JP2007510665A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007510665A5 JP2007510665A5 JP2006538512A JP2006538512A JP2007510665A5 JP 2007510665 A5 JP2007510665 A5 JP 2007510665A5 JP 2006538512 A JP2006538512 A JP 2006538512A JP 2006538512 A JP2006538512 A JP 2006538512A JP 2007510665 A5 JP2007510665 A5 JP 2007510665A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- groups
- alkyl
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 38
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 18
- 201000009251 multiple myeloma Diseases 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 102000027766 FGFR3 Human genes 0.000 claims 5
- -1 Substituted Chemical class 0.000 claims 5
- 108010081267 Type 3 Fibroblast Growth Factor Receptor Proteins 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims 4
- 206010065687 Bone loss Diseases 0.000 claims 2
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000002759 chromosomal Effects 0.000 claims 2
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000010 osteolytic Effects 0.000 claims 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical compound C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N THP Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N Thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (28)
- 被験体における線維芽細胞成長因子レセプター３を阻害するか被験体における線維芽細胞成長因子レセプター３により媒介される生物学的病態を治療するための組成物であって、該組成物は、構造Ｉの化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、またはそれらの混合物を含有し、ここで、構造Ｉは、次式を有し、そして線維芽細胞成長因子レセプター３は、該被験体において、構造Ｉの化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、またはそれらの混合物を投与した後、阻害される：
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、別個に、炭素および窒素からなる群から選択される；
Ｒ１は、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルキル基、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルケニル基、置換および非置換アリール基、置換および非置換アラルキル基、置換および非置換ヘテロシクリル基、置換および非置換ヘテロシクリルアルキル基、−ＳＨ、置換および非置換−Ｓ−アルキル基、置換および非置換−Ｓ−ヘテロシクリル基、−ＯＨ、置換および非置換アルコキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルオキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルアルコキシ基、−ＮＨ２、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（アルキル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｎ（ヘテロシクリル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｎ（ヘテロシクリルアルキル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（アルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）２基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）２基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリルアルキル）２基、−ＣＯ２Ｈ、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、および置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される；
Ｒ２およびＲ３は、別個に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルキル基、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルケニル基、置換および非置換アリール基、置換および非置換アラルキル基、置換および非置換ヘテロシクリル基、置換および非置換ヘテロシクリルアルキル基、−ＳＨ、置換および非置換−Ｓ−アルキル基、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アルキル基、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル基、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロシクリル基、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）（アルキル）基、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２基、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、−ＯＨ、置換および非置換アルコキシ基、置換および非置換アリールオキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルオキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルアルコキシ基、−ＮＨ２、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（アルキル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（アリール）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換−Ｎ（アリール）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（アラルキル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）（アラルキル）基、置換および非置換−Ｎ（アラルキル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｎ（ヘテロシクリル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｎ（ヘテロシクリルアルキル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−アリール基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−アラルキル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−アラルキル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−アリール、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−アラルキル、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（アルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）２基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（アリール）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アリール）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アリール）２基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（アラルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（アラルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アラルキル）２基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）２基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリルアルキル）２基、−ＣＯ２Ｈ、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル基、Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アリール基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アラルキル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、および置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される；
Ｒ４は、−Ｈ、および１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルキル基からなる群から選択される；
Ｒ５およびＲ８は、別個に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルキル基、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルケニル基、置換および非置換ヘテロシクリル基、置換および非置換ヘテロシクリルアルキル基、−ＯＨ、置換および非置換アルコキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルオキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルアルコキシ基からなる群から選択される；またはＲ５は、もしＡが窒素であるなら、存在しなくてもよい；またはＲ８は、もしＤが窒素であるなら、存在しなくてもよい；
Ｒ６およびＲ７は、別個に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルキル基、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルケニル基、置換および非置換アリール基、置換および非置換アリールアルキル基、置換および非置換ヘテロシクリル基、置換および非置換ヘテロシクリルアルキル基、−ＳＨ、置換および非置換−Ｓ−アルキル基、置換および非置換−Ｓ−ヘテロシクリル基、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｈ）（アルキル）基、置換および非置換−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（アルキル）２基、−ＯＨ、置換および非置換アルコキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルオキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルアルコキシ基、−ＮＨ２、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（アルキル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｎ（ヘテロシクリル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｎ（ヘテロシクリルアルキル）２基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｎ（アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリルアルキル、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロシクリルアルキル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−アルキル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロシクリルアルキル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（アルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）２基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリル）２基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（アルキル）（ヘテロシクリルアルキル）基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ヘテロシクリルアルキル）２基、−ＣＯ２Ｈ、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−アルキル基、置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリル基、および置換および非置換−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ヘテロシクリルアルキル基からなる群から選択される；またはＲ６は、もしＢが窒素であるなら、存在しない；またはＲ７は、Ｃが窒素であるなら、存在しない；
Ｒ９は、−Ｈ、１個〜１２個の炭素原子を有する置換および非置換アルキル基、１個〜１２個の炭素を有する置換および非置換アルケニル基、置換および非置換アリール基、置換および非置換アラルキル基、置換および非置換ヘテロシクリル基、置換および非置換ヘテロシクリルアルキル基、−ＯＨ、置換および非置換アルコキシ基、置換および非置換ヘテロシクリルオキシ基、−ＮＨ２、および置換および非置換ヘテロシクリルアミノアルキルからなる群から選択される；そして
Ｒ１０は、−Ｈである、
組成物。 - Ａ、Ｂ、ＣおよびＤが、全て、炭素である、請求項１に記載の組成物。
- Ｒ９が、Ｈである、請求項２に記載の組成物。
- Ｒ１が、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、１個〜８個の炭素原子を有する置換または非置換直鎖または分枝鎖アルキル基、置換または非置換シクロアルキル基、置換または非置換ヘテロシクリル基、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル基、置換または非置換アルコキシ基、置換または非置換ヘテロシクリルオキシ基、または置換または非置換ヘテロシクリルアルコキシ基である、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ１が、Ｆである、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＯ２、−ＣＮ、１個〜８個の炭素を有する置換または非置換直鎖または分枝鎖アルキル、置換または非置換フェニル基、置換または非置換チオフェン基、置換または非置換１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル基、置換または非置換ピリジニル基、置換または非置換直鎖または分枝鎖アルコキシ基、置換または非置換ピリジニルアルコキシ基、置換または非置換ジアルキルアミノ基、または−ＣＯ２Ｈから選択される、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ２が、Ｈである、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ３が、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、メトキシ、またはジメチルアミノ基から選択される、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ３が、Ｈである、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ４が、Ｈである、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ５が、Ｈであり、そしてＲ８が、Ｈである、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ６またはＲ７の少なくとも１個が、置換または非置換ヘテロシクリル基である、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ６またはＲ７の少なくとも１個が、置換または非置換ヘテロシクリル基であり、そして該ヘテロシクリル基が、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、チオモルホリン、ホモピペラジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロフランまたはテトラヒドロピランからなる群から選択される、請求項１２に記載の組成物。
- Ｒ６またはＲ７の少なくとも１個が、置換または非置換モルホリン基、または置換または非置換ピペラジン基から選択される、請求項１２に記載の組成物。
- Ｒ６またはＲ７の少なくとも１個が、Ｎ−アルキル置換ピペラジンである、請求項１２に記載の組成物。
- Ｒ６またはＲ７の一方が、Ｎ−メチルピペラジンである、請求項１２に記載の組成物。
- Ｒ６またはＲ７の一方が、Ｎ−アルキル置換ピペラジンであり、そしてＲ６またはＲ７の他方が、Ｈであり、さらに、ここで、Ｒ５およびＲ８が、両方共に、Ｈである、請求項３に記載の組成物。
- 前記生物学的病態が、多発性骨髄腫であり、そして前記被験体が、ｔ（４；１４）染色体転座を有する多発性骨髄腫患者である、請求項１に記載の組成物。
- 前記生物学的病態が、多発性骨髄腫であり、前記被験体が、多発性骨髄腫患者であり、そして該多発性骨髄腫が、線維芽細胞成長因子レセプター３を発現する、請求項１に記載の組成物。
- 前記被験体が、多発性骨髄腫細胞を有する多発性骨髄腫患者であり、さらに、ここで、該被験体に、構造Ｉの化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、またはそれらの混合物を投与した後、該多発性骨髄腫細胞において、アポトーシス細胞死が誘発される、請求項１に記載の組成物。
- 前記被験体が、多発性骨髄腫患者であり、さらに、ここで、該被験体に、構造Ｉの化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、またはそれらの混合物を投与した後、該被験体において、溶骨性骨損失が低減される、請求項１に記載の組成物。
- 構造Ｉの前記化合物またはそれらの互変異性体の乳酸塩が、前記組成物に含有されている、請求項１に記載の組成物。
- 構造Ｉの前記化合物が、次式を有する、請求項１に記載の組成物：
- 前記生物学的病態が、多発性骨髄腫であり、そして前記被験体が、ｔ（４；１４）染色体転座を有する多発性骨髄腫患者である、請求項２３に記載の組成物。
- 前記生物学的病態が、多発性骨髄腫であり、前記被験体が、多発性骨髄腫患者であり、そして該多発性骨髄腫が、線維芽細胞成長因子レセプター３を発現する、請求項２３に記載の組成物。
- 前記被験体が、多発性骨髄腫細胞を有する多発性骨髄腫患者であり、さらに、ここで、該被験体に、構造Ｉの化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、またはそれらの混合物を投与した後、該多発性骨髄腫細胞において、アポトーシス細胞死が誘発される、請求項２３に記載の組成物。
- 前記被験体が、多発性骨髄腫患者であり、さらに、ここで、該被験体に、構造Ｉの化合物、該化合物の互変異性体、該化合物の薬学的に受容可能な塩、該互変異性体の薬学的に受容可能な塩、またはそれらの混合物を投与した後、該被験体において、溶骨性骨損失が低減される、請求項２３に記載の組成物。
- 構造Ｉの前記化合物またはそれらの互変異性体の乳酸塩が、前記組成物に含有されている、請求項２４に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51791503P | 2003-11-07 | 2003-11-07 | |
| US60/517,915 | 2003-11-07 | ||
| US52642503P | 2003-12-02 | 2003-12-02 | |
| US52642603P | 2003-12-02 | 2003-12-02 | |
| US60/526,425 | 2003-12-02 | ||
| US60/526,426 | 2003-12-02 | ||
| US54601704P | 2004-02-19 | 2004-02-19 | |
| US60/546,017 | 2004-02-19 | ||
| PCT/US2004/036956 WO2005047244A2 (en) | 2003-11-07 | 2004-11-05 | Inhibition of fgfr3 and treatment of multiple myeloma |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007510665A JP2007510665A (ja) | 2007-04-26 |
| JP2007510665A5 true JP2007510665A5 (ja) | 2007-11-22 |
| JP4823914B2 JP4823914B2 (ja) | 2011-11-24 |
Family
ID=34596121
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006538509A Expired - Fee Related JP4890255B2 (ja) | 2003-11-07 | 2004-11-05 | 改良された薬物特性を有するキノリノン化合物の薬学的に受容可能な塩 |
| JP2006538526A Expired - Fee Related JP4724665B2 (ja) | 2003-11-07 | 2004-11-05 | キノリノン化合物を合成する方法 |
| JP2006538512A Expired - Fee Related JP4823914B2 (ja) | 2003-11-07 | 2004-11-05 | Ｆｇｆｒ３の阻害および多発性骨髄腫の治療 |
| JP2010258402A Withdrawn JP2011042687A (ja) | 2003-11-07 | 2010-11-18 | キノリノン化合物を合成する方法 |
| JP2011118515A Expired - Fee Related JP5214768B2 (ja) | 2003-11-07 | 2011-05-26 | 改良された薬物特性を有するキノリノン化合物の薬学的に受容可能な塩 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006538509A Expired - Fee Related JP4890255B2 (ja) | 2003-11-07 | 2004-11-05 | 改良された薬物特性を有するキノリノン化合物の薬学的に受容可能な塩 |
| JP2006538526A Expired - Fee Related JP4724665B2 (ja) | 2003-11-07 | 2004-11-05 | キノリノン化合物を合成する方法 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010258402A Withdrawn JP2011042687A (ja) | 2003-11-07 | 2010-11-18 | キノリノン化合物を合成する方法 |
| JP2011118515A Expired - Fee Related JP5214768B2 (ja) | 2003-11-07 | 2011-05-26 | 改良された薬物特性を有するキノリノン化合物の薬学的に受容可能な塩 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US20050209247A1 (ja) |
| EP (4) | EP1682529A4 (ja) |
| JP (5) | JP4890255B2 (ja) |
| KR (3) | KR20060111520A (ja) |
| CN (1) | CN102225926A (ja) |
| AU (3) | AU2004288709B2 (ja) |
| BR (1) | BRPI0416143A (ja) |
| CA (3) | CA2544492C (ja) |
| EA (1) | EA012621B1 (ja) |
| ES (1) | ES2486240T3 (ja) |
| HK (1) | HK1097444A1 (ja) |
| IL (5) | IL174471A (ja) |
| MX (1) | MXPA06004194A (ja) |
| TW (1) | TWI347940B (ja) |
| WO (3) | WO2005046589A2 (ja) |
Families Citing this family (93)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001293233A1 (en) | 2000-09-01 | 2002-03-13 | Chiron Corporation | Aza heterocyclic derivatives and their therapeutic use |
| US20030028018A1 (en) * | 2000-09-11 | 2003-02-06 | Chiron Coporation | Quinolinone derivatives |
| EP1650203B1 (en) | 2000-09-11 | 2008-02-20 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Process of preparation of benzimidazol-2-yl quinolinone derivatives |
| US7825132B2 (en) * | 2002-08-23 | 2010-11-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma |
| AU2003288899B2 (en) | 2002-08-23 | 2009-09-03 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Benzimidazole quinolinones and uses thereof |
| BR0316229A (pt) * | 2002-11-13 | 2005-10-04 | Chiron Corp | Métodos de tratamento de câncer e métodos relacionados |
| JP4890255B2 (ja) * | 2003-11-07 | 2012-03-07 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | 改良された薬物特性を有するキノリノン化合物の薬学的に受容可能な塩 |
| JP5019884B2 (ja) * | 2004-02-20 | 2012-09-05 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | 炎症プロセスおよび転移プロセスの調節 |
| PL2301546T3 (pl) * | 2005-01-27 | 2015-03-31 | Novartis Ag | Leczenie guzów z przerzutami |
| US8034823B2 (en) * | 2005-02-22 | 2011-10-11 | Savvipharm Inc | Method of increasing drug oral bioavailability and compositions of less toxic orotate salts |
| US7981876B2 (en) * | 2005-04-25 | 2011-07-19 | Ohr Pharmaceuticals, Inc. | Polymorphic and amorphous salt forms of squalamine dilactate |
| DK1885187T3 (da) * | 2005-05-13 | 2013-12-09 | Novartis Ag | Fremgangsmåde til behandling af lægemiddelresistent cancer |
| JP5545925B2 (ja) * | 2005-05-17 | 2014-07-09 | ノバルティス アーゲー | ヘテロ環化合物の合成方法 |
| AU2012258324B2 (en) * | 2005-05-17 | 2014-07-24 | Novartis Ag | Methods for synthesizing heterocyclic compounds |
| WO2006127926A2 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-30 | Novartis Ag | Crystalline and other forms of 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1h-benzimidazol-2-yl]-1h-quinolin-2-one lactic acid salts |
| EP1904065A2 (en) * | 2005-07-14 | 2008-04-02 | AB Science | Use of dual c-kit/fgfr3 inhibitors for treating multiple myeloma |
| CN101316593B (zh) * | 2005-11-29 | 2012-05-02 | 诺瓦提斯公司 | 喹啉酮类的制剂 |
| MY148529A (en) | 2005-11-29 | 2013-04-30 | Novartis Ag | Formulations of quinolinones |
| JP2009523410A (ja) | 2005-12-08 | 2009-06-25 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 遺伝子転写に対するｆｇｆｒ３の阻害剤の効果 |
| CN100488960C (zh) * | 2006-03-09 | 2009-05-20 | 中国药科大学 | 2-位取代的喹诺酮类化合物及其在制药中的应用 |
| WO2008044045A1 (en) | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Astex Therapeutics Limited | Pharmaceutical combinations |
| JP5528806B2 (ja) | 2006-10-12 | 2014-06-25 | アステックス、セラピューティックス、リミテッド | 複合薬剤 |
| RU2009136669A (ru) * | 2007-03-09 | 2011-04-20 | Новартис АГ (CH) | Лечение меланомы |
| CN101687840A (zh) | 2007-06-25 | 2010-03-31 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 作为激酶抑制剂的苯并咪唑酰胺基衍生物 |
| GB0800855D0 (en) | 2008-01-17 | 2008-02-27 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| WO2009113436A1 (ja) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | 国立大学法人千葉大学 | Ｆｇｆｒ３遺伝子阻害剤の放射線照射併用による放射線の抗癌作用増強法および副作用軽減法 |
| PE20091628A1 (es) * | 2008-03-19 | 2009-11-19 | Novartis Ag | Formas cristalinas y dos formas solvatadas de sales de acido lactico de 4-amino-5-fluoro-3-[5-(4-metilpiperazin-1-il)-1h-benzimidazol-2-il]quinolin-2(1h)-ona |
| WO2010059239A2 (en) * | 2008-11-21 | 2010-05-27 | Millennium Pharmaceuticals, Inc | Lactate salt of 4-(6-methoxy-7-(3-piperidin-1-yl-propoxy)quinazolin-4-yl]piperazine-1-carboxylic acid(4-isopropoxyphenyl)-amide and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of cancer and other diseases or disorders |
| EP2381779A4 (en) * | 2008-12-22 | 2012-10-24 | Sanford Burnham Med Res Inst | SELECTIVE ACT-INHIBITORS AND METHOD FOR THEIR USE |
| CA2995880C (en) | 2009-01-16 | 2021-01-05 | Exelixis, Inc. | Processes for preparing n-(4-{[6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl]oxy}phenyl)-n'-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide |
| UA108618C2 (uk) | 2009-08-07 | 2015-05-25 | Застосування c-met-модуляторів в комбінації з темозоломідом та/або променевою терапією для лікування раку | |
| KR20130018275A (ko) * | 2010-03-26 | 2013-02-20 | 노파르티스 아게 | 4-아미노-5-플루오로-3-[6-(4-메틸피페라진-1-일)-1ｈ-벤즈이미다졸-2-일]-1ｈ-퀴놀린-2-온 락트산 염의 수화된 다형체의 제조 |
| NZ602807A (en) * | 2010-04-16 | 2014-02-28 | Novartis Ag | 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1h-benzimidazol-2-yl]-1h-quinolin-2-one and an mtor inhibitor |
| GB201007286D0 (en) | 2010-04-30 | 2010-06-16 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| ES2904646T3 (es) * | 2010-07-16 | 2022-04-05 | Exelixis Inc | Composiciones farmacéuticas moduladoras de c-Met |
| GB201020179D0 (en) | 2010-11-29 | 2011-01-12 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| TW201309650A (zh) | 2011-02-10 | 2013-03-01 | Exelixis Inc | 製造喹啉化合物之方法及包含該化合物之醫藥組合物 |
| EP2524915A1 (en) | 2011-05-20 | 2012-11-21 | Sanofi | 2-Amino-3-(imidazol-2-yl)-pyridin-4-one derivatives and their use as VEGF receptor kinase inhibitors |
| WO2013063003A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Novartis Ag | Method of treating gastrointestinal stromal tumors |
| GB201118654D0 (en) | 2011-10-28 | 2011-12-07 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| GB201118675D0 (en) | 2011-10-28 | 2011-12-14 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| GB201118652D0 (en) | 2011-10-28 | 2011-12-07 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| GB201118656D0 (en) | 2011-10-28 | 2011-12-07 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| WO2013088191A1 (en) | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Antagonist of the fibroblast growth factor receptor 3 (fgfr3) for use in the treatment or the prevention of skeletal disorders linked with abnormal activation of fgfr3 |
| EP2809312A1 (en) | 2012-01-31 | 2014-12-10 | Novartis AG | Combination of a rtk inhibitor with an anti - estrogen and use thereof for the treatment of cancer |
| PT2824181T (pt) | 2012-03-08 | 2018-12-20 | Astellas Pharma Inc | Novo produto de fusão de fgfr3 |
| GB201209613D0 (en) | 2012-05-30 | 2012-07-11 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| GB201209609D0 (en) | 2012-05-30 | 2012-07-11 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| IN2014DN10801A (ja) | 2012-07-11 | 2015-09-04 | Novartis Ag | |
| WO2014012942A1 (en) * | 2012-07-17 | 2014-01-23 | Sanofi | Use of vegfr-3 inhibitors for treating hepatocellular carcinoma |
| EA031631B1 (ru) * | 2012-09-27 | 2019-01-31 | Чугаи Сеияку Кабушики Каиша | Способ лечения или предупреждения злокачественного новообразования, способ отбора пациента, способ тестирования предрасположенности к злокачественному новообразованию у субъекта, гибридный полипептид и его применения |
| WO2014058785A1 (en) | 2012-10-10 | 2014-04-17 | Novartis Ag | Combination therapy |
| CN103804305A (zh) * | 2012-11-05 | 2014-05-21 | 韩文毅 | 一类治疗湿疹的化合物及其用途 |
| AU2014205483B2 (en) | 2013-01-10 | 2017-11-30 | Gilead Sciences, Inc. | Non-selective kinase inhibitors |
| CA3217159A1 (en) | 2013-02-01 | 2014-08-07 | Wellstat Therapeutics Corporation | Substituted quinazolin-4-amine compounds and pharmaceutical compositions thereof having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic and anticancer activity |
| AU2014216178B2 (en) | 2013-02-15 | 2018-06-28 | KALA BIO, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
| US9688688B2 (en) | 2013-02-20 | 2017-06-27 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of 4-((4-((4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy)-1-(2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl)butan-1-one and uses thereof |
| ES2831625T3 (es) | 2013-02-20 | 2021-06-09 | Kala Pharmaceuticals Inc | Compuestos terapéuticos y sus usos |
| GB201307577D0 (en) | 2013-04-26 | 2013-06-12 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| CN111743901B (zh) | 2013-10-11 | 2023-09-12 | 普尔莫凯恩股份有限公司 | 喷雾干燥制剂 |
| SI3057964T1 (sl) | 2013-10-14 | 2020-03-31 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Selektivno substituirane spojine kinolina |
| JP6483666B2 (ja) | 2013-10-14 | 2019-03-13 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | 選択的に置換されたキノリン化合物 |
| US9890173B2 (en) | 2013-11-01 | 2018-02-13 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
| JP6426194B2 (ja) | 2013-11-01 | 2018-11-21 | カラ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 治療用化合物の結晶形態及びその使用 |
| TWI541022B (zh) * | 2013-12-18 | 2016-07-11 | 應克隆公司 | 針對纖維母細胞生長因子受體－３（ｆｇｆｒ３）之化合物及治療方法 |
| HUE053653T2 (hu) | 2014-03-26 | 2021-07-28 | Astex Therapeutics Ltd | FGFR inhibitor és IGF1R inhibitor kombinációi |
| EP3848034A1 (en) | 2014-03-26 | 2021-07-14 | Astex Therapeutics Limited | Cmet-inhibitors for use in delaying the emergence in resistance to fgfr inhibitors |
| JO3512B1 (ar) | 2014-03-26 | 2020-07-05 | Astex Therapeutics Ltd | مشتقات كينوكسالين مفيدة كمعدلات لإنزيم fgfr كيناز |
| EP2977374A1 (en) | 2014-07-21 | 2016-01-27 | Université de Strasbourg | Molecules presenting dual emission properties |
| MY187540A (en) | 2014-08-01 | 2021-09-28 | Nuevolution As | Compounds active towards bromodomains |
| JOP20200201A1 (ar) | 2015-02-10 | 2017-06-16 | Astex Therapeutics Ltd | تركيبات صيدلانية تشتمل على n-(3.5- ثنائي ميثوكسي فينيل)-n'-(1-ميثيل إيثيل)-n-[3-(ميثيل-1h-بيرازول-4-يل) كينوكسالين-6-يل]إيثان-1.2-ثنائي الأمين |
| US20180237424A1 (en) | 2015-03-03 | 2018-08-23 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) | Fgfr3 antagonists |
| US10478494B2 (en) | 2015-04-03 | 2019-11-19 | Astex Therapeutics Ltd | FGFR/PD-1 combination therapy for the treatment of cancer |
| GB201506658D0 (en) | 2015-04-20 | 2015-06-03 | Cellcentric Ltd | Pharmaceutical compounds |
| GB201506660D0 (en) | 2015-04-20 | 2015-06-03 | Cellcentric Ltd | Pharmaceutical compounds |
| CN108137546B (zh) | 2015-09-23 | 2021-07-27 | 詹森药业有限公司 | 双杂芳基取代的1,4-苯并二氮杂卓化合物及其用于治疗癌症的用途 |
| CA2996857C (en) | 2015-09-23 | 2024-05-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Quinoxaline, quinoline and quinazolinone derivative compounds for the treatment of cancer |
| LT3365346T (lt) * | 2015-10-23 | 2020-04-10 | Esteve Pharmaceuticals, S.A. | Oksa-diazaspiro junginiai, pasižymintys aktyvumu prieš skausmą |
| JP6659850B2 (ja) * | 2015-12-31 | 2020-03-04 | シャンハイ ファーマシューティカルズ ホールディング カンパニー，リミティド | キノリン系化合物の塩、その結晶形、調製方法、組成物及び用途 |
| CA3010890C (en) * | 2016-01-11 | 2023-09-26 | Merck Patent Gmbh | Quinolin-2-one derivatives |
| TWI590475B (zh) * | 2016-06-17 | 2017-07-01 | 財團法人工業技術研究院 | 堆疊型太陽能電池模組 |
| US10392399B2 (en) | 2016-09-08 | 2019-08-27 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
| EP3509422A4 (en) | 2016-09-08 | 2020-05-20 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | CRYSTALLINE FORMS OF THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF |
| BR112019004463A2 (pt) | 2016-09-08 | 2019-05-28 | Kala Pharmaceuticals Inc | formas cristalinas de compostos terapêuticos, seus processos de obtenção e seus métodos de uso |
| CN107935858B (zh) * | 2016-10-12 | 2020-09-08 | 利尔化学股份有限公司 | 5-氟-2-硝基苯酚的制备方法 |
| KR102543227B1 (ko) | 2016-10-27 | 2023-06-13 | 풀모킨 인코포레이티드 | 폐고혈압을 치료하기 위한 병용 요법 |
| MX2020000135A (es) | 2017-06-27 | 2020-07-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Nuevos compuestos de quinolinona. |
| EP3461480A1 (en) | 2017-09-27 | 2019-04-03 | Onxeo | Combination of a dna damage response cell cycle checkpoint inhibitors and belinostat for treating cancer |
| EP3717483B1 (en) | 2017-11-24 | 2023-09-06 | Janssen Pharmaceutica NV | Pyrazolopyridinone compounds |
| BR112020010012A2 (pt) | 2017-11-24 | 2020-10-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | compostos de pirazolopiridinona |
| JP2021532158A (ja) * | 2018-07-31 | 2021-11-25 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 転移性癌および化学療法抵抗性癌の治療のためのテトラヒドロキノリノ誘導体 |
| WO2020135483A1 (en) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Thienopyridinone compounds |
| WO2023147513A2 (en) * | 2022-01-28 | 2023-08-03 | Washington University | Compositions of autophagy modulating agents and uses thereof |
Family Cites Families (76)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3663606A (en) * | 1966-06-21 | 1972-05-16 | Mitsui Toatsu Chemicals | Organic imino-compounds |
| DE2363459A1 (de) | 1973-12-20 | 1975-06-26 | Basf Ag | Neue fluoreszierende chinolinverbindungen |
| US4287341A (en) | 1979-11-01 | 1981-09-01 | Pfizer Inc. | Alkoxy-substituted-6-chloro-quinazoline-2,4-diones |
| US4659657A (en) * | 1982-12-24 | 1987-04-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Chromogenic and fluorogenic esters for photometric or fluorimetric determination of phosphatases or sulphatases |
| DE3634066A1 (de) * | 1986-10-07 | 1988-04-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue 5-alkylbenzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel |
| US5073492A (en) * | 1987-01-09 | 1991-12-17 | The Johns Hopkins University | Synergistic composition for endothelial cell growth |
| JPH0699497B2 (ja) | 1987-04-16 | 1994-12-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| DE3932953A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue 2-bicyclo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US5151360A (en) * | 1990-12-31 | 1992-09-29 | Biomembrane Institute | Effect of n,n,n-trimethylsphingosine on protein kinase-c activity, melanoma cell growth in vitro, metastatic potential in vivo and human platelet aggregation |
| GB9108547D0 (en) | 1991-04-22 | 1991-06-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Quinoline derivatives |
| US5710158A (en) * | 1991-05-10 | 1998-01-20 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| USRE37650E1 (en) * | 1991-05-10 | 2002-04-09 | Aventis Pharmacetical Products, Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase |
| US5480883A (en) * | 1991-05-10 | 1996-01-02 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| US5856115A (en) * | 1991-05-24 | 1999-01-05 | Fred Hutchinson Cancer Research Center | Assay for identification therapeutic agents |
| ES2193143T3 (es) * | 1992-03-05 | 2003-11-01 | Univ Texas | Uso de inmunoconjugados para la diagnosis y/o terapia de tumores vascularizaos. |
| JP3142378B2 (ja) | 1992-06-22 | 2001-03-07 | ティーディーケイ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US5330992A (en) * | 1992-10-23 | 1994-07-19 | Sterling Winthrop Inc. | 1-cyclopropyl-4-pyridyl-quinolinones |
| US5981569A (en) * | 1992-11-13 | 1999-11-09 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Substituted phenylacrylonitrile compounds and compositions thereof for the treatment of disease |
| US5763441A (en) * | 1992-11-13 | 1998-06-09 | Sugen, Inc. | Compounds for the treatment of disorders related to vasculogenesis and/or angiogenesis |
| US5792771A (en) * | 1992-11-13 | 1998-08-11 | Sugen, Inc. | Quinazoline compounds and compositions thereof for the treatment of disease |
| JPH0743896A (ja) | 1993-07-28 | 1995-02-14 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
| WO1995018097A1 (fr) | 1993-12-27 | 1995-07-06 | Eisai Co., Ltd. | Derive de l'acide anthranilique |
| JPH0829973A (ja) | 1994-07-11 | 1996-02-02 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JP3441246B2 (ja) * | 1995-06-07 | 2003-08-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| GB9624482D0 (en) * | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
| US6010711A (en) * | 1996-01-26 | 2000-01-04 | University Of Rochester | Methods, articles and compositions for the pharmacologic inhibition of bone resorption with phosphodiesterase inhibitors |
| EP0888310B1 (en) | 1996-03-15 | 2005-09-07 | AstraZeneca AB | Cinnoline derivatives and use as medicine |
| DE19610723A1 (de) | 1996-03-19 | 1997-09-25 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
| US5942385A (en) * | 1996-03-21 | 1999-08-24 | Sugen, Inc. | Method for molecular diagnosis of tumor angiogenesis and metastasis |
| WO1997048697A1 (en) * | 1996-06-19 | 1997-12-24 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase |
| KR20000022040A (ko) | 1996-06-20 | 2000-04-25 | 보오드 오브 리젠츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 | 약학적 활성 제제를 제공하기 위한 화합물, 방법 및 그의 용도 |
| IL128994A (en) * | 1996-09-25 | 2004-12-15 | Zeneca Ltd | History of quinoline and naphthyridine and their salts, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing them and their use as medicines |
| US6111110A (en) * | 1996-10-30 | 2000-08-29 | Eli Lilly And Company | Synthesis of benzo[f]quinolinones |
| GB9716557D0 (en) * | 1997-08-06 | 1997-10-08 | Glaxo Group Ltd | Benzylidene-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives having anti-cancer activity |
| DE69838172T2 (de) | 1997-08-22 | 2008-04-10 | Astrazeneca Ab | Oxindolylchinazolinderivate als angiogenesehemmer |
| DE19756235A1 (de) * | 1997-12-17 | 1999-07-01 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue piperidinylsubstituierte Pyridylalkan- alken- und -alkincarbonsäureamide |
| AU3850299A (en) | 1998-05-20 | 1999-12-06 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Vegf activity inhibitors |
| US6174912B1 (en) * | 1998-08-21 | 2001-01-16 | Dupont Pharmaceuticals Company | Nitrogen substituted imidazo[4,5-C]pyrazoles as corticotropin releasing hormone antagonists |
| DE19841985A1 (de) | 1998-09-03 | 2000-03-09 | Schering Ag | Dialkylsulfonsäure- und Dialkylcarbonsäure-Derivate |
| IL126953A0 (en) | 1998-11-08 | 1999-09-22 | Yeda Res & Dev | Pharmaceutical compositions comprising porphyrins and some novel porphyrin derivatives |
| US20030087854A1 (en) * | 2001-09-10 | 2003-05-08 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Antisense modulation of fibroblast growth factor receptor 3 expression |
| ID28959A (id) * | 1998-12-04 | 2001-07-19 | Bristol Myers Squibb Co | Turunan-turunan 3-tersubstitusi-4-arilkinolin-2-on sebagai modulator saluran kalium |
| PE20010306A1 (es) | 1999-07-02 | 2001-03-29 | Agouron Pharma | Compuestos de indazol y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para la inhibicion de proteina kinasa |
| KR100298572B1 (ko) * | 1999-08-19 | 2001-09-22 | 박찬구 | 카바아닐라이드로부터 4-니트로디페닐아민과 4-니트로소디페닐아민의 제조방법 |
| EE05107B1 (et) | 1999-10-19 | 2008-12-15 | Merck & Co., Inc. | Türosiinkinaasi pärssiv ühend, seda sisaldav farmatseutiline kompositsioon ning ühendi kasutamine |
| DE60018782T2 (de) * | 1999-10-19 | 2006-04-06 | Merck & Co., Inc. | Tyrosin kinase inhibitoren |
| EP1248642A4 (en) | 2000-01-18 | 2005-05-18 | Ludwig Inst Cancer Res | PEPTIDOMIMETIC INHIBITOR OF VEGF AND VEGF-C AND -D |
| YU54202A (sh) | 2000-01-18 | 2006-01-16 | Agouron Pharmaceuticals Inc. | Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije |
| CN1307303C (zh) | 2000-01-19 | 2007-03-28 | 帕卡什·S·吉尔 | 针对反义vegf寡核苷酸的方法和组合物 |
| GB0001930D0 (en) | 2000-01-27 | 2000-03-22 | Novartis Ag | Organic compounds |
| SK287142B6 (sk) | 2000-02-15 | 2010-01-07 | Sugen, Inc. | Inhibítory proteínkináz na báze pyrolom substituovaného 2-indolinónu, farmaceutický prípravok s ich obsahom a ich použitie |
| US6313138B1 (en) * | 2000-02-25 | 2001-11-06 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| US6420382B2 (en) * | 2000-02-25 | 2002-07-16 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| EP1259236A4 (en) | 2000-02-25 | 2004-11-03 | Merck & Co Inc | Tyrosine kinase inhibitors |
| ES2357474T3 (es) * | 2000-03-07 | 2011-04-26 | Rush-Presbyterian-St.Luke's Medical Center | Composiciones y su uso para atrapar e inactivar microbios patógenos y espermatoziodes. |
| US6257320B1 (en) * | 2000-03-28 | 2001-07-10 | Alec Wargo | Heat sink device for power semiconductors |
| AU2001293233A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-13 | Chiron Corporation | Aza heterocyclic derivatives and their therapeutic use |
| AU2001288432A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-22 | Icos Corporation | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
| EP1650203B1 (en) * | 2000-09-11 | 2008-02-20 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Process of preparation of benzimidazol-2-yl quinolinone derivatives |
| US20030028018A1 (en) * | 2000-09-11 | 2003-02-06 | Chiron Coporation | Quinolinone derivatives |
| EP1188751A1 (en) * | 2000-09-13 | 2002-03-20 | Casale Chemicals SA | Process for the production of high purity melamine from urea |
| WO2003004488A1 (en) * | 2001-07-03 | 2003-01-16 | Chiron Corporation | Indazole benzimidazole compounds as tyrosine and serine/threonine kinase inhibitors |
| US7495104B2 (en) * | 2001-10-17 | 2009-02-24 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Quinoline or quinazoline derivatives inhibiting auto-phosphorylation of fibroblast growth factor receptors |
| US6476068B1 (en) * | 2001-12-06 | 2002-11-05 | Pharmacia Italia, S.P.A. | Platinum derivative pharmaceutical formulations |
| US20030159702A1 (en) * | 2002-01-21 | 2003-08-28 | Lindell Katarina E.A. | Formulation and use manufacture thereof |
| US6822097B1 (en) * | 2002-02-07 | 2004-11-23 | Amgen, Inc. | Compounds and methods of uses |
| US20050256157A1 (en) * | 2002-08-23 | 2005-11-17 | Chiron Corporation | Combination therapy with CHK1 inhibitors |
| AU2003288899B2 (en) * | 2002-08-23 | 2009-09-03 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Benzimidazole quinolinones and uses thereof |
| US7825132B2 (en) * | 2002-08-23 | 2010-11-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma |
| EP1545529A4 (en) * | 2002-09-30 | 2010-03-03 | Bristol Myers Squibb Co | NEW TYROSINE KINASE HEMMER |
| BR0316229A (pt) * | 2002-11-13 | 2005-10-04 | Chiron Corp | Métodos de tratamento de câncer e métodos relacionados |
| US6774327B1 (en) * | 2003-09-24 | 2004-08-10 | Agilent Technologies, Inc. | Hermetic seals for electronic components |
| PT1680140E (pt) * | 2003-10-16 | 2011-05-31 | Imclone Llc | Inibidores do receptor-1 do factor de crescimento de fibroblastos e m?todos de tratamento destes |
| JP4890255B2 (ja) * | 2003-11-07 | 2012-03-07 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | 改良された薬物特性を有するキノリノン化合物の薬学的に受容可能な塩 |
| JP5019884B2 (ja) * | 2004-02-20 | 2012-09-05 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス，インコーポレーテッド | 炎症プロセスおよび転移プロセスの調節 |
| WO2006122950A1 (en) * | 2005-05-18 | 2006-11-23 | M & G Polimeri Italia S.P.A. | Polyester composition |
-
2004
- 2004-11-05 JP JP2006538509A patent/JP4890255B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-05 MX MXPA06004194A patent/MXPA06004194A/es active IP Right Grant
- 2004-11-05 CN CN2011100963250A patent/CN102225926A/zh active Pending
- 2004-11-05 EP EP04810468A patent/EP1682529A4/en not_active Withdrawn
- 2004-11-05 WO PCT/US2004/036941 patent/WO2005046589A2/en active Application Filing
- 2004-11-05 CA CA2544492A patent/CA2544492C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-05 JP JP2006538526A patent/JP4724665B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-05 KR KR1020067009999A patent/KR20060111520A/ko active IP Right Grant
- 2004-11-05 ES ES04816941.1T patent/ES2486240T3/es active Active
- 2004-11-05 US US10/982,543 patent/US20050209247A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-05 AU AU2004288709A patent/AU2004288709B2/en not_active Ceased
- 2004-11-05 US US10/982,757 patent/US20050137399A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-05 JP JP2006538512A patent/JP4823914B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-05 BR BRPI0416143-2A patent/BRPI0416143A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-05 EP EP04810419A patent/EP1692085A4/en not_active Withdrawn
- 2004-11-05 TW TW093133800A patent/TWI347940B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-11-05 EP EP14165975.5A patent/EP2762475A1/en not_active Withdrawn
- 2004-11-05 WO PCT/US2004/037051 patent/WO2005046590A2/en active Application Filing
- 2004-11-05 AU AU2004289672A patent/AU2004289672C1/en not_active Ceased
- 2004-11-05 WO PCT/US2004/036956 patent/WO2005047244A2/en active Application Filing
- 2004-11-05 EP EP04816941.1A patent/EP1699421B1/en not_active Not-in-force
- 2004-11-05 EA EA200600928A patent/EA012621B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-05 CA CA002544186A patent/CA2544186A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-05 CA CA2543820A patent/CA2543820C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-05 KR KR1020067007021A patent/KR101224410B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-05 KR KR1020067011003A patent/KR101167573B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-03-22 IL IL174471A patent/IL174471A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-04-04 IL IL174767A patent/IL174767A0/en unknown
- 2006-05-02 IL IL175385A patent/IL175385A/en not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-03-09 HK HK07102634.1A patent/HK1097444A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-04 US US12/398,130 patent/US20090181979A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-11-18 JP JP2010258402A patent/JP2011042687A/ja not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-05-16 AU AU2011202249A patent/AU2011202249B2/en not_active Ceased
- 2011-05-26 JP JP2011118515A patent/JP5214768B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-02 US US13/309,879 patent/US20130018058A1/en not_active Abandoned
- 2011-12-21 IL IL217114A patent/IL217114A/en not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-05-16 IL IL219818A patent/IL219818A0/en unknown
- 2012-07-02 US US13/539,872 patent/US20120277434A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-08-01 US US13/956,463 patent/US20130338171A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-03-17 US US14/215,437 patent/US20140303182A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007510665A5 (ja) | ||
| CA2496164A1 (en) | Benzimidazole quinolinones and uses thereof | |
| JP4247125B2 (ja) | インドリルマレイミド誘導体 | |
| JP2007523185A5 (ja) | ||
| US6426347B2 (en) | 1-phenyl-4-benzylpiperazines dopamine receptor subtype specific ligands | |
| RU2017125025A (ru) | Конденсированные кольцевые гетероарильные соединения и их применение в качестве ингибиторов trk | |
| JP2007522098A5 (ja) | ||
| JP2023010738A (ja) | 抗癌活性及び抗増殖活性を呈する２－アミノピリミジン－６－オン及び類似体 | |
| US20090082343A1 (en) | 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof | |
| JP4914223B2 (ja) | Ｐｋｃ阻害剤としてのインドリルマレイミド誘導体 | |
| JP2014511869A5 (ja) | ||
| JP2009501745A5 (ja) | ||
| CA2559530A1 (en) | Novel benzyl(idene)-lactam derivatives | |
| JP2012525431A5 (ja) | ||
| JP2010508296A5 (ja) | ||
| BRPI0506765A (pt) | composto ou um seu sal, hidrato e/ou pró-droga farmaceuticamente aceitáveis, composição farmacêutica, métodos para inibir a produção de beta-amilóide em um paciente e para tratar de uma doença, kit farmacêutico, uso de um composto ou de uma composição | |
| JP2005519908A5 (ja) | ||
| RU2010119487A (ru) | Пиримидилиндолиновое соединение | |
| WO2006095263A8 (en) | Substituted n-sulfonylaminophenylethyl-2-phenoxy acetamide compounds | |
| JP2006528147A5 (ja) | ||
| JP2007045838A5 (ja) | ||
| JP2005538111A5 (ja) | ||
| JP2005508953A5 (ja) | ||
| JP2011510072A5 (ja) | ||
| JP2010120974A5 (ja) |