アクロレインからなる群から選択された1種以上の反応物を気相触媒下で酸化反応させる反応器において進行され、
前記c)ステップにおいては、前記b)ステップで得た水蒸気を含むガスが前記反応器に供給されることを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。 - 前記a)ステップで得た(メタ)アクリル酸含有溶液に前記a)ステップで分離されていない有機副産物が含まれている場合、前記d)ステップにおいては、蒸留法により、前記a)ステップで得た(メタ)アクリル酸含有溶液が有機副産物含有溶液および前記(メタ)アクリル酸に分離して得たことを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。
- 前記d)ステップで得た有機副産物含有溶液を前記a)ステップの(メタ)アクリル酸吸収溶剤として用いることができるように、前記a)ステップに供給するステップをさらに含むことを特徴とする、請求項7に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。
- 前記d)ステップにおいて、前記蒸留法は共沸剤が供給される共沸蒸留塔を利用する共沸蒸留法であり、
前記d)ステップで得た有機副産物含有溶液に前記共沸剤が含まれている場合、前記有機副産物含有溶液を前記共沸蒸留塔から相分離器に供給し、前記有機副産物含有溶液から前記共沸剤を分離するステップ;および前記共沸剤が除去された有機副産物含有溶液を、前記相分離器から前記a)ステップに供給し、前記a)ステップの(メタ)アクリル酸吸収溶剤として用いるステップをさらに含むことを特徴とする、請求項7に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。 - 前記相分離器から排出される有機副産物含有溶液に未除去の共沸剤が含まれている場合、前記相分離器から排出される有機副産物含有溶液に含まれた未除去の共沸剤を溶媒回収塔において除去した後、前記有機副産物含有溶液を前記a)ステップに供給することを特徴とする、請求項9に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。
- 前記d)ステップで得た(メタ)アクリル酸に高沸点の不純物が含まれている場合、前記d)ステップで得た(メタ)アクリル酸を高沸点分離塔に流入させて高沸点の不純物を除去するステップをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の(メタ)アクリル酸回収方法。
- (メタ)アクリル酸の製造のための反応器から生成される有機副産物、水蒸気、および(メタ)アクリル酸を含む混合ガスから(メタ)アクリル酸を回収する(メタ)アクリル酸回収装置であって、
前記反応器と連結され、前記反応器から排出される前記有機副産物、水蒸気、および(メタ)アクリル酸を含む混合ガスを(メタ)アクリル酸吸収溶剤に接触させ、有機副産物および水蒸気を含むガスと(メタ)アクリル酸含有溶液に分離する(メタ)アクリル酸吸収塔;
前記(メタ)アクリル酸吸収塔と連結され、前記(メタ)アクリル酸吸収塔から排出される有機副産物および水蒸気を含むガスを有機副産物吸収溶剤に接触させ、水蒸気を含むガスおよび有機副産物含有溶液に分離する有機副産物吸収塔;
前記有機副産物吸収塔と前記反応器を連結し、前記有機副産物吸収塔から排出される水蒸気を含むガスを、前記反応器の内部において前記(メタ)アクリル酸の製造のための反応ガスとして用いることができるように、前記反応器に移送させる反応ガス移送ライン;および
前記(メタ)アクリル酸吸収塔と連結され、前記(メタ)アクリル酸吸収塔から排出される(メタ)アクリル酸含有溶液から(メタ)アクリル酸を分離して得る(メタ)アクリル酸分離装置
を含むことを特徴とする(メタ)アクリル酸回収装置。 - 前記有機副産物吸収塔と前記(メタ)アクリル酸吸収塔を連結し、前記有機副産物吸収塔から排出される有機副産物含有溶液を、前記(メタ)アクリル酸吸収塔の前記(メタ)アクリル酸吸収溶剤として用いることができるように、前記有機副産物吸収塔から前記(メタ)アクリル酸吸収塔に供給する(メタ)アクリル酸吸収溶剤供給ラインをさらに含むことを特徴とする、請求項12に記載の(メタ)アクリル酸回収装置。
- 前記(メタ)アクリル酸吸収塔と前記(メタ)アクリル酸分離装置との間に備えられ、前記(メタ)アクリル酸吸収塔から排出される(メタ)アクリル酸含有溶液に低沸点物質が含まれている場合、前記(メタ)アクリル酸吸収塔から排出される前記(メタ)アクリル酸含有溶液から低沸点物質を脱気させ、前記(メタ)アクリル酸含有溶液を前記(メタ)アクリル酸分離装置に供給する脱気塔をさらに含むことを特徴とする、請求項12に記載の(メタ)アクリル酸回収装置。
- 前記(メタ)アクリル酸分離装置は共沸剤を用いる共沸蒸留塔を含み、
前記共沸蒸留塔は、前記(メタ)アクリル酸吸収塔から排出される(メタ)アクリル酸含有溶液に前記(メタ)アクリル酸吸収塔において分離されていない有機副産物が含まれている場合、前記(メタ)アクリル酸吸収塔から排出される(メタ)アクリル酸含有溶液を有機副産物含有溶液および前記(メタ)アクリル酸に分離させることを特徴とする、請求項12に記載の(メタ)アクリル酸回収装置。 - 前記共沸蒸留塔と連結され、前記共沸蒸留塔から排出される有機副産物含有溶液に前記共沸蒸留塔の前記共沸剤が含まれている場合、前記共沸蒸留塔から排出される有機副産物含有溶液から共沸剤を分離する相分離器;および
前記相分離器と前記(メタ)アクリル酸吸収塔を連結し、前記相分離器から排出される有機副産物含有溶液を、前記(メタ)アクリル酸吸収塔の前記(メタ)アクリル酸吸収溶剤として用いることができるように、前記相分離器から排出される有機副産物含有溶液を前記(メタ)アクリル酸吸収塔に供給する(メタ)アクリル酸吸収溶剤供給ラインをさらに含むことを特徴とする、請求項15に記載の(メタ)アクリル酸回収装置。 - 前記相分離器と前記(メタ)アクリル酸吸収塔との間に備えられ、前記相分離器から排出される有機副産物含有溶液に前記相分離器において除去されていない共沸剤が含まれている場合、前記相分離器から排出される有機副産物含有溶液に含まれた未除去の共沸剤を除去し、前記(メタ)アクリル酸吸収塔に供給する溶媒回収塔をさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載の(メタ)アクリル酸回収装置。
- 前記(メタ)アクリル酸分離装置と連結され、前記(メタ)アクリル酸分離装置から排出される(メタ)アクリル酸に高沸点の不純物が含まれている場合、前記(メタ)アクリル酸分離装置から排出される(メタ)アクリル酸から高沸点の不純物を除去する高沸点分離塔をさらに含むことを特徴とする、請求項12に記載の(メタ)アクリル酸回収装置。
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