RU2010119487A - Пиримидилиндолиновое соединение - Google Patents

Пиримидилиндолиновое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2010119487A
RU2010119487A RU2010119487/04A RU2010119487A RU2010119487A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A RU 2010119487/04 A RU2010119487/04 A RU 2010119487/04A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A RU 2010119487 A RU2010119487 A RU 2010119487A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituents
substituents selected
pyrimidin
piperidine
Prior art date
Application number
RU2010119487/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2464269C2 (ru
Inventor
Тосио КАНЕКО (JP)
Тосио КАНЕКО
Такеси СИДА (JP)
Такеси СИДА
Такаюки БАБА (JP)
Такаюки БАБА
Кодзи МАЦУМОТО (JP)
Кодзи МАЦУМОТО
Казумаса АОКИ (JP)
Казумаса АОКИ
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp), Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Publication of RU2010119487A publication Critical patent/RU2010119487A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2464269C2 publication Critical patent/RU2464269C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль: ! , ! где p равно 1 или 2; ! R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу; ! группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β; ! группа заместителей β представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы; ! m обозначает целое число от 0 до 3; ! каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу; ! n обозначает целое число от 0 до 4; ! каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу; ! R4 и R5 каждый независимо представляют

Claims (30)

1. Соединение, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
,
где p равно 1 или 2;
R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу;
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
группа заместителей β представляет собой группу, состоящую из атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы;
m обозначает целое число от 0 до 3;
каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
n обозначает целое число от 0 до 4;
каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R4 и R5 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R6 представляет собой -C(O)O-R6a, -C(O)-R6b или -S(O)2-R6c;
R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
R6b представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
R6c представляет собой C1-C6 алкильную группу; и
R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, или C3-C7 циклоалкил, который может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
4. Соединение по п.1, где m равно 0.
5. Соединение по п.1, где m равно 1, и R2 представляет собой атом галогена.
6. Соединение по п.1, где n равно 0.
7. Соединение по п.1, где n равно 1, и R3 представляет собой атом галогена.
8. Соединение по п.1, где R4 представляет собой атом водорода.
9. Соединение по п.1, где R5 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или C1-C6 алкокси группу.
10. Соединение по п.1, где R5 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкокси группу.
11. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -C(O)O-R6a.
12. Соединение по п.1, где R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
13. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -C(O)-R6b.
14. Соединение по п.1, где R6b представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, или арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β.
15. Соединение по п.1, где R6b представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α.
16. Соединение по п.1, где R6 представляет собой -S(O)2-R6c.
17. Соединение по п.1, где R6c представляет собой C1-C4 алкильную группу.
18. Соединение по п.1, где R7 представляет собой атом водорода, атом фтора или C1-C3 алкильную группу.
19. Соединение по п.1, представленное общей формулой (II), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000002
,
где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группу или моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группу;
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкокси группы, C3-C7 циклоалкильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, амино группы, моно- или ди(C1-C6 алкил)амино группы, арильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, и гетероарильной группы, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β;
группа заместителей β представляет собой группу, состоящую атома галогена, гидроксильной группы, C1-C6 алкильной группы и C1-C6 алкокси группы;
m обозначает целое число от 0 до 3;
каждый R2 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
n обозначает целое число от 0 до 4;
каждый R3 может быть одинаковым или различным и представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R4 и R5 каждый независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкокси группу или C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильную группу;
R6a представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей α, C3-C7 циклоалкильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкинильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, C2-C6 алкенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, арильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β, или гетероарильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы заместителей β; и
R7 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-C6 алкильную группу.
20. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
изопропил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изобутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклобутил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопентил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-этилпропил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
3-фурилметил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-циклопропилэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2-фторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2-дифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
1-(6-{[1-(3-метилбутаноил)пиперидин-4-ил]окси}пиримидин-4-ил)-5-(метилсульфонил)индолин;
изопропил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изопропил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изобутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
втор-бутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклобутил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2-дифторэтил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(этилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-[(6-{5-[(2-фторэтил)сульфонил]индолин-1-ил}пиримидин-4-ил)окси]пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(пропилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(пропилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(циклобутилсульфонил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
2,2,2-трифторэтил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат;
изопропил цис-3-фтор-4-[6-(5-метансульфонил-2,3-дигидро-индол-1-ил)-пиримидин-4-илокси]-пиперидин-1-карбоксилат;
циклопропилметил 4-({6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат и
изопропил 4-({5-метокси-6-[5-(метилсульфинил)индолин-1-ил]пиримидин-4-ил}окси)пиперидин-1-карбоксилат.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
22. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве активного ингредиента фармацевтической композиции.
23. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении и/или предотвращении сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания.
24. Соединение по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при лечении и/или предотвращении ожирения.
25. Применение соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения и/или предотвращения сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания.
26. Применение соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения и/или предотвращения ожирения.
27. Способ лечения и/или предотвращения сахарного диабета типа 1, сахарного диабета типа 2 или связанного с диабетом заболевания, включающий введение фармакологически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
28. Способ по п.27, где млекопитающим является человек.
29. Способ лечения и/или предотвращения ожирения, включающий введение фармакологически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
30. Способ по п.29, где млекопитающим является человек.
RU2010119487/04A 2007-10-16 2008-10-15 Пиримидилиндолиновое соединение RU2464269C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-268937 2007-10-16
JP2007268937 2007-10-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010119487A true RU2010119487A (ru) 2011-11-27
RU2464269C2 RU2464269C2 (ru) 2012-10-20

Family

ID=40567381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010119487/04A RU2464269C2 (ru) 2007-10-16 2008-10-15 Пиримидилиндолиновое соединение

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8232287B2 (ru)
EP (1) EP2210886B1 (ru)
JP (1) JP5317354B2 (ru)
KR (1) KR101536021B1 (ru)
CN (1) CN101896481B (ru)
AU (1) AU2008312948C1 (ru)
BR (1) BRPI0818338A2 (ru)
CA (1) CA2710182C (ru)
IL (1) IL205057A0 (ru)
MX (1) MX2010004232A (ru)
MY (1) MY151295A (ru)
NZ (1) NZ585284A (ru)
RU (1) RU2464269C2 (ru)
TW (1) TWI421074B (ru)
WO (1) WO2009051119A1 (ru)
ZA (1) ZA201002552B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8410089B2 (en) 2009-02-18 2013-04-02 Takeda Pharmaceutical Company Limited Fused heterocyclic ring compound
US20120052130A1 (en) * 2009-05-08 2012-03-01 Pfizer Inc. Gpr 119 modulators
WO2010128425A1 (en) * 2009-05-08 2010-11-11 Pfizer Inc. Gpr 119 modulators
JP2012530758A (ja) * 2009-06-24 2012-12-06 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規化合物、医薬組成物及びそれに関する方法
WO2010149684A1 (en) 2009-06-24 2010-12-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh New compounds, pharmaceutical composition and methods relating thereto
EP2462123B1 (en) * 2009-08-04 2013-10-02 Merck Sharp & Dohme Corp. 4,5,6-trisubstituted pyrimidine derivatives as factor ixa inhibitors
EP2474540A4 (en) * 2009-08-31 2013-03-13 Nippon Chemiphar Co GPR119 AGONIST
EP2504342A1 (en) * 2009-11-23 2012-10-03 Pfizer Inc. Imidazo-pyrazoles as gpr119 inhibitors
FR2955580A1 (fr) * 2010-01-28 2011-07-29 Sanofi Aventis Derives de carbamate d'alkyl-heterocycles, leur preparation et leur application en therapeutique
JP5833570B2 (ja) 2010-01-20 2015-12-16 サノフイ アルキル−複素環カルバメート誘導体、この調製およびこの治療的適用
TW201204733A (en) 2010-06-25 2012-02-01 Kowa Co Novel condensed pyridine or condensed pyrimidine derivative, and medicinal agent comprising same
WO2012025811A1 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Lupin Limited Indolylpyrimidines as modulators of gpr119
EP2625177B1 (en) * 2010-10-08 2015-07-29 Cadila Healthcare Limited Novel gpr 119 agonists
EP2643311A1 (en) 2010-11-26 2013-10-02 Lupin Limited Bicyclic gpr119 modulators
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2805941B1 (en) 2012-01-18 2016-08-17 Daiichi Sankyo Company, Limited Substituted phenylazole derivative
US20160060235A1 (en) * 2013-03-29 2016-03-03 National University Corporation Kumamoto University Therapeutic Agent for Type 2 Diabetes
BR112021013105A2 (pt) * 2019-01-08 2021-09-21 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Inibidor de 15-pgdh

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW406075B (en) * 1994-12-13 2000-09-21 Upjohn Co Alkyl substituted piperidinyl and piperazinyl anti-AIDS compounds
AU1047601A (en) 1999-11-30 2001-06-12 Pfizer Products Inc. 2,4-diaminopyrimidine compounds useful as immunosuppressants
US7101869B2 (en) * 1999-11-30 2006-09-05 Pfizer Inc. 2,4-diaminopyrimidine compounds useful as immunosuppressants
DE60321606D1 (de) 2002-06-19 2008-07-24 Biovitrum Ab Publ Piperazinylpyrazine als Modulatoren des Serotonin 5-HT2C Rezeptors
US7078419B2 (en) * 2003-03-10 2006-07-18 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Cytokine inhibitors
AR045047A1 (es) 2003-07-11 2005-10-12 Arena Pharm Inc Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos
CN100509798C (zh) * 2003-07-11 2009-07-08 艾尼纳制药公司 作为新陈代谢调节剂的三取代芳基和杂芳基衍生物以及预防和治疗与其相关之病症
FR2866884B1 (fr) 2004-02-26 2007-08-31 Sanofi Synthelabo Derives d'aryl-et d'heteroaryl-piperidinecarboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
DK1756084T3 (da) * 2004-06-04 2009-03-23 Arena Pharm Inc Substituerede aryl- og heteroarylderivater som modulatorer af metabolisme og forebyggelse og behandling af forstyrrelser beslægtet dermed
MY148521A (en) 2005-01-10 2013-04-30 Arena Pharm Inc Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto
NZ564759A (en) 2005-06-30 2011-08-26 Prosidion Ltd GPCR agonists
JP2009543805A (ja) * 2006-07-13 2009-12-10 スミスクライン ビーチャム コーポレーション インドリン誘導体及びｇｐｒ１１９作動物質

Also Published As

Publication number Publication date
EP2210886A4 (en) 2011-08-17
AU2008312948A1 (en) 2009-04-23
CN101896481B (zh) 2014-04-30
NZ585284A (en) 2011-03-31
CA2710182C (en) 2012-08-14
EP2210886A1 (en) 2010-07-28
CA2710182A1 (en) 2009-04-23
ZA201002552B (en) 2011-10-26
US20100292259A1 (en) 2010-11-18
TWI421074B (zh) 2014-01-01
EP2210886B1 (en) 2015-09-23
TW200922588A (en) 2009-06-01
WO2009051119A1 (ja) 2009-04-23
CN101896481A (zh) 2010-11-24
KR101536021B1 (ko) 2015-07-10
IL205057A0 (en) 2010-11-30
BRPI0818338A2 (pt) 2015-04-22
AU2008312948C1 (en) 2012-08-09
RU2464269C2 (ru) 2012-10-20
KR20100071068A (ko) 2010-06-28
AU2008312948B2 (en) 2012-03-01
US8232287B2 (en) 2012-07-31
JP5317354B2 (ja) 2013-10-16
MX2010004232A (es) 2010-09-30
MY151295A (en) 2014-04-30
JPWO2009051119A1 (ja) 2011-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010119487A (ru) Пиримидилиндолиновое соединение
PE20080772A1 (es) Nuevos derivados de bipiridina sustituidos y su uso
JP5864589B2 (ja) 細菌トポイソメラーゼｉｉ阻害性２−エチルカルバモイルアミノ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル類
AU2014233414B2 (en) N-acyl-N'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
PE20110063A1 (es) DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK
RU2010150786A (ru) Пирролопиридины как ингибиторы киназы
DE602005005167D1 (de) 1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonsäureamidderivate mit agonistischer wirkung am 5-ht4-rezeptor
RU2403253C2 (ru) Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а
JP2019094350A (ja) 抗癌活性及び抗増殖活性を呈する２−アミノピリミジン−６−オン及び類似体
PE20090297A1 (es) Derivados de pirazol sustituidos con heteroarilo utiles para tratar trastornos hiperproliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis
PE20030007A1 (es) Inhibidores de aldosa reductasa del grupo de las piridazinonas
ATE427926T1 (de) Cycloalkylaminderivate
PE20091694A1 (es) DERIVADOS POLISUSTITUIDOS DE 6-HETEROARIL-IMIDAZO[1,2-a] PIRIDINAS COMO MODULADORES DE LOS RECEPTORES NOT Y SU PREPARACION
RU2017103953A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2006128788A (ru) Производные фенил[4-(3-фенил-1н-пиразол-4-ил)пиримидин-2-ил] амина в качестве igf-1r ингибиторов
PE20091687A1 (es) Derivados de piridina o pirazina como inhibidores de cinasa-pi-3
CA2463284A1 (en) Pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds
CA2615611A1 (en) Indazole derivatives
PE20081532A1 (es) Compuestos novedosos
TW201429957A (zh) 用於激酶調節及其適應症之化合物及方法
JP2012528166A5 (ru)
PE20130242A1 (es) Derivados de isoxazolo-piridina
PE20060501A1 (es) Compuestos de aminoheteroarilo enantiomericamente puros como inhibidores de proteina quinasa
BRPI0506765A (pt) composto ou um seu sal, hidrato e/ou pró-droga farmaceuticamente aceitáveis, composição farmacêutica, métodos para inibir a produção de beta-amilóide em um paciente e para tratar de uma doença, kit farmacêutico, uso de um composto ou de uma composição

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121016

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20140710

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161016