JP2007039475A - 光重合開始剤、およびこれを含む光硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
この際に使用される光重合開始剤としては、オニウム塩が知られており、特に、スルホニウム塩およびヨードニウム塩が広く使用されている。しかしながら、ヨードニウム塩は波長が250nm付近の遠紫外領域の光線によってしか重合開始機能を発揮することができず、スルホニウム塩も重合開始機能を発揮するのは波長が360nm前後であって、これより長波長の可視領域(波長380nm〜780nm)の光線では、重合開始機能を発揮することはできなかった。
1.波長が400nm以上の可視領域の光線照射によって、重合性単量体に光重合開始機能を発揮させる、光重合開始剤を提供すること。
2.この光重合開始剤と重合性単量体とを含み、発光光線の中心波長が460nmの青色LEDランプや白色LEDランプによって光重合を開始できる、光硬化性組成物を提供すること。
1.本発明に係る光重合開始剤は、400nmより長波長の可視領域の光線によって、重合性単量体(D)の重合を開始させる機能を発揮する。
2.本発明に係る光重合開始剤は、重合性単量体(D)の光カチオン重合または光ラジカル重合を開始させる際に、光源ランプとして寿命の長い青色LEDランプや白色LEDランプを使用できるので、単量体(D)を重合させる際にランプ交換の頻度を少なくできる。
3.本発明に係る光硬化性組成物は、可視領域の光線を照射することによって硬化反応を開始させることができるので、カチオン重合反応やラジカル重合反応の遂行が容易である。
1−(n−デシルチオ)−9,10−アントラキノン、1−(n−ドデシルチオ)−9,10−アントラキノン、2−(2−ヒドロキシエチルチオ)−9,10−アントラキノン、1−(3−ヒドロキシプロピルチオ)−9,10−アントラキノン、1−(2−クロロエチルチオ)−9,10−アントラキノン、1−(2−ブロモエチルチオ)−9,10−アントラキノンなどが挙げられる。これら代表的な化合物の構造式を、次の式(VI)〜(XIV)に示した。なお、式(IX)においてn−Buはn−ブチル基を表わし、式(XIIIにおいてEtはエチル基を表わす。
エポキシ変性シリコーン(東芝GEシリコーン社製、商品名:UV9300)(D)100部に対し、9,10−ジブトキシアントラセン(A)を0.2部、5,11−ビス(トリメチルシリルオキシ)−6,12−ナフタセンキノン(B)0.2部、ジアリールヨードニウム塩(ローディア社製、銘柄名:2074)(C)0.5部の三成分からなる光重合開始剤を混合し、光硬化組成物を調製した。得られた光硬化性組成物を、ポリエステルフィルム(東レ社製、商品名:ルミラー)の上にバーコーターを使用し、塗布膜の厚さが12ミクロンになるように塗布した。ついで、チッソ雰囲気下、塗布膜の表面側から、青色LED(LUMILEOS社製、照射光の中心波長が460nmのもの)を使用し、照射強度3mw/cm2の条件で照射した。塗布膜のべたつき(タック)がなくなるまでの時間「タック・フリー・タイム」は、20秒であった。
エポキシ変性シリコーン(実施例1のものと同種)(D)100部に対し、9,10−ジブトキシアントラセン(A)0.2部、カンファーキノン(B)0.2部、ジアリールヨードニウム塩(実施例1のものと同種)(C)0.5部の三成分からなる光重合開始剤を混合し、光硬化組成物を調製した。得られた光硬化性組成物を、ポリエステルフィルム(実施例1のものと同種)の上にバーコーターを使用し、塗布膜の厚さが12μmになるように塗布した。ついで、チッソ雰囲気下、塗布膜の表面側から、青色LED(実施例1のものと同じ)を使用し、照射強度3mw/cm2の条件で照射した。塗布膜のべたつき(タック)がなくなるまでの時間「タック・フリー・タイム」は、15秒であった。
エポキシ変性シリコーン(実施例1のものと同種)(D)100部に対し、1,2−ベンゾアントラキノン(A)0.2部、9,10−ジブトキシアントラセン(B)0.2部、ジアリールヨードニウム塩(実施例1のものと同種)0.5部の三成分からなる光開始剤を混合し、光硬化組成物を調製した。得られた光硬化性組成物を、ポリエステルフィルム(実施例1のものと同種)の上にバーコーターを使用し、塗布膜の厚さが12μmになるように塗布した。ついで、チッソ雰囲気下、塗布膜の表面側から、青色LED(実施例1のものと同じ)を使用し、照射強度3mw/cm2の条件で照射した。塗布膜のべたつき(タック)がなくなるまでの時間「タック・フリー・タイム」は、30秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート50部と、脂環式エポキシ化合物(ダウ・ケミカル社製、商品名:UVR6105)50部との混合物に、5,11−ビス(トリメチルシリルオキシ)ナフタセン−6,12ジオン0.2部、トリル(クミル)ヨードニウムテトラキスペンタフルオロホスフェート(ローディア社製、銘柄名:2074)0.2部および9,10−ブトキシアントラセン0.2部を加え、常温で均一に混合し、光重合性組成物を得た。この光重合性組成物を、ポリエステルフィルム(実施例1のものと同種)の上にバーコーターを使用し、塗布膜の厚さが12μmになるように塗布した。ついで、チッソ雰囲気下、塗布膜の表面側から、青色LED(実施例1のものと同じ)を使用し、照射強度3mw/cm2の条件で照射した。塗布膜のべたつき(タック)がなくなるまでの時間「タック・フリー・タイム」は、15秒であった。
エポキシ変性シリコーン(実施例1のものと同種)100部に対し、ジアリールヨードニウム塩(実施例1のものと同種)を0.5部、9,10−ジブトキシアントラセンを0.2部、2−フェニルチオ−9,10−アントラキノンを0.2部の三成分からなる光開始剤を混合し、光硬化組成物を調製した。得られた光硬化性組成物を、ポリエステルフィルム(実施例1のものと同種)の上にバーコーターを使用し、塗布膜の厚さが12μmになるように塗布した。ついで、チッソ雰囲気下、塗布膜の表面側から、青色LED(実施例1のものと同じ)を使用し、照射強度3mw/cm2の条件で照射した。塗布膜のべたつき(タック)がなくなるまでの時間「タック・フリー・タイム」は、15秒であった。
トリメチロールプロパントリアクリレート50部と、脂環式エポキシ化合物(ダウ・ケミカル社製、商品名:UVR6105)50部との混合物に、ジアリールヨードニウム塩(実施例1のものと同種)を0.5部、9,10−ジブトキシアントラセンを0.2部、2−フェニルチオ−9,10−アントラキノンを0.2部の三成分からなる光開始剤を混合し、光硬化組成物を調製した。得られた光硬化性組成物を、ポリエステルフィルム(実施例1のものと同種)の上にバーコーターを使用し、塗布膜の厚さが12μmになるように塗布した。ついで、チッソ雰囲気下、塗布膜の表面側から、青色LED(実施例1のものと同じ)を使用し、照射強度3mw/cm2の条件で照射した。塗布膜のべたつき(タック)がなくなるまでの時間「タック・フリー・タイム」は、10秒であった。
実施例5に記載の例において、2−フェニルチオ−9,10−アントラキノンを2−ドデシルチオ−9,10−アントラキノンに変えたほかは、同例におけると同様の手順で光硬化組成物を調整した。得られた光硬化組成物を、ポリエステルフィルム(実施例1のものと同種類)の上にバーコーターを使用し、塗布膜の厚さが12μmになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、塗布膜の表面側から、青色LED(実施例1のものと同じ)を使用し、照射強度3mw/cm2 の条件で照射した。塗布膜のべたつき(タック)がなくなるまでの時間「タック・フリー・タイム」は、7秒であった。
実施例6に記載の例において、2−フェニルチオ−9,10−アントラキノンを2−ドデシルチオ−9,10−アントラキノンに変えたほかは、同におけると同様の手順で光硬化組成物を調整した。 得られた光硬化組成物を、ポリエステルフィルム(実施例1のものと同種類)の上にバーコーターを使用し、塗布膜の厚さが12μmになるように塗布した。次いで、窒素雰囲気下、塗布膜の表面側から、青色LED(実施例1のものと同じ)を使用し、照射強度3mw/cm2 の条件で照射した。塗布膜のべたつき(タック)がなくなるまでの時間「タック・フリー・タイム」は、5秒であった。
実施例1に記載の例において、増感助剤(B)を添加しなかった他は、同例におけると同様の手順で光硬化組成物を調製し、この光硬化性組成物を、同例におけると同様の手順でポリエステルフィルム(実施例1と同種)に塗布し、同例におけると同様の手順で「タック・フリー・タイム」を測定したところ30分経過しても硬化しなかった。
実施例1に記載の例において、光感応性酸発生剤(C)を添加しなかった他は、同例におけると同様の手順で光硬化組成物を調製し、この光硬化性組成物を、同例におけると同様の手順でポリエステルフィルム(実施例1と同種)に塗布し、同例におけると同様の手順で「タック・フリー・タイム」を測定したところ6分であった。
実施例1に記載の例において、9,10−ジブトキシアントラセンに代えて、2−イソプロピルチオキサントン0.2部を使用した他は、同例におけると同様の手順で光硬化組成物を調製し、この光硬化性組成物を、同例におけると同様の手順でポリエステルフィルム(実施例1と同種)に塗布し、同例におけると同様の手順で「タック・フリー・タイム」を測定したところ2分であった。
Claims (9)
- 増感助剤(B)が、α−ジケトン化合物である請求項1に記載の光重合開始剤。
- 光感応性酸発生剤(C)が、ジアリールヨードニウム塩化合物である請求項1に記載の光重合開始剤。
- 請求項1ないし請求項6のいずれか一項に記載の光重合開始剤と、重合性単量体(D)を含有することを特徴とする光硬化性組成物。
- 重合性単量体(D)が、カチオン重合性単量体である、請求項7記載の光硬化性組成物。
- 重合性単量体(D)が、カチオン重合性単量体とラジカル重合性単量体の混合物である、請求項7記載の光硬化性組成物。
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