RU2010119487A - Пиримидилиндолиновое соединение - Google Patents
Пиримидилиндолиновое соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010119487A RU2010119487A RU2010119487/04A RU2010119487A RU2010119487A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A RU 2010119487/04 A RU2010119487/04 A RU 2010119487/04A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituents
- substituents selected
- pyrimidin
- piperidine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Obesity (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль: ! , ! где p равно 1 или 2; ! R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу; ! группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β; ! группа заместителей β представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы; ! m обозначает целое число от 0 до 3; ! каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу; ! n обозначает целое число от 0 до 4; ! каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу; ! R4 и R5 каждый независимо представляют
Claims (30)
1. Соединение, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:
где p равно 1 или 2;
R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу;
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
группа заместителей β представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы;
m обозначает целое число от 0 до 3;
каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
n обозначает целое число от 0 до 4;
каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R4 и R5 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R6 представляет собой -C(O)O-R6a, -C(O)-R6b или -S(O)2-R6c;
R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
R6b представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
R6c представляет собой C1-C6 алкильную группу; и
R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, или C3-C7 циклоалкил, который может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
4. Соединение по п.1, где m равно 0.
5. Соединение по п.1, где m равно 1, и R2 представляет собой атом галогена.
6. Соединение по п.1, где n равно 0.
7. Соединение по п.1, где n равно 1, и R3 представляет собой атом галогена.
8. Соединение по п.1, где R4 представляет собой атом водорода.
9. Соединение по п.1, где R5 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или C1-C6 алкокси группу.
10. Соединение по п.1, где R5 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкокси группу.
11. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -C(O)O-R6a.
12. Соединение по п.1, где R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
13. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -C(O)-R6b.
14. Соединение по п.1, где R6b представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, или арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
15. Соединение по п.1, где R6b представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α.
16. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -S(O)2-R6c.
17. Соединение по п.1, где R6c представляет собой C1-C4 алкильную группу.
18. Соединение по п.1, где R7 представляет собой атом водорода, атом фтора или C1-C3 алкильную группу.
19. Соединение по п.1, представленное общей формулой (II), или его фармацевтически приемлемая соль:
где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу;
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
группа заместителей β представляет собой группу, состоящую атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы;
m обозначает целое число от 0 до 3;
каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
n обозначает целое число от 0 до 4;
каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R4 и R5 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β; и
R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу.
20. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
изопропил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изобутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклобутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопентил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-этилпропил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
3-фурилметил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-циклопропилэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2-фторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2-дифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-(6-{[1-(3-метилбутаноил)пиперидин-4-ил]окси}пиримидин-4-ил)-5-(метилсульфонил)индолин;
изопропил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изопропил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изобутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
втор-бутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклобутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2-дифторэтил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-[(6-{5-[(2-фторэтил)сульфонил]индолин-1-ил}пиримидин-4-ил)окси]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(пропилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(пропилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(циклобутилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изопропил цис-3-фтор-4-[6-(5-метансульфонил-2,3-дигидро-индол-1-ил)-пиримидин-4-илокси]-пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат и
изопропил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
22. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве активного ингредиента фармацевтической композиции.
23. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении и/или предотвращении сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания.
24. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении и/или предотвращении ожирения.
25. Применение соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения и/или предотвращения сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания.
26. Применение соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения и/или предотвращения ожирения.
27. Способ лечения и/или предотвращения сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания, включающий введение фармакологически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
28. Способ по п.27, где млекопитающим является человек.
29. Способ лечения и/или предотвращения ожирения, включающий введение фармакологически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
30. Способ по п.29, где млекопитающим является человек.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007-268937 | 2007-10-16 | ||
JP2007268937 | 2007-10-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010119487A true RU2010119487A (ru) | 2011-11-27 |
RU2464269C2 RU2464269C2 (ru) | 2012-10-20 |
Family
ID=40567381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010119487/04A RU2464269C2 (ru) | 2007-10-16 | 2008-10-15 | Пиримидилиндолиновое соединение |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8232287B2 (ru) |
EP (1) | EP2210886B1 (ru) |
JP (1) | JP5317354B2 (ru) |
KR (1) | KR101536021B1 (ru) |
CN (1) | CN101896481B (ru) |
AU (1) | AU2008312948C1 (ru) |
BR (1) | BRPI0818338A2 (ru) |
CA (1) | CA2710182C (ru) |
IL (1) | IL205057A0 (ru) |
MX (1) | MX2010004232A (ru) |
MY (1) | MY151295A (ru) |
NZ (1) | NZ585284A (ru) |
RU (1) | RU2464269C2 (ru) |
TW (1) | TWI421074B (ru) |
WO (1) | WO2009051119A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201002552B (ru) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8410089B2 (en) | 2009-02-18 | 2013-04-02 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Fused heterocyclic ring compound |
US20120052130A1 (en) * | 2009-05-08 | 2012-03-01 | Pfizer Inc. | Gpr 119 modulators |
WO2010128425A1 (en) * | 2009-05-08 | 2010-11-11 | Pfizer Inc. | Gpr 119 modulators |
JP2012530758A (ja) * | 2009-06-24 | 2012-12-06 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規化合物、医薬組成物及びそれに関する方法 |
WO2010149684A1 (en) | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | New compounds, pharmaceutical composition and methods relating thereto |
EP2462123B1 (en) * | 2009-08-04 | 2013-10-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 4,5,6-trisubstituted pyrimidine derivatives as factor ixa inhibitors |
EP2474540A4 (en) * | 2009-08-31 | 2013-03-13 | Nippon Chemiphar Co | GPR119 AGONIST |
EP2504342A1 (en) * | 2009-11-23 | 2012-10-03 | Pfizer Inc. | Imidazo-pyrazoles as gpr119 inhibitors |
FR2955580A1 (fr) * | 2010-01-28 | 2011-07-29 | Sanofi Aventis | Derives de carbamate d'alkyl-heterocycles, leur preparation et leur application en therapeutique |
JP5833570B2 (ja) | 2010-01-20 | 2015-12-16 | サノフイ | アルキル−複素環カルバメート誘導体、この調製およびこの治療的適用 |
TW201204733A (en) | 2010-06-25 | 2012-02-01 | Kowa Co | Novel condensed pyridine or condensed pyrimidine derivative, and medicinal agent comprising same |
WO2012025811A1 (en) | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Lupin Limited | Indolylpyrimidines as modulators of gpr119 |
EP2625177B1 (en) * | 2010-10-08 | 2015-07-29 | Cadila Healthcare Limited | Novel gpr 119 agonists |
EP2643311A1 (en) | 2010-11-26 | 2013-10-02 | Lupin Limited | Bicyclic gpr119 modulators |
EP2567959B1 (en) | 2011-09-12 | 2014-04-16 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
EP2805941B1 (en) | 2012-01-18 | 2016-08-17 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Substituted phenylazole derivative |
US20160060235A1 (en) * | 2013-03-29 | 2016-03-03 | National University Corporation Kumamoto University | Therapeutic Agent for Type 2 Diabetes |
BR112021013105A2 (pt) * | 2019-01-08 | 2021-09-21 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Inibidor de 15-pgdh |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW406075B (en) * | 1994-12-13 | 2000-09-21 | Upjohn Co | Alkyl substituted piperidinyl and piperazinyl anti-AIDS compounds |
AU1047601A (en) | 1999-11-30 | 2001-06-12 | Pfizer Products Inc. | 2,4-diaminopyrimidine compounds useful as immunosuppressants |
US7101869B2 (en) * | 1999-11-30 | 2006-09-05 | Pfizer Inc. | 2,4-diaminopyrimidine compounds useful as immunosuppressants |
DE60321606D1 (de) | 2002-06-19 | 2008-07-24 | Biovitrum Ab Publ | Piperazinylpyrazine als Modulatoren des Serotonin 5-HT2C Rezeptors |
US7078419B2 (en) * | 2003-03-10 | 2006-07-18 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Cytokine inhibitors |
AR045047A1 (es) | 2003-07-11 | 2005-10-12 | Arena Pharm Inc | Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos |
CN100509798C (zh) * | 2003-07-11 | 2009-07-08 | 艾尼纳制药公司 | 作为新陈代谢调节剂的三取代芳基和杂芳基衍生物以及预防和治疗与其相关之病症 |
FR2866884B1 (fr) | 2004-02-26 | 2007-08-31 | Sanofi Synthelabo | Derives d'aryl-et d'heteroaryl-piperidinecarboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique |
DK1756084T3 (da) * | 2004-06-04 | 2009-03-23 | Arena Pharm Inc | Substituerede aryl- og heteroarylderivater som modulatorer af metabolisme og forebyggelse og behandling af forstyrrelser beslægtet dermed |
MY148521A (en) | 2005-01-10 | 2013-04-30 | Arena Pharm Inc | Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto |
NZ564759A (en) | 2005-06-30 | 2011-08-26 | Prosidion Ltd | GPCR agonists |
JP2009543805A (ja) * | 2006-07-13 | 2009-12-10 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | インドリン誘導体及びgpr119作動物質 |
-
2008
- 2008-10-15 WO PCT/JP2008/068607 patent/WO2009051119A1/ja active Application Filing
- 2008-10-15 BR BRPI0818338 patent/BRPI0818338A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 JP JP2009538098A patent/JP5317354B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 CA CA2710182A patent/CA2710182C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 NZ NZ585284A patent/NZ585284A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 CN CN200880122006.9A patent/CN101896481B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 MX MX2010004232A patent/MX2010004232A/es active IP Right Grant
- 2008-10-15 AU AU2008312948A patent/AU2008312948C1/en not_active Ceased
- 2008-10-15 RU RU2010119487/04A patent/RU2464269C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 EP EP08840535.2A patent/EP2210886B1/en not_active Not-in-force
- 2008-10-15 TW TW097139503A patent/TWI421074B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 KR KR1020107008031A patent/KR101536021B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-10-15 US US12/738,200 patent/US8232287B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-15 MY MYPI20101724 patent/MY151295A/en unknown
-
2010
- 2010-04-12 ZA ZA2010/02552A patent/ZA201002552B/en unknown
- 2010-04-13 IL IL205057A patent/IL205057A0/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2210886A4 (en) | 2011-08-17 |
AU2008312948A1 (en) | 2009-04-23 |
CN101896481B (zh) | 2014-04-30 |
NZ585284A (en) | 2011-03-31 |
CA2710182C (en) | 2012-08-14 |
EP2210886A1 (en) | 2010-07-28 |
CA2710182A1 (en) | 2009-04-23 |
ZA201002552B (en) | 2011-10-26 |
US20100292259A1 (en) | 2010-11-18 |
TWI421074B (zh) | 2014-01-01 |
EP2210886B1 (en) | 2015-09-23 |
TW200922588A (en) | 2009-06-01 |
WO2009051119A1 (ja) | 2009-04-23 |
CN101896481A (zh) | 2010-11-24 |
KR101536021B1 (ko) | 2015-07-10 |
IL205057A0 (en) | 2010-11-30 |
BRPI0818338A2 (pt) | 2015-04-22 |
AU2008312948C1 (en) | 2012-08-09 |
RU2464269C2 (ru) | 2012-10-20 |
KR20100071068A (ko) | 2010-06-28 |
AU2008312948B2 (en) | 2012-03-01 |
US8232287B2 (en) | 2012-07-31 |
JP5317354B2 (ja) | 2013-10-16 |
MX2010004232A (es) | 2010-09-30 |
MY151295A (en) | 2014-04-30 |
JPWO2009051119A1 (ja) | 2011-03-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2010119487A (ru) | Пиримидилиндолиновое соединение | |
PE20080772A1 (es) | Nuevos derivados de bipiridina sustituidos y su uso | |
JP5864589B2 (ja) | 細菌トポイソメラーゼii阻害性2−エチルカルバモイルアミノ−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル類 | |
AU2014233414B2 (en) | N-acyl-N'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities | |
RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
PE20110063A1 (es) | DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK | |
RU2010150786A (ru) | Пирролопиридины как ингибиторы киназы | |
DE602005005167D1 (de) | 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonsäureamidderivate mit agonistischer wirkung am 5-ht4-rezeptor | |
RU2403253C2 (ru) | Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а | |
JP2019094350A (ja) | 抗癌活性及び抗増殖活性を呈する2−アミノピリミジン−6−オン及び類似体 | |
PE20090297A1 (es) | Derivados de pirazol sustituidos con heteroarilo utiles para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis | |
PE20030007A1 (es) | Inhibidores de aldosa reductasa del grupo de las piridazinonas | |
ATE427926T1 (de) | Cycloalkylaminderivate | |
PE20091694A1 (es) | DERIVADOS POLISUSTITUIDOS DE 6-HETEROARIL-IMIDAZO[1,2-a] PIRIDINAS COMO MODULADORES DE LOS RECEPTORES NOT Y SU PREPARACION | |
RU2017103953A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
RU2006128788A (ru) | Производные фенил[4-(3-фенил-1н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил] амина в качестве igf-1r ингибиторов | |
PE20091687A1 (es) | Derivados de piridina o pirazina como inhibidores de cinasa-pi-3 | |
CA2463284A1 (en) | Pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds | |
CA2615611A1 (en) | Indazole derivatives | |
PE20081532A1 (es) | Compuestos novedosos | |
TW201429957A (zh) | 用於激酶調節及其適應症之化合物及方法 | |
JP2012528166A5 (ru) | ||
PE20130242A1 (es) | Derivados de isoxazolo-piridina | |
PE20060501A1 (es) | Compuestos de aminoheteroarilo enantiomericamente puros como inhibidores de proteina quinasa | |
BRPI0506765A (pt) | composto ou um seu sal, hidrato e/ou pró-droga farmaceuticamente aceitáveis, composição farmacêutica, métodos para inibir a produção de beta-amilóide em um paciente e para tratar de uma doença, kit farmacêutico, uso de um composto ou de uma composição |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121016 |
|
NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20140710 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161016 |