JP4345230B2 - カルボン酸誘導体およびその誘導体を有効成分として含有する薬剤 - Google Patents

カルボン酸誘導体およびその誘導体を有効成分として含有する薬剤 Download PDF

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Description

【０００１】
【技術分野】
本発明はカルボン酸誘導体およびカルボン誘導体を有効成分として含有するペルオキシソーム増殖薬活性化受容体制御剤に関する。
さらに詳しく言えば、一般式（Ｉ）
【化８】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示されるカルボン酸誘導体、それらの非毒性塩およびそれらの水和物を有効成分として含有するペルオキシソーム増殖薬活性化受容体制御剤、および一般式（Ｉ）で示される新規なカルボン酸誘導体、それらの非毒性塩、それらの水和物およびそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【背景技術】
最近、脂肪細胞分化マーカー遺伝子の発現誘導にかかわる転写因子の研究において、核内受容体であるペルオキシソーム増殖薬活性化受容体（Peroxisome Proliferator Activated Receptor；以下、ＰＰＡＲ受容体と略記する。）が注目されている。ＰＰＡＲ受容体は、さまざまな動物種からｃＤＮＡがクローニングされ、複数のアイソフォーム遺伝子が見出され、哺乳類ではα、δ、γの３種類が知られている（J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 51, 157 (1994) ; Gene Expression., 4, 281 (1995) ; Biochem Biophys. Res. Commun., 224, 431 (1996) ; Mol. Endocrinology., 6, 1634 (1992) 参照）。さらに、γ型は主に脂肪組織、免疫細胞、副腎、脾臓、小腸で、α型は主に脂肪組織、肝臓、網膜で発現し、δ型は組織特異性が見られず普遍的に発現していることが知られている（Endocrinology., 137, 354 (1996) 参照）。
【０００３】
ところで、以下に示したチアゾリジン誘導体は、インスリン非依存型糖尿病（ＮＩＤＤＭ）に対する治療薬として知られており、糖尿病患者の高血糖を是正するために用いられる血糖降下剤である。また、高インスリン血症の是正または改善、耐糖能の改善、また血清脂質の低下に効果を示し、インスリン抵抗性改善薬としてきわめて有望であると考えられている化合物である。
【化９】
Figure 0004345230
【０００４】
また、これらのチアゾリジン誘導体の細胞内標的蛋白質の一つがＰＰＡＲγ受容体であり、ＰＰＡＲγの転写活性を増大させることが判明している（Endocrinology., 137, 4189 (1996) ; Cell., 83, 803 (1995) ; Cell., 83, 813 (1995) ; J. Biol. Chem., 270, 12953 (1995) 参照）。従って、ＰＰＡＲγの転写活性を増大させるＰＰＡＲγ活性化剤（アゴニスト）は、血糖降下剤および／または脂質低下剤として有望であると考えられる。また、ＰＰＡＲγアゴニストはＰＰＡＲγ蛋白自身の発現を亢進することが知られている(Genes & Development., 10, 974 (1996))ことから、ＰＰＡＲγを活性化するのみならずＰＰＡＲγ蛋白自身の発現を増加させる薬剤も臨床的に有用と考えられる。
【０００５】
核内受容体ＰＰＡＲγは脂肪細胞分化に関わっており（J. Biol. Chem., 272, 5637 (1997) およびCell., 83, 803 (1995)参照）、これを活性化できるチアゾリジン誘導体は脂肪細胞分化を促進することが知られている。最近、ヒトにおいて、チアゾリジン誘導体が体脂肪を増生させ、体重増加、肥満を惹起するとの報告がなされた（Lancet., 349, 952 (1997)参照）。従って、ＰＰＡＲγ活性を抑制する拮抗剤(アンタゴニスト)やＰＰＡＲγ蛋白自身の発現を減少できる薬剤も臨床的に有用であると考えられる。ところで、Science., 274, 2100 (1996)には、ＰＰＡＲγをリン酸化することによってその活性を抑制できる化合物が紹介されており、そのことからＰＰＡＲγ蛋白には結合しないもののその活性を抑制する薬剤もまた臨床的に有用であると考えられる。
【０００６】
これらのことからＰＰＡＲγ受容体の活性化剤（アゴニスト）、また蛋白自身の発現を増加できるＰＰＡＲγ蛋白発現制御剤は血糖降下剤、脂質低下剤、糖尿病、肥満、シンドロームＸ、高コレステロール血症、高リポ蛋白血症等の代謝異常疾患、高脂血症、動脈硬化症、高血圧、循環器系疾患、過食症等の予防および／または治療剤として有用であることが期待される。
【０００７】
一方、ＰＰＡＲγ受容体の転写活性を抑制するアンタゴニスト、あるいは蛋白自身の発現を抑制できるＰＰＡＲγ蛋白発現制御剤は、血糖降下剤、糖尿病、肥満、シンドロームＸ等の代謝異常疾患、高脂血症、動脈硬化症、高血圧、過食症等の予防および／または治療剤として有用であることが期待される。
【０００８】
また、以下に示すフィブレート系化合物、例えば、クロフィブレートは脂質低下剤として知られているが、
【化１０】
Figure 0004345230
フィブレート系化合物の細胞内標的蛋白質の一つがＰＰＡＲα受容体であることも判明している（Nature., 347, 645 (1990) ; J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 51, 157 (1994) ; Biochemistry., 32, 5598 (1993)参照）。これらのことから、フィブレート系化合物が活性化しうるＰＰＡＲα受容体の制御剤は、脂質低下作用を有していると考えられ、高脂血症等の予防および／または治療剤として有用であることが期待される。
【０００９】
これ以外にも、ＰＰＡＲαが関与する生物活性として、最近、ＷＯ９７３６５７９号明細書には抗肥満作用があることが報告された。また、J. Lipid Res., 39, 17 (1998)にはＰＰＡＲα受容体の活性化によって高密度リポ蛋白（ＨＤＬ）コレステロール上昇作用、そして、低密度リポ蛋白（ＬＤＬ）コレステロールや超低密度リポ蛋白（ＶＬＤＬ）コレステロール、さらにはトリグリセドの低下作用を有していることが報告されている。Diabetes., 46, 348 (1997)にはフィブレート系化合物の一つ、ベザフィブレートによって血中脂肪酸組成や高血圧の改善、インスリン抵抗性の改善が認められたと報告されている。従ってＰＰＡＲα受容体を活性化するアゴニストやＰＰＡＲα蛋白自身の発現を亢進するＰＰＡＲα制御剤は脂質低下剤、高脂血症治療薬として有用であるばかりでなく、ＨＤＬコレステロール上昇作用、ＬＤＬコレステロールおよび／またはＶＬＤＬコレステロールの減少作用、そして動脈硬化進展抑制やその治療、また肥満抑制効果が期待され、血糖降下剤として糖尿病の治療や予防、高血圧の改善、シンドロームＸのリスクファクター軽減や虚血性心疾患の発症予防にも有望であると考えられる。
【００１０】
一方、ＰＰＡＲδ受容体を有意に活性化したリガンドやＰＰＡＲδ受容体が関与する生物活性の報告は少ない。
【００１１】
ＰＰＡＲδは、ときにＰＰＡＲβ、あるいはヒトの場合にはＮＵＣ１とも称されている。これまでにＰＰＡＲδの生物活性として、ＷＯ９６０１４３０号明細書にはｈＮＵＣ１Ｂ（ヒトＮＵＣ１とアミノ酸１個が異なるＰＰＡＲサブタイプ）がヒトＰＰＡＲαや甲状腺ホルモンレセプターの転写活性を抑制できることが示されている。また、最近ではＷＯ９７２８１４９号明細書において、ＰＰＡＲδ蛋白質に高い親和性を有し、ＰＰＡＲδを有意に活性化する化合物（アゴニスト）が見出され、さらにそれらの化合物がＨＤＬ（高密度リポ蛋白）コレステロール上昇作用を有していることが報告された。従って、ＰＰＡＲδを活性化できるアゴニストには、ＨＤＬコレステロール上昇作用、それによる動脈硬化進展抑制やその治療、脂質低下剤や血糖降下剤としての応用が期待され、さらには高脂血症の治療、血糖降下剤、糖尿病の治療やシンドロームＸのリスクファクターの軽減や虚血性心疾患の発症予防にも有用であると考えられる。
【００１２】
ＰＰＡＲ受容体制御剤として、以下のものが報告されている。
（１） 例えばＷＯ９７２８１１５号明細書には、一般式（Ａ）
【化１１】
Figure 0004345230
（式中、Ｒ1Aは水素原子、Ｃ３〜１０シクロアルキル等から選択され、Ｒ2Aは水素原子、Ｃ５〜１０アリール、Ｃ５〜１０ヘテロアリール等から選択され、Ｒ4AはＲ2A等から選択され、（ＺA−ＷA−）はＺA−ＣＲ6AＲ7A、またはＺA−ＣＲ6AＲ7A−Ｒ8A−等を表わし、Ｒ8AはＣＲ6AＲ7A、Ｏ、Ｓ（Ｏ）pA等から選択され、Ｒ6AおよびＲ7Aはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜６アルキルから選択され、Ｘ1AおよびＸ2Aはそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜１５アルキル、ハロゲン原子等から選択され、ＹAはＳ（Ｏ）pA、−Ｏ−等から選択され、Ｙ1AはＯ、Ｃ等から選択され、ＺAはＣＯ2Ｒ3A等から選択され、ｔＡおよびｖＡはそれぞれ独立して０または１を表わし、ｔＡ＋ｖＡは１を表わし、ＱAは飽和または不飽和の２〜４の直鎖の炭化水素を表わし、ｐＡは０〜２を表わし、Ｒ３Ａは水酸基、Ｃ１〜１５アルコキシ等を表わす。）で示される化合物、またはそれらの医薬的に許容な塩がＰＰＡＲδ受容体の調節剤であることが記載されている（式中の基の説明は必要な部分を抜粋した。）。また、ＷＯ９７２７８５７号明細書およびＷＯ９７２８１３７号明細書にも上記と類似の化合物がＰＰＡＲδ受容体の調節剤であることが記載されている。
【００１３】
（２） また、ＷＯ９７３１９０７号明細書には、一般式（Ｂ）
【化１２】
Figure 0004345230
（式中、ＡBはフェニルであり、前記フェニルは１つまたはそれ以上のハロゲン原子、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３フルオロアルコキシ、ニトリルまたは−ＮＲ7BＲ8B（Ｒ7BおよびＲ8Bはそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜３アルキルを表わす。）で置換されてもよい；
ＢBは酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択されるヘテロ原子を少なくとも１つを含む、５または６員のヘテロ環−Ｃ１〜６アルキレン−を表わし、前記ヘテロ環はＣ１〜３アルキルで置換されてもよい；
ＡｌｋBはＣ１〜３アルキレンを表わし；
Ｒ1Bは水素原子またはＣ１〜３アルキルを表わし；
ＺBは−（Ｃ１〜３アルキレン）フェニル、または−ＮＲ3BＲ4Bから選択される。）で示される化合物、またはそれらの医薬的に許容な塩が、ＰＰＡＲγアゴニスト活性を有していることが記載されている（式中の基の説明は必要な部分を抜粋した。）。
【００１４】
（３） 一方、特開平９−３２３９８２号明細書には、一般式（Ｃ）
【化１３】
Figure 0004345230
（ＲCは
【化１４】
Figure 0004345230
（式中、Ｒ'Cは置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい環式脂肪族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基または置換されてもよい縮合複素環基であり、Ｒ5Cは低級アルキル基である。）で表わされる基であり、Ｒ4Cは水素原子または低級アルキル基であり、Ｒ6Cは水素原子またはＲ9Cと一緒になって二重結合を形成し、Ｒ7'Cは水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アシル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されてもよい低級アルキル基、置換されてもよいカルバモイル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいアラルキルオキシカルボニル基または一般式−ＹC−Ｒ8C（式中、ＹCは−ＮＨ−または酸素原子であり、Ｒ8Cは置換されてもよいアシル基、置換されてもよいアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基またはアラルキルオキシカルボニル基である。）で表わされる基であり、Ｒ9Cは水素原子、置換されてもよい低級アルキル基または置換されてもよい低級アルコキシカルボニル基であり、Ｒ10Cはヒドロキシ基、置換されてもよいアミノ基、置換されてもよい低級アルコキシ基、置換されてもよい低級アルキル基、置換されてもよいアリールオキシ基または置換されてもよいアラルキルオキシ基である。）で表わされるプロピオン酸誘導体またはその医薬上許容し得る塩を含有する医薬組成物が血糖低下作用および血中脂質低下作用を有していることが記載されている。また、特開平８−３２５２６４号明細書、特開平８−３２５２５０号明細書、ＷＯ９６３８４１５号明細書、およびＷＯ９８００１３７号明細書にも類似の化合物が血糖低下作用および血中脂質低下作用を有していることが記載されている。
【００１５】
（４） また、特開平８−１０４６８８号明細書には、一般式（Ｄ）
【化１５】
Figure 0004345230
（式中、ＲDは炭素鎖を介して結合していてもよい置換されていてもよい炭化水素残基または複素環基を、ｎＤは０または１を、ＸDはＣＨまたはＮを、ＹDは２価の炭化水素残基をそれぞれ示す。Ｒ1DおよびＲ2Dは同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいヒドロキシル基または置換されていてもよい炭化水素残基を示し、Ｒ1D、Ｒ2DのいずれかとＹDの一部と互いに結合して環を形成していてもよい。）で示される化合物またはその塩が血糖低下作用および血中脂質低下作用を有していることが記載されている（式中の基の説明は必要な部分を抜粋した。）。また、特開昭６１−８５３７２号明細書にも同様の化合物が血糖降下作用および脂質低下作用を有していることが記載されている。
【００１６】
（５） 一方、特開平１−１４３８５６号明細書には、一般式（Ｅ）
【化１６】
Figure 0004345230
（式中、ＸEは−ＣＲ4E＝または−Ｎ＝、ＹEは−ＣＲ4E＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＲ4E−、−ＣＲ4E＝ＣＲ4E−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ4E−、ＺEは−（ＣＨ2）nEＯ−、−（ＣＨ2）nEＳ−等、Ｒ1Eは−（ＣＨＲ7E）nEＣＯＯＲ6E等、ｎＥは各々独立して０〜５、Ｒ2Eは各々水素、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノまたはハロゲン等、
Ｒ3Eは
【化１７】
Figure 0004345230
ＷEは結合であるかまたは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ4E−、ｍＥは１〜１５、Ｒ4Eは、各々、独立して水素または低級アルキル、Ｒ7Eは水素またはメチルを意味する。）で示される化合物またはその医薬上許容される塩が、リポキシゲナーゼ抑制活性およびロイコトリエン拮抗活性を有することが記載されている。
（６） また、特表平８−５０４１９４号明細書には、一般式（Ｆ）
【化１８】
Figure 0004345230
（式中、”アリールF”は０、１、２、３または４個のＮ原子を含み、置換基をもたないかまたはＲ5Fで置換された単環式芳香族６員環系であり；
ＸFはＮ、Ｏ、Ｓから選択された０、１、２、３または４個のヘテロ原子を含み、置換基をもたないかまたはＲ1F、Ｒ2F、Ｒ3FもしくはＲ4Fで置換された単環式または多環式の芳香族または非芳香族４〜１０員環系等であり、
Ｒ1F、Ｒ2F、Ｒ3FおよびＲ4Fは、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ３〜８シクロアルキル、アリールＣ０〜８アルキル、アミノＣ０〜８アルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノＣ０〜８アルキル、Ｃ１〜６ジアルキルアミノＣ０〜８アルキル、Ｃ１〜４アルコキシＣ０〜６アルキル等から成る群から独立して選択され；
ＹFはＣ０〜８アルキル、Ｃ０〜８アルキル−Ｏ−Ｃ０〜８アルキル、Ｃ０〜８アルキル−ＳＯnF−Ｃ０〜８アルキル等であり、ここでｎＦは０〜２の整数であり；
ＺFおよびＡFは（ＣＨ2）mF、（ＣＨ2）mFＯ（ＣＨ2）nF、（ＣＨ2）mFＳＯ2（ＣＨ2）nF、（ＣＨ2）mFＳ（ＣＨ2）nF、（ＣＨ2）mFＳＯ（ＣＨ2）nF等から独立して選択され、ここでｍＦおよびｎＦは０〜６から独立して選択される整数であり、ただしＡFが（ＣＨ2）mFであるとき、ＺFおよびＡFと結合した”アリールF”環は少なくとも１個のヘテロ原子を含まなければならず；
Ｒ5Fは水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ０〜６アルキルオキシＣ０〜６アルキル、またはハロゲン等であり；
ＢFは、
【化１９】
Figure 0004345230
であり、ここでＲ6F、Ｒ7F、Ｒ8F、Ｒ9F、Ｒ10FおよびＲ11Fは、水素、Ｃ１〜８アルキル等から独立して選択され、
Ｒ12Fはヒドロキシ、Ｃ１〜８アルキルオキシ等から選択される。）で示される化合物および医薬的に許容可能なその塩がフィブリノーゲンレセプターアンタゴニスト活性を有することが記載されている（式中の基の説明は必要な部分を抜粋した。）。
【００１７】
【発明の開示】
本発明者らは、ＰＰＡＲ受容体の制御作用を有する化合物を見出すべく鋭意研究を行なった結果、一般式（Ｉ）で示される化合物が目的を達成することを見出し、本発明を完成した。
【００１８】
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の一部は、前記特開平１−１４３８５６号明細書および特表平８−５０４１９４号明細書で既に公知であり、それらの作用、すなわち、リポキシゲナーゼ抑制活性、ロイコトリエン拮抗活性、フィブリノーゲンレセプターアンタゴニスト活性を有していることも公知であるが、これらのことからＰＰＡＲ受容体の制御作用が予想されるものではない。
【００１９】
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の一部はこれまで知られていない新規な化合物である。
【００２０】
本発明は、
１） 一般式（Ｉ）
【化２０】
Figure 0004345230
（式中、
Ａ1はＣ１〜４アルキレン基またはＣ２〜４アルケニレン基を表わし、
Ａ2は−Ｏ−基または−Ｓ−基を表わし、
Ａ3はＣＨ基またはＮ基を表わし、
ｎは１〜５を表わし、
Ｒ1は
（i）水素原子、
（ii）Ｃ１〜８アルキル基、
（iii）ハロゲン原子、
（iv）Ｃ１〜４アルコキシ基、
（v）ニトロ基、
（vi）トリハロメチル基、
（vii）トリハロメトキシ基、
（viii）トリハロメチルチオ基、
（ix）シアノ基、
（x）Ｃ１〜４アルキルチオ基、
（xi）ＮＲ5Ｒ6基（基中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）、
（xii）炭素環基、または
（xiii）ヘテロ環基を表わし、
Ｒ2は
（i）水素原子、
（ii）Ｃ１〜４アルキル基、
（iii）ハロゲン原子、または
（iv）トリハロメチル基を表わし、
Ｃｙｃ１基は
【化２１】
Figure 0004345230
を表わし、
Ｃｙｃ２基は
（i）炭素環基、または
（ii）ヘテロ環基を表わし、
Ｒ3は
（i）水素原子、
（ii）Ｃ１〜８アルキル基、
（iii）ハロゲン原子、
（iv）Ｃ１〜４アルコキシ基、
（v）ニトロ基、
（vi）トリハロメチル基、
（vii）トリハロメトキシ基、
（viii）トリハロメチルチオ基、
（ix）シアノ基、または
（x）Ｃ１〜４アルキルチオ基を表わし、
Ｒ4は
【化２２】
Figure 0004345230
（ii）２，４−チアゾリジンジオン−５−イル基を表わし、
Ａ4は
（i）単結合、
（ii）Ｃ１〜４アルキレン基、
（iii）−Ｃ１〜４アルキレン−Ｏ−基、または
（iv）−Ｃ１〜４アルキレン−Ｓ−基を表わし、
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１〜４アルキル基を表わす。
ただし、
（１）Ｒ4は２位または３位に結合するものとし、
（２）Ｒ4が３位に結合し、Ａ4が単結合またはメチレンを表わし、Ａ3がＣＨを表わし、Ｃｙｃ１がベンゼンを表わすとき、Ａ1はメチレン、エチレン、またはビニレンを表わすものとする。）で示されるカルボン酸誘導体、それらの非毒性塩、またはそれらの水和物を有効成分として含有するペルオキシソーム増殖薬活性化受容体制御剤、
【００２１】
２） 一般式（Ｉ）
【化２３】
Figure 0004345230
（式中、
Ａ1はＣ１〜４アルキレン基またはＣ２〜４アルケニレン基を表わし、
Ａ2は−Ｏ−基または−Ｓ−基を表わし、
Ａ3はＣＨ基またはＮ基を表わし、
ｎは１〜５を表わし、
Ｒ1は
（i）水素原子、
（ii）Ｃ１〜８アルキル基、
（iii）ハロゲン原子、
（iv）Ｃ１〜４アルコキシ基、
（v）ニトロ基、
（vi）トリハロメチル基、
（vii）トリハロメトキシ基、
（viii）トリハロメチルチオ基、
（ix）シアノ基、
（x）Ｃ１〜４アルキルチオ基、
（xi）ＮＲ5Ｒ6基（基中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）、
（xii）炭素環基、または
（xiii）ヘテロ環基を表わし、
Ｒ2は
（i）水素原子、
（ii）Ｃ１〜４アルキル基、
（iii）ハロゲン原子、または
（iv）トリハロメチル基を表わし、
Ｃｙｃ１基は
【化２４】
Figure 0004345230
を表わし、
Ｃｙｃ２基は
（i）炭素環基、または
（ii）ヘテロ環基を表わし、
Ｒ3は
（i）水素原子、
（ii）Ｃ１〜８アルキル基、
（iii）ハロゲン原子、
（iv）Ｃ１〜４アルコキシ基、
（v）ニトロ基、
（vi）トリハロメチル基、
（vii）トリハロメトキシ基、
（viii）トリハロメチルチオ基、
（ix）シアノ基、または
（x）Ｃ１〜４アルキルチオ基を表わし、
Ｒ4は
【化２５】
Figure 0004345230
（ii）２，４−チアゾリジンジオン−５−イル基を表わし、
Ａ4は
（i）単結合、
（ii）Ｃ１〜４アルキレン基、
（iii）−Ｃ１〜４アルキレン−Ｏ−基、または
（iv）−Ｃ１〜４アルキレン−Ｓ−基を表わし、
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、水素原子、またはＣ１〜４アルキル基を表わす。
ただし、
（１）Ｒ4は２位または３位に結合するものとし、
（２）Ｒ4が３位に結合し、Ａ4が単結合またはメチレンを表わし、Ａ3がＣＨを表わし、Ｃｙｃ１がベンゼンを表わすとき、Ａ1はメチレン、エチレン、またはビニレンを表わすものとする。）で示されるカルボン酸誘導体、それらの非毒性塩、またはそれらの水和物、および
【００２２】
３）一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方法に関する。
【００２３】
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキレン基、アルケニレン基およびアルキニレン基には直鎖のものおよび分岐鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの任意の割合の化合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
【００２４】
本発明において、Ｃ１〜４アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基およびこれらの異性体基である。
Ｃ１〜８アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体基である。
【００２５】
Ｃ１〜４アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およびこれらの異性体基である。
Ｃ１〜４アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ基およびこれらの異性体基である。
【００２６】
Ｃ１〜４アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン基およびこれらの異性体基である。
Ｃ２〜４アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン基およびこれらの異性体基である。
【００２７】
ハロゲン原子とは、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子および塩素原子である。
トリハロメチル基とは、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子、塩素原子によってトリ置換されたメチル基である。
【００２８】
トリハロメトキシ基とは、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子、塩素原子によってトリ置換されたメトキシ基である。
トリハロメチルチオ基とは、ヨウ素原子、臭素原子、フッ素原子、塩素原子によってトリ置換されたメチルチオ基である。
【００２９】
炭素環とは、Ｃ３〜１５の単環、二環、三環式炭素環および架橋式炭素環を表わす。Ｃ３〜１５の単環、二環、三環式炭素環および架橋式炭素環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、フルオレン、フェナントレイン、アントラセン、アセナフチレン、ビフェニレン、ペルヒドロペンタレン、インダン（ジヒドロインデン）、ペルヒドロインデン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ペルヒドロナフタレン、ペルヒドロアズレン、ペルヒドロフルオレン、ペルヒドロフェナントレイン、ペルヒドロアントラセン、ペルヒドロアセナフチレン、ペルヒドロフェニレン、ビシクロペンタン、ビシクロヘキサン、ビシクロヘプタン（［２．２．１］ビシクロヘプタン）、ビシクロオクタン、ビシクロノナン、ビシクロデカン、アダマンタン等が挙げられる。
【００３０】
ヘテロ環とは、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含む４〜１８員の単環、二環または三環式複素環アリールまたはその一部または全部が飽和したものが含まれる。
【００３１】
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含む４〜１８員の単環、二環または三環式複素環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、オキサゼピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、オキサアジン、オキサジアジン、オキサアゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアアジン、チアジアジン、チアアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、カルバゾール、アクリジン環等が挙げられる。
【００３２】
前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含む４〜１８員の単環、二環または三環式複素環で一部または全部飽和したものとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ジヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチアアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、インドロオキソアゼピン、インドロテトラヒドロオキサゼピン、インドロオキサジアゼピン、インドロテトラヒドロオキサジアゼピン、インドロチアアゼピン、インドロテトラヒドロチアアゼピン、インドロチアジアゼピン、インドロテトラヒドロチアジアゼピン、インドロアゼピン、インドロテトラヒドロアゼピン、インドロジアゼピン、インドロテトラヒドロジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カンファー、イミダゾチアゾール、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、１，３−ジオキサインダン、１，４−ジオキサインダン環等が挙げられる。
【００３３】
一般式（Ｉ）中、Ｒ2としては、好ましくはＣ１〜４アルキル基であり、特に好ましくはメチル基およびエチル基である。
【００３４】
一般式（Ｉ）中、Ｃｙｃ１としては、好ましくは
【化２６】
Figure 0004345230
（基中、右側の結合手がＡ1に結合するものとする。）であり、特に好ましくは、
【化２７】
Figure 0004345230
（基中、右側の結合手がＡ1に結合するものとする。）である。
【００３５】
一般式（Ｉ）中、Ａ1としては、好ましくはＣ１〜４アルキレン基であり、特に好ましくはＣ１〜２アルキレン基（−ＣＨ2−基、−（ＣＨ2）2−基）である。
一般式（Ｉ）中、Ａ2としては、好ましくは−Ｏ−基である。
一般式（Ｉ）中、Ａ3としては、好ましくはＣＨ基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ4の好ましい結合位置は３位である。
【００３６】
一般式（Ｉ）中、Ｒ4としては、好ましくは
【化２８】
Figure 0004345230
である。
【００３７】
一般式（Ｉ）中、Ａ4としては、好ましくは単結合または−Ｃ１〜４アルキレン−Ｏ−基または−Ｃ１〜４アルキレン−Ｓ−基であり、特に好ましくは単結合、または−ＣＨ2−Ｓ−基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ8およびＲ9としては、好ましくは水素原子またはメチル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【００３８】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1としては、好ましくは水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、ハロゲン原子、トリハロメトキシ基、またはトリハロメチルチオ基であり、特に好ましくは水素原子、ハロゲン原子またはトリハロメトキシ基である。
【００３９】
一般式（Ｉ）中、Ｃｙｃ２で表わされる炭素環としては、好ましくはＣ３〜１０の単環または二環式炭素環であり、より好ましくはシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカンまたはベンゼンであり、さらに好ましくはシクロプロパン、シクロペンタン、シクロヘキサンまたはベンゼンである。
【００４０】
一般式（Ｉ）中、Ｃｙｃ２で表わされるヘテロ環としては、好ましくは１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含む５〜１０員の単環または二環式複素環アリールまたはその一部または全部が飽和したものであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリン、チアジアゾール（１，２，３−チアジアゾール）、ピペラジンまたはジオキサインダン（１，３−ジオキサインダン）であり、さらに好ましくはジオキサインダン（１，３−ジオキサインダン）である。
【００４１】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1で表わされる炭素環としては、好ましくはＣ３〜１０の単環または二環式炭素環であり、より好ましくはシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカンまたはベンゼンであり、さらに好ましくはシクロプロパン、シクロペンタン、シクロヘキサンまたはベンゼンである。
【００４２】
一般式（Ｉ）中、Ｒ1で表わされるヘテロ環としては、好ましくは１〜２個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含む５〜１０員の単環または二環式複素環アリールまたはその一部または全部が飽和したものであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、チアジアゾール（１，２，３−チアジアゾール）、ピペラジンまたはジオキサインダン（１，３−ジオキサインダン）であり、さらに好ましくはチアジアゾール（１，２，３−チアジアゾール）である。
【００４３】
本発明において、ＰＰＡＲ受容体制御剤とは、ＰＰＡＲ受容体α型、γ型、δ型、α型＋γ型、α型＋δ型、γ型＋δ型およびα型＋γ型＋δ型制御剤すべてを包含する。制御様式としては、好ましくはＰＰＡＲ受容体α型制御剤、ＰＰＡＲ受容体δ型制御剤、ＰＰＡＲ受容体α型＋γ型制御剤、またはＰＰＡＲ受容体α型＋δ型制御剤であり、特に好ましくはＰＰＡＲ受容体α型＋γ型制御剤、またはＰＰＡＲδ型制御剤である。
【００４４】
また、ＰＰＡＲ受容体制御剤には、ＰＰＡＲ受容体アゴニストおよびＰＰＡＲ受容体アンタゴニストも含まれるが、好ましくはＰＰＡＲ受容体アゴニストであり、より好ましくはＰＰＡＲ受容体α型アゴニスト、ＰＰＡＲ受容体δ型アゴニスト、ＰＰＡＲ受容体α型＋γ型アゴニスト、またはＰＰＡＲ受容体α型＋δ型アゴニストであり、特に好ましくはＰＰＡＲ受容体α型＋γ型アゴニスト、またはＰＰＡＲδ型アゴニストである。
【００４５】
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、好ましい化合物としては、
一般式（Ｉ−ａ）
【化２９】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００４６】
一般式（Ｉ−ｂ）
【化３０】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００４７】
一般式（Ｉ−ｃ）
【化３１】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００４８】
一般式（Ｉ−ｄ）
【化３２】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００４９】
一般式（Ｉ−ｅ）
【化３３】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５０】
一般式（Ｉ−ｆ）
【化３４】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５１】
一般式（Ｉ−ｇ）
【化３５】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５２】
一般式（Ｉ−ｈ）
【化３６】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５３】
一般式（Ｉ−ｊ）
【化３７】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５４】
一般式（Ｉ−ｋ）
【化３８】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５５】
一般式（Ｉ−ｌ）
【化３９】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５６】
一般式（Ｉ−ｍ）
【化４０】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
それらの非毒性塩およびそれらの水和物が挙げられる。
【００５７】
具体的な化合物としては、以下の表１〜２０に記載した化合物、それらの非毒性塩またはそれらの水和物が挙げられる。
以下の各表中、Ｍｅはメチル基を表わし、Ｅｔはエチル基を表わし、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
【００５８】
【表１】
Figure 0004345230
【００５９】
【表２】
Figure 0004345230
【００６０】
【表３】
Figure 0004345230
【００６１】
【表４】
Figure 0004345230
【００６２】
【表５】
Figure 0004345230
【００６３】
【表６】
Figure 0004345230
【００６４】
【表７】
Figure 0004345230
【００６５】
【表８】
Figure 0004345230
【００６６】
【表９】
Figure 0004345230
【００６７】
【表１０】
Figure 0004345230
【００６８】
【表１１】
Figure 0004345230
【００６９】
【表１２】
Figure 0004345230
【００７０】
【表１３】
Figure 0004345230
【００７１】
【表１４】
Figure 0004345230
【００７２】
【表１５】
Figure 0004345230
【００７３】
【表１６】
Figure 0004345230
【００７４】
【表１７】
Figure 0004345230
【００７５】
【表１８】
Figure 0004345230
【００７６】
【表１９】
Figure 0004345230
【００７７】
【表２０】
Figure 0004345230
【００７８】
【本発明化合物の製造方法】
（１） 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、
Ｒ4が
【化４１】
Figure 0004345230
である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１）
【化４２】
Figure 0004345230
（式中、Ｒ1-1およびＣＯＯＲ7-1はそれぞれＲ1およびＣＯＯＲ7と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ1-1によって表わされるアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとし、ＣＯＯＲ7-1によって表わされるＣＯＯＨ基は保護が必要な場合には保護されているものとする。アミノ基の保護基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基等を意味し、ＣＯＯＨ基の保護基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基等を意味する。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（II）
【化４３】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（III）
【化４４】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させるか、
一般式（IV）
【化４５】
Figure 0004345230
（式中、Ｒ10はハロゲン原子またはメタンスルホニルオキシ基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（Ｖ）
【化４６】
Figure 0004345230
（式中、Ｒ11は水酸基またはメルカプト基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させることにより、製造することができる。
【００７９】
一般式（II）で示される化合物と一般式（III）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、一般式（II）で示される化合物および一般式（III）で示される化合物を、有機溶媒（塩化メチレン、エーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン等）中、アゾ化合物（アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）およびホスフィン化合物（トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等）存在下、０℃〜６０℃で、３〜２０時間反応させることにより行なうことができる。
【００８０】
一般式（IV）で示される化合物および一般式（Ｖ）で示される化合物の反応は公知であり、例えば、一般式（IV）で示される化合物および一般式（Ｖ）で示される化合物を不活性有機溶媒（テトロヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ヘキサメチルホスファアミド（ＨＭＰＡ）等）中、塩基（水素化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸セシウム等）の存在下、場合によっては添加剤（ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等）を加えて、０〜８０℃で反応させることにより行なうことができる。
（２） 一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ4が２，４−チアゾリジンジオン−５−イル基を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−２）
【化４７】
Figure 0004345230
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（VI）
【化４８】
Figure 0004345230
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）とチオ尿素を反応させることにより製造することができる。
【００８１】
上記反応は公知であり、例えば、一般式（VI）で示される化合物およびチオ尿素を有機溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール等）中、０℃〜溶媒還流温度で３〜２０時間反応させた後、酸（濃硫酸等）を加えて、０℃〜溶媒還流温度で３〜２０時間反応させることにより行なうことができる。
（３） 一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ1およびＣＯＯＲ7のうちの少なくとも１つの基がＣＯＯＨ基またはアミノ基を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−３）
【化４９】
Figure 0004345230
（式中、Ｒ1-2およびＣＯＯＲ7-2はそれぞれＲ1およびＣＯＯＲ7と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ1-2およびＣＯＯＲ7-2のうちの少なくとも１つの基がアミノ基またはＣＯＯＨ基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示さされる化合物は前記一般式（Ｉ−１）で示される化合物をアルカリ加水分解、酸性条件下における脱保護反応または加水素分解による脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
【００８２】
アルカリ加水分解による脱保護反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて０〜４０℃の温度で行なわれる。
【００８３】
酸性条件下での脱保護反応は公知であり、例えば有機溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ヨウ化トリメチルシリル等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素酢酸等）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
【００８４】
加水素分解による脱保護反応は公知であり、例えば不活性溶媒［エーテル系（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（例えば、メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（例えば、ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（例えば、アセトニトリル等）、アミド系（例えば、ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等］中、水素化触媒（例えば、パラジウム−炭素、パラジウム黒、パラジウム、水酸化パラジウム、二酸化白金、ニッケル、ラネーニッケル、塩化ルテニウム等）の存在下、無機酸（例えば、塩酸、硫酸、次亜塩素酸、ホウ酸、テトラフルオロホウ酸等）または有機酸（例えば、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸等）の存在下または非存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。酸を用いる場合には、その塩を用いてもよい。
【００８５】
（４） 一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｒ4が２，４−チアゾリジンジオン−５−イル基を表わし、Ｒ1のうちの少なくとも一つの基がアミノ基を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−４）
【化５０】
Figure 0004345230
（式中、Ｒ1-3はＲ1と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ1-3のうちの少なくとも１つの基がアミノ基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記一般式（Ｉ−２）で示される化合物を酸性条件下における脱保護反応または加水素分解による脱保護反応に付すことによっても製造することができる。
【００８６】
酸性条件下における脱保護反応または加水素分解による脱保護反応は前記と同様の方法で行なうことができる。
本発明において脱保護反応とは、当業者には容易に理解できる一般的な脱保護反応、例えば、アルカリ加水分解、酸性条件下における脱保護反応、加水素分解による脱保護反応を意味し、これらの反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物が容易に製造される。
【００８７】
当業者には容易に理解できることであるが、カルボキシル基の保護基としてはメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基およびベンジル基が挙げられるが、それ以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えばT. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1991に記載されたものが用いられる。
【００８８】
アミノ基の保護基としては、ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基が挙げられるが、それ以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えばT. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1991に記載されたものが用いられる。
【００８９】
一般式（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）および（VI）で示される化合物は、それ自体公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
例えば、一般式（II）で示される化合物のうち、２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エタノールはJ. Med. Chem., 41, 5037-5054 (1998)記載の方法によって製造することができる。
【００９０】
例えば、一般式（IV）、（Ｖ）および（VI）で示される化合物は以下の反応工程式によって示される方法により製造することができる。
各反応工程式中の記号は以下の意味を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
Ｒ11-1：保護された水酸基またはメルカプト基；
Ａ4-1：単結合またはＣ１〜４アルキレン基；
Ａ4-2：−Ｃ１〜４アルキレン−Ｏ−基または−Ｃ１〜４アルキレン−Ｓ−基；
ＴＭＳＣＮ：トリメチルシリルシアニド；
Ｐｈ3Ｐ：トリフェニルホスフィン；
ＡＤＤＰ：１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン。
【００９１】
【化５１】
Figure 0004345230
【００９２】
【化５２】
Figure 0004345230
【００９３】
【化５３】
Figure 0004345230
【００９４】
【化５４】
Figure 0004345230
【００９５】
各反応工程式中の出発原料はそれ自体公知であるか、または公知の方法により製造することができる。
各反応工程式中の反応はすべて公知の方法により行なうことができる。
また、本発明における他の出発物質および各試薬は、それ自体公知であるかまたは公知の方法により製造することができる。
【００９６】
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
【００９７】
本明細書に記載した化合物は、公知の方法で塩に変換される。塩は、非毒性でかつ水溶性であるものが好ましい。適当な塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
【００９８】
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法で相当する酸付加塩に変換される。酸付加塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な酸付加塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
【００９９】
本明細書に記載した本発明化合物またはその非毒性の塩は、公知の方法により、水和物に変換されることもある。
【０１００】
【薬理活性】
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がＰＰＡＲ受容体制御活性を有することは以下の実験で証明された。
ＰＰＡＲαアゴニスト活性、ＰＰＡＲγアゴニスト活性およびＰＰＡＲδアゴニスト活性の測定
【０１０１】
１）ヒトＰＰＡＲα、γまたはδ受容体を用いたルシフェラーゼアッセイの材料の調製
全体の操作は、基本的な遺伝子工学的手法に基づき、また酵母 One−ハイブリッド、または Two−ハイブリッドシステムで常法となっている手法を活用した。
チミジンキナーゼ（ＴＫ）プロモーター支配下のルシフェラーゼ遺伝子発現ベクターとして、PicaGene Basic Vector 2（商品名，東洋インキ社，カタログ No. 309-04821）からルシフェラーゼ構造遺伝子を切り出し、ＴＫプロモーターをもつｐＴＫβ（クロンテック社，カタログ No. 6179-1）から必要最小のプロモーター活性としてＴＫプロモーター（−105／＋51）支配下のルシフェラーゼ遺伝子発現ベクターｐＴＫ−Ｌｕｃ．を作成した。ＴＫプロモーター上流に酵母の基本転写因子であるＧａｌ４蛋白の応答配列、ＵＡＳを４回繰り返したエンハンサー配列を挿入し、４×ＵＡＳ−ＴＫ−Ｌｕｃ．を構築し、レポーター遺伝子とした。以下に用いたエンハンサー配列（配列番号１）を示す。
【０１０２】
配列番号１：Ｇａｌ４蛋白応答配列を繰り返したエンハンサー配列
5'-T(CGACGGAGTACTGTCCTCCG)x4 AGCT-3'

【０１０３】
酵母Ｇａｌ４蛋白のＤＮＡ結合領域のカルボキシル末端に核内受容体ヒトＰＰＡＲα、γまたはδ受容体のリガンド結合領域を融合させたキメラ受容体蛋白を発現するベクターを以下のように作成した。すなわち、PicaGene Basic Vector 2（商品名，東洋インキ社，カタログ No. 309-04821）を基本発現ベクターとしてプロモーター・エンハンサー領域はそのままに、構造遺伝子をキメラ受容体蛋白のそれに交換した。
【０１０４】
Ｇａｌ４蛋白のＤＮＡ結合領域、１番目から１４７番目までのアミノ酸配列をコードするＤＮＡ下流にヒトＰＰＡＲα、γまたはδ受容体のリガンド結合領域をコードするＤＮＡがフレームが合うように融合して、PicaGene Basic Vector 2（商品名）のプロモーター・エンハンサー領域下流に挿入した。この際、発現したキメラ蛋白が核内に局在すべく、ヒトＰＰＡＲα、γまたはδ受容体のリガンド結合領域のアミノ末端にはＳＶ−４０ T-antigen由来の核移行シグナル、ＡｌａＰｒｏＬｙｓＬｙｓＬｙｓＡｒｇＬｙｓＶａｌＧｌｙ（配列番号２）を配し、一方、カルボキシ末端には発現蛋白質の検出用にエピトープタグシークエンスとして、インフルエンザのヘマグルチニンエピトープ、ＴｙｒＰｒｏＴｙｒＡｓｐＶａｌＰｒｏＡｓｐＴｙｒＡｌａ（配列番号３）と翻訳停止コドンを順に配するようなＤＮＡ配列とした。
【０１０５】
ヒトＰＰＡＲα、γまたはδ受容体のリガンド結合領域として用いた構造遺伝子部分は、R. Mukherjeeら（J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 51, 157 (1994)参照）、M. E. Greenら（Gene Expression., 4, 281 (1995)参照）、A. Elbrechtら（Biochem Biophys. Res. Commun., 224, 431 (1996)参照またはA. Schmidtら（Mol. Endocrinology., 6, 1634 (1992)参照）に記載されたヒトＰＰＡＲ受容体の構造比較から、
【０１０６】
ヒトＰＰＡＲαリガンド結合領域：Ｓｅｒ167−Ｔｙｒ468
ヒトＰＰＡＲγリガンド結合領域：Ｓｅｒ176−Ｔｙｒ478
ヒトＰＰＡＲδリガンド結合領域：Ｓｅｒ139−Ｔｙｒ441
（ヒトＰＰＡＲγ1受容体、ヒトＰＰＡＲγ2受容体ではＳｅｒ204−Ｔｙｒ506に相当し、全く同じ塩基配列である。）をコードするＤＮＡを使用した。また、基本転写に対する影響をモニターすべく、ＰＰＡＲリガンド結合領域を欠失したＧａｌ４蛋白のＤＮＡ結合領域、１番目から１４７番目までのアミノ酸配列のみをコードするＤＮＡを有する発現ベクターも併せて調製した。
【０１０７】
２）ヒトＰＰＡＲα、γまたはδ受容体を用いたルシフェラーゼアッセイ
宿主細胞として用いたＣＶ−１細胞は常法に従って培養した。すなわち、ダルベッコ改変イーグル培地（ＤＭＥＭ）に牛胎児血清（GIBCO BRL社，カタログ No. 26140-061）を終濃度１０％になるように添加し、さらに終濃度５０Ｕ／ｍｌのペニシリンGと５０μｇ／ｍｌの硫酸ストレプトマイシンを加えた培地にて、５％炭酸ガス中、３７℃で培養した。
【０１０８】
レポーター遺伝子、Ｇａｌ４−ＰＰＡＲ発現ベクターの両ＤＮＡを宿主細胞内へ導入するトランスフェクションに際し、細胞を予め１０ｃｍ dishに２×１０6 cells播種しておき、血清を含まない培地で一回洗浄操作を施した後、同培地１０ｍｌを加えた。レポーター遺伝子１０μｇ、Ｇａｌ４−ＰＰＡＲ発現ベクター0.5μｇとLipofectAMINE（商品名，GIBCO BRL社，カタログ No. 18324-012）５０μｌをよく混和し、上記培養dishに添加した。３７℃で培養を５〜６時間続け、１０ｍｌの透析牛胎児血清（GIBCO BRL社，カタログ No. 26300-061）２０％を含む培地を加えた。３７℃で一晩培養した後、細胞をトリプシン処理によって分散させ、8000 cells／１００μｌ ＤＭＥＭ−１０％透析血清/wellの細胞密度で９６穴プレートに再播種し、数時間培養し細胞が付着したとき、検定濃度の２倍濃度を含む本発明化合物のＤＭＥＭ−１０％透析血清溶液１００μｌを添加した。３７℃で４２時間培養し、細胞を溶解させ、常法に従ってルシフェラーゼ活性を測定した。
【０１０９】
ＰＰＡＲαアゴニスト活性に関しては、ＰＰＡＲαに対して有意にルシフェラーゼ遺伝子の転写を活性化できる陽性対照化合物カルバプロスタサイクリン（Eur. J. Biochem., 233, 242 (1996) ; Genes & Development., 10, 974 (1996)参照）１０μＭ添加時のルシフェラーゼ活性を1.0としたときの本発明化合物0.3μＭ添加時の相対活性を表２１に示した。
【０１１０】
ＰＰＡＲγアゴニスト活性に関しては、ＰＰＡＲγに対して有意にルシフェラーゼ遺伝子の転写を活性化できる、すでに血糖降下剤として上市されている、陽性対照化合物トログリタゾン（Cell., 83, 863 (1995)、Endocrinology., 137, 4189 (1996)およびJ. Med. Chem., 39, 665 (1996)参照）１０μＭ添加時のルシフェラーゼ活性を1.0としたときの本発明化合物1.0μＭ添加時の相対活性を表２２に示した。
【０１１１】
ＰＰＡＲδアゴニスト活性に関しては、化合物を含まない溶媒のみを添加したときのルシフェラーゼ活性値を1.0とし、本発明化合物の相対活性を表２３に示した。
さらに、実施例化合物については、３回行なって再現性を検討し、また、用量依存性の有無を確認した。
【０１１２】
【表２１】
Figure 0004345230
【０１１３】
【表２２】
Figure 0004345230
【０１１４】
【表２３】
Figure 0004345230
【０１１５】
血糖および血中脂質の低下作用：
雄性KKAy/Taマウス（１群７匹）を７週齢（体重３５〜４０ｇ）で入荷後、約１週間の予備飼育と３日間の粉末飼料での馴化飼育を行ない、実験を開始した。実験開始当日（０日）、体重、血糖値および血中脂質（トリグリセリド（ＴＧ）値）に基づく群分けを行ない、翌日より２日間、本発明化合物を0.03％（ｗ／ｗ）含む飼料、もしくは粉末飼料そのもので飼育した。飼育３日目の13 : 00に採血を行ない、血糖値、ＴＧ値を測定した。結果を表２４に示す。なお、摂餌量はコントロール群（粉末飼料のみ）、本発明化合物群（0.03％化合物を含む粉末飼料）両者で有意な違いは認められなかった。
【０１１６】
【表２４】
Figure 0004345230
【０１１７】
血中コレステロールおよび血中脂質低下作用：
雄性ＳＤラット（１群７匹）を６週齢で入荷後、シングルケージにて、１週間、粉末飼料にて自由摂餌および摂水で飼育し、馴化させた。
【０１１８】
実験開始当日（０日）9:00に尾静脈から採血し、体重、血中脂質（トリグリセリド（ＴＧ）値）、遊離脂肪酸（ＮＥＦＡ）、総コレステロール（ＴＣ）値による群分けを行ない、各パラメーターの群間差を最小限にした。当日、17:00に本発明化合物を0.5％カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）水溶液にて溶解後、１０ｍｇ／ｋｇで経口投与し、同時に高コレステロール食（チャールズリバー社，CRF-1粉末飼料に5.5％ピーナツ油、1.5％コレステロール、0.5％コール酸を混合したもの）を供した。
【０１１９】
実験開始１日目 9:00に尾静脈採血を行ない、本発明化合物投与後の血中脂質（ＴＧ、ＮＥＦＡ、ＴＣ値）を測定した。結果を表２５に示す。また、摂餌量はコントロール群（0.5％ＣＭＣのみ投与）および本発明化合物投与群両者で有意な違いは認められなかった。
【０１２０】
【表２５】
Figure 0004345230
【０１２１】
KKAy/Taマウスにおける血糖あるいは脂質低下作用は糖尿病や高脂血症等の予防および／または治療剤としての可能性を示唆するものである。また、高コレステロール食負荷ラットでの血中コレステロールレベル減少作用や遊離脂肪酸低下作用は動脈硬化症等の予防および／または治療剤として有用であることを示唆するものである。
【０１２２】
【産業上の利用可能性】
【効果】
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、それらの非毒性塩、およびそれらの水和物は、ＰＰＡＲ受容体を制御する作用を有しており、血糖降下剤、脂質低下剤、糖尿病、肥満、シンドロームＸ、高コレステロール血症、高リポ蛋白血症等の代謝異常疾患、高脂血症、動脈硬化症、高血圧、循環器系疾患、過食症、虚血性心疾患等の予防および／または治療剤、ＨＤＬコレステロール上昇剤、ＬＤＬコレステロールおよび／またはＶＬＤＬコレステロールの減少剤、糖尿病やシンドロームＸのリスクファクター軽減剤としての応用が期待される。
【０１２３】
また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、それらの非毒性塩、およびそれらの水和物は特にＰＰＡＲαアゴニスト作用および／またはＰＰＡＲγアゴニスト作用を有しているため、血糖降下剤、脂質低下剤、糖尿病、肥満、シンドロームＸ、高コレステロール血症、高リポ蛋白血症等の代謝異常疾患、高脂血症、動脈硬化症、高血圧、循環器系疾患、過食症等の予防および／または治療剤、ＨＤＬコレステロール上昇作用、ＬＤＬコレステロールおよび／またはＶＬＤＬコレステロールの減少作用、そして動脈硬化進展抑制やその治療、また肥満抑制効果が期待され、血糖降下剤として糖尿病の治療や予防、高血圧の改善、シンドロームＸのリスクファクター軽減や虚血性心疾患の発症予防剤としての応用が期待される。
【０１２４】
また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、それらの非毒性塩、およびそれらの水和物はＰＰＡＲδアゴニスト作用を有しているため、ＨＤＬコレステロール上昇作用、それによる動脈硬化進展抑制やその治療、脂質低下剤や血糖降下剤としての応用が期待され、さらには高脂血症の治療、血糖降下剤、糖尿病の治療やシンドロームＸのリスクファクターの軽減や虚血性心疾患の発症予防にも有用であると考えられる。
【０１２５】
【毒性】
本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であると考えられる。
【０１２６】
【医薬品への適用】
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その非毒性の塩、酸付加塩、またはその水和物を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
【０１２７】
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから1000ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、0.1ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
【０１２８】
もちろん前記したように、投与量は種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
【０１２９】
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
【０１３０】
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
【０１３１】
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造、調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
【０１３２】
非経口投与のためのその他の製剤としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
【０１３３】
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第2,868,691号および同第3,095,355号に詳しく記載されている。
【０１３４】
【発明を実施するための最良の形態】
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されるカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
【０１３５】
参考例１
３−メトキシメトキシベンズアルデヒド
【化５５】
Figure 0004345230
３−ヒドロキシベンズアルデヒド（２０ｇ）、クロロメチルメチルエーテル（２５ｍｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（１１４ｍｌ）のテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）溶液を室温にて１晩撹拌した。反応混合溶液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２５：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（２３ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.65 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 9.98 (s, 1H), 7.42-7.56 (m, 3H), 7.30 (m, 1H), 5.24 (s, 2H), 3.50 (s, 3H)。
【０１３６】
参考例２
３−メトキシメトキシベンジルアルコール
【化５６】
Figure 0004345230
水素化アルミニウムリチウム（６９０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６０
ｍｌ）懸濁液に参考例１で製造した化合物（3.0ｇ）のテトラヒドロフラン
（４０ｍｌ）溶液を加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合溶液に飽和硫酸ナトリウム水溶液および硫酸マグネシウムを加え、セライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（2.5ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.39 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.25 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.10-6.95 (m, 3H), 5.20 (s, 2H), 4.70 (d, J = 6 Hz, 2H), 3.50 (s, 3H), 1.75 (t, J = 6 Hz, 1H)。
【０１３７】
参考例３
３−メトキシメトキシベンジルブロミド
【化５７】
Figure 0004345230
参考例２で製造した化合物（2.48ｇ）およびトリフェニルホスフィン（4.64ｇ）の塩化メチレン（１５０ｍｌ）溶液に四臭化炭素（7.34ｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（4.41ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.71 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.25 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.10-6.95 (m, 3H), 5.20 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 3.50 (s, 3H)。
【０１３８】
参考例４
２−（３−メトキシメトキシフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化５８】
Figure 0004345230
参考例３で製造した化合物（4.41ｇ）、チオグリコール酸メチル（1.5ｍｌ）、炭酸カリウム（2.45ｇ）およびヨウ化カリウム（２５０ｍｇ）のアセトニトリル（５０ｍｌ）懸濁液を３時間還流した。反応混合溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（2.81ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.57 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.25 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.05-6.90 (m, 3H), 5.20 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.10 (s, 2H)。
【０１３９】
参考例５
２−（３−ヒドロキシフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化５９】
Figure 0004345230
参考例４で製造した化合物（2.81ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に４Ｎ−塩酸のジオキサン溶液（１１ｍｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合溶液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（2.16ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.45 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.20 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 7.5, 2 Hz, 1H), 5.05 (s, 1H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 2H)。
【０１４０】
実施例１
２−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化６０】
Figure 0004345230
参考例５で製造した化合物（0.30ｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、２−ヒドロキシメチル−４−（４−メチルフェニル）チアゾール（0.34ｇ）およびトリフェニルホスフィン（0.44ｇ）を加えて、室温で5分間撹拌した。反応混合溶液に１，１’−アゾジカルボニルジピペリジン（0.56ｇ）を加えて、室温で１晩撹拌した。反応混合溶液にジエチルエーテルを加え、ろ過した。ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（0.51ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.56 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3） : δ 7.79 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.22-7.30 (m, 3H), 6.91-7.05 (m, 3H), 5.42 (s, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.39 (s, 3H)。
【０１４１】
実施例１（１）〜実施例１（１３７）
参考例５で製造した化合物または相当する誘導体および２−ヒドロキシメチル−４−（４−メチルフェニル）チアゾールまたは相当する誘導体を用いて、実施例１で示される方法と同様に操作し、以下に示す本発明化合物を得た。
【０１４２】
実施例１（１）
６−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ヘキサン酸・メチルエステル
【化６１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.75 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.48-7.66 (2H,m), 7.43 (1H, s), 7.28-7.10 (3H, m), 6.88-6.72 (3H, m), 5.41 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.59 (2H, t, J=8.0Hz), 2.39 (3H, s), 2.30 (2H, t, J=7.5Hz), 1.74-1.46 (4H, m), 1.45-1.16 (2H, m)。
【０１４３】
実施例１（２）
５−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）ペンタン酸・メチルエステル
【化６２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.30-7.62 (m, 9H), 7.20 (m, 1H), 6.77-6.83 (m, 3H), 5.08 (s, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.60 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.32 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.59-1.66 (m, 4H)。
【０１４４】
実施例１（３）
４−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）ブタン酸・メチルエステル
【化６３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.65 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.57-7.64 (m, 4H), 7.31-7.53 (m, 5H), 7.22 (m, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 5.09 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.64 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.33 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.96 (tt, J = 7.5, 7.5 Hz, 2H)。
【０１４５】
実施例１（４）
４−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ブタン酸・メチルエステル
【化６４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.59 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.79 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.18-7.26 (m, 3H), 6.81-6.87 (m, 3H), 5.41 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.64 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.33 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.95 (tt, J = 7.5, 7.5 Hz, 2H)。
【０１４６】
実施例１（５）
４−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ブタン酸・メチルエステル
【化６５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.98 (m, 2H), 7.38-7.46 (m, 3H), 7.17 (m, 1H), 6.72-6.77 (m, 3H), 4.23 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.66 (s, 3H), 2.98 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.93 (tt, J = 7.5, 7.5 Hz, 2H)。
【０１４７】
実施例１（６）
６−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ヘキサン酸・メチルエステル
【化６６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.51 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.04-7.92 (2H,m), 7.50-7.36 (3H, m), 7.16 (1H, t, J=8.0Hz), 6.80-6.60 (3H, m), 4.23 (2H, t, J=7.0Hz), 3.65 (3H, s), 2.98 (2H, t, J=7.0Hz), 2.56 (2H, t, J=7.5Hz), 2.38 (3H, s), 2.29 (2H, t, J=7.0Hz), 1.75-1.52 (4H, m), 1.44-1.26 (2H, m)。
【０１４８】
実施例１（７）
５−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ペンタン酸・メチルエステル
【化６７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.28 (ヘキサン：酢酸エチル＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.03-7.94 (2H,m), 7.49-7.36 (3H, m), 7.23-7.12 (1H, m), 6.78-6.68 (3H, m), 4.23 (2H, t, J=7.0Hz), 3.65 (3H, s), 2.98 (2H, t, J=7.0Hz), 2.64-2.52 (2H, m), 2.38 (3H, s), 2.38-2.26 (2H, m), 1.75-1.58 (4H, m)。
【０１４９】
実施例１（８）
２−（３−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸・メチルエステル
【化６８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.73 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.57-7.64 (m, 4H), 7.31-7.53 (m, 5H), 7.22 (dd, J = 9.0, 7.6 Hz, 1H), 6.79-6.86 (m, 3H), 5.10 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.23 (s, 2H), 2.71 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.93 (tt, J = 7.4, 7.4 Hz, 2H)。
【０１５０】
実施例１（９）
２−（３−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸・メチルエステル
【化６９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.68 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.79 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.18-7.26 (m, 3H), 6.82-6.88 (m, 3H), 5.41 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.22 (s, 2H), 2.71 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.92 (tt, J = 7.5, 7.5 Hz, 2H)。
【０１５１】
実施例１（１０）
６−（２−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ヘキサン酸・メチルエステル
【化７０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.51 (ヘキサン：酢酸エチル＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95-8.00 (m, 2H), 7.40-7.45 (m, 3H), 7.02-7.17 (m, 2H), 6.81-6.89 (m, 2H), 4.25 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.99 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.26 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.46-1.76 (m, 4H), 1.22-1.45 (m, 2H)。
【０１５２】
実施例１（１１）
２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化７１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.56 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.57-7.63 (m, 4H), 7.34-7.52 (m, 5H), 7.24 (dd, J = 8.1, 7.7 Hz, 1H), 6.87-7.00 (m, 3H), 5.10 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.07 (s, 2H)。
【０１５３】
実施例１（１２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化７２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.36 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95-8.00 (m, 2H), 7.37-7.44 (m, 3H), 7.20 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.87-6.90 (m, 2H), 6.80 (dd, J = 8.0, 2.5 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.07 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０１５４】
実施例１（１３）
５−（２−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ペンタン酸・メチルエステル
【化７３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.59 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.05-7.95 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 3H), 7.20-7.05 (m, 2H), 6.90-6.80 (m, 2H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.65 (s, 3H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.25 (t, J = 7 Hz, 2H), 1.80-1.45 (m, 4H)。
【０１５５】
実施例１（１４）
６−（２−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ヘキサン酸・メチルエステル
【化７４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.55 (ヘキサン：酢酸エチル＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.79 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.44 (s, 1H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.15-7.22 (m, 2H), 6.91-6.98 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.73 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.61-1.77 (m, 4H), 1.38-1.50 (m, 2H)。
【０１５６】
実施例１（１５）
２−（３−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸・メチルエステル
【化７５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.29 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95-8.00 (m, 2H), 7.40-7.46 (m, 3H), 7.17 (dd, J = 8.1, 8.1 Hz, 1H), 6.72-6.77 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.22 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.67 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.90 (tt, J = 6.8, 6.8 Hz, 2H)。
【０１５７】
実施例１（１６）
２−（３−（２−（ビフェニル−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化７６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.48 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.53-7.61 (m, 4H), 7.30-7.47 (m, 5H), 7.22 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 6.78-6.92 (m, 3H), 4.21 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.14 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.09 (s, 2H)。
【０１５８】
実施例１（１７）
２−（４−クロロ−３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化７７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.41 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (m, 2H), 7.50-7.35 (m. 3H), 7.27 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 4.30 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.05 (s, 2H), 3.05 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０１５９】
実施例１（１８）
２−（４−クロロ−３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化７８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.61 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) :δ 7.78 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 (s. 1H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 5.49 (s, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.01 (s, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０１６０】
実施例１（１９）
２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−４−クロロフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化７９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.62 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.70-7.35 (m, 5H), 7.58 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.00 (s, 2H)。
【０１６１】
実施例１（２０）
２−（３−（（２Ｅ）−３−（ビフェニル−４−イル）プロペニルオキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.63 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.53-7.63 (m, 4H), 7.15-7.50 (m, 6H), 6.74-6.93 (m, 4H), 6.45 (dt, J = 16.2, 5.7 Hz, 1H), 4.73 (dd, J = 5.7, 1.4 Hz, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H)。
【０１６２】
実施例１（２１）
２−（３−（３−（ビフェニル−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.66 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.19-7.61 (m, 10H), 6.79-6.92 (m, 3H), 4.00 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 2.86 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.14 (m, 2H)。
【０１６３】
実施例１（２２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化８２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.95 (m, 2H), 7.50-7.35 (m, 3H), 7.20 (m, 1H), 6.90-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 7Hz, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 3.00 (t, J = 7Hz, 2H), 2.40 (3H, s)。
【０１６４】
実施例１（２３）
２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）ピリジン−５−イルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.22 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 8.32 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.70-7.30 (m, 10H), 5.16 (s, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.06 (s, 2H)。
【０１６５】
実施例１（２４）
２−（３−（４’−プロピルビフェニル−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.65 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.24 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 6.87-7.00 (m, 3H), 5.10 (s, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.63 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.68 (tq, J = 7.4, 7.4 Hz, 2H), 0.98 (t, J=7.4 Hz, 3H)。
【０１６６】
実施例１（２５）
２−（３−（４−（ピリジン−４−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 8.67 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.50-7.58 (m, 4H), 7.26 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.80-7.01 (m, 3H), 5.13 (s, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H)。
【０１６７】
実施例１（２６）
２−（３−（４−（ピリジン−３−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.77 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：９)；
NMR (CDCl3) : δ 8.86 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 5.0, 1.6 Hz, 1H), 7.89 (ddd, J = 8.0, 2.4, 1.6 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 8.0, 5.0Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.87-7.01 (m, 3H), 5.13 (s, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H)。
【０１６８】
実施例１（２７）
２−（３−（４−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.48 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.25 (dd, J = 7.9, 7.9 Hz, 1H), 6.86-7.08 (m, 6H), 6.00 (s, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H)。
【０１６９】
実施例１（２８）
２−（３−（４−（ピリジン−２−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.47 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.70 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.74-7.77 (m, 3H), 7.54 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.24 (m, 1H), 6.75-7.00 (m, 3H), 5.13 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H)。
【０１７０】
実施例１（２９）
２−（５−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−２−ニトロフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化８９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.14 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57-7.65 (m, 4H), 7.45-7.52 (m, 3H), 7.36-7.45 (m, 2H), 7.08 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.0, 2.8 Hz, 1H), 5.22 (s, 2H), 4.22 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.07 (s, 2H)。
【０１７１】
実施例１（３０）
２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−４−ニトロフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.34 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.85 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.53-7.63 (m, 6H), 7.42-7.48 (m, 2H), 7.33-7.38 (m, 1H), 7.20 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 5.5, 1.0 Hz, 1H), 5.31 (s, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.00 (s, 2H)。
【０１７２】
実施例１（３１）
２−（３−（４−（１，３−ジオキサインダン−４−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.52 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.24 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 6.80-7.09 (m, 6H), 6.02 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H)。
【０１７３】
実施例１（３２）
２−（３−（２−フェニルチアゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.92-7.99 (m, 2H), 7.43-7.48 (m, 3H), 7.32 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 7.26 (dd J = 7.9, 7.9 Hz, 1H), 6.90-7.04 (m, 3H), 5.27 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H)。
【０１７４】
実施例１（３３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.81 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.86 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.25-7.16 (m, 3H), 6.90-6.76 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０１７５】
実施例１（３４）
２−（３−（２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.92-7.96 (m, 2H), 7.41-7.46 (m, 3H), 7.23 (dd, J = 8.4, 8.4 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.81-6.93 (m, 3H), 4.37 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.31 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.09 (s, 2H)。
【０１７６】
実施例１（３５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.22 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.19 (m, 1H), 6.89 (m, 2H), 6.8 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.25 ( t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 2.99 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H)。
【０１７７】
実施例１（３６）
２−（３−（２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.40 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-8.05 (m, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.41-7.46 (m, 3H), 7.23 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.81-6.93 (m, 3H), 4.29 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.09 (s, 2H)。
【０１７８】
実施例１（３７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.62 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96 (m, 2H), 7.06-7.24 (m, 3H), 6.91-6.74 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０１７９】
実施例１（３８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化９８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.84 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.52 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.91-6.77 (m, 4H), 6.01 (s, 2H), 4.23 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.7Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
【０１８０】
実施例１（３９）
５−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニル）ペンタン酸・メチルエステル
【化９９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.64 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.95 (m, 2H), 7.50-7.35 (m, 3H), 7.20 (dd, J = 8, 7.5 Hz, 1H), 6.80-6.70 (m, 3H), 4.00 (t, J = 6 Hz, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.70 (t, J = 6 Hz, 2H), 2.60 (m, 2H), 2.35 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.70-1.50 (m, 4H)。
【０１８１】
実施例１（４０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１００】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.83 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.27 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.88 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.15 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)。
【０１８２】
実施例１（４１）
２−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１０１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.56 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.05-8.00 (m, 2H), 7.50-7.40 (m, 3H), 7.25 (dd, J = 8, 8 Hz, 1H), 7.05-6.90 (m, 3H), 5.00 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 2.50 (s, 3H)。
【０１８３】
実施例１（４２）
２−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１０２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.95 (m, 2H), 7.50-7.40 (m, 3H), 7.25 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.00 (t, J = 6 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 2.70 (t, J = 7 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.15 (m, 2H)。
【０１８４】
実施例１（４３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸・メチルエステル
【化１０３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.48 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.97-8.02 (m, 2H), 7.41-7.46 (m, 3H), 7.22 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.76-6.81 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.64 (s, 3H), 2.99 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.55 (S, 6H)。
【０１８５】
実施例１（４４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１０４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.70 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.91 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 4H), 6.90-6.77 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.06 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.65 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
【０１８６】
実施例１（４５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１０５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.64 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.81 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.32-7.14 (m, 3H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz,2H), 3.75 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.06 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
【０１８７】
実施例１（４６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１０６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.92 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.1, 8.1 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.88-6.98 (m, 2H), 6.81 (m, 1H), 4.24 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０１８８】
実施例１（４７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１０７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.32 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.30 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.22 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.77-6.91 (m, 3H), 4.26 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H)。
【０１８９】
実施例１（４８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）−５−クロロフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１０８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.45 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96-8.00 (m, 2H), 7.40-7.46 (m, 3H), 6.91 (m, 1H), 6.77-6.81 (m, 2H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.73 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０１９０】
実施例１（４９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）−２−メチルフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１０９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.48 (ヘキサン：酢酸エチル＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.95 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 3H), 7.07 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.85-6.77 (m, 2H), 4.24 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.11 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
【０１９１】
実施例１（５０）
２−（１−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）エチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.68 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.95 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 3H), 7.21 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.94-6.89 (m, 2H), 6.82-6.76 (m, 1H), 4.25 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 4.10 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 3.02 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.55 (d, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０１９２】
実施例１（５１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）−１−メチルエトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.72 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)。
【０１９３】
実施例１（５２）
２−（３−（２−（５−トリフルオロメチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.37 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.10-8.00 (m., 2H), 7.55-7.41 (m., 3H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.94-6.75 (m, 3H), 4.31 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.25-3.14 (m, 2H), 3.08 (s, 2H)。
【０１９４】
実施例１（５３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.94 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 3H), 7.29 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89-6.86 (m, 2H), 6.79 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 4.17-4.03 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.26-3.15 (m, 1H), 3.08 (s, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.41 (d, J = 6.8 Hz, 3H)。
【０１９５】
実施例１（５４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）プロパン酸・エチルエステル
【化１１４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.75 (ヘキサン：酢酸エチル＝７：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.94 (m, 2H), 7.46-7.38 (m, 3H), 7.20 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90 (m, 2H), 6.82-6.75 (m, 1H), 4.24 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 4.17 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.82 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.74 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.28 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 2.98 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.38 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz , 3H)。
【０１９６】
実施例１（５５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−エチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.68 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０１９７】
実施例１（５６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.59 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 7.75 (dd, J = 8.0, 1.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０１９８】
実施例１（５７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−プロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.63 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.24 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０１９９】
実施例１（５８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.60 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 7.89 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.94 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.26 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。
【０２００】
実施例１（５９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１１９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.89-7.83 (m, 2H), 7.45-7.36 (m, 3H), 7.21 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.91-6.77 (m, 3H), 4.33 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.19 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.08 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)。
【０２０１】
実施例１（６０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.59 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 7 Hz, 2H), 7.25-7.15 (m, 3H), 6.90-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.60 (m, 2H), 1.35 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7 Hz, 3H)。
【０２０２】
実施例１（６１）
２−（３−（２−（５−エチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.27 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96-8.01 (m, 2H), 7.40-7.48 (m, 3H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.87-6.90 (m, 2H), 6.79 (m, 1H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.99 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.75 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.31 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
【０２０３】
実施例１（６２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.45 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.94-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 3.03 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.36-2.30 (m, 3H)。
【０２０４】
実施例１（６３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ペンチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.66 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.25-7.20 (m, 3H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.60 (m, 2H), 1.40-1.25 (m, 4H), 0.90 (t, J = 6.5 Hz, 3H)。
【０２０５】
実施例１（６４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.47 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.88-6.91 (m, 2H), 6.79 (m, 1H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.38 (s, 3H)。
【０２０６】
実施例１（６５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.65 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.20 (m, 1H), 6.95-6.70 (m, 3H), 4.15 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.15 (s, 2H), 2.90 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.70 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.10-1.20 (m, 10 H)。
【０２０７】
実施例１（６６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（２−メチルプロピル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.58 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.25-7.20 (m, 3H), 6.90-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 2.95 (t, J = 7 Hz, 2H), 2.50 (d, J = 8 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.90 (m, 1H), 0.90 (d, J = 7 Hz, 6H)。
【０２０８】
実施例１（６７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8, 8 Hz, 1H), 6.90-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 3.00 (t, J = 7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.35 (s, 9H)。
【０２０９】
実施例１（６８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シクロヘキシルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.87-6.90 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.53 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.70-1.94 (m, 4H), 1.30-1.53 (m, 6H)。
【０２１０】
実施例１（６９）
２−（３−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１２９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.55 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.08-7.02 (m, 1H), 6.96-6.82 (m, 3H), 6.02 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.11 (s, 2H), 2.43 (s, 3H)。
【０２１１】
実施例１（７０）
２−（３−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.93 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 2H), 7.35-7.18 (m, 3H), 7.09-7.03 (m, 1H), 6.96-6.84 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.11 (s, 2H), 2.94 (sep., J = 7.0 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 1.27 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。
【０２１２】
実施例１（７１）
２−（３−（２−（４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.37 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.01-7.96 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 3H), 7.22 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.97-6.88 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.16 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.08 (s, 2H), 2.22 (s, 3H)。
【０２１３】
実施例１（７２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.18 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.56 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.1, 8.1 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.87-6.91 (m, 2H), 6.80 (ddd, J = 8.1, 2.5, 1.0 Hz, 1H), 4.24 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０２１４】
実施例１（７３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.62 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.30-7.15 (m, 3H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０２１５】
実施例１（７４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.24 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.25-7.15 (m, 3H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.95 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 3.80 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 3.00 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０２１６】
実施例１（７５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.12 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 7.20 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.20 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.42 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 3.09 (s, 2H), 2.95 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.50 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 2.34 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。
【０２１７】
実施例１（７６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.46 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０２１８】
実施例１（７７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.60 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 8.71 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.76-6.92 (m, 3H), 4.27 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 3.01 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.44 (s, 3H)。
【０２１９】
実施例１（７８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.40 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.58 (dd, J = 3.6, 1.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 5.0, 1.3 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 5.0, 3.6 Hz, 1H), 6.87-6.91 (m, 2H), 6.79 (m, 1H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０２２０】
実施例１（７９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１３９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.55 (d, J = 1 Hz, 1H), 8.10 (dd, J = 8, 1 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8, 8 Hz, 1H), 6.95-6.80 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.65 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
【０２２１】
実施例１（８０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ジメチルアミノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１４０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 7.83 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 6.71 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.23 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 3.01 (s, 6H), 2.96 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H)。
【０２２２】
実施例１（８１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１４１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.46 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.20 (m, 1H), 6.95-6.70 (m, 3H), 4.15 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.15 (m, 3H), 2.90 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.20-1.50 (m, 8H)。
【０２２３】
実施例１（８２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１４２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.86 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.28-7.15 (m, 3H), 6.88-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
【０２２４】
実施例１（８３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−エチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１４３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.56 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.30-7.16 (m, 3H), 6.88-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.68 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
【０２２５】
実施例１（８４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−プロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１４４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.59 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.27-7.15 (m, 3H), 6.88-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.66 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０２２６】
実施例１（８５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１４５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.66 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.89 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.34-7.15 (m, 3H), 6.88-6.75 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.04-2.86 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.25 (s, 3H)。
【０２２７】
実施例１（８６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（２−メチルプロピル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１４６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.60 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.27-7.15 (m, 3H), 6.90-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.51 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.00-1.76 (m, 1H), 0.92 (s, 3H), 0.89 (s, 3H)。
【０２２８】
実施例１（８７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１４７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.88-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.34 (s, 9H)。
【０２２９】
実施例１（８８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロプロピルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１４８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.47 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.20 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.15 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 2.84 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 1.97 (m, 1H), 1.05-0.90 (m, 4H)。
【０２３０】
実施例１（８９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１４９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.75 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.72 (s, 1H), 8.13 (s, 4H), 7.22 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93-6.77 (m, 3H), 4.27 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H)。
【０２３１】
実施例１（９０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１５０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.89 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.21 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.94-6.74 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.99 (t, J = 6.6 Hz,, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０２３２】
実施例１（９１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１５１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.91 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (m, 1H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.88-6.77 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
【０２３３】
実施例１（９２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１５２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.17 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3 + CD3OD) : δ 7.56 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89-6.77 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０２３４】
実施例１（９３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１５３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.52 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.99-6.76 (m, 4H), 6.01 ( s, 2H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
【０２３５】
実施例１（９４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１５４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.28 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.28-7.17 (m, 3H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.94 (s, 6H), 3.89 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０２３６】
実施例１（９５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１５５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.61 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.01 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.32-7.16 (m, 3H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０２３７】
実施例１（９６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１５６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.52 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.75 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０２３８】
実施例１（９７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１５７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.45 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.91-6.73 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０２３９】
実施例１（９８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シアノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１５８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.35 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.75-6.94 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.09 (s, 2H), 2.99 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H)。
【０２４０】
実施例１（９９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（フラン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１５９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.32 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.52 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.86-6.96 (m, 3H), 6.79 (m, 1H), 6.51 (m, 1H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.08 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０２４１】
実施例１（１００）
２−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イルメトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.69 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.98-8.10 (m, 2H), 7.40-7.54 (m, 3H), 7.26 (m, 1H), 6.86-7.00 (m, 3H), 4.99 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.61 (s, 2H), 2.44 (s, 3H)。
【０２４２】
実施例１（１０１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.56 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90-7.81 (m, 2H), 7.46-7.35 (m, 3H), 7.25-7.16 (m, 1H), 6.87-6.78 (m, 3H), 4.32 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.19 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H)。
【０２４３】
実施例１（１０２）
２−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.94-8.04 (m, 2H), 7.36-7.50 (m, 3H), 7.22 (m, 1H), 6.76-6.90 (m, 3H), 3.98 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.59 (s, 2H), 2.70 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.15 (m, 2H)。
【０２４４】
実施例１（１０３）
２−（３−（２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96-8.08 (m, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.40-7.52 (m, 3H), 7.24 (m, 1H), 6.80-6.92 (m, 3H), 4.28 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.59 (s, 2H), 3.09 (t, J = 6.6 Hz, 2H)。
【０２４５】
実施例１（１０４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シクロヘキシルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.67 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.77-6.86 (m, 3H), 4.23 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.96 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.55 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.73-7.87 (m, 4H), 1.30-1.60 (m, 6H)。
【０２４６】
実施例１（１０５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.78-6.86 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０２４７】
実施例１（１０６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ジメチルアミノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.31 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.84 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 6.71 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.01 (s, 6H), 2.95 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H)。
【０２４８】
実施例１（１０７）
２−（３−（２−（５−エチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.61 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.94-8.04 (m, 2H), 7.37-7.50 (m, 3H), 7.21 (m, 1H), 6.76-6.89 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.75 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.31 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
【０２４９】
実施例１（１０８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.62 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.16-7.28 (m, 3H), 6.76-6.90 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.62 (m, 2H), 1.34 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
【０２５０】
実施例１（１０９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１６９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.91 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.40 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.75-6.89 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.96(t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０２５１】
実施例１（１１０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.58 (dd, J = 3.7, 1.2 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.08 (dd, J = 5.2, 3.7 Hz, 1H), 6.77-6.88 (m, 3H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
【０２５２】
実施例１（１１１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（フラン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.33 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.51 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.92 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 6.50 (dd, J = 3.4, 1.8 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０２５３】
実施例１（１１２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 8.70 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.78 (ddd, J = 7.8, 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.76-6.86 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H)。
【０２５４】
実施例１（１１３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.76 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.91 (m, 1H), 7.19-7.34 (m, 4H), 6.78-6.87 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.65 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０２５５】
実施例１（１１４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.55 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.75-7.82 (m, 2H), 7.17-7.35 (m, 3H), 6.78-6.86 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０２５６】
実施例１（１１５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.75-6.90 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.99(t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０２５７】
実施例１（１１６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.51 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.91-8.04 (m, 2H), 7.05-7.24 (m, 3H), 6.75-6.92 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０２５８】
実施例１（１１７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シアノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.37 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.07 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.22 (m, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０２５９】
実施例１（１１８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.49 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.22 (m, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.98 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H)。
【０２６０】
実施例１（１１９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１７９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.58 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.20 (m, 1H), 6.75-6.90 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.02 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
【０２６１】
実施例１（１２０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１８０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.33 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.55 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.19 (m, 1H), 6.70-6.88 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.64 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。
【０２６２】
実施例１（１２１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１８１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.21 (m, 1H), 6.76-6.86 (m, 3H), 4.15 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.87 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.69 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.96-2.08 (m, 2H), 1.20-1.86 (m, 8H)。
【０２６３】
実施例１（１２２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１８２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.21 (m, 1H), 6.76-6.86 (m, 3H), 4.15 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.11 (m, 1H), 2.86 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.58-2.12 (m, 8H)。
【０２６４】
実施例１（１２３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ペンチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１８３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.55 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17 (m, 1H), 6.70-6.88 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 2.96(t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.64 (m, 2H), 1.20-1.42 (m, 4H), 0.89 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０２６５】
実施例１（１２４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１８４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.22 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.90 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8, 8 Hz, 1H), 6.95-6.80 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)。
【０２６６】
実施例１（１２５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１８５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.33 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)；
NMR (CDCl3) : δ 9.22-9.18 (m, 1H), 8.61 (dd, J = 5.0 Hz, 1.8 Hz, 1H), 8.25-8.19 (m, 1H), 7.37-7.16 (m, 2H), 6.85-6.76 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.56 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０２６７】
実施例１（１２６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１８６】
Figure 0004345230
Rf 0.25 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)；
NMR (CDCl3) : δ 8.71-8.67 (m, 2H), 7.83-7.80 (m, 2H), 7.26-7.17 (m, 1H), 6.86-6.79 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.99 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０２６８】
実施例１（１２７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１８７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (クロロホルム：メタノール＝２０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.21 (m, 1H), 6.77-6.85 (m, 3H), 4.19 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.42 (m, 4H), 2.94 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.50 (m, 4H), 2.33 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
【０２６９】
実施例１（１２８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメトキシ）酢酸・ｔ−ブチルエステル
【化１８８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.79 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.98 (m, 2H), 7.50-7.35 (m, 3H), 7.24 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.80 (m, 3H), 4.58 (s, 2H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.96 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.47 (s, 9H)。
【０２７０】
実施例１（１２９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル
【化１８９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.14 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 9.20 (d, J = 2 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 5, 2 Hz, 1H), 8.25 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.20 (dd, J = 8, 8 Hz, 1H), 6.95-6.75 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.10 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０２７１】
実施例１（１３０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１９０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) :δ 7.88 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.17 (dd, J = 7.8, 7.6 Hz, 1H), 6.70-6.88 (m, 3H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０２７２】
実施例１（１３１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロプロピルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１９１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.26-7.16 (m, 1H), 6.85-6.76 (m, 3H), 4.14 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 2.83 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.04-1.90 (m, 1H), 1.01-0.89 (m, 4H)。
【０２７３】
実施例１（１３２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１９２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：３)；
NMR (CDCl3) : δ 8.29 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.13 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.22 (m, 1H), 6.77-6.87 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０２７４】
実施例１（１３３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（キノリン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１９３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：３)；
NMR (CDCl3) : δ 8.17-8.29 (m, 3H), 7.83 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.78-6.86 (m, 3H), 4.29 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.05 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H)。
【０２７５】
実施例１（１３４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１９４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.46 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.91 (dt, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.85-7.82 (m, 1H), 7.45 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.28-7.17 (m, 2H), 6.88-6.77 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)。
【０２７６】
実施例１（１３５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１９５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.11-8.04 (m, 1H), 7.49-7.31 (m, 3H), 7.27-7.16 (m, 1H), 6.88-6.76 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 2.99 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)。
【０２７７】
実施例１（１３６）
２−（３−（２−（４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化１９６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.37 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.02-7.95 (m, 2H), 7.49-7.38 (m, 3H), 7.28-7.18 (m, 1H), 6.90-6.77 (m, 3H), 4.22 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.16 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H)。
【０２７８】
実施例１（１３７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメトキシ）酢酸・ｔ−ブチルエステル
【化１９７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.83 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.51 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.97-6.79 (m, 4H), 6.01 (s, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.96 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.48 (s, 9H)。
【０２７９】
実施例２
２−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化１９８】
Figure 0004345230
実施例１で製造した化合物（0.51ｇ）をメタノール−テトラヒドロフラン
（８ｍｌ、１：１）の混合溶液に溶解し、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液
（3.2ｍｌ）を加えて、室温で３時間撹拌した。反応混合溶液に塩酸を加えて、酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をヘキサン−酢酸エチルで再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（0.39ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.37 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3+4 drop of CD3OD) : δ 7.77 (2H, d, J=8.0Hz), 7.45 (1H, s), 7.23-7.31 (3H, m), 6.91-7.05 (3H, m), 5.42 (2H, s), 3.83 (2H, s), 3.08 (2H, s), 2.39 (3H, s)。
【０２８０】
実施例２（１）〜実施例２（１３７）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１（１）〜実施例１（１３７）で製造した化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に操作し、さらに必要に公知の方法によって相当する塩に変換して、以下に示す本発明化合物を得た。
【０２８１】
実施例２（１）
６−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ヘキサン酸
【化１９９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.41 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.78 (2H, d, J=8.0Hz), 7.43 (1H, s), 7.28-7.16 (3H, m), 6.90-6.78 (3H, m), 5.42 (2H, s), 2.60 (2H, t, J=7.5Hz), 2.39 (3H, s), 2.34 (2H, t, J=7.5Hz), 1.76-1.54 (4H, m), 1.46-1.24 (2H, m)。
【０２８２】
実施例２（２）
５−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）ペンタン酸
【化２００】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.49 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 7.58-7.64 (4H, m), 7.35-7.53 (5H, m), 7.21 (1H, m), 6.78-6.84 (3H, m), 5.09 (2H, s), 2.62 (2H, t, J=7.0Hz), 2.38 (2H, t, J=7.0Hz), 1.64-1.72 (4H, m)。
【０２８３】
実施例２（３）
４−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）ブタン酸
【化２０１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.67 (酢酸エチル)；
NMR (d6-DMSO) : δ 7.62-7.66 (4H, m), 7.31-7.51 (5H, m), 7.14 (1H, dd, J=7.5, 7.5Hz), 6.71-6.82 (3H, m), 5.07 (2H, s), 2.52 (2H, t, J=7.0Hz), 2.06 (2H, t, J=7.0Hz), 1.74 (2H, tt, J=7.0, 7.0Hz)。
【０２８４】
実施例２（４）
４−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ブタン酸
【化２０２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.63 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 7.78 (2H, d, J=8.0Hz), 7.43 (1H, s), 7.23 (2H, d, J=8.0Hz), 7.22 (1H, m), 6.81-6.88 (3H, m), 5.41 (2H, s), 2.66 (2H, t, J=7.5Hz), 2.38 (3H, s), 2.36 (2H, t, J=7.5Hz), 1.96 (2H, tt, J=7.5, 7.5Hz)。
【０２８５】
実施例２（５）
４−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ブタン酸
【化２０３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.47 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 7.94-8.02 (2H, m), 7.39-7.48 (3H, m), 7.18 (1H, m), 6.72-6.78 (3H, m), 4.23 (2H, t, J=6.6Hz), 2.98 (2H, t, J=6.6Hz), 2.64 (2H, t, J=7.2Hz), 2.38 (3H, s), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 1.95 (2H, tt, J=7.2, 7.2Hz)。
【０２８６】
実施例２（６）
６−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ヘキサン酸
【化２０４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.41 (クロロホルム：メタノール＝１５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.02-7.91 (2H, m), 7.49-7.36 (3H, m), 7.16 (1H, t, J=8.0Hz), 6.78-6.69 (3H, m), 4.24 (2H, t, J=7.0Hz), 2.98 (2H, t, J=7.0Hz), 2.58 (2H, t, J=7.5Hz), 2.38 (3H, s), 2.34 (2H, t, J=7.5Hz), 1.75-1.54 (4H, m), 1.45-1.25 (2H, m)。
【０２８７】
実施例２（７）
５−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ペンタン酸
【化２０５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.36 (クロロホルム：メタノール＝１５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.04-7.92 (2H, m), 7.49-7.36 (3H, m), 7.17 (1H, t, J=8.0Hz), 6.78-6.68 (3H, m), 4.24 (2H, t, J=7.0Hz), 2.98 (2H, t, J=7.0Hz), 2.68-2.53 (2H, m), 2.45-2.30 (5H, m), 1.79-1.56 (4H, m)。
【０２８８】
実施例２（８）
２−（３−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸
【化２０６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.35-7.64 (9H, m), 7.22 (1H, m), 6.78-6.86 (3H, m), 5.09 (2H, s), 3.25 (2H, s), 2.70 (2H, t, J=7.5Hz), 2.67 (2H, t, J=7.5Hz), 1.94 (2H, tt, J=7.5, 7.5Hz)。
【０２８９】
実施例２（９）
２−（３−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸
【化２０７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.41 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.75 (2H, d, J=8.0Hz), 7.43 (1H, s), 7.18-7.26 (3H, m), 6.80-6.91 (3H, m), 5.44 (2H, s), 3.23 (2H, s), 2.71 (2H, t, J=7.4Hz), 2.65 (2H, t, J=7.4Hz), 2.38 (3H, s), 1.93 (2H, tt, J=7.4, 7.4Hz)。
【０２９０】
実施例２（１０）
６−（２−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ヘキサン酸
【化２０８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95-8.00 (2H, m), 7.39-7.44 (3H, m), 7.07-7.17 (2H, m), 6.81-6.88 (2H, m), 4.23 (2H, t, J=6.7Hz), 3.00 (2H, t, J=6.7Hz), 2.57 (2H, t, J=7.3Hz), 2.37 (3H, s), 2.30 (2H, t, J=7.4Hz), 1.46-1.69 (4H, m), 1.22-1.40 (2H, m)。
【０２９１】
実施例２（１１）
２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２０９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 7.60-7.64 (4H, m), 7.22-7.53 (6H, m), 6.89-7.02 (3H, m), 5.11 (2H, s), 3.83 (2H, s), 3.10 (2H, s)。
【０２９２】
実施例２（１２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２１０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.33 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95-8.00 (2H, m), 7.40-7.47 (3H, m), 7.21 (1H, dd, J=8.0, 8.0Hz), 7.03 (1H, dd, J=2.0, 1.0Hz), 6.88 (1H, ddd, J=8.0, 3.0, 2.0Hz), 6.81 (1H, ddd, J=8.0, 3.0, 1.0Hz), 4.28 (2H, t, J= 7.5Hz), 3.86 (2H, s), 3.16 (2H, s), 2.98 (2H, t, J=7.5Hz), 2.39 (3H, s)。
【０２９３】
実施例２（１３）
５−（２−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ペンタン酸
【化２１１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.58 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.95 (2H, m), 7.50-7.35 (3H, m), 7.20-7.05 (2H, m), 6.90-6.80 (2H, m), 4.25 (2H, t, J = 7 Hz), 3.05 (2H, t, J = 7 Hz), 2.60 (2H, t, J = 7 Hz), 2.40 (3H, s), 2.35 (2H, t, J = 6 Hz), 1.80-1.50 (4H, m)。
【０２９４】
実施例２（１４）
６−（２−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ヘキサン酸
【化２１２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.76 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 7.79 (2H, d, J=8.4Hz), 7.44 (1H, s), 7.15-7.26 (4H, m), 6.91-6.98 (2H, m), 5.41 (2H, s), 2.73 (2H, t, J=7.4Hz), 2.38 (3H, s), 2.36 (2H, t, J=7.3Hz), 1.62-1.78 (4H, m), 1.37-1.52 (2H , m)。
【０２９５】
実施例２（１５）
２−（３−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸
【化２１３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.94-7.98 (m, 2H), 7.41-7.44 (m, 3H), 7.16 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 6.89 (m, 1H), 6.72-6.76 (m, 2H), 4.29 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.23 (s, 2H), 3.01 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.94 (tt, J = 6.7, 6.7 Hz, 2H)。
【０２９６】
実施例２（１６）
２−（３−（２−（ビフェニル−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２１４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.52-7.61 (m, 4H), 7.34-7.47 (m, 5H), 7.23 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.80-6.92 (m, 3H), 4.21 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.14 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.11 (s, 2H)。
【０２９７】
実施例２（１７）
２−（４−クロロ−３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２１５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.99 (m, 2H), 7.50-7.40 (m. 3H), 7.28 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 6.30 (br., 1H), 4.38 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.18 (s, 2H), 3.03 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０２９８】
実施例２（１８）
２−（４−クロロ−３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２１６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.73 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.44 (s. 1H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 5.50 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.04 (s, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０２９９】
実施例２（１９）
２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−４−クロロフェニルメチルチオ）酢酸
【化２１７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.34 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.65-7.35 (m, 9H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 3.79 (s, 2H), 3.02 (s, 2H)。
【０３００】
実施例２（２０）
２−（３−（（２Ｅ）−３−（ビフェニル−４−イル）プロペニルオキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２１８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.29 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.22-7.62 (m, 10H), 6.74-6.97 (m, 4H), 6.45 (dt, J = 16.0, 5.6 Hz, 1H), 4.73 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.12 (s, 2H)。
【０３０１】
実施例２（２１）
２−（３−（３−（ビフェニル−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２１９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.29 (クロロホルム：メタノール＝２０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.19-7.61 (m, 10H), 6.78-6.93 (m, 3H), 4.00 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.12 (s, 2H), 2.86 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.14 (tt, J = 7.6, 6.1 Hz, 2H)。
【０３０２】
実施例２（２２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化２２０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.52 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.90 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 3H), 7.20 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.90-6.75 (m, 3H), 4.20 (t, J = 7 Hz, 2H, ), 3.60 (s, 2H), 2.95 (t, J = 7 Hz, 2H), 2.35(s, 3H)。
【０３０３】
実施例２（２３）
２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）ピリジン−５−イルメチルチオ）酢酸
【化２２１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.14 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (DMSO-d6) : δ 8.27 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.75-7.30 (m, 10H), 5.23 (s, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.15 (s, 2H)。
【０３０４】
実施例２（２４）
２−（３−（４’−プロピルビフェニル−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２２２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.41 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 7.60 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.26 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.88-7.01 (m, 3H), 5.10 (s, 2H), 3.83 (s, 2 H), 3.10 (s, 2H), 2.63 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.68 (tq, J = 7.4, 7.4 Hz, 2H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
【０３０５】
実施例２（２５）
２−（３−（４−（ピリジン−４−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２２３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.47 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3 + 17 drops of CD3OD) : δ 8.53 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 7.61 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.49-7.52 (m, 4H), 7.18 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 6.80-6.95 (m, 3H), 5.07 (s, 2H), 3.76 (s, 2H), 3.02 (s, 2H)。
【０３０６】
実施例２（２６）
２−（３−（４−（ピリジン−３−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２２４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (DMSO-d6) : δ 8.88 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.56 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.72 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.48 (m, 1H), 7.19 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.86-6.9 9 (m, 3H), 5.11 (s, 2H), 3.73 (s, 2H), 2.99 (s, 2H)。
【０３０７】
実施例２（２７）
２−（３−（４−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２２５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.28 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.53 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.26 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 6.86-7.07 (m, 6H), 6.00 (s, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.10 (s, 2H)。
【０３０８】
実施例２（２８）
２−（３−（４−（ピリジン−２−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２２６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3 +3 drops of CD3OD) : δ 8.64 (ddd, J = 5.0, 1.6, 1.4 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.67-7.82 (m, 2H), 7.51 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.18-7.29 (m, 2H), 6.84-6.94 (m, 3H), 5.13 (s, 2H), 3 .77 (s, 2H), 3.00 (s, 2H)。
【０３０９】
実施例２（２９）
２−（５−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−２−ニトロフェニルメチルチオ）酢酸
【化２２７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.40 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.16 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.56-7.65 (m, 4H), 7.32-7.51 (m, 5H), 7.04 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 9.0, 2.8 Hz, 1H), 5.21 (s, 2H), 4.25 (s, 2H), 3.09 (s, 2H)。
【０３１０】
実施例２（３０）
２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−４−ニトロフェニルメチルチオ）酢酸
【化２２８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.25 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35-7.64 (m, 9H), 7.17 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.03 (s, 2H)。
【０３１１】
実施例２（３１）
２−（３−（４−（１，３−ジオキサインダン−４−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２２９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.35 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.73 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.25 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.80-7.08 (m, 6H), 6.01 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.08 (s, 2H)。
【０３１２】
実施例２（３２）
２−（３−（２−フェニルチアゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.80 (brs, 1H), 7.90-7.96 (m, 2H), 7.40-7.45 (m, 3H), 7.32 (s, 1H), 7.25 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 6.89-7.03 (m, 3H), 5.27 (s, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.09 (s, 2H)。
【０３１３】
実施例２（３３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.86 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.25-7.17 (m, 3H), 7.07 (s, 1H), 6.88 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 4.29 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.87 (s, 2H), 3.18 (s, 2H), 2.96 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０３１４】
実施例２（３４）
２−（３−（２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.46 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90-7.95 (m, 2H), 7.39-7.46 (m, 3H), 7.23 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.81-6.98 (m, 3H), 4.38 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.30 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.12 (s, 2H )。
【０３１５】
実施例２（３５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.27 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.22 - 6.79 (m, 4H), 4.29 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.86 (s, 2H), 3.17 (s, 2H), 2.99 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０３１６】
実施例２（３６）
２−（３−（２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.34 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.99-8.04 (m, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.42-7.47 (m, 3H), 7.23 (dd, J = 7.7, 7.7 Hz, 1H), 6.89-6.95 (m, 2H), 6.83 (dd, J = 7.7, 2.5 Hz, 1H), 4.30 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.14 (s, 2H), 3.08 (t, J = 7.1 Hz, 2H)。
【０３１７】
実施例２（３７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.97 (dd, J = 8.8, 5.2 Hz, 2H), 7.24-7.07 (m, 3H), 6.97 (m, 1H), 6.89 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.13 (s, 2H), 2.9 7 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０３１８】
実施例２（３８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.30 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.90-6.78 (m, 3H), 6.02 (s, 2H), 4.27 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.87 (s, 2H), 3.18 (s, 2H), 2,95 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０３１９】
実施例２（３９）
５−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニル）ペンタン酸
【化２３７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.63 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.05 -7.95 (m, 2H), 7.50-7.40 (m, 3H), 7.15 (m, 1H), 6.80-6.70 (m, 3H), 4.00 (t, J = 6 Hz, 2H), 2.75 (t, J = 7 Hz, 2H), 2.60 (m, 2H), 2.35 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.15 (m, 2H), 1.75-1.60 (m, 4H)。
【０３２０】
実施例２（４０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.29 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.21 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H), 6 89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3 86 (s, 2H), 3.16 (s, 2H) , 2.97 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2 39 (s, 3H)。
【０３２１】
実施例２（４１）
２−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２３９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.37 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.05 -7.95 (m, 2H), 7.50-7.40 (m, 3H), 7.25 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.95-6.85 (m, 2H), 5.05 (s, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.15 (s, 2H), 2.45 (s, 3H)。
【０３２２】
実施例２（４２）
２−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２４０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 -7.90 (m, 2H), 7.45-7.40 (m, 3H), 7.25 (dd, J = 8, 8 Hz, 1H), 6.95-6.85 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 4.15 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.10 (s, 2H), 2.65 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.10 (m, 2H)。
【０３２３】
実施例２（４３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）−２−メチルプロパン酸
【化２４１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.51 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96-8.01 (m, 2H), 7.40-7.45 (m, 3H), 7.22 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.92-6.98 (m, 2H), 6.78 (m, 1H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.98 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.57 (s, 6H )。
【０３２４】
実施例２（４４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２４２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.89 (m, 1H), 7.33-7.17 (m, 4H), 6.99-6.79 (m, 3H), 4.29 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.12 (s, 2H), 2.99 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.61 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
【０３２５】
実施例２（４５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２４３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.79 (m, 2H), 7.37-7.17 (m, 3H), 7.03 (m, 1H), 6.88 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.81 (m, 1H), 4.28 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.86 (s, 2H), 3.16 (s, 2H), 2.98 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
【０３２６】
実施例２（４６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２４４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.92 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 7.9, 7.9 Hz, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.95 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.78-6.90 (m, 2H), 4.27 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.86 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.17 (s, 2H), 2.96 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０３２７】
実施例２（４７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２４５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.48 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.29 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.13 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.22 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.88-6.94 (m, 2H), 6.80 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.13 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H)。
【０３２８】
実施例２（４８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）−５−クロロフェニルメチルチオ）酢酸
【化２４６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.26 (クロロホルム：メタノール：水＝１００：１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95-8.00 (m, 2H), 7.41-7.47 (m, 3H), 6.93 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 6.81 (dd, J = 2.0, 2.0 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.17 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2. 39 (s, 3H)。
【０３２９】
実施例２（４９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）−２−メチルフェニルメチルチオ）酢酸
【化２４７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.29 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.95 (m, 2H), 7.45-7.40 (m, 3H), 7.06 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.85-6.78 (m, 2H), 4.23 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.13 (s, 2H), 3.01 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)。
【０３３０】
実施例２（５０）
２−（１−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）エチルチオ）酢酸
【化２４８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.94 (m, 2H), 7.46-7.39 (m, 3H), 7.23 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (brs, 1H), 6.93 (brd, J = 8.0 Hz, 1H), 6.83-6.78 (m, 1H), 4.27 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 4.18 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 3.04(d, J = 15.6 Hz, 1H), 2.96 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.58 (d, J = 7.0 Hz, 3H)。
【０３３１】
実施例２（５１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）−１−メチルエトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２４９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.37 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.94 (m, 2H), 7.45-7.38 (m, 3H), 7.18 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.04 (brs, 1H), 6.89-6.77 (m, 2H), 4.77 (m, 1H), 3.83 (s, 2H), 3.16 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 3.10 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 3.01 (dd, J = 14 .2, 5.4 Hz, 1H), 2.63 (dd, J = 14.2, 7.8 Hz, 1H), 2.35 (s, 3H), 1.34 (d, J = 6.2 Hz, 3H)。
【０３３２】
実施例２（５２）
２−（３−（２−（５−トリフルオロメチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.23 (クロロホルム：メタノール＝２０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.10-8.01 (m, 2H), 7.58-7.42 (m, 3H), 7.22 (t, J = 8.0Hz, 1H), 6.96-6.87 (m, 2H), 6.81 (m, 1H), 4.31 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.20 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.10 (s, 2H)。
【０３３３】
実施例２（５３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.91 (m, 2H), 7.38-7.33 (m, 3H), 7.06 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.83-6.67 (m, 3H), 4.18-3.94 (m, 2H), 3.67 (s, 2H), 3.15 (m, 1H), 3.08 (s, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.34 (d, J = 7.0 Hz, 3H)。
【０３３４】
実施例２（５４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）プロパン酸・ナトリウム塩
【化２５２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.37 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CD3OD) : δ 7.98-7.93 (m, 2H), 7.50-7.41 (m, 3H), 7.15 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.94-6.86 (m, 2H), 6.76 (m, 1H), 4.24 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.73 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.72 (d, 13.2 Hz, 1H) 3.27 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.34 (d, J = 7.0 Hz, 3H)。
【０３３５】
実施例２（５５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−エチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.33 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.0, 2.5 Hz, 1H), 4.26 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.8 4 (s, 2H), 3.15 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.68 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３３６】
実施例２（５６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.31 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.75 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.0, 2.5 Hz, 1 H), 4.25 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.14 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０３３７】
実施例２（５７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−プロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.0, 2.5 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.8 5 (s, 2H), 3.16 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.65 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３３８】
実施例２（５８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.89 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 8.0, 2.5 Hz, 1H), 4.28 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.8 7 (s, 2H), 3.17 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.94 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.26 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。
【０３３９】
実施例２（５９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.32 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88-7.82 (m, 2H), 7.45-7.34 (m, 3H), 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.92-6.77 (m, 2H), 4.33 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.20 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.12 (s, 2H), 2.47 (s, 3H)。
【０３４０】
実施例２（６０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.85 (d, J = 7 Hz, 2H), 7.30-7.05 (m, 3H), 7.05 (brs, 1H), 6.90-6.75 (m, 2H), 4.30 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.20 (s, 2H), 2.95 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.60 (m, 2H), 1.35 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7 Hz, 3H)。
【０３４１】
実施例２（６１）
２−（３−（２−（５−エチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２５９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.63 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96-8.01 (m, 2H), 7.40-7.47 (m, 3H), 7.21 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.88 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.81 (dd, J = 7.8, 2.4 Hz, 1H), 4.28 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.86 (s, 2H) , 3.17 (s, 2H), 2.98 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.75 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.31 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
【０３４２】
実施例２（６２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.33 (クロロホルム：メタノール＝１５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.21 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.97-6.75 (m, 3H), 4.26 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.12 (s, 2H), 3.02 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.33 (m, 3H)。
【０３４３】
実施例２（６３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ペンチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.30-7.15 (m, 3H), 7.05 (br., 1H), 6.90-6.75 (m, 2H), 4.30 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.90 (s, 2H), 3.20 (s, 2H), 3.00 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.60 (m, 2H), 1.45-1.20 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7 Hz, 3H)。
【０３４４】
実施例２（６４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.63 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 6.99 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 4.26 (t, J = 7.1 Hz, 2 H), 3.84 (s, 2H), 3.15 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.38 (s, 3H)。
【０３４５】
実施例２（６５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.20 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1H), 7.05 (br. 1H), 6.90-6.75 (m, 2H), 4.20 (t, J = 8 Hz, 2H), 3.90 (s, 2H), 3.20 (s, 2H), 2.85 (t, J = 8 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.10-1.20 (m, 10H)。
【０３４６】
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・ナトリウム塩
【化２６４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.22 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 6.96 (m, 1H), 6.76-6.66 (m, 2H), 6.58 (m, 1H), 4.00 (m, 2H), 3.48 (s, 2H), 3.07 (s, 2H), 2.74 (m, 2H), 2.62 (m, 1H), 2.15 (s, 3H), 2.01-1.89 (m, 2H), 1.80-1.15 (m, 8H)。
【０３４７】
実施例２（６６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（２−メチルプロピル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 7 Hz, 2H), 7.30-7.15 (m, 3H), 7.05 (m, 1H), 6.95-6.75 (m, 2H), 4.25 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.20 (s, 2H), 3.00 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.50 (d, J = 8 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.90 (m, 1H), 0.90 (d, J = 8 Hz, 6H)。
【０３４８】
実施例２（６７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8, 8 Hz, 1H), 7.05 (br., 1H), 6.90-6.80 (m, 2H), 4.30 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.20 (s, 2H), 3.00 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.35 (s, 9H)。
【０３４９】
実施例２（６８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シクロヘキシルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.65 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.89 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.88 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.0, 2.2 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 7.5 Hz, 2H) , 3.85 (s, 2H), 3.16 (s, 2H), 2.97 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.53 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.70-1.90 (m, 4H), 1.20-1.52 (m, 6H)。
【０３５０】
実施例２（６９）
２−（３−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.40 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.54 (dd, J = 8.0, 1.8 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.07-7.02 (m, 1H), 6.96-6.82 (m, 3H), 6.02 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.11 (s, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０３５１】
実施例２（７０）
２−（３−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２６９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.48 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.92 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.34-7.17 (m, 3H), 7.08-7.03 (m, 1H), 6.96-6.84 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.11 (s, 2H), 2.94 (sep., J = 7.0 Hz, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.26 (d, J = 7.0 Hz, 6 H)。
【０３５２】
実施例２（７１）
２−（３−（２−（４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.38 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.95 (m, 2H), 7.49-7.37 (m, 3H), 7.22 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.76 (m, 3H), 4.23 (t,J = 7.0 Hz, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.15 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.10 (s, 2H), 2.22 (s, 3H)。
【０３５３】
実施例２（７２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.62 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.57 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.78-6.90 (m, 2H), 4.28 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.86 (s, 2H), 3.16 (s, 2H), 2.96 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０３５４】
実施例２（７３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1H), 7.00 (br. 1H) 6.90 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1 H), 4.25 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.15 (s, 2H), 3.00 (t, J = 7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０３５５】
実施例２（７４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.25-7.15 (m, 3H), 7.05 (m, 1H), 6.90-6.75 (m, 2H), 4.25 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.95 (s, 6H), 3.90 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 3.15 (s, 2H), 2.95 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０３５６】
実施例２（７５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.26 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.14 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 7.5, 2.0 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.55 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 3.14 (s, 2H), 2.90 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 5.0 Hz, 4H), 2.51 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
【０３５７】
実施例２（７６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.33 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 2.5, 2.0 Hz, 1H), 6.88 (ddd, J = 8.0, 2.0, 1.0 Hz, 1H), 6.80 (ddd, J = 8.0, 2.5, 1.0 Hz, 1H), 4.27 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.16 (s, 2H), 2.96 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０３５８】
実施例２（７７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.55 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.77 (ddd, J = 4.9, 1.8, 0.8 Hz, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.0, 1.2, 0.8 Hz, 1H), 7.84 (ddd, J = 8.0, 7.6, 1.8 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 7.6, 4.9, 1.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1 H), 7.10 (m, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 4.34 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.13 (s, 2H), 2.99 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０３５９】
実施例２（７８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.52 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.64 (dd, J = 3.6, 1.2 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 5.0, 1.2 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 5.0, 3.6 Hz, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 4.25 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.16 (s, 2H), 2.95 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０３６０】
実施例２（７９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.40 (酢酸エチル)；
NMR (CDCl3) : δ 8.52 (s, 1H), 8.07 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.18 (m, 1H), 6.70 - 7.00 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.11 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (s, 3H), 2. 39 (s, 3H)。
【０３６１】
実施例２（８０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ジメチルアミノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２７９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.47 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.84 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.0, 1.0 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.29 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 3.88 (s, 2H), 3.19 (s, 2H), 3.02 (s, 6H), 2.94 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
【０３６２】
実施例２（８１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２８０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.20 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1H), 7.10 (br., 1H), 6.85 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 4.20 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.85 (s, 2H), 3.20 (s, 2H), 3.15 (m, 1H), 2.85 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.20-1.60 (m, 8H)。
【０３６３】
ビス（２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸）・エチレンジアミン塩
【化２８１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.29 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (DMSO-d6) : δ 7.18 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.88-6.72 (m, 3H), 4.09 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.69 (s, 2H), 3.19-3.00 (m, 1H), 2.96 (s, 2H), 2.84 (s, 2H), 2.78 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.06-1.48 (m, 8H)。
【０３６４】
実施例２（８２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２８２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.46 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.85 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.27-7.14 (m, 3H), 6.89-6.75 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
【０３６５】
実施例２（８３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−エチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２８３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.29-7.15 (m, 3H), 6.89-6.75 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.68 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
【０３６６】
実施例２（８４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−プロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２８４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.28-7.15 (m, 3H), 6.88-6.76 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.65 (sixtet, J = 7.5 Hz, 2H), 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３６７】
実施例２（８５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２８５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.52 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.32-7.15 (m, 3H), 6.88-6.76 (m, 3H), 4.19 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.93 (sept, J = 7.2 Hz, 1H), 1.25 (d, J = 7.2 Hz, 6H)。
【０３６８】
実施例２（８６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（２−メチルプロピル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２８６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.26-7.15 (m, 3H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.50 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.88 (m, 1H ), 0.90 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。
【０３６９】
実施例２（８７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２８７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.89 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.33 (s, 9H)。
【０３７０】
実施例２（８８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロプロピルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２８８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.18 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 8.0, 2.5 Hz, 1H), 4.19 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.15 (s, 2H), 2.84 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.06 (m, 1H), 1.10-0.95 (m, 4H)。
【０３７１】
実施例２（８９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２８９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.30 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CD3OD) : δ 9.35 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.11 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.95-6.78 (m, 3H), 4.27 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 3.06 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.2 Hz , 2H), 2.41 (s, 3H)。
【０３７２】
実施例２（９０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２９０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.34 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.22 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.95-6.74 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.81 (s, 2H), 3.11 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.99 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０３７３】
実施例２（９１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２９１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.67 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.19 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.59 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.34 ( s, 3H)。
【０３７４】
実施例２（９２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２９２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3 + CD3OD) : δ 7.56 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.22 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.90-6.77 (m, 3H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０３７５】
実施例２（９３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２９３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.51 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.89-6.76 (m, 4H), 6.00 ( s, 2H), 4.19 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.94 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H)。
【０３７６】
実施例２（９４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２９４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.47 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.21 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.20 (s, 2H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.21 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.91 (s, 6H), 3.88 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０３７７】
実施例２（９５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２９５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30-7.16 (m, 3H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.21 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０３７８】
実施例２（９６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化２９６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.74 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 9.4, 7.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.89-6.76 (m, 3H), 4.21 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０３７９】
実施例２（９７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２９７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.47 (クロロホルム：メタノール＝１０：１)；
NMR (DMSO-d6) : δ 8.02 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.20 (t, J = 7.8Hz, 1H), 6.86-6.80 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6Hz, 2H), 3.74 (s, 2H), 3.09 (s, 2H), 2.94 (t, J = 6.6Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０３８０】
実施例２（９８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シアノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２９８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.24 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.22 (m, 1H), 6.76-6.98 (m, 3H), 4.26 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.13 (s, 2H), 2.99 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０３８１】
実施例２（９９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（フラン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化２９９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.24 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.52 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 6.74-7.03 (m, 4H), 6.51 (dd, J = 3.4, 1.6 Hz, 1H), 4.25 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.13 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０３８２】
実施例２（１００）
２−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸
【化３００】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.31 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (m, 2H), 7.42 (m, 3H), 7.24 (m, 1H), 6.85-6.98 (m, 3H), 4.98 (s, 2H), 3.61 (s, 2H), 2.42 (s, 3H)。
【０３８３】
実施例２（１０１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.89-7.81 (m, 2H), 7.46-7.34 (m, 3H), 7.26-7.16 (m, 1H), 6.87-6.78 (m, 3H), 4.30 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 3.18 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)。
【０３８４】
実施例２（１０２）
２−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニル）酢酸
【化３０２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.97 (m, 2H), 7.41 (m, 3H), 7.22 (m, 1H), 6.74-6.92 (m, 3H), 3.94 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.61 (s, 2H), 2.68 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.11 (m, 2H)。
【０３８５】
実施例２（１０３）
２−（３−（２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.01 (m, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.43 (m, 3H), 7.23 (m, 1H), 6.85 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 3.07 (t, J = 6.4 Hz, 2H)。
【０３８６】
実施例２（１０４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シクロヘキシルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.62 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.52 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 1 .70-1.95 (m, 4H), 1.20-1.53 (m, 6H)。
【０３８７】
実施例２（１０５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.67 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.78-6.88 (m, 3H), 4.21 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H ), 2.40 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
【０３８８】
実施例２（１０６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ジメチルアミノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.55 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.83 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.09 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.76-6.87 (m, 3H), 6.70 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.18 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 3.01 (s, 6H), 2.94 (t, J = 6.8 Hz, 2H ), 2.32 (s, 3H)。
【０３８９】
実施例２（１０７）
２−（３−（２−（５−エチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.97 (m, 2H), 7.41 (m, 3H), 7.20 (m, 1H), 6.82 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.73 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
【０３９０】
実施例２（１０８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.14-7.28 (m, 1H), 6.82 (m, 3H), 4.19 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.61 (m, 2H), 1.35 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３９１】
実施例２（１０９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３０９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.57 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.16-7.28 (m, 1H), 6.83 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０３９２】
実施例２（１１０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.70 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.59 (dd, J = 3.6, 1.2 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.07 (dd, J = 4.8, 3.6 Hz, 1H), 6.77-6.87 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2. 34 (s, 3H)。
【０３９３】
実施例２（１１１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（フラン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.69 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.51 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.93 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 6.50 (dd, J = 3.5, 1.9 Hz, 1H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
【０３９４】
実施例２（１１２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.67 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.71 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.79 (ddd, J = 7.8, 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.32 (ddd, J = 7.8, 4.8, 1.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 4 .26 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 2H), 2.99 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H)。
【０３９５】
実施例２（１１３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.68 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.90 (m, 1H), 7.18-7.30 (m, 4H), 6.80-6.87 (m, 3H), 4.24 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.64 (s, 3H), 2.37 (s, 3H)。
【０３９６】
実施例２（１１４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.71 (クロロホルム：メタノール＝５：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.74-7.81 (m, 2H), 7.17-7.35 (m, 3H), 6.78-6.87 (m, 3H), 4.21 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
【０３９７】
実施例２（１１５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.17-7.24 (m, 1H), 6.83 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)。
【０３９８】
実施例２（１１６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.59 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.95 (m, 2H), 7.03-7.26 (m, 3H), 6.83 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
【０３９９】
実施例２（１１７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シアノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.52 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.06 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.22 (m, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)

【０４００】
実施例２（１１８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.54 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.23 (m, 1H), 6.78-6.88 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.98 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０４０１】
実施例２（１１９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３１９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.34 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.22 (m, 1H), 6.76-6.90 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 3.01 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
【０４０２】
実施例２（１２０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３２０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.31 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.54 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.66-6.90 (m, 3H), 4.21 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。
【０４０３】
実施例２（１２１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３２１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.19 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.74-6.87 (m, 3H), 4.10 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.85 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.71 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.96-2.04 (m, 2H), 1.19-1.86 (m, 8H )。
【０４０４】
実施例２（１２２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３２２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.46 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.19 (dd, J = 7.9, 7.9 Hz, 1H), 6.74-6.87 (m, 3H), 4.11 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 3.14 (m, 1H), 2.86 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.56-2.12 (m, 8H)。
【０４０５】
実施例２（１２３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ペンチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３２３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.87 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 (m, 1H), 6.75-6.90 (m, 3H), 4.19 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.62 (m, 2H), 1.23-1.44 (m, 4H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。
【０４０６】
実施例２（１２４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化３２４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.36 (クロロホルム：メタノール＝４：１)；
NMR (DMSO-d6) : δ 8.75 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 6 Hz, 2H), 7.20 (dd, J = 8, 8 Hz, 1H), 6.95-6.80 (m, 3H), 4.20 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.05 (s, 2H), 2.95 (t, J = 7 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０４０７】
実施例２（１２５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３２５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.39 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (DMSO-d6) : δ 12.28 (brs, 1H), 9.07 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.4 Hz, 4.8 Hz, 1H), 7.21-7.16 (m, 1H), 6.82-6.79 (m, 3H), 4.18 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.50 (s, 2H), 2.93 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０４０８】
実施例２（１２６）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３２６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.34 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (DMSO-d6) : δ 12.29 (brs, 1H), 8.69 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.21-7.16 (m, 1H), 6.82-6.78 (m, 3H), 4.19 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.50 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０４０９】
実施例２（１２７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３２７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.40 (クロロホルム：メタノール＝３：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.00-7.20 (m, 2H), 6.70-6.85 (m, 3H), 4.19 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.46-3.55 (m, 4H), 2.91 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.75-2.83 (m, 4H), 2.47 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。
【０４１０】
実施例２（１２８）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメトキシ）酢酸
【化３２８】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.31 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.98 (m, 2H), 7.50-7.40 (m. 3H), 7.24 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.95-6.80 (m, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.26 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 4.11 (s, 2H), 2.99 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H)。
【０４１１】
実施例２（１２９）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸
【化３２９】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.41 (クロロホルム：メタノール＝４：１)；
NMR (DMSO-d6) : δ 9.05 (s, 1H), 8.65 (d, J = 4 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7 Hz, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.20 (dd, J = 7, 7 Hz, 1H), 6.95-6.80 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6 Hz, 2H), 3.80 (s, 2H), 3.10 (s, 2H), 2.95 (t, J = 6 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H)。
【０４１２】
実施例２（１３０）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３３０】
Figure 0004345230
TLC : 0.44 (クロロホルム：メタノール＝８：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.87 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.75-6.89 (m, 3H), 4.20 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.59 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
【０４１３】
実施例２（１３１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロプロピルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３３１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.43 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR CDCl3) : δ 7.25-7.10 (m, 1H), 6.86-6.74 (m, 3H), 4.10 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.58 (s, 2H), 2.82 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.04-1.98 (m, 1H), 1.01-0.94 (m, 4H)。
【０４１４】
実施例２（１３２）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３３２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.30 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.22 (dd, J = 8.0, 8.0 Hz, 1H), 6.77-6.90 (m, 3H), 4.25 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.57 (s, 2H), 3.00 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H)。
【０４１５】
実施例２（１３３）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（キノリン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３３３】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.51 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.16-8.28 (m, 3H), 7.83 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.22 (dd, J = 8.2, 8.2 Hz, 1H), 6.78-6.87 (m, 3H), 4.29 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.61 (s, 2H), 3.04 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H)。
【０４１６】
実施例２（１３４）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３３４】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.37 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.91 (dt, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.85-7.80 (m, 1H), 7.45 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.28-7.17 (m, 2H), 6.89-6.78 (m, 3H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０４１７】
実施例２（１３５）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３３５】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.42 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.06 (dd, J = 7.8, 2.0 Hz, 1H), 7.49-7.31 (m, 3H), 7.27-7.17 (m, 1H), 6.88-6.78 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.98 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０４１８】
実施例２（１３６）
２−（３−（２−（４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル）エトキシ）フェニル）酢酸
【化３３６】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.44 (クロロホルム：メタノール＝９：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.93 (m, 2H), 7.46-7.37 (m, 3H), 7.28-7.18 (m, 1H), 6.90-6.78 (m, 3H), 4.22 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.61 (s, 2H), 3.14 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.20 (s, 3H)。
【０４１９】
実施例２（１３７）
２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメトキシ）酢酸
【化３３７】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.20 (クロロホルム：メタノール：水＝１００：１０：１)；
NMR (CD3OD) : δ 7.49 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.97-6.79 (m, 4H), 6.01 (s, 2H), 4.54 (s, 2H), 4.26 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 4.06 (s, 2H), 2.93 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.33 (s, 3H)。
【０４２０】
実施例３
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エチルチオ）フェニル）酢酸・メチルエステル
【化３３８】
Figure 0004345230
２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エチルブロマイド（１３６ｍｇ）および３−メルカプトフェニル酢酸・メチルエステル（７８ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１８０ｍｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合溶液を氷水に加え、エーテルで抽出した。抽出液を水酸化ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝２００：１→５０：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（９２ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.33 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：３)；
NMR (CDCl3) : δ 7.96 (m, 2H), 7.50-7.35 (m. 3H), 7.30-7.15 (m, 3H), 7.06 (m, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.57 (s, 2H), 3.28 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H)。
【０４２１】
実施例４
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）−２−メチルプロパン酸・エチルエステル
【化３３９】
Figure 0004345230
３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）ベンジルチオール（1.15ｇ）のエタノール（３５ｍｌ）溶液に２−ブロモ−２−メチルプロパン酸・エチルエステル（0.64ｍｌ）およびナトリウムメチレート（２９０ｍｇ）を０℃で加え、３時間還流した。反応混合溶液を室温まで冷却後、ろ過した。ろ液を水に加え、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（1.69ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.46 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：１)；
NMR (CDCl3) : δ 8.01-7.94 (m, 2H), 7.46-7.37 (m, 3H), 7.18 (t, J= 8.0 Hz, 1H), 6.89-6.72 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 4.12 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 3.79 (s, 2H), 2.97 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.53 (s, 6H), 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
【０４２２】
実施例５〜実施例５（１）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例３および実施例４で製造した化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に操作し、さらに必要に公知の方法によって相当する塩に変換して、以下に示す本発明化合物を得た。
【０４２３】
実施例５
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エチルチオ）フェニル）酢酸
【化３４０】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.50 (水：メタノール：クロロホルム＝１：１０：１００)；
NMR (CDCl3) : δ 7.94 (m, 2H), 7.45-7.35 (m. 3H), 7.30-7.15 (m, 3H), 7.07 (m, 1H), 3.58 (s, 2H), 3.25 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.81 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H)。
【０４２４】
実施例５（１）
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）−２−メチルプロパン酸
【化３４１】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)；
NMR (CDCl3) : δ 8.00-7.94 (m, 2H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.15 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.84-6.74 (m, 2H), 4.29 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.88 (s, 2H), 2.99 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.58 (s, 6H)。
【０４２５】
２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）−２−メチルプロパン酸・ナトリウム塩
【化３４２】
Figure 0004345230
TLC : Rf 0.53 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：３)；
NMR (CD3OD) : δ 7.98-7.93 (m, 2H), 7.49-7.43 (m, 3H), 7.13 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.92-6.85 (m, 2H), 6.78-6.70 (m, 1H), 4.23 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 2.96 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 3H), 1.46 (s, 6H)。
【０４２６】
参考例６
３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）ベンズアルデヒド
【化３４３】
Figure 0004345230
２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エタノール（1.02ｇ）、３−ヒドロキシベンズアルデヒド（0.73ｇ）およびトリフェニルホスフィン（1.57ｇ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（1.74ｇ）を０℃で加え、室温で２時間撹拌した。反応混合溶液にヘキサンを加え、固体をろ別した。ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：クロロホルム＝１：１００）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（1.30ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.77 (メタノール：クロロホルム＝１：２０)；
NMR (CDCl3) : δ 9.96 (s, 1H), 7.98 (m, 2H), 7.50-7.35 (m, 6H), 7.17 (m, 1H), 4.31 (t, J = 6.0Hz, 2H), 3.01 (t, J = 6.0Hz, 2H), 2.38 (s, 3H)。
【０４２７】
参考例７
３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）マンデロニトリル
【化３４４】
Figure 0004345230
参考例６で製造した化合物（１３５ｍｇ）およびヨウ化亜鉛（１３ｍｇ）を塩化メチレン（３ｍｌ）に溶解し、０℃でトリメチルシリルニトリル（0.14ｍｌ）を加え、０℃で４時間撹拌した。反応混合溶液に冷水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をジオキサン（３ｍｌ）に溶解し、２Ｎ−塩酸（0.5ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合溶液を冷水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（１４０ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.27 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：２)；
NMR (CDCl3) : δ 7.94 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 3H), 7.29 (dd, J = 8.0, 8.0Hz, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H), 6.90 (m, 1H), 5.49 (d, J = 6.0Hz, 1H), 4.73 (d, J = 6.0Hz, 1H), 4.16 (t, J = 6.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 6.5Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【０４２８】
参考例８
α−シアノ−３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）ベンジルクロリド
【化３４５】
Figure 0004345230
参考例７で製造した化合物（９３ｍｇ）を塩化メチレン（３ｍｌ）に溶解し、室温で塩化チオニル（６１ｍｌ）およびジメチルホルムアミド（１滴）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合溶液を冷水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（９９ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.74 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：１)；
NMR (CDCl3) : δ 7.97 (m, 2H), 7.50-7.35 (m, 3H), 7.33 (dd, J = 8.0, 8.0Hz, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 5.75 (s, 1H), 4.23 (t, J = 6.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 6.5Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０４２９】
実施例６
５−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）−２，４−チアゾリジンジオン
【化３４６】
Figure 0004345230
参考例８で製造した化合物（９９ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、チオウレア（２６ｍｇ）を加え、３時間還流した。反応混合溶液に２Ｎ−塩酸（1.5ｍｌ）を加え、一晩還流した。反応混合溶液を冷水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をメタノールで再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（６０ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.31 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：１)；
NMR (d6-DMSO) : δ 7.90 (m, 2H), 7.60-7.40 (m, 3H), 7.31 (dd, J=8.0, 8.0Hz, 1H), 7.00-6.90 (m, 3H), 5.75 (s, 1H), 4.23 (t, J = 6.5Hz, 2H), 2.93 (t, J = 6.5Hz, 2H), 2.36 (s, 3H)。
【０４３０】
［製剤例］
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に１００ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・２−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニルメチルチオ）酢酸 …… 10.0ｇ
・線維素グリコール酸カルシウム（崩壊剤） …… 0.2ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤） …… 0.1ｇ
・微結晶セルロース …… 9.7ｇ
【０４３１】
製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍｌずつ、アンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中、２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。
・２−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フ
ェニルメチルチオ）酢酸 …… ２ｇ
・マンニット …… ５ｇ
・蒸留水 ……1000ｍｌ
【配列表】
Figure 0004345230
Figure 0004345230

Claims (8)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0004345230
    （式中、
    Ａ1はＣ１〜４アルキレン基またはＣ２〜４アルケニレン基を表わし、
    Ａ2は−Ｏ−基を表わし、
    Ａ3はＣＨ基を表わし、
    ｎは１〜５を表わし、
    Ｒ1は
    （i）水素原子、
    （ii）Ｃ１〜８アルキル基、
    （iii）ハロゲン原子、
    （iv）Ｃ１〜４アルコキシ基、
    （v）ニトロ基、
    （vi）トリハロメチル基、
    （vii）トリハロメトキシ基、
    （viii）トリハロメチルチオ基、
    （ix）シアノ基、
    （x）Ｃ１〜４アルキルチオ基、
    （xi）ＮＲ5Ｒ6基（基中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）、
    （xii）シクロヘキシル基、または
    （xiii）チアジアゾリル基を表わし、
    Ｒ2は
    （i）水素原子、
    （ii）Ｃ１〜４アルキル基、
    （iii）ハロゲン原子、または
    （iv）トリハロメチル基を表わし、
    Ｃｙｃ１基は
    Figure 0004345230
    を表わし、
    Ｃｙｃ２基は
    （i）炭素環基、または
    （ii）ヘテロ環基を表わし、
    Ｒ3は
    （i）水素原子、
    （ii）Ｃ１〜８アルキル基、
    （iii）ハロゲン原子、または
    （v）ニトロ基を表わし、
    Ｒ4は
    Figure 0004345230
    （ii）２，４−チアゾリジンジオン−５−イル基を表わし、
    Ａ4は
    （i）単結合、
    （ii）Ｃ１〜４アルキレン基、または
    （iv）−Ｃ１〜４アルキレン−Ｓ−基を表わし、
    Ｒ7 は水素原子、またはＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ 8 およびＲ 9 は水素原子を表わす。
    ただし、
    （１）Ｒ4は３位に結合するものとし、
    （２）Ａ 4が単結合またはメチレンを表わし、Ａ3がＣＨを表わし、Ｃｙｃ１がベンゼンを表わすとき、Ａ1はメチレン、エチレン、またはビニレンを表わすものとする。）
    で示されるカルボン酸誘導体、それらの非毒性塩、またはそれらの水和物を有効成分として含有するペルオキシソーム増殖薬活性化受容体制御剤。
  2. 請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、それらの非毒性塩、またはそれらの水和物を有効成分として含有する血糖降下剤および／または脂質低下剤である請求項１記載のペルオキシソーム増殖薬活性化受容体制御剤。
  3. 請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物、それらの非毒性塩、またはそれらの水和物を有効成分として含有する糖尿病、肥満、シンドロームＸ、高コレステロール血症、高リポ蛋白血症等の代謝異常疾患、高脂血症、動脈硬化症、高血圧、循環器系疾患、過食症、虚血性心疾患の予防および／または治療剤、ＨＤＬコレステロール上昇剤、ＬＤＬコレステロールおよび／またはＶＬＤＬコレステロールの減少剤、糖尿病またはシンドロームＸのリスクファクター軽減剤である請求項１記載のペルオキシソーム増殖薬活性化受容体制御剤。
  4. 一般式（Ｉ）
    Figure 0004345230
    （式中、
    Ａ1はＣ１〜４アルキレン基またはＣ２〜４アルケニレン基を表わし、
    Ａ2は−Ｏ−基を表わし、
    Ａ3はＣＨ基を表わし、
    ｎは１〜５を表わし、
    Ｒ1は
    （i）水素原子、
    （ii）Ｃ１〜８アルキル基、
    （iii）ハロゲン原子、
    （iv）Ｃ１〜４アルコキシ基、
    （v）ニトロ基、
    （vi）トリハロメチル基、
    （vii）トリハロメトキシ基、
    （viii）トリハロメチルチオ基、
    （ix）シアノ基、
    （x）Ｃ１〜４アルキルチオ基、
    （xi）ＮＲ5Ｒ6基（基中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４アルキル基を表わす。）、
    （xii）シクロヘキシル基、または
    （xiii）チアジアゾリル基を表わし、
    Ｒ2は
    （i）水素原子、
    （ii）Ｃ１〜４アルキル基、
    （iii）ハロゲン原子、または
    （iv）トリハロメチル基を表わし、
    Ｃｙｃ１基は
    Figure 0004345230
    を表わし、
    Ｃｙｃ２基は
    （i）炭素環基、または
    （ii）ヘテロ環基を表わし、
    Ｒ3は
    （i）水素原子、
    （ii）Ｃ１〜８アルキル基、
    （iii）ハロゲン原子、または
    （v）ニトロ基を表わし、
    Ｒ4は
    Figure 0004345230
    （ii）２，４−チアゾリジンジオン−５−イル基を表わし、
    Ａ4は
    （i）単結合、
    （ii）Ｃ１〜４アルキレン基、または
    （iv）−Ｃ１〜４アルキレン−Ｓ−基を表わし、
    Ｒ7 は水素原子、またはＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｒ 8 およびＲ 9 は水素原子を表わす。
    ただし、
    （１）Ｒ4は３位に結合するものとし、
    （２）Ａ 4が単結合またはメチレンを表わし、Ａ3がＣＨを表わし、Ｃｙｃ１がベンゼンを表わすとき、Ａ1はメチレン、エチレン、またはビニレンを表わすものとする。）
    で示されるカルボン酸誘導体、それらの非毒性塩、またはそれらの水和物（ただし、２−［［２’−エチル−（２，４’−ビチアゾール）−４−イル］メトキシ］ベンゼン酢酸メチルを除く）。
  5. 請求項４記載の一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｃｙｃ１基が
    Figure 0004345230
    を表わす請求項４記載の化合物、それらの非毒性塩、またはそれらの水和物。
  6. 化合物が、
    1) ５−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）ペンタン酸・メチルエステル、
    2) ４−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）ブタン酸・メチルエステル、
    3) ４−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ブタン酸・メチルエステル、
    4) ６−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ヘキサン酸・メチルエステル、
    5) ５−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ペンタン酸・メチルエステル、
    6) ６−（２−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ヘキサン酸・メチルエステル、
    7) ５−（２−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ペンタン酸・メチルエステル、
    8) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    9) ５−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニル）ペンタン酸・メチルエステル、
    10) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    11) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−エチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    12) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−プロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    13) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    14) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（２−メチルプロピル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    15) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    16) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    17) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    18) ２−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    19) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    20) ２−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    21) ２−（３−（２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    22) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    23) ２−（３−（２−（５−エチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    24) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    25) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    26) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    27) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    28) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    29) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    30) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シアノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    31) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    32) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ペンチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    33) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    34) ５−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）ペンタン酸、
    35) ４−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）ブタン酸、
    36) ４−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ブタン酸、
    37) ６−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ヘキサン酸、
    38) ５−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ペンタン酸、
    39) ６−（２−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ヘキサン酸、
    40) ５−（２−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）ペンタン酸、
    41) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    42) ５−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニル）ペンタン酸、
    43) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    44) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−エチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    45) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−プロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    46) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    47) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（２−メチルプロピル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    48) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    49) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    50) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    51) ２−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）メトキシ）フェニル）酢酸、
    52) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    53) ２−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニル）酢酸、
    54) ２−（３−（２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    55) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    56) ２−（３−（２−（５−エチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    57) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    58) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    59) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    60) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    61) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    62) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    63) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シアノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    64) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    65) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ペンチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    66) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、またはそれらの非毒性塩、またはそれらの水和物である請求項４記載の化合物。
  7. 化合物が、
    1) ２−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    2) ２−（３−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸・メチルエステル、
    3) ２−（３−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸・メチルエステル、
    4) ２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    5) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    6) ２−（３−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸・メチルエステル、
    7) ２−（３−（２−（ビフェニル−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    8) ２−（４−クロロ−３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    9) ２−（４−クロロ−３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    10) ２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−４−クロロフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    11) ２−（３−（（２Ｅ）−３−（ビフェニル−４−イル）プロペニルオキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    12) ２−（３−（３−（ビフェニル−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    13) ２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）ピリジン−５−イルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    14) ２−（３−（４’−プロピルビフェニル−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    15) ２−（３−（４−（ピリジン−４−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    16) ２−（３−（４−（ピリジン−３−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    17) ２−（３−（４−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    18) ２−（３−（４−（ピリジン−２−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    19) ２−（３−（４−（１，３−ジオキサインダン−４−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    20) ２−（３−（２−フェニルチアゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    21) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    22) ２−（３−（２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    23) ２−（３−（２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    24) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    25) ２−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    26) ２−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    27) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    28) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    29) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    30) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）−５−クロロフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    31) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）−２−メチルフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    32) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）−１−メチルエトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    33) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    35) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−エチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    36) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−プロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    37) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    38) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    39) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    40) ２−（３−（２−（５−エチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    41) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ペンチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    42) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    43) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（２−メチルプロピル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    44) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    45) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シクロヘキシルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    46) ２−（３−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    47) ２−（３−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    48) ２−（３−（２−（４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    49) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    50) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    51) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    52) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    53) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ジメチルアミノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    54) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    55) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロプロピルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    56) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    57) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    58) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（フラン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    59) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    61) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    62) ２−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    63) ２−（３−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸、
    64) ２−（３−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸、
    65) ２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    66) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    67) ２−（３−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）プロピルチオ）酢酸、
    68) ２−（３−（２−（ビフェニル−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    69) ２−（４−クロロ−３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    70) ２−（４−クロロ−３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    71) ２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−４−クロロフェニルメチルチオ）酢酸、
    72) ２−（３−（（２Ｅ）−３−（ビフェニル−４−イル）プロペニルオキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    73) ２−（３−（３−（ビフェニル−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    74) ２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）ピリジン−５−イルメチルチオ）酢酸、
    75) ２−（３−（４’−プロピルビフェニル−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    76) ２−（３−（４−（ピリジン−４−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    77) ２−（３−（４−（ピリジン−３−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    78) ２−（３−（４−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    79) ２−（３−（４−（ピリジン−２−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    80) ２−（３−（４−（１，３−ジオキサインダン−４−イル）フェニルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    81) ２−（３−（２−フェニルチアゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    82) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    83) ２−（３−（２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    84) ２−（３−（２−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    85) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    86) ２−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    87) ２−（３−（３−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    88) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    89) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    90) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    91) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）−５−クロロフェニルメチルチオ）酢酸、
    92) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）−２−メチルフェニルメチルチオ）酢酸、
    93) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）−１−メチルエトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    94) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）プロポキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    96) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−エチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    97) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−プロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    98) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    99) ２−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルチアゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    100) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    101) ２−（３−（２−（５−エチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    102) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ペンチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    103) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    104) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（２−メチルプロピル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    105) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ｔ−ブチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    106) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シクロヘキシルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    107) ２−（３−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    108) ２−（３−（５−メチル−２−（４−イソプロピルフェニル）オキサゾール−４−イルメトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    109) ２−（３−（２−（４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    110) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    111) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    112) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    113) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    114) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ジメチルアミノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    115) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    116) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロプロピルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    117) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    118) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）フェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    119) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（フラン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    120) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    122) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    125) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメトキシ）酢酸・ｔ−ブチルエステル、
    126) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメトキシ）酢酸、またはそれらの非毒性塩、またはそれらの水和物である請求項４記載の化合物。
  8. 化合物が、
    1) ６−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ヘキサン酸・メチルエステル、
    2) ４−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ブタン酸・メチルエステル、
    3) ６−（２−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ヘキサン酸・メチルエステル、
    4) ２−（５−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−２−ニトロフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    5) ２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−４−ニトロフェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    6) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    7) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    8) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    10) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    11) ２−（１−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）エチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    12) ２−（３−（２−（５−トリフルオロメチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    13) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    14) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    15) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    16) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    17) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    18) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    19) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    20) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    21) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    22) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    23) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    24) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    25) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シアノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸・メチルエステル、
    26) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シクロヘキシルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    27) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ジメチルアミノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    28) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    29) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（フラン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    30) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    31) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    32) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    33) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    34) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    35) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    36) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    37) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    38) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    39) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロプロピルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    40) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（キノリン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    41) ６−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ヘキサン酸、
    42) ４−（３−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ブタン酸、
    43) ６−（２−（４−（４−メチルフェニル）チアゾール−２−イルメトキシ）フェニル）ヘキサン酸、
    44) ２−（５−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−２−ニトロフェニルメチルチオ）酢酸、
    45) ２−（３−（ビフェニル−４−イルメトキシ）−４−ニトロフェニルメチルチオ）酢酸、
    46) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    47) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−フルオロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    48) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−クロロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    50) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ニトロフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    51) ２−（１−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）エチルチオ）酢酸、
    52) ２−（３−（２−（５−トリフルオロメチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    53) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    54) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    55) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    56) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    57) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    58) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    59) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    60) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    61) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    62) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    63) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，２−ジフルオロ−１，３−ジオキサインダン−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    64) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    65) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シアノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニルメチルチオ）酢酸、
    66) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−シクロヘキシルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    67) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−ジメチルアミノフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    68) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（チオフェン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    69) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（フラン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    70) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    71) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    72) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    73) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロヘキシルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    74) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロペンチルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    75) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−３−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    76) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（ピリジン−４−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    77) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    78) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（４−メチルチオフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    79) ２−（３−（２−（５−メチル−２−シクロプロピルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    80) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（キノリン−２−イル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    81) ５−（３−（２−（５−メチル−２−フェニルオキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）−２，４−チアゾリジンジオン、
    82) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    83) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    84) ２−（３−（２−（４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル）エトキシ）フェニル）酢酸・メチルエステル、
    85) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（３−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    86) ２−（３−（２−（５−メチル−２−（２−トリフルオロメトキシフェニル）オキサゾール−４−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、
    87) ２−（３−（２−（４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル）エトキシ）フェニル）酢酸、またはそれらの非毒性塩、またはそれらの水和物である請求項４記載の化合物。
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