JP2006504511A - 結晶性ナノ−微粒子分散液の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
液体媒体中の固体物質の分散液は、塗料、インク、殺虫剤および他の農薬の分散液、殺生物剤の分散液ならびに薬理学的に活性な化合物の分散液を含む数多くの応用に有用である。
US 5,780,062は、有機溶媒中の物質の溶液を高分子/両親媒性物質の複合体を含有する水溶液の中に沈殿させる、小さい安定な微粒子を調製する方法を記載している。
EP 275 607は、超音波エネルギーを液体相中の結晶の懸濁液に当てて、超音波を先に形成した結晶をばらばらにするために使用する、方法を記載している。一般的に、ここで得られた結晶の容積平均直径は10〜40ミクロンであった。
我々は驚くべきことに、水性媒体中のナノ−結晶の分散液を、結晶化を超音波の適用により誘発する、直接沈殿化方法を用いて調製できることを見出してきている。
a)水と混和性の有機溶媒中に実質的に水に不溶性の物質を含む第一溶液を、
b)水および任意に安定化剤を含む水相と、
迅速混合で混ぜ合わせること;ならびに
その後に、ここで得られる混合液を、実質的に水に不溶性の物質のナノ−結晶性固体微粒子を形成するのに十分な時間超音波処理すること;および
任意に水と混和性の有機溶媒を除去すること;
を含む、方法が提供される。
a)水と混和性の有機溶媒中に実質的に水に不溶性の物質を含む第一溶液を、
b)水および任意に安定化剤を含む水相と、
混ぜ合わせて(好ましくは迅速混合の条件下で)、非晶質微粒子の分散液を形成すること;ならびに
c)非晶質微粒子の分散液を、実質的に水に不溶性の物質のナノ−結晶性微粒子を形成するのに十分な時間超音波処理すること;および
任意に水と混和性の有機溶媒を除去すること;
を含む、方法が提供される。
この明細書においては、結晶性ナノ−微粒子もしくはナノ−結晶またはナノ−結晶性微粒子とは、我々は、一ミクロン未満の微粒子径を持つ結晶性微粒子を意味する。
本発明のさらなる態様は、本発明の方法により作成される物質のナノ−結晶性微粒子を含む。
第一層の中の水に混和性の有機溶媒は好ましくは、全ての比率で水に混和性である。水に混和性の有機溶媒は、実質的に水に不溶性の物質のための溶媒でまたなければならない。水に混和性の有機溶媒は、実質的に水に不溶性の物質が、第一溶液が水相と混ぜ合わされるときに、実質的に水に不溶性の物質の沈殿が形成するのを可能にするように水に混和性の有機溶媒の中で十分な溶解度を有するように選択される。適当には、実質的に水に不溶性の物質は水に混和性の有機溶媒の中で10mg/lもしくはそれ以上の溶解度を有する。
実質的に水に不溶性の物質は、水に混和性の有機溶媒の中に完全に溶解されねばならない。実質的に水に不溶性の物質の粒子の存在は、分散液の中で微粒子径の不満足な制御をもたらし得る。
本方法においては、第一溶液および水相を、例えば、第一溶液を水相に加えることにより、もしくは水相を第一溶液に加えることにより、または第一溶液および水相を、非晶質微粒子の分散液の形成を促進する条件下で実質的に同時に混ぜ合わせることにより、混ぜ合わせ得る。便利には、第一溶液を水相に迅速混合で加えることにより、第一溶液および水相を混ぜ合わせ得る。
好ましくは、第一溶液および水相を混ぜ合わせの間に迅速に混合して、高度の乱流および非晶質微粒子の均一な分散液の形成を促進する。
実質的に水に不溶性の物質が薬理学的に活性な化合物であるときには、安定化剤は薬学的に許容される物質であることが好ましい。
さらに別な実施態様においては、安定化剤を、水相との混ぜ合わせに先立って第一溶液に加え得る。適当な安定化剤は以前に本明細書中で説明したようである。
超音波処理とは、我々は、第一溶液および水相の混ぜ合わせから生じる混合液への超音波の適用を意味する。
望ましければ、分散液から過剰の水を、例えば蒸発により、除去することにより、分散液を結晶化後に濃縮し得る。
a)水と混和性の有機溶媒中に実質的に水に不溶性の薬理学的に活性な物質を含む第一溶液を、
b)水および任意に安定化剤を含む水相と、
迅速混合で混ぜ合わせること;ならびに
その後に、ここで得られる混合液を、実質的に水に不溶性の薬理学的に活性な物質のナノ−結晶性固体微粒子を形成するのに十分な時間超音波処理すること;および
任意に水と混和性の有機溶媒を除去すること;
を含む、方法が提供される。
a)水と混和性の有機溶媒中に実質的に水に不溶性の薬理学的に活性な物質を含む第一溶液を、
b)水および任意に安定化剤を含む水相と、
混ぜ合わせて(好ましくは迅速混合で)、非晶質微粒子の分散液を形成すること;ならびに
c)非晶質微粒子の分散液を、実質的に水に不溶性の薬理学的に活性な物質のナノ−結晶性微粒子を形成するのに十分な時間超音波処理すること;および
任意に水と混和性の有機溶媒を除去すること;
を含む、方法を提供する。
好ましくは、実質的に水に不溶性の物質は、上で説明したように実質的に水に不溶性の薬理学的に活性な物質である。
本発明のさらなる態様にしたがって、医薬品としての使用のために本発明にしたがう方法により取得可能な実質的に水に不溶性の物質のナノ−結晶性微粒子(複数を含む)が提供される。
以下の実施例において、2.75リットルの容積、285Wの出力消費および35kHzの超音波周波数を持つElma Transsonic Bath T460/Hを使用して超音波処理を行った。
引用された平均微粒子流体力学的直径は、N4 Plus Beckman CoulterおよびBrookhaven Fiber-Optic Quasi-Elastic Light Scattering (FOQELS)機器を用いる動的光散乱測定から得られる強度−加重の数である。
ジメチルアセタミド中の100mMフェロジピンの溶液を作成した。この溶液0.010mlを0.2%(w/w)ポリビニルピロリドンおよび0.25mMドデシル硫酸ナトリウムを含有する水溶液0.990mlへ超音波処理の下で迅速に加えた。超音波処理を30分間継続した。ここで得られた微粒子は、165nmの平均流体力学的直径を持って結晶性であった(微粒子径の変化は2時間にわたり何も観察されなかった)。微粒子の冷却−TEM画像を図1aに示す。
実施例1の方法を繰り返したが、超音波処理を二つの溶液を混合した後には直接中止した。本方法は、およそ170nmの平均微粒子流体力学的直径を持つ非晶質微粒子を生成した。微粒子径は、1時間にわたってオストワルド成熟により170から250nmへ増加し、そして2時間後にはサイズは370nmであった。混合後およそ20分で撮った微粒子の冷却−TEM画像を図1bに示す。
ジメチルアセタミド中の100mMカンデサルタン シレキシチルの溶液を作成した。この溶液0.010mlを0.2%(w/w)ポリビニルピロリドンおよび0.25mMドデシル硫酸ナトリウムを含有する水溶液0.990mlへ超音波処理の下で迅速に加えた。超音波処理を75分間継続した。ここで得られた微粒子は、170nmの平均流体力学的直径を持って結晶性であった。
実施例2を繰り返したが、超音波処理を二つの溶液を混合した後には直接中止した。70nmの平均流体力学的直径を持つ非晶質微粒子が得られた。
ジメチルアセタミド中の100mM N'−[(1E)−(1−ベンジル−1H−インドール−3−イル)メチレン]ベンゾヒドラジド(Interchim、フランスから市販)の溶液を作成した。この溶液0.010mlを0.2%(w/w)ポリビニルピロリドンおよび0.25mMドデシル硫酸ナトリウムを含有する水溶液0.990mlへ超音波処理の下で迅速に加えた。超音波処理を80分間継続した。ここで得られた微粒子は、160nmの平均流体力学的直径を持って結晶性であった。
実施例3を繰り返したが、超音波処理を二つの溶液を混合した後には直接中止した。90nmの平均流体力学的直径を持つ安定な非晶質微粒子が得られた。結晶性物質は何も観察されなかった。
ジメチルスルホキシド中の100mMビカルタミドの溶液を作成した。この溶液0.020mlを0.01%(w/w)ポリビニルピロリドン(PVP)および0.25mMドデシル硫酸ナトリウムを含有する水溶液1.980mlへ超音波処理の下で迅速に加えた。超音波処理を45分間継続した。超音波処理の後で、1%(w/w)PVPを含有する溶液475μlを加えて、PVPの濃度を0.2%(w/w)に上げた。ここで得られた微粒子は、190nmの平均流体力学的直径を持って結晶性であって、微粒子径は、少なくとも1時間の間は一定のままであった。
実施例4を繰り返したが、超音波処理を二つの溶液を混合した後には直接中止した。次いで、超音波処理の後で直接に、PVPの濃度を0.2%(w/w)に上げて、およそ190nmの平均流体力学的直径を持つ非晶質のナノ−微粒子が得られた。微粒子径は、1時間にわたって190から300nmへ増加する(多分、オストワルド成熟の結果として)と観察された。
ジメチルアセタミド中の5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−N−ピペリジン−1−イル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド(EP 656 354に記載された)の100mM溶液を作成した。この溶液0.010mlを0.2%(w/w)ポリビニルピロリドン(PVP)および0.25mMドデシル硫酸ナトリウム(SDS)を含有する水溶液0.990mlへ超音波処理の下で迅速に加えた。超音波処理を75分間継続した。ここで得られた微粒子は、275nmの平均流体力学的直径を持って結晶性であった。微粒子径は、少なくとも2.5時間の間は一定のままであった。
実施例5を繰り返したが、超音波処理を二つの溶液を混合した後には直接中止した。およそ220nmの平均流体力学的直径を持つ非晶質のナノ−微粒子が得られた。微粒子径は、2.5時間にわたって220から340nmへ増加する(多分、オストワルド成熟に因り)と観察された。
ジメチルアセタミド中の5−(4−ブロモフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−N−ピペリジン−1−イル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド(WO 00/46209に記載された)の100mM溶液を作成した。この溶液0.010mlを0.2%(w/w)ポリビニルピロリドンおよび0.25mMドデシル硫酸ナトリウムを含有する水溶液0.990mlへ超音波処理の下で迅速に加えた。超音波処理を35分間継続した。ここで得られた微粒子は、190nmの平均流体力学的直径を持って結晶性であった。微粒子径は、少なくとも1.5時間の間は一定のままであった。
超音波処理を二つの溶液を混合した後には直接中止した、もう一つの実験において、およそ280nmの平均流体力学的直径を持つ非晶質のナノ−微粒子が得られた。微粒子径は、1.5時間にわたって280から480nmへオストワルド成熟に因り増加した。
ジメチルアセタミド中の5,6−ビス(4−クロロフェニル)−N−ピペリジン−1−イルピラジン−2−カルボキサミド(PCT GB02/05736に記載された)の100mM溶液を作成した。この溶液0.010mlを0.2%(w/w)ポリビニルピロリドンおよび0.25mMドデシル硫酸ナトリウムを含有する水溶液0.990mlへ超音波処理の下で迅速に加えた。超音波処理を60分間継続した。ここで得られた微粒子は、170nmの平均流体力学的直径を持って結晶性であった。結晶性ナノ−微粒子径は、少なくとも1.5時間の間は一定のままであった。
実施例7を繰り返したが、超音波処理を二つの溶液を混合した後には直接中止した。およそ210nmの平均流体力学的直径を持つ非晶質のナノ−微粒子が得られた。微粒子径は、1.5時間にわたって210から260nmへ増加した(多分、オストワルド成熟の結果として)。
Claims (17)
- 水性媒体中のナノ−結晶性微粒子の分散液の調製方法であって、
a)水と混和性の有機溶媒中に実質的に水に不溶性の物質を含む第一溶液を、
b)水および任意に安定化剤を含む水相と、
混ぜ合わせて、非晶質微粒子の分散液を形成すること;ならびに
c)非晶質微粒子の分散液を、実質的に水に不溶性の物質のナノ−結晶性微粒子を形成するのに十分な時間超音波処理すること;および
任意に水と混和性の有機溶媒を除去すること;
を含む、方法。 - ナノ−結晶性微粒子が50〜250nmの平均微粒子径を有する、請求項1に記載の方法。
- 実質的に水に不溶性の物質が実質的に水に不溶性の薬理学的に活性な化合物である、請求項1もしくは2に記載の方法。
- 方法の工程(b)に引き続いた混ぜ合わせた溶液および水相の中の実質的に水に不溶性の物質の濃度が10mMもしくはそれ未満である、請求項1〜3の何れか1項に記載の方法。
- 工程(b)に引き続いた混ぜ合わせた溶液および水相の中の実質的に水に不溶性の物質の濃度が0.5〜3mMである、請求項4に記載の方法。
- 水相が安定化剤を含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の方法。
- 安定化剤が高分子の分散剤および両親媒性の界面活性剤を含む、請求項6に記載の方法。
- 安定化剤が高分子の分散剤および陰イオン性界面活性剤を含む、請求項7に記載の方法。
- 高分子の分散剤がポリビニルピロリドンでありそして陰イオン性界面活性剤がドデシル硫酸ナトリウムである、請求項8に記載の方法。
- 両親媒性の界面活性剤が両親媒性−高分子の臨界会合濃度以下の濃度にある、請求項7〜9の何れか1項に記載の方法。
- 第一溶液および水相の混ぜ合わせが迅速混合で行われる、請求項1〜10の何れか1項に記載の方法。
- 迅速混合が混ぜ合わせの間の超音波処理を含む、請求項11に記載の方法。
- 第一溶液および水相の混ぜ合わせが30秒未満で行われる、請求項1〜12の何れか1項に記載の方法。
- 第一溶液が水相に加えられる、請求項1〜13の何れか1項に記載の方法。
- 第一溶液および水相の混ぜ合わせに引き続いて生成される非晶質微粒子の分散液が少なくとも10分間(好ましくは20〜100分間)超音波処理される、請求項1〜14の何れか1項に記載の方法。
- 超音波処理が50℃以下の温度で起こる、請求項1〜15の何れか1項に記載の方法。
- 水性媒体からナノ−結晶性微粒子を単離することをさらに含む、請求項1〜16の何れか1項に記載の方法。
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