JP2007532625A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007532625A5 JP2007532625A5 JP2007507864A JP2007507864A JP2007532625A5 JP 2007532625 A5 JP2007532625 A5 JP 2007532625A5 JP 2007507864 A JP2007507864 A JP 2007507864A JP 2007507864 A JP2007507864 A JP 2007507864A JP 2007532625 A5 JP2007532625 A5 JP 2007532625A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- groups
- aryl
- independently selected
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 85
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 69
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 55
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 43
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 22
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 7
- 125000006587 (C5-C10) heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 206010003736 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 4
- 201000006287 attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 4
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 3
- -1 thiouronium compound Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 2
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010041349 Somnolence Diseases 0.000 claims 2
- 201000003631 narcolepsy Diseases 0.000 claims 2
- 208000001797 Obstructive Sleep Apnea Diseases 0.000 claims 1
- 206010062519 Poor quality sleep Diseases 0.000 claims 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000926 neurological Effects 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 230000037321 sleepiness Effects 0.000 claims 1
Description
Claims (47)
- 以下の式(A)：
Arは、C6-C10アリールと5〜10員ヘテロアリールから独立に選択され、ここで
C6-C10アリールとヘテロアリールは、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から選択される1〜3個の基で随時置換され；
Xは、O、S(O)y、N(R10)、OC(R22)2、(R22)2CO、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22、NR22S(O)2、C(R22)2C(R22)2、CR21=CR21、C≡Cであり；
Yは、C1-C6アルキレン；または(C1-C4アルキレン)m-Z-(C1-C4アルキレン)nであり；ここで該アルキレン基は1〜3個のR20基で随時置換され；
Zは、O、NR10A、S(O)y、CR21=CR21、C≡C、C6-C10アリーレン、5〜10員ヘテロアリーレン、C3-C6シクロアルキレン、または3〜6員ヘテロシクロアルキレンであり；ここで該アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、およびヘテロシクロアルキレン基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
R1は、NR12R13、NR21C(=O)R14、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、C(=O)NR12R13、C(=NR11)NR12R13、OC(=O)NR12R13、NR21S(O)2R11、NR21C(=O)NR12R13、およびNR21S(O)2NR12R13から選択され；ここで該アリール基は1〜3個のR20基で随時置換され；
R2とR3は、H、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、それぞれ独立に選択され；
R10とR10Aは、H、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、C(=O)R14、およびS(O)yR14からそれぞれ独立に選択され；ここで該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R11は、H、C3-C7アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；ここで該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R12とR13は、H、C1-C6アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、またはR12とR13は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；ここで該アルキル基及び複素環は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R14は、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、およびアリールアルキルから独立に選択され；ここで該アルキル、アリールおよびアリールアルキル基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R20は、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、1〜3個のOHで随時置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、独立に選択され；
各R21は、HとC1-C6アルキルから独立に選択され；
各R22は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；
各R23とR24は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールからそれぞれ独立に選択されるか、またはR23とR24は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；
各R25は独立に、カルボキシル基のヒドロキシル基が除去された後のアミノ酸の残基であり；
mは0または1であり；
nは0または1であり；
qは0、1、または2であり；
yは0、1、または2である；
ただし、化合物：ここで
Yは、1〜3個のC1-C6アルキレン、および／またはNR23R24、および／またはNR21CO2R22で置換された、C2アルキレンであり；かつ
R1はC(=O)NR12R13である、は除外され、かつ以下の化合物：
テトラヒドロ-2-[[｛4-(フェニルチオ)フェニル]メチル｝チオ]アセチル]-2H-1,2-オキサジン、は除外される｝
により表される化合物、またはその立体異性体、立体異性体の混合物、或いはその医薬として許容される塩。 - Yは、C1-C6アルキレン；(C1-C4アルキレン)m-Z1-(C1-C4アルキレン)n；又はC1-C4アルキレン-Z2-C1-C4アルキレンであり；ここで該アルキレン基は1〜3個のR20基で随時置換され；
Z1は、CR21=CR21、C≡C、C6-C10アリーレン、5〜10員ヘテロアリーレン、C3-C6シクロアルキレン、または3〜6員ヘテロシクロアルキレンであり；ここで、該アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、およびヘテロシクロアルキレン基は1〜3個のR20基で随時置換され；
Z2は、O、NR10A、またはS(O)yである、請求項1に記載の化合物。 - qは1である、請求項1または2のいずれか１項に記載の化合物。
- R1は、NR12R13、NR21C(=O)R14、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、C(=O)NR12R13、C(=NR11)NR12R13、OC(=O)NR12R13、NR21S(O)2R11、NR21C(=O)NR12R13、およびNR21S(O)2NR12R13から選択される、請求項1〜3のいずれか１項に記載の化合物。
- R1は、NR12R13、NR21C(=O)R14、C(=O)NR12R13、C(=NR11)NR12R13、およびNR21C(=O)NR12R13から選択される、請求項4に記載の化合物。
- R1はC(=O)NR12R13である、請求項5に記載の化合物。
- R12とR13は、HおよびC1-C6アルキルからそれぞれ独立に選択される、請求項4〜6のいずれか１項に記載の化合物。
- R12とR13は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し、ここで該複素環は1つのR20基で随時置換される、請求項4〜6のいずれか１項に記載の化合物。
- R1は、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、C(=O)NR12R13、OC(=O)NR12R13、NR21S(O)2R11、およびNR21S(O)2NR12R13から選択される、請求項4に記載の化合物。
- Xは、O、S(O)y、又はN(R10)である、請求項1〜9のいずれか１項に記載の化合物。
- Xは、OC(R22)2、C(R22)2O、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22、NR22S(O)2、又はC(R22)2C(R22)2である、請求項1〜9のいずれか１項に記載の化合物。
- Xは、OC(R22)2、C(R22)2NR21、C(=O)N(R21)、又はS(O)2NR22である、請求項11に記載の化合物。
- YはC1-C6アルキレンである、請求項1〜12のいずれか１項に記載の化合物。
- Yは、CH2である、請求項13に記載の化合物。
- Yは、(C1-C4アルキレン)m-Z1-(C1-C4アルキレン)nである、請求項2〜12のいずれか１項に記載の化合物。
- Z1は、C6-C10アリーレンまたはC3-C6シクロアルキレンである、請求項15に記載の化合物。
- Z1は、フェニレンである、請求項16に記載の化合物。
- Z1は、5〜10員ヘテロアリーレンまたは3〜6員ヘテロシクロアルキレンである、請求項15に記載の化合物。
- Z1は、CR21=CR21またはC≡Cである、請求項15に記載の化合物。
- Yは、C1-C4アルキレン-Z2-C1-C4アルキレンである、請求項2〜12のいずれか１項に記載の化合物。
- Z2はOである、請求項20に記載の化合物。
- 以下の構造：
Arは、C6-C10アリールと5〜10員ヘテロアリールから独立に選択され、ここで、
C6-C10アリールとヘテロアリールは、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、C1-C6アルキル、フェニル、アリールアルキル、およびC(=O)R22から選択される1〜3個の基で随時置換され；
Xは、O、S(O)y、N(R10)、OC(R22)2、C(R22)2O、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22又はNR22S(O)2であり；
Yは、C1-C6アルキレン；C1-C4アルキレン-Z1-(C1-C4アルキレン)n；またはC1-C4アルキレン-Z2-C1-C4アルキレンであり；ここで、該アルキレン基は1〜3個のR20基で随時置換され；
Z1は、CR21=CR21、C≡C、C6-C10アリーレン、5〜10員ヘテロアリーレン、C3-C6シクロアルキレン、または3〜6員ヘテロシクロアルキレンであり；
Z2は、O、NR10A、またはS(O)yであり；
R1は、NR21C(=O)R14、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、C(=O)NR12R13、C(=NR11)NR12R13、OC(=O)NR12R13、NR21S(O)2R11、NR21C(=O)NR12R13、およびNR21S(O)2NR12R13から選択され；
R2とR3は、H、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22から、それぞれ独立に選択され；
R10とR10Aは、H、C1-C6アルキル、C(=O)R14、およびS(O)yR14からそれぞれ独立に選択され；ここで該アルキル基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R11は、H、C3-C7アルキルから独立に選択され；ここで該アルキル基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R12とR13は、HとC1-C6アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、またはR12とR13は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；ここで、該アルキル基および複素環は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R14は、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、およびアリールアルキルから独立に選択され；ここで、該アルキル、アリールおよびアリールアルキル基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R20は、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、フェニル、ベンジル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、独立に選択され；
各R21は、HとC1-C6アルキルから独立に選択され；
各R22は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；
各R23とR24は、H、およびC1-C6アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、またはR23とR24は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；
各R25は独立に、カルボキシル基のヒドロキシル基が除去された後のアミノ酸の残基であり；
nは0または1であり；
yは0、1、または2である｝
を有する請求項1または2に記載の化合物、又はその立体異性体、立体異性体の混合物、或いはその医薬として許容される塩。 - Yは、C1-C6アルキレン、C1-C4アルキレン-Z1-C1-C4アルキレン、またはC1-C4アルキレン-Z2-C1-C4アルキレンであり、ここで該アルキレン基は、1〜3個のC1-C6アルキル基で随時置換され；
Z1は、CR21=CR21、C≡C、またはフェニルであり；
Z2は、O、NR10A、またはS(O)yであり；
Xは、O、S(O)y、N(R10)、OC(R22)2、C(R22)2O、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22又はNR22S(O)2であり；そして
R1は、NR21C(=O)R14、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、およびC(=O)NR12R13から選択される、請求項22に記載の化合物。 - R1はC(=O)NR12R13である、請求項23に記載の化合物。
- 以下の構造(Ib)：
- Xは、O、S(O)y、N(R10)、OC(R22)2、C(R22)2O、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22、又はNR22S(O)2である、請求項25に記載の化合物。
- Xは、O、S(O)y、又はNHである、請求項26に記載の化合物。
- Xは、OCH2、CH2O、CH2NH、NHCH2、C(=O)NH、NHC(=O)、S(O)2NH、又はNHS(O)2である、請求項26に記載の化合物。
- Xは、NH、OCH2、CH2NH、C(=O)NH、S(O)2NHである、請求項26に記載の化合物。
- R2とR3は、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22からそれぞれ独立に選択される、請求項1〜29のいずれか１項に記載の化合物。
- YはC1-C6アルキレンである、請求項25〜30のいずれか１項に記載の化合物。
- YはCH2である、請求項31に記載の化合物。
- Yは、(C1-C4アルキレン)n-Z1-C1-C4アルキレンであり、かつ、Z1はフェニル、5〜6員ヘテロアリーレン、CR21=CR21、またはC≡Cである、請求項25〜30のいずれか１項に記載の化合物。
- 以下の表：
- ナルコレプシー、閉塞性睡眠時無呼吸またはシフト勤務障害が引き起こす眠気；パーキンソン病；アルツハイマー病；注意欠陥障害；注意欠陥多動性障害；うつ病；および疲労よりなる群から選択される疾患または障害を治療するための医薬組成物であって、以下の式(A)：
Arは、C6-C10アリールと5〜10員ヘテロアリールから独立に選択され、ここで、
C6-C10アリールとヘテロアリールは、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から選択される1〜3個の基で随時置換され；
Xは、O、S(O)y、N(R10)、OC(R22)2、(R22)2CO、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22、NR22S(O)2、C(R22)2C(R22)2、CR21=CR21、又はC≡Cであり；
Yは、C1-C6アルキレン；または(C1-C4アルキレン)m-Z-(C1-C4アルキレン)nであり；ここで、該アルキレン基は1〜3個のR20基で随時置換され；
Zは、O、NR10A、S(O)y、CR21=CR21、C≡C、C6-C10アリーレン、5〜10員ヘテロアリーレン、C3-C6シクロアルキレン、または3〜6員ヘテロシクロアルキレンであり；ここで該アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、およびヘテロシクロアルキレン基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
R1は、C6-C10アリール、NR12R13、NR21C(=O)R14、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、C(=O)NR12R13、C(=NR11)NR12R13、OC(=O)NR12R13、NR21S(O)2R11、NR21C(=O)NR12R13、およびNR21S(O)2NR12R13から選択され；ここで、該アリール基は1〜3個のR20基で随時置換され；
R2とR3は、H、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、それぞれ独立に選択され；
R10とR10Aは、H、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、C(=O)R14、およびS(O)yR14からそれぞれ独立に選択され；ここで該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R11は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；ここで該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R12とR13は、H、C1-C6アルキル、C6-C10アリールからそれぞれ独立に選択されるか、またはR12とR13は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；ここで、該アルキルとアリール基および複素環は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R14は、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、およびアリールアルキルから独立に選択され；ここで、該アルキル、アリールおよびアリールアルキル基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R20は、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、1〜3個のOHで随時置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、独立に選択され；
各R21は、HとC1-C6アルキルから独立に選択され；
各R22は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；
各R23とR24は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールからそれぞれ独立に選択されるか、またはR23とR24は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；
各R25は独立に、カルボキシル基のヒドロキシル基が除去された後のアミノ酸の残基であり；
mは0または1であり；
nは0または1であり；
qは0、1、または2であり；
yは0、1、または2である｝
により表される化合物、又はその立体異性体、立体異性体の混合物、或いはその医薬として許容される塩を含む前記医薬組成物。 - ナルコレプシーが引き起こす眠気の治療のための請求項35に記載の医薬組成物。
- 覚醒を促進するための、睡眠に影響を与える疾患または障害の治療のための医薬組成物であって、以下の式(A)：
Arは、C6-C10アリールと5〜10員ヘテロアリールから独立に選択され、ここで、
C6-C10アリールとヘテロアリールは、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から選択される1〜3個の基で随時置換され；
Xは、O、S(O)y、N(R10)、OC(R22)2、(R22)2CO、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22、NR22S(O)2、C(R22)2C(R22)2、CR21=CR21、又はC≡Cであり；
Yは、C1-C6アルキレン；または(C1-C4アルキレン)m-Z-(C1-C4アルキレン)nであり；ここで、該アルキレン基は1〜3個のR20基で随時置換され；
Zは、O、NR10A、S(O)y、CR21=CR21、C≡C、C6-C10アリーレン、5〜10員ヘテロアリーレン、C3-C6シクロアルキレン、または3〜6員ヘテロシクロアルキレンであり；ここで該アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、およびヘテロシクロアルキレン基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
R1は、C6-C10アリール、NR12R13、NR21C(=O)R14、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、C(=O)NR12R13、C(=NR11)NR12R13、OC(=O)NR12R13、NR21S(O)2R11、NR21C(=O)NR12R13、およびNR21S(O)2NR12R13から選択され；ここで該アリール基は1〜3個のR20基で随時置換され；
R2とR3は、H、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、それぞれ独立に選択され；
R10とR10Aは、H、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、C(=O)R14、およびS(O)yR14からそれぞれ独立に選択され；ここで該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R11は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；ここで該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R12とR13は、H、C1-C6アルキル、C6-C10アリールからそれぞれ独立に選択されるか、またはR12とR13は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；ここで、該アルキルとアリール基および複素環は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R14は、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、およびアリールアルキルから独立に選択され；ここで該アルキル、アリールおよびアリールアルキル基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R20は、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、1〜3個のOHで随時置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、独立に選択され；
各R21は、HとC1-C6アルキルから独立に選択され；
各R22は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；
各R23とR24は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールからそれぞれ独立に選択されるか、またはR23とR24は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；
各R25は独立に、カルボキシル基のヒドロキシル基が除去された後のアミノ酸の残基であり；
mは0または1であり；
nは0または1であり；
qは0、1、または2であり；
yは0、1、または2である｝
により表される化合物、又はその立体異性体、立体異性体の混合物、或いはその医薬として許容される塩を含む前記医薬組成物。 - パーキンソン病；アルツハイマー病；注意欠陥障害；注意欠陥多動性障害；うつ病；および神経疾患または障害が引き起こす疲労から選択される神経疾患または障害の治療のための医薬組成物であって、以下の式(A)：
Arは、C6-C10アリールと5〜10員ヘテロアリールから独立に選択され、ここで、
C6-C10アリールとヘテロアリールは、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から選択される1〜3個の基で随時置換され；
Xは、O、S(O)y、N(R10)、OC(R22)2、(R22)2CO、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22、NR22S(O)2、C(R22)2C(R22)2、CR21=CR21、またはC≡Cであり；
Yは、C1-C6アルキレン；または(C1-C4アルキレン)m-Z-(C1-C4アルキレン)nであり；ここで、該アルキレン基は1〜3個のR20基で随時置換され；
Zは、O、NR10A、S(O)y、CR21=CR21、C≡C、C6-C10アリーレン、5〜10員ヘテロアリーレン、C3-C6シクロアルキレン、または3〜6員ヘテロシクロアルキレンであり；ここで、該アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、およびヘテロシクロアルキレン基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
R1は、C6-C10アリール、NR12R13、NR21C(=O)R14、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、C(=O)NR12R13、C(=NR11)NR12R13、OC(=O)NR12R13、NR21S(O)2R11、NR21C(=O)NR12R13、およびNR21S(O)2NR12R13から選択され；ここで、該アリール基は1〜3個のR20基で随時置換され；
R2とR3は、H、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、それぞれ独立に選択され；
R10とR10Aは、H、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、C(=O)R14、およびS(O)yR14からそれぞれ独立に選択され；ここで、該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R11は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；ここで、該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R12とR13は、H、C1-C6アルキル、C6-C10アリールからそれぞれ独立に選択されるか、またはR12とR13は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；ここで、該アルキルとアリール基および複素環は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R14は、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、およびアリールアルキルから独立に選択され；ここで、該アルキル、アリールおよびアリールアルキル基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R20は、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、1〜3個のOHで随時置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、独立に選択され；
各R21は、HとC1-C6アルキルから独立に選択され；
各R22は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；
各R23とR24は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールからそれぞれ独立に選択されるか、またはR23とR24は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；
各R25は独立に、カルボキシル基のヒドロキシル基が除去された後のアミノ酸の残基であり；
mは0または1であり；
nは0または1であり；
qは0、1、または2であり；
yは0、1、または2である｝
により表される化合物、又はその立体異性体、立体異性体の混合物、或いはその医薬として許容される塩を含む前記医薬組成物。 - 以下の式(A)：
Arは、C6-C10アリールと5〜10員ヘテロアリールから独立に選択され、ここで、
C6-C10アリールとヘテロアリールは、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から選択される1〜3個の基で随時置換され；
Xは、O、S(O)y、N(R10)、OC(R22)2、(R22)2CO、C(R22)2NR21、NR21C(R22)2、C(=O)N(R21)、NR21C(=O)、S(O)2NR22、NR22S(O)2、C(R22)2C(R22)2、CR21=CR21、又はC≡Cであり；
Yは、C1-C6アルキレン；または(C1-C4アルキレン)m-Z-(C1-C4アルキレン)nであり；ここで、該アルキレン基は1〜3個のR20基で随時置換され；
Zは、O、NR10A、S(O)y、CR21=CR21、C≡C、C6-C10アリーレン、5〜10員ヘテロアリーレン、C3-C6シクロアルキレン、または3〜6員ヘテロシクロアルキレンであり；ここで該アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、およびヘテロシクロアルキレン基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
R1は、NR12R13、NR21C(=O)R14、C(=O)R14、CO2R11、OC(=O)R11、C(=O)NR12R13、C(=NR11)NR12R13、OC(=O)NR12R13、NR21S(O)2R11、NR21C(=O)NR12R13、およびNR21S(O)2NR12R13から選択され；ここで、該アリール基は1〜3個のR20基で随時置換され；
R2とR3は、H、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、それぞれ独立に選択され；
R10とR10Aは、H、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、C(=O)R14、およびS(O)yR14からそれぞれ独立に選択され；ここで、該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R11は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；ここで該アルキルとアリール基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R12とR13は、H、C1-C6アルキルからそれぞれ独立に選択されるか、またはR12とR13は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；ここで、該アルキルおよび複素環は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R14は、C1-C6アルキル、C6-C10アリール、およびアリールアルキルから独立に選択され；ここで該アルキル、アリールおよびアリールアルキル基は、1〜3個のR20基で随時置換され；
各R20は、F、Cl、Br、I、OR22、OR25、NR23R24、NHOH、NO2、CN、CF3、1〜3個のOHで随時置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C7シクロアルキル、3〜7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、アリールアルキル、C(=O)R22、CO2R22、OC(=O)R22、C(=O)NR23R24、NR21C(=O)R22、NR21CO2R22、OC(=O)NR23R24、NR21C(=S)R22、およびS(O)yR22から、独立に選択され；
各R21は、HとC1-C6アルキルから独立に選択され；
各R22は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールから独立に選択され；
各R23とR24は、H、C1-C6アルキル、およびC6-C10アリールからそれぞれ独立に選択されるか、またはR23とR24は、これらが結合している窒素とともに、3〜7員複素環を形成し；
各R25は独立に、カルボキシル基のヒドロキシル基が除去された後のアミノ酸の残基であり；
mは0または1であり；
nは0または1であり；
qは0、1、または2であり；
yは0、1、または2である｝
により表される化合物、又はその立体異性体、立体異性体の混合物、或いはその医薬として許容される塩を、1つ以上の医薬として許容される賦形剤との混合物として含む、医薬組成物。 - 請求項1〜34のいずれか１項に記載の化合物を調製するための方法であって、以下の：
i) チオウロニウム化合物(E)に構造LG-YR1の反応物を反応させて、式(I)：
Ar、X、R2、R3、Y、R1は請求項1で定義されるものであり、qは0であり、LGは脱離基である｝により表される化合物を生成する工程；および場合により、
ii) 生成した式(I)の化合物を単離する工程、
を含む、前記方法。 - 工程i)が、以下の：
a) 前記式(E)の化合物を対応するチオール化合物に変換し；そして
b) 該得られたチオール化合物と前記反応物LG-Y-R1を反応させる、
ことを含む、請求項４０に記載の方法。 - 前記化合物(E)が、化合物(D)：
Ar、X、R2、R3は請求項1で定義されるものである｝
にチオ尿素と適切な酸HAを反応させることにより生成される、請求項４０又は４１に記載の方法。 - 前記化合物(D)が、化合物(C)：
Ar、X、R2、R3は請求項1で定義されるものであり、WはC(=O)HまたはCOOHである｝
に適当な還元剤を反応させることにより生成される、請求項４２に記載の方法。 - 化合物(C)は、化合物(A)に化合物(B)：
- 工程i)で形成される化合物は、以下の式(I)：
の化合物である、請求項４０〜４４のいずれか１項に記載の方法。 - 以下の：
a1) 前記式(I)のカルボン酸またはエステルに、一般的構造NHR12R13、ここでR12とR13は請求項1で定義されるものである、の適切なアミンを反応させ；かつ場合により
b1) 得られた式(I)、ここでR1はC(=O)NR12R13である、の化合物を単離する
ことをさらに含む、請求項４５に記載の方法。 - 以下の：
a2) 前記式(I)、ここでqは0である、の化合物を酸化し；かつ場合により
b2) 該得られた式(I)、ここでqは1または2である、の化合物を単離する
ことをさらに含む、請求項４５又は４６に記載の方法。
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04290983.8 | 2004-04-13 | ||
| EP04290983A EP1586560A1 (en) | 2004-04-13 | 2004-04-13 | Thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives |
| US56899104P | 2004-05-07 | 2004-05-07 | |
| US60/568,991 | 2004-05-07 | ||
| US11/104,074 US7297817B2 (en) | 2004-04-13 | 2005-04-12 | Thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives |
| US11/104,074 | 2005-04-12 | ||
| PCT/IB2005/000964 WO2005100310A1 (en) | 2004-04-13 | 2005-04-13 | Thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007532625A JP2007532625A (ja) | 2007-11-15 |
| JP2007532625A5 true JP2007532625A5 (ja) | 2008-06-26 |
| JP4972542B2 JP4972542B2 (ja) | 2012-07-11 |
Family
ID=34964553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007507864A Expired - Fee Related JP4972542B2 (ja) | 2004-04-13 | 2005-04-13 | チオ置換アリールメタンスルフィニル誘導体 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7297817B2 (ja) |
| EP (1) | EP1740535B1 (ja) |
| JP (1) | JP4972542B2 (ja) |
| CN (1) | CN1972909B (ja) |
| AT (1) | ATE524439T1 (ja) |
| AU (1) | AU2005232961B2 (ja) |
| CA (1) | CA2562554C (ja) |
| ES (1) | ES2373667T3 (ja) |
| HK (1) | HK1097821A1 (ja) |
| MX (1) | MXPA06011779A (ja) |
| NZ (1) | NZ550583A (ja) |
| WO (1) | WO2005100310A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7314875B2 (en) * | 2004-04-13 | 2008-01-01 | Cephalon, Inc. | Tricyclic aromatic and bis-phenyl sulfinyl derivatives |
| US7449481B2 (en) * | 2004-04-13 | 2008-11-11 | Cephalon, Inc. | Thio-substituted biaryl-methanesulfinyl derivatives |
| EP1702915A1 (en) * | 2005-03-14 | 2006-09-20 | Cephalon France | Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives by asymmetric oxidation |
| AP2015008721A0 (en) | 2013-03-15 | 2015-09-30 | Global Blood Therapeutics Inc | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
| EA201992707A1 (ru) | 2013-11-18 | 2020-06-30 | Глобал Блад Терапьютикс, Инк. | Соединения и их применения для модуляции гемоглобина |
| CA2989243C (en) | 2014-08-13 | 2023-03-14 | Red Bull Gmbh | Heterocyclic compounds with working memory enhancing activity |
| PL2985279T3 (pl) | 2014-08-13 | 2018-03-30 | Red Bull Gmbh | Związki heterocykliczne mające działanie poprawiające pamięć roboczą |
| JP7013453B2 (ja) | 2016-06-23 | 2022-01-31 | ユニバーシティ・オブ・メリーランド・ボルティモア | 内皮安定化及び抗炎症活性を有する非触媒基質選択的ｐ３８α特異的ＭＡＰＫ阻害剤、及びその使用方法 |
| EP3890733A4 (en) | 2018-12-07 | 2022-05-04 | University of Maryland, Baltimore | INHIBITORS OF P38 MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE AT NON-ATP/CATALYTIC SITE |
| EP4153303A1 (en) * | 2020-05-18 | 2023-03-29 | GEN1E Lifesciences Inc. | P38alpha mitogen-activated protein kinase inhibitors |
| US11390581B2 (en) | 2020-10-29 | 2022-07-19 | Gen1E Lifesciences Inc. | Crystalline 5-(dimethylamino)-n-(4-(morpholinomethyl)phenyl)naphthalene-1-sulfonamide di-hydrochloride di-hydrate |
| IL306101A (en) | 2021-03-23 | 2023-11-01 | Gen1E Lifesciences Inc | Naphthyl-mutated p38 alpha mitogen-activated protein kinase inhibitors |
Family Cites Families (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE150366C (ja) | ||||
| US3689567A (en) | 1966-08-01 | 1972-09-05 | Tsung Ying Shen | Benzyl methyl sulfones and process for preparing same |
| US3950542A (en) * | 1967-02-21 | 1976-04-13 | L'oreal | Cysteamine derivatives for oral treatment of seborrhea |
| US3976694A (en) | 1973-05-10 | 1976-08-24 | Smithkline Corporation | α-Aminoalkyl-4-hydroxy-3-alkylsulfonylmethylphenyl ketones |
| US4006183A (en) | 1975-07-08 | 1977-02-01 | Sandoz, Inc. | Substituted α-methylsulfinyl-o-toluidines |
| GB1520812A (en) | 1975-10-02 | 1978-08-09 | Lafon Labor | Benzhydrylsulphinyl derivatives |
| GB1570982A (en) | 1976-03-05 | 1980-07-09 | Shell Int Research | Substituted benzyl ethers and thioethers |
| GB1584462A (en) | 1977-03-31 | 1981-02-11 | Lafon Labor | N-diaryl-malonamide and diarylmethyl-sulphinyl-acetamide derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| GB1600840A (en) | 1978-05-30 | 1981-10-21 | Wellcome Found | Diphenylether derivatives useful as flukicidal agents |
| DE3100387A1 (de) * | 1981-01-09 | 1982-09-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte diphenylether, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
| FR2593809B1 (fr) | 1986-01-31 | 1988-07-22 | Lafon Labor | Benzhydrylsulfinylacetamide, procede de preparation et utilisation en therapeutique |
| ES2051843T3 (es) | 1987-05-11 | 1994-07-01 | Ono Pharmaceutical Co | Un proceso para la preparacion de un derivado del acido benzoilaminofenoxibutanico. |
| ES2063756T3 (es) | 1987-06-04 | 1995-01-16 | Ono Pharmaceutical Co | Derivados de acido benzoilaminofenoxibutanoico. |
| DE3901706A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Bayer Ag | Halogensubstituierte phenoxybenzyl(thi)ol-derivate |
| JPH02229175A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-11 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 環状アシルヒドロキシルアミン誘導体およびその製法 |
| FR2663225B1 (fr) | 1990-06-14 | 1994-11-04 | Lafon Labor | Nouvelle utilisation du modafinil. |
| EP0636619A1 (en) | 1991-09-13 | 1995-02-01 | Sankyo Company Limited | Tricyclic heterocyclic compound |
| FR2684875B1 (fr) | 1991-12-13 | 1995-05-24 | Lafon Labor | Utilisation du modafinil pour la fabrication d'un medicament ayant un effet anti-ischemique. |
| WO1993013079A1 (en) * | 1991-12-20 | 1993-07-08 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antifolate quinazolines |
| FR2697162B1 (fr) | 1992-10-23 | 1995-01-13 | Lafon Labor | Utilisation du modafinil pour la fabrication d'un médicament pour le traitement de l'incontinence urinaire et des troubles sphinctériens urétro vésicaux. |
| FR2706767B1 (ja) | 1993-06-22 | 1995-09-08 | Lafon Labor | |
| FR2707637B1 (fr) | 1993-06-30 | 1995-10-06 | Lafon Labor | Nouveaux dérivés d'acétamide, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique. |
| FR2708201B1 (fr) | 1993-06-30 | 1995-10-20 | Lafon Labor | Utilisation de dérivés d'acétamide pour la fabrication de médicaments. |
| DK0723956T3 (da) * | 1995-01-30 | 2000-04-17 | Hoechst Ag | Basisk substituerede benzoylguanidiner, fremgangsmåde til fremstilling deraf, anvendelse deraf som lægemiddel eller diagnos |
| DE69635254T2 (de) * | 1995-07-07 | 2006-07-13 | Astrazeneca Ab | Ortho-substituierte aromatische Verbindungen, die drei (Het)aryl-Ringe enthalten, deren Herstellung und deren Verwendung als Prostaglandin-E2-(PGE2)-Antagonisten |
| CA2255856C (en) * | 1996-05-17 | 2008-05-13 | Magainin Pharmaceuticals Inc. | Therapeutic uses for an aminosterol compound |
| JP3608021B2 (ja) * | 1996-09-05 | 2005-01-05 | 参天製薬株式会社 | 新規含硫黄アミノ酸誘導体 |
| US5760246A (en) | 1996-12-17 | 1998-06-02 | Biller; Scott A. | Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
| AU8750298A (en) * | 1997-08-28 | 1999-03-22 | Ono Pharmaceutical Co. Ltd. | Peroxisome proliferator-activated receptor controllers |
| FR2771004B1 (fr) | 1997-11-19 | 2000-02-18 | Inst Curie | Utilisation de derives de benzhydryl sulfinyle pour la fabrication de medicaments ayant un effet eveillant dans des situations de troubles de la vigilance d'origine medicamenteuse |
| ATE451346T1 (de) * | 1998-03-10 | 2009-12-15 | Ono Pharmaceutical Co | Carbonsäurederivate und medikamente die diese als aktiven wirkstoff enthalten |
| JP4598278B2 (ja) * | 1999-04-28 | 2010-12-15 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | Ｐｐａｒ受容体リガンドとしてのジアリール酸誘導体 |
| US6346548B1 (en) | 1999-08-16 | 2002-02-12 | Cephalon, Inc. | Compositions including modafinil for treatment of attention deficit hyperactivity disorder and multiple sclerosis fatigue |
| US6455588B1 (en) | 1999-08-20 | 2002-09-24 | Cephalon, Inc. | Compositions including modafinil for treatment of eating disorders and for appetite stimulation |
| HN2001000008A (es) * | 2000-01-21 | 2003-12-11 | Inc Agouron Pharmaceuticals | Compuesto de amida y composiciones farmaceuticas para inhibir proteinquinasas, y su modo de empleo |
| US6670358B2 (en) | 2000-05-16 | 2003-12-30 | Cephalon, Inc. | Substituted thioacetamides |
| US6492396B2 (en) | 2000-05-16 | 2002-12-10 | Cephalon, Inc. | Substituted thioacetamides |
| JP4302977B2 (ja) | 2000-07-27 | 2009-07-29 | テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド | 結晶性の且つ純粋なモダフィニルおよびそれを製造する方法 |
| JP2002212177A (ja) * | 2000-11-14 | 2002-07-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 脂質代謝改善剤 |
| GB0030710D0 (en) | 2000-12-15 | 2001-01-31 | Hoffmann La Roche | Piperazine derivatives |
| MXPA03011558A (es) * | 2001-06-12 | 2004-03-26 | Wellstat Therapeutics Corp | Compuestos para el tratamiento de desordenes metabolicos. |
| DE60222667T2 (de) * | 2001-06-27 | 2008-07-17 | Smithkline Beecham Corp. | Fluorpyrrolidine als dipeptidylpeptidaseinhibitoren |
| AU2003261935A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-03-29 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Furan or thiophene derivative and medicinal use thereof |
| US7449481B2 (en) | 2004-04-13 | 2008-11-11 | Cephalon, Inc. | Thio-substituted biaryl-methanesulfinyl derivatives |
| EP1586560A1 (en) | 2004-04-13 | 2005-10-19 | Cephalon, Inc. | Thio-substituted arylmethanesulfinyl derivatives |
| US7314875B2 (en) | 2004-04-13 | 2008-01-01 | Cephalon, Inc. | Tricyclic aromatic and bis-phenyl sulfinyl derivatives |
| US7119214B2 (en) | 2004-04-13 | 2006-10-10 | Cephalon France | Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives |
| US7423176B2 (en) | 2004-04-13 | 2008-09-09 | Cephalon, Inc. | Bicyclic aromatic sulfinyl derivatives |
-
2005
- 2005-04-12 US US11/104,074 patent/US7297817B2/en active Active
- 2005-04-13 AU AU2005232961A patent/AU2005232961B2/en not_active Ceased
- 2005-04-13 MX MXPA06011779A patent/MXPA06011779A/es active IP Right Grant
- 2005-04-13 ES ES05718427T patent/ES2373667T3/es active Active
- 2005-04-13 AT AT05718427T patent/ATE524439T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-04-13 NZ NZ550583A patent/NZ550583A/en unknown
- 2005-04-13 WO PCT/IB2005/000964 patent/WO2005100310A1/en active Application Filing
- 2005-04-13 EP EP05718427A patent/EP1740535B1/en active Active
- 2005-04-13 JP JP2007507864A patent/JP4972542B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-13 CN CN2005800194167A patent/CN1972909B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-13 CA CA2562554A patent/CA2562554C/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-04-04 HK HK07103642.9A patent/HK1097821A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007532625A5 (ja) | ||
| JP2007532627A5 (ja) | ||
| US5756817A (en) | O-carbamoyl-phenylalaninol compounds, their pharmaceutically useful salts and process for preparing the same | |
| JP2008533191A5 (ja) | ||
| JP2008511601A5 (ja) | ||
| JP2005519932A5 (ja) | ||
| RU2007105350A (ru) | 3-(гетероарилокси)-2-алкил-1-азабициклоалкильные производные, как лиганды альфа-7-nachr (никотиновых ацетилхолиновых рецепторов), предназначенные для лечения заболеваний центральной нервной системы | |
| JP2011520815A5 (ja) | ||
| FR2669336A1 (fr) | Nouveaux derives d'oxazolo pyridines, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| JP2006513268A5 (ja) | アンタゴニスト活性を有するベンゾアゾリルピペラジン誘導体 | |
| CA2240060C (en) | O-carbamoyl-phenylalaninol compounds, their pharmaceutically useful salts and process for preparing the same | |
| JP2008509113A5 (ja) | ||
| JP2021509683A (ja) | ピリジルイミダゾベンゾジアゼピンプロピオン酸エステル化合物およびその合成と使用 | |
| JP2009522244A5 (ja) | ||
| JP2005526073A5 (ja) | ||
| JP2007524705A5 (ja) | ||
| JP2008524327A5 (ja) | ||
| RU2001104880A (ru) | Пиперазиновые производные, обладающие антидиабетической активностью, способы их получения и содержащие их композиции | |
| JP2006516588A5 (ja) | ||
| JP4209684B2 (ja) | 新しい化合物 | |
| RU2005125635A (ru) | Производные инденонкарбоновых кислот и их применение для лечения и предотвращения диабета и дислипидемии | |
| JP2004506715A5 (ja) | ||
| RU2014101998A (ru) | Производные пиперазина, способы их получения и их применение в лечении инсулинорезистентности | |
| RU2014101999A (ru) | Производные пиперазина, способы их получения и их применение в лечении инсулинорезистентности | |
| BE898219A (fr) | Nouveaux dérivés d'amine, leurs sels, procédé pour les préparer, et agent anti-ulcéreux les contenant. |