JP2007530436A - 抗不整脈薬としての３環性ベンゾピラン化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】抗不整脈薬としての３環性ベンゾピラン化合物
【解決手段】本発明は式（Ｉ）又は（ＩＩ）
【化１】

〔式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基又は炭素原子数６乃至１４のアリール基を表し、Ｒ³は水酸基若しくは炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基を表すか、又はＲ⁴と一緒になって結合を形成し、Ｒ⁴は水素原子を表すか、又はＲ³と一緒になって結合を形成し、ｍは０乃至４の整数を表し、ｎは０乃至４の整数を表し、Ｖは単結合、ＣＲ⁷Ｒ⁸、ＮＲ⁹、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表し、Ｒ⁵は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基を表し、Ｒ⁶は水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基を表し、Ａはベンゼン環と縮合する５、６又は７員環であって、環の構成原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独もしくは組み合わせて１乃至３個含み得、環内の不飽和結合の数は縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め１、２又は３であり、環を構成する炭素原子はカルボニル又はチオカルボニルであり得る。〕で表されるベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩に関する。これらの化合物は抗不整脈薬として有用である。
【選択図】 なし

Description

本発明は不応期延長作用を有するベンゾピラン誘導体に関するものであり、ヒトを含む哺乳動物に対する不整脈の治療に用いられるものである。

ベンゾピラン誘導体としてはクロマカリムに代表される４−アシルアミノベンゾピラン誘導体が知られている（例えば、特許文献１参照。）。これらクロマカリムに代表される４−アシルアミノベンゾピラン誘導体は、ＡＴＰ感受性Ｋ⁺チャンネルを開口し、高血圧や喘息の治療に有効であることが知られているが、不応期延長作用に基づく不整脈の治療に関しては言及されていない。
又、β３−受容体活性化作用を有し、肥満の治療に有効と考えられる４−アミノベンゾピラン誘導体が報告されている（例えば、特許文献２参照。）ものの、不応期延長作用に基づく不整脈の治療に関しては言及されていない。
特開昭５８−６７６８３号公報 国際公開第２００３／０１４１１３号パンフレット

ところで、主たる機序として不応期延長作用を有する従来の抗不整脈薬（例えばＶａｕｇｈａｎ Ｗｉｌｌｉａｍｓによる抗不整脈薬分類の１群薬や、３群に属するｄ−ソタロール、ドフェチライドなど）は、特に不応期延長作用と関連する心室筋における活動電位の延長による、トルサード・トゥ・ポワント（ｔｏｒｓａｄｅｓ ｄｅ ｐｏｉｎｔｅｓ：心室性頻拍）等による突然死につながる極めて危険な不整脈を誘発する治療上の課題を有している。このため、より副作用の少ない薬剤が大いに望まれている。

本発明者らはこの課題を解決するために、心室筋よりも心房筋に選択的な不応期延長作用を有する化合物の探索研究を実施した結果、式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物が、心室筋の不応期および活動電位に影響することなく、心房筋に選択的な不応期延長作用を有することを見出し、本発明を完成させた。

即ち、本発明は、
（１） 式（Ｉ）又は（ＩＩ）

〔式中、
Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基により任意に置換されていてもよい。）又は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基により任意に置換されていてもよい。）又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）により任意に置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ³は水酸基若しくは炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基を表すか、又は、Ｒ³はＲ⁴と一緒になって結合を形成し、
Ｒ⁴は水素原子を表すか、又は、Ｒ⁴はＲ³と一緒になって結合を形成し、
ｍは０乃至４の整数を表し
ｎは０乃至４の整数を表し、
Ｖは単結合か、ＣＲ⁷Ｒ⁸（式中、Ｒ⁷は
−炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該炭素原子数１乃至６のアルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁰（Ｒ¹⁰はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又は炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基である。）により任意に置換されていてもよく、複数のＲ¹⁰が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又はスルホニル基で任意に置換されていてもよい。）、
−炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁰（Ｒ¹⁰は前記と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
−水酸基、
−炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、又は、
−ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁰（Ｒ¹⁰は前記と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、
Ｒ⁸は
−水素原子、
−炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又はスルホニル基で任意に置換されていてもよい。）、
−炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
−水酸基、
−炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、又は、
−ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、
Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す。）を表すか、又は、
ＶはＮＲ⁹（Ｒ⁹は水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールスルホニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールスルホニル基（該アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す。）を表すか、又は、
ＶはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表し、
Ｒ⁵は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ⁶は
−水素原子、
−炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、
−炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、
−アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基（該アリールアミノ基又はヘテロアリールアミノ基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
−炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、又は、
−炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又は炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）を表し、
Ａはベンゼン環と縮合する５、６又は７員環（該５、６又は７員環は何れも１乃至３個のＲ²¹（Ｒ²¹はＲ¹⁰と同様の意味を表し、複数のＲ²¹が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）により任意に置換されていてもよく、環の構成原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独もしくはそれらの組み合わせで１乃至３個含むことができ、環内の不飽和結合の数は縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３であり、環を構成する炭素原子はカルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）を表す］、
で表されるベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２） Ａが、

（式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁹（Ｒ¹⁹はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁹（Ｒ¹⁹はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールスルホニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールスルホニル基（該アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁹（Ｒ¹⁹はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁹（Ｒ¹⁹はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のチオアルコキシ基（該チオアルコキシ基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）により任意に置換されていてもよい。）、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基（該アリールアミノ基又はヘテロアリールアミノ基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールスルホニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールスルホニル基（該アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、スルホニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又は炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）を表し、
ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表す。）を表す、（１）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３） Ｒ¹及びＲ²はメチル基を表し、Ｒ³は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁴は水素原子を表す、（２）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４） Ｒ⁵は水素原子を表し、ｍは０乃至３の整数を表し、並びに、ｎは０乃至２の整数を表す、（３）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（５） Ｖは単結合でを表す、（４）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（６） ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基は１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す、（５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（７） ｍは２を表す、（６）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（８） Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基は１乃至３個のハロゲン原子又はアミノ基で任意に置換されていてもよく、複数の置換基が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）を表す、（７）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（９） ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す、（５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１０） ｍは２を表す、（９）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１１） Ｒ⁶は２−ピリジル基、３−ピリジル基又は４−ピリジル基を表す、（１０）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１２） ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数２乃至４のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、又は、炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、水酸基又はアミノ基で任意に置換されていてもよい。）を表す、（５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１３） ｍは２を表す、（１２）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１４） Ｒ⁶はｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、１−ｃ−ペンテニル基、２−ｃ−ペンテニル基、３−ｃ−ペンテニル基、１−ｃ−ヘキセニル基、２−ｃ−ヘキセニル基又は３−ｃ−ヘキセニル基を表す、（１３）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１５） ＶはＣＲ⁷Ｒ⁸を表す、（４）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１６） Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す、（１５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１７） Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏを表す、（１６）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１８） Ｒ⁷は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子を表す、（１７）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（１９） ｍは１乃至２の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す、（１５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２０） Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す、（１９）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２１） Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）又はカルボキシル基を表し、Ｒ⁸は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏを表す、（２０）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２２） Ｒ⁷は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子を表す、（２１）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２３） ｍは１を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基は何れも１乃至３個のハロゲン原子又はアミノ基で任意に置換されていてもよく、複数の置換基が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）を表す、（２２）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２４） ｍは１乃至２の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数１乃至４のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、又は、炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表す、（１５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２５） Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジアルキルアミノ基又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸が水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す（２４）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２６） Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子、又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏを表す、（２５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２７） Ｒ⁷は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子を表す、（２６）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２８） Ｒ⁶はｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、１−ｃ−ペンテニル基、２−ｃ−ペンテニル基、３−ｃ−ペンテニル基、１−ｃ−ヘキセニル基、２−ｃ−ヘキセニル基又は３−ｃ−ヘキセニル基を表す、（２７）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（２９） Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表し、並びに、Ｒ⁶はアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基（該アリールアミノ基又はヘテロアリールアミノ基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、又は、炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表す（１５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３０） ＶはＮＲ⁹を表す、（４）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３１） ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す、（３０）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３２） ｍは２を表す、（３１）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３３） ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は水素原子、炭素原子数２乃至４のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、又は、炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表す、（３０）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３４） ｍは２を表す、（３３）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３５） 式（Ｉ）の化合物である、（３）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３６） 式（ＩＩ）の化合物である、（３）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３７） Ａの環構造は

（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は前記と同様の意味を表す。）である、（８）、（１１）、（１４）、（２３）、（２８）又は（３５）記載のベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩、
（３８） Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基（該シクロアルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノ基、カルボキシル基又はシアノ基を表す、（３７）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（３９） Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、アミノ基又はシアノ基を表す、（３８）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４０） Ｒ¹¹は水素原子を表し、Ｒ¹³は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）であり、Ｒ¹⁴が水素原子を表し、並びに、Ｒ¹⁵は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表す、（３９）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４１） Ａの環構造は

（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は前記と同様の意味を表す。）である、（８）、（１１）、（１４）、（２３）、（２８）又は（３５）記載のベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩、
（４２） Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、アミノ基又はシアノ基を表す、（４１）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４３） Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又はシアノ基を表す、（４２）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４４） Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は水素原子を表す、（４３）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４５） Ａの環構造は

（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は前記と同様の意味を表す。）である、（８）、（１１）、（１４）、（２３）、（２８）又は（３５）記載のベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩、
（４６） Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又はシアノ基を表し、並びに、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表す、（４５）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４７） Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、ＸはＯを表す（４６）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４８） Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は水素原子を表し、並びに、ＸはＯを表す、（４７）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（４９） Ａの環構造は

（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は前記と同様の意味を表す。）である、（８）、（１１）、（１４）、（２３）、（２８）又は（３５９記載のベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩、
（５０） Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基はハロゲン原子、水酸基又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又はシアノ基を表す、（４９）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（５１） Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は共に水素原子を表す、（５０）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩、
（５２） ２，２，７，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２，７−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル、３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボキサミド、｛３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル｝エタノン、３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール、７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［２−（フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボン酸、４−（ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルブチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−ピペリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−［（２−アリニノエチル）アミノ］−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−（｛２−［エチル（３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝アミノ）−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［（１−エチル−（Ｒ）−２−ピロリジニル）メチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２，２−ジエトキシエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（３−チエニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−ピラゾリル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（４−メチルピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（２−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（３−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（４−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−エチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−イソブチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−イソペンチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−シクロペンチルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（１−シクロペンテニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（５−メチルヘキサン−２−オール）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［｛２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチル｝アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［｛２−（４−チアニル）エチル｝アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−［（２−ベンゾフリルメチル）アミノ］−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシペンチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、
２，２−ジメチル−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−｛［２−（４−フルオフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２−ジメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２，７，８−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、７，８，−ジエチル−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２，８−トリメチル−７−フェニル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２，７−トリメチル−８−フェニル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２，８−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３，４，６−テトラヒドロ−ピラノ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾール−７−オン、７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン、７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン、６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−７−オール、７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，６，７，８−テトラヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−２−オン、６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−７−オール、９−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３，７−ジオール、７−アミノメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−（ペンチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール又は２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オールである、ベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩、
（５３） ２，２，７−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール、７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［２−（フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボン酸、４−｛［２−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−ピペリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（２−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（３−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（４−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−イソペンチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−シクロペンチルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（１−シクロペンテニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシペンチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２−ジメチル−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２−ジメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン、７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン、７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−７，８−ジヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−２−オン、９−ヒドロキシメチルー２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３，７−ジオール、７−アミノメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール又は２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オールである、ベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩、
（５４） （１）乃至（５３）のうちいずれか一項に記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容され得る塩を有効成分として含有することを特徴とする医薬品、
（５５） （１）乃至（５３）のうちいずれか一項に記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容され得る塩を有効成分として含有することを特徴とする不整脈治療薬、
に関するものである。

本発明化合物は強い不応期延長作用を有し、不整脈治療薬として用いることができる。

以下に、本発明化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）の各置換基を具体的に説明する。
なお、本明細書中「ｎ」はノルマルを、「ｉ」はイソを、「ｓ」はセカンダリー（二級）を、「ｔ」はターシャリー（三級）を、「ｃ」はシクロを、「ｏ」はオルトを、「ｍ」はメタを、「ｐ」はパラを意味し、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅx」はヘキシル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｂｏｃ」はターシャリーブトキシカルボニル基を、「ＭＯＭ」はメトキシメチル基を意味する。

炭素原子数２乃至４のアルキル基の例は、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等である。
炭素原子数１乃至４のアルキル基の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基等である。
炭素原子数１乃至６のアルキル基の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−ペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−ヘキシル基、２−ヘキシル基、３−ヘキシル基、１−メチル−ｎ−ペンチル基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチル基等である。
好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基及びｉ−ペンチル基が挙げられる。

炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基の例は、ｃ−プロピル基、ｃ−ブチル基、１−メチル−ｃ−プロピル基、２−メチル−ｃ−プロピル基、ｃ−ペンチル基、１−メチル−ｃ−ブチル基、２−メチル−ｃ−ブチル基、３−メチル−ｃ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｃ−プロピル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピル基、１−エチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−ｃ−プロピル基、ｃ−ヘキシル基、ｃ−ヘプチル基、ｃ−オクチル基、１−メチル−ｃ−ヘキシル基、２−メチル−ｃ−ヘキシル基、３−メチル−ｃ−ヘキシル基、１，２−ジメチル−ｃ−ヘキシル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピル基、１−エチル−ｃ−プロピル基、１−メチル−ｃ−ペンチル基、２−メチル−ｃ−ペンチル基、３−メチル−ｃ−ペンチル基、１−エチル−ｃ−ブチル基、２−エチル−ｃ−ブチル基、３−エチル−ｃ−ブチル基、１，２−ジメチル−ｃ−ブチル基、１，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，２−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、２，４−ジメチル−ｃ−ブチル基、３，３−ジメチル−ｃ−ブチル基、１−ｎ−プロピル−ｃ−プロピル基、２−ｎ−プロピル−ｃ−プロピル基、１−ｉ−プロピル−ｃ−プロピル基、２−ｉ−プロピル−ｃ−プロピル基、１，２，２−トリメチル−ｃ−プロピル基、１，２，３−トリメチル−ｃ−プロピル基、２，２，３−トリメチル−ｃ−プロピル基、１−エチル−２−メチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−１−メチル−ｃ−プロピル基、２−エチル−２−メチル−ｃ−プロピル基及び２−エチル−３−メチル−ｃ−プロピル基等である。
好ましくはｃ−ペンチル基及びｃ−ヘキシル基が挙げられる。

炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基の例は、１−ｃ−ペンテニル基、２−ｃ−ペンテニル基、３−ｃ−ペンテニル基、１−メチル−２−ｃ−ペンテニル基、１−メチル−３−ｃ−ペンテニル基、２−メチル−１−ｃ−ペンテニル基、２−メチル−２−ｃ−ペンテニル基、２−メチル−３−ｃ−ペンテニル基、２−メチル−４−ｃ−ペンテニル基、２−メチル−５−ｃ−ペンテニル基、２−メチレン−ｃ−ペンチル基、３−メチル−１−ｃ−ペンテニル基、３−メチル−２−ｃ−ペンテニル基、３−メチル−３−ｃ−ペンテニル基、３−メチル−４−ｃ−ペンテニル基、３−メチル−５−ｃ−ペンテニル基、３−メチレン−ｃ−ペンチル基、１−ｃ−ヘキセニル基、２−ｃ−ヘキセニル基、３−ｃ−ヘキセニル基、１−ｃ−ヘプチニル基、２−ｃ−ヘプチニル基、３−ｃ−ヘプチニル基、４−ｃ−ヘプチニル基、１−ｃ−オクチニル基、２−ｃ−オクチニル基、３−ｃ−オクチニル基及び４−ｃ−オクチニル基等である。
好ましくは１−ｃ−ペンテニル基、２−ｃ−ペンテニル基、３−ｃ−ペンテニル基、１−ｃ−ヘキセニル基、２−ｃ−ヘキセニル基及び３−ｃ−ヘキセニル基が挙げられる。

ハロゲン原子の例は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子である。好ましくは、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−ペンチルオキシ基、２−ペンチルオキシ基、３−ペンチルオキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、１−ヘキシルオキシ基、２−ヘキシルオキシ基、３−ヘキシルオキシ基、１−メチル−ｎ−ペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ基等である。
好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基及びｉ−プロポキシ基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のチオアルコキシ基の例は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｃ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉ−ペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｔ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基及びｃ−ヘキシルチオ基等である。

炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基の例は、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ｓ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔ−ブチルカルボニルオキシ基、１−ペンチルカルボニルオキシ基、２−ペンチルカルボニルオキシ基、３−ペンチルカルボニルオキシ基、ｉ−ペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、ｔ−ペンチルカルボニルオキシ基、１−ヘキシルカルボニルオキシ基、２−ヘキシルカルボニルオキシ基、３−ヘキシルカルボニルオキシ基、１−メチル−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ基等である。
好ましくは、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基及びｔ−ブチルカルボニルオキシ基が挙げられる。

炭素原子数６乃至１４のアリール基の例は、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基及び９−フェナントリル基等である。
好ましくは、フェニル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、α−ナフチル基及びβ−ナフチル基が挙げられる。

炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基としては、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される１乃至３個のヘテロ原子を単独もしくは組み合わせて含むことができる、５乃至７員環を有する炭素原子数２乃至６の単環式複素環基及び８乃至１０個の構成原子数を有する炭素原子数５乃至９の縮合二環式複素環基が含まれる。
５乃至７員環を有する炭素原子数２乃至６の単環式複素環基の例は、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピラニル基、３−ピラニル基、４−ピラニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリル基、２−１，３，４−チアジアゾリル基、３−１，２，４−オキサジアゾリル基、５−１，２，４−オキサジアゾリル基、３−１，２，４−チアジアゾリル基、５−１，２，４−チアジアゾリル基、３−１，２，５−オキサジアゾリル基及び３−１，２，５−チアジアゾリル基等である。
８乃至１０個の構成原子数を有する炭素原子数５乃至９の縮合二環式複素環基の例は、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、４−ベンゾチエニル基、５−ベンゾチエニル基、６−ベンゾチエニル基、７−ベンゾチエニル基、１−イソベンゾチエニル基、４−イソベンゾチエニル基、５−イソベンゾチエニル基、２−クロメニル基、３−クロメニル基、４−クロメニル基、５−クロメニル基、６−クロメニル基、７−クロメニル基、８−クロメニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−インダゾリル基、２−インダゾリル基、３−インダゾリル基、４−インダゾリル基、５−インダゾリル基、６−インダゾリル基、７−インダゾリル基、１−プリニル基、２−プリニル基、３−プリニル基、６−プリニル基、７−プリニル基、８−プリニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１−２，７−ナフチリジニル基、３−２，７−ナフチリジニル基、４−２，７−ナフチリジニル基、１−２，６−ナフチリジニル基、３−２，６−ナフチリジニル基、４−２，６−ナフチリジニル基、２−１，８−ナフチリジニル基、３−１，８−ナフチリジニル基、４−１，８−ナフチリジニル基、２−１，７−ナフチリジニル基、３−１，７−ナフチリジニル基、４−１，７−ナフチリジニル基、５−１，７−ナフチリジニル基、６−１，７−ナフチリジニル基、８−１，７−ナフチリジニル基、２−１，６−ナフチリジニル基、３−１，６−ナフチリジニル基、４−１，６−ナフチリジニル基、５−１，６−ナフチリジニル基、７−１，６−ナフチリジニル基、８−１，６−ナフチリジニル基、２−１，５−ナフチリジニル基、３−１，５−ナフチリジニル基、４−１，５−ナフチリジニル基、６−１，５−ナフチリジニル基、７−１，５−ナフチリジニル基、８−１，５−ナフチリジニル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基及び７−プテリジニル基等である。
好ましくは、２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基が挙げられる。

炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から自由に選択される１つ以上の原子と２乃至９個の炭素原子から構成される単環及び縮合二環性の複素環基が挙げられ、具体的には、以下の基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基の例は、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｃ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ｃ−ブチルアミノ基、１−ペンチルアミノ基、２−ペンチルアミノ基、３−ペンチルアミノ基、ｉ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ｔ−ペンチルアミノ基、ｃ−ペンチルアミノ基、１−ヘキシルアミノ基、２−ヘキシルアミノ基、３−ヘキシルアミノ基、ｃ−ヘキシルアミノ基、１−メチル−ｎ−ペンチルアミノ基、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基、１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピルアミノ基及び３，３−ジメチル−ｎ−ブチルアミノ基等である。
好ましくは、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基及びｎ−ブチルアミノ基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基の例、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基、ジ−ｃ−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｓ−ブチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジ−ｃ−ブチルアミノ基、ジ−１−ペンチルアミノ基、ジ−２−ペンチルアミノ基、ジ−３−ペンチルアミノ基、ジ−ｉ−ペンチルアミノ基、ジ−ネオペンチルアミノ基、ジ−ｔ−ペンチルアミノ基、ジ−ｃ−ペンチルアミノ基、ジ−１−ヘキシルアミノ基、ジ−２−ヘキシルアミノ基、ジ−３−ヘキシルアミノ基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノ基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノ基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノ基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（エチル）アミノ基、メチル（ｎ−プロピル）アミノ基、メチル（ｉ−プロピル）アミノ基、メチル（ｃ−プロピル）アミノ基、メチル（ｎ−ブチル）アミノ基、メチル（ｉ−ブチル）アミノ基、メチル（ｓ−ブチル）アミノ基、メチル（ｔ−ブチル）アミノ基、メチル（ｃ−ブチル）アミノ基、エチル（ｎ−プロピル）アミノ基、エチル（ｉ−プロピル）アミノ基、エチル（ｃ−プロピル）アミノ基、エチル（ｎ−ブチル）アミノ基、エチル（ｉ−ブチル）アミノ基、エチル（ｓ−ブチル）アミノ基、エチル（ｔ−ブチル）アミノ基、エチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノ基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノ基等である。
好ましくは、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジ−ｉ−プロピルアミノ基及びジ−ｎ−ブチルアミノ基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基の例は、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ブチルカルボニルアミノ基、ｉ−ブチルカルボニルアミノ基、ｓ−ブチルカルボニルアミノ基、ｔ−ブチルカルボニルアミノ基、１−ペンチルカルボニルアミノ基、２−ペンチルカルボニルアミノ基、３−ペンチルカルボニルアミノ基、ｉ−ペンチルカルボニルアミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ基、ｔ−ペンチルカルボニルアミノ基、１−ヘキシルカルボニルアミノ基、２−ヘキシルカルボニルアミノ基及び３−ヘキシルカルボニルアミノ基等である。
好ましくは、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基及びｎ−ブチルカルボニルアミノ基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基の例は、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、ｉ−プロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｉ−ブチルスルホニルアミノ基、ｓ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔ−ブチルスルホニルアミノ基、１−ペンチルスルホニルアミノ基、２−ペンチルスルホニルアミノ基、３−ペンチルスルホニルアミノ基、ｉ−ペンチルスルホニルアミノ基、ネオペンチルスルホニルアミノ基、ｔ−ペンチルスルホニルアミノ基、１−ヘキシルスルホニルアミノ基、２−ヘキシルスルホニルアミノ基及び３−ヘキシルスルホニルアミノ基等である。
好ましくは、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、ｉ−プロピルスルホニルアミノ基及びｎ−ブチルスルホニルアミノ基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基の例は、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、１−ペンチルアミノカルボニル基、２−ペンチルアミノカルボニル基、３−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ネオペンチルアミノカルボニル基、ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、１−ヘキシルアミノカルボニル基、２−ヘキシルアミノカルボニル基及び３−ヘキシルアミノカルボニル基等である。
好ましくは、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基及びｎ−ブチルアミノカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基の例は、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ブチルアミノカルボニル基、ジ−１−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−２−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−３−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ネオペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｔ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ペンチルアミノカルボニル基、ジ−１−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−２−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−３−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−ヘキシルアミノカルボニル基、ジ−（１−メチル−ｎ−ペンチル）アミノカルボニル基、ジ−（１，１，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（１，２，２−トリメチル−ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、ジ−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（エチル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、メチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、メチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、エチル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、エチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−プロピル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｎ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｃ−プロピル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｉ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｎ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｓ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｉ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｔ−ブチル）アミノカルボニル基、ｓ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基及びｔ−ブチル（ｃ−ブチル）アミノカルボニル基等である。
好ましくは、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ジ−ｃ−プロピルアミノカルボニル基及びジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基の例は、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、１−ペンチルカルボニル基、２−ペンチルカルボニル基、３−ペンチルカルボニル基、ｉ−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、ｔ−ペンチルカルボニル基、１−ヘキシルカルボニル基、２−ヘキシルカルボニル基及び３−ヘキシルカルボニル基等である。
好ましくは、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基及びｎ−ブチルカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基の例は、ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ペンチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、ｃ−ヘキシルカルボニル基、ｃ−ヘプチルカルボニル基、ｃ−オクチルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−ヘキシルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、２−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、３−メチル−ｃ−ペンチルカルボニル基、１−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３−エチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，２−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，２−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、２，４−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、３，３−ジメチル−ｃ−ブチルカルボニル基、１−ｎ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−ｎ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−ｉ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−ｉ−プロピル−ｃ−プロピルカルボニル基、１，２，２−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１，２，３−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２，２，３−トリメチル−ｃ−プロピルカルボニル基、１−エチル−２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−１−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基、２−エチル−２−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基及び２−エチル−３−メチル−ｃ−プロピルカルボニル基等である。
好ましくはｃ−ペンチルカルボニル基及びｃ−ヘキシルカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基の例は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、１−ペンチルオキシカルボニル基、２−ペンチルオキシカルボニル基、３−ペンチルオキシカルボニル基、ｉ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｔ−ペンチルオキシカルボニル基、１−ヘキシルオキシカルボニル基、２−ヘキシルオキシカルボニル基及び３−ヘキシルオキシカルボニル基等である。
好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基及びｔ−ブトキシカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基の例は、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等である。

炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基の例は、ベンゾイル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、α−ナフチルカルボニル基、β−ナフチルカルボニル基、１−アントリルカルボニル基、２−アントリルカルボニル基、９−アントリルカルボニル基、１−フェナントリルカルボニル基、２−フェナントリルカルボニル基、３−フェナントリルカルボニル基、４−フェナントリルカルボニル基及び９−フェナントリルカルボニル基等である。
好ましくは、ベンゾイル基、ｏ−ビフェニリルカルボニル基、ｍ−ビフェニリルカルボニル基、ｐ−ビフェニリルカルボニル基、α−ナフチルカルボニル基及びβ−ナフチルカルボニル基等が挙げられる。

炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基としては、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される１乃至３個のヘテロ原子を単独もしくは組み合わせて含むことができる、５乃至７員環を有する炭素原子数２乃至６の単環式複素環カルボニル基及び８乃至１０個の構成原子数を有する炭素原子数５乃至９の縮合二環式複素環カルボニル基が含まれる。
５乃至７員環を有する炭素原子数２乃至６の単環式複素環カルボニル基の例は、２−チエニルカルボニル基、３−チエニルカルボニル基、２−フリルカルボニル基、３−フリルカルボニル基、２−ピラニルカルボニル基、３−ピラニルカルボニル基、４−ピラニルカルボニル基、１−ピロリルカルボニル基、２−ピロリルカルボニル基、３−ピロリルカルボニル基、１−イミダゾリルカルボニル基、２−イミダゾリルカルボニル基、４−イミダゾリルカルボニル基、１−ピラゾリルカルボニル基、３−ピラゾリルカルボニル基、４−ピラゾリルカルボニル基、２−チアゾリルカルボニル基、４−チアゾリルカルボニル基、５−チアゾリルカルボニル基、３−イソチアゾリルカルボニル基、４−イソチアゾリルカルボニル基、５−イソチアゾリルカルボニル基、２−オキサゾリルカルボニル基、４−オキサゾリルカルボニル基、５−オキサゾリルカルボニル基、３−イソオキサゾリルカルボニル基、４−イソオキサゾリルカルボニル基、５−イソオキサゾリルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル基、４−ピリジルカルボニル基、２−ピラジニルカルボニル基、２−ピリミジニルカルボニル基、４−ピリミジニルカルボニル基、５−ピリミジニルカルボニル基、３−ピリダジニルカルボニル基、４−ピリダジニルカルボニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルカルボニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルカルボニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルカルボニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルカルボニル基等である。
８乃至１０個の構成原子数を有する炭素原子数５乃至９の縮合二環式複素環カルボニル基の例は、２−ベンゾフラニルカルボニル基、３−ベンゾフラニルカルボニル基、４−ベンゾフラニルカルボニル基、５−ベンゾフラニルカルボニル基、６−ベンゾフラニルカルボニル基、７−ベンゾフラニルカルボニル基、１−イソベンゾフラニルカルボニル基、４−イソベンゾフラニルカルボニル基、５−イソベンゾフラニルカルボニル基、２−ベンゾチエニルカルボニル基、３−ベンゾチエニルカルボニル基、４−ベンゾチエニルカルボニル基、５−ベンゾチエニルカルボニル基、６−ベンゾチエニルカルボニル基、７−ベンゾチエニルカルボニル基、１−イソベンゾチエニルカルボニル基、４−イソベンゾチエニルカルボニル基、５−イソベンゾチエニルカルボニル基、２−クロメニルカルボニル基、３−クロメニルカルボニル基、４−クロメニルカルボニル基、５−クロメニルカルボニル基、６−クロメニルカルボニル基、７−クロメニルカルボニル基、８−クロメニルカルボニル基、１−インドリジニルカルボニル基、２−インドリジニルカルボニル基、３−インドリジニルカルボニル基、５−インドリジニルカルボニル基、６−インドリジニルカルボニル基、７−インドリジニルカルボニル基、８−インドリジニルカルボニル基、１−イソインドリルカルボニル基、２−イソインドリルカルボニル基、４−イソインドリルカルボニル基、５−イソインドリルカルボニル基、１−インドリルカルボニル基、２−インドリルカルボニル基、３−インドリルカルボニル基、４−インドリルカルボニル基、５−インドリルカルボニル基、６−インドリルカルボニル基、７−インドリルカルボニル基、１−インダゾリルカルボニル基、２−インダゾリルカルボニル基、３−インダゾリルカルボニル基、４−インダゾリルカルボニル基、５−インダゾリルカルボニル基、６−インダゾリルカルボニル基、７−インダゾリルカルボニル基、１−プリニルカルボニル基、２−プリニルカルボニル基、３−プリニルカルボニル基、６−プリニルカルボニル基、７−プリニルカルボニル基、８−プリニルカルボニル基、２−キノリルカルボニル基、３−キノリルカルボニル基、４−キノリルカルボニル基、５−キノリルカルボニル基、６−キノリルカルボニル基、７−キノリルカルボニル基、８−キノリルカルボニル基、１−イソキノリルカルボニル基、３−イソキノリルカルボニル基、４−イソキノリルカルボニル基、５−イソキノリルカルボニル基、６−イソキノリルカルボニル基、７−イソキノリルカルボニル基、８−イソキノリルカルボニル基、１−フタラジニルカルボニル基、５−フタラジニルカルボニル基、６−フタラジニルカルボニル基、１−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，７−ナフチリジニルカルボニル基、１−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−２，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，８−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，７−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、５−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，６−ナフチリジニルカルボニル基、２−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、３−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、４−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、６−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、７−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、８−１，５−ナフチリジニルカルボニル基、２−キノキサリニルカルボニル基、５−キノキサリニルカルボニル基、６−キノキサリニルカルボニル基、２−キナゾリニルカルボニル基、４−キナゾリニルカルボニル基、５−キナゾリニルカルボニル基、６−キナゾリニルカルボニル基、７−キナゾリニルカルボニル基、８−キナゾリニルカルボニル基、３−シンノリニルカルボニル基、４−シンノリニルカルボニル基、５−シンノリニルカルボニル基、６−シンノリニルカルボニル基、７−シンノリニルカルボニル基、８−シンノリニルカルボニル基、２−プテリジニルカルボニル基、４−プテリジニルカルボニル基、６−プテリジニルカルボニル基及び７−プテリジニルカルボニル基等である。
好ましくは、２−ピリジルカルボニル基、３−ピリジルカルボニル及び基４−ピリジルカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数６乃至１４のアリールスルホニル基の例は、フェニルスルホニル基、ｏ−ビフェニリルスルホニル基、ｍ−ビフェニリルスルホニル基、ｐ−ビフェニリルスルホニル基、α−ナフチルスルホニル基、β−ナフチルスルホニル基、１−アントリルスルホニル基、２−アントリルスルホニル基、９−アントリルスルホニル基、１−フェナントリルスルホニル基、２−フェナントリルスルホニル基、３−フェナントリルスルホニル基、４−フェナントリルスルホニル基及び９−フェナントリルスルホニル基等である。
好ましくは、フェニルスルホニル基、ｏ−ビフェニリルスルホニル基、ｍ−ビフェニリルスルホニル基、ｐ−ビフェニリルスルホニル基、α−ナフチルスルホニル基及びβ−ナフチルスルホニル基等が挙げられる。

炭素原子数２乃至９のヘテロアリールスルホニル基としては、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される１乃至３個のヘテロ原子を単独もしくは組み合わせて含むことができる、５乃至７員環を有する炭素原子数２乃至６の単環式複素環スルホニル基及び８乃至１０個の構成原子数を有する炭素原子数５乃至９の縮合二環式複素環スルホニル基が含まれる。
５乃至７員環を有する炭素原子数２乃至６の単環式複素環スルホニル基の例は、２−チエニルスルホニル基、３−チエニルスルホニル基、２−フリルスルホニル基、３−フリルスルホニル基、２−ピラニルスルホニル基、３−ピラニルスルホニル基、４−ピラニルスルホニル基、１−ピロリルスルホニル基、２−ピロリルスルホニル基、３−ピロリルスルホニル基、１−イミダゾリルスルホニル基、２−イミダゾリルスルホニル基、４−イミダゾリルスルホニル基、１−ピラゾリルスルホニル基、３−ピラゾリルスルホニル基、４−ピラゾリルスルホニル基、２−チアゾリルスルホニル基、４−チアゾリルスルホニル基、５−チアゾリルスルホニル基、３−イソチアゾリルスルホニル基、４−イソチアゾリルスルホニル基、５−イソチアゾリルスルホニル基、２−オキサゾリルスルホニル基、４−オキサゾリルスルホニル基、５−オキサゾリルスルホニル基、３−イソオキサゾリルスルホニル基、４−イソオキサゾリルスルホニル基、５−イソオキサゾリルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基、４−ピリジルスルホニル基、２−ピラジニルスルホニル基、２−ピリミジニルスルホニル基、４−ピリミジニルスルホニル基、５−ピリミジニルスルホニル基、３−ピリダジニルスルホニル基、４−ピリダジニルスルホニル基、２−１，３，４−オキサジアゾリルスルホニル基、２−１，３，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−オキサジアゾリルスルホニル基、３−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、５−１，２，４−チアジアゾリルスルホニル基、３−１，２，５−オキサジアゾリルスルホニル基及び３−１，２，５−チアジアゾリルスルホニル基等である。
８乃至１０個の構成原子数を有する炭素原子数５乃至９の縮合二環式複素環スルホニル基の例は、２−ベンゾフラニルスルホニル基、３−ベンゾフラニルスルホニル基、４−ベンゾフラニルスルホニル基、５−ベンゾフラニルスルホニル基、６−ベンゾフラニルスルホニル基、７−ベンゾフラニルスルホニル基、１−イソベンゾフラニルスルホニル基、４−イソベンゾフラニルスルホニル基、５−イソベンゾフラニルスルホニル基、２−ベンゾチエニルスルホニル基、３−ベンゾチエニルスルホニル基、４−ベンゾチエニルスルホニル基、５−ベンゾチエニルスルホニル基、６−ベンゾチエニルスルホニル基、７−ベンゾチエニルスルホニル基、１−イソベンゾチエニルスルホニル基、４−イソベンゾチエニルスルホニル基、５−イソベンゾチエニルスルホニル基、２−クロメニルスルホニル基、３−クロメニルスルホニル基、４−クロメニルスルホニル基、５−クロメニルスルホニル基、６−クロメニルスルホニル基、７−クロメニルスルホニル基、８−クロメニルスルホニル基、１−インドリジニルスルホニル基、２−インドリジニルスルホニル基、３−インドリジニルスルホニル基、５−インドリジニルスルホニル基、６−インドリジニルスルホニル基、７−インドリジニルスルホニル基、８−インドリジニルスルホニル基、１−イソインドリルスルホニル基、２−イソインドリルスルホニル基、４−イソインドリルスルホニル基、５−イソインドリルスルホニル基、１−インドリルスルホニル基、２−インドリルスルホニル基、３−インドリルスルホニル基、４−インドリルスルホニル基、５−インドリルスルホニル基、６−インドリルスルホニル基、７−インドリルスルホニル基、１−インダゾリルスルホニル基、２−インダゾリルスルホニル基、３−インダゾリルスルホニル基、４−インダゾリルスルホニル基、５−インダゾリルスルホニル基、６−インダゾリルスルホニル基、７−インダゾリルスルホニル基、１−プリニルスルホニル基、２−プリニルスルホニル基、３−プリニルスルホニル基、６−プリニルスルホニル基、７−プリニルスルホニル基、８−プリニルスルホニル基、２−キノリルスルホニル基、３−キノリルスルホニル基、４−キノリルスルホニル基、５−キノリルスルホニル基、６−キノリルスルホニル基、７−キノリルスルホニル基、８−キノリルスルホニル基、１−イソキノリルスルホニル基、３−イソキノリルスルホニル基、４−イソキノリルスルホニル基、５−イソキノリルスルホニル基、６−イソキノリルスルホニル基、７−イソキノリルスルホニル基、８−イソキノリルスルホニル基、１−フタラジニルスルホニル基、５−フタラジニルスルホニル基、６−フタラジニルスルホニル基、１−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，７−ナフチリジニルスルホニル基、１−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−２，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，８−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，７−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、５−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，６−ナフチリジニルスルホニル基、２−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、３−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、４−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、６−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、７−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、８−１，５−ナフチリジニルスルホニル基、２−キノキサリニルスルホニル基、５−キノキサリニルスルホニル基、６−キノキサリニルスルホニル基、２−キナゾリニルスルホニル基、４−キナゾリニルスルホニル基、５−キナゾリニルスルホニル基、６−キナゾリニルスルホニル基、７−キナゾリニルスルホニル基、８−キナゾリニルスルホニル基、３−シンノリニルスルホニル基、４−シンノリニルスルホニル基、５−シンノリニルスルホニル基、６−シンノリニルスルホニル基、７−シンノリニルスルホニル基、８−シンノリニルスルホニル基、２−プテリジニルスルホニル基、４−プテリジニルスルホニル基、６−プテリジニルスルホニル基及び７−プテリジニルスルホニル基等である。
好ましくは、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル及び基４−ピリジルスルホニル基が挙げられる。

炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基の例は、フェニルアミノ基、ｏ−ビフェニリルアミノ基、ｍ−ビフェニリルアミノ基、ｐ−ビフェニリルアミノ基、α−ナフチルアミノ基、β−ナフチルアミノ基、１−アントリルアミノ基、２−アントリルアミノ基、９−アントリルアミノ基、１−フェナントリルアミノ基、２−フェナントリルアミノ基、３−フェナントリルアミノ基、４−フェナントリルアミノ基及び９−フェナントリルアミノ基等である。
好ましくは、フェニルアミノ基、ｏ−ビフェニリルアミノ基、ｍ−ビフェニリルアミノ基、ｐ−ビフェニリルアミノ基、α−ナフチルアミノ基及びβ−ナフチルアミノ基等が挙げられる。

炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基としては、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される１乃至３個のヘテロ原子を単独もしくは組み合わせて含むことができる、５乃至７員環を有する炭素原子数２乃至６の単環式複素環アミノ基及び８乃至１０個の構成原子数を有する炭素原子数５乃至９の縮合二環式複素環アミノ基が含まれる。
５乃至７員環を有する炭素原子数２乃至６の単環式複素環アミノ基としては、２−チエニルアミノ基、３−チエニルアミノ基、２−フリルアミノ基、３−フリルアミノ基、２−ピラニルアミノ基、３−ピラニルアミノ基、４−ピラニルアミノ基、１−ピロリルアミノ基、２−ピロリルアミノ基、３−ピロリルアミノ基、１−イミダゾリルアミノ基、２−イミダゾリルアミノ基、４−イミダゾリルアミノ基、１−ピラゾリルアミノ基、３−ピラゾリルアミノ基、４−ピラゾリルアミノ基、２−チアゾリルアミノ基、４−チアゾリルアミノ基、５−チアゾリルアミノ基、３−イソチアゾリルアミノ基、４−イソチアゾリルアミノ基、５−イソチアゾリルアミノ基、２−オキサゾリルアミノ基、４−オキサゾリルアミノ基、５−オキサゾリルアミノ基、３−イソオキサゾリルアミノ基、４−イソオキサゾリルアミノ基、５−イソオキサゾリルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基、４−ピリジルアミノ基、２−ピラジニルアミノ基、２−ピリミジニルアミノ基、４−ピリミジニルアミノ基、５−ピリミジニルアミノ基、３−ピリダジニルアミノ基、４−ピリダジニルアミノ基、２−１，３，４−オキサジアゾリルアミノ基、２−１，３，４−チアジアゾリルアミノ基、３−１，２，４−オキサジアゾリルアミノ基、５−１，２，４−オキサジアゾリルアミノ基、３−１，２，４−チアジアゾリルアミノ基、５−１，２，４−チアジアゾリルアミノ基、３−１，２，５−オキサジアゾリルアミノ基及び３−１，２，５−チアジアゾリルアミノ基等である。
８乃至１０個の構成原子数を有する炭素原子数５乃至９の縮合二環式複素環アミノ基の例は、２−ベンゾフラニルアミノ基、３−ベンゾフラニルアミノ基、４−ベンゾフラニルアミノ基、５−ベンゾフラニルアミノ基、６−ベンゾフラニルアミノ基、７−ベンゾフラニルアミノ基、１−イソベンゾフラニルアミノ基、４−イソベンゾフラニルアミノ基、５−イソベンゾフラニルアミノ基、２−ベンゾチエニルアミノ基、３−ベンゾチエニルアミノ基、４−ベンゾチエニルアミノ基、５−ベンゾチエニルアミノ基、６−ベンゾチエニルアミノ基、７−ベンゾチエニルアミノ基、１−イソベンゾチエニルアミノ基、４−イソベンゾチエニルアミノ基、５−イソベンゾチエニルアミノ基、２−クロメニルアミノ基、３−クロメニルアミノ基、４−クロメニルアミノ基、５−クロメニルアミノ基、６−クロメニルアミノ基、７−クロメニルアミノ基、８−クロメニルアミノ基、１−インドリジニルアミノ基、２−インドリジニルアミノ基、３−インドリジニルアミノ基、５−インドリジニルアミノ基、６−インドリジニルアミノ基、７−インドリジニルアミノ基、８−インドリジニルアミノ基、１−イソインドリルアミノ基、２−イソインドリルアミノ基、４−イソインドリルアミノ基、５−イソインドリルアミノ基、１−インドリルアミノ基、２−インドリルアミノ基、３−インドリルアミノ基、４−インドリルアミノ基、５−インドリルアミノ基、６−インドリルアミノ基、７−インドリルアミノ基、１−インダゾリルアミノ基、２−インダゾリルアミノ基、３−インダゾリルアミノ基、４−インダゾリルアミノ基、５−インダゾリルアミノ基、６−インダゾリルアミノ基、７−インダゾリルアミノ基、１−プリニルアミノ基、２−プリニルアミノ基、３−プリニルアミノ基、６−プリニルアミノ基、７−プリニルアミノ基、８−プリニルアミノ基、２−キノリルアミノ基、３−キノリルアミノ基、４−キノリルアミノ基、５−キノリルアミノ基、６−キノリルアミノ基、７−キノリルアミノ基、８−キノリルアミノ基、１−イソキノリルアミノ基、３−イソキノリルアミノ基、４−イソキノリルアミノ基、５−イソキノリルアミノ基、６−イソキノリルアミノ基、７−イソキノリルアミノ基、８−イソキノリルアミノ基、１−フタラジニルアミノ基、５−フタラジニルアミノ基、６−フタラジニルアミノ基、１−２，７−ナフチリジニルアミノ基、３−２，７−ナフチリジニルアミノ基、４−２，７−ナフチリジニルアミノ基、１−２，６−ナフチリジニルアミノ基、３−２，６−ナフチリジニルアミノ基、４−２，６−ナフチリジニルアミノ基、２−１，８−ナフチリジニルアミノ基、３−１，８−ナフチリジニルアミノ基、４−１，８−ナフチリジニルアミノ基、２−１，７−ナフチリジニルアミノ基、３−１，７−ナフチリジニルアミノ基、４−１，７−ナフチリジニルアミノ基、５−１，７−ナフチリジニルアミノ基、６−１，７−ナフチリジニルアミノ基、８−１，７−ナフチリジニルアミノ基、２−１，６−ナフチリジニルアミノ基、３−１，６−ナフチリジニルアミノ基、４−１，６−ナフチリジニルアミノ基、５−１，６−ナフチリジニルアミノ基、７−１，６−ナフチリジニルアミノ基、８−１，６−ナフチリジニルアミノ基、２−１，５−ナフチリジニルアミノ基、３−１，５−ナフチリジニルアミノ基、４−１，５−ナフチリジニルアミノ基、６−１，５−ナフチリジニルアミノ基、７−１，５−ナフチリジニルアミノ基、８−１，５−ナフチリジニルアミノ基、２−キノキサリニルアミノ基、５−キノキサリニルアミノ基、６−キノキサリニルアミノ基、２−キナゾリニルアミノ基、４−キナゾリニルアミノ基、５−キナゾリニルアミノ基、６−キナゾリニルアミノ基、７−キナゾリニルアミノ基、８−キナゾリニルアミノ基、３−シンノリニルアミノ基、４−シンノリニルアミノ基、５−シンノリニルアミノ基、６−シンノリニルアミノ基、７−シンノリニルアミノ基、８−シンノリニルアミノ基、２−プテリジニルアミノ基、４−プテリジニルアミノ基、６−プテリジニルアミノ基及び７−プテリジニルアミノ基等である。
好ましくは、２−ピリジルアミノ基、３−ピリジルアミノ基及び４−ピリジルアミノ基が挙げられる。

本発明に用いられる化合物の置換基の具体例は以下の通りである。
Ｒ¹及びＲ²の具体例は、好ましくはメチル基である。
Ｒ³の具体例は、好ましくは水酸基である。
Ｒ⁴の具体例は、好ましくは水素原子である。
Ｒ⁵の具体例は、好ましくは水素原子である。
Ｎ−（ＣＨ₂）_m−Ｖ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ⁶の具体例は、好ましくは以下の１）〜４）である。

１）

２）

３）

４）

Ａの具体例は、好ましくは以下の１）及び２）である。

１）

２）

本発明に用いられる好ましい化合物としては、以下のものが挙げられる。
（１） Ｒ¹及びＲ²はメチル基を表し、Ｒ³は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁴は水素原子を表す、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表されるベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容され得る塩。
（２） 式（Ｉ）の化合物である、上記（１）記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容され得る塩。
（３） Ｖは結合を表し、ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０又は１を表し、並びに、Ｒ⁶はベンゼン環を表す、上記（２）記載のベンゾピラン誘導体またはその薬剤的に許容される塩。
（４） ＶはＣＲ⁷Ｒ⁸(式中、Ｒ⁷は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子を表す。)を表し、並びに、ｍは０又は１を表す、上記（３）記載のベンゾピラン誘導体またはその薬剤的に許容される塩。
（５） Ｒ⁶はアルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキニル基を表す、上記（３）記載のベンゾピラン誘導体またはその薬剤的に許容される塩。
（６） ＶはＣＲ⁷Ｒ⁸(式中、Ｒ⁷は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子を表す。)を表し、並びに、ｍは０又は１を表す、上記（５）記載のベンゾピラン誘導体またはその薬剤的に許容される塩。
（７） Ａは式（ＶＩＩＩ）で表される基である、上記（３）記載のベンゾピラン誘導体またはその薬剤的に許容される塩。

（８） Ａは式（ＶＩＩＩ）で表される基である、上記（４）記載のベンゾピラン誘導体またはその薬剤的に許容される塩。
（９） Ａは式（ＶＩＩＩ）で表される基である、上記（５）記載のベンゾピラン誘導体またはその薬剤的に許容される塩。
（１０） Ａは式（ＶＩＩＩ）で表される基である、上記（６）記載のベンゾピラン誘導体またはその薬剤的に許容される塩。

以下に、本発明に用いることができる化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに制限されるものではない。なお、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ａｃ」はアセチル基（ＣＯＣＨ₃）を、「−」は結合を意味する。

本発明化合物は、３位と４位に不斉炭素を有しており、そのため、該不斉炭素に基づく光学異性体が存在するが、ラセミ体と同様に光学活性体も本発明の用途に用いることができる。又、３位と４位の立体配置に基づくシス又はトランス異性体も包含するが、好ましくはトランス異性体である。

又、化合物がそれらの塩を形成可能であるとき、その薬剤的に許容し得る塩も有効成分として用いることができる。

薬剤的に許容し得る塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩、酒石酸塩、リン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、グルコン酸塩及びサリチル酸塩等が挙げられる。
好ましくは、塩酸塩、マレイン酸塩及びメタンスルホン酸塩が挙げられる。

式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物であって、式中、Ｒ⁴は水素原子を表し、Ｒ³は水酸基を表す化合物である、式（Ｉ−ａ）又は（ＩＩ−ａ）で表される化合物は、下記の反応式によって示されるように、式（１）又は式（２）により表される化合物と式（３）で表される化合物を不活性溶媒中反応させることにより得ることができる。

式（１）又は式（２）によって表される化合物と式（３）で表される化合物の反応に用いる溶媒としては下記のものが挙げられる。
ジメチルスルホキシドによって例示されるスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドによって例示されるアミド系溶媒、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンによって例示されるエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム及びジクロロエタンによって例示されるハロゲン系溶媒、アセトニトリル及びプロピオニトリルによって例示されるニトリル系溶媒、ベンゼン及びトルエンによって例示される芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン及びヘプタンによって例示される炭化水素系溶媒、酢酸エチルによって例示されるエステル系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール及びエチレングリコールによって例示されるアルコール系溶媒、並びに水が挙げられる。又、反応は溶媒の不存在下で行うこともできる。好ましくはエーテル系溶媒、ニトリル系溶媒及びアルコール系溶媒が挙げられる。

反応温度は、通常−８０℃から用いられる反応溶媒の還流温度までであり、好ましくは、−１０℃乃至１００℃である。

反応原料のモル比は、化合物（３）／化合物（１）又は化合物（２）として、０．５乃至４．０の範囲であり、好ましくは１．０乃至２．０の範囲である。

反応には酸触媒を用いてもよい。
使用される酸触媒としては、塩酸及び硫酸に例示される無機酸、塩化アルミニウム、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、過塩素酸、過塩素酸リチウム、臭化リチウム及びトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウムに例示されるルイス酸等が挙げられる。
好ましい酸触媒は、臭化リチウム及び過塩素酸リチウムである。

式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物のうち、光学活性体の合成は、ラセミ体を光学分割する方法（特開平３−１４１２８６号公報、米国特許５０９７０３７号及び欧州特許４０９１６５号）を利用することにより達成される。
加えて、式（１）又は（２）により表される化合物の合成は、以下の合成法を利用することにより達成される。

−ベンゾピラン環一般合成法
ベンゾピラン環は既知の方法（Ｊ．Ｍ．Ｅｖａｎｓら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８４，２７，１１２７、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８６，２９，２１９４、Ｊ．Ｔ．Ｎｏｒｔｈら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，３３９７や、特開昭５６−５７７８５号公報、特開昭５６−５７７８６号公報、特開昭５８−１８８８８０号公報、特開平２−１４１号公報、特開平１０−８７６５０号広報及び特開平１１−２０９３６６号広報等に記載の方法）に従って合成することができる。

−インドール又はオキシインドール
Ｔ．Ｓａｋａｍｏｔｏら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９８６，２４，３１．
Ｍ．Ｂｅｌｌｅｙら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００１，２２２．
Ａ．Ｄ．Ｃｒｏｓｓら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６１，２７１４．

−イミダゾリノン
Ｊ．Ｋｉｔｔｅｒｉｎｇｈａｍら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ．，２０００，３０，１９３７．

−キノリン
Ｓ．Ｉｍｏｒら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９６，２６，２１９７．
Ｙ．Ｋｉｔａｈａｒａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９７，５３，６００１．
Ａ．Ｇ．Ｏｓｂｏｒｎｅら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９９３，１８１．
Ｒ．Ｔ．Ｓｈｕｍａｎら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，５５，７３８．
Ｔ．Ｓａｋａｍｏｔｏら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８１，２９，２４８５．
Ｙ．Ｔｓｕｊｉら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，５２，１６７３．
Ｚ．Ｓｏｎｇら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９９３，３０，１７．

−キノリノン
Ｍ．Ｒ．Ｓａｂｏｌら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ．，２０００，３０，４２７．
Ｚ−Ｙ．Ｙａｎｇら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９９９，４０，４５０５．
Ｈ−Ｂ Ｓｕｎら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９９７，１２４９．
Ａ．Ｇｕｉｏｔｔｏら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９８９，２６，９１７．
Ｋ．Ｋｏｎｎｏら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９８６，２４，２１６９．
Ｅ．Ｆｅｒｎａｎｄｅｚら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９９５，１３６２．

−ベンゾチアゾール又はトリアゾール、
Ｎ．Ｂ．Ａｍｂａｔｉら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９７，２７，１４８７．
Ｄ．Ｅ．Ｂｕｒｔｏｎら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ（Ｃ）．１９６８，１２６８．

−キノキサリン又はキノキサリノン
Ｊ．Ｈ．Ｌｉｕら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０００，６５，３３９５．
Ｊ．Ｊ．Ｌｉら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９９９，４０，４５０７．
Ｙ．Ａｈｍｅｄら、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９８７，６０，１１４５．

−ベンゾオキサジノン
Ｇ．Ｈ．Ｊｏｎｅｓら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，３０，２９５．
Ｊ．Ｌ．Ｗｒｉｇｈｔら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０００，４３，３４０８．
Ｍ．Ｋｌｕｇｅら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９９５，３２，３９５．

一般式（１）又は（２）で表される化合物であって、式中、Ａは式（５）の基であり、Ｒ⁴は水素原子を表し、並びに、Ｒ³は水酸基を表す化合物である、式（１−ａ）又は（２−ａ）で表される化合物は、式（６）又は式（７）により表される化合物から既知の方法（Ｊ．Ｍ．Ｅｖａｎｓら、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８４，２７，１１２７、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８６，２９，２１９４、Ｊ．Ｔ．Ｎｏｒｔｈら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０，３３９７や、特開昭５６−５７７８５号公報、特開昭５６−５７７８６号公報、特開昭５８−１８８８８０号公報、特開平２−１４１号公報、特開平１０−８７６５０号広報及び特開平１１−２０９３６６号広報等に記載の方法）により得ることができる。

式（６）又は（７）で表される化合物は、化合物（８）と化合物（９）を反応させることにより得ることができる。（参考文献 Ｙ．Ｔｓｕｊｉら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，５２，１６７３．）

式（８）で表される化合物と式（９）で表される化合物の反応に用いる溶媒としては、下記のものが挙げられる。
ジメチルスルホキシドによって例示されるスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドによって例示されるアミド系溶媒、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びジエチレングリコールジメチルエーテルによって例示されるエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム及びジクロロエタンによって例示されるハロゲン系溶媒、アセトニトリル及びプロピオニトリルによって例示されるニトリル系溶媒、ベンゼン及びトルエンによって例示される芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン及びヘプタンによって例示される炭化水素系溶媒、酢酸エチルによって例示されるエステル系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール及びエチレングリコールによって例示されるアルコール系溶媒、並びに水が挙げられる。又、反応は溶媒の不存在下で行うこともできる。好ましくはエーテル系溶媒、ニトリル系溶媒及びアルコール系溶媒が挙げられる。

反応温度は、通常−８０℃から用いられる反応溶媒の還流温度までであり、好ましくは、−１０℃乃至２００℃である。

反応原料のモル比は、化合物（８）／化合物（９）として０．１乃至４．０の範囲であり、好ましくは０．５乃至２．０の範囲である。

反応には遷移金属触媒と配位子を用いても良い
使用される遷移触媒としては、塩化ルテニウム、ジクロロトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジブロモトリス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、ジヒドリドテトラキス（トリフェニルホスフィン）ルテニウム、（η４−シクロオクタジエン）（η６−シクロオクタトリエン）ルテニウム、ジクロロトリカルボニルルテニウムダイマー、ドデカカルボニルトリルテニウム、（η５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）クロロ（η４−シクロオクタトリエン）ルテニウム、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム、塩化ロジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム、ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム、ヒドリドトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム、ジ−μ−クロロテトラカルボニルジロジウム、クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）イリジウム、（η５−ペタメチルシクロペンタジエニル）ジクロロイリジウムダイマー、ニッケルテトラキストリフェニルホスフィン、ジコバルトオクタカルボニル及び（η５−シクロペンタジエニル）ジカルボニルコバルト等が挙げられる。
好ましくは塩化ルテニウムが挙げられる。

配位子としては、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリ−ｎ−プロピルホスフィン、トリ−ｉ−プロピルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン及びトリ（ｏ−トリル）ホスフィンに代表される単座ホスフィン配位子、１，２−ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３−ビスジフェニルホスフィノプロパン、１，４−ビスジフェニルホスフィノブタン及び１，２−ジエチルホスフィノエタンに代表される２座ホスフィン配位子、トリエチルホスフィット、トリブチルホスフィット、トリフェニルホスフィット及びトリ（ｏ−トリル）ホスフィットに代表されるホスフィット配位子が挙げられる。
好ましくはトリフェニルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィンが挙げられる。

式（６）又は（７）で表される化合物は化合物（８）と化合物（１０）を酸触媒の存在下で反応させることによっても得ることができる。（参考文献 Ｙ．Ｋｉｔａｈａｒａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９７，５３，６００１．、Ｚ．Ｓｏｎｇら、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９９３，３０，１７．）

式（８）で表される化合物と式（１０）で表される化合物の反応に用いる溶媒としては下記のものが挙げられる。
ジメチルスルホキシドによって例示されるスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドによって例示されるアミド系溶媒、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びジエチレングリコールジメチルエーテルによって例示されるエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム及びジクロロエタンによって例示されるハロゲン系溶媒、アセトニトリル及びプロピオニトリルによって例示されるニトリル系溶媒、ベンゼン及びトルエンによって例示される芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン及びヘプタンによって例示される炭化水素系溶媒、酢酸エチルによって例示されるエステル系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール及びエチレングリコールによって例示されるアルコール系溶媒、酢酸及びトリフルオロ酢酸に例示される有機酸系溶媒、並びに水が挙げられる。又、反応は溶媒の不存在下で行うこともできる。好ましくはエーテル系溶媒、ニトリル系溶媒、アルコール系溶媒及び有機酸系溶媒が挙げられる。

使用される酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸及びリン酸に例示される無機酸、メタンスルホン酸及びパラトルエンスルホン酸に例示される有機スルホン酸、塩化アルミニウム、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、過塩素酸、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩ）、塩化銅（Ｉ）及び塩化銅（ＩＩ）に例示されるルイス酸が挙げられる。好ましくは、塩酸及び塩化亜鉛が挙げられる。

反応温度は、通常−８０℃から用いられる反応溶媒の還流温度までであり、好ましくは、−１０℃乃至２００℃である。

反応原料のモル比は、化合物（１０）／化合物（８）として１乃至１０の範囲であり、好ましくは１乃至３の範囲である。

又、式（１）又は（２）で表される化合物の光学活性体の合成は、不斉合成による方法（特表平５−５０７６４５号公報、特開平５−３０１８７８号公報、特開平７−２８５９８３号公報、欧州特許５３５３７７号及び米国特許５４２０３１４号）を利用することにより達成される。

式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物であって、式中、Ｒ⁴は水素原子を表し、Ｒ³は水酸基を表す化合物である、式（Ｉ−ａ）又は（ＩＩ−ａ）で表される化合物は、下記の反応式によって示されるように、式（１１）又は式（１２）で表される化合物と式（１３）で表される化合物を不活性溶媒中で還元的アミノ化反応させることによって得ることができる。

式（１１）または式（１２）で表される化合物と式（１３）で表される化合物の反応に用いる溶媒としては下記のものが挙げられる。
ジメチルスルホキシドによって例示されるスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドによって例示されるアミド系溶媒、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンによって例示されるエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム及びジクロロエタンによって例示されるハロゲン系溶媒、アセトニトリル及びプロピオニトリルによって例示されるニトリル系溶媒、ベンゼン及びトルエンによって例示される芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン及びヘプタンによって例示される炭化水素系溶媒、酢酸エチルによって例示されるエステル系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール及びエチレングリコールによって例示されるアルコール系溶媒、並びに水が挙げられる。又、反応は溶媒の不存在下で行うこともできる。好ましくはエーテル系溶媒及びアルコール系溶媒が挙げられる。

式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物であって、式中、Ｒ⁴は水素原子を表し、Ｒ³は水酸基を表し、ｍは１を表し、ＶはＣＲ⁷ＯＨを表す化合物である、式（Ｉ−ｂ）又は（ＩＩ−ｂ）で表される化合物は、下記の反応式によって示されるように、式（１１）又は式（１２）で表される化合物と式（１４）で表される化合物を不活性な溶媒中で反応させることによって得ることができる。

式（１１）または式（１２）で表される化合物と式（１４）で表される化合物の反応に用いる溶媒としては下記のものが挙げられる。
ジメチルスルホキシドによって例示されるスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドによって例示されるアミド系溶媒、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンによって例示されるエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム及びジクロロエタンによって例示されるハロゲン系溶媒、アセトニトリル及びプロピオニトリルによって例示されるニトリル系溶媒、ベンゼン及びトルエンによって例示される芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン及びヘプタンによって例示される炭化水素系溶媒、酢酸エチルによって例示されるエステル系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール及びエチレングリコールによって例示されるアルコール系溶媒、並びに水が挙げられる。又、反応は溶媒の不存在下で行うこともできる。好ましくはエーテル系溶媒、ニトリル系溶媒及びアルコール系溶媒が挙げられる。

反応温度は、通常−８０℃から用いられる反応溶媒の還流温度までであり、好ましくは、−１０℃乃至１００℃である。

反応原料のモル比は、化合物（１４）／化合物（１１）又は化合物（１２）として０．５乃至４．０の範囲であり、好ましくは１．０乃至２．０の範囲である。

使用される酸触媒としては、塩酸及び硫酸に例示される無機酸、塩化アルミニウム、四塩化チタン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、過塩素酸、過塩素酸リチウム、臭化リチウム及びトリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウムに例示されるルイス酸等が挙げられる。
好ましくは、臭化リチウム及び過塩素酸リチウムである。

式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物であって、Ｒ⁴は水素原子を表し、Ｒ³は水酸基を表し、並びに、Ａが式（１５）の基である化合物である、式（Ｉ−ｃ）又は（ＩＩ−ｃ）で表される化合物は、下記の反応式によって示されるように、式（１６）又は式（１７）で表される化合物と式（１８）で表される化合物を不活性な溶媒中で反応させることによっても得ることができる。

式（１６）または式（１７）で表される化合物と式（１８）で表される化合物の反応に用いる溶媒としては下記のものが挙げられる。
ジメチルスルホキシドによって例示されるスルホキシド系溶媒、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドによって例示されるアミド系溶媒、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンによって例示されるエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム及びジクロロエタンによって例示されるハロゲン系溶媒、アセトニトリル及びプロピオニトリルによって例示されるニトリル系溶媒、ベンゼン及びトルエンによって例示される芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン及びヘプタンによって例示される炭化水素系溶媒、酢酸エチルによって例示されるエステル系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール及びエチレングリコールによって例示されるアルコール系溶媒、並びに水が挙げられる。又、反応は溶媒の不存在下で行うこともできる。好ましくはアルコール系溶媒が挙げられる。

反応温度は、通常−８０℃から用いられる反応溶媒の還流温度までであり、好ましくは、−１０℃乃至５０℃である。

反応原料のモル比は、化合物（１８）／化合物（１６）又は化合物（１７）として０．５乃至４．０の範囲であり、好ましくは０．８乃至２．０の範囲である。

式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物であって、Ｒ⁴は水素原子を表し、Ｒ³は水酸基を表し、並びに、Ａは式（１９）の基である化合物である、式（Ｉ−ｄ）又は（ＩＩ−ｄ）で表される化合物は、下記の反応式によって示されるように、式（２０）又は式（２１）で表される化合物を不活性な溶媒中で還元反応させることによっても得ることができる。

式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物であって、Ｒ⁴は水素原子を表し、Ｒ³は水酸基を表し、並びに、Ａが式（２２）の基（ＸはＳＯ₂又はＣＯを表し、ＹはＳ又はＯを表す。）である化合物である、式（Ｉ−ｅ）又は（ＩＩ−ｅ）で表される化合物は、下記の反応式によって示されるように、式（２３）又は式（２４）で表される化合物を不活性な溶媒中で塩基性条件で閉環させることによっても得ることができる。

式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物であって、式（Ｉ−ａ〜ｅ）又は（ＩＩ−ａ〜ｅ）で表される化合物に含まれない化合物、すなわち、Ｒ³とＲ⁴は一緒になって結合を表すか、又は、Ｒ⁴は水素原子を表し且つＲ³は炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基を表す、式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物は、特開昭５２−９１８６６号公報及び特開平１０−８７６５０号公報に記載されているものと同様の方法により製造することができる。

前述したように、本発明者らは式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物が強い不応期延長作用を有していることを見い出した。不応期延長作用は抗不整脈作用の奏功機序の１つであり，臨床の不整脈に対する有効性を外挿しうる重要な指標である。主たる機序として不応期延長作用を有する従来の抗不整脈薬（例えばＶａｕｇｈａｎ Ｗｉｌｌｉａｍｓによる抗不整脈薬分類の第３群に属するｄ−ソタロールなど）は、特に不応期延長作用に関連する心室筋における活動電位の延長による、トルサード・トゥ・ポワント（ｔｏｒｓａｄｅｓ ｄｅ ｐｏｉｎｔｅｓ：心室性頻拍）等による突然死につながる極めて危険な不整脈を誘発する治療上の課題であり、心房筋が主体の不整脈（上室性頻拍症、心房粗動、心房細動など）における治療上の課題となっている。

この課題を解決するために、本発明者らは、心室筋よりも心房筋に選択的な不応期延長作用を有する化合物の探索研究を実施し、式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物が心室筋の不応期および活動電位に影響されずに心房筋に選択的な不応期延長作用を有することを見出した。本発明者らの発見の既存技術との違いは、これらの化合物群に対して心房筋に選択的な不応期延長作用を付与し得たところにあり、このことは、摘出した心室筋の活動電位持続時間に影響がないこと、および麻酔動物の心電図のＱＴに影響がないという事実によって示されている。以上のことから、本発明化合物は心室筋における不整脈誘発作用を示さず、既存技術に比べて心房筋主体の不整脈においてより安全な使用に貢献できる。この技術知識は、例えば発作性、慢性、手術前、手術中あるいは手術後の抗心房細動剤、抗心房粗動剤、抗心房性頻脈剤としての治療あるいは予防的な利用、心房性不整脈に基づく塞栓症への進展予防、心房性不整脈あるいは頻脈を原因とする心室性不整脈あるいは頻脈への移行の予防、心室性不整脈あるいは頻脈につながる心房性不整脈あるいは頻脈の予防作用に基づく生命予後悪化の回避において有用である。

本発明は、これらの治療に式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表わされる化合物の有効量を含む医薬組成物又は獣医薬組成物を提供する。
本発明に係る化合物の投与形態としては、注射剤（皮下、静脈内、筋肉内及び腹腔内注射）、軟膏剤、坐剤及びエアゾール剤等の非経口投与、及び、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、シロップ剤、液剤、乳剤及び懸濁液剤等の経口投与をあげることができる。
上記の薬剤的又は獣医薬的組成物は、全組成物の質量に対して、本発明に係る化合物を約０．０１乃至９９．５％、好ましくは、約０．１乃至３０％含有する。

本発明に係る化合物又は該化合物を含有する組成物に加えて、他の薬剤的に又は獣医薬的に活性な化合物を含ませることができる。
また、これらの組成物は、本発明に係る複数の化合物を含ませることができる。

臨床投与に使用される本発明化合物の量は、年令、体重及び患者の感受性、症状の程度等により異なるが、臨床投与における効果的な寮は、通常、成人一日当り約０．００３乃至１．５ｇ、好ましくは、０．０１乃至０．６ｇ程度である。しかしながら、必要により上記の範囲外の量を用いることもできる。

本発明化合物は、慣用的な調剤手段によって投与用に製剤化される。
即ち、経口投与用の錠剤、カプセル剤、顆粒剤及び丸剤は、例えば白糖、乳糖、ブドウ糖、でんぷん及びマンニトール等の賦形剤；例えばヒドロキシプロピルセルロース、シロップ、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビトール、トラガカント、メチルセルロース及びポリビニルピロリドン等の結合剤；例えばでんぷん、カルボキシメチルセルロース又はそのカルシウム塩、微結晶セルロース及びポリエチレングリコール等の崩壊剤；例えばタルク、ステアリン酸マグネシウム又はカルシウム、及びシリカ等の滑沢剤；例えばラウリル酸ナトリウム及びグリセロール等の潤滑剤を使用して調製される。
注射剤、液剤、乳剤、懸濁剤、シロップ剤及びエアゾール剤は、例えば水、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール及びポリエチレングリコール等の活性成分の溶剤；例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、水素化ヒマシ油のポリオキシエチレンエーテル及びレシチン等の界面活性剤；例えばカルボキシメチルナトリウム塩、メチルセルロース等のセルロース誘導体、並びに、アラビアゴム、トラガカント等の天然ゴム類等の懸濁剤；例えばパラヒドロキシ安息香酸エステル、塩化ベンザルコニウム及びソルビン酸塩等の保存剤等を使用して調製される。
経皮吸収型製剤である軟膏には、例えば白色ワセリン、流動パラフィン、高級アルコール、マクロゴール軟膏、親水性軟膏、水性ゲル基剤等が用いられる。
坐剤は、例えばカカオ脂、ポリエチレングリコール、ラノリン、脂肪酸トリグリセライド、ココナッツ油、ポリソルベート等を使用して調製される。

以下、本発明を実施例にて詳述するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
尚、Ｐｈ，Ｐｈサレンマンガン錯体（ＸＸ）、Ｃｙｃ，Ｐｈサレンマンガン錯体（ＸＹ）とは、特開平７−２８５９８３号公報記載の方法に順じて合成される、以下の構造式で示される光学活性化合物を意味する。

合成例１
（±）−トランス−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール ３／２マレイン酸塩

２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

６−アミノ−２，２−ジメチルクロメン（１０．１ｇ，５７．７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５００ｍＬ）に室温でメチルビニルケトン（３３．０ｍＬ，４０４ｍｍｏｌ）、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸（２１．１ｇ，１０４ｍｍｏｌ）、塩化亜鉛（１．９７ｇ，１４．４ｍｍｏｌ、３５％塩酸（２４ｍＬ，２８９ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１１０℃で５時間攪拌した。反応終了後、エタノールを留去し、水を加え、得られた溶液を炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、目的生成物（収率：３８％）を得た。
褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．５１（ｓ，６Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６，５９（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２２６［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（５３０ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド溶液（８ｍＬ）に室温でＮ−ブロモサクシンイミド（９２０ｍｇ，５．１７ｍｍｏｌ）、水（１．６ｍＬ）を加え、得られた混合物を室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。炭酸水素ナトリウム水溶液を水層に加え、得られた溶液をさらに酢酸エチルで抽出した。全有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、（±）−トランス−３−ブロモ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−オールの粗生成物を得た。室温で１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５．６４ｍＬ）を加え、得られた溶液を室温で２．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することで、３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリンの粗生成物を得た。室温で残渣に１，４−ジオキサン（３．２ｍＬ）、過塩素酸リチウム（２５０ｍｇ，２，３５ｍｍｏｌ）及び２−フェニルエチルアミン（０．３５ｍＬ，２．８２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を７５℃で５時間攪拌した。反応終了後、反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的生成物（３段階、収率：２６％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−３．１２（ｍ，３Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３６３［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール（２１９ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（３ｍＬ）にマレイン酸（７７ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１ｍＬ）溶液を滴下し、得られた反応液を０℃に冷却し、ヘキサン（１０ｍＬ）を加え、析出した固体を濾過することにより（±）−トランス−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール ３／２マレイン酸塩（収率：７２％）を得た。
黄色結晶
ｍｐ．;１７２−１７４℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．３７（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）

合成例２
（±）−トランス−２，２，７，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

この化合物を合成例１の方法に準拠して合成した。

２，２，７，９−テトラメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

（収率：５９％）
黒褐色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４９（ｓ，６Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），５．８６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６，５５（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２４０［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−３−ブロモ−２，２，７，９−テトラメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−オール

（収率：８２％）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４７（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３３６，３３８［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−２，２，７，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール（収率：１７％）
白色結晶
ｍｐ．;１４４−１４７℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２５（ｓ，３Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９７−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．３１（ｍ，６Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７７［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４２１［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例３
（±）−トランス−２，２，８，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

この化合物を合成例１の方法に準拠して合成した。

２，２，８，９−テトラメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

（収率：５０％）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．５０（ｓ，６Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６，５７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２４０［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−３−ブロモ−２，２，７，９−テトラメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−オール

（収率：６５％）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４８（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３３６，３３８［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−２，２，８，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
（収率：４％）
白色結晶
ｍｐ．;１９９−２０３℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．８９−３．４０（ｍ，４Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７７［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４２１［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例４
（±）−トランス−２，２，７−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール ３／２マレイン酸塩

２，２，７−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

６−アミノ−２，２−ジメチルクロメン（１．００ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）に室温で３５％塩酸（１．４３ｍＬ，１７．１ｍｍｏｌ），ｐ−クロラニル（１．４０ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブタノール（１．３ｍＬ）を加え、温度を１２０℃に昇温した。クロチルアルデヒド（０．５６７ｍＬ，６．８４ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール溶液（０．５２ｍＬ）を添加し、得られた溶液を１２０℃で２０分攪拌した。塩化亜鉛（０．７７７ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を添加し、得られた混合物を１２０℃で２０分攪拌した。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、酢酸エチルから再結晶することにより、目的生成物（収率：２２％）を得た。
灰色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４８（ｓ，６Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６，５５（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２２６［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；２２５［Ｍ］⁺

（±）−トランス−３−ブロモ−２，２，７−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−オール

この化合物を合成例１の方法に準拠して合成した。
（収率：２４％）

（±）−トランス−２，２，７−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール ３／２マレイン酸塩
（収率：１２％）
白色結晶
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１５（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．７０−３．３８（ｍ，４Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｓ，３Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３６３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４０７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例５
（±）−トランス−２，２，８−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール ２マレイン酸塩

この化合物を合成例４の方法に準拠して合成した。

２，２，８−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

（収率：１７％）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４８（ｓ，６Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２２６［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−３−ブロモ−２，２，８−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−オール

（収率：５４％）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３２２，３２４［Ｍ＋１］⁺

２，２，８−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール ２マレイン酸塩
（収率：２０％）
白色結晶
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１５（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．３９（ｍ，４Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｓ，４Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）

合成例６
（±）−トランス−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（１．５６ｇ，６．９２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１５．６ｍＬ）に、室温でｍ−クロロ過安息香酸（２．６１ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（６．４ｍＬ）−メタノール（１．６ｍＬ）溶液を滴下し、得られた混合物を室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液で抽出し、得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、室温で残渣にクロロホルム（３３ｍＬ）、パラトルエンスルホン酸塩化物（１．３２ｇ，６．９２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．９５４ｇ，６．９２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を７０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、目的生成物（収率：６７％）を得た。

淡黄色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４２（ｓ，６Ｈ），２．４８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），５．８３（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２６０［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−３−ブロモ−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−オール

以下、目的化合物を合成例１の方法に準拠して合成した。
（収率：４４％）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３５６，３５８［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
（収率：５８％）
白色結晶
ｍｐ．;２２１−２２６℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１７（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．３２（ｍ，４Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｓ，２Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９７［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４１［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例７
（±）−トランス−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル １マレイン酸塩

２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル

２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（４．３６ｇ，１９．３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４３．６ｍＬ）に、室温でｍ−クロロ過安息香酸（７．３５ｇ，４２．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１７．４ｍＬ）−メタノール（４．３６ｍＬ）溶液を滴下し、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え抽出し、得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、室温で残渣にアセトニトリル（１９．３ｍＬ）、シアン化トリメチルシリル（７．２７ｍＬ，５７．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５．３８ｍＬ，３８．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を７０℃で３．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に炭酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、目的生成物（収率：５５％）を得た。
淡黄色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．５２（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２５１［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−３−ブロモ−４−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル

以下、目的化物を合成例１の方法に準拠して合成した。
（収率：３６％）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３４９［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル １マレイン酸塩
白色結晶
ｍｐ．;２１８−２２０℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．２０（ｓ，３Ｈ），１．５１（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．０４−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３８８［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４３２［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例８
（±）−トランス−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール

６−［（１，１−ジメチル−２−プロピニル）オキシ］キノリン

２−メチル３−ブチン−２−オール（２．４５ｍＬ，２５．１ｍｍｏｌ）及び１，８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン（４．２５ｍＬ，２８．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１５．５ｍＬ）を０℃で３０分攪拌し、無水トリフルオロ酢酸（３．５５ｍＬ，２５．１ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を、０℃で６−ヒドロキシキノリン（２．４３ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（８．３ｍｇ，０．０８３５ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１５．５ｍＬ）及び１．８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−７−ウンデセン（４．２５ｍＬ，２８．４ｍｍｏｌ）の混合溶液に滴下し、０℃で３時間攪拌した。得られた溶液を１ｍｏｌ／Ｌ ＨＣｌで酸性にし、酢酸エチルで抽出し、得られた水層を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１乃至１／３）で精製し、目的生成物を得た。
淡黄色結晶
ｍｐ．：６５−６７℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．８６（ｓ，６Ｈ），２．７０（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７１（２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ １Ｈ），９．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＧＣ）ｍ／ｚ；２１１［Ｍ］⁺

３，３−ジメチル−３Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン

６−［（１，１−ジメチル−２−プロピニル）オキシ］キノリン（１６．７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン溶液（１０ｍＬ）を１８０℃で１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、目的生成物（２段階，定量的）を得た。
緑色結晶
ｍｐ．：１０４−１０７℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．５４（ｓ，６Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＧＣ）ｍ／ｚ；２１１［Ｍ］⁺

（±）−トランス−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール
以下、目的化合物を合成例１の方法に準拠して合成した。
ｍｐ．：１８０−１８２℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．３２（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．４３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６９−２．８４（ｍ，３Ｈ），２．９２−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．２９（ｍ，６Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．１Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３４９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；３９３［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例９
（±）−トランス−８−クロロ−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール

３，３−ジメチル−３Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリンを用い、目的化合物を合成例６と同様の方法で合成した。

８−クロロ−３，３−ジメチル−３Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン

（収率：８２％）
赤褐色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４９（ｓ，６Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２４６［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−２−ブロモ−８−クロロ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−１−オール

（収率：４５％）

（±）−トランス−８−クロロ−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール
（収率：６０％）
白色結晶
ｍｐ．：１４１−１４３℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２８（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６５−２．７８（ｍ，３Ｈ），２．８６−２．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３８３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４２７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例１０
（±）−トランス−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−８−カルボニトリル

３，３−ジメチル−３Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリンを用い、目的化合物を合成例７と同様の方法で合成した。

３，３−ジメチル−３Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−８−カルボニトリル

（収率：定量的）
黄色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．５２（ｓ，６Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２３７［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；２３５［Ｍ−１］⁺

（±）−トランス−２−ブロモ−１−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−８−カルボニトリル

（収率：４９％）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．５０（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｄｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３３３，３３５［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；３７９［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（±）−トランス−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−８−カルボニトリル
（収率：７２％）
白色結晶
ｍｐ．：９３−９６℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．３０（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．１３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６６−２．７９（ｍ，３Ｈ），２．８８−２．９８（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７４［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４１８［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例１１
（±）−トランス−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−８−カルボキサミド

（±）−トランス−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−８−カルボニトリル（４００ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール溶液（４０ｍＬ）に室温で水酸化カリウム（８００ｍｇ，１４．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を９０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶することにより、目的生成物（収率：５４％）を得た。
白色結晶
ｍｐ．：１９７−１９９℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．３２（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６９−２．７６（ｍ，３Ｈ），２．８９−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９２［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４３６［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例１２
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，７，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３，４−エポキシ−２，２，７，９−テトラメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

２，２，７，９−テトラメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（４．６４ｇ，１９．４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（７０ｍＬ）に、室温でＮ−メチルイミダゾール（０．３０３ｍＬ，３．８８ｍｍｏｌ）及びＰｈ，Ｐｈサレンマンガン錯体（ＸＸ）（２０１ｍｇ，０．１９４ｍｍｏｌ）を加え、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（２５．６ｇ，１．５１３ｍｏｌ／ｋｇ，３８．８ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を１時間攪拌した。さらに、水浴中で、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（２５．６ｇ，１．５１３ｍｏｌ／ｋｇ，３８．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を水浴中で１時間攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、得られた混合物をセライト濾過して抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、目的生成物（収率：６８％）を得た。
＞９９．９％ｅｅ；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−ＲＨ ２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８．０）／アセトニトリル＝６０／４０，保持時間：５．７分
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．３０（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２５６［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，７，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３，４−エポキシ−２，２，７，９−テトラメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（０．８０ｇ，３．１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（１．６ｍＬ）に、室温で過塩素酸リチウム（３３４ｍｇ，３．１４ｍｍｏｌ）及びフェニルエチルアミン（０．４７３ｍＬ，３．７７ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を７０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。さらに、溶媒を留去後、酢酸エチル（２ｍＬ）を加え、マレイン酸（３７６ｍｇ，３．２３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（８ｍＬ）を滴下した。得られた析出した固体を濾過することで目的生成物（収率：８６％）を得た。
白色結晶
ｍｐ．;２１５−２１９℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１６（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．３９（ｍ，４Ｈ），４．０７（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７７［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４２１［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例１３
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，７−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

この化合物を合成例１２の方法に準拠して合成した。

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３，４−エポキシ−２，２，７−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

９９．３％ｅｅ；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−ＲＨ ２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８．０）／アセトニトリル＝６０／４０，保持時間：６．２分
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２８（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２４２［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，７−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
白色結晶
ｍｐ．；２１４−２１７℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１５（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．１４（ｍ，４Ｈ），４．０３−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．０４（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，７Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３６３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４０７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例１４
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル １マレイン酸塩

この化合物を合成例１２の方法に準拠して合成した。

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３，４−エポキシ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル

（収率：３３％）
９９．１％ｅｅ；ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ−Ｒ アセトニトリル／メタノール／０．０１Ｍ塩化ナトリウム水溶液＝１／３／３，保持時間：１８．６分
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．３３（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２６７［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；２６５［Ｍ−１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル １マレイン酸塩
（収率：２３％）
淡褐色結晶
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．２０（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），６．３３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３８８［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４３２［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例１５
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボキサミド

この化合物を合成例１１と同様の方法により、（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリルから合成した（収率：９％）。
白色結晶
ｍｐ．；１６８−１６９℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，２Ｈ），２．９０−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０６［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４５０［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例１６
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−｛３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル｝エタノン １マレイン酸塩

この化合物を合成例１２の方法に準拠して合成した。

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−｛３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル｝エタノン

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル（１２０ｍｇ，０．３０９ｍｍｏｌ）のベンゼン（１．６ｍＬ）−ジエチルエーテル（１．４ｍＬ）溶液に、３．０Ｍ臭化メチルマグネシウムのジエチルエーテル溶液（０．３０ｍＬ）を０−５℃で滴下し、得られた混合物を２時間撹拌した。３．０Ｍメチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（０．５０ｍＬ）を０−５℃で滴下し、得られた混合物をさらに３０分撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、られた溶液を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的生成物（収率：２５％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．１９（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．７７−３．０６（ｍ，５Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２９（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０５［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−｛３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル｝エタノン １マレイン酸塩
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−｛３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル｝エタノン（３１．３ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（２ｍＬ）にマレイン酸（１０．０ｍｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を滴下し、析出した固体を濾過することで、目的生成物（収率：８０％）を得た。
白色結晶
ｍｐ．;２３０−２３４℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１８（ｓ，３Ｈ），１．５１（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．３４（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ）

合成例１７
（１Ｒ^*，２Ｒ^*）−３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール

この化合物を合成例１２の方法に準拠して合成した。
（収率：２段階，４％）
白色結晶
ｍｐ．；１７０−１７１℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．３１（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．７１−２．８４（ｍ，３Ｈ），２．９１−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，４．１Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３４９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；３９３［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）
エポキシ体，９７．１％ｅｅ；ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ−Ｒ アセトニトリル／メタノール／０．０１Ｍ塩化ナトリウム水溶液＝１／３／３，保持時間：７．０分

合成例１８
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

この化合物を合成例１２の方法に準拠して合成した。

（２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル）−メチルアセテート

２，２，７，９−テトラメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（３．０ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３０．０ｍＬ）に、室温でｍ−クロロ過安息香酸（４．７６ｇ，２７．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１２ｍＬ）−メタノール（３ｍＬ）溶液を滴下し、得られた混合物を室温で３０分攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、抽出した。得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣に無水酢酸（１２ｍＬ）を室温で加え、１５０℃で１時間攪拌した。反応終了後、無水酢酸を留去し、残渣を炭酸ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出し、得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、目的生成物（収率：６４％）を得た。
黒色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．５０（ｓ，６Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝９．９１Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２９８［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−（３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル）−メチルアセテート

＞９９．９％ｅｅ；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−ＲＨ ２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８．０）／アセトニトリル＝６０／４０，保持時間：５．４分
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３１４［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−（３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル）−メチルアセテート（４０３ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）に、室温で過塩素酸リチウム（１３７ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）及び２−フェニルエチルアミン（０．１９５ｍＬ，１．５５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を７０℃で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的生成物（収率：３２％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２４（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．０８（ｍ，５Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４３７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール（１５７ｍｇ，０．４０７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（４ｍＬ）に、マレイン酸（５２ｍｇ，０．４４８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を滴下し、析出した固体を濾過することで目的生成物（収率：８０％）を得た。
淡黄色結晶
ｍｐ．；２１６−２２１℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９８−３．４０（ｍ，４Ｈ），４．０６−４．１１（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６６−４．６９（３Ｈ），５．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ），６．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）

合成例１９
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

この化合物を合成例１２の方法に準拠して合成した。

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−７−クロロ−３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

（収率：７８％）
９７．１％ｅｅ；ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ−Ｒ アセトニトリル／メタノール／０．０１Ｍ塩化ナトリウム水溶液＝１／３／３，保持時間：１８．９分
黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２８（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２７６［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
（２段階，収率：３４％）

合成例２０−４９
合成例２０乃至合成例４９は合成例１９と同様の方法で実施した。

合成例２０
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−（ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：８１％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−４．００（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，６Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３８３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４２７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例２１
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：９２％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ＡＢｑ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４２７［Ｍ＋１］⁺

合成例２２
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７２％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．８５（ｍ，５Ｈ），３．２４（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１１［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４５５［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例２３
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：９６％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２５（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，３Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１５［Ｍ＋１］⁺

合成例２４
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７９％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２５（ｓ，３Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，３Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．２５（ｍ，６Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１５［Ｍ＋１］⁺

合成例２５
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７８％）
無色無定形生成物

合成例２６
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［２−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：４０％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２３（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８５−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１２［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４５６［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例２７
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７２％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２７（ｓ，１．５Ｈ），１．２８（ｓ，１．５Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．８５−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７５−４．８５（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．４０（ｓ，６Ｈ），７．９９（ｓ，０．５Ｈ），８．００（ｓ，０．５Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４５７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例２８
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルブチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：５０％）
淡褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，３Ｈ），１．５１−１．７１（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．５７−２．６４（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１１．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４２５［Ｍ＋１］⁺

合成例２９
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：６２％）
淡褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｂｒ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８９−３．００（ｍ，２Ｈ），３．１（ｂｒ，１Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ＡＢｑ，２Ｈ），６．６６−６．７７（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４４１［Ｍ＋１］⁺

合成例３０
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−ピペリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：６１％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２９（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，６Ｈ），２．３０−２．６０（ｍ，６Ｈ），２，５８（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０４［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４８［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例３１
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：５５％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２９（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．４９−２．００（ｍ，８Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，１．５Ｈ），２．３５（ｓ，１．５Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．００−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０４［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４８［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例３２
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−アリニノエチル）アミノ］−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７８％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２７（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−６．８０（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１２［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４５６［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例３３
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−（｛２−［エチル（３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝アミノ）−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：９０％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．８０−３．００（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．５０（ｍ，５Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．７０（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４５４［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４９８［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例３４
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［（１−エチル−（Ｒ）−２−ピロリジニル）メチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：９３％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２７（ｓ，１Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），１．９５−２．１２（ｂｒ，４Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．７１−２．８１（ｂｒ，２Ｈ），２．９８−３．３７（ｍ，４Ｈ），３．６４−４．０１（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０５［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４８［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例３５
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［（２，２−ジエトキシエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール マレイン酸塩
（収率：８８％）
白色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ）δ：１．２３−１．３０（ｍ，９Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．５０−３．８５（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）
フリー体
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２，２−ジエトキシエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
淡黄色無定形生成物
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１０［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４５３［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例３６
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（３−チエニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：５７％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２４（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０４［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例３７
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［２−（１−ピラゾリルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：５９％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．３２（ｍ，２Ｈ），５．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３８７［Ｍ＋１］⁺

合成例３８
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（４−メチルピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７０％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），２．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−４．３０（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０１［Ｍ＋１］⁺

合成例３９
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：８９％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４２１［Ｍ＋１］⁺

合成例４０
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（２−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：８３％）
黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３２（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．９２−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．７０（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９８［Ｍ＋１］⁺

合成例４１
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（３−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：６１％）
褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．９２−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．４７−８．４８（ｍ，２Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９８［Ｍ＋１］⁺

合成例４２
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（４−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：４７％）
淡褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），１．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．９４−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９８［Ｍ＋１］⁺

合成例４３
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−エチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：９５％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３２１［Ｍ＋１］⁺

合成例４４
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−イソブチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：９６％）
淡褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９４−０．９８（ｍ，６Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．６８−１．７６（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２３９［Ｍ＋１］⁺

合成例４５
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：８５％）
淡褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．１３−０．２０（ｍ，２Ｈ），０．４８−０．５４（ｍ，２Ｈ），０．９５−１．０１（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３４７［Ｍ＋１］⁺

合成例４６
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−イソペンチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：６４％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９０（ｄ，６Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．３９−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．６２−１．７４（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．６４−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３６３［Ｍ＋１］⁺

合成例４７
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［２−（シクロペンチルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７８％）
淡黄色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０８−１．１１（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．４９−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），１．７１−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．８２（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３８９［Ｍ＋１］⁺

合成例４８
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−｛［２−（１−シクロペンテニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７０％）
淡褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．８６−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．３４（ｍ，７Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３８７［Ｍ＋１］⁺

合成例４９
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（５−メチルヘキサン−２−イル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：８３％）
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９１（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，９．６Ｈｚ，６Ｈ），１．１３−１．３４（ｍ，９Ｈ），１．５６（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９２［Ｍ＋２］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４３５［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例５０
（３Ｓ^*，４Ｒ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

この化合物はＰｈ，Ｐｈサレンマンガン錯体（ＸＸ）の光学異性体（以下、ｅｎｔ−Ｐｈ，Ｐｈサレンマンガン錯体と記載）を用い合成した。

（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

７−クロロ−２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（２００ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（３．０ｍＬ）に、室温でＮ−メチルイミダゾール（０．０１２ｍＬ，０．１５４ｍｍｏｌ）及びｅｎｔ−Ｐｈ，Ｐｈサレンマンガン錯体（８．０ｍｇ， ０．００７７ｍｍｏｌ）を加え、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（１．０ｇ，１．５１３ｍｏｌ／ｋｇ，１．５４ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を４０分攪拌した。次亜塩素酸ナトリウム水溶液（１．０ｇ，１．５１３ｍｏｌ／ｋｇ，１．５４ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を室温でさらに３０分攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液をセライト濾過し抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（収率：９４％）を得た。
＞９９．９％ｅｅ；ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ−Ｒ アセトニトリル／メタノール／０．０１Ｍ塩化ナトリウム水溶液＝１／３／３，保持時間：４４．３分

（３Ｓ^*，４Ｒ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
（３Ｓ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（１９９ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（０．４ｍＬ）に、室温で過塩素酸リチウム（７７．０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、及び２−フェニルエチルアミン（０．１１ｍＬ，０．８７ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を７０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製した。さらに、溶媒を留去後、酢酸エチル（２ｍＬ）を加え、マレイン酸（５０．３ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（２ｍＬ）を滴下した。析出した固体を濾過し。（３Ｓ^*，４Ｒ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩（収率：４１％）を得た。
白色結晶
ｍｐ．；２４０−２４２℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：１．１８（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．３２（ｍ，４Ｈ），４．０４−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４４（ｓ，２Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９７［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４１［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例５１
（３Ｓ^*，４Ｒ^*）−２，２，７，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

この化合物は合成例５０の方法に準拠して合成した。
（２段階、収率：２５％）
エポキシ９９．１％ｅｅ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−ＲＨ ２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８．０）／アセトニトリル＝６０／４０，保持時間：１０．３分
白色結晶
ｍｐ．；２１５−２１６℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１．１６（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．３２（ｍ，４Ｈ），４．０２−４．０４（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．０４（ｓ，２Ｈ），６．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３６（ｍ，７Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７７［Ｍ＋１］⁺

合成例５２
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−７−クロロ−３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（２．０ｇ，７．２５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（２０ｍＬ）にアンモニア水（１０ｍＬ）を加え、得られた混合物を９０℃で３時間、封管中で攪拌した。反応終了後、得られた溶液を濃縮し、酢酸エチルを加えた。得られた溶液を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、目的生成物（収率：８６％）を得た。
白色結晶
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．３０（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．４５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）．

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノー７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール（６０ｍｇ，０．２０５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１．２ｍＬ）にブチルアルデヒド（３５ｍｇ，０．０４１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２０分攪拌した。シアノホウ化水素ナトリウム（５２ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、目的生成物（収率：４１％）を得た。
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２０−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．７０（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．８２（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３６３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４０７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール（２８ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）のエーテル溶液（５６０μＬ）に、４Ｍ−塩化水素エーテル溶液（５６μＬ）を滴下し、得られた混合物を０℃で１５分攪拌した。固形物を濾取し、エーテルで洗浄、乾燥し、目的生成物（収率：８８％）を得た。
無色結晶
ｍｐ．：２９１−２９４℃（分解）

合成例５３−５７
合成例５３乃至合成例５７の化合物は合成例５２の方法に準拠して合成した。

合成例５３
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
フリー体
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：３１％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９０−１．００（ｍ，２Ｈ），１．０５−１．２５（ｍ，６Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，７Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．７５−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
塩酸塩
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロー４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
（収率：７６％）
無色結晶
ｍｐ．：２９４−２９５℃（分解）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例５４
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［｛２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチル｝アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
フリー体
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［｛２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチル｝アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：６５％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２９（ｓ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．５０−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．９０（ｓ，２Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０５［Ｍ＋１］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４９［Ｍ＋４５］⁺
塩酸塩
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［｛２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチル｝アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
（収率：７２％）
無色結晶
ｍｐ．：３１８−３２０℃（分解）

合成例５５
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［｛２−（４−チアニル）エチル｝アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：６３％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，５Ｈ），１．５６（ｓ，１Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．８５（ｍ，６Ｈ），３．２３（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４２１［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４６５［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例５６
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
フリー体
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：１６％）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３０（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，１Ｈ），３．７５−４．１０（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４９４［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；５３８［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）
塩酸塩
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
（収率：６７％）
淡黄色固体

合成例５７
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−ベンゾフラニルメチル）アミノ］−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール
（収率：７４％）
無色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），２．０（ｂｒ），２．５９（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｂｒ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４２３［Ｍ＋１］⁺

合成例５８
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシペンチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

窒素気流下、１，２−エポキシペンタン（７１μＬ，０．６８２ｍｍｏｌ）を室温で（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール（１００ｍｇ，０．３４３ｍｍｏｌ）と過塩素酸リチウム（３６ｍｇ，０．３４３ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（０．５０ｍＬ）に加え、得られた混合物を７０℃で２５時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、得られた反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的生成物（収率：５９％）を得た。
淡黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．７０（ｍ，１Ｈ），２．８５−３．００（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．７５（ｍ，２Ｈ），３．９０−４．００（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，０．５Ｈ），８．００（ｓ，０．５Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４２３［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例５９
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール １マレイン酸塩

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６，７−ジアミノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−フェニルエチルアミノ）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール

１気圧の水素気流下、（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６−アミノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−４−（２−フェニルエチルアミノ）−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール（１０．０ｇ，２８．０ｍｍｏｌ）と５％パラジウムカーボン（ＡＥＲ ｔｙｐｅ，１ｇ）のエタノール溶液（２００ｍＬ）を室温で６時間攪拌した。反応終了後、反応液をセライトろ過、濃縮し、目的生成物（収率：９８％）を得た。
黒色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１３（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），２．６０−３．０（ｍ，４Ｈ），２．５−３．５（ｂｒ，６Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．５０（ｍ，５Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ；４００［Ｍ＋１］⁺，３２７（ｂｐ）．

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６，７−ジアミノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−フェニルエチルアミノ）−２Ｈ−ベンゾピラン−３−オール（１．５ｇ，４．５８ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（３０ｍＬ）に、４０％グリオキサール水溶液（９９７ｍｇ，６．８７ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で３０分攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、得られた溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的生成物（収率：７４％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，３Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３５０［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；３４９［Ｍ−１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール １マレイン酸塩
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール（１．１８ｇ，３．３８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（２２ｍＬ）に、室温でマレイン酸（４７１ｍｇ，４．０６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１０分攪拌した。反応終了後、固形生成物を濾取し、酢酸エチルで洗浄、乾燥し、目的生成物（収率：６１％）を得た。
淡灰色結晶
ｍｐ．：１７６−１７９℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：１．２０（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．７０（ｍ，６Ｈ），４．００−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ），６．３４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１５−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．

合成例６０
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール 塩酸塩

合成例６０は合成例５９の方法と同様の方法で実施した。

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６，７−ジアミノ−［｛２−（２−フルオロフェニル）エチル｝アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラン−３−オール

（収率：８７％）
黒色無定形生成物
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３４６［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；３８０［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

（収率：２５％）
灰色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８５−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３６８［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４１２［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール 塩酸塩
（収率：９５％）
無色結晶
ｍｐ．：２６５−２６８℃（分解）

合成例６１
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール 塩酸塩

合成例６１は合成例５９と同様の方法で実施した。

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６，７−ジアミノ−４−［｛２−（４−フルオロフェニル）エチル｝アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール

（収率：８７％）
黒色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１３（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７５−３．００（ｍ，６Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，２Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

（収率：２３％）
桃色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２７（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．

（８Ｒ^*，９Ｓ^*）−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−７，７−ジメチル−８，９−ジヒドロ−７Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−８−オール 塩酸塩
（収率：９５％）
褐色結晶
ｍｐ．：１９１−１９７℃（分解）

合成例６２
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−４−オール

合成例６２は合成例５９と同様の方法で実施した。

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６，７−ジアミノ−４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール

（収率：９２％）
分離不可能な２種のジアステレオマー
黒色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１６（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｂｒ ｓ，７Ｈ），２．７０−３．０５（ｍ，３Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，１Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，０．５Ｈ），６．５８（ｓ，０．５Ｈ），７．２０−７．４０（ｓ，５Ｈ）．

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール
（収率：６６％）
分離不可能な２種のジアステレオマー
灰色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３０（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，１．５Ｈ），１．５９（ｓ，１．５Ｈ），１．７０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．４５（ｍ，６Ｈ），８．１０（ｓ，０．５Ｈ），８．１２（ｓ，０．５Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３６６［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４１０［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例６３
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール 塩酸塩

合成例６３は合成例５９と同様の方法で実施した。

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６，７−ジアミノ−２，２−ジメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール

（収率：９８％）
褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８０−０．９０（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．３０−１．５０（ｍ，５Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．５０（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ）．

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−（ペンチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

（収率：３６％）
橙色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６０−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール 塩酸塩
（収率：９６％）
淡黄色結晶
ｍｐ．：２０９−２１２℃（分解）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３１６［Ｍ＋１］⁺

合成例６４
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，７，８−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール マレイン酸塩

合成例６４は合成例５９と同様の方法で実施した。

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，７，８−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

（収率：８０％）
白色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２４（ｓ，３Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，６Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７８［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；３８０［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例６５
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７，８−ジエチル−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

合成例６５は合成例５９と同様の方法で実施した。
（収率：７９％）
白色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２３（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，１０Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４０６［Ｍ＋１］⁺

合成例６６
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，８−トリメチル−７−フェニル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

合成例６６は合成例５９と同様の方法で実施した。
（収率：３３％、低極性成分）
白色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２７（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｂｒ ｓ．２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４４０［Ｍ＋１］⁺

合成例６７
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，７−トリメチル−８−フェニル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

合成例６７は合成例５９と同様の方法で実施した。
（収率：２９％、高極性成分）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９５−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４４０［Ｍ＋１］⁺

合成例６８
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，８−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール １マレイン酸塩

合成例６８は合成例５９と同様の方法で実施した。

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，８−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

（収率：５２％）
白色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２５（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ）．

マレイン酸塩
無色結晶
ｍｐ．：１８９−１９２℃（分解）

合成例６９
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール 塩酸塩

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４，６，７−トリアミノ−３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール（２８０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５．６ｍＬ）に、４０％グリオキサール水溶液（２２６ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、得られた溶液を酢酸エチルで洗浄し、得られた水相を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ １４に調整した。次に得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール＝１０／１）で精製し、目的生成物（収率：３５％）を得た。
淡褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：２４６［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−アミノ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール（１００ｍｇ，０．４０８ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（２ｍＬ）に、シクロヘキシルメチルアルデヒド（１０３ｍｇ，０．８１６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２０分攪拌した。シアノホウ化ナトリウム（５１ｍｇ，０．８１６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で一時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、目的生成物（収率：４８％）を得た。
黄色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８０−１．００（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．６５−１．８０（ｍ，６Ｈ），２．６５−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール 塩酸塩
（収率：８９％）
黄色結晶
ｍｐ．：２５８−２５９℃（分解）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３５６［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４００［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例７０
（±）−トランス−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３，４，６−テトラヒドロ−ピラノ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾール−７−オン

（±）−トランス−６，７−ジアミノ−２，２−ジメチル−４−（２−フェニルエチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール（５００ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（７ｍＬ）に。４ｍｏｌ／Ｌ塩酸／ジオキサン溶液（０．３８ｍＬ）を加え、得られた混合物を室温で１５分攪拌した。続いて、クロロギ酸フェニル（０．２１ｍＬ，１．５３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２１ｍＬ，１．５３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。さらに、トリエチルアミン（０．６３ｍＬ，４．５８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２時間攪拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて、ｐＨを７乃至８に調整した。その後、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（メタノール／クロロホルム＝１／２０）で精製し、目的生成物（収率：４％）を得た。
黄色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１５（ｓ，３Ｈ），１．３０−１．４１（ｂｒ，１Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），２．７１−３．９６（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３５４［Ｍ＋１］⁺

合成例７１
（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン

４−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）アニソール

４−メトキシフェノール（１５．０ｇ，１２１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７５ｍＬ）溶液に、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン（２３．９ｇ，１５７ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、得られた混合物を０℃で３０分攪拌した（溶液１）。２−メチル−３−ブテン−２−オール（１１．７ｇ，１３９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７５ｍＬ）溶液に、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン（２３．９ｇ，１５７ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、得られた混合物を０℃で３０分攪拌し、続いて、無水トリフルオロ酢酸（２５．４ｇ，１２１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を０℃で３０分攪拌した（溶液２）。塩化第一銅（３６ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を溶液１に加え、続いて溶液２を１５分かけて滴下した。滴下終了後、温度を昇温し、混合物を終夜攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を反応液に加え、溶媒を減圧留去した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を残渣に加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液で１回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した。続いて有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をそのまま次の反応に用いた。

６−メトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン

４−（１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ）アニソールの１，２−ジクロロベンゼン（５０ｍＬ）溶液を１９０℃で２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（へキサン／クロロホルム＝３／１）で精製し、目的生成物を赤色油状物質として得た（２工程、収率：６１％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４１（ｓ，６Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４−６．７３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）：１９１［Ｍ⁺＋１］

６−メトキシ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン

６−メトキシ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン（３．１ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）含有の酢酸（６．２ｍＬ）及び無水酢酸（６．２ｍＬ）の混合溶液を氷冷し、硝酸（１．３７ｍＬ，１８．０ｍｍｏｌ）を滴下し、続いて混合物を０℃で１時間攪拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を反応液に加え、得られた溶液を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機相を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で２回、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した。続いて有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（へキサン／酢酸エチル＝６／１）で精製し、目的生成物を黄色結晶として得た（収率：７９％）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４４（ｓ，６Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）：２３６［Ｍ⁺＋１］

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３，４−エポキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン

６−メトキシ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン（１０．０ｇ，４２．５ｍｍｏｌ）含有のアセトニトリル溶液（３００ｍＬ）に、室温でＮ−メチルイミダゾール（０．６７８ｍＬ，８．５０ｍｍｏｌ）、（Ｐｈ，Ｐｈ）サレンマンガン錯体（ＸＸ）（８８０ｍｇ，０．８５０ｍｍｏｌ）及びヨードソベンゼン（１８．７ｍｇ，８５．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を反応液に加え、得られた溶液をセライト濾過した。得られたろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、目的生成物を黄色結晶として得た。（収率：７５％，光学純度：９９．７％ｅｅ）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＩ）：２５１［Ｍ⁺］
ＨＰＬＣ：１８．６分（エナンチオマー ２４．１分）
ＨＰＬＣ条件：ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ−ＲＨ，ＭｅＣＮ／ＭｅＯＨ／０．０１ Ｍ ＮａＣｌａｑ．＝１／３／５，１．０ｍＬ／分，４０℃，２５６ｎｍ

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６−メトキシ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３，４−エポキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン（２．５０ｇ，９．９５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ）溶液に、室温で過塩素酸リチウム（１．０６ｇ，９．９５ｍｍｏｌ）及び２−フェニルエチルアミン（１．５０ｍＬ，１１．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を反応液に加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、残査をカラムクロマトグラフィー（へキサン／酢酸エチル＝６／４）で精製し、目的生成物を橙色無定形状物質として得た（定量的な収率）。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１５（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，３Ｈ），２．７３−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，６Ｈ）
ＭＳ（ＥＩ）：３７２［Ｍ⁺］

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル カルバメート

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６−メトキシ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール（４０７ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）及び炭酸ジ−ｔ−ブチル（４７７ｍｇ，２．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６．０ｍＬ）溶液に、０℃でトリエチルアミン（３０５ｍＬ，２．１９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応終了後、飽和炭酸ナトリウム水溶液を反応液に加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、残査をカラムクロマトグラフィー（へキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、目的生成物を黄色無定形状物質として得た（収率：８８％）。
ＭＳ（ＥＩ）：４７３［Ｍ⁺＋１］

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−アミノ−３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル カルバメート

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル カルバメート（１．３２ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）及び５％パラジウム−炭素（１３２ｍｇ）のメタノール（２６ｍＬ）溶液を、水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。反応終了後、反応液をセライトろ過した。溶媒を留去後、残査をカラムクロマトグラフィー（へキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、目的生成物を得た（収率：９４％）。
無色固体
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）：４４３［Ｍ⁺＋１］

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−［７−（２−クロロアセチルアミノ）−３−ヒロドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］ カルバメート

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−アミノ−３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル カルバメート（２７０ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液に、室温でトリエチルアミン（１２８μＬ，０．９２ｍｍｏｌ）及びクロロアセチルクロリド（７３μＬ，０．９２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で２．５時間攪拌した。反応終了後、エタノール（１ｍＬ）及び飽和塩化アンモニウム水溶液を反応液に加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：９１％）
無色油状生成物

２−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３，６−ジヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］−アセトアミド

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−［７−（２−クロロアセチルアミノ）−３−ヒロドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］ カルバメート（２５１ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（５ｍＬ）に、０℃で三塩化ホウ素（１Ｍ塩化メチレン溶液、２．４２ｍＬ，２．４２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を２時間攪拌した。反応終了後、水を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：７０％）
淡桃色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３３（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），２．７５−３．００（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，５Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：４０５［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ：４０３［Ｍ−１］⁺

（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン

２−クロロ−Ｎ−［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３，６−ジヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル］−アセトアミド（１２０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１．２ｍＬ）に、室温で水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ，１．５ｍＬ）を加え、得られた混合物を４時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：７２％）
無色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１４（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），２．７５−３．００（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：３６９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ：３６７［Ｍ−１］⁺

合成例７２
（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−７−オール マレイン酸塩

（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン（４２ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１．２ｍＬ）に、室温で水素化リチウムアルミニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、５７０μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を９０℃で１．５時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。室温で、マレイン酸（１３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及びヘキサン（１ｍＬ）を得られた混合物の酢酸エチル溶液（６００μＬ）に加え、得られた混合物を室温で１５分間攪拌した。得られた結晶を濾取し、目的生成物を得た。（収率：６０％）
淡褐色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：１．０４（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ），２．８５−３．３０（ｍ，６Ｈ），３．８０−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１５−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，５Ｈ）．

合成例７３
（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン 塩酸塩

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−［７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−３−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−８−イル］−カルバメート

（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン（１５０ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ）に、室温でトリエチルアミン（８５μＬ，０．６１ｍｍｏｌ）及び炭酸ジ−ｔ−ブチル（１７８ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を９０℃で１．５時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：８５％）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：４６９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ：４６７［Ｍ−１］⁺

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−［７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−３−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−８−イル］ カルバメート

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−［７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−３−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−８−イル］−カルバメート（１０６ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（２ｍＬ）に、室温で炭酸カリウム（７９ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（２８μＬ，０．４６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で４時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：１００％）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：５０５［Ｍ＋２３］⁺（Ｎａ付加化合物）
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ：５２７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−［７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−３−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−８−イル］ カルバメート（１１５ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のエーテル溶液（２．２ｍＬ）に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−ジオキサン（５００μＬ）を加え、得られた混合物を室温で５時間、５０℃で３０分間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、目的生成物を得た。（収率：７６％）
無色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１７（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，３Ｈ），２．７５−３．００（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，５Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：３８３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ：４２７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン 塩酸塩

（７Ｒ^*，８Ｓ^*）−７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン（６５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のエーテル溶液（２．２ｍＬ）に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−エテン溶液（２００μＬ）を加え、得られた混合物を室温で１０分間攪拌した。反応終了後、得られた結晶を濾取し、目的生成物を得た。（収率：９３％）
淡桃色固体

合成例７４
（±）−トランス−７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，６，７，８−テトラヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−２−オン

２−メトキシメトキシ−４−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン

４−フルオロ−２−ニトロフェノール（１．６ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３２ｍＬ）に、室温でクロロメチルメチルエーテル（１．２３ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（２．６６ｍＬ，１５．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。０℃で水素化ナトリウム（５５３ｍｇ，１２．３ｍｍｏｌ）及び１−メチル−２−ブチン−１−オール（１．２３ｍＬ，１２．７ｍｍｏｌ）を得られた混合物のジメチルアセトアミド溶液（１７ｍＬ）に加え、得られた混合物を７時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：９４％）
黄色油状生成物

７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン

２−メトキシメトキシ−４−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン（２．１ｇ，７．９２ｍｍｏｌ）のジクロロベンゼン溶液（２１ｍＬ）を２００℃で０．５時間攪拌した。反応終了後、得られた混合物を濃縮し、シリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製した。それにより、目的生成物とその位置異性体の混合物（１：１）を得た。（収率：７７％）
黄色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４６（ｓ，６Ｈ），３．５３（ｓ，１．５Ｈ），３．５８（ｓ，１．５Ｈ），５．１０（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），５．７４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），６．６０−６．７０（ｍ，１．５Ｈ），７．６７（ｓ，０．５Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，０．５Ｈ）．

（±）−トランス−３−ブロモ−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−１−ベンゾピラン−４−オール

７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン及びその位置異性体の混合物（１．５ｇ，５．６５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド水溶液（１７ｍＬ）に、室温でＮ−ブロモサクシンイミド（１．２１ｇ，６．７８ｍｍＬ）を加え、得られた混合物を３時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝７／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：２７％）
黄色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４５（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄｄ，Ｊ＝９．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）．

３，４−エポキシ−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン

（±）−トランス−３−ブロモ−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オール（５５０ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（５．５ｍＬ）に、室温で１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１．８２ｍＬ，１．８２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を２時間攪拌した。反応終了後、水を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：７８％）
黄色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．３２（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｄ．Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）．

（±）−トランス−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２い−１−ベンゾピラン−３−オール

３，４−エポキシ−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン（３３２ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）のジオキサン溶液（１．３ｍＬ）に、室温で過塩素酸リチウム（１２６ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）及び２−フェニルエチルアミン（２１４ｍｇ，１．７７ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を２時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、目的生成物を得た。（収率：７３％）
淡黄色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１９（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，３Ｈ），２．７５−３．００（ｍ，４Ｈ），３．４５−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ）．

（±）−トランス−６−アミノ−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール

（±）−トランス−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−６−ニトロ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン（２６５ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５ｍＬ）に、室温で５％パラジウム−カーボン（ＡＥＲ ｔｙｐｅ，１３ｍｇ）を加え、得られた混合物を水素気流下で一晩攪拌した。反応終了後、得られた溶液をセライト濾過、濃縮し、目的生成物を得た。（収率：９８％）
褐色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１３（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），２．７０−３．０５（ｍ，８Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），３．５２−３．６０（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．５０（ｍ，５Ｈ）．

２−クロロ−Ｎ−［（±）−トランス−３−ヒドロキシ−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル］−アセトアミド

トランス−６−アミノ−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール（２４２ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）の酢酸エチル−ジメチルホルムアミド混合溶液（５ｍＬ）に、０℃で４Ｍ塩化水素−ジオキサン溶液（１９４μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を５分間攪拌した。クロロアセチルクロリド（８８ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物をを１５分間攪拌した。反応終了後、エタノール及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製、し目的生成物を得た。（収率：７９％）
淡桃色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１７（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），２．７５−３．００（ｍ，４Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．３０（ｍ，５Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：４４９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ：４４７［Ｍ−１］⁺

２−クロロ−Ｎ−［（±）−トランス−３，７−ジヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル］−アセトアミド

２−クロロ−Ｎ−［３−ヒドロキシ−７−メトキシメトキシ−２，２−ジメチル−４−（２−フェニルエチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル］−アセトアミド（２２８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（６ｍＬ）に、０℃で三臭化ホウ素（１Ｍ塩化メチレン溶液、２．４２ｍＬ，２．４２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を２時間攪拌した。反応終了後、メタノール及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、目的生成物を得た。（収率：１００％）
無色無定形生成物
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：４０５［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ：４０３［Ｍ−１］⁺

（±）−トランス−７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，６，７，８−テトラヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−２−オン

２−クロロ−Ｎ−［（±）−トランス−３，７−ジヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル］−アセトアミド（１８７ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（２ｍＬ）に、室温で水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ，１．８ｍＬ）を加え、得られた混合物を３時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製し、目的生成物を得た。（収率：６１％）
無色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１４（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），２．６５−３．００（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｄ．Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．４０（ｍ，５Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：３６９［Ｍ＋１］⁺

合成例７５
（±）−トランス−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−７−オール マレイン酸塩

（±）−トランス−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−７−オール

（±）−トランス−７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，６，７，８−テトラヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−２−オン（６７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）に、室温で水素化リチウムアルミニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、９１０μＬ，０．９１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を９０℃で０．５時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム（酢酸エチル）で精製し、目的生成物を得た。（収率：５９％）
無色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１３（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ），２．７５−３．００（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．２５（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ）．６．２５（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，５Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ：３５５［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ：３８９［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（±）−トランス−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−７−オール マレイン酸塩
（±）−トランス−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−７−オール（３６ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（８００μＬ）に、室温でマレイン酸（１４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１０分間攪拌した。ヘキサン（１ｍＬ）を加え、得られた混合物を０℃で３０分間攪拌した。得られた結晶を濾取し、目的生成物を得た。（収率：７３％）
淡灰色結晶
ｍｐ：１６０−１６２℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ：１．０４（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ），２．８５−３．３０（ｍ，６Ｈ），３．８０−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１５−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，５Ｈ）．

合成例７６
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

この化合物を合成例１８の方法に準拠して合成した。（収率：４２％）
白色結晶
ｍｐ．；１４７−１５２℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）；１．２６（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．９２−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１１［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４５５［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例７７
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

２，２−ジメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

窒素雰囲気下、６−アミノ−２，２−ジメチルクロメン（３．８８ｇ，２２．１ｍｍｏｌ）及び三塩化ルテニウム（５５．０ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）のジメチレングリコールジメチルエーテル（８ｍＬ）溶液に、室温で１，３−プロパンジオール（０．６３９ｍＬ，８．８４ｍｍｏｌ）及びトリ−ｎ−ブチルホスフィン（０．１３２ｍＬ，０．５３０ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１８０℃で５時間攪拌した。反応終了後、ルテニウム錯体をフロリジルカラムで除去し、溶媒を留去した。残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、目的生成物（収率：５９％）を得た。
灰色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）；１．４９（ｓ，６Ｈ），５．９１（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２１２［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３，４−エポキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン

この化合物を合成例１２の方法に準拠して合成した。
（収率：６５％）
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−ＲＨ ２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８．０）／アセトニトリル＝６０／４０，保持時間：７．３分
褐色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）；１．３０（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２２８［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

（収率：５８％）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３４９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；３９３［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
（収率：７９％）
白色結晶
ｍｐ．；１８７−１９２℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）；１．１６（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．００（ｍ，１Ｈ），３．０９−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．３７（ｍ，１Ｈ），４．０７−４．１１（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，４．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ）

合成例７８
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−ピロリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

この化合物を合成例１９の方法に準拠して合成した。
（収率：３０％）
橙色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１９（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），２．０５−２．１５（ｂｒ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），３．０９−３．３２（ｍ，１０Ｈ），４．６０−５．２０（ｂｒ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＩ⁺）ｍ／ｚ； ３９０［Ｍ＋１］⁺

合成例７９
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１，２，４−トリアゾール−１イル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

この化合物を合成例１９の方法に準拠して合成した
（収率：３２％）
淡黄色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（ｓ，３Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ），２．００（ｂｒ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２９−４．３８（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３８８［Ｍ＋１］⁺

合成例８０
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

この化合物を合成例１８の方法に準拠して合成した。
（収率：３８％）
淡黄色結晶
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８８−０．９３（ｍ，３Ｈ），１．２９（ｓ，３Ｈ），１．３３−１．３７（ｍ，４Ｈ），１．５９（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．６６−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３５９［Ｍ＋１］⁺

合成例８１
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−シクロペンチルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール

この化合物を合成例５９の方法に準拠して合成した。

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−６，７−ジアミノ−４−［（２−シクロペンチルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−３−オール

黒色無定形生成物

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−４−［（２−シクロペンチルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｓ，３Ｈ），１．５０−１．９０（ｍ，９Ｈ），１．５９（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．

合成例８２
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボン酸

合成例１４記載の（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル（４６５ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５ｍＬ）に、室温で水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｏｌ／Ｌ，５ｍＬ）を加え、得られた混合物を加熱還流で２時間攪拌した。室温に冷却後、得られた溶液を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、析出した褐色の固体を濾取し、目的生成物（収率：９０％）を得た。
褐色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０７（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．８９−３．０８（ｂｒ，２Ｈ），３．１０−３．２８（ｂｒ，２Ｈ），４．０３−４．２２（ｂｒ，１Ｈ），４．３０−４．４４（ｂｒ，１Ｈ），７．０１−７．５４（ｍ，７Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．５１−８．７３（ｂｒ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＩ⁺）ｍ／ｚ；４０７［Ｍ＋１］⁺

合成例８３
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−アミノメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール ２マレイン酸塩

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−アミノメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

合成例１４記載の（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル（１１０ｍｇ，０．２８３ｍｍｏｌ）の酢酸（５ｍＬ）溶液に、室温で１０％ Ｐｄ／Ｃ（２２ｍｇ）を添加し、得られた混合物を水素雰囲気下で２時間攪拌した。反応終了後、得られた溶液をセライト濾過し、溶媒を留去後、炭酸ナトリウム水溶液を残渣に加え、得られた溶液をクロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−アミノメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オールの粗生成物（７５．１ｍｇ）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．１４（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８−２．９５（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．２３（ｍ，６Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３９２［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−アミノメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール ２マレイン酸塩
（２工程、収率：１４％）
褐色結晶
ｍ．ｐ．；１３６−１４０℃
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１８（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．００（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．３５（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．０４（ｓ，４Ｈ），７．２１−７．４２（ｍ，７Ｈ），８．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ）

合成例８４
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−９−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩

この化合物を合成例１８の方法に準拠して合成した。

（２，２−ジメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−９−イル）−メチルアセテート

合成例１記載の２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（３．３０ｍｇ，１４．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３３ｍＬ）に、室温でｍ−クロロ過安息香酸（５．５４ｇ，１９．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１３．２ｍＬ）−メタノール（３．３ｍＬ）溶液を滴下し、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を反応液に加え、得られた溶液を抽出した。得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、室温で無水酢酸（４６ｍＬ）を残渣に加え、得られた混合物を１５０℃で１時間攪拌した。反応終了後、無水酢酸を留去し、残渣を炭酸ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出し、得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的生成物（収率：３４％）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４１（ｓ，６Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），５．８４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２８４［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−（３，４−エポキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−９−イル）−メチルアセテート

（収率：５８％）
９９．５％ｅｅ；ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−ＲＨ ２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８．０）／アセトニトリル＝６０／４０，保持時間：９．５分
淡黄色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．３１（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３００［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−９−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール

（収率：８０％）
褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２３（ｓ，３Ｈ），１．５２（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．９０−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），７．１７−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４２３［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−９−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール １マレイン酸塩
（収率：８８％）
白色結晶
ｍ．ｐ．；１６３−１６９℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１７（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．０１（ｍ，１Ｈ），３．０９−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３８（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），５．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）

合成例８５
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３，７−ジオール ３／２マレイン酸塩

この化合物を合成例１８の方法に準拠して合成した。

（２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル）−アセテート

合成例１記載の２，２，９−トリメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン（３．３０ｇ，１４．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３３ｍＬ）に、室温でｍ−クロロ過安息香酸（５．５４ｇ，１９．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１３．２ｍＬ）−メタノール（３．３ｍＬ）溶液を滴下し、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を抽出した。得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、室温で無水酢酸（４６ｍＬ）を残渣に加え、得られた混合物を１５０℃で１時間攪拌した。反応終了後、無水酢酸を留去し、残渣を炭酸ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出し、得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的生成物（収率：２３％）を得た。
赤色油状生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．４９（ｓ，６Ｈ），２．３９５（ｓ，３Ｈ），２．４０４（ｓ，３Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２８４［Ｍ＋１］⁺

［（３Ｒ^*，４Ｒ^*）−３，４−エポキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル］−アセテート

（収率：３７％）
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ−ＲＨ ２０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ８．０）／アセトニトリル＝６０／４０，保持時間：６．６分
褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２９（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，６Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３００［Ｍ＋１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３，７−ジオール

（収率４６：％）
褐色無定形生成物
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９３−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２５（ｍ，６Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７９［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；３７７［Ｍ−１］⁺

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３，７−ジオール ３／２マレイン酸塩
（収率：７０％）
白色結晶
ｍ．ｐ．；１８４−１８８℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１６（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．００（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．４２（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３６（ｍ，６Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）

合成例８６
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−イル］カルバメート

合成例１９記載の（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール（３９１ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）及び二炭酸ジ−ｔ−ブチル（４３０ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に、トリエチルエチルアミン（６００μＬ，４．２９ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を室温で２時間攪拌した。さらに、室温で二炭酸ジ−ｔ−ブチル（４３０ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を終夜攪拌した。反応終了後、炭酸ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、目的生成物（収率：８７％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４９７［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；５４１［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−イル］カルバメート

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−イル］カルバメート（１００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１ｍＬ）に、室温でｍ−クロロ過安息香酸（７５．９ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（０．４ｍＬ）−メタノール（０．１ｍＬ）溶液を滴下し、得られた混合物を室温で３０分攪拌した。室温でｍ−クロロ過安息香酸（７５．９ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（０．４ｍＬ）溶液をさらに添加し、得られた混合物を終夜攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、得られた溶液を抽出した。得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣を中圧カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１乃至１／１）で精製し、目的生成物（収率：４１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；５１３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；５５７［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−６−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−イル］カルバメート（４１．７ｍｇ，０．０８１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（０．２ｍＬ）に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩酸−ジオキサン溶液（０．４２ｍＬ）を加え、得られた混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応終了後、析出した固体を濾過し、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的生成物（収率：７２％）を得た。
白色結晶
ｍ．ｐ．；１７４−１７９℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１４（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．００−３．５５（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２３−７．３１（ｍ，６Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．１６（ｂｒｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４１３，４１５［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４５７，４５９［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例８７
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩

この化合物を合成例２３の化合物を用いて、合成例８６と同様の方法で合成した。

ｔ−ブチル［２−（４−フルオロフェニル）エチル］［（３Ｒ^＊、４Ｓ^＊）］−７−クロロ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−イル］カルバメート

ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ；５１５，５１７［Ｍ＋１］^＋
ＭＳ（ＥＳＩ⁻）ｍ／ｚ；５５９，５６１［Ｍ＋４５］^＋（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

ｔ−ブチル［２−（４−フルオロフェニル）エチル］［（３Ｒ^＊、４Ｓ^＊）−７−クロロ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−イル］カルバメート

（２工程，収率：３０％）
ＭＳ（ＥＳＩ^＋）ｍ／ｚ；５３１，５３３［Ｍ＋１］^＋
ＭＳ（ＥＳＩ⁻）ｍ／ｚ；５７５，５７７［Ｍ＋４５］^＋（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
（収率：７１％）
淡黄色結晶
ｍ．ｐ．；１９３−１９８℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；１．１４（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．０６（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１９−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．７８（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝９．０８Ｈｚ，２Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．１６（ｂｒｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４３１，４３３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４７５，４７７［Ｍ＋４５］⁺

合成例８８
（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩

この化合物を、合成例５２の化合物を用いて、合成例８６と同様の方法で合成した。

ｔ−ブチル（ペンチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−イル］カルバメート

ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４６３，４６５［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；５０７，５０９［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

ｔ−ブチル（ペンチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−４−イル］カルバメート

（２工程，収率：２３％）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４７９，４８１［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；５２３，５２５［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール 塩酸塩
（収率：６０％）
淡黄色結晶
ｍ．ｐ．；２２６−２３０℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ；０．８６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．２７−１．２９（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｓ，３Ｈ），１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．０７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．０７−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｂｒｓ，１Ｈ），９．７４（ｂｒｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３７９，３８１［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４２３，４２５［Ｍ＋４５］⁺（ＨＣＯＯＨ付加化合物）

合成例８９
（６Ｓ^*，７Ｒ^*）−８，８−ジメチル−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，６，７，８−テトラヒドロクロメノ［７，６−ｅ］［１，３，４］オキサチアジン−７−オール ２，２−ジオキシド

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−｛［（クロロメチル）スルホニル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］カルバメート

合成例７１記載のｔ−ブチル（２−フェニルエチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−アミノ−３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］カルバメート（１．０４ｇ，２．３５ｍｍｏｌ）のピリジン（１．９０ｍＬ，２３．５ｍｍｏｌ）溶液に、クロロメタンスルホニルクロリド（０．３１ｍＬ，３．５２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１０時間撹拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（約３０ｍＬ）を加え、ｐＨを約７に調整後、得れらた溶液を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。得られた混合物をカラムクロマトグラフィー（へキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、目的生成物（収率：８１％）を得た。
無色油状生成物
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）：５５５［Ｍ＋１］⁺
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ^-）：５５３［Ｍ−１］⁺

１−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３，６−ジヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル｝メタンスルホンアミド

ｔ−ブチル（２−フェニルエチル）［（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−７−｛［（クロロメチル）スルホニル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル］カルバメート（４００ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）溶液に、氷冷下で１ｍｏｌ／Ｌの三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（３．６１ｍＬ，３．６１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を０℃で１時間撹拌した。水を加え、得られた混合物をさらに３０分攪拌した。得られた固形物をろ取し、水で、その後、クロロホルムで洗浄した。固形物を６０℃で３時間減圧乾燥し、目的生成物を定量的に得た。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）：４４１［Ｍ＋１］⁺
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ^-）：４３９［Ｍ−１］⁺

（６Ｓ^*，７Ｒ^*）−８，８−ジメチル−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，６，７，８−テトラヒドロクロメノ［７，６−ｅ］［１，３，４］オキサチアジン−７−オール ２，２−ジオキシド
１−クロロ−Ｎ−｛（３Ｒ^*，４Ｓ^*）−３，６−ジヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−７−イル｝メタンスルホンアミド（２２０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のメタノール（２．２ｍＬ）溶液に、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（１．００ｍＬ，１．００ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で３時間撹拌した。その後、温度を０℃に昇温し、混合物をさらに２時間攪拌した。反応終了後、溶液を放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和し、クロロホルムで４回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去を留去し、目的生成物（収率：３７％）を得た。
黄色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１３（ｓ，３Ｈ），１．４４（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｂｒｓ，３Ｈ），２．７９−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．４９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，５Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ⁺）：４０５［Ｍ＋１］⁺
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ^-）：４０３［Ｍ−１］⁺

合成例９０
（±）−トランス−６−ベンジル−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３，４，６−テトラヒドロ−ピラノ［２，３−ｆ］インドール−７−オン

Ｎ−ベンジル−５−メトキシイサチン

５−メトキシイサチン（１５．０ｇ，８４．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１００ｍＬ）に、０℃で水素化ナトリウム（５．１ｇ，１２７ｍｍｏｌ）及びベンジルブロミド（１２．１ｍＬ，１０１．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１時間攪拌した。水を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮して目的生成物（収率：９６％）を得た。
褐色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；３．７７（ｓ，３Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０−７．１（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．４５（ｍ，５Ｈ）

Ｎ−ベンジル−５−ヒドロキシイサチン

Ｎ−ベンジル−５−メトキシイサチン（３．０ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（６０ｍＬ）に、塩化アルミニウム（３．７ｇ，２８．１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を１００℃で１時間攪拌した。水を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮して目的生成物（収率：７８％）を得た。
赤色固体
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；２５４［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；２５２［Ｍ−１］⁺

６−ベンジル−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｆ］インドール−７，８−ジオン

窒素気流下、Ｎ−ベンジル−５−ヒドロキシイサチン（４．７４ｇ，１８．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（５．０９ｇ，３１．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１７ｇ，３７．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（７１ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）及び３−クロロ−３−メチル−１−ブチン（４．８３ｍＬ，４３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（４７ｍＬ）を７０℃で２時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、シリカゲルショートカラム（クロロホルム）で精製した。１，２−ジクロロベンゼン（９ｍＬ）を加え、得られた混合物を２００℃で３０分攪拌した。反応液を濃縮後、残渣をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製し、目的生成物（収率：８％）を得た。
赤色油状生成物
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３２０［Ｍ＋１］⁺

６−ベンジル−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｆ］インドール−７−オン

６−ベンジル−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｆ］インドール−７，８−ジオン（５００ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５ｍＬ）に、ヒドラジン１水和物（２．５ｍＬ）を加え、得られた混合物を１００℃で１．５時間攪拌した。水を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、シリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製して目的生成物（収率：６５％）を得た。
黄色無定形生成物
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；３０６［Ｍ＋１］⁺

（±）−トランス−６−ベンジル−６−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３，４，６−テトラヒドロ−ピラノ［２，３−ｆ］インドール−７−オン
６−ベンジル−２，２−ジメチル−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｆ］インドール−７−オン（２１０ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）のクロロホルム−水混合溶液に、炭酸水素ナトリウム（１１５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及びメタクロロ過安息香酸（２３７ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で３．５時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を反応液に加え、得られた溶液をクロロホルムで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。２−フェニルエチルアミン（１７３μＬ，１．３８ｍｍｏｌ）、過塩素酸リチウム（７３ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）及びジオキサン（１ｍＬ）を得られた残渣に加え、得られた混合物を７０℃で２時間攪拌した。反応液に水を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、シリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、酢酸エチルで再結晶し、目的生成物（２段階，収率：１６％）を得た。
淡桃色結晶
ｍｐ．;１９５℃（分解）
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．１６（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，３Ｈ），２．８−３．２（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，１０Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ⁺）ｍ／ｚ；４４３［Ｍ＋１］⁺
ＭＳ（ＥＳＩ^-）ｍ／ｚ；４４１［Ｍ−１］⁺

合成例９１
（±）−トランス−４−｛［（２−シクロヘキサ−１，３−ジエン−２−イル）エチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−２，３，４，６−テトラヒドロ−ピラノ［２，３−ｆ］インドール−７−オン

窒素気流下、−７８℃でナトリウム（９０ｍｇ，３．９１ｍｍｏｌ）を液体アンモニア（５ｍＬ）に加え、得られた混合物を攪拌した。−４５℃で（±）−トランス−６−ベンジル−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］２，３，４，６−テトラヒドロ−ピラノ［２，３−ｆ］インドール−７−オン（１７３ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２ｍＬ）を滴下し、得られた混合物を１５分間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で、その後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、シリカゲカラム（酢酸エチル）で精製し、目的生成物（収率：１９％）を得た。
白色固体
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ；１．２１（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６−２．８（ｍ，４Ｈ），２．８２−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．

〔製剤例〕
製剤例１
錠剤
本発明化合物 １０ｇ
乳 糖 ２６０ｇ
微結晶セルロース ６００ｇ
コーンスターチ ３５０ｇ
ヒドロキシプロピルセルロース １００ｇ
ＣＭＣ−Ｃａ １５０ｇ
ステアリン酸マグネシウム ３０ｇ
全 量 １，５００ｇ
上記成分を常法により混合した後、１錠中に１ｍｇの活性成分を含有する糖衣錠１０，０００錠を製造した。

製剤例２
カプセル剤
本発明化合物 １０ｇ
乳 糖 ４４０ｇ
微結晶セルロース １，０００ｇ
ステアリン酸マグネシウム ５０ｇ
全 量 １，５００ｇ
上記成分を常法により混合した後、ゼラチンカプセルに充填し、１カプセル中に１ｍｇの活性成分を含有するカプセル剤１０，０００カプセルを製造した。

製剤例３
軟カプセル剤
本発明化合物 １０ｇ
ＰＥＧ４００ ４７９ｇ
飽和脂肪酸トリグリセライド １，５００ｇ
ハッカ油 １ｇ
ポリソルベート（Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ）８０ １０ｇ
全 量 ２，０００ｇ
上記成分を混合した後、常法により３号軟ゼラチンカプセルに充填し、１カプセル中に１ｍｇの活性成分を含有する軟カプセル剤１０，０００カプセルを製造した。

製剤例４
軟膏
本発明化合物 １．０ｇ
流動パラフィン １０．０ｇ
セタノール ２０．０ｇ
白色ワセリン ６８．４ｇ
エチルパラベン ０．１ｇ
ｌ−メントール ０．５ｇ
全 量 １００．０ｇ
上記成分を常法により混合し、１％軟膏を得た。

製剤例５
坐剤
本発明化合物 １ｇ
ウィッテップゾール（Ｗｉｔｅｐｓｏｌ）Ｈ１５^* ４７８ｇ
ウィッテップゾール（Ｗｉｔｅｐｓｏｌ）Ｗ３５^* ５２０ｇ
ボリソルベート（Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ）８０ １ｇ
全 量 １，０００ｇ
（^* トリグリセライド系化合物の商標名）
上記成分を常法により溶融混合し、坐剤コンテナーに注ぎ冷却固化し、１ｍｇの活性成分を含有する坐剤（１ｇ）１，０００個を製造した。

製剤例６
注射剤
本発明化合物 １ｍｇ
注射用蒸留水 ５ｍＬ
用時、溶解して用いる。

〔薬理試験例〕
有効不応期に及ぼす影響
試験方法
ビーグルイヌをペントバルビタールナトリウムにて麻酔し、人工呼吸管理下で正中線に沿って開胸し、心膜切開して心臓を露出した。心電図は、右房自由壁、右心耳、右室自由壁の表面に双極電極を留置して測定した。迷走神経を、電気刺激装置を用いて、頸部両側迷走神経内に挿入したニクロム線を介して刺激した。迷走神経への電気刺激の条件は、心電図のＲＲ間隔が刺激開始前より約１００ｍｓｅｃ延長するように設定した。
心房および心室有効不応期は、両側迷走神経刺激下、３００ｍｓｅｃの基本周期長で、プログラム電気刺激装置を用いて、Ｓ１−Ｓ２期外刺激法により測定した。一連の１０回の基本刺激（Ｓ１）に続けて、２倍の拡張閾値で早期期外刺激（Ｓ２）を行った。Ｓ１−Ｓ２間隔は２ｍｓｅｃ毎に短縮し、有効不応期をＳ２が伝播反応を消失した点とした。
薬物効果の評価のために、薬物投与前に心房および心室有効不応期の測定を行い、その後各化合物を０．３ｍｇ／ｋｇ又は０．６ｍｇ／ｋｇの用量で静脈内投与し、その投与５分後より心房および心室有効不応期の測定を行った。
結果は、心房および心室有効不応期の延長時間として、すなわち［薬物投与後の有効不応期］−［薬物投与前の有効不応期］（ｍｓｅｃ）で表した。

結果
表２５５に示す通り、本発明化合物は心房に選択的に有効不応期の延長作用を示した。

本発明化合物は、心房に選択的な有効不応期延長作用を示すため、抗心房細動薬および上室性不整脈治療薬として用いることができ、医薬品として有用である。さらに、本発明化合物は、心室への影響が小さいことから、上記不整脈病態の安全な治療に貢献できる。

Claims (55)

1. 式（Ｉ）又は（ＩＩ）
   

   

   〔式中、
   Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基により任意に置換されていてもよい。）又は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基により任意に置換されていてもよい。）又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）により任意に置換されていてもよい。）を表し、
   Ｒ³は水酸基若しくは炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基を表すか、又はＲ³はＲ⁴と一緒になって結合を形成し、
   Ｒ⁴は水素原子を表すか、又はＲ⁴はＲ³と一緒になって結合を形成し、
   ｍは０乃至４の整数を表し、
   ｎは０乃至４の整数を表し、
   Ｖは単結合か、ＣＲ⁷Ｒ⁸（式中、Ｒ⁷は
   −炭素原子数１乃至６のアルキル基（該炭素原子数１乃至６のアルキル基はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁰（Ｒ¹⁰はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又は炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基を表す。）により任意に置換されていてもよく、複数のＲ¹⁰が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又はスルホニル基で任意に置換されていてもよい。）、
   −炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁰（Ｒ¹⁰は前記と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
   −水酸基、
   −炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、又は、
   −ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁰（Ｒ¹⁰は前記と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、
   Ｒ⁸は
   −水素原子、
   −炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又はスルホニル基で任意に置換されていてもよい。）、
   −炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
   −水酸基、
   −炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、又は、
   −ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、
   Ｒ⁷及びＲ⁸が一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す。）を表すか、又は、
   ＶはＮＲ⁹（式中、Ｒ⁹は水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールスルホニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールスルホニル基（該アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁷（Ｒ¹⁷はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す。）を表すか、又は、
   ＶはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表し、
   Ｒ⁵は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、
   Ｒ⁶は
   −水素原子、
   −炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、
   −炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、
   −アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基（該アリールアミノ基又はヘテロアリールアミノ基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
   −炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、又は、
   −炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又は炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）を表し、
   Ａはベンゼン環と縮合する５、６又は７員環（該５、６又は７員環は何れも１乃至３個のＲ²¹（Ｒ²¹はＲ¹⁰と同様の意味を表し、複数のＲ²¹が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）により任意に置換されていてもよく、環の構成原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独もしくはそれらの組み合わせで１乃至３個含むことができ、環内の不飽和結合の数は縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３であり、環を構成する炭素原子はカルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）を表す］、
   で表されるベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
2. Ａが、
   

   

   （式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁹（Ｒ¹⁹はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁹（Ｒ¹⁹はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールスルホニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールスルホニル基（該アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁹（Ｒ¹⁹はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ¹⁹（Ｒ¹⁹はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表し、
   Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のチオアルコキシ基（該チオアルコキシ基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）により任意に置換されていてもよい。）、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、スルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基（該アリールアミノ基又はヘテロアリールアミノ基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールスルホニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールスルホニル基（該アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、スルホニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ²⁰（Ｒ²⁰はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又は炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）を表し、
   ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表す。）を表す、請求項１記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
3. Ｒ¹及びＲ²はメチル基を表し、Ｒ³は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁴は水素原子を表す、請求項２記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
4. Ｒ⁵は水素原子を表し、ｍは０乃至３の整数を表し、並びに、ｎは０乃至２の整数を表す、請求項３記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
5. Ｖは単結合を表す、請求項４記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
6. ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基は１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
7. ｍは２を表す、請求項６記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
8. Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基は１乃至３個のハロゲン原子又はアミノ基で任意に置換されていてもよく、複数の置換基が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）を表す、請求項７記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
9. ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該ヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
10. ｍは２を表す、請求項９記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
11. Ｒ⁶は２−ピリジル基、３−ピリジル基又は４−ピリジル基を表す、請求項１０記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
12. ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数２乃至４のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、又は、炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、水酸基又はアミノ基で任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
13. ｍは２を表す、請求項１２記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
14. Ｒ⁶はｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、１−ｃ−ペンテニル基、２−ｃ−ペンテニル基、３−ｃ−ペンテニル基、１−ｃ−ヘキセニル基、２−ｃ−ヘキセニル基又は３−ｃ−ヘキセニル基を表す、請求項１３記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
15. ＶはＣＲ⁷Ｒ⁸を表す、請求項４記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
16. Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基又はカルボキシル基であり、Ｒ⁸が水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す、請求項１５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
17. Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏを表す、請求項１６記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
18. Ｒ⁷は水酸基を表し、Ｒ⁸は水素原子を表す、請求項１７記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
19. ｍは１乃至２の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項１５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
20. Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す、請求項１９記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
21. Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏを表す、請求項２０記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
22. Ｒ⁷は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子を表す、請求項２１記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
23. ｍは１を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基は何れも１乃至３個のハロゲン原子又はアミノ基で任意に置換されていてもよく、複数の置換基が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）を表す、請求項２２記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
24. ｍは１乃至２の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数１乃至４のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）又は炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項１５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
25. Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該炭素原子数１乃至６のアルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該炭素原子数１乃至６のアルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジアルキルアミノ基又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該炭素原子数１乃至６のアルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す、請求項２４記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
26. Ｒ⁷は水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）又はカルボキシル基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子、又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基で任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏを表す、請求項２５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
27. Ｒ⁷は水酸基を表し、並びに、Ｒ⁸は水素原子を表す、請求項２６記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
28. Ｒ⁶はｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−ペンチル基、ｃ−ヘキシル基、１−ｃ−ペンテニル基、２−ｃ−ペンテニル基、３−ｃ−ペンテニル基、１−ｃ−ヘキセニル基、２−ｃ−ヘキセニル基又は３−ｃ−ヘキセニル基を表す、請求項２７記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
29. Ｒ⁷及びＲ⁸は一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表し、並びに、Ｒ⁶はアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基（該アリールアミノ基又はヘテロアリールアミノ基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）又は炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項１５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
30. ＶはＮＲ⁹を表す、請求項４記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
31. ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は炭素原子数６乃至１４のアリール基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ¹⁸（Ｒ¹⁸はＲ¹⁰と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項３０記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
32. ｍは２を表す、請求項３１記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
33. ｍは１乃至３の整数を表し、ｎは０を表し、並びに、Ｒ⁶は水素原子、炭素原子数２乃至４のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、又は、炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項３０記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
34. ｍは２を表す、請求項３３記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
35. 式（Ｉ）の化合物である、請求項３記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
36. 式（ＩＩ）の化合物である、請求項３記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
37. Ａの環構造は
    

    

    （式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は前記と同様の意味を表す。）である、請求項８、請求項１１、請求項１４、請求項２３、請求項２８又は請求項３５記載のベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩。
38. Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基（該シクロアルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノ基、カルボキシル基又はシアノ基を表す、請求項３７記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
39. Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、アミノ基又はシアノ基を表す、請求項３８記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
40. Ｒ¹¹は水素原子を表し、Ｒ¹³は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、Ｒ¹⁴は水素原子を表し、並びに、Ｒ¹⁵は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表す、請求項３９記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
41. Ａの環構造は
    

    

    （式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は前記と同様の意味を表す。）である、請求項８、請求項１１、請求項１４、請求項２３、請求項２８又は請求項３５記載のベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩。
42. Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、アミノ基又はシアノ基を表す、請求項４１記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
43. Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又はシアノ基を表す、請求項４２記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
44. Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は水素原子を表す、請求項４３記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
45. Ａの環構造は
    

    

    （式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は前記と同様の意味を表す。）である、請求項８、請求項１１、請求項１４、請求項２３、請求項２８又は請求項３５記載のベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩。
46. Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又はシアノ基を表し、並びに、ＸはＯ，Ｓ，ＳＯ又はＳＯ₂を表す、請求項４５記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
47. Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、ＸはＯを表す、請求項４６記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
48. Ｒ¹¹は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は水素原子を表し、並びに、ＸはＯを表す、請求項４７記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
49. Ａの環構造は
    

    

    （式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は前記と同様の意味を表す。）である、請求項８、請求項１１、請求項１４、請求項２３、請求項２８又は請求項３５記載のベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩。
50. Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基はハロゲン原子、水酸基又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³及びＲ¹⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基又はシアノ基を表す、請求項４９記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
51. Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、アミノ基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は水素原子を表す、請求項５０記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
52. ２，２，７，９−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２，７−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボニトリル、３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボキサミド、｛３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−イル｝エタノン、３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール、７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［２−（フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボン酸、４−（ベンジルアミノ）−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルブチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−ピペリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−［（２−アリニノエチル）アミノ］−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−（｛２−［エチル（３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝アミノ）−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［（１−エチル−（Ｒ）−２−ピロリジニル）メチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２，２−ジエトキシエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（３−チエニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［２−（１−ピラゾリルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（４−メチルピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（２−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（３−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（４−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−エチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−イソブチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−イソペンチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−シクロペンチルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（１−シクロペンテニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（５−メチルヘキサン−２−イル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［｛２−（テトラヒドロピラン−４−イル）エチル｝アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［｛２−（４−チアニル）エチル｝アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−［（２−ベンゾフリルメチル）アミノ］−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシペンチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２−ジメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２，７，８−テトラメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−８，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、７，８，−ジエチル−２，３−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２，８−トリメチル−７−フェニル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２，７−トリメチル−８−フェニル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２，８−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルチル）アミノ］−２，３，４，６−テトラヒドロ−ピラノ［２，３−ｆ］ベンズイミダゾール−７−オン、７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン、７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン、６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−７−オール、７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，６，７，８−テトラヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−２−オン、６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−７−オール、９−ヒドロキシメチル−２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３，７−ジオール、７−アミノメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−（ペンチルアミノ）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒ
    ドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール又は２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オールである、ベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩。
53. ２，２，７−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、３，３−ジメチル−１−［（２−フェニルエチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラノ［３，２−ｆ］キノリン−２−オール、７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、３−ヒドロキシ−２，２，９−トリメチル−４−［２−（フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−７−カルボン酸、４−｛［２−（４−アミノフェニル）エチル］アミノ｝−７−クロロ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（１−ピペリジニル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−クロロピラゾール−１−イル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（２−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（３−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−｛［２−（４−ピリジル）エチル］アミノ｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−イソペンチルアミノ−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−シクロペンチルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（１−シクロペンテニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−［（２−ヒドロキシペンチル）アミノ］−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−｛［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、２，２−ジメチル−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、４−［（２−シクロヘキシルエチル）アミノ］−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール、７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン、７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン、７−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−７，８−ジヒドロ−１Ｈ，６Ｈ−４，５−ジオキサ−１−アザ−アントラセン−２−オン、９−ヒドロキシメチルー２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３，７−ジオール、７−アミノメチル−２，２，９−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、７−クロロ−２，２，９−トリメチル−６λ５−オキシ−４−ペンチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール、４−｛［２−（４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝−７−ヒドロキシメチル−２，２，９−トリメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オール又は２，２−ジメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノリン−３−オールである、ベンゾピラン誘導体或いはその薬剤的に許容される塩。
54. 請求項１乃至５３のうちいずれか一項に記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容され得る塩を有効成分として含有することを特徴とする医薬品。
55. 請求項１乃至５３のうちいずれか一項に記載のベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容され得る塩を有効成分として含有することを特徴とする不整脈治療薬。