JP2009283891A - 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
4座配位子を有する白金錯体を用いることにより、有機EL素子の発光効率、耐久性の向
上を向上させる技術が知られている(例えば、特許文献2参照)。このような白金錯体の中でも、ピリジルピリジン骨格を有する錯体は、フェニルピリジン骨格を有する錯体に対して、発光波長の短波化が可能であり、特に水色〜青色発光材料として有望であるが、耐久性に優れた発光材料は報告されていない。
また、ピリジルピリジン骨格を有する発光材料及びそれを用いた有機EL素子が知られている(特許文献3参照)。特許文献3には、発光輝度が高く、発光効率が高く、かつ耐久性が高い有機EL素子が得られることが記載されている。
本発明の目的は、高輝度での使用において耐久性に優れる有機電界発光素子の提供することである。
また、本発明の別の目的は、高輝度での使用において優れた耐久性を実現し得る発光材料を提供することである。
更に、有機層に重水素原子を少なくとも1つ有する材料を使用することにより、耐久性がより向上することを見出した。
すなわち、上記課題は以下の手段により解決することができた。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
一般式(4)
一般式(4a−1)
一般式(4a−2)
一般式(4a−3)
一般式(4b−1)
一般式(4b−2)
一般式(4b−3)
〔12〕重水素原子を少なくとも1つ有する材料を、前記有機層の少なくともいずれかの層に含有することを特徴とする前記〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔13〕前記重水素原子を少なくとも1つ有する材料が、重水素原子を少なくとも1つ有する、カルバゾール骨格またはインドール骨格のいずれかを含む材料であることを特徴とする前記〔12〕に記載の有機電界発光素子。
〔14〕下記一般式(4a−4)で表される化合物。
一般式(4a−4)
〔15〕下記一般式(4a−4’)で表される化合物。
一般式(4a−4’)
また、本発明に係る一般式(4a−4)で表される化合物及び一般式(4a−4’)で表される化合物によれば、高輝度での使用において優れた耐久性を実現し得る発光材料を提供できる。
本明細書において置換基群Bとは以下のように定義される。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、
有機層の積層の態様としては、陽極側から、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に積層されている態様が好ましい。更に、正孔輸送層と発光層との間、及び/又は、発光層と電子輸送層との間には、電荷ブロック層等を有していてもよい。陽極と正孔輸送層との間に、正孔注入層を有してもよく、陰極と電子輸送層との間には、電子注入層を有してもよい。
前記特定構造を有する金属錯体は、その機能が限定されることはなく、発光材料、ホスト材料、励起子ブロック材料、電荷ブロック材料あるいは電荷輸送材料として利用することができ、その中でも発光材料、ホスト材料、電荷輸送材料として利用する場合がより好ましく、発光材料、ホスト材料として利用する場合が更に好ましく、発光材料として利用する場合が最も好ましい。
また、前記特定構造を有する金属錯体は、前述の有機層のうちいずれの層にも含有することができるが、発光層に含有することが好ましく、発光材料またはホスト材料として発光層に含有されることがより好ましく、発光材料として発光層に含有されることがさらに好ましく、少なくとも一種のホスト材料と共に発光層に含有されることが特に好ましい。
また、前記特定構造を有する金属錯体と他の発光材料を併用する場合は、前記特定構造を有する金属錯体の含有量は、発光材料全体の質量に対して、0.1質量%以上60質量%以下の範囲が好ましく、0.2質量%以上50質量%以下の範囲がより好ましく、0.3質量%以上40質量%以下の範囲がさらに好ましく、0.5質量%以上35質量%以下の範囲が最も好ましい。
前記特定構造を有する金属錯体を発光層以外の層(例えば電荷輸送層等)に用いる場合には、該層中において10質量%〜100質量%含まれることが好ましく、30質量%〜100質量%含まれることがより好ましい。
なお、一般式(1)〜(4)、(4a−1)〜(4a−4)、(4b−1)〜(4b−3)、(4a−4’)において、水素原子は、同位体(重水素等)も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいるものとする。
また、前記一般式において、配位結合とは、中性の原子の非共有電子対が金属に配位して形成される結合であり、本明細書中、点線で表す。また共有結合とは、1価のアニオンが金属に配位して形成される結合であり、本明細書中、実線で表す。
窒素原子の位置は、X1、X2、X3およびX4のいずれでもよいが、X2またはX3が窒素原子であることが好ましく、X3が窒素原子であることがより好ましい。
一般式(1)中、2つの炭素原子、X1、X2、X3およびX4から形成される6員環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環は挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。X1、X2、X3およびX4から形成される6員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環(特に好ましくはピリジン環)であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなるため、有利である。
X5、X6、X7、X8、X9及びX10がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。X5、X6、X7、X8、X9及びX10が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Bに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、ジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
X13、X14及びX15は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表し、好ましくは、炭素原子又は窒素原子である。
X11、X12、X13、X14及びX15により表される5員環骨格に含まれる窒素原子の数は、2以下(0、1、または2)であり、1または2が好ましく、2がより好ましい。
X11、X12、X13、X14及びX15がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。X11、X12、X13、X14及びX15が置換基を有している場合、その置換基としては、上記置換基群Bに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
Lとして好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基である。
下記に二価の連結基の具体例を示すが、これらに限定されることはない。
X94及びX95がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。X94及びX95が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Bに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
高分子量化合物の場合はホモポリマーであってもよいし、他のポリマーとの共重合体であってもよく、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。更に共重合体の場合、発光機能を有する化合物および/または電荷輸送機能を有する化合物をポリマー内に有してもよい。
QBに用いることのできる部分構造は〔QT60CN〕で表される部分構造群である。
QCに用いることのできる部分構造は〔QT60CN〕で表される部分構造群である。
QDに用いることのできる部分構造は〔QB51CC〕、〔QB51CN〕、〔QB51NC〕で表される
部分構造群である。
Lに用いることのできる部分構造は〔L〕で表される部分構造群である。
以下の式中、M、Lはそれぞれ一般式(I)のM、Lに対応し、Qは、〔QAで表される部分構造〕中のQはQBを表し、〔QBで表される部分構造〕中のQはQAを表し、〔QCで表される部分構造〕中のQはQDを表し、〔QDで表される部分構造〕中のQはQCを表す。
連結基Lの部分構造〔L〕中の2個のQは左側のQがQBを、右側のQがQCを表す。
〔QB61CC〕
〔QT60CN〕
〔QB51CC〕
〔L〕
一般式(A’’-1)において、R41、R42、R43、R44、R45、及びR46が水素原子、Rがメチル基でである化合物を使用し、例示化合物Pt−5の合成で使用した反応条件などを用いて、4−シアノ−3−トリフルオロメチルピラゾール及び2,6−ジフルオロピリジル−3−ホウ酸と反応させることにより化合物L−11を合成することができる。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、さらに好ましくは1%以下であることをいう。
重水素原子を少なくともひとつ有する材料を用いることにより、耐久性をより向上させることができる。
:水素原子の原子数)が、100:0から1:99の範囲に含まれていることを意味する
。ここで、水素原子または重水素原子が結合し得る位置は、1分子中、少なくとも特定の1箇所から全部の範囲の何れでもよい。言い換えれば、上記比率は水素原子または重水素原子が結合し得る位置の総和において、重水素原子が占める割合(重水素化率)が1〜100%であることと同義である。
従って、上記比率の状態は、当該位置に重水素を含む化合物と重水素を含まない化合物を、適当な比率で同時に使用することによって実現できる。
化合物である。以下、一般式(V)で表される化合物について説明する。
シクロヘキシル、1−アダマンチル、トリフルオロメチルであり、より好ましくはメチル
、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−アダマンチル、トリフルオロメチルであり、特に好ましくはtert−ブチル、シクロ
ヘキシル、1−アダマンチル、トリフルオロメチルである。これらの置換基は、更に他の
置換基によって置換されてもよく、また、これらの置換基同士が結合し、環を形成していてもよい。
次に、有機EL素子を構成する各要素について説明する。
本発明における有機層について説明する。本発明の素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、有機発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、インドール誘導体、アザインドール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾールやフェニルアジンを配位子に有するIr錯体に代表される各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層あるいは正孔輸送層には、電子受容性ドーパントを含有させることができる。正孔注入層、あるいは正孔輸送層に導入する電子受容性ドーパントとしては、電子受容性で有機化合物を酸化する性質を有するものであれば、無機化合物でも有機化合物でも使用できる。
この他にも、特開平6−212153、特開平11−111463、特開平11−251067、特開2000−196140、特開2000−286054、特開2000−315580、特開2001−102175、特開2001−160493、特開2002−252085、特開2002−56985、特開2003−157981、特開2003−217862、特開2003−229278、特開2004−342614、特開2005−72012、特開2005−166637、特開2005−209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
このうちヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p−フルオラニル、p−クロラニル、p−ブロマニル、p−ベンゾキノン、2,6−ジクロロベンゾキノン、2,5−ジクロロベンゾキノン、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン、1,4−ジシアノテトラフルオロベンゼン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、p−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、o−ジニトロベンゼン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロナフトキノン、1,3−ジニトロナフタレン、1,5−ジニトロナフタレン、9,10−アントラキノン、1,3,6,8−テトラニトロカルバゾール、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,3,5,6−テトラシアノピリジン、またはフラーレンC60が好ましく、ヘキサシアノブタジエン、ヘキサシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、p−フルオラニル、p−クロラニル、p−ブロマニル、2,6−ジクロロベンゾキノン、2,5−ジクロロベンゾキノン、2,3−ジクロロナフトキノン、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベンゾキノン、または2,3,5,6−テトラシアノピリジンがより好ましく、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンが特に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体に代表される各種錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153、特開2000−196140、特開2003−68468、特開2003−229278、特開2004−342614等に記載の材料を用いることが出来る。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノラート(Alminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato) 4−phenylphenolate(略号BAlq))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline(略号:BCP))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
発光効率を向上させるため、複数の発光層の間に電荷発生層が設けることができる。
前記電荷発生層は、電界印加時に電荷(正孔及び電子)を発生する機能を有すると共に、発生した電荷を電荷発生層と隣接する層に注入させる機能を有する層である。
具体的には、導電性を有するものであっても、ドープされた有機層のように半導電性を有するものであっても、また、電気絶縁性を有するものであってもよく、特開平11−329748号公報や、特開2003−272860号公報や、特開2004−39617号公報に記載の材料が挙げられる。
更に具体的には、ITO、IZO(インジウム亜鉛酸化物)などの透明導電材料、C60等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等などの導電性有機物、Ca、Ag、Al、Mg:Ag合金、Al:Li合金、Mg:Li合金などの金属材料、正孔伝導性材料、電子伝導性材料、及びそれらを混合させたものを用いてもよい。
前記正孔伝導性材料は、例えば2−TNATA、NPDなどの正孔輸送有機材料にF4−TCNQ、TCNQ、FeCl3などの電子求引性を有する酸化剤をドープさせたものや、P型導電性高分子、P型半導体などが挙げられ、前記電子伝導性材料は電子輸送有機材料に4.0eV未満の仕事関数を有する金属もしくは金属化合物をドープしたものや、N型導電性高分子、N型半導体が挙げられる。N型半導体としては、N型Si、N型CdS、N型ZnSなどが挙げられ、P型半導体としては、P型Si、P型CdTe、P型CuOなどが挙げられる。
また、前記電荷発生層として、V2O5などの電気絶縁性材料を用いることもできる。
電荷発生層の形成方法は、特に限定されるものではなく、前述した有機化合物層の形成方法を用いることができる。
以上で挙げられた内容以外にも、特開2003−45676号公報、米国特許第6337492号、同第6107734号、同第6872472号等に記載を元にして、電荷発生層の材料を選択することができる。
有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
なお、素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明もしくは半透明であることが好ましい。
前記電極及び有機層は基板上に作製することができる。
基板は、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、封止容器を用いて素子全体を封止したものであってもよい。封止容器と素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
,1H),7.45(d,J=8.4Hz,1H),7.54(dd,J=1.8,4.5Hz,1H),7.72(d,J=8.1Hz,1H),7.93−8.01(m,3H).
窒素雰囲気下、3ツ口フラスコに、得られた生成物5.85g、2,6−ジフルオロピリジル−3−ホウ酸(3.47g、21.85mmol)、酢酸パラジウム(122mg、0.54mmol)、トリフェニルホスフィン(0.571g、2.1mmol)、炭酸ナトリウム(11.55g、109mmol)、1,2−ジメトキシエタン(100mL)、水(100mL)を加え、4時間30分間、攪拌しながら加熱還流した。室温まで冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物L−43を1.75g得た。
1H−NMR (300MHz, CD2Cl2)δ:2.10(s,6H),7.63〜7.72(m,2H),7.95(dd,J=0.6,8.1Hz,1H),8.07(t,J=8.1Hz,1H),8.12〜8.23(m,2H),8.31(t,J(H-F) = 1.5Hz、J(Pt-H)=63.0Hz,1H).
例示化合物Pt−5の合成と同様にして化合物L−50を合成した。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上に、NPD((N,N’−ジ−α−ナフチル−N,N’−ジフェニル)−ベンジジン)を40nm蒸着した。この上に、ホスト材料と発光材料を85:15の比率(質量比)で40nm蒸着し、この上に、BAlqを10nm、さらにこの上にAlqを30nm蒸着した。この上に、フッ化リチウムを3nm蒸着した後、アルミニウム60nmを蒸着し、有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、発光材料に由来する発光が得られた。更に360cd/m2(発光面積4mm2)とさらに高輝度条件である1000cd/m2(発光面積4mm2)で駆動した素子の輝度半減時間を測定した。実施例8、9においては、Alqの代わりに、重水素化を行ったAlq(D−Alq)を用いて、同様に素子を作製した。その結果を表2に示す。
Claims (15)
- 一対の電極間に、少なくとも発光層を含む有機層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(1)で表される化合物を前記有機層の少なくともいずれかの層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(1)
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
一般式(2)
- 前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子。
一般式(3)
- 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(4)で表される化合物であることを特徴とする請求項3に記載の有機電界発光素子。
一般式(4)
- 前記一般式(4a−1)で表される化合物が、下記一般式(4a−2)で表される化合物であることを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
一般式(4a−2)
- 前記一般式(4)で表される化合物が、下記一般式(4b−1)で表される化合物であることを特徴とする請求項4に記載の有機電界発光素子。
一般式(4b−1)
- 前記一般式(4b−1)で表される化合物が、下記一般式(4b−2)で表される化合物であることを特徴とする請求項8に記載の有機電界発光素子。
一般式(4b−2)
- 前記一般式(1)〜(4)、(4a−1)〜(4a−3)、(4b−1)〜(4b−3)で表される化合物の少なくとも1種を前記発光層に含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 重水素原子を少なくとも1つ有する材料を、前記有機層の少なくともいずれかの層に含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記重水素原子を少なくとも1つ有する材料が、重水素原子を少なくとも1つ有する、カルバゾール骨格またはインドール骨格のいずれかを含む材料であることを特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子。
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