TW201838986A - 肟酯化合物及含有該化合物之光聚合起始劑 - Google Patents

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Abstract

本發明係一種肟酯化合物，其以通式(Iα)或(Iβ)表示。(式中，R1 ～R6 及R101 ～R108 分別獨立地表示通式(II)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基或羧基等，R1 ～R6 及R101 ～R108 中之任一者為通式(II)所表示之基，R7 ～R11 及R109 ～R113 分別獨立地表示通式(IIIα)或(IIIβ)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基或羧基等，R7 ～R11 及R109 ～R113 中之至少一者為通式(IIIα)或(IIIβ)所表示之基，X1 及X101 表示不存在、直接鍵、-CO-、-O-或-S-(詳細情況參照說明書))。

Description

肟酯化合物及含有該化合物之光聚合起始劑
本發明係關於一種作為用於感光性組合物之光聚合起始劑有用之新穎之肟酯化合物、含有該化合物之光聚合起始劑、以及含有該光聚合起始劑及乙烯性不飽和化合物之感光性組合物。
感光性組合物由於係對乙烯性不飽和化合物加入光聚合起始劑而成者，且可藉由照射能量線(光)進行聚合硬化，故而被用於光硬化性油墨、感光性印刷版、各種光阻等。 作為上述用於感光性組合物之光聚合起始劑，於下述專利文獻1揭示有一種具有芳香族雜環之敏感性較高之肟酯光起始劑，於下述專利文獻2揭示有一種於365～405 nm中具有較大之吸收能之高感度之光聚合起始劑，於下述專利文獻3揭示有一種能夠達成高感度且高解像度之感光性組合物之光聚合起始劑。然而，於該等專利文獻所記載之肟酯化合物之感度並不一定能夠令人滿意，期待感度進一步提昇。 彩色濾光片等中所使用之含有著色劑之著色鹼性顯影性感光性樹脂組合物尤其要求為高感度，且需要將抗蝕劑中之光聚合起始劑設為高濃度。然而，高濃度之光聚合起始劑會引起如下情況：因顯影性之變差而引起殘渣之產生，或因昇華物而引起光罩或加熱爐之污染等。 又，於彩色濾光片等中使用之含有著色劑之著色鹼性顯影性感光性樹脂組合物中，亦要求使用之光聚合起始劑於可見光區域中具有較高之透過率。若可見光區域中之透過率較低，則產生亮度之降低等問題。 進而，光聚合起始劑由於於用於各種用途時係溶解於有機溶劑中而使用，故而亦要求於有機溶劑中之溶解性較高。 先前技術文獻 專利文獻 專利文獻1：美國專利申請公開第2006/241259號說明書 專利文獻2：日本專利特開2014-009325號公報 專利文獻3：日本專利特開2014-159390號公報
欲解決之問題點在於：到目前為止尚無具有能夠令人滿意之感度、於有機溶劑中之溶解性較高、且可見光區域之透過率較高之光聚合起始劑。 因此，本發明之目的在於提供一種新穎之化合物、及使用該化合物之光聚合起始劑、以及感光性組合物，該化合物為高效率地吸收365 nm等之近紫外線光並進行活化之高感度之化合物，於有機溶劑中之溶解性較高，進而可見光區域之透過率亦較高，作為光聚合起始劑有用。 本發明藉由提供下述[1]～[11]而達成上述目的。 [1]一種肟酯化合物，其以下述通式(Iα)或(Iβ)表示。 [化1](式中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 分別獨立地表示下述通式(II)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R21 、OR21 、SR21 、NR22 R23 、COR21 、SOR21 、SO2 R21 或CONR22 R23 ； R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 中之至少一者為下述通式(II)所表示之基； R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地表示下述通式(IIIα)所表示之基、下述通式(IIIβ)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R21 、OR21 、SR21 、NR22 R23 、COR21 、SOR21 、SO2 R21 或CONR22 R23 ； R7 、R8 、R9 、R10 及R11 中之至少一者為下述通式(IIIα)所表示之基或下述通式(IIIβ)所表示之基； R21 、R22 及R23 分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基； R21 、R22 及R23 所表示之基中之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基、乙烯醚基、巰基、異氰酸基或含雜環之基，碳原子數2～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR24 -、-NR24 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-，R24 表示氫原子或碳原子數1～20之烴基； X1 表示不存在、直接鍵、-CO-、-O-或-S-； R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 、R7 與R8 、R8 與R9 、R9 與R10 、R10 與R11 、及R11 與R1 有時進行鍵結而形成環)。 [化2](式中，R31 及R32 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基； R31 及R32 所表示之碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基、乙烯醚基、巰基、異氰酸基或含雜環之基，R31 及R32 所表示之碳原子數2～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR33 -、-NR33 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-，R33 表示氫原子或碳原子數1～20之烴基； n表示0或1，*表示鍵結鍵)。 [化3](式中，R41 、R42 、R43 、R44 、R45 、R46 、R47 、R48 、R49 及R50 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R51 、OR51 、SR51 、NR52 R53 、COR51 、SOR51 、SO2 R51 或CONR52 R53 ； R51 、R52 及R53 分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基； R51 、R52 及R53 所表示之基中之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基、乙烯醚基、巰基、異氰酸基或含雜環之基，碳原子數2～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR54 -、-NR54 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-； X2 及X3 表示-O-、-S-或-NR54 -； R54 表示氫原子或碳原子數1～20之烴基； *表示鍵結鍵)。 [化3A](式中，R101 、R102 、R103 、R104 、R105 、R106 、R107 及R108 分別獨立地表示上述通式(II)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R121 、OR121 、SR121 、NR122 R123 、COR121 、SOR121 、SO2 R121 或CONR122 R123 ； R101 、R102 、R103 、R104 、R105 、R106 、R107 及R108 中之至少一者為上述通式(II)所表示之基； R109 、R110 、R111 、R112 及R113 分別獨立地表示上述通式(IIIα)所表示之基、上述通式(IIIβ)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R121 、OR121 、SR121 、NR122 R123 、COR121 、SOR121 、SO2 R121 或CONR122 R123 ； R109 、R110 、R111 、R112 及R113 中之至少一者為下述通式(IIIα)所表示之基或下述通式(IIIβ)所表示之基； R121 、R122 及R123 分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基； R121 、R122 及R123 所表示之基中之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基、乙烯醚基、巰基、異氰酸基或含雜環之基，碳原子數2～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR124 -、-NR124 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-； R124 表示氫原子或碳原子數1～20之烴基； X101 表示不存在、直接鍵、-CO-、-O-或-S-； R101 與R102 、R102 與R103 、R103 與R104 、R105 與R106 、R106 與R107 、R107 與R108 、R108 與R109 、R109 與R110 、R110 與R111 、R111 與R112 、R112 與R113 及R113 與R101 有時進行鍵結而形成環)。 [2]如[1]所記載之肟酯化合物，其中通式(Iα)中之R3 及R5 之中至少一者為通式(II)所表示之基。 [3]如[1]所記載之肟酯化合物，其中通式(Iβ)中之R103 及R106 之中至少一者為通式(II)所表示之基。 [4]如[1]或[2]所記載之肟酯化合物，其中通式(Iα)中之X1 不存在且R5 與R6 鍵結而形成苯環。 [5]一種光聚合起始劑，其含有如[1]～[4]中任一項所記載之肟酯化合物。 [6]一種感光性組合物，其含有如[5]所記載之光聚合起始劑(A)及乙烯性不飽和化合物(B)。 [7]如[6]所記載之感光性組合物，其進而含有著色劑(C)。 [8]一種鹼性顯影性感光性樹脂組合物，其係使如[6]或[7]所記載之感光性組合物含有鹼性顯影性化合物(D)而成。 [9]一種硬化物，其係如[6]或[7]所記載之感光性組合物或如[8]所記載之鹼性顯影性感光性樹脂組合物之硬化物。 [10]一種顯示器顯示裝置，其含有如[9]所記載之硬化物。 [11]一種硬化物之製造方法，其具有如下步驟：使用如[6]或[7]記載之感光性組合物或如[8]記載之鹼性顯影性感光性樹脂組合物，使該組合物硬化。
以下，針對含有本發明之肟酯化合物及該化合物之本發明之光聚合起始劑，基於較佳之實施形態詳細地進行說明。 本發明之肟酯化合物係上述通式(Iα)或(Iβ)所表示之新穎之化合物。該肟酯化合物存在由肟之雙鍵而產生之幾何異構物，但本發明並不對該等加以區別。 即，於本說明書中，上述通式(Iα)或(Iβ)所表示之化合物及其例示化合物表示該等幾何異構物之1種或2種以上之混合物，並不限定於示出結構之特定之異構物。 上述通式(Iα)中之R21 ～R24 、及上述通式(Iβ)中之R121 ～R124 所表示之碳原子數1～20之烴基並無特別限定，較佳為表示碳原子數1～20之烷基、碳原子數2～20之烯基、碳原子數3～20之環烷基、碳原子數4～20之環烷基烷基、碳原子數6～20之芳基及碳原子數7～20之芳烷基等。 作為上述碳原子數1～20之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、庚基、辛基、異辛基、2-乙基己基、第三辛基、壬基、異壬基、癸基、異癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基及二十烷基等。 作為碳原子數2～20之烯基，例如可列舉：乙烯基、伸乙基、2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、4-戊烯基、3-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、5-己烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、3-辛烯基、3-壬烯基、4-癸烯基、3-十一碳烯基、4-十二碳烯基及4,8,12-十四碳三烯-1-基烯丙基等。 上述所謂碳原子數3～20之環烷基，意指具有3～20個碳原子之飽和單環式或飽和多環式烷基。例如可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、金剛烷基、十氫萘基、八氫并環戊二烯及雙環[1.1.1]戊基等。 上述所謂碳原子數4～20之環烷基烷基，意指烷基之氫原子經環烷基取代之具有4～20個碳原子之基。例如可列舉：環丙基甲基、2-環丁基乙基、3-環戊基丙基、4-環己基丁基、環庚基甲基、環辛基甲基、2-環壬基乙基、2-環癸基乙基、3-3-金剛烷基丙基及十氫萘基丙基等。 作為上述碳原子數6～20之芳基，例如可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、萘基、蒽基、菲基、經1個以上上述烷基取代之苯基、聯苯基、萘基、蒽基等。 上述所謂碳原子數7～20之芳烷基，意指烷基之氫原子經芳基取代之具有7～20之碳原子之基。例如可列舉：苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯基乙基及萘基丙基等。 上述碳原子數1～20之烴基之中，就作為光聚合起始劑而言感度較佳之方面而言，尤佳為碳原子數1～12之烷基、碳原子數2～10之烯基、碳原子數3～10之環烷基、碳原子數4～15之環烷基烷基、碳原子數6～15之芳基及碳原子數7～15之芳烷基。 作為上述通式(Iα)中之R21 ～R23 、及上述通式(Iβ)中之R121 ～R123 所表示之碳原子數2～20之含雜環之基，例如可列舉：吡咯基、吡啶基、吡啶基乙基、嘧啶基、嗒基、哌基、哌啶基、吡喃基、吡喃基乙基、吡唑基、三基、三基甲基、吡咯啶基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、㗁唑基、苯并㗁唑基、異噻唑基、異㗁唑基、吲哚基、咯啶基、嗎啉基、硫代嗎啉基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基及2,4-二氧基㗁唑啶-3-基等。 上述碳原子數2～20之含雜環之基之中，尤佳為碳原子數2～10之含雜環之基，其原因在於製成光聚合起始劑感度較佳。 上述通式(Iα)中之R21 ～R23 所表示之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR24 -、-NR24 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-，又，上述通式(Iβ)中之R121 ～R123 所表示之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR124 -、-NR124 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-，該等取代係利用1種或2種以上之基進行者，於可連續地取代之基之情形時，有時於氧原子不相鄰之條件下被2個以上之基連續地取代。 作為R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 、R7 與R8 、R8 與R9 、R9 與R10 、R10 與R11 、R11 與R1 、R101 與R102 、R102 與R103 、R103 與R104 、R105 與R106 、R106 與R107 、R107 與R108 、R108 與R109 、R109 與R110 、R110 與R111 、R111 與R112 、R112 與R113 及R113 與R101 鍵結所形成之環，例如可列舉：環戊烷、環己烷、環戊烯、苯、吡咯啶、吡咯、哌、嗎啉、硫代嗎啉、四氫吡啶、內酯環及內醯胺環等5～7員環以及萘及蒽等縮合環等。 作為上述通式(II)中之R31 ～R33 所表示之碳原子數1～20之烴基，可列舉與上述通式(Iα)中之R21 ～R24 或上述通式(Iβ)中之R121 ～R124 所表示之碳原子數1～20之烴基相同者。 作為上述通式(II)中之R31 及R32 所表示之碳原子數2～20之含雜環之基，可列舉與上述通式(Iα)中之R21 ～R23 及上述通式(Iβ)中之R121 ～R123 所表示之碳原子數2～20之含雜環之基相同者。 上述通式(II)中之R31 及R32 所表示之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR33 -、-NR33 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-，該取代係利用1種或2種以上基進行者，於可連續地取代之基之情形時，有時於氧原子不相鄰之條件下被2個以上之基連續地取代。 作為上述通式(IIIα)及(IIIβ)中之R51 ～R54 所表示之碳原子數1～20之烴基，可列舉與上述通式(Iα)中之R21 ～R24 及上述通式(Iβ)中之R121 ～R124 所表示之碳原子數1～20之烴基相同者。 作為上述通式(IIIα)及(IIIβ)中之R51 ～R53 所表示之碳原子數2～20之含雜環之基，可列舉與上述通式(Iα)中之R21 ～R23 及上述通式(Iβ)中之R121 ～R123 所表示之碳原子數2～20之含雜環之基相同者。 作為上述通式(Iα)、(Iβ)、(II)、(IIIα)及(IIIβ)中之鹵素原子，可列舉：氟、氯、溴、碘。 本發明之肟酯化合物中，通式(Iα)中之R3 及R5 之至少一者為通式(II)所表示之基之肟酯化合物就合成時產率良好且亦容易進行精製之方面而言較佳。 又，本發明之肟酯化合物之中，通式(Iβ)中之R103 及R106 之至少一者為通式(II)所表示之基之肟酯化合物就合成時產率良好且亦容易進行精製之方面而言較佳。就相同之觀點而言，亦較佳為通式(Iβ)中之R103 及R106 之兩者為通式(II)所表示之基的肟酯化合物。 於上述通式(Iα)及(Iβ)中，於R1 及R101 為除通式(II)所表示之基以外之基或原子之情形時，R1 及R101 為氫原子或氰基、尤其是氫原子者由於容易合成故而較佳。關於R2 ～R5 及R102 ～R107 各者，亦與R1 相同。即，於R2 ～R5 及R102 ～R106 為除通式(II)所表示之基以外之基或原子之情形時，若R2 ～R5 及R102 ～R106 為氫原子或氰基、尤其是氫原子，則容易合成，故而較佳。 又，於上述通式(Iα)及(Iβ)中，於R6 及R108 為除通式(II)所表示之基以外之基或原子之情形時，R6 及R108 為氫原子者由於容易合成故而較佳。 本發明之肟酯化合物之中，通式(Iα)中之X1 不存在且R5 與R6 鍵結而形成苯環之肟酯化合物就可高效率地吸收近紫外線光(尤其是365 nm)之方面而言較佳。 再者，於本說明書中，所謂「X1 不存在」，意指於通式(Iα)中不存在-X1 -所表示之鍵且未形成包含N原子及X1 之縮合環骨架之狀態。例如，上述「X1 不存在且R5 與R6 鍵結而形成苯環之肟酯化合物」為具有三苯胺骨架而並非包含N原子及X1 之縮合環骨架之化合物，作為該化合物之具體例，可列舉下述之化合物No.153～170。 又，通式(Iβ)中之所謂「X101 不存在」，意指不存在-X101 -所表示之鍵且未形成有包含N原子及X101 之縮合環骨架之狀態。 於上述通式(II)中，較佳為R31 為碳原子數1～12之烷基，其原因在於：於有機溶劑中之溶解性較高。又，由於反應性變高，因此於上述通式(II)中，較佳為R32 為甲基及乙基等碳原子數1～4之烷基或苯基，更佳為碳原子數1～4之烷基，尤佳為甲基。 於上述通式(Iα)所表示之本發明之肟酯化合物中，較佳為R9 為上述通式(IIIα)所表示之基。又，於上述通式(Iα)所表示之本發明之肟酯化合物中，較佳為R9 為上述通式(IIIβ)所表示之基。 於上述通式(Iβ)所表示之本發明之肟酯化合物中，較佳為R111 為上述通式(IIIα)所表示之基。又，於上述通式(Iβ)所表示之本發明之肟酯化合物中，較佳為R111 為上述通式(IIIβ)所表示之基。 上述通式(IIIα)所表示之基中之X2 較佳為氧原子或硫原子，尤佳為氧原子。其原因在於：肟酯化合物成為高效率地吸收長波長之近紫外線光者，作為光聚合起始劑成為高感度。上述通式(IIIα)所表示之基中之R41 ～R45 較佳為氫原子。 上述通式(IIIβ)所表示之基中之X3 較佳為氧原子或硫原子。其原因在於：肟酯化合物成為高效率地吸收長波長之近紫外線光者，作為光聚合起始劑成為高感度。上述通式(IIIβ)所表示之基中之R46 ～R50 較佳為氫原子。 於上述通式(Iα)所表示之本發明之肟酯化合物中，較佳為X1 不存在。 於上述通式(Iβ)所表示之本發明之肟酯化合物中，較佳為X101 不存在，亦較佳為X101 為硫。 作為上述通式(Iα)或(Iβ)所表示之本發明之肟酯化合物之較佳之具體例，可列舉以下化合物No.1～No.194。但是，本發明絲毫不受以下化合物所限制。 [化4] [化5][化6][化7][化8][化9][化10][化11][化12][化13][化14][化15][化16][化17][化18][化19][化20][化21][化22][化23][化24][化25][化25A]上述通式(Iα)或(Iβ)所表示之本發明之肟酯化合物並無特別限定，例如可利用下述所示之方法進行合成。 首先，獲得本發明之肟酯化合物之中間物即N-芳基化合物。該N-芳基化合物之合成法之一例如下。 即，藉由使用碳酸鉀使公知且正市售之醛化合物與公知且正市售之氟化苯化合物進行反應而獲得鹵化芳基化合物，並藉由使鹵化芳基化合物與公知且正市售之含N雜環化合物進行反應而獲得N-芳基化合物。 [化26]繼而，於通式(II)中之n為0之情形時，可使用上述N-芳基化合物，並根據下述反應式藉由以下方法而製造本發明之肟化合物。 即，藉由使上述N-芳基化合物與醯氯進行反應而獲得酮化合物1，並藉由使酮化合物1與鹽酸羥胺進行反應而獲得肟化合物1。繼而，藉由使酸酐或醯氯與肟化合物1進行反應而獲得上述通式(Iα)或(Iβ)所表示之本發明之肟酯化合物1。 再者，肟化合物1及肟酯化合物1亦可利用日本專利第4223071號公報記載之方法而製造。 [化27]又，於通式(II)中之n為1之情形時，可使用上述N-芳基化合物，並根據下述反應式藉由以下方法而製造本發明之肟化合物。 即，藉由使上述N-芳基化合物與醯氯進行反應而獲得酮化合物2，並藉由使亞硝酸異丁酯與酮化合物2進行反應而獲得肟化合物2。繼而，藉由使酸酐或醯氯與肟化合物2進行反應，而獲得上述通式(Iα)或(Iβ)所表示之本發明之肟酯化合物2。 [化28]再者，於該等反應式中，預先使醯氯與上述含N雜環化合物進行反應而製作含N雜環化合物之酮體，使該酮體代替上述含N雜環化合物與上述鹵化芳基化合物進行反應，藉此亦可獲得酮化合物1或2。 以上所說明之本發明之新穎之肟酯化合物作為自由基聚合起始劑、尤其是光聚合起始劑或熱聚合起始劑有用。又，本發明之新穎之肟酯化合物亦可較佳地用作增感劑。 本發明之光聚合起始劑係含有至少1種本發明之肟酯化合物者，可進而含有其他光聚合起始劑。光聚合起始劑中之本發明之肟酯化合物之含量較佳為30～100質量%，更佳為50～100質量%。 本發明之光聚合起始劑係作為乙烯性不飽和化合物之光聚合起始劑有用者。 作為可併用之其他光聚合起始劑，可使用先前既知之化合物，例如可列舉：二苯甲酮、苯基聯苯基甲酮、1-羥基-1-苯甲醯基環己烷、安息香、苯偶醯二甲基縮酮、1-苄基-1-二甲胺基-1-(4'-嗎啉基苯甲醯基)丙烷、2-嗎啉基-2-(4'-甲基巰基)苯甲醯基丙烷、9-氧硫 、1-氯-4-丙氧基9-氧硫 、異丙基9-氧硫 、二乙基9-氧硫 、乙基蒽醌、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、安息香丁醚、2-羥基-2-苯甲醯基丙烷、2-羥基-2-(4'-異丙基)苯甲醯基丙烷、4-丁基苯甲醯基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲醯基二氯甲烷、苯甲醯基甲酸甲酯、1,7-雙(9'-吖啶基)庚烷、9-正丁基-3,6-雙(2'-嗎啉基異丁醯基)咔唑、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2-萘基-4,6-雙(三氯甲基)-均三、2,2-雙(2-氯苯基)-4,5,4',5'-四苯基-1-2'-聯咪唑、4,4-偶氮雙異丁腈、三苯基膦、樟腦醌、N-1414、N-1717、N-1919、NCI-831、NCI-930(ADEKA公司製造)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF公司製造)、過氧化苯甲醯基、下述通式(IV)所表示之化合物等。再者，該等光聚合起始劑可使用1種或將2種以上組合使用。 [化29](式中，R61 及R62 分別獨立地表示氰基、碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳烷基或碳原子數2～20之雜環基； R63 及R64 分別獨立地表示鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R65 、OR66 、SR67 、NR68 R69 、COR70 、SOR71 、SO2 R72 或CONR73 R74 ； R63 及R64 有時相互鍵結而形成環； R63 及R64 於分別存在複數個之情形時，有時相同亦有時不同； R65 、R66 、R67 、R68 、R69 、R70 、R71 、R72 、R73 及R74 分別獨立地表示碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳烷基或碳原子數2～20之雜環基； X4 表示直接鍵或CO； X5 表示氧原子、硫原子、硒原子、CR75 R76 、CO、或PR77 ； R75 、R76 及R77 分別獨立地表示碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基或碳原子數7～30之芳烷基； 該烷基或芳烷基中之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基或雜環基； 該烷基或芳烷基中之亞甲基有時被取代為-O-； a表示0～4之整數； b表示0～5之整數)。 繼而，針對本發明之感光性組合物進行說明。 本發明之感光性組合物係含有本發明之光聚合起始劑(A)及乙烯性不飽和化合物(B)且組合含有著色劑(C)、鹼性顯影性化合物(D)、溶劑、或後述任意之添加物作為任意成分者。 於本發明之感光性組合物中，光聚合起始劑(A)之含量並無特別限定，相對於乙烯性不飽和化合物(B)100質量份，較佳為1～70質量份，更佳為1～50質量份，最佳為5～30質量份。 上述乙烯性不飽和化合物(B)只要具有乙烯性之不飽和鍵，則並無特別限定，可使用先前用於感光性組合物者。例如可列舉：乙烯、丙烯、丁烯、異丁烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯、四氟乙烯等不飽和脂肪族烴；(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、伊康酸、順丁烯二酸、檸康酸、反丁烯二酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙烯乙酸、烯丙基乙酸、桂皮酸、山梨酸、中康酸、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等兩末端具有羧基及羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸羥基乙酯・順丁烯二酸酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯・順丁烯二酸酯、二環戊二烯・順丁烯二酸酯或具有1個羧基及2個以上(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和多元酸；(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、下述化合物No.A1～No.A4、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸-第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸胺基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙酯己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三[(甲基)丙烯醯基乙基]酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等不飽和一元酸及多元醇或多酚之酯；(甲基)丙烯酸鋅、(甲基)丙烯酸鎂等不飽和多元酸之金屬鹽；順丁烯二酸酐、伊康酸酐、檸康酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二側氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等不飽和多元酸之酸酐；(甲基)丙烯醯胺、亞甲基雙-(甲基)丙烯醯胺、二伸乙基三胺三(甲基)丙烯醯胺、苯二甲基雙(甲基)丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等不飽和一元酸及多元酸之醯胺；丙烯醛等不飽和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、偏氰二乙烯、氰化烯丙基等不飽和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲基醚、乙烯基苄基縮水甘油醚等不飽和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不飽和酮；乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯啶酮、乙烯基哌啶等不飽和胺化合物；烯丙醇、巴豆醇等乙烯醇；乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯醚、異丁基乙烯醚、烯丙基縮水甘油醚等乙烯醚；順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺等不飽和醯亞胺類；茚、1-甲基茚等茚類；1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共軛二烯類；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚-(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷等聚合物分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨單體類；氯乙烯、偏二氯乙烯、琥珀酸二乙烯酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、異氰尿酸三烯丙酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基㗁唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯啶酮、乙烯基吡啶、含羥基之乙烯基單體及聚異氰酸酯化合物之乙烯基胺基甲酸酯化合物、含羥基之乙烯基單體及多聚環氧化合物之乙烯基環氧化合物。 [化30][化31][化32][化33]作為上述乙烯性不飽和化合物(B)，亦可使用市售品，作為市售品，例如可列舉：Kayarad DPHA、DPEA-12、PEG400DA、THE-330、RP-1040、NPGDA、PET30(日本化藥製造)、SPC-1000、SPC-3000(昭和電工製造)、ARONIX M-140、M-215、M-350(東亞合成公司製造)、NK Ester A-DPHA-TMPT、A-DCP、A-HD-N、A-9300、TMPT、DCP、NPG及HD-N(新中村化學工業公司製造)等。 較佳為於該等乙烯性不飽和化合物中的兩末端具有羧基及羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯、具有1個羧基及2個以上(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯、不飽和一元酸與多元醇或多酚之酯中含有本發明之肟酯化合物的光聚合起始劑。 乙烯性不飽和化合物可單獨使用或將2種以上混合使用，又，於將2種以上混合使用之情形時，亦可預先將該等進行共聚，以共聚物之形式而使用。 可使本發明之感光性組合物進而含有著色劑(C)，而製成著色感光性組合物。作為該著色劑(C)，可列舉顏料、染料、天然色素等。該等著色劑可單獨使用或將2種以上混合使用。 作為上述顏料，例如可使用：亞硝基化合物；硝基化合物；偶氮化合物；重氮化合物； 化合物；喹啉化合物；蒽醌化合物；香豆素化合物；酞菁化合物；異吲哚啉酮化合物；異吲哚啉化合物；喹吖酮化合物；蒽締蒽酮化合物；芘化合物；苝化合物；吡咯并吡咯二酮化合物；硫靛藍化合物；二㗁化合物；三苯甲烷化合物；喹酞酮化合物；萘四羧酸；偶氮染料、花青染料之金屬錯合物；色澱顏料；藉由爐法、導槽法(channel method)或熱方法而獲得之碳黑、或乙炔黑、科琴黑或燈黑等碳黑；利用環氧樹脂製備或被覆上述碳黑而成者、將上述碳黑預先於溶解於溶劑中並於樹脂中進行分散處理使之吸附20～200 mg/g之樹脂而成者、對上述碳黑進行過酸性或鹼性表面處理者、平均粒徑為8 nm以上且DBP(Dibutyl phthalate，鄰苯二甲酸二丁酯)吸油量為90 ml/100 g以下之碳黑、根據950℃下之揮發分中之CO及CO2 所算出之總氧量為每100 m2 表面積9 mg以上之碳黑；石墨、石墨化碳黑、活性碳、碳纖維、奈米碳管、螺旋碳纖維、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯；苯胺黑、顏料黑7、鈦黑；氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷綠、鈷青、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群青、鐵藍、群青、天藍、濃綠、翡翠綠、硫酸鉛、黃丹、鋅黃、鐵丹(氧化鐵紅(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土等有機或無機顏料。該等顏料可單獨使用或將複數種混合使用。 作為上述顏料，可使用市售之顏料，例如可列舉：顏料紅1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254；顏料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71；顏料黃1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185；顏料綠7、10、36；顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、22、24、56、60、61、62、64；顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。 作為上述染料，可列舉：偶氮染料、蒽醌染料、靛屬染料、三芳基甲烷染料、 染料、茜素染料、吖啶染料、茋染料、噻唑染料、萘酚染料、喹啉染料、硝基染料、吲達胺染料、㗁染料、酞菁染料、花青染料等染料等，該等有時單獨使用，亦有時將複數種混合使用。 於本發明之感光性組合物中，上述著色劑(C)之含量相對於上述乙烯性不飽和化合物(B)100質量份較佳為5～100質量份，更佳為10～50質量份。 可使本發明之感光性組合物進而含有鹼性顯影性化合物(D)而製成鹼性顯影性感光性樹脂組合物。同時含有著色劑(C)及鹼性顯影性化合物(D)者亦稱為著色鹼性顯影性感光性樹脂組合物。 作為上述鹼性顯影性化合物(D)，只要為可溶於鹼性水溶液之化合物則並無特別限定，例如可列舉日本專利特開2004-264414號公報記載之樹脂等。 又，作為上述鹼性顯影性化合物(D)，可使用丙烯酸酯之共聚物、或苯酚及/或甲酚酚醛清漆環氧樹脂、具有多官能環氧基之聚苯甲烷型環氧樹脂、環氧丙烯酸酯樹脂、使不飽和一元酸與下述通式(V)所表示之環氧化合物等環氧化合物之環氧基進行作用並進而使多元酸酐與之進行作用所獲得之樹脂。此處所述之所謂環氧丙烯酸酯樹脂，係使(甲基)丙烯酸與上述環氧化合物進行作用而得者，作為其例，可列舉Ripoxy SPC-2000、DIC公司製造之DICLITE UE-777、日本U-PICA公司製造U-PICA 4015等。 該等之中，較佳為使不飽和一元酸與環氧丙烯酸酯樹脂、及下述通式(V)所表示之環氧化合物之環氧基進行作用並進而使多元酸酐與之進行作用所獲得之樹脂。 [化34](式中，X6 表示直接鍵、亞甲基、碳原子數1～4之亞烷基、碳原子數3～20之脂環式烴基、-O-、-S-、-SO-2 、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或下述[化35-1]、[化35-2]或[化35-3]所表示之基，且上述亞烷基有時被取代為鹵素原子，R81 及R82 分別獨立地表示碳原子數1～5之烷基、碳原子數1～8之烷氧基、碳原子數2～5之烯基或鹵素原子，且上述烷基、烷氧基及烯基有時被取代為鹵素原子； R81 及R82 於分別存在複數個之情形時，有時相同亦有時不同； c為0～4之整數； d為0～4之整數； m為0～10之整數； 於m不為0之情形時，存在光學異構物，無論何種異構物均可)。 [化35-1](式中，Z3 表示氫原子、有時被取代為碳原子數1～10之烷基或碳原子數1～10之烷氧基之苯基、或有時被取代為碳原子數1～10之烷基或碳原子數1～10之烷氧基之碳原子數3～10之環烷基，Y1 表示碳原子數1～10之烷基、碳原子數1～10之烷氧基、碳原子數2～10之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基有時被取代為鹵素原子，d為0～5之整數)。 [化35-2][化35-3](式中，Y2 及Z4 分別獨立地表示有時被取代為鹵素原子之碳原子數1～10之烷基、有時被取代為鹵素原子之碳原子數6～20之芳基、有時被取代為鹵素原子之碳原子數6～20之芳氧基、有時被取代為鹵素原子之碳原子數6～20之芳硫基、有時被取代為鹵素原子之碳原子數6～20之芳基烯基、有時被取代為鹵素原子之碳原子數7～20之芳烷基、有時被取代為鹵素原子之碳原子數2～20之雜環基、或鹵素原子，且上述烷基及芳烷基中之伸烷基部分有時被不飽和鍵、-O-或-S-中斷，Z4 有時以鄰接之Z4 彼此形成環，p表示0～4之整數，q表示0～8之整數，r表示0～4之整數，s表示0～4之整數，r與s之數之合計為2～4之整數)。 作為上述使之與環氧化合物進行作用之上述不飽和一元酸，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、桂皮酸、山梨酸、甲基丙烯酸羥基乙酯・順丁烯二酸酯、丙烯酸羥基乙酯・順丁烯二酸酯、甲基丙烯酸羥基丙酯・順丁烯二酸酯、丙烯酸羥基丙酯・順丁烯二酸酯、二環戊二烯・順丁烯二酸酯等。 作為上述使不飽和一元酸進行作用之後使之進行作用之上述多元酸酐，可列舉：聯苯四羧酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸酐、聯苯四甲酸二酐、順丁烯二酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、2,2'-3,3'-二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇雙脫水偏苯三酸酯、甘油三脫水偏苯三酸酯、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、耐地酸酐、甲基耐地酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二側氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二烯基琥珀酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等。 上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應莫耳比較佳為設為如下。 即，於具有相對於上述環氧化合物之1個環氧基加成0.1～1.0個上述不飽和一元酸之羧基之結構的環氧加成物中，較佳為使之成為如下比率：相對於該環氧加成物之1個羥基，上述多元酸酐之酸酐結構成為0.1～1.0個。 上述環氧化合物、上述不飽和一元酸及上述多元酸酐之反應可按照常規方法而進行。 又，鹼性顯影性化合物有時具有乙烯性不飽和鍵。即，上述乙烯性不飽和化合物(B)與上述鹼性顯影性化合物(D)有時為相同之化合物。於此情形時，具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之化合物較佳為含有0.2～1.0當量之不飽和基。 再者，於使用具有鹼性顯影性且具有乙烯性不飽和鍵之化合物之情形時，關於該化合物，於算出上述光聚合起始劑(A)之含量及著色劑(C)之含量時，設為包含於乙烯性不飽和化合物(B)中。 於將本發明之感光性組合物製成鹼性顯影性感光性樹脂組合物之情形時，關於有時具有乙烯性不飽和鍵之上述鹼性顯影性化合物(D)之含量，於本發明之鹼性顯影性感光性樹脂組合物中較佳為1～20質量%，尤其是3～12質量%。 為了進行酸值調整而使本發明之(著色)鹼性顯影性感光性樹脂組合物之顯影性改良，可與有時具有乙烯性不飽和鍵之上述鹼性顯影性化合物(D)同時進而使用單官能或多官能環氧化合物。有時具有乙烯性不飽和鍵之上述鹼性顯影性化合物(D)較佳為固形物成分之酸值為5～120 mgKOH/g之範圍，單官能或多官能環氧化合物之使用量較佳為以滿足上述酸值之方式進行選擇。 作為上述單官能環氧化合物，可列舉：甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、丙基縮水甘油醚、異丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、異丁基縮水甘油醚、第三丁基縮水甘油醚、戊基縮水甘油醚、己基縮水甘油醚、庚基縮水甘油醚、辛基縮水甘油醚、壬基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、十一烷基縮水甘油醚、十二烷基縮水甘油醚、十三烷基縮水甘油醚、十四烷基縮水甘油醚、十五烷基縮水甘油醚、十六烷基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、炔丙基縮水甘油醚、對甲氧基乙基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、對甲氧基縮水甘油醚、對丁基苯酚縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚、2-甲基甲苯基縮水甘油醚、4-壬基苯基縮水甘油醚、苄基縮水甘油醚、對異丙苯基苯基縮水甘油醚、三苯甲基縮水甘油醚、甲基丙烯酸2,3-環氧丙酯、環氧化大豆油、環氧化亞麻籽油、丁酸縮水甘油酯、一氧化乙烯基環己烷、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、環氧苯乙烷、氧化蒎烯、甲基環氧苯乙烷、環氧環己烷、環氧丙烷、上述化合物No.A2、No.A3等。 作為上述多官能環氧化合物，若使用選自由雙酚型環氧化合物及縮水甘油醚類所組成之群中之1種以上之化合物，則可獲得特性更良好之(著色)鹼性顯影性感光性樹脂組合物，因而較佳。 作為上述雙酚型環氧化合物，除可使用上述通式(V)所表示之環氧化合物以外，例如亦可使用氫化雙酚型環氧化合物等雙酚型環氧化合物。 又，作為上述縮水甘油醚類，可使用：乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、1,8-辛二醇二縮水甘油醚、1,10-癸二醇二縮水甘油醚、2,2-二甲基-1,3-丙二醇二縮水甘油醚、二乙二醇二縮水甘油醚、三乙二醇二縮水甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、六乙二醇二縮水甘油醚、1,4-環己烷二甲醇二縮水甘油醚、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)丙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)乙烷、1,1,1-三(縮水甘油氧基甲基)甲烷、1,1,1,1-四(縮水甘油氧基甲基)甲烷等。 此外，亦可使用：苯酚酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物；3,4-環氧-6-甲基環己基甲基-3,4-環氧-6-甲基環己烷羧酸酯、3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯、1-環氧乙基-3,4-環氧環己烷等脂環式環氧化合物；鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、四氫鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、二聚酸縮水甘油酯等縮水甘油酯類；四縮水甘油基二胺基二苯甲烷、三縮水甘油基對胺基苯酚、N,N-二縮水甘油基苯胺等縮水甘油胺類；1,3-二縮水甘油基-5,5-二甲尿囊素、三縮水甘油基異氰尿酸酯等雜環式環氧化合物；二氧化二環戊二烯等二氧化物化合物；萘型環氧化合物；三苯甲烷型環氧化合物；二環戊二烯型環氧化合物等。 可使本發明之感光性組合物進而含有溶劑。作為該溶劑，通常可列舉視需要可溶解或分散上述各成分(光聚合起始劑(A)及乙烯性不飽和化合物(B)等)之溶劑，例如：甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等酮類；乙醚、二㗁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸-正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、TEXANOL等酯系溶劑；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等溶纖劑系溶劑；甲醇、乙醇、異或正丙醇、異或正丁醇、戊醇等醇系溶劑；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇單甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁醚乙酸酯、乙氧基乙醚丙酸酯等醚酯系溶劑；苯、甲苯、二甲苯等BTX(Benzene-Toluene-Xylene，苯、甲苯、二甲苯)系溶劑；己烷、庚烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑；松節油、D-檸檬烯、蒎烯等萜烯系烴油；礦油精、Swazol#310(Cosmo Matsuyama Oil公司)、Solvesso#100(Exxon Chemical公司)等烷烴系溶劑；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑；氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；卡必醇系溶劑；苯胺；三乙基胺；吡啶；乙酸；乙腈；二硫化碳；N,N-二甲基甲醯胺；N,N-二甲基乙醯胺(DMAc)；N-甲基吡咯啶酮；二甲基亞碸；水等；該等溶劑可使用1種或作為2種以上之混合溶劑而使用。 該等之中，較佳為酮類、醚酯系溶劑等、尤其是丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯、環己酮等，其原因在於：於感光性組合物中，抗蝕劑與光聚合起始劑(A)之相溶性較佳。 於本發明之感光性組合物中，溶劑之含量並無特別限定，於感光性組合物總量100質量%中較佳為30～95質量%，更佳為50～95質量%。於溶劑之含量為上述範圍之情形時，成為操作性(感光性組合物之黏度或潤濕性)、乾燥時之不均之減少、及液體穩定性(不伴隨組合物所包含之成分之析出或沈澱)優異之感光性組合物，於獲得硬化物時能夠適當地控制硬化物之厚度，因而較佳。 又，於本發明之感光性組合物可視需要加入對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基兒茶酚、無機化合物、潛伏性添加劑、有機聚合物、鏈轉移劑、增感劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、三聚氰胺化合物、熱聚合抑制劑；塑化劑；接著促進劑；填充劑；消泡劑；調平劑；表面調整劑；抗氧化劑；紫外線吸收劑；分散劑、分散助劑；撥油墨劑；抗凝聚劑；觸媒；硬化促進劑；交聯劑；增黏劑等慣用之任意添加物。 於本發明之感光性組合物中可加入使著色劑(C)及/或無機化合物分散之分散劑。作為該分散劑，只要為可使著色劑(C)或無機化合物分散、穩定化者，則並無限制，可使用市售之分散劑，例如BYK-Chemie公司製造之BYK series等。特別是可較佳地使用具有鹼性官能基之包含聚酯、聚醚、或聚胺基甲酸酯之高分子分散劑，尤其是該鹼性官能基為胺及/或其四級鹽且胺值為1～100 mgKOH/g者。 上述所謂潛伏性添加劑，係指於常溫下於光曝光步驟及預烤步驟中為惰性且藉由於100～250℃下進行加熱、或於酸/鹼性觸媒存在下於80～200℃下進行加熱，保護基會脫離而活化者。作為藉由活化而獲得之效果，可列舉抗氧化、紫外線吸收、防污性、再塗佈性及密接性等。 作為上述潛伏性添加劑，可較佳地使用國際公開第2014/021023號說明書所記載者。 作為上述潛伏性添加劑之較佳之例，除國際公開第2014/021023號說明書所記載之潛伏性添加劑以外，還可列舉下述通式(A)～(C)所表示者。 [化36](式中，環A1 為六員環之脂環、芳香環或雜環； R81 、R82 、R83 、R84 及R85 表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、有時具有取代基之碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳烷基或碳原子數2～20之含雜環之基、或-O-R86 ，R81 、R82 、R83 、R84 及R85 之中至少1者不為氫原子； R86 表示碳原子數1～20之烷基、碳原子數2～20之烯基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳烷基、碳原子數2～20之含雜環之基或三烷基矽烷基)。 [化37](式中，環A1 與上述通式(A)相同，R91 與上述通式(A)之R86 相同； X7 為下述通式(1)所表示之基； R92 、R93 、R94 及R95 表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、有時具有取代基之碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳烷基或碳原子數2～20之含雜環之基，R92 、R93 、R94 及R95 之中至少1者不為氫原子)。 [化38](上述通式(1)中，X8 表示-CR97 R98 -、-NR99 -、二價之碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之芳香族烴基或碳原子數2～35之雜環基、或下述[化39][化40-1][化40-2]所示之任一基； 該脂肪族烴基中之亞甲基有時被取代為-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-或-NH-、或者於氧原子不相鄰之情況下被取代為將該等組合而成之鍵結基； R97 及R98 表示氫原子、碳原子數1～8之烷基、碳原子數6～20之芳基或碳原子數7～20之芳烷基； Z5 及Z6 分別獨立地表示直接鍵、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2 -、-SS-、-SO-或-NR100 -； R99 及R100 表示氫原子、有時具有取代基之碳原子數1～35之脂肪族烴基、有時具有取代基之碳原子數6～35之芳香族烴基或有時具有取代基之碳原子數2～35之雜環基； *表示鍵結鍵)。 [化39](上述式中，R101 表示氫原子、有時具有取代基之苯基或碳原子數3～10之環烷基，R102 表示碳原子數1～10之烷基、碳原子數1～10之烷氧基、碳原子數2～10之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基有時具有取代基，f為0～5之整數，*表示鍵結鍵)。 [化40-1](式中，*表示鍵結鍵)。 [化40-2](上述式中，R103 及R104 分別獨立地表示有時具有取代基之碳原子數1～10之烷基、有時具有取代基之碳原子數6～20之芳基、有時具有取代基之碳原子數6～20之芳氧基、有時具有取代基之碳原子數6～20之芳硫基、有時具有取代基之碳原子數6～20之芳基烯基、有時具有取代基之碳原子數7～20之芳烷基、有時具有取代基之碳原子數2～20之雜環基或鹵素原子，該烷基及芳烷基中之亞甲基有時被不飽和鍵、-O-或-S-中斷，R103 有時以鄰接之R103 彼此形成環，b表示0～4之數，c表示0～8之數，g表示0～4之數，h表示0～4之數，g與h之數之合計為2～4)。 [化41](式中，k＝2～6，X9 為k＝2時上述通式(1)所表示之基、k＝3時下述通式(2)所表示之基、k＝4時下述通式(3)所表示之基、k＝5時下述通式(4)、k＝6時下述通式(5)； R111 、R112 、R113 及R114 表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、或有時具有取代基之碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳烷基或碳原子數2～20之含雜環之基，R111 、R112 、R113 及R114 之中至少1者不為氫原子； 環A1 及R86 與上述通式(A)相同)。 [化42](上述通式(2)中，Y11 表示三價之碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數3～35之脂環式烴基、碳原子數6～35之芳香族烴基或碳原子數2～35之雜環基； Z11 、Z12 及Z13 分別獨立地表示直接鍵、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO2 -、-SS-、-SO-、-NR121 -、-PR121 -、有時具有取代基之碳原子數1～35之脂肪族烴基、有時具有取代基之碳原子數6～35之芳香族烴基、或有時具有取代基之碳原子數2～35之雜環基； R121 表示氫原子、有時具有取代基之碳原子數1～35之脂肪族烴基、有時具有取代基之碳原子數6～35之芳香族烴基或有時具有取代基之碳原子數2～35之雜環基，該脂肪族烴基中之亞甲基有時被取代為碳-碳雙鍵、-O-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-或-SO2 -)。 [化43](上述通式(3)中，Y12 表示碳原子、或四價之碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之芳香族烴基或碳原子數2～35之雜環基； 該脂肪族烴基中之亞甲基有時被取代為-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-； Z11 ～Z14 分別獨立，為與上述通式(2)之Z11 ～Z13 所表示之基相同之範圍之基)。 [化44](上述通式(4)中，Y13 表示五價之碳原子數2～35之脂肪族烴基、碳原子數6～30之芳香族烴基或碳原子數2～30之雜環基； 該脂肪族烴基有時被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷； Z11 ～Z15 分別獨立，為與上述通式(2)之Z11 ～Z13 所表示之基相同之範圍之基)。 [化45](上述通式(5)中，Y14 表示六價之碳原子數2～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之芳香族烴基或碳原子數2～35之雜環基； 該脂肪族烴基有時被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷； Z11 ～Z16 分別獨立，為與上述通式(2)之Z11 ～Z13 所表示之基相同之範圍之基)。 又，藉由使用上述有機聚合物(除乙烯性不飽和化合物(B)及鹼性顯影性化合物(D)以外)，亦可改善硬化物之特性。作為該有機聚合物，例如可列舉：聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯基共聚物、聚氯乙烯樹脂、ABS(acrylonitrile-butadiene-styrene，丙烯-丁二烯-苯乙烯)樹脂、尼龍6、尼龍66、尼龍12、胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯聚乙烯醇縮丁醛、纖維素酯、聚丙烯醯胺、飽和聚酯、酚樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醯胺酸樹脂、環氧樹脂等，該等之中，較佳為聚苯乙烯、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、環氧樹脂。 於使用有機聚合物之情形時，其使用量相對於乙烯性不飽和化合物(B)100質量份較佳為10～500質量份。 作為上述鏈轉移劑或上述增感劑，一般使用含硫原子化合物。例如可列舉：硫代乙醇酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基菸鹼酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基苯酚、2-巰基乙基胺、2-巰基咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-3-吡啶醇、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)等巰基化合物、使該巰基化合物氧化而獲得之二硫醚化合物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物、三羥甲基丙烷三(3-巰基異丁酸酯)、丁二醇雙(3-巰基異丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巰基苯、丁二醇雙硫代丙酸酯、丁二醇雙硫代乙醇酸酯、乙二醇雙硫代乙醇酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、丁二醇雙硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、三羥基乙基三硫代丙酸酯、二乙基9-氧硫 、二異丙基9-氧硫 、下述化合物No.C1、三巰基丙酸三(2-羥基乙基)異氰尿酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物、昭和電工公司製造之Karenz MT BD1、PE1、NR1等。 [化46]作為上述界面活性劑，可使用：全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸鹽等氟系界面活性劑；高級脂肪酸鹼金屬鹽、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子系界面活性劑；高級胺鹵酸鹽、四級銨鹽等陽離子系界面活性劑；聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸單甘油酯等非離子界面活性劑；兩性界面活性劑；聚矽氧系界面活性劑等界面活性劑，該等單獨使用或組合使用均可。 作為上述矽烷偶合劑，例如可使用信越化學公司製造之矽烷偶合劑，其中可較佳地使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有異氰酸基、甲基丙烯醯基或環氧基之矽烷偶合劑。 作為上述三聚氰胺化合物，可列舉：(聚)羥甲基三聚氰胺、(聚)羥甲基甘脲、(聚)羥甲基苯并胍胺、(聚)羥甲基脲等氮化合物中之活性羥甲基(CH2 OH基)之全部或一部分(至少2個)經烷基醚化之化合物等。 此處，作為構成烷基醚之烷基，可列舉甲基、乙基或丁基，有時相互相同亦有時不同。又，未經烷基醚化之羥甲基有時於一分子內自縮合，且有時於兩個分子間進行縮合而導致形成低聚物成分。 具體而言，可使用：六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。該等之中，較佳為六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等經烷基醚化之三聚氰胺。 作為上述調平劑，只要為具有調平效果者則並無特別限定，可使用既有之調平劑，其中可尤佳地使用聚矽氧系調平劑及氟系調平劑。 作為上述聚矽氧系調平劑，可使用市售之聚矽氧系調平劑，例如可使用BYK-300、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-315、BYK-313、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-337、BYK-341、BYK-344、BYK-347、BYK-348、BYK-349、BYK-370、BYK-375、BYK-377、BYK-378、BYK-UV3500、BYK-UV3510、BYK-UV3570、BYK-3550、BYK-SILCLEAN3700、BYK-SILCLEAN3720(以上，BYK-Chemie Japan製造)；ACFS 180、AC FS 360、AC S20(以上，Algin Chemie製造)；Polyflow KL-400X、Polyflow KL-400HF、Polyflow KL-401、Polyflow KL-402、Polyflow KL-403、Polyflow KL-404(以上，共榮社化學製造)；KP-323、KP-326、KP-341、KP-104、KP-110、KP-112(以上，信越化學工業製造)；LP-7001、LP-7002、8032 ADDITIVE、57 ADDITIVE、L-7604、FZ-2110、FZ-2105、67ADDITIVE、8618 ADDITIVE、3ADDITIVE、56 ADDITIVE(以上，Dow Corning Toray製造)等市售品。 作為上述氟系調平劑，可使用市售之氟系調平劑，例如使用OPTOOL DSX、OPTOOL DAC-HP(以上，DAIKIN INDUSTRIES製造)；Surflon S-242、Surflon S-243、Surflon S-420、Surflon S-611、Surflon S-651、Surflon S-386(以上，AGC Seimi Chemical製造)；BYK-340(BYK-Chemie Japan製造)；AC110a、AC 100a(以上，Algin Chemie製造)；MEGAFAC F-114、MEGAFAC F-410、MEGAFAC F-444、MEGAFAC EXPTP-2066、MEGAFAC F-430、MEGAFAC F-472SF、MEGAFAC F-477、MEGAFAC F-552、MEGAFAC F-553、MEGAFAC F-554、MEGAFAC F-555、MEGAFAC R-94、MEGAFAC RS-72-K、MEGAFAC RS-75、MEGAFAC F-556、MEGAFAC EXPTF-1367、MEGAFAC EXP TF-1437、MEGAFAC F-558、MEGAFAC EXPTF-1537(以上，DIC製造)；FC-4430、FC-4432(以上，Sumitomo 3M製造)；FTERGENT 100、FTERGENT 100C、FTERGENT 110、FTERGENT 150、FTERGENT 150CH、FTERGENT A-K、FTERGENT 501、FTERGENT 250、FTERGENT 251、FTERGENT 222F、FTERGENT 208G、FTERGENT 300、FTERGENT 310、FTERGENT 400SW(以上，NEOS製造)；PF-136A、PF-156A、PF-151N、PF-636、PF-6320、PF-656、PF-6520」、PF-651、PF-652、PF-3320(以上，北村化學產業製造)等市售品。 於本發明之感光性組合物中，除光聚合起始劑(A)、乙烯性不飽和化合物(B)、著色劑(C)、鹼性顯影性化合物(D)、溶劑及有機聚合物以外，任意添加物之使用量可視其使用目的而適當選擇，並無特別限制，較佳為相對於上述乙烯性不飽和化合物(B)100質量份，合計設為50質量份以下。 本發明之感光性組合物、鹼性顯影性感光性樹脂組合物或硬化物可較佳地用於顯示器顯示裝置，詳細而言，可較佳地用於顯示器顯示裝置(彩色電視、PC(Pesonal Computer，個人電腦)顯示器、攜帶型資訊終端、數位相機等)之彩色顯示之液晶顯示元件中之彩色濾光片。除此以外，還可用於光硬化性塗料或清漆；光硬化性接著劑；印刷基板；CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合元件)影像感測器之彩色濾光片；電漿顯示面板用之電極材料；粉末塗層；印刷油墨；印刷版；接著劑；牙科用組合物；凝膠塗層；電子學用之光阻；電鍍阻劑；蝕刻阻劑；乾膜；阻焊劑；用以形成各種顯示器顯示裝置之構造之抗蝕劑；用以封入電氣及電子零件之組合物；防焊劑；磁性記錄材料；微型機械零件；波導；光開關；鍍覆用遮罩；蝕刻遮罩；色彩試驗系統；玻璃纖維電纜塗層；網版印刷用模板；用以藉由立體光刻製造三維物體之材料；全像記錄用材料；圖像記錄材料；微細電子電路；脫色材料；用以圖像記錄材料之脫色材料；使用微膠囊之圖像記錄材料用之脫色材料；印刷配線板用光阻材料；UV(ultraviolet，紫外線)及可見光雷射直接圖像系統用之光阻材料；印刷電路基板之逐次積層中之介電層形成所使用之光阻材料或保護膜等各種用途，其用途並無特別限制。 本發明之感光性組合物或鹼性顯影性感光性樹脂組合物亦可以形成液晶顯示面板用之間隔物為目的及以形成垂直配向型液晶顯示元件用突起為目的而使用。尤其是作為用以同時形成垂直配向型液晶顯示元件用之突起及間隔物之感光性組合物有用。 關於使用本發明之感光性組合物或鹼性顯影性感光性樹脂組合物製造硬化物之方法，於下文詳細地進行說明。 本發明之感光性組合物或鹼性顯影性感光性樹脂組合物可藉由照射能量線而使之硬化。 本發明之感光性組合物或鹼性顯影性感光性樹脂組合物可於硬化之前利用旋轉塗佈機、輥式塗佈機、棒式塗佈機、模嘴塗佈機、簾幕式塗佈機、各種印刷、浸漬等公知之方法應用於鈉玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等支持基體上。又，亦可於暫時施加於膜等支持基體上之後轉印至其他支持基體上，其應用方法並無限制。 又，作為使本發明之感光性組合物鹼性顯影性感光性樹脂組合物硬化時所使用之能量線，可利用自超高壓水銀燈、高壓水銀燈、中壓水銀燈、低壓水銀燈、水銀蒸汽電弧燈、氙弧燈、碳弧燈、金屬鹵素燈、螢光燈、鎢絲燈、準分子燈、殺菌燈、發光二極體、CRT(Cathode-Ray Tube，陰極射線管)光源等光源所獲得之具有2000埃至7000埃之波長之電磁波能量線、或電子束、X射線、放射線等高能量線，較佳為使用發出波長300～450 nm之光之超高壓水銀燈、水銀蒸汽電弧燈、碳弧燈、氙弧燈等光源。 進而，就不僅可謀求生產性之提昇，亦可謀求解像性或位置精度等之提昇之方面而言，有用的是藉由曝光光源使用雷射光，不使用遮罩而根據電腦等之數位資訊直接形成圖像之雷射直接刻寫法，作為其雷射光，可較佳地使用340～430 nm之波長之光，亦可使用準分子雷射、氮氣雷射、氬離子雷射、氦-鎘雷射、氦-氖雷射、氪離子雷射、各種半導體雷射及YAG(Yttrium Aluminum Garnet，釔-鋁-石榴石)雷射等發出可見光至紅外光之區域之光者。於使用該等雷射之情形時，可加入吸收可見光至紅外光之該區域之光的增感色素。 又，上述液晶顯示面板用間隔物可藉由如下步驟較佳地形成：(1)於基板上形成本發明之感光性組合物之塗膜；(2)經由具有特定之圖案形狀之遮罩對該塗膜照射放射線；(3)曝光後之烘烤；(4)使曝光後之該覆膜進行顯影；及(5)對顯影後之該覆膜進行加熱。 又，本發明之感光性組合物於含有撥油墨劑之情形時作為噴墨方式用間隔壁形成樹脂組合物有用，該組合物可作為彩色濾光片用而使用，尤其是可較佳地用於齒形角為50°以上之噴墨方式彩色濾光片用間隔壁。作為該撥油墨劑，可較佳地使用氟系界面活性劑及包含氟系界面活性劑之組合物。 於將本發明之感光性組合物製成含有撥油墨劑者並用作上述噴墨方式用間隔壁形成樹脂組合物之情形時，可藉由如下方法製造光學元件：由本發明之感光性組合物所形成之間隔壁於被轉印體上進行劃分，藉由噴墨法對經劃分之被轉印體上之凹部賦予液滴而形成圖像區域。此時，較佳為上述液滴含有著色劑而使上述圖像區域著色，藉此可獲得基板上至少具有包含複數個著色區域之像素群及將上述像素群之各著色區域隔離之間隔壁的光學元件。 [實施例] 以下，列舉實施例及比較例對本發明進一步詳細地進行說明，但本發明並不受該等實施例等所限定。 [實施例1]化合物No.1之製造 (步驟1)中間物1A(鹵化芳基化合物)之製造 分別稱量2-氯-4'-氟苯乙酮(3.59 g)、水楊酸醛(5.08 g)、碳酸鉀(5.75 g)、及丙酮(15 g)至100 ml之四口燒瓶中後，進行加熱回流1小時。冷卻至室溫之後，添加離子交換水(41.6 g)，濾取析出物並使之充分地乾燥，獲得作為淡黃色固體之中間物1A(4.74 g：產率95%)。 [化47](步驟2)中間物1B(酮化合物)之製造 分別稱量中間物1A(4.42 g)、下述吲哚化合物1A(4.07 g)、碳酸鉀(4.62 g)及DMAc(23.25 g)至100 ml之四口燒瓶中後，於110℃下進行3小時反應。加入離子交換水(15.5 g)及乙酸乙酯(23.25 g)，進行油水分離，將有機層水洗3次而進行脫溶劑。其後，對所獲得之殘渣加入乙酸乙酯(15.5 g)及己烷(23.25 g)，進行加熱溶解後進行冷卻而進行再結晶。冷卻至5℃之後，濾取析出物並使之充分地乾燥，獲得作為白色固體之中間物1B(6.8 g：產率87%)。 [化48][化49](步驟3)中間物1C(肟化合物)之製造 稱量中間物1B(3.74 g)及DMF(12.93 g)至30 ml之二口燒瓶中，於5℃下一面攪拌一面滴加35%鹽酸1.26 g及亞硝酸異丁酯0.87 g，並於室溫下攪拌30小時。加入離子交換水(11.9 g)及乙酸乙酯(11.9 g)進行油水分離，並將有機層水洗3次。使有機層脫溶劑後，藉由二氧化矽凝膠管柱(乙酸乙酯/己烷＝1/9)進行精製，獲得作為淡黃色固體之中間物1C(3.0 g：產率75%)。 [化50](步驟4)化合物No.1(本發明之肟酯化合物)之製造 分別稱量中間物1C(2.21 g)及THF(7.2 g)至30 ml之2口圓底燒瓶中，於氮氣流、冰浴冷卻下滴加乙醯氯(2.12 g)、三乙基胺(2.72 g)，並於室溫下攪拌1小時。加入離子交換水(7.2 g)及乙酸乙酯(7.2 g)進行油水分離，並將有機層水洗3次。使有機層脫溶劑後，藉由二氧化矽凝膠管柱(乙酸乙酯/己烷)進行精製，獲得作為淡黃色固體之化合物No.1(1.5 g：產率63%)。 將所獲得之化合物No.1之分析結果示於[表1]～[表3]。再者，於[表1]中一併記載之OXE 02為後述比較例1所使用之市售之光聚合起始劑。 [化51][實施例2]化合物No.189之製造 (步驟1)中間物2A之製造 添加9.6 g上述中間物1B、二甲基乙醯胺30.0 g、鹽酸羥胺2.2 g，其後，於60℃下添加氫氧化鈉1.2 g。使之於60℃下反應2小時，其後，添加離子交換水、氯仿，一面加溫一進進行萃取。將有機層水洗3次，脫溶劑後藉由二氧化矽凝膠管柱(乙酸乙酯/己烷＝1/6)進行精製，獲得下述中間物2A(2.0 g：產率25%)。 [化52](步驟2)化合物No.189(本發明之肟酯化合物)之製造 將中間物1C變更為上述中間物2A，除此以外，以與實施例1之步驟4相同之方式獲得化合物No.189。 [實施例3]化合物No.190之製造 (步驟1)中間物3B之製造 將吲哚化合物1A變更為下述咔唑化合物3A，除此以外，以與實施例1之步驟2相同之方式獲得下述中間物3B。 [化53](步驟2)中間物3C之製造 於100 ml之四口燒瓶中添加氯化鋁2.72 g、二氯乙烷30.0 g，於冰浴冷卻下添加7.54 g中間物3B，繼而，添加辛醯氯3.32 g。使之於室溫下反應1小時，其後，將反應液倒出至冰水中進行油水分離。將有機層水洗3次之後，進行脫溶劑，藉由二氧化矽凝膠管柱(乙酸乙酯/己烷＝1/10)獲得下述中間物3C(1.1 g：產率11%)。 [化54](步驟3)No.190之製造 將中間物1C變更為上述中間物3C，除此以外，以與實施例1之步驟4相同之方式獲得上述化合物No.190。 [實施例4]化合物No.191之製造 將實施例1之步驟2中所使用之中間物1A變更為下述中間物4A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得上述化合物No.191。 [化55][實施例5]化合物No.192之製造 將實施例1之步驟2中所使用之中間物1A變更為下述中間物5A，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得上述化合物No.192。 [化56][實施例6]化合物No.193之製造 (步驟1)中間物6B之製造 將吲哚化合物1A變更為下述啡噻化合物6A，除此以外，以與實施例1之步驟2相同之方式獲得下述中間物6B。 [化57](步驟2)中間物6C之製造 將中間物3B變更為上述中間物6B，並以所使用之試劑之當量成為2倍量之方式進行製備，除此以外，以與實施例3之步驟2相同之方式獲得下述中間物6C。 [化58](步驟3)中間物6D之製造 將中間物1B變更為上述中間物6C，並以所使用之試劑之當量成為2倍量之方式進行製備，除此以外，以與實施例1之步驟3相同之方式獲得下述中間物6D。 [化59](步驟4)化合物No.193之製造 將中間物1C變更為上述中間物6D，並以所使用之試劑之當量成為2倍量之方式進行製備，除此以外，以與實施例1之步驟4相同之方式獲得上述化合物No.193。 [實施例7]化合物No.194之製造 (步驟1)中間物7A之製造 將中間物1B變更為上述中間物6C，除此以外，以與實施例1之步驟3相同之方式獲得下述中間物7A。 [化60](步驟2)]化合物No.194之製造 將中間物1C變更為上述中間物7A，除此以外，以與實施例1之步驟4相同之方式獲得上述化合物No.194。 將所獲得之化合物No.189～194之分析結果示於[表1]～[表3]。 [表1] [表2] [表3] 如根據上述[表1]所明瞭，本發明之肟酯化合物於以PGMEA為代表之溶劑中之溶解度較高，因此有用。 [製造例1]藍色顏料分散液No.1之製造 使用珠磨機使作為分散劑之DISPERBYK-161(12.5質量份；BYK-Chemie Japan製造)及作為著色劑之顏料藍15：6(15質量份)分散於PGMEA(72.5質量份)中，製造藍色顏料分散液No.1。 [實施例8～14及比較例1]感光性組合物之製備 根據下述[表4]之組成將各成分混合，獲得感光性組合物No.1～No.7(實施例8～14)及比較用之感光性組合物No.8(比較例1)。再者，表中之數字表示質量份。於實施例8～14及比較例1中，分別單獨使用光聚合起始劑。 又，表中之符號表示下述成分。 A-1：化合物No.1(實施例1所獲得之本發明之光聚合起始劑) A-2：化合物No.189(實施例2所獲得之本發明之光聚合起始劑) A-3：化合物No.190(實施例3所獲得之本發明之光聚合起始劑) A-4：化合物No.191(實施例4所獲得之本發明之光聚合起始劑) A-5：化合物No.192(實施例5所獲得之本發明之光聚合起始劑) A-6：化合物No.193(實施例6所獲得之本發明之光聚合起始劑) A-7：化合物No.194(實施例7所獲得之本發明之光聚合起始劑) A-8：OXE 02(不屬於本發明之光聚合起始劑；BASF公司製造) B-1：SPC-3000(具有酸基之乙烯性不飽和化合物；昭和電工製造；固形物成分42.2質量%之PGMEA溶液) B-2：Kayarad DPHA(乙烯性不飽和化合物；日本化藥製造；固形物成分100質量%) C-1：藍色顏料分散液No.1(製造例1所獲得之分散液) X-1：KBE-403(矽烷偶合劑；信越化學製造) X-2：F-554(氟系調平劑、含有含氟基、親油性基之低聚物；DIC製造) Y-1：PGMEA(溶劑) 再者，SPC-3000(B-1)為具有乙烯性不飽和鍵且具有鹼性顯影性之化合物，Kayarad DPHA(B-2)為具有乙烯性不飽和鍵之化合物但不具有鹼性顯影性。 ＜感光性組合物及硬化物之評價＞ 按照下述順序進行感光性組合物No.1～No.7及比較用之感光性組合物No.8之感度以及利用該等所獲得之硬化物之亮度的評價。將評價結果一併記載於[表4]。 (感度) 於玻璃基板上旋轉塗佈(於500 rpm下2秒鐘，繼而，於900 rpm下5秒鐘)感光性組合物No.1～No.7(實施例8～14)及比較用之感光性組合物No.8(比較例1)，並使用加熱板於90℃下進行預烤90秒鐘，其後，於23℃下冷卻40秒鐘。其後，使用高壓水銀燈經由遮罩(遮罩開口30 μm)進行曝光(曝光量40 mJ/cm2 )。使用2.5質量%碳酸鈉水溶液作為顯影液進行顯影，其後，仔細進行水洗，並使用烘箱於230℃下進行後烘烤30分鐘，使圖案固定。對所獲得之圖案利用電子顯微鏡進行觀察，測定與遮罩開口對應之部分之線寬。將線寬為30 μm以上者設為A，將未達30 μm者設為B。線寬越大，意味著感度越良好。 (亮度) 於玻璃基板上旋轉塗佈(於500 rpm下2秒鐘，繼而，於900 rpm下5秒鐘)感光性組合物No.1～No.7(實施例8～14)及比較用之感光性組合物No.8(比較例1)，並使用加熱板於90℃下進行預烤90秒鐘，其後，於23℃下冷卻40秒鐘。其後，使用高壓水銀燈以100 mJ/cm2 進行曝光，而製作評價樣品。根據所獲得之樣品於380～780 nm之透過率，並依據JIS Z8701求出Y值。Y值越高，亮度越高，意味著於可見光區域中具有越高之透過率，從而有用。 [表4] 根據上述[表4]，明瞭：本發明之肟酯化合物與比較例1所使用之化合物比較，感度較高，又，本發明之硬化物之亮度較高。 根據以上內容，由於使用本發明之肟酯化合物之感光性組合物之光微影性優異，且所獲得之硬化物之亮度優異，因此可知本發明之肟酯化合物為作為光聚合起始劑有用者。 [產業上之可利用性] 本發明之肟酯化合物為可對365 nm(i線)等之明線高效率地產生自由基之高感度者，能夠提供顯影性優異之鹼性顯影性感光性樹脂組合物，又，於有機溶劑中之溶解性亦較高，進而可見光區域之透過率亦較高，作為用於感光性組合物之光聚合起始劑有用。

Claims (11)

  1. 一種肟酯化合物，其以下述通式(Iα)或(Iβ)表示；(式中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 分別獨立地表示下述通式(II)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R21 、OR21 、SR21 、NR22 R23 、COR21 、SOR21 、SO2 R21 或CONR22 R23 ； R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 中之至少一者為下述通式(II)所表示之基； R7 、R8 、R9 、R10 及R11 分別獨立地表示下述通式(IIIα)所表示之基、下述通式(IIIβ)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R21 、OR21 、SR21 、NR22 R23 、COR21 、SOR21 、SO2 R21 或CONR22 R23 ； R7 、R8 、R9 、R10 及R11 中之至少一者為下述通式(IIIα)所表示之基或下述通式(IIIβ)所表示之基； R21 、R22 及R23 分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基； R21 、R22 及R23 所表示之基中之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基、乙烯醚基、巰基、異氰酸基或含雜環之基，碳原子數2～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR24 -、-NR24 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-，R24 表示氫原子或碳原子數1～20之烴基； X1 表示不存在、直接鍵、-CO-、-O-或-S-； R1 與R2 、R2 與R3 、R3 與R4 、R5 與R6 、R6 與R7 、R7 與R8 、R8 與R9 、R9 與R10 、R10 與R11 、及R11 與R1 有時進行鍵結而形成環)，(式中，R31 及R32 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基； R31 及R32 所表示之碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基、乙烯醚基、巰基、異氰酸基或含雜環之基，R31 及R32 所表示之碳原子數2～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR33 -、-NR33 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-，R33 表示氫原子或碳原子數1～20之烴基； n表示0或1，*表示鍵結鍵)，(式中，R41 、R42 、R43 、R44 、R45 、R46 、R47 、R48 、R49 及R50 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R51 、OR51 、SR51 、NR52 R53 、COR51 、SOR51 、SO2 R51 或CONR52 R53 ； R51 、R52 及R53 分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基； R51 、R52 及R53 所表示之基中之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基、乙烯醚基、巰基、異氰酸基或含雜環之基，碳原子數2～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR54 -、-NR54 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-； X2 及X3 表示-O-、-S-或-NR54 -； R54 表示氫原子或碳原子數1～20之烴基； *表示鍵結鍵)，(式中，R101 、R102 、R103 、R104 、R105 、R106 、R107 及R108 分別獨立地表示上述通式(II)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R121 、OR121 、SR121 、NR122 R123 、COR121 、SOR121 、SO2 R121 或CONR122 R123 ； R101 、R102 、R103 、R104 、R105 、R106 、R107 及R108 中之至少一者為上述通式(II)所表示之基； R109 、R110 、R111 、R112 及R113 分別獨立地表示上述通式(IIIα)所表示之基、上述通式(IIIβ)所表示之基、氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R121 、OR121 、SR121 、NR122 R123 、COR121 、SOR121 、SO2 R121 或CONR122 R123 ； R109 、R110 、R111 、R112 及R113 中之至少一者為下述通式(IIIα)所表示之基或下述通式(IIIβ)所表示之基； R121 、R122 及R123 分別獨立地表示碳原子數1～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基； R121 、R122 及R123 所表示之基中之氫原子有時被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、胺基、羧基、甲基丙烯醯基、丙烯醯基、環氧基、乙烯基、乙烯醚基、巰基、異氰酸基或含雜環之基，碳原子數2～20之烴基或碳原子數2～20之含雜環之基中之亞甲基有時被取代為-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR124 -、-NR124 CO-、-S-、-CS-、-SO2 -、-SCO-、-COS-、-OCS-或CSO-； R124 表示氫原子或碳原子數1～20之烴基； X101 表示不存在、直接鍵、-CO-、-O-或-S-； R101 與R102 、R102 與R103 、R103 與R104 、R105 與R106 、R106 與R107 、R107 與R108 、R108 與R109 、R109 與R110 、R110 與R111 、R111 與R112 、R112 與R113 及R113 與R101 有時進行鍵結而形成環)。
  2. 如請求項1之肟酯化合物，其中通式(Iα)中之R3 及R5 中至少一者為通式(II)所表示之基。
  3. 如請求項1之肟酯化合物，其中通式(Iβ)中之R103 及R106 中至少一者為通式(II)所表示之基。
  4. 如請求項1之肟酯化合物，其中通式(Iα)中之X1 不存在且R5 與R6 鍵結而形成苯環。
  5. 一種光聚合起始劑，其含有如請求項1之肟酯化合物。
  6. 一種感光性組合物，其含有如請求項5之光聚合起始劑(A)及乙烯性不飽和化合物(B)。
  7. 如請求項6之感光性組合物，其進而含有著色劑(C)。
  8. 一種鹼性顯影性感光性樹脂組合物，其係使如請求項6之感光性組合物含有鹼性顯影性化合物(D)而成。
  9. 一種硬化物，其係如請求項6之感光性組合物或如請求項8之鹼性顯影性感光性樹脂組合物之硬化物。
  10. 一種顯示器顯示裝置，其含有如請求項9之硬化物。
  11. 一種硬化物之製造方法，其具有如下步驟：使用如請求項6之感光性組合物或如請求項8之鹼性顯影性感光性樹脂組合物，使該組合物硬化。
TW107108827A 2017-03-16 2018-03-15 肟酯化合物及含有該化合物之光聚合起始劑 TWI798206B (zh)

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