JP2007077317A - ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも一種の官能基を有する変性共役ジエン系重合体を10質量%以上含むゴム成分(A)100質量部に対して、補強性充填剤(B)20質量部以上と、芳香族ビニル化合物量が5〜80質量%で、共役ジエン化合物部分のビニル結合量が10〜80質量%で、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算重量平均分子量が5,000〜500,000である、少なくとも一種の官能基を有する変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)5〜60質量部とを配合して、ゴム組成物を構成する。
【選択図】なし
Description
(式中、R1は、それぞれ独立して炭素数1〜12のアルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基である)で表されると置換アミノ基、及び下記式(II):
(式中、R2は、炭素数3〜16のメチレン基を有するアルキレン基、置換アルキレン基、オキシアルキレン基又はN−アルキルアミノ−アルキレン基を示す)で表される環状アミノ基からなる群から選択されることが好ましい。
(式中、Alは(チオ)エポキシ、(チオ)インシアネート、(チオ)ケトン、(チオ)アルデヒド、イミン、アミド、イソシアヌル酸トリエステル、(チオ)カルボン酸ヒドロカルビルエステル、(チオ)カルボン酸の金属塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物及び炭酸ジヒドロカルビルエステルの中から選ばれる少なくとも一種の宮能基を有する一価の基で;R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基で;R5は単結合又は炭素数1〜20の二価の不活性炭化水素基であり;nは1〜3の整数であり;OR3が複数ある場合、複数のOR3はたがいに同一でも異なっていてもよく;また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物及び下記式(IV)
R6 P−Si−(OR7)4−P・・・(IV)
(式中、R6及びR7は、それぞれ独立して炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基であり;pは0〜2の整数であり;OR7が複数ある場合、複数のOR7はたがいに同一でも異なっていてもよく;また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物からなる群から選択される少なくとも一種を反応させて得たものである。
R8 aZXb・・・(V)
(式中、R8は、それぞれ独立して炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数7〜20のアラルキル基からなる群から選択され;Zは、スズ又はケイ素であり;Xは、それぞれ独立して塩素又は臭素であり;aは0〜3で、bは1〜4で、但し、a+b=4である)で表されるカップリング剤から誘導される少なくとも一種のスズ−炭素結合又はケイ素−炭素結合を有する。
(式中、R1は、それぞれ独立して炭素数1〜12のアルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基である)で表される置換アミノ基、及び下記式(II):
(式中、R2は、3〜16のメチレン基を有するアルキレン基、置換アルキレン基、オキシアルキレン基又はN-アルキルアミノ-アルキレン基を示す)で表される環状アミノ基からなる群から選択されることが好ましい。
[式中、A1は(チオ)エポキシ、(チオ)インシアネート、(チオ)ケトン、(チオ)アルデヒド、イミン、アミド、イソシアヌル酸トリエステル、(チオ)カルボン酸ヒドロカルビルエステル、(チオ)カルボン酸の金属塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物及び炭酸ジヒドロカルビルエステルの中から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する一価の基で;R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基で;R5は単結合又は炭素数1〜20の二価の不活性炭化水素基であり;nは1〜3の整数であり;OR3が複数ある場合、複数のOR3はたがいに同一でも異なっていてもよく;また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない]で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物及び下記式(IV):
R6 p−Si−(OR7)4-p ・・・ (IV)
[式中、R6及びR7は、それぞれ独立して炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基であり;pは0〜2の整数であり;OR7が複数ある場合、複数のOR7はたがいに同一でも異なっていてもよく;また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない]で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物からなる群から選択される少なくとも一種を反応させて得たものである。
R8 aZXb ・・・ (V)
[式中、R8は、それぞれ独立して炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数7〜20のアラルキル基からなる群から選択され;Zは、スズ又はケイ素であり;Xは、それぞれ独立して塩素又は臭素であり;aは0〜3で、bは1〜4で、但し、a+b=4である]で表されるカップリング剤から誘導される少なくとも一種のスズ−炭素結合又はケイ素−炭素結合を有する。
乾燥し、窒素置換した800mLの耐圧ガラス容器に、シクロヘキサン 300g、1,3-ブタジエン 40g、スチレン 10g、ジテトラヒドロフリルプロパン 0.2mmolを加え、更にn-ブチルリチウム(n-BuLi)0.4mmolを加えた後、50℃で1.5時間重合反応を行った。この際の重合転化率は、ほぼ100%であった。その後、重合反応系に、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)のイソプロパノール溶液(BHT濃度:5質量%)0.5mLを加えて、重合反応を停止させ、更に常法に従って乾燥して重合体Aを得た。
重合開始剤として、インサイチューで調製したリチウムヘキサメチレンイミド[HMI−Li;ヘキサメチレンイミン(HMI)/リチウム(Li)モル比=0.9]をリチウム当量で0.48mmol用いる以外は、上記重合体Aと同様にして、重合体Bを得た。
乾燥し、窒素置換した800mLの耐圧ガラス容器に、シクロヘキサン 300g、1,3-ブタジエン 40g、スチレン 10g、ジテトラヒドロフリルプロパン 0.24mmolを加え、更にn-ブチルリチウム(n-BuLi)0.48mmolを加えた後、50℃で1.5時間重合反応を行った。この際の重合転化率は、ほぼ100%であった。次に、重合反応系に、変性剤として表1に示す変性剤を表1に示す量速やかに加え、更に50℃で30分間変性反応を行った。その後、重合反応系に、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)のイソプロパノール溶液(BHT濃度:5質量%)0.5mLを加えて、重合反応を停止させ、更に常法に従って乾燥して重合体C、E〜Iを得た。
重合開始剤として、インサイチューで調製したリチウムヘキサメチレンイミド[HMI−Li;ヘキサメチレンイミン(HMI)/リチウム(Li)モル比=0.9]をリチウム当量で0.48mmol用いる以外は、上記重合体Cと同様にして、重合体Dを得た。
乾燥し、窒素置換した800mLの耐圧ガラス容器に、シクロへキサン 300g、1,3-ブタジエン 40g、スチレン 13g、ジテトラヒドロフリルプロパン 0.90mmolを加え、更にn-ブチルリチウム(n-BuLi)0.90mmolを加えた後、50℃で2時間重合反応を行った。この際の重合転化率は、ほぼ100%であった。その後、重合反応系に、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)のイソプロパノール溶液(BHT濃度:5質量%)0.5mLを加えて、重合反応を停止させ、更に常法に従って乾燥して液状SBR A’を得た。
重合開始剤として、インサイチューで調製したリチウムヘキサメチレンイミド[HMI−Li;ヘキサメチレンイミン(HMI)/リチウム(Li)モル比=0.9]をリチウム当量で0.90mmol用いる以外は、上記液状SBR A’と同様にして、液状SBR B’を得た。
乾燥し、窒素置換した800mLの耐圧ガラス容器に、シクロへキサン 300g、1,3-ブタジエン 40g、スチレン 13g、ジテトラヒドロフリルプロパン 0.90mmolを加え、更にn-ブチルリチウム(n-BuLi)0.90mmolを加えた後、50℃で2時間重合反応を行った。この際の重合転化率は、ほぼ100%であった。次に、重合反応系に変性剤として表1に示す変性剤を表2に示す量速ややかに加え、更に50℃で30分間変性反応を行った。その後、重合反応系に、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)のイソプロパノール溶液(BHT濃度:5質量%)0.5mLを加えて、重合反応を停止させ、更に常法に従って乾燥して液状SBR C’、E’〜I’を得た。
重合開始剤として、インサイチューで調製したリチウムヘキサメチレンイミド[HMI−Li;ヘキサメチレンイミン(HMI)/リチウム(Li)モル比=0.9]をリチウム当量で0.90mmol用いる以外は、上記液状SBR C’と同様にして、液状SBR D’を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー[GPC:東ソー製HLC−8020、カラム:東ソー製GMH−XL(2本直列)、検出器:示差屈折率計(RI)]で単分散ポリスチレンを基準として、各重合体のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)、並びに各液状SBRの重量平均分子量(Mw)を求めた。なお、表1には、各重合体の変性反応前の数平均分子量と、変性反応後の重量平均分子量を示し、表2には、各液状SBRの変性反応後の重量平均分子量を示す。
重合体のミクロ構造を赤外法(モレロ法)で求め、重合体の結合スチレン量を1H-NMRスペクトルの積分比より求めた。
パーキンエルマー社製の示差熱分析機(DSC)7型装置を用い、各重合体を-100℃まで冷却した後に10℃/minの昇温速度で昇温して、各重合体のガラス転移点を測定した。
*2 N,N'-ジエチルアミノベンゾフェノン.
*3 ジメチルイミダゾリジノン.
*4 N-メチルピロリドン.
*5 N-(1,3-ジメチルブチリデン)-3-(トリエトキシシリル)-1-プロパンアミン.
*6 N-(3-トリエトキシシリルプロピル)-4,5-ジヒドロイミダゾール.
耐摩耗性はランボーン型磨耗試験機を用い、室温におけるスリップ率60%の摩耗量を測定し、変性反応を行っていない重合体Aとアロマオイルを用いたゴム組成物の耐摩耗性を100として、耐摩耗指数として指数表示した。数字の大きい方が良好となる。
レオメトリックス社製の粘弾性測定装置を用いて、温度50℃、周波数15Hz、歪5%でtanδを測定し、未変性の重合体Aとアロマオイルを用いたゴム組成物の損失正接(tanδ)を100として指数表示した。指数値が小さい程、低発熱性に優れていることを示す。
*8 ISAF, 窒素吸着比表面積(N2SA)=111m2/g.
*9 日本シリカ工業(株)製, 商標:ニプシルAQ.
*10 アロマオイル又は使用した液状SBR A’〜I’の種類を表4〜表7に示す.
*11 N-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン.
*12 デグサ社製, 商標Si69, ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド.
*13 メルカプトベンゾチアジルジスルフィド.
*14 ジフェニルグアニジン.
*15 N-t-ブチル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド.
Claims (33)
- 少なくとも一種の官能基を有する変性共役ジエン系重合体を10質量%以上含むゴム成分(A)100質量部に対して、補強性充填剤(B)20質量部以上と、芳香族ビニル化合物量が5〜80質量%、共役ジエン化合物部分のビニル結合量が10〜80質量%、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算重量平均分子量が5,000〜500,000である、少なくとも一種の官能基を有する変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)5〜60質量部とを配合してなるゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)の芳香族ビニル化合物はスチレンであること特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)の共役ジエン化合物はブタジエンであることを特徴とする請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)は溶液重合ステレン−ブタジエン共重合体ゴムであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)のゲル浸透クロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算重量平均分子量は20,000〜400,000であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のゴム相成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)のゲル浸透クロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算重量平均分子量は50,000〜400,000であることを特徴とする請求項5に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体の官能基を導入する前のゲル浸透クロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算重量平均分子量は5,000〜300,000であることを特徴とする請求項1〜6項のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体の官能基を導入する前のゲル浸透クロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算重量平均分子量は20,000〜200,000であることを特徴とする請求項7に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体の官能基を導入する前のゲル浸透クロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算重量平均分子量は50,000〜150,000であることを特徴とする請求項8に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)は前記ゴム成分(A)中の変性共役ジエン系重合体より低い重量平均分子量を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)の官能基は補強性充填剤と親和性を有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)の官能基は窒素を含む官能基であることを特徴とする請求項11に記載のゴム組成物。
- 前記窒素を含む官能基は、置換若しくは非置換のアミノ基、アミド基、イミノ基、イミダゾール基、ニトリル基、イソシアネート基又はピリジル基であることを特徴とする請求項12に記載のゴム組成物。
- 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)は、活性末端を有する芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体の該活性末端に、下記式(III):
[式中、Alは(チオ)エポキシ、(チオ)インシアネート、(チオ)ケトン、(チオ)アルデヒド、イミン、アミド、イソシアヌル酸トリエステル、(チオ)カルボン酸ヒドロカルビルエステル、(チオ)カルボン酸の金属塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物及び炭酸ジヒドロカルビルエステルの中から選ばれる少なくとも一種の宮能基を有する一価の基で;R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基で;R5は単結合又は炭素数1〜20の二価の不活性炭化水素基であり;nは1〜3の整数であり;OR3が複数ある場合、複数のOR3はたがいに同一でも異なっていてもよく;また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない]で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物及び下記式(IV)
R6 P−Si−(OR7)4−P・・・(IV)
(式中、R6及びR7は、それぞれ独立して炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基であり;pは0〜2の整数であり;OR7が複数ある場合、複数のOR7はたがいに同一でも異なっていてもよく;また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物からなる群から選択される少なくとも一種を反応させて得たものであることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。 - 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)は、下記式(V):
R8 aZXb・・・(V)
(式中、R8は、それぞれ独立して炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数7〜20のアラルキル基からなる群から選択され;Zは、スズ又はケイ素であり;Xは、それぞれ独立して塩素又は臭素であり;aは0〜3で、bは1〜4で、但し、a+b=4である)で表されるカップリング剤から誘導される少なくとも一種のスズ−炭素結合又はケイ素−炭素結合を有することを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。 - 前記変性芳香族ビニル化合物−共役ジエン化合物共重合体(C)の配合量は前記ゴム成分(A)100質量部に対して20質量部以上であることを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前紀補強性充填剤(B)はカーボンブラック及び/又はシリカであることを特徴とする請求項1に記載のゴム相成物。
- 前紀カーボンブラックの配合量が、前記ゴム成分(A)100質量部に対して50質量部以上であることを特徴とする請求項18に記載のゴム紬成物。
- 前記シリカの配合量が、前記ゴム成分(A)100質量部に対して50質量部以上であることを特徴とする請求項18に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分(A)中の変性共役ジエン系重合体は、1,3−ブタジエンと芳香族ビニル化合物との共重合体又は1,3−ブタジエンの単独重合体であることを特徴とする請求項1〜20のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記芳香族ビニル化合物は、スチレンであることを特徴とする請求項21に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分(A)中の変性共役ジエン系重合体のガラス転移点(Tg)が0℃以下であることを特徴する請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分(A)中の変性共役ジエン系重合体は、有機アルカリ金属化合物又は希土類金属化合物を用いて重合したものであることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記有機アルカリ金属化合物はアルキルリチウムであることを特徴とする請求項24に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分(A)中の変性共役ジエン系重合体の官能基は補強性充填剤(B)と親和性を有することを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分(A)中の変性共役ジエン系重合体の官能基は窒素を含む官能基であることを特徴とする請求項26に記載のゴム組成物。
- 前記窒素を含む官能基は、置換若しくは非置換のアミノ基、アミド基、イミノ基、イミダゾール基、ニトリル基、イソシアネート基又はピリジル基であることを特徴とする請求項27に記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分(A)中の変性共役ジエン系重合体は、活性末端を有する共役ジエン系重合体の該活性末端に、下記式(III):
(式中、Alは(チオ)エポキシ、(チオ)インシアネート、(チオ)ケトン、(チオ)アルデヒド、イミン、アミド、イソシアヌル酸トリエステル、(チオ)カルボン酸ヒドロカルビルエステル、(チオ)カルボン酸の金属塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物及び炭酸ジヒドロカルビルエステルの中から選ばれる少なくとも一種の宮能基を有する一価の基であり;R3及びR4は、それぞれ独立して炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基であり;R5は単結合又は炭素数1〜20の二価の不活性炭化水素基であり;nは1〜3の整数であり;OR3が複数ある場合、複数のOR3は互いに同一でも異なっていてもよく;また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物及び下記式(IV)
R6 P−Si−(OR7)4−P・・・(IV)
(式中、R6及びR7は、それぞれ独立して炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜18の一価の芳香族炭化水素基であり;pは0〜2の整数であり;OR7が複数ある場合、複数のOR7は互いに同一でも異なっていてもよく;また分子中には活性プロトン及びオニウム塩は含まれない)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物からなる群から選択される少なくとも一種を反応させて得たものであることを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。 - 前記ゴム成分(A)中の変性共役ジエン系重合体は、下記式(V):
R8 aZXb・・・(V)
(式中、R8は、それぞれ独立して炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数7〜20のアラルキル基からなる群から選択され;Zは、スズ又はケイ素であり;Xは、それぞれ独立して塩素又は臭素であり;aは0〜3の整数であり、bは1〜4の整数であり、但し、a+b=4である)で表されるカップリング剤から誘導される少なくとも一種のスズ−炭素結合又はケイ素−炭素結合を有することを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。 - 前記ゴム成分(A)は、天然ゴム及び/又はポリイソプレンゴムを含むことを特徴とする請求項1に記載のゴム組成物。
- 請求項1〜32のいずれか1項に記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
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