JP2010061097A - 重合性モノマー化合物、パターン形成方法並びにこれに用いるレジスト材料 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明によれば、上記高分子化合物と、酸発生剤とを添加したレジスト材料を用いて第1のパターンを形成後、熱あるいは酸と熱による架橋反応によってアルカリ現像液やレジスト溶液に不溶化させ、その上に更にレジスト溶液を塗布し、露光現像することにより、パターン間のピッチを半分にするダブルパターニングを行い、一度のドライエッチングによって基板を加工できる。
【選択図】図4
Description
エッチングを1回で済ませるために、1回目の露光でネガ型レジスト材料を用い、2回目の露光でポジ型レジスト材料を用いる方法がある。1回目の露光でポジ型レジスト材料を用い、2回目の露光でポジ型レジスト材料が溶解しない炭素数4以上の高級アルコールに溶解させたネガ型レジスト材料を用いる方法もある。これらの場合、解像性が低いネガ型レジスト材料を使う解像性の劣化が生じる。
ベンジルアルコールの酸による架橋反応は古くからよく知られており、硬化剤として一般的に用いられている。この架橋反応を利用したアセナフチレンメタノールを有する架橋性の反射防止膜組成物が特許文献1:特開2004−168748号公報、アセナフチレンメタノール、ビニルナフタレンメタノールを共重合した酸による架橋可能なパターンシュリンク剤が特許文献2:特開2007−293294号公報に示されている。アセナフチレンメタノールと酸不安定基で置換されたヒドロキシスチレンとの共重合によるポジ型レジスト材料が特許文献3:特開2005−330369号公報に、特許文献4:特許第3762758号公報に2−メタクリルオキシ−6−ヒドロキシメチルナフタレン及びこれを共重合ネガレジストが提案されている。
また、ヒドロキシアルキルスチレンを使ったネガレジスト及びその架橋反応機構が報告されている(非特許文献4:Proc. SPIE Vol. 6153 p61532F−1(2006))。
従って、本発明は、下記のパターン形成方法並びにこれに用いるレジスト材料、更に重合性モノマー化合物を提供する。
請求項1:
置換又は非置換のヒドロキシアルキルナフタレンを有する繰り返し単位と、酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位とを有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光する工程と、加熱処理後に現像液を用いて上記レジスト膜を現像する工程と、その後に熱あるいは酸と熱によってレジスト膜を架橋硬化させる工程とを有することを特徴とするパターン形成方法。
請求項2:
置換又は非置換のヒドロキシアルキルナフタレンを有する繰り返し単位が、下記一般式(1)に示される繰り返し単位(a−1)及び/又は(a−2)であり、酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光する工程と、加熱処理後に現像液を用いて上記レジスト膜を現像する工程と、その後に熱あるいは酸と熱によってレジスト膜を架橋硬化させる工程とを有することを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
請求項3:
下記一般式(1)に示される繰り返し単位(a−1)、(a−2)のいずれか一方又は両方と、酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位とを有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光する工程と、加熱処理後に現像液を用いて上記レジスト膜を現像する工程と、その後に熱あるいは酸と熱によってレジスト膜を架橋硬化させて第1のパターンを形成する工程と、次いでその上に更にポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で露光する工程と、加熱処理後に現像液を用いて現像して第2のパターンを形成する工程とを有することを特徴とするパターン形成方法。
請求項4:
第1のパターンのスペース部分に第2のパターンの残しパターンを形成し、パターン間の距離を半減することを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
請求項5:
第1のパターンと交わる第2のパターンを形成することを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
請求項6:
第1のパターンのパターンが形成されていないスペース部分に第1のパターンと異なる方向に第2のパターンを形成することを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
請求項7:
第1のパターンと第2のパターンを形成後、ドライエッチングによって基板を加工することを特徴とする請求項3乃至6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項8:
第1のレジストパターン及び第2のレジストパターンを形成するための露光が、波長193nmのArFエキシマレーザーによる屈折率1.4以上の液体をレンズとウエハーの間に浸漬した液浸リソグラフィーであることを特徴とする請求項3乃至7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項9:
屈折率1.4以上の液体が水であることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
請求項10:
前記高分子化合物が、更に下記一般式(3)に示される繰り返し単位(a−3)を含むことを特徴とする請求項2乃至7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項11:
現像工程後の熱あるいは酸と熱によってレジスト膜を架橋硬化させる工程が、露光又は熱によってレジスト膜から酸を発生させ、その後130〜300℃に加熱してレジスト膜を架橋させて溶媒及びアルカリ現像液に不溶にすることを特徴とする請求項1乃至10のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項12:
酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位が、下記一般式(2)に示される繰り返し単位(b)であることを特徴とする請求項1乃至11のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項13:
下記一般式(1)に示される繰り返し単位(a−1)、(a−2)のいずれか一方又は両方と、下記一般式(2)に示される繰り返し単位(b)を有する高分子化合物と、有機溶媒と、下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)から選ばれる酸発生剤とを含むことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載のパターン形成方法に用いるポジ型レジスト材料。
請求項14:
高分子化合物が、上記一般式(1)に示される繰り返し単位(a−1)及び/又は(a−2)、及び上記一般式(2)に示される繰り返し単位(b)に加えて下記一般式(3)に示されるヒドロキシナフチルを有する繰り返し単位(a−3)を含有することを特徴とする請求項13に記載のポジ型レジスト材料。
請求項15:
更に、架橋剤を含有するものであることを特徴とする請求項13又は14に記載のポジ型レジスト材料。
請求項16:
更に、添加剤として塩基性化合物及び/又は界面活性剤が配合されたものであることを特徴とする請求項13、14又は15に記載のポジ型レジスト材料。
請求項17:
下記一般式(4)で示されることを特徴とする重合性モノマー化合物。
この場合、上記一般式(4)で示される重合性モノマー化合物は、(メタ)アクリル酸クロリド、(メタ)アクリル酸無水物とヒドロキシアルキルナフタレンとの反応によって製造することができる。
R55、R56、R57はそれぞれ炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等の一価炭化水素基であり、酸素、硫黄、窒素、フッ素などのヘテロ原子を含んでもよい。あるいはR55とR56、R55とR57、R56とR57はそれぞれ結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜20、特に4〜16の環、特に脂環を形成してもよい。
繰り返し単位cを得るためのモノマーとしては、具体的に下記に挙げることができる。
また、組成比率や分子量分布や分子量が異なる2つ以上のポリマーをブレンドすることも可能である。
i.下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
オニウム塩としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルヨードニウム、p−トルエンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ビス(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ビス(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、ブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリナフチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(2−ノルボニル)メチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、エチレンビス[メチル(2−オキソシクロペンチル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート]、1,2’−ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウムトリフレート等のオニウム塩を挙げることができる。
更に、国際公開第2004/074242号パンフレットで示されるオキシムタイプの酸発生剤を添加することもできる。
この場合、かかるフェノール性水酸基を2つ以上有する化合物又はカルボキシ基を有する化合物として下記式(D1)〜(D14)で示されるものが好ましい。
塩基性化合物としては、酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物が適している。塩基性化合物の配合により、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上することができる。
イミド誘導体としては、フタルイミド、サクシンイミド、マレイミド等が例示される。
N(X)n(Y)3-n (B)−1
(上記式中、n=1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X)−1〜(X)−3で表すことができる。側鎖Yは同一又は異種の水素原子もしくは直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成してもよい。)
R303は単結合、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R306は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環を1個あるいは複数個含んでいてもよい。
トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、4,7,13,16,21,24−ヘキサオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン、4,7,13,18−テトラオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.5.5]エイコサン、1,4,10,13−テトラオキサ−7,16−ジアザビシクロオクタデカン、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、トリス(2−フォルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−アセトキシエチル)アミン、トリス(2−プロピオニルオキシエチル)アミン、トリス(2−ブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−イソブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−バレリルオキシエチル)アミン、トリス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(アセトキシアセトキシ)エチルアミン、トリス(2−メトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス(2−tert−ブトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス[2−(2−オキソプロポキシ)エチル]アミン、トリス[2−(メトキシカルボニルメチル)オキシエチル]アミン、トリス[2−(tert−ブトキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス[2−(シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス(2−メトキシカルボニルエチル)アミン、トリス(2−エトキシカルボニルエチル)アミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−アセトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(4−ヒドロキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(4−ホルミルオキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(2−ホルミルオキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−ヒドロキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−アセトキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−メトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル]アミン、N−メチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−エチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−メチルビス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N−エチルビス[2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、N−エチルビス[2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、トリス(メトキシカルボニルメチル)アミン、トリス(エトキシカルボニルメチル)アミン、N−ブチルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、N−ヘキシルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、β−(ジエチルアミノ)−δ−バレロラクトンを例示できるが、これらに制限されない。
下記一般式(A1)〜(A10)で示される化合物のフェノール性水酸基の水素原子の一部又は全部を−R401−COOH(R401は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)により置換してなり、かつ分子中のフェノール性水酸基(C)と≡C−COOHで示される基(D)とのモル比率がC/(C+D)=0.1〜1.0である化合物。
下記一般式(A11)〜(A15)で示される化合物。
R05は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基で、1つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。
R06は1つ以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基で、R05とR06が結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成していてもよく、その場合R05とR06との炭素数の総和が2〜12の三価の有機基を表す。
R08は単結合又は炭素数1〜4のアルキレン基、R010、R011はそれぞれ水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基、R012、R013は同一又は異種の単結合、−O−、又は−CR018R019−であり、R09、R018、R019は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基である。
R017は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R015、R016と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。
X1、X2、X3はそれぞれ−C(=O)−O−、−O−、又は−C(=O)−R020−C(=O)−O−であり、R020は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基である。
0≦(α−1)<1、0≦(α−2)<1、0≦(α−3)<1、0<(α−1)+(α−2)+(α−3)<1、0<β<1であり、0<(α−1)+(α−2)+(α−3)+β≦1である。)
図1に示すダブルパターニング方法1において、基板10上の被加工基板20上にフォトレジスト膜30を塗布、形成する。フォトレジストパターンのパターン倒れ防止のため、フォトレジスト膜の薄膜化が進行しており、それに伴うエッチング耐性の低下を補うためにハードマスクを用いて被加工基板を加工する方法が行われている。ここで、図1に示すダブルパターニング方法としては、フォトレジスト膜30と被加工基板20の間にハードマスク40を敷く積層膜である(図1−A)。ダブルパターニング方法において、ハードマスクは必ずしも必須ではないし、ハードマスクの代わりにカーボン膜による下層膜と珪素含有中間膜を敷いても構わないし、ハードマスクとフォトレジスト膜との間に有機反射防止膜を敷いても構わない。ハードマスクとしては、SiO2、SiN、SiON、p−Siなどが用いられる。また、ダブルパターニング方法1において、用いるレジスト材料はポジ型レジスト材料である。この方法においては、上記レジスト膜30を露光、現像し(図1−B)、次いでハードマスク40をドライエッチングし(図1−C)、フォトレジスト膜を剥離後、2回目のフォトレジスト膜50を塗布、形成し、露光、現像を行う(図1−D)。次に、被加工基板20をドライエッチングする(図1−E)が、ハードマスクパターンと、2回目のフォトレジストパターンをマスクにしてエッチングするために、ハードマスク40とフォトレジスト膜50のエッチング耐性の違いにより被加工基板のエッチング後のパターン寸法にずれが生じる。
いずれにしてもこれまでに挙げられるダブルパターニング方法1〜3は、ハードマスクのエッチングを2回行うことになり、プロセス上の欠点である。
[合成例1]メタクリル酸(6−ヒドロキシメチル−2−ナフチル)メチルの合成1
ナフタレン−2,6−ジメタノール10.0g、テトラヒドロフラン200ml、25%水酸化ナトリウム水溶液20gの混合物に室温でメタクリロイルクロリド10.2gを1時間かけて滴下した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を飽和食塩水で洗浄、減圧濃縮し、粗生成物17.3gを得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物で6.60g(収率53%)、及び副生成物であるメタクリル酸(6−メタクリロイルオキシメチル−2−ナフチル)メチル7.2gを得た。
無色固体
IR(film):ν=3266、1710、1637、1457、1319、1168、1016cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.92(3H,s)、4.67(1H,dJ=5.5Hz)、5.32(2H,s)、5.34(1H,t,J=5.5Hz)、5.70−5.72(1H,m)、6.10(1H,t,J=1Hz)、7.49(2H,dt,J=1.8,8.3Hz)、7.82(1H、s)、7.86−7.90(3H,m)ppm。
13C−NMR(150MHz in DMSO−d6):δ=18.03、62.92、66.00、124.09、125.64、125.88、126.10、126.52、127.63、127.98、131.83、132.52、133.19、135.80、140.62、166.41ppm。
無色固体
IR(film):ν=1714、1641、1457、1322、1176、1014cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.91(6H,s)、5.33(4H,s)、5.71(2H,t,J=1.8Hz)、6.10(2H,s)、7.54(2H,dd,J=1,8.5Hz)、7.91−7.95(4H、m)ppm。
13C−NMR(150MHz in DMSO−d6):δ=17.99、65.86、126.11、126.16、128.19、132.27、134.08、135.75、166.36ppm。
レジスト材料に添加される高分子化合物(高分子添加剤)として、各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン溶媒下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成の高分子化合物(ポリマー1〜14、比較ポリマー1,2)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
ポリマーの架橋性の評価
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜14、比較ポリマー1,2)の酸触媒による熱架橋性を調べるために、下記表1に示す組成で、各ポリマー、熱酸発生剤、溶剤を混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過した溶液を調製した。
表1中の各組成は次の通りである。
8インチシリコン基板に各ポリマー溶液を塗布し、100℃で60秒間、次いで180℃で60秒間ベークし、光学式膜厚計で膜厚を測定した。膜上にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)2.38質量%の水溶液で30秒間現像し、純水リンス、スピンドライ後に膜厚を測定し、現像前の膜厚との差を求めた。結果を表1に示す。
ポジ型レジスト材料の調製
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜14、比較ポリマー1,2)を用いて、下記表2に示す組成で溶解させた溶液を0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。
表2中の各組成は次の通りである。
塩基性化合物:Quencher1(下記構造式参照)
架橋剤:Crosslinker(下記構造式参照)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
下記表2に示す組成で調製したレジスト材料を、シリコンウエハーにAR−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを120nmにした。
これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S307E,NA0.85、σ0.93/0.70、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、ポジ型のパターンを得た。
65nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量をレジストの感度として、この露光量における65nmラインのエッジラフネスを測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。
次に、実施例17〜24,26、比較例3,4は波長193nmのArFエキシマレーザーを用いてウエハー前面を100mJ/cm2で露光し、その後ホットプレートで、180℃で60秒間の加熱を行った。実施例25,27〜34、比較例5はエキシマレーザーの照射無しで180℃、60秒間の加熱を行った。
加熱後の65nmラインのエッジラフネスを測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。結果を表2に示す。
表2中に示される実施例29,30,31及び比較例5で調製したレジスト材料を、シリコンウエハーにAR−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを120nmにした。
これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S307E,NA0.85、σ0.93、通常照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が70nmでピッチが350nmのポジ型の孤立パターン(第1のパターン)を得た。
比較例5のレジストでは波長193nmのArFエキシマレーザーを用いて露光量100mJ/cm2でウエハーの全面露光を行い、180℃で60秒間ベークを行った。実施例29,30,31のレジストでは現像後180℃で60秒間ベークを行った。
次いで、第1のパターン上に同じレジスト材料を120nmの膜厚になるように塗布し、ベークを行ったウエハーを用意した。このウエハーを用いてラインパターンの位置をウエハー上で170nmずらしたパターンのマスクを用いて第1のパターンと同じようにArFエキシマレーザースキャナーで露光、PEB、現像を行った。
表2中に示される実施例29,30,31、比較例5で調製したレジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。その上に表3に示される組成の保護膜を塗布し、90℃で60秒間ベークして保護膜の厚みを50nmにした。
これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でX方向40nmラインアンドスペースパターンを液浸露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第1パターンを得、180℃で60秒間ベークした。
次に、第1パターン上に同じレジストと同じ保護膜を同じ条件で塗布、ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向40nmラインアンドスペースパターンを液浸露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第2パターンを得た。第1パターンと、直交する2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。
結果を表4に示す。
表2中に示される実施例29,30,31、比較例5で調製したレジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。その上に表3に示される組成の保護膜を塗布し、90℃で60秒間ベークして保護膜の厚みを50nmにした。
これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向40nmライン160nmピッチのパターンを液浸露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、ラインとスペースの比が1:3のライン寸法が40nmの第1パターンを得、180℃で60秒間ベークした。
次に、第1パターン上に同じレジストと同じ保護膜を同じ条件で塗布、ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて第1パターンよりX方向に80nmずらした位置にs偏光照明でY方向40nmライン160nmピッチのパターンを液浸露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第2パターンを得た。第1パターンと、これと平行する2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。
結果を表5に示す。
20 被加工基板
30 レジスト膜
30a 架橋レジスト膜
40 ハードマスク
50 第2のレジスト膜
Claims (17)
- 置換又は非置換のヒドロキシアルキルナフタレンを有する繰り返し単位と、酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位とを有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光する工程と、加熱処理後に現像液を用いて上記レジスト膜を現像する工程と、その後に熱あるいは酸と熱によってレジスト膜を架橋硬化させる工程とを有することを特徴とするパターン形成方法。
- 置換又は非置換のヒドロキシアルキルナフタレンを有する繰り返し単位が、下記一般式(1)に示される繰り返し単位(a−1)及び/又は(a−2)であり、酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光する工程と、加熱処理後に現像液を用いて上記レジスト膜を現像する工程と、その後に熱あるいは酸と熱によってレジスト膜を架橋硬化させる工程とを有することを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
- 下記一般式(1)に示される繰り返し単位(a−1)、(a−2)のいずれか一方又は両方と、酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位とを有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光する工程と、加熱処理後に現像液を用いて上記レジスト膜を現像する工程と、その後に熱あるいは酸と熱によってレジスト膜を架橋硬化させて第1のパターンを形成する工程と、次いでその上に更にポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後に高エネルギー線で露光する工程と、加熱処理後に現像液を用いて現像して第2のパターンを形成する工程とを有することを特徴とするパターン形成方法。
- 第1のパターンのスペース部分に第2のパターンの残しパターンを形成し、パターン間の距離を半減することを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
- 第1のパターンと交わる第2のパターンを形成することを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
- 第1のパターンのパターンが形成されていないスペース部分に第1のパターンと異なる方向に第2のパターンを形成することを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
- 第1のパターンと第2のパターンを形成後、ドライエッチングによって基板を加工することを特徴とする請求項3乃至6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 第1のレジストパターン及び第2のレジストパターンを形成するための露光が、波長193nmのArFエキシマレーザーによる屈折率1.4以上の液体をレンズとウエハーの間に浸漬した液浸リソグラフィーであることを特徴とする請求項3乃至7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 屈折率1.4以上の液体が水であることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
- 現像工程後の熱あるいは酸と熱によってレジスト膜を架橋硬化させる工程が、露光又は熱によってレジスト膜から酸を発生させ、その後130〜300℃に加熱してレジスト膜を架橋させて溶媒及びアルカリ現像液に不溶にすることを特徴とする請求項1乃至10のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 下記一般式(1)に示される繰り返し単位(a−1)、(a−2)のいずれか一方又は両方と、下記一般式(2)に示される繰り返し単位(b)を有する高分子化合物と、有機溶媒と、下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)から選ばれる酸発生剤とを含むことを特徴とする請求項1乃至9のいずれか1項に記載のパターン形成方法に用いるポジ型レジスト材料。
- 高分子化合物が、上記一般式(1)に示される繰り返し単位(a−1)及び/又は(a−2)、及び上記一般式(2)に示される繰り返し単位(b)に加えて下記一般式(3)に示されるヒドロキシナフチルを有する繰り返し単位(a−3)を含有することを特徴とする請求項13に記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、架橋剤を含有するものであることを特徴とする請求項13又は14に記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、添加剤として塩基性化合物及び/又は界面活性剤が配合されたものであることを特徴とする請求項13、14又は15に記載のポジ型レジスト材料。
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