JP2007530436A5 - - Google Patents
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Description
（３Ｒ * ，４Ｓ * ）−２，２，８−トリメチル−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｇ］キノキサリン−３−オール １マレイン酸塩
無色結晶
ｍｐ．：１８９−１９２℃（分解）
無色結晶
ｍｐ．：１８９−１９２℃（分解）
４−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）アニソール
４−メトキシフェノール（１５．０ｇ，１２１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７５ｍＬ）溶液に、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン（２３．９ｇ，１５７ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、得られた混合物を０℃で３０分攪拌した（溶液１）。２−メチル−３−ブチン−２−オール（１１．７ｇ，１３９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７５ｍＬ）溶液に、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン（２３．９ｇ，１５７ｍｍｏｌ）を氷冷下で加え、得られた混合物を０℃で３０分攪拌し、続いて、無水トリフルオロ酢酸（２５．４ｇ，１２１ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を０℃で３０分攪拌した（溶液２）。塩化第一銅（３６ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を溶液１に加え、続いて溶液２を１５分かけて滴下した。滴下終了後、温度を昇温し、混合物を終夜攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を反応液に加え、溶媒を減圧留去した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水
溶液を残渣に加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液で１回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した。続いて有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をそのまま次の反応に用いた。
溶液を残渣に加え、得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液で１回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和塩化ナトリウム水溶液で１回洗浄した。続いて有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残渣をそのまま次の反応に用いた。
４−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）アニソールの１，２−ジクロロベンゼン（５０ｍＬ）溶液を１９０℃で２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（へキサン／クロロホルム＝３／１）で精製し、目的生成物を赤色油状物質として得た（２工程、収率：６１％）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１（ｓ，６Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４−６．７３（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ+ ）ｍ／ｚ：１９１［Ｍ+＋１］
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ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ+ ）ｍ／ｚ：１９１［Ｍ+＋１］
（７Ｒ*，８Ｓ*）−７−ヒドロキシ−４，６，６−トリメチル−８−［（２−フェニルエチル）アミノ］−４，６，７，８−テトラヒドロ−１，５−ジオキサ−４−アザ−アントラセン−３−オン（６５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のエーテル溶液（２．２ｍＬ）に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−ジオキサン溶液（２００μＬ）を加え、得られた混合物を室温で１０分間攪拌した。反応終了後、得られた結晶を濾取し、目的生成物を得た。（収率：９３％）
淡桃色固体
淡桃色固体
２−メトキシメトキシ−４−（１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン（２．１ｇ，７．９２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン溶液（２１ｍＬ）を２００℃で０．５時間攪拌した。反応終了後、得られた混合物を濃縮し、シリカゲルカラム（へキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製した。それにより、目的生成物とその位置異性体の混合物（１：１）を得た。（収率：７７％）
黄色油状生成物
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（ｓ，６Ｈ），３．５３（ｓ，１．５Ｈ），３．５８（ｓ，１．５Ｈ），５．１０（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），５．７４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），６．６０−６．７０（ｍ，１．５Ｈ），７．６
７（ｓ，０．５Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，０．５Ｈ）．
黄色油状生成物
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６（ｓ，６Ｈ），３．５３（ｓ，１．５Ｈ），３．５８（ｓ，１．５Ｈ），５．１０（ｓ，１Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），５．７４（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，０．５Ｈ），６．６０−６．７０（ｍ，１．５Ｈ），７．６
７（ｓ，０．５Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，０．５Ｈ）．
Claims (1)
- 式（Ｉ）又は（ＩＩ）
〔式中、
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基により任意に置換されていてもよい。）又は炭素原子数６乃至１４のアリール基（該アリール基はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基により任意に置換されていてもよい。）又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）により任意に置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ3は水酸基若しくは炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基を表すか、又
はＲ3はＲ4と一緒になって結合を形成し、
Ｒ4は水素原子を表すか、又はＲ4はＲ3と一緒になって結合を形成し、
ｍは０乃至４の整数を表し、
ｎは０乃至４の整数を表し、
Ｖは単結合か、ＣＲ7Ｒ8（式中、Ｒ7は
−炭素原子数１乃至６のアルキル基（該炭素原子数１乃至６のアルキル基はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ10（Ｒ10はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又は炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基を表す。）により任意に置換されていてもよく、複数のＲ10が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又はスルホニル基で任意に置換されていてもよい。）、
−炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ10（Ｒ10は前記と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
−水酸基、
−炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、又は、
−ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ10（Ｒ10は前記と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表し、並びに、
Ｒ8は
−水素原子、
−炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ17（Ｒ17はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又はスルホニル基で任意に置換されていてもよい。）、
−炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ17（Ｒ17はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
−水酸基、
−炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、又は、
−ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、スルホニルアミノ基、スルホニル基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ17（Ｒ17はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表すか、又は、
Ｒ7及びＲ8が一緒になって＝Ｏ又は＝Ｓを表す。）を表すか、又は、
ＶはＮＲ9（式中、Ｒ9は水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、水酸基、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ17（Ｒ17はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、炭素原子数６乃至１４のアリールスルホニル基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールスルホニル基（該アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基は何れも１乃至３個のＲ17（Ｒ17はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、カルボキシル基、炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基又は炭素原子数２乃至９のヘテロアリールカルボニル基（該アリールカルボニル基又はヘテロアリールカルボニル基は何れも１乃至３個のＲ17（Ｒ17はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）を表す。）を表すか、又は、
ＶはＯ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2を表し、
Ｒ5は水素原子又は炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、
炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）を表し、
Ｒ6は
−水素原子、
−炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、
−炭素原子数３乃至８のシクロアルキル基、炭素原子数３乃至８のシクロアルケニル基（該シクロアルキル基又はシクロアルケニル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、
−アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数６乃至１４のアリールアミノ基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリールアミノ基（該アリールアミノ基又はヘテロアリールアミノ基は何れも１乃至３個のＲ18（Ｒ18はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、
−炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ18（Ｒ18はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、又は、
−炭素原子数２乃至９のヘテロシクリル基（該ヘテロシクリル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、アミノ基、カルボキシル基又は水酸基で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基（該アルコキシ基はハロゲン原子で任意に置換されていてもよい。）、炭素原子数６乃至１４のアリール基、炭素原子数２乃至９のヘテロアリール基（該アリール基又はヘテロアリール基は何れも１乃至３個のＲ18（Ｒ18はＲ10と同様の意味を表す。）により任意に置換されていてもよい。）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ホルムアミド基、アミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニルアミノ基、アミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のジ−アルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルカルボニル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシカルボニル基、アミノスルホニル基、炭素原子数１乃至６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基又は炭素原子数６乃至１４のアリールカルボニル基で任意に置換されていてもよい。）を表し、
Ａはベンゼン環と縮合する５、６又は７員環（該５、６又は７員環は何れも１乃至６個のＲ21（Ｒ21はＲ10と同様の意味を表し、複数のＲ21が存在するとき、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）により任意に置換されていてもよく、環の構成原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を単独もしくはそれらの組み合わせで１乃至３個含むことができ、環内の不飽和結合の数は縮合するベンゼン環の不飽和結合を含め、１、２又は３であり、環を構成する炭素原子はカルボニル又はチオカルボニルであってもよい。）を表す〕、
で表されるベンゾピラン誘導体又はその薬剤的に許容される塩。
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