RU2006137284A - Трициклические соединения бензопирана в качестве противоаритмических агентов - Google Patents

Трициклические соединения бензопирана в качестве противоаритмических агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2006137284A
RU2006137284A RU2006137284/04A RU2006137284A RU2006137284A RU 2006137284 A RU2006137284 A RU 2006137284A RU 2006137284/04 A RU2006137284/04 A RU 2006137284/04A RU 2006137284 A RU2006137284 A RU 2006137284A RU 2006137284 A RU2006137284 A RU 2006137284A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
amino
halogen atom
dihydro
pyrano
Prior art date
Application number
RU2006137284/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2380370C2 (ru
Inventor
Казухико ОХРАИ (JP)
Казухико Охраи
Юкихиро СИГЕТА (JP)
Юкихиро Сигета
Осаму УЕСУГИ (JP)
Осаму Уесуги
Такуми ОКАДА (JP)
Такуми ОКАДА
Томоюки МАЦУДА (JP)
Томоюки Мацуда
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp)
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp), Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp)
Publication of RU2006137284A publication Critical patent/RU2006137284A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2380370C2 publication Critical patent/RU2380370C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D515/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D515/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D515/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (55)

1. Производное бензопирана формулы (I) или (II), или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, C1-6алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой), или C6-14 арильную группу (где арильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой, нитрогруппой, цианогруппой, C1-6алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой) или C1-6алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена));
R3 представляет собой гидроксигруппу или C1-6 алкилкарбонилоксигруппу, или R3 образует связь вместе с R4;
R4 представляет собой атом водорода, или R4 образует связь вместе с R3;
m представляет собой целое число от 0 до 4;
n представляет собой целое число от 0 до 4;
V представляет собой простую связь, CR7R8, где R7 представляет собой
C1-6алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой, C1-6алкоксигруппой (где C1-6 алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), C6-14 арильной группой, C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R10, где R10 представляет собой атом галогена; гидроксигруппу; C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или C1-6алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена)); C1-6алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена); нитрогруппу; цианогруппу; формильную группу; формамидную группу; сульфониламиногруппу; сульфонильную группу; аминогруппу; C1-6алкиламиногруппу; ди-C1-6алкиламиногруппу; C1-6алкилкарбониламиногруппу; C1-6алкилсульфониламиногруппу; аминокарбонильную группу; C1-6алкиламинокарбонильную группу; ди-C1-6 алкиламинокарбонильную группу; C1-6 алкилкарбонильную группу; C1-6 алкоксикарбонильную группу; аминосульфонильную группу; C1-6 алкилсульфонильную группу; карбоксильную группу или C6-14 арилкарбонильную группу, и когда присутствует несколько групп R10, они могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга); C1-6 алкилкарбонилокси группой; нитрогруппой; цианогруппой; формильной группой; формамидной группой; аминогруппой; C1-6 алкиламиногруппой; ди-C1-6 алкиламиногруппой; C1-6 алкилкарбониламиногруппой; C1-6 алкилсульфониламиногруппой; аминокарбонильной группой; C1-6 алкиламинокарбонильной группой; ди-C1-6 алкиламинокарбонильной группой; C1-6 алкилкарбонильной группой; C1-6 алкоксикарбонильной группой; аминосульфонильной группой; C1-6 алкилсульфонильной группой; карбоксильной группой или сульфонильной группой);
C6-14 арильную группу, C2-9 гетероарильную группу (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R10, где R10 имеет вышеуказанные значения);
гидроксигруппу;
С1-6 алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена); или
нитрогруппу; цианогруппу; формильную группу; формамидную группу; сульфониламиногруппу; сульфонильную группу; аминогруппу; C1-6 алкиламиногруппу; ди-C1-6 алкиламиногруппу; C1-6 алкилкарбониламиногруппу; Cl-6 алкилсульфониламиногруппу; аминокарбонильную группу; C1-6 алкиламинокарбонильную группу; ди-C1-6 алкиламинокарбонильную группу; C1-6 алкилкарбонильную группу; C1-6 алкоксикарбонильную группу; аминосульфонильную группу; C1-6 алкилсульфонильную группу; карбоксильную группу, C6-14 арилкарбонильную группу или C2-9 гетероарилкарбонильную группу (где каждая арилкарбонильная группа или гетероарилкарбонильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R10, где R10 имеет вышеуказанные значения), и
R8 представляет собой
атом водорода,
С1-6 алкильную группу (где C1-6 алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой, C1-6алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), C6-14 арильной группой, C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R17, где R17 имеет такое же значение, что и R10), C1-6 алкилкарбонилоксигруппой; нитрогруппой; цианогруппой; формильной группой; формамидной группой; аминогруппой; C1-6 алкиламиногруппой; ди-C1-6 алкиламиногруппой; C1-6 алкилкарбониламиногруппой; C1-6 алкилсульфониламиногруппой; аминокарбонильной группой; C1-6 алкиламинокарбонильной группой; ди-C1-6 алкиламинокарбонильной группой; C1-6 алкилкарбонильной группой; C1-6 алкоксикарбонильной группой; аминосульфонильной группой; C1-6 алкилсульфонильной группой; карбоксильной группой или сульфонильной группой);
C6-14 арильную группу, C2-9 гетероарильную группу (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R17, где R17 имеет такое же значение, что и R10);
гидроксигруппу;
С1-6 алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), или
нитрогруппу; цианогруппу; формильную группу; формамидную группу; сульфониламиногруппу; сульфонильную группу; аминогруппу; C1-6 алкиламиногруппу; ди-C1-6 алкиламиногруппу; C1-6 алкилкарбониламиногруппу; Cl-6 алкилсульфониламиногруппу; аминокарбонильную группу; C1-6 алкиламинокарбонильную группу; ди-C1-6 алкиламинокарбонильную группу; C1-6 алкилкарбонильную группу; C1-6 алкоксикарбонильную группу; аминосульфонильную группу; C1-6 алкилсульфонильную группу; карбоксильную группу, C6-14 арилкарбонильную группу или C2-9 гетероарилкарбонильную группу (где каждая арилкарбонильная группа или гетероарилкарбонильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R17, где R17 имеет такое же значение, что и R10), или
R7 вместе с R8 могут представлять собой =O или =S, или
V представляет собой NR9, где R9 представляет собой атом водорода, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), гидроксигруппой, C6-14 арильной группой, C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R17, где R17 имеет такое же значение, что и R10); C1-6 алкиламинокарбонильной группой, ди-C1-6 алкиламинокарбонильной группой, C1-6 алкилкарбонильной группой, C3-8 циклоалкилкарбонильной группой, C1-6 алкоксикарбонильной группой, C1-6 алкилсульфонильной группой, карбоксильной группой, C6-14 арилкарбонильной группой или C2-9 гетероарилкарбонильной группой), C1-6 алкиламинокарбонильную группу, ди-C1-6 алкиламинокарбонильную группу, C1-6 алкилкарбонильную группу, C3-8 циклоалкилкарбонильную группу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, C1-6 алкилсульфонильную группу, C6-14 арилсульфонильную группу, C2-9 гетероарилсульфонильную группу (где каждая арилсульфонильная группа или гетероарилсульфонильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R17, где R17 имеет такое же значение, что и R10), карбоксильную группу; C6-14 арилкарбонильную группу или C2-9 гетероарилкарбонильную группу (где каждая арилкарбонильная группа или гетероарилкарбонильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R17, где R17 имеет такое же значение, что и R10); или
V представляет собой O, S; SO или SO2;
R5 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой); и
R6 представляет собой
атом водорода,
C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигрупой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой),
C3-8 циклоалкильную группу, C3-8 циклоалкенильную группу (где циклоалкильная группа или циклоалкенильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкокси группой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидрокси группой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой),
аминогруппу, C1-6 алкиламиногруппу, ди-C1-6 алкиламиногруппу, C6-14 ариламиногруппу, C2-9 гетероариламиногруппу (где каждая ариламиногруппа или гетероариламиногруппа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R18, где R18 имеет такое же значение, что и R10);
C6-14 арильную группу, C2-9 гетероарильную группу (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R18, где R18 имеет такое же значение, что и R10); или
C2-9 гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), С1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), C6-14 арильной группой, C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R18, где R18 имеет указанное выше значение), гидроксигруппой, нитрогруппой, цианогруппой, формильной группой, формамидной группой, аминогруппой, C1-6 алкиламиногруппой, ди-C1-6 алкиламиногруппой, C1-6 алкилкарбониламиногруппой, C1-6 алкилсульфониламиногруппой, аминокарбонильной группой, C1-6 алкиламинокарбонильной группой, ди-C1-6 алкиламинокарбонильной группой, C1-6 алкилкарбонильной группой, C1-6 алкоксикарбонильной группой; аминосульфонильной группой, C1-6 алкилсульфонильной группой, карбоксильной группой или C6-14 арилкарбонильной группой);
A представляет собой 5-, 6- или 7-членное кольцо, конденсированное с бензольным кольцом (где 5-, 6- или 7-членное кольцо может быть необязательно замещено 1-6 заместителями R21, где R21 имеет такое же значение, что и R10, и когда присутствует несколько заместителей R21, они могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга), в состав кольца могут входить атом кислорода, атом азота или атом серы в количестве от 1 до 3 по отдельности или в сочетании друг с другом, число ненасыщенных связей в кольце равно 1, 2 или 3, включая ненасыщенную связь сконденсированного с ним бензольного кольца, атомы углерода в составе кольца могут представлять собой карбонил или тиокарбонил.
2. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где A представляет собой
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
где R11 и R12 независимо представляют собой атом водорода, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), гидроксигруппой, C6-14 арильной группой, C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R19, где R19 имеет такое же значение, что и R10), C1-6 алкиламинокарбонильной группой, ди-C1-6 алкиламинокарбонильной группой, C1-6 алкилкарбонильной группой, C3-8 циклоалкилкарбонильной группой, C1-6 алкоксикарбонильной группой, C1-6 алкилсульфонильной группой, карбоксильной группой, C6-14 арилкарбонильной группой или C2-9 гетероарилкарбонильной группой), C6-14 арильную группу, C2-9 гетероарильную группу (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R19, где R19 имеет такое же значение, что и R10), C1-6 алкиламинокарбонильную группу, ди-C1-6 алкиламинокарбонильную группу, C1-6 алкилкарбонильную группу, C3-8 циклоалкилкарбонильную группу, C1-6 алкоксикарбонильную группу, C1-6 алкилсульфонильную группу, C6-14 арилсульфонильную группу, C2-9 гетероарилсульфонильную группу (где каждая арилсульфонильная группа или гетероарилсульфонильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R19, где R19 имеет такое же значение, что и R10), карбоксильную группу; C6-14 арилкарбонильную группу или C2-9 гетероарилкарбонильную группу (где каждая арилкарбонильная группа или гетероарилкарбонильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R19, где R19 имеет такое же значение, что и R10),
R13, R14, R15 и R16 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, гидроксигруппой, C6-14 арильной группой, C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R20, где R20 имеет то же значение, что и R10), C1-6 алкиламинокарбонильной группой, ди-C1-6 алкиламинокарбонильной группой, C1-6 алкилкарбонильной группой, C3-8 циклоалкилкарбонильной группой, C1-6 алкоксикарбонильной группой, C1-6 алкилсульфонильной группой, карбоксильной группой, C6-14 арилкарбонильной группой или C2-9 гетероарилкарбонильной группой), C1-6 алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), карбоксильной группой, аминогруппой, гидроксигруппой, C6-14 арильной группой или C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R20, где R20 имеет то же значение, что и R10)), C1-6 тиоалкоксигруппу (где тиоалкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена, С1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), карбоксильной группой, гидроксигруппой, C6-14 арильной группой или C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R20, где R20 имеет такое же значение, что и R10)), гидроксигруппу, C6-14 арильную группу, C2-9 гетероарильную группу (где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R20, где R20 имеет такое же значение, что и R10), C1-6 алкилкарбонилокси группу, нитрогруппу, цианогруппу, формильную группу, формамидную группу, аминогруппу, сульфонильную группу, C1-6 алкиламиногруппу, ди-C1-6 алкиламиногруппу, C6-14 ариламиногруппу, C2-9 гетероариламиногруппу (где каждая ариламиногруппа или гетероариламиногруппа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R20, где R20 имеет такое же значение, что и R10), C1-6 алкилкарбониламиногруппу, C1-6 алкилсульфониламиногруппу, аминокарбонильную группу, C1-6 алкиламинокарбонильную группу, ди-C1-6 алкиламинокарбонильную группу, C1-6 алкилкарбонильную группу, C6-14 арилкарбонильную группу, C2-9 гетероарилкарбонильную группу (где каждая арилкарбонильная группа или гетероарилкарбонильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R20, где R20 имеет такое же значение, что и R10), C1-6 алкоксикарбонильную группу, аминосульфонильную группу, C1-6 алкилсульфонильную группу, C6-14 арилсульфонильную группу, C2-9 гетероарилсульфонильную группу (где каждая арилсульфонильная группа или гетероарилсульфонильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R20, где R20 имеет такое же значение, что и R10), карбоксильную группу, сульфонильную группу или C2-9 гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), C6-14 арильной группой, C2-9 гетероарильной группой (где каждая арильная группа или гетероарильная группа могут быть необязательно замещены 1-3 заместителями R20, где R20 имеет вышеуказаные значения), гидроксигруппой, нитрогруппой, цианогруппой, формильной группой, формамидной группой, аминогруппой, C1-6 алкиламиногруппой, ди-C1-6 алкиламиногруппой, C1-6 алкилкарбониламиногруппой, C1-6 алкилсульфониламиногруппой, аминокарбонильной группой, C1-6 алкиламинокарбонильной группой, ди-C1-6 алкиламинокарбонильной группой, C1-6 алкилкарбонильной группой, C1-6 алкоксикарбонильной группой, аминосульфонильной группой, C1-6 алкилсульфонильной группой, карбоксильной группой или C6-14 арилкарбонильной группой),
X представляет собой O, S, SO или SO2;
3. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, где R1 и R2 представляют собой метильную группу, R3 представляет собой гидроксигруппу, и R4 представляет собой атом водорода.
4. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.3, где R5 представляет собой атом водорода, m представляет собой целое число от 0 до 3, и n представляет собой целое число от 0 до 2.
5. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.4, где V представляет собой простую связь.
6. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.5, где m представляет собой целое число от 1 до 3, n равно 0, и R6 представляет собой C6-14 арильную группу, где арильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R18, где R18 имеет такое же значение, что и R10.
7. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.6, где m равно 2.
8. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.7, где R6 представляет собой C6-14 арил, где арильная группа может быть необязательно замещена 1-3 атомами галогена или аминогруппой, и когда присутствует множество заместителей, они могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга.
9. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.5, где m представляет собой целое число от 1 до 3, n равно 0, и R6 представляет собой C2-9 гетероарильную группу, где гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R18, где R18 имеет такое же значение, что и R10.
10. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.9, где m равно 2.
11. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.10, где R6 представляет собой 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу или 4-пиридильную группу.
12. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.5, где m представляет собой целое число от 1 до 3, n равно 0, и R6 представляет собой C2-4 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C3-8 циклоалкильную группу, C3-8 циклоалкенильную группу (где циклоалкильная группа или циклоалкенильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), или C2-9 гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), гидроксигруппой или аминогруппой).
13. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.12, где m равно 2.
14. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.13, где R6 представляет собой н-пропильную группу, изопропильную группу, ц-пентильную группу, ц-гексильную группу, 1-ц-пентенильную группу, 2-ц-пентенильную группу, 3-ц-пентенильную группу, 1-ц-гексенильную группу, 2-ц-гексенильную группу или 3-ц-гексенильную группу.
15. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.4, где V представляет собой CR7R8.
16. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где R7 представляет собой гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), C1-6 алкиламиногруппу, ди-C1-6 алкиламиногруппу, или карбоксильную группу, и R8 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), или R7 и R8 вместе представляют собой =O или =S.
17. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.16, где R7 представляет собой гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или карбоксильной группой) или карбоксильную группу, и R8 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или карбоксильной группой), или R7 и R8 вместе представляют собой =O.
18. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.17, где R7 представляет собой гидроксигруппу, и R8 представляет собой атом водорода.
19. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где m представляет собой целое число от 1 до 2, n равно 0, и R6 представляет собой C6-14 арильную группу или C2-9 гетероарильную группу, где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R18, где R18 имеет то же значение, что и R10.
20. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.19, где R7 представляет собой гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), C1-6 алкиламиногруппу, ди-C1-6 алкиламиногруппу, или карбоксильную группу, и R8 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), или R7 и R8 вместе представляют собой =O или =S.
21. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.20, где R7 представляет собой гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или карбоксильной группой) или карбоксильную группу, и R8 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или карбоксильной группой), или R7 и R8 вместе представляют собой =O.
22. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.21, где R7 представляет собой гидроксигруппу, и R8 представляет собой атом водорода.
23. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.22, где m равно 1, n равно 0, и R6 представляет собой C6-14 арильную группу, где арильная группа может быть необязательно замещена 1-3 атомами галогена или аминогруппами, и если присутствует множество заместителей, они могут быть идентичными или отличаться друг от друга.
24. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где m представляет собой целое число от 1 до 2, n равно 0, и R6 представляет собой C1-4 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C3-8 циклоалкильную группу, C3-8 циклоалкенильную группу (где циклоалкильная группа или циклоалкенильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), или C2-9 гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой).
25. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.24, где R7 представляет собой гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где C1-6 алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппу (где C1-6 алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), C1-6 алкиламиногруппу, ди-C1-6 алкиламиногруппу, или карбоксильную группу, и R8 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где С1-6 алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), или R7 и R8 вместе представляют собой =O или =S.
26. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.25, где R7 представляет собой гидроксигруппу, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или карбоксильной группой) или карбоксильную группу, и R8 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или карбоксильной группой), или R7 и R8 вместе представляют собой =O.
27. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.26, где R7 представляет собой гидроксигруппу, и R8 представляет собой атом водорода.
28. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.27, где R6 представляет собой н-пропильную группу, изопропильную группу, ц-пентильную группу, ц-гексильную группу, 1-ц-пентенильную группу, 2-ц-пентенильную группу, 3-ц-пентенильную группу, 1-ц-гексенильную группу, 2-ц-гексенильную группу или 3-ц-гексенильную группу.
29. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где R7 и R8 вместе представляют собой =O или =S, и R6 представляет собой аминогруппу, C1-6 алкиламиногруппу, ди-C1-6 алкиламиногруппу, C6-14 ариламиногруппу, C2-9 гетероариламиногруппу (где каждая ариламиногруппа или гетероариламиногруппа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R18, где R18 имеет такое же значение, что и R10), или C2-9 гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой).
30. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.4, где V представляет собой NR9.
31. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.30, где m представляет собой целое число от 1 до 3, n равно 0, и R6 представляет собой C6-14 арильную группу или C2-9 гетероарильную группу, где каждая арильная группа или гетероарильная группа может быть необязательно замещена 1-3 заместителями R18, где R18 имеет такое же значение, что и R10.
32. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.31, где m равно 2.
33. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.30, где m представляет собой целое число от 1 до 3, n равно 0, и R6 представляет собой атом водорода, C2-4 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, С1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C3-8 циклоалкильную группу, C3-8 циклоалкенильную группу (где циклоалкильная группа или циклоалкенильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, С1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), или C2-9 гетероциклическую группу (где гетероциклическая группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкильной группой (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксильной группой или гидроксигруппой).
34. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.33, где m равно 2.
35. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.3, которое представляет собой соединение формулы (I).
36. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.3, которое представляет собой соединение формулы (II).
37. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по пп.8, 11, 14, 23, 28 или 35, где кольцевая структура А представляет собой
Figure 00000005
где R11, R13, R14 и R15 имеют вышеуказанные значения.
38. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.37, где R11 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой или гидроксигруппой), и R13, R14 и R15 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой), C3-8 циклоалкильную группу (где циклоалкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой или гидрокси группой), C1-6 алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой), C1-6 алкилкарбонильную группу, аминокарбонильную группу, аминогруппу, карбоксильную группу или цианогруппу.
39. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.38, где R11 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), и R13, R14 и R15 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), карбоксильную группу, аминогруппу или цианогруппу.
40. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.39, где R11 представляет собой атом водорода, R13 представляет собой атом водорода, атом галогена, карбоксильную группу или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), R14 представляет собой атом водорода, и R15 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой).
41. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по пп.8, 11, 14, 23, 28 или 35, где кольцевая структура А представляет собой
Figure 00000006
где R11, R12, R13 и R14 имеют вышеуказанные значения.
42. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.41, где R11 и R12 независимо представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой или гидроксигруппой), и R13 и R14 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, атом галогена, С1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой, C1-6 алкоксигруппой (где алкокси группа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой), C1-6 алкилкарбонильную группу, аминогруппу или цианогруппу.
43. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.42, где R11 и R12 независимо представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), и R13 и R14 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), аминогруппу или цианогруппу.
44. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.43, где R11, R12, R13 и R14 представляют собой атом водорода.
45. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по пп.8, 11, 14, 23, 28 или 35, где кольцевая структура А представляет собой
Figure 00000007
где R11, R13 и R14 имеют вышеуказанные значения.
46. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.45, где R11 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), аминогруппой или гидроксигруппой), R13 и R14 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой), C1-6 алкокси группу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой), аминогруппу или цианогруппу, и X представляет собой O, S, SO или SO2.
47. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.46, где R11 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), R13 и R14 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), и X представляет собой O.
48. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.47, где R11 представляет собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), R13 и R14 представляют собой атом водорода, и X представляет собой O.
49. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по пп.8, 11, 14, 23, 28 или 35, где кольцевая структура А представляет собой
Figure 00000008
где R11, R12, R13 и R14 имеют вышеуказанные значения.
50. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.49, где R11 и R12 независимо представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), C6-14 арильной группой (где арильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена)), аминогруппой или гидроксигруппой), и R13 и R14 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой), C1-6 алкоксигруппу (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой, C1-6 алкоксигруппой (где алкоксигруппа может быть необязательно замещена атомом галогена), или гидроксигруппой), аминогруппу или цианогруппу.
51. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль по п.50, где R11 и R12 независимо представляют собой атом водорода или C1-6 алкильную группу (где алкильная группа может быть необязательно замещена атомом галогена, аминогруппой или гидроксигруппой), и R13 и R14 представляют собой атом водорода.
52. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой
2,2,7,9-тетраметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
2,2,7-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
3-гидрокси-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-7-карбонитрил,
3-гидрокси-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-7-карбоксамид,
{3-гидрокси-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-7-ил}этанон,
3,3-диметил-1-[(2-фенилэтил)амино]-2,3-дигидро-1H-пирано[3,2-f]хинолин-2-ол,
7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
3-гидрокси-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-7-карбоновую кислоту,
4-(бензиламино)-7-хлор-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
4-{[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]амино}-7-хлор-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-[(3-фенилпропил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(2-фторфенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(4-хлорфенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
4-{[2-(4-аминофенил)этил]амино}-7-хлор-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилбутил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
4-{[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]амино}-7-хлор-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(1-пиперидинил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(1-метил-2-пирролидинил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
4-[(2-анилиноэтил)амино]-7-хлор-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-({2-[этил(3-метилфенил)амино]этил}амино)-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[(1-этил-(R)-2-пирролидинил)метил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2,2-диэтоксиэтил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(3-тиенил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-[2-(1-пиразолилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(4-метилпиразол-1-ил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(4-хлорпиразол-1-ил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(2-пиридил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(3-пиридил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(4-пиридил)этил}амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-этиламино-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-изобутиламино-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(циклопропилметил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-изопентиламино-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2-циклопентилэтил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(1-циклопентенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-[(5-метилгексан-2-ил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-пентиламино-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2-циклогексилэтил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[{2-(тетрагидропиран-4-ил)этил}амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-[{2-(4-тианил)этил}амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-({[6-(4-хлорфенил)-3-пиридинил]метил}амино)-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
4-[(2-бензофурилметил)амино]-7-хлор-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2-гидроксипентил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
4-{[2-(2-фторфенил)этил]амино}-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
4-[(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
2,2-диметил-4-пентиламино-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
2,2,7,8-тетраметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
7,8-диэтил-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
2,2,8-триметил-7-фенил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
2,2,7-триметил-8-фенил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
2,2,8-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
4-[(2-циклогексилэтил)амино]-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
3-гидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-2,3,4,6-тетрагидропирано[2,3-f]бензимидазол-7-он,
7-гидрокси-6,6-диметил-8-[(2-фенилэтил)амино]-4,6,7,8-тетрагидро-1,5-диокса-4-азаантрацен-3-он,
7-гидрокси-4,6,6-триметил-8-[(2-фенилэтил)амино]-4,6,7,8-тетрагидро-1,5-диокса-4-азаантрацен-3-он,
6,6-диметил-8-[(2-фенилэтил)амино]-2,3,4,6,7,8-гексагидро-1,5-диокса-4-азаантрацен-7-ол,
7-гидрокси-6,6-диметил-8-[(2-фенилэтил)амино]-1,6,7,8-тетрагидро-4,5-диокса-1-азаантрацен-2-он,
6,6-диметил-8-[(2-фенилэтил)амино]-1,2,3,6,7,8-гексагидро-4,5-диокса-1-азаантрацен-7-ол,
9-гидроксиметил-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3,7-диол,
7-аминометил-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-6λ5-окси-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-6λ5-окси-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-6λ5-окси-4-пентиламино-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол или
2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол.
53. Производное бензопирана или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой
2,2,7-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
3,3-диметил-1-[(2-фенилэтил)амино]-2,3-дигидро-1H-пирано[3,2-f]хинолин-2-ол,
7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(2-фторфенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(4-хлорфенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3g]хинолин-3-ол,
3-гидрокси-2,2,9-триметил-4-[2-(фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-7-карбоновую кислоту,
4-{[2-(4-аминофенил)этил]амино}-7-хлор-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(1-пиперидинил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(4-хлорпиразол-1-ил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(2-пиридил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(3-пиридил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-{[2-(4-пиридил)этил]амино}-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-изопентиламино-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2-циклопентилэтил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(1-циклопентенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-4-пентиламино-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2-циклогексилэтил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-[(2-гидроксипентил)амино]-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
4-{[2-(2-фторфенил)этил]амино}-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
4-[(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
2,2-диметил-4-пентиламино-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
4-[(2-циклогексилэтил)амино]-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хиноксалин-3-ол,
7-гидрокси-6,6-диметил-8-[(2-фенилэтил)амино]-4,6,7,8-тетрагидро-1,5-диокса-4-азаантрацен-3-он,
7-гидрокси-4,6,6-триметил-8-[(2-фенилэтил)амино]-4,6,7,8-тетрагидро-1,5-диокса-4-азаантрацен-3-он,
7-гидрокси-6,6-диметил-8-[(2-фенилэтил)амино]-7,8-дигидро-1H,6H-4,5-диокса-1-азаантрацен-2-он,
9-гидроксиметил-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3,7-диол,
7-аминометил-2,2,9-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-6λ5-окси-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-2,2,9-триметил-6λ5-окси-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
7-хлор-2,2,9-триметил-6λ5-окси-4-пентиламино-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол,
4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-7-гидроксиметил-2,2,9-триметил-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол или
2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-пирано[2,3-g]хинолин-3-ол.
54. Лекарственное средство, включающее производное бензопирана или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-53 в качестве активного ингредиента.
55. Лекарственное средство для лечения аритмии, включающее производное бензопирана или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-53 в качестве активного ингредиента.
RU2006137284/04A 2004-03-23 2005-03-23 Трициклические соединения бензопирана в качестве противоаритмических агентов RU2380370C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004-084605 2004-03-23
JP2004084605 2004-03-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006137284A true RU2006137284A (ru) 2008-04-27
RU2380370C2 RU2380370C2 (ru) 2010-01-27

Family

ID=34962589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006137284/04A RU2380370C2 (ru) 2004-03-23 2005-03-23 Трициклические соединения бензопирана в качестве противоаритмических агентов

Country Status (31)

Country Link
US (2) US7652008B2 (ru)
EP (1) EP1732929B1 (ru)
JP (1) JP4840594B2 (ru)
KR (2) KR101085979B1 (ru)
CN (3) CN102190661B (ru)
AT (1) ATE485299T1 (ru)
AU (2) AU2005223612B2 (ru)
BR (1) BRPI0508768A (ru)
CA (1) CA2558139C (ru)
CY (1) CY1111250T1 (ru)
CZ (1) CZ2006598A3 (ru)
DE (1) DE602005024245D1 (ru)
DK (1) DK1732929T3 (ru)
EG (1) EG27163A (ru)
ES (1) ES2353021T3 (ru)
HK (1) HK1099299A1 (ru)
HR (1) HRP20110005T1 (ru)
IL (1) IL177950A (ru)
MX (1) MXPA06010880A (ru)
NO (1) NO339495B1 (ru)
NZ (2) NZ585606A (ru)
PL (1) PL1732929T3 (ru)
PT (1) PT1732929E (ru)
RS (1) RS51742B (ru)
RU (1) RU2380370C2 (ru)
SI (1) SI1732929T1 (ru)
SK (1) SK287994B6 (ru)
TW (1) TWI352704B (ru)
UA (1) UA91189C2 (ru)
WO (1) WO2005090357A1 (ru)
ZA (1) ZA200607388B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ585606A (en) * 2004-03-23 2011-11-25 Nissan Chemical Ind Ltd Tricyclic benzopyran compound as anti-arrhythmic agents
AU2007225765B2 (en) 2006-03-10 2012-05-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for producing optically active chromene oxide compound
WO2010018867A1 (ja) * 2008-08-14 2010-02-18 日産化学工業株式会社 ジ置換ベンゾピラン化合物
BRPI1007112A2 (pt) * 2009-04-30 2015-08-18 Nissan Chemical Ind Ltd Formas cristalinas a,b,e,f,g e h compostos triciclicos benzopirano e metodo para produçao das mesmas
PL2445502T5 (pl) 2009-06-25 2023-03-13 Alkermes Pharma Ireland Limited Związki heterocykliczne do leczenia zaburzeń neurologicznych i psychologicznych
JPWO2014051077A1 (ja) * 2012-09-27 2016-08-25 日産化学工業株式会社 高純度の含窒素複素環化合物の製造方法
CN104507948B (zh) * 2012-09-27 2017-05-03 日产化学工业株式会社 含氮杂环n‑氧化物化合物的制造方法
CN105377826A (zh) * 2013-07-25 2016-03-02 日产化学工业株式会社 杂环化合物的制造方法
CN110177796B (zh) * 2017-01-06 2022-04-08 阿斯克里斯有限公司 喹啉酮衍生物及其用于预防或治疗变应性疾病的药物组合物
CA3092335A1 (en) 2018-03-05 2019-09-12 Alkermes Pharma Ireland Limited Aripiprazole dosing strategy
CN108727261B (zh) * 2018-06-21 2021-09-24 济南大学 一种硝基取代喹那啶的制备方法
EP3903882A4 (en) * 2018-12-28 2022-09-21 Osaka University THERAPEUTIC AGENT FOR INHERITED BRADYARRHYTHMIA
RU2754610C1 (ru) * 2020-04-14 2021-09-03 Георгий Викторович ТЕЦ Препарат для лечения заболеваний, вызванных бактериями
JPWO2021261598A1 (ru) * 2020-06-26 2021-12-30

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZM7682A1 (en) 1981-09-25 1983-05-23 Beecham Group Plc Active compounds
JPS5867683U (ja) 1981-10-28 1983-05-09 株式会社ナムコ 歩行ロボツト
JPH0699439B2 (ja) 1988-02-03 1994-12-07 日産化学工業株式会社 ピラノベンゾオキサジアゾール誘導体
JP2658198B2 (ja) 1988-06-23 1997-09-30 日産化学工業株式会社 ピラノベンゾトリアゾール誘導体
JP2876712B2 (ja) * 1989-07-17 1999-03-31 日産化学工業株式会社 光学活性ピラノベンゾオキサジアゾール誘導体
US5097037A (en) * 1989-07-17 1992-03-17 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for the optical resolution of pyranobenzoxadiazole compounds
US5164509A (en) * 1990-11-26 1992-11-17 E. R. Squibb & Sons, Inc. Benzodiazolo analogs
JPH07300414A (ja) * 1993-04-02 1995-11-14 Nissan Chem Ind Ltd 心不全治療薬
KR960700713A (ko) 1993-04-02 1996-02-24 도쿠시마 슈이치 심부전증 치료약(medicines for cardiac insufficiency)
JP2734457B2 (ja) 1994-02-23 1998-03-30 日産化学工業株式会社 不斉エポキシ化反応
US5843989A (en) 1994-06-10 1998-12-01 Smithkline Beecham P.L.C. C4 -amide substituted compounds and their use as therapeutic agents
ES2218617T3 (es) * 1996-05-15 2004-11-16 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Cromanos sustituidos con sulfonamida, procedimiento para su preparacion, su uso como medicamento o agente de diagnostico, asi como medicamentos que los contienen.
DE69921815T2 (de) 1998-06-03 2005-11-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Indanderivate
AU5444499A (en) 1998-09-01 2000-03-21 Nissan Chemical Industries Ltd. Benzoxazine derivatives
AU2830800A (en) 1999-03-25 2000-10-16 Nissan Chemical Industries Ltd. Chroman derivatives
EP1212314B1 (en) 1999-09-17 2005-11-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Benzopyran derivative
US6555574B1 (en) 1999-09-24 2003-04-29 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-oxybenzopyran derivative
EP1218367A1 (en) 1999-10-05 2002-07-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-oxybenzopyran derivative
TW589305B (en) 2001-02-14 2004-06-01 Nissan Chemical Ind Ltd 4-aminobenzopyran derivatives
DE60206505T2 (de) 2001-06-25 2006-07-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituierte benzopyranderivate gegen arrhytmie
WO2003014113A1 (en) 2001-08-06 2003-02-20 Glenmark Pharmaceuticals Limited Novel benzopyran compounds and process for their preparation and use
NZ585606A (en) * 2004-03-23 2011-11-25 Nissan Chemical Ind Ltd Tricyclic benzopyran compound as anti-arrhythmic agents

Also Published As

Publication number Publication date
PL1732929T3 (pl) 2011-04-29
UA91189C2 (en) 2010-07-12
CN101429200A (zh) 2009-05-13
MXPA06010880A (es) 2006-12-15
HK1099299A1 (en) 2007-08-10
IL177950A0 (en) 2006-12-31
SK287994B6 (sk) 2012-09-03
KR20070009638A (ko) 2007-01-18
JP4840594B2 (ja) 2011-12-21
US7964623B2 (en) 2011-06-21
SK50792006A3 (sk) 2007-09-06
AU2010202900A1 (en) 2010-07-29
EG27163A (en) 2015-08-24
CY1111250T1 (el) 2015-06-11
HRP20110005T1 (hr) 2011-02-28
US20100069374A1 (en) 2010-03-18
CN1934116B (zh) 2012-10-10
RS51742B (en) 2011-10-31
EP1732929B1 (en) 2010-10-20
NZ549570A (en) 2010-08-27
CA2558139A1 (en) 2005-09-29
TW200600509A (en) 2006-01-01
NZ585606A (en) 2011-11-25
CN102190661B (zh) 2013-07-31
KR101019402B1 (ko) 2011-03-07
KR20100130249A (ko) 2010-12-10
NO20064819L (no) 2006-10-23
JP2007530436A (ja) 2007-11-01
RU2380370C2 (ru) 2010-01-27
AU2010202900B2 (en) 2011-10-27
NO339495B1 (no) 2016-12-19
TWI352704B (en) 2011-11-21
CN1934116A (zh) 2007-03-21
AU2005223612A1 (en) 2005-09-29
CN101429200B (zh) 2012-05-30
CZ2006598A3 (cs) 2006-11-15
ZA200607388B (en) 2008-07-30
CN102190661A (zh) 2011-09-21
WO2005090357A1 (en) 2005-09-29
AU2005223612B2 (en) 2010-06-24
ATE485299T1 (de) 2010-11-15
US20080004262A1 (en) 2008-01-03
KR101085979B1 (ko) 2011-11-22
CA2558139C (en) 2012-01-17
IL177950A (en) 2013-04-30
US7652008B2 (en) 2010-01-26
BRPI0508768A (pt) 2007-02-27
ES2353021T3 (es) 2011-02-24
PT1732929E (pt) 2010-12-21
DE602005024245D1 (de) 2010-12-02
EP1732929A1 (en) 2006-12-20
DK1732929T3 (da) 2010-12-20
SI1732929T1 (sl) 2010-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006137284A (ru) Трициклические соединения бензопирана в качестве противоаритмических агентов
ES2298439T3 (es) Heterociclos biciclicos que contienen nitrogeno para uso como agentes antibacterianos.
CA2504385A1 (en) Thiadiazine compounds and uses thereof
ZA200504413B (en) Anti-infective agents
JP4522262B2 (ja) 化合物
JP2012506848A5 (ru)
Segarra et al. Phosphodiesterase inhibitory properties of losartan. Design and synthesis of new lead compounds
AR047557A1 (es) Compuestos derivados de piridazina y su uso como agentes terapeuticos
RU2003120442A (ru) Макрогетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов киназы
JP2005539087A5 (ru)
AR031109A1 (es) Derivados de acido heteroarilalcanoico, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos para inhibir o antagonizar selectivamente a la alfavbeta3 y alfavbeta5 integrinas
KR920019794A (ko) 융합 헤테로시클릭 화합물, 그의 제조방법 및 용도
ZA200308546B (en) Novel pyrrole derivatives as pharmaceutical agents
NZ712378A (en) Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
NZ592275A (en) Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
PE20141557A1 (es) Derivado de pirazoloquinolina
AR083525A1 (es) Derivados de acido picolinico sustituidos con heterociclos, metodo para prepararlos, uso de los mismos como herbicidas y composiciones herbicidas que los contienen
Shiri et al. Efficient synthesis of novel functionalized pyrazolo-pyranoquinoline and tetrahydrodibenzo-[1, 8] naphthyridinone derivatives
Hassanin et al. Synthesis and antimicrobial activity of some novel 4-hydroxyquinolin-2 (1H)-ones and pyrano [3, 2-c] quinolinones from 3-(1-ethy1-4-hydroxy-2-oxo-1, 2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
RU2318822C2 (ru) Производные пиразола с конденсированным циклом
Thumar et al. Synthesis, characterization and biological activity of some new carbostyril bearing 1 H-pyrazole moiety
ATE261445T1 (de) Neue 1,8-naphtyridin-2(1h)-on-derivate
RU2002121245A (ru) Средство против кислотоустойчивых бактерий, содержащее пиридонкарбоновые кислоты в качестве активного компонента
Gurjar et al. Recent developments and multiple biological activities available with 1, 8-naphthyridine derivatives: a review
Massoud et al. 2-Chloroquinoline-3-carbaldehydes: synthesis and reactions (2012-2017).

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190324