JP2010150537A - 無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物および剥離性硬化皮膜を有するシート状基材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(A)粘度が25〜1,000mPa・sであり、アルケニル基を有するジオルガノポリシロキサン:100重量部、(B)粘度が10,000mPa・s以上であり、脂肪族不飽和基含有量が0.1モル%以下であるジオルガノポリシロキサン:0.5〜15重量部、
(C)平均シロキサン単位式〔1〕: (SiO4/2)(RaRb 2SiO1/2)x 〔1〕
で示される分岐状オルガノシロキサンオリゴマーとジオルガノシロキサンオリゴマーとの平衡重合体であり、1より多いSiO4/2単位を有する分岐状オルガノポリシロキサン:0.5〜5重量部
(D)粘度が1〜1,000mPa・sであるオルガノハイドロジェンポリシロキサン所定量、及び、(E)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量からなり、粘度が50〜2,000mPa・sである無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
【選択図】なし
Description
[1] (A)25℃における粘度が25〜1,000mPa・sであり、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するジオルガノポリシロキサン:100重量部、
(B)25℃における粘度が10,000mPa・s以上であり、脂肪族不飽和基含有量が0.1モル%以下(0モル%を含む)であるジオルガノポリシロキサン:0.5〜15重量部、
(C)平均シロキサン単位式〔1〕: (SiO4/2)(RaRb 2SiO1/2)x 〔1〕
(式中、Raは炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基および炭素原子数1〜6のアルキル基からなる群から選択される有機基であり、Rbは炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アクリロキシアルキル基およびメタクリロキシアルキル基からなる群から選択される有機基であり、xは平均0.9〜3の数である。)で示される分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと、ジオルガノシロキサンオリゴマー{但し、式R2SiO2/2 (式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基である(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)で示されるジオルガノシロキサン単位からなる)との平衡重合体であり、分子中に1より多いSiO4/2単位を有し、25℃における粘度が10,000mPa・s以上である分岐状オルガノポリシロキサン:0.5〜5重量部
(D)25℃における粘度が1〜1,000mPa・sであり、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:そのケイ素原子結合水素原子と成分(A)、(B)、(C)中の脂肪族不飽和基合計量のモル比が0.8:1〜5:1であるような量、及び、
(E)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
からなり、25℃における粘度が50〜2,000mPa・sであることを特徴とする無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[1-1] ジオルガノシロキサンオリゴマーが環状であることを特徴とする、[1]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[1-2] xは平均0.95〜2.5の数または平均0.95以上1.05未満の数であることを特徴とする[1]または[1-1]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[2] 成分(C)が、前記分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと前記環状ジオルガノシロキサンオリゴマーの、ホスファゼン塩基触媒存在下またはホスファゼン塩基触媒とカリウムシラノレート触媒存在下での平衡重合体であることを特徴とする、[1]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[2-1] ジオルガノシロキサンオリゴマーが環状であることを特徴とする、[2]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[3] 前記分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと前記環状ジオルガノシロキサンオリゴマーのモル比は、SiO4/2単位とR2SiO2/2単位のモル比が1:100〜1:1250となるような比率であることを特徴とする、[1]または[2]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[3-1] ジオルガノシロキサンオリゴマーが環状であることを特徴とする、[3]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[3-2] 前記分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと前記ジオルガノシロキサンオリゴマーの重量比が、0.2:99.8〜4:96、0.5:99.5〜2:98、または0.6:99.4〜1.2:98.8であることを特徴とする、[1]〜[2-1]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[4] 成分(C)1分子中にSiO4/2単位が平均2個以上含まれることを特徴とする、[1]〜[3]のいずれかに記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[4-1] 成分(C)1分子中にSiO4/2単位が平均1.05個〜4個または平均2個〜4個含まれることを特徴とする、[4]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[5] 成分(C)は、25℃における粘度が10,000〜1,250,000mPa・sである液状物または生ゴム状物であることを特徴とする、[1]〜[4-1]のいずれかに記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[5-1] 成分(C)は、25℃における粘度が12,000〜1,250,000mPa・sである液状物であることを特徴とする、[5]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
RcR2SiO(RRcSiO2/2)m1(R2SiO2/2)m2SiR2Rc 〔2〕
{式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり(但し、分子中のRの50モル%以上がアルキル基である)、Rcは炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、m1は0以上の数であり、m2は1以上の数であり、m1+m2は本成分の25℃における粘度を50〜1,000mPa・sとする数である}で示され、
成分(B)が、平均構造式〔3〕:
RdR2SiO(RRcSiO2/2)n1(R2SiO2/2)n2SiR2Rd 〔3〕
(式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)、Rcは炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、Rdは炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基および水酸基からなる群から選択される基であり、分子中のRとRcとRdの合計数の0〜0.1%が炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、分子中のRとRcとRdの合計数の50%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基であり、n1は0以上の数であり、n2は1以上の数であり、n1+n2は本成分の25℃における粘度を10,000mPa・s以上とする数である)で示され、
成分(C)は、SiO4/2単位と、RaRb 2SiO1/2単位(式中、Raは炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基および炭素原子数1〜6のアルキル基からなる群から選択される有機基であり、Rbは炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アクリロキシアルキル基およびメタクリロキシアルキル基からなる群から選択される有機基である)と、R2SiO2/2単位{式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)}とからなり、
成分(D)中のケイ素原子結合有機基が炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基である(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)ことを特徴とする、[1]〜[5〜1]のいずれかに記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[7] 成分(A)中のRがメチル基であり、Rcがビニル基またはヘキセニル基であり、成分(B)中のRがメチル基であり、Rcがビニル基またはヘキセニル基であり、Rdがメチル基、ビニル基、フェニル基および水酸基からなる群から選択される基であり、成分(C)中のRaがビニル基であり、Rbがメチル基であり、Rがメチル基であり、成分(D)中のケイ素原子結合有機基がメチル基であることを特徴とする、[6]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[9] シート状基材表面に、[6]または[7]に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物の剥離性硬化被膜を有することを特徴とする、シート状基材。
[10] シート状基材が紙、ポリオレフィンラミネート紙、熱可塑性樹脂フィルムまたは金属箔であることを特徴とする[8]または[9]に記載の剥離性硬化被膜を有するシート状基材。
本発明の剥離性硬化皮膜を有するシート状基材は、滑り性と粘着性物質に対する剥離性が優れている。
(A)25℃における粘度が25〜1,000mPa・sであり、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するジオルガノポリシロキサン:100重量部、
(B)25℃における粘度が10,000mPa・s以上であり、脂肪族不飽和基含有量が0.1モル%以下(0モル%を含む)であるジオルガノポリシロキサン:0.5〜15重量部、
(C)平均シロキサン単位式〔1〕: (SiO4/2)(RaRb 2SiO1/2)x 〔1〕
(式中、Raは炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基および炭素原子数1〜6のアルキル基からなる群から選択される有機基であり、Rbは炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アクリロキシアルキル基およびメタクリロキシアルキル基からなる群から選択される有機基であり、xは平均0.9〜3の数である。)で示される分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと、ジオルガノシロキサンオリゴマー{但し、式R2SiO2/2 (式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基である(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)で示されるジオルガノシロキサン単位からなる)との平衡重合体であり、分子中に1より多いSiO4/2単位を有し、25℃における粘度が10,000mPa・s以上である分岐状オルガノポリシロキサン:0.5〜5重量部
(D)25℃における粘度が1〜1,000mPa・sであり、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:そのケイ素原子結合水素原子と成分(A)、(B)、(C)中の脂肪族不飽和基合計量のモル比が0.8:1〜5:1であるような量、及び、
(E)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
からなり、25℃における粘度が50〜2,000mPa・sであることを特徴とする。
そのためには、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有することが必要であり、かかるアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基,5−ヘキセニル基,オクテニル基,デセニル基が例示される。
これらの中でも、反応性と製造の容易性の点でビニル基および5−ヘキセニル基が好ましい。
シート状基材への高速塗工性と硬化皮膜の特性の点で、かかる成分(A)の25℃における粘度は25〜1,000mPa・sの範囲であり、好ましくは45〜500mPa・sの範囲である。
RcR2SiO(RRcSiO2/2)m1(R2SiO2/2)m2SiR2Rc 〔2〕
{式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)、Rcは炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、m1は0以上の数であり、m2は1以上の数であり、m1+m2は本成分の25℃における粘度を50〜1,000mPa・sとする数である}で示される直鎖状ジオルガノポリシロキサンである。式中のアルキル基とアルケニル基は、前記したものと同様なものが例示され、好ましい。m1/(m1+m2)は、分子中のRcがRとRcの合計数の0.2〜10.0モル%となる数が好ましく、0.5〜5.0モル%となる数がより好ましい。
ViMe2SiO(Me2SiO2/2)m2SiMe2Vi
ViMePhSiO(Me2SiO2/2)m2SiPhMeVi
Vi Me2SiO(MeViSiO2/2)m1(Me2SiO2/2)m2SiMe2Vi
HeMe2SiO(MeViSiO2/2)m1(Me2SiO2/2)m2SiMe2He
Vi Me2 SiO(MeHeSiO2/2)m1(Me2SiO2/2)m2SiMe2Vi
Me3SiO(MeViSiO2/2)m1(Me2SiO2/2)m2SiMe3
ViMe2SiO(MeViSiO2/2)m1(MePhSiO2/2)m2 SiMe2Vi
ここで、Meはメチル基を、Viはビニル基を、Heはヘキセニル基を、Phはフエニル基を意味する。
成分(B)は、脂肪族不飽和基を含有しないか、含有してもケイ素原子結合全有機基の0.1モル%以下であるので、成分(A)と成分(D)がヒドロシリル化反応により架橋して形成される硬化皮膜上に、徐々に浮き出てきて、硬化皮膜表面に優れた滑り性を付与する。
こうした観点から、25℃における粘度が好ましくは100,000mPa・s以上であり、より好ましくは1,000,000mPa・s以上であり、いわゆる生ゴム状が最も好ましい。
RdR2SiO(RRcSiO2/2)n1(R2SiO2/2)n2SiR2Rd 〔3〕
{式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)、Rcは炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、Rdは炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基および水酸基からなる群から選択される基であり、分子中のRとRcとRdの合計数の0〜0.1%が炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、分子中のRとRcとRdの合計数の50%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基であり、n1は0以上の数であり、n2は1以上の数であり、n1+n2は本成分の25℃における粘度を10,000mPa・s以上とする数である}で示される直鎖状ジオルガノポリシロキサンである。
RRcSiO2/2単位としてMeViSiO2/2単位、MeHe SiO2/2単位が例示される。
R2SiO2/2単位として(Me)2SiO2/2単位, MePhSiO2/2単位が例示される。
なお、上記単位中、Viはビニル基を意味し、Meはメチル基を意味し、Heはヘキセニル基を意味し、Phはフェニル基を意味する(以下、同様である)。
(式中、Raは炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基および炭素原子数1〜6のアルキル基からなる群から選択される有機基であり、Rbは炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アクリロキシアルキル基およびメタクリロキシアルキル基からなる群から選択される有機基であり、xは平均0.9〜3の数である。)で示される分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと、環状ジオルガノシロキサンオリゴマー{但し、式R2SiO2/2 (式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基である(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)で示されるジオルガノシロキサン単位からなる}との平衡重合体であり、分子中に1より多いSiO4/2単位を有し、25℃における粘度が10,000mPa・s以上である分岐状オルガノポリシロキサンは、成分(A)、成分(B)、成分(D)及び成分(E)からなる付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物に配合することにより、該組成物をシート状基材に高速塗工した時に該組成物のミスト発生量を低減する作用効果を奏する。
炭素原子数1〜6のアルキル基として、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシル基が例示され、その代表例はメチル基である。炭素原子数1〜6のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基が例示される。アクリロキシアルキル基として3−アクリロキシプロピル基が例示され、メタクリロキシアルキル基として3−メタクリロキシプロピル基が例示される。
環状ジオルガノシロキサンオリゴマーの具体例として、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラヘキシルシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラアルキルシクロテトラシロキサン(ただし、アルキル基はメチル基以外の炭素原子数2〜8のアルキル基である)、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンが挙げられる。直鎖状ジオルガノシロキサンオリゴマーとして、直鎖状ジメチルシロキサンオリゴマー、直鎖状メチルアルキルシロキサンオリゴマー(ただし、アルキル基はメチル基以外の炭素原子数2〜8のアルキル基である)が例示され、その末端基はシラノール基が好ましい。
また、平衡重合に際して、前記分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと前記ジオルガノシロキサンオリゴマーの重量比は、0.2:99.8〜4:96であることが好ましく、0.5:99.5〜2:98であることがより好ましく、0.6:99.4〜1.2:98.8がさらに好ましい。
[(R1 2N)3P=N-]k(R1 2N)3-kP=NR2,
{[(R1 2N)3P=N-]k(R1 2N)3-kP-N(H)R2}+[A-],
{[(R1 2N)3P=N-]l(R1 2N)4-lP}+[A-]
R2SiO2/2単位として(Me)2SiO2/2単位, MePhSiO2/2単位、ViMeSiO2/2単位、MeHeSiO2/2単位が例示され、好ましくは(Me)2SiO2/2単位である。なお、Meはメチル基、Heはヘキセニル基、Viはビニル基、Phはフェニル基を意味する。
本発明の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物をシート状基材に高速で塗工時に、ミスト発生量を低減する作用効果の点で、成分(C)は、1分子中のSiO4/2単位数が平均1より大きい。好ましくは、例えば、平均1.05〜4であり、あるいは、平均2以上であり、より好ましくは平均2〜4である。
同じく、1分子中のR2SiO2/2単位の合計数は好ましくは1,000〜5,000である。各SiO4/2単位は相互に結合するか、いくつかのR2SiO2/2単位を介して結合している。
好ましくは、各SiO4/2単位に、120〜500個あるいは250〜1,250のR2SiO2/2単位からなるジオルガノポリシロキサン鎖が結合しており、該ジオルガノポリシロキサン鎖の末端のR2 SiO2/2単位にRaRb 2SiO1/2単位が結合している。あるいは、RaRb 2SiO1/2単位とシラノール基が結合している。
1分子中のSiO4/2単位が2個以上の場合は、SiO4/2単位同士が結合してオリゴマー状になっているが、SiO4/2単位同士が(CH3)2SiO2/2単位鎖を介して結合していることもあり得る。
好ましくは、(CH3)2SiO2/2単位鎖が各SiO4/2単位に結合しており、各(CH3)2SiO2/2単位鎖の末端にCH2=CH(CH3)2SiO1/2単位が結合している。あるいは、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位とシラノール基が結合している。
そのため、1分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子を有することが必要であり、1分子中に3個以上のケイ素原子結合水素原子を有することが好ましい。
ケイ素原子結合水素原子の含有量は0.1〜5重量%であることが好ましく、0.5〜2.5重量%であることがより好ましい。
同モル比が前記下限より小さいと硬化性が低下し、前記上限を超えると剥離抵抗値が大きくなり、実用的な剥離性が得られにくくなる。
下記の実施例および比較例において、部とppmはいずれも重量部と重量ppmである。粘度および可塑度は以下に示す方法により25℃において測定した。無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を高速塗工した時のミスト発生量は以下に示す方法により測定した。無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物の硬化皮膜の滑り性、粘着性物質に対する剥離性は、以下に示す方法により動摩擦係数,剥離抵抗値をそれぞれ25℃において測定することにより評価した。
周知のヨード滴定法によった。
周知のゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により求めた。
デジタル表示粘度計(芝浦システム株式会社製のビスメトロンVDA2型)に2号ローターを装着しローター回転数30rpmで25℃において測定した。
JIS K6249:2003「未硬化及び硬化シリコーンゴムの試験方法」の8.可塑度試験に従い平行板可塑度計を使用して測定した。
ロールを2本有する正転ロール塗布機に、ミスト量計測器QCM Cascade Impactor{(登録商標、モデルPC−2 Ten Stage QCM Cascade Impactor、カリフォルニア州シエラマドレ(Sierra Madre)のCalifornia Measurements,Inc.製)を取り付けた。
シリコーンミスト採取用のステンレススチール製チューブ(直径0.635cm、1/4インチ)の先端を、ニップ箇所に配置した。各無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を2本のロール間のニップ箇所に垂らし、正転ロール塗布機を稼動して457.2m(1,500f)/分の線速度で生じたシリコーンミストを該チューブ経由で、3リットル/分の吸引速度で30秒間ミスト量計測器へ吸い込ませてシリコーンミスト量を測定した。
一つの条件につき3点のデータを採取し、それらの平均をシリコーンミスト量とした。
各無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を、印刷適正試験機[(株)明製作所製;RI−2]を用いてポリエチレンラミネート紙またはグラシン紙の表面にシロキサン換算で1.0g/m2となる量塗工した後、熱風循環式オーブン中で120℃で30秒間加熱することにより、硬化皮膜を形成させた。この硬化皮膜面にアクリル系溶剤型粘着剤[東洋インキ製造株式会社製、商品名オリバインBPS−5127]を固形分で30g/m2となるようにアプリケーターを用いて均一に塗布し、温度70℃で2分間加熱した。次いで、このアクリル系粘着剤面に坪量64g/m2の上質紙を貼合わせ、得られた貼合わせ紙を5cm幅に切断して試験片を作成した。該試験片を温度25℃、湿度60%の空気中に20時間放置した。この後、引っ張り試験機を用いて、この試験片のポリエチレンラミネート紙またはグラシン紙と上質紙を角度180度、剥離速度0.3m/minの条件で反対方向に引張り、剥離に要した力(N)を測定した。
ついで、上記で得られた貼合わせ紙を2.5cm幅に切断して試験片を作成し、剥離速度100m/minとした以外は上記同様の条件で剥離に要した力(N)を測定した。
上記の剥離抵抗値の測定と同じ条件で、2枚の硬化皮膜を形成させた。これらの硬化皮膜を、硬化皮膜面同士が接触するように重ね合わせ、高速剥離試験機を使用して荷重200g、引張速度5m/minの条件で引っ張り、引っ張りに要した力(g)を測定した。引っ張りに要した力(g)/200(g)を硬化皮膜の動摩擦係数とした。
試料の硬化皮膜表面にポリエステルテープ・ルミラー31B(日東電工株式会社製)を貼り合わせ、20g/cm2の荷重を載せた状態で、70℃で20時間エージングした後、テープを剥がし、ステンレススチール板に貼りつけた。次いで、このテープをステンレススチール板表面に対し180°の角度で剥離速度300mm/分で引張り、剥離するのに要する力(g)を測定した。
一方、ポリテトラフルオルエチレンシート上に同様にポリエステルテープ・ルミラー31B(日東電工株式会社製)を貼り合わせ、20g/cm2の荷重を載せた状態で、70℃で20時間エージングした後、テープを剥がし、ステンレス板に貼りつけた。次いで、このテープをステンレススチール板表面に対し180°の角度で剥離速度300mm/分で引張り、剥離するのに要する力(g)を測定した。
このポリテトラフルオルエチレンシート上の値を100として、硬化皮膜表面に貼り合わせた場合に要した力を百分率で示し、残留接着率とした。
テトラエトキシシラン208.33グラム(1.00モル)、1,1,3,3-ジビニルテトラメチルジシシロキサン186.40グラム(1.00モル)、トリフルオロメタンスルホン酸0.08グラム(0.0005モル)および水36.93グラム(2.05モル)をガラスフラスコに投入し、エタノールの発生が止まるまで室温で攪拌した。減圧下でストリッピングして揮発分を除去し、中性になるまで水洗した。残渣である無色透明な液体を分析したところ、平均シロキサン単位式(SiO4/2)(Me2ViSiO1/2)x(式中、x=1)で示される分岐状メチルビニルシロキサンオリゴマーであった。
また、SiO4/2単位:Me2SiO2/2単位が1:367であり、1分子中のSiO4/2単位数が1より大であった。
ミキサー内で、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサンコポリマー(ビニル基含有量5.4重量%、粘度60mPa・s)50部、分子鎖両末端がジメチルヘキセニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサンコポリマー(ヘキセニル基含有量1.1重量%、粘度200mPa・s)36.2部、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン生ゴム(可塑度140)2.5部、合成例で合成した分岐状メチルビニルポリシロキサン1.0部、 分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)10部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。この混合物に、塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合して、表1に示す粘度の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工する際のミスト発生量及び該組成物の硬化皮膜の動摩擦係数、剥離抵抗値および残留接着率を測定し、それらの結果を表1に示した。
ミキサー内で、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサンコポリマー(ビニル基含有量5.4重量%、粘度60mPa・s)50部、分子鎖両末端がジメチルヘキセニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサンコポリマー(ヘキセニル基含有量1.1重量%、粘度200mPa・s)34.2部、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン生ゴム(可塑度140)2.5部、合成例で合成した分岐状メチルビニルポリシロキサンを3.0部、 分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)を10部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。
この混合物に、塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合して、表1に示す粘度の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工する際のミスト発生量及び該組成物の硬化皮膜の動摩擦係数、剥離抵抗値および残留接着率を測定し、それらの結果を表1に示した。
ミキサー内で、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサンコポリマー(ビニル基含有量5.4重量%、粘度60mPa・s)50部、分子鎖両末端がジメチルヘキセニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサンコポリマー(ヘキセニル基含有量1.1重量%、粘度200mPa・s)34.2部、分子鎖両末端がシラノール基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン生ゴム(可塑度140)2.5部、合成例で合成した分岐状メチルビニルポリシロキサンを3.0部、 分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)を10部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。この混合物に、塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合して、表1に示す粘度の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工する際のミスト発生量及び該組成物の硬化皮膜の動摩擦係数、剥離抵抗値および残留接着率を測定し、それらの結果を表1に示した。
ミキサー内で、分子鎖両末端がジメチルヘキセニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサンコポリマー(ヘキセニル基含有量1.1重量%、粘度200mPa・s)95.7部、分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサン(粘度100,000mPa・s)2.0部、合成例で合成した分岐状メチルビニルポリシロキサン1.0部、 分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)3.0部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。この混合物に、塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合して、表1に示す粘度の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工する際のミスト発生量及び該組成物の硬化皮膜の動摩擦係数、剥離抵抗値および残留接着率を測定し、それらの結果を表1に示した。
ミキサー内で、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサンコポリマー(ビニル基含有量5.4重量%、粘度60mPa・s)50部、分子鎖両末端がジメチルヘキセニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサンコポリマー(ヘキセニル基含有量1.1重量%、粘度200mPa・s)36.2部、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン生ゴム(可塑度140)2.5部、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)10部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。この混合物に、塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合して、表1に示す粘度の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工する際のミスト発生量及び硬化させて得た硬化皮膜の動摩擦係数、剥離抵抗値および残留接着率を測定し、それらの結果を表1に示した。
分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサンコポリマー(ビニル基含有量5.4重量%、粘度60mPa・s)50部、分子鎖両末端がジメチルヘキセニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサンコポリマー(ヘキセニル基含有量1.1重量%、粘度200mPa・s)34.2部、分子鎖両末端がシラノール基で封鎖されたジメチルポリシロキサン生ゴム(可塑度140)2.5部、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)10部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。この混合物に、塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合して、表1に示す粘度の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工する際のミスト発生量及び硬化させて得た硬化皮膜の動摩擦係数、剥離抵抗値および残留接着率を測定し、それらの結果を表1に示した。
分子鎖両末端がジメチルヘキセニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサンコポリマー(ヘキセニル基含有量1.1重量%、粘度200mPa・s)95.7部、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(粘度100,000mPa・s)2.0部、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)3部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。この混合物に、塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合して、表1に示す粘度の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工する際のミスト量を測定する代わりに、ニップ箇所近辺でのミスト発生状況を肉眼観察したところ、実施例1のオルガノポリシロキサン組成物よりも明らかに多かった。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工し硬化させて得た硬化皮膜の動摩擦係数、剥離抵抗値および残留接着率を測定し、それらの結果を表1に示した。
分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサンコポリマー(ビニル基含有量5.4重量%、粘度60mPa・s)50部、分子鎖両末端がジメチルヘキセニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサンコポリマー(ヘキセニル基含有量1.1重量%、粘度200mPa・s)39.7部、合成例で合成した分岐状メチルビニルポリシロキサン3部、 分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)10部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。この混合物に、塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合して、表1に示す粘度の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工する際のミスト発生量及び硬化させて得た硬化皮膜の動摩擦係数、剥離抵抗値および残留接着率を測定し、それらの結果を表1に示した。
本発明の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてなる剥離性皮膜を有するシート状基材は、工程紙や粘着物質包装紙として有用であり、粘着テープや粘着ラベルを製造するのに有用である。
Claims (10)
- (A)25℃における粘度が25〜1,000mPa・sであり、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するジオルガノポリシロキサン:100重量部、
(B)25℃における粘度が10,000mPa・s以上であり、脂肪族不飽和基含有量が0.1モル%以下(0モル%を含む)であるジオルガノポリシロキサン:0.5〜15重量部、
(C)平均シロキサン単位式〔1〕: (SiO4/2)(RaRb 2SiO1/2)x 〔1〕
(式中、Raは炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基および炭素原子数1〜6のアルキル基からなる群から選択される有機基であり、Rbは炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アクリロキシアルキル基およびメタクリロキシアルキル基からなる群から選択される有機基であり、xは平均0.9〜3の数である。)で示される分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと、ジオルガノシロキサンオリゴマー{但し、式R2SiO2/2 (式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基である(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)で示されるジオルガノシロキサン単位からなる}との平衡重合体であり、分子中に1より多いSiO4/2単位を有し、25℃における粘度が10,000mPa・s以上である分岐状オルガノポリシロキサン:0.5〜5重量部
(D)25℃における粘度が1〜1,000mPa・sであり、一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:そのケイ素原子結合水素原子と成分(A)、(B)、(C)中の脂肪族不飽和基合計量のモル比が0.8:1〜5:1であるような量、及び、
(E)ヒドロシリル化反応触媒:触媒量
からなり、25℃における粘度が50〜2,000mPa・sであることを特徴とする、無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。 - 成分(C)が、前記分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと前記ジオルガノシロキサンオリゴマーの、ホスファゼン塩基触媒存在下またはホスファゼン塩基触媒とカリウムシラノレート触媒存在下での平衡重合体であることを特徴とする、請求項1に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
- 前記分岐状オルガノシロキサンオリゴマーと前記ジオルガノシロキサンオリゴマーのモル比は、SiO4/2単位とR2SiO2/2単位のモル比が1:100〜1:1250となるような比率であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
- 成分(C)1分子中にSiO4/2単位が平均2個以上含まれることを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
- 成分(C)は、25℃における粘度が10,000〜1,250,000mPa・sである液状物または生ゴム状物であることを特徴とする、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
- 成分(A)が、平均構造式〔2〕:
RcR2SiO(RRcSiO2/2)m1(R2SiO2/2)m2SiR2Rc 〔2〕
{式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)、Rcは炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、m1は0以上の数であり、m2は1以上の数であり、m1+m2は本成分の25℃における粘度を50〜1,000mPa・sとする数である}で示され、
成分(B)が、平均構造式〔3〕:
RdR2SiO(RRcSiO2/2)n1(R2SiO2/2)n2SiR2Rd 〔3〕
(式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり(但し、分子中のRの50モル%以上がアルキル基である)、Rcは炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、Rdは炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基および水酸基からなる群から選択される基であり、分子中のRとRcとRdの合計数の0〜0.1%が炭素原子数2〜8のアルケニル基であり、分子中のRとRcとRdの合計数の50%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基であり、n1は0以上の数であり、n2は1以上の数であり、n1+n2は本成分の25℃における粘度を10,000mPa・s以上とする数である)で示され、
成分(C)は、SiO4/2単位と、RaRb 2SiO1/2単位(式中、Raは炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基および炭素原子数1〜6のアルキル基からなる群から選択される有機基であり、Rbは炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、アクリロキシアルキル基およびメタクリロキシアルキル基からなる群から選択される有機基である)と、R2SiO2/2単位{式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)}とからなり、
成分(D)中のケイ素原子結合有機基が炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基である(但し、分子中のRの50モル%以上が炭素原子数1〜8のアルキル基である)ことを特徴とする、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。 - 成分(A)中のRがメチル基であり、Rcがビニル基またはヘキセニル基であり、成分(B)中のRがメチル基であり、Rcがビニル基またはヘキセニル基であり、Rdがメチル基、ビニル基、フェニル基および水酸基からなる群から選択される基であり、成分(C)中のRaがビニル基であり、Rbがメチル基であり、Rがメチル基であり、成分(D)中のケイ素原子結合有機基がメチル基であることを特徴とする、請求項6に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
- シート状基材表面に、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物の剥離性硬化被膜を有することを特徴とする、シート状基材。
- シート状基材表面に、請求項6または請求項7に記載の無溶剤型剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物の剥離性硬化被膜を有することを特徴とする、シート状基材。
- シート状基材が紙、ポリオレフィンラミネート紙、熱可塑性樹脂フィルムまたは金属箔であることを特徴とする請求項8または請求項9に記載の剥離性硬化被膜を有するシート状基材。
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