JP2022134131A - 有機物微粒子の製造方法及び有機物微粒子の改質方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は、上記有機物微粒子が樹脂であることを特徴とする、有機物微粒子の製造方法に関する。
また、本発明は、上記有機物微粒子が赤色有機顔料や青色有機顔料などの有機顔料であることを特徴とする、有機物微粒子の製造方法に関する。
上記撹拌は、回転する撹拌翼を備えた撹拌機を用いて行うことができる。
医薬部外品としては、歯磨き剤、薬用化粧品、育毛剤、口中清涼剤、口臭予防剤などがあげられる。
(工程0)有機物微粒子の析出溶媒(A液:有機物微粒子の析出溶媒Lに相当する)および有機物微粒子の原料溶液(B液)を調製した。
(工程1)A液とB液の混合:A液をマグネティックスターラーおよび撹拌子を用いて撹拌しつつ、B液を投入し、有機物微粒子を析出させた。
(工程2)工程1で析出させた有機物微粒子のスラリー、ウエットケーキまたは乾燥粉体を粒子性状制御溶液に投入し、撹拌処理を行った。
なお、工程1で析出させた有機物微粒子を含むスラリーをろ過し、その後、洗浄液を用いて洗浄し(工程c)、有機物微粒子のウエットケーキ、あるいは真空乾燥法等の乾燥処理にて有機物微粒子の乾燥粉体を作製し、それを工程2の粒子性状制御溶液に投入し、撹拌処理を行っても良い。
(工程0)有機物微粒子の析出溶媒(A液)および有機物微粒子の原料溶液(B液)を調製した。
(工程1)図2(A)に示したマイクロリアクターを用いて有機物微粒子の原料溶液(B液)と有機物微粒子の析出溶媒(A液:有機物微粒子の析出溶媒Lに相当する)とを混合し、有機物微粒子を析出させた。なお、A液、B液としては以下の実施例に例示するものの他、特許文献8に記載のものなど、公知の混合、析出の例を適応することができる。
(工程2)工程1で析出させた有機物微粒子のスラリー、ウエットケーキまたは乾燥粉体を粒子性状制御溶液に投入し、撹拌処理を行った。
なお、工程1で析出させた有機物微粒子を含むスラリーをろ過し、その後、洗浄液を用いて洗浄し(工程c)、有機物微粒子のウエットケーキ、あるいは真空乾燥法等の乾燥処理にて有機物微粒子の乾燥粉体を作製し、それを工程2の粒子性状制御溶液に投入し、撹拌処理を行っても良い。
そして、この装置は、処理用面1、2間において、第1、第2の被処理流体を反応させて微粒子の析出を行う流体処理を行なう。
実施例Aは、生体摂取物及び樹脂のグループである。
実施例Bは、赤色有機顔料のグループである。
実施例Cは、青色有機顔料のグループである。
なお、明細書本文中においては、実施例の後に、A、B、Cのグループ記号を記載するが、表中及び図面中にはABCのグループ記号の記載を省略する。
本発明に係る有機物微粒子の製造方法の一例として、実施例A1~4にインドメタシン、実施例A5、6にクルクミン、実施例A7にポリプロピレン、実施例A8にピレノキシンの各微粒子を取り上げて説明する。
TEM観察には、透過型電子顕微鏡、JEM-2100(JEOL製)を用いた。観察条件としては、加速電圧を80kVとした。
SEM観察には、走査型電子顕微鏡、JFM-7500F(JEOL製)を用いた。観察条件としては、加速電圧1kVとした。
粒子径評価は、TEM観察もしくはSEM観察において25000倍の写真を用い、粒子50個の平均値を用いた。
なお、ここでいう結晶化度とは、結晶化した成分と非晶質をあわせた全体に対して結晶化した成分の割合のことである。
<工程0:有機物微粒子の析出溶媒(A液)と有機物微粒子の原料溶液(B液)の調製>
<有機物微粒子の析出溶媒(A液)の調製>
有機物微粒子の析出溶媒(A液)として、マグネティックスターラーを用い、0.1mol/Lの塩酸水溶液のインドメタシン析出溶媒を調製した。
有機物微粒子原料溶液(B液)として、0.35mol/Lの炭酸水素ナトリウム水溶液に、結晶型がγ(ガンマ)型であるインドメタシンが0.2wt%、ポリビニルピロリドン(Kollidon 12PF(BASF製))が0.2wt%となるように混合した、インドメタシン原料溶液を調製した。高速回転式分散乳化装置であるクレアミックス(製品名:CLM-2.2S、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて約35℃で30分撹拌することにより、均質なインドメタシン原料溶液を調製した。このように、複数成分を混合する場合や溶解する場合には高速回転式分散乳化装置であるクレアミックス(エム・テクニック製)を用いて調製することが望ましい。
次に、調製した有機物微粒子の析出溶媒と、調製した有機物微粒子の原料溶液とを、図2(A)に示すマイクロリアクターULREAを用いて混合した。具体的には、図2(A)に示すマイクロリアクターの第1導入部d1から第1被処理流体(A液)として上記調製済の有機物微粒子の析出溶媒(ここでは0.1mol/Lの塩酸水溶液)を処理用面間に200mL/分、5℃で導入し、処理用部10を回転数1700rpmで運転しながら、第2被処理流体(B液)として調製済のインドメタシン原料溶液を処理用面1、2間に30mL/分、25℃で導入し、薄膜流体中で混合した。その後、インドメタシン微粒子を含む吐出液が、流体処理用面1、2間から吐出した。
上記吐出液をろ過し、インドメタシン微粒子を回収した。その後、洗浄溶媒(純水)にて、繰り返し洗浄を行い、インドメタシン微粒子のウエットケーキを得た。上記ウエットケーキを純水で希釈し、その希釈液をコロジオン膜に滴下し、室温で乾燥させた観察用試料を用いてTEM観察を行った。TEM観察結果を図4に示す。また、上記ウエットケーキを-0.095MPaGにて16時間、真空乾燥し、乾燥粉体を得た。得られた乾燥粉体の、X線回折測定結果を図5上段に示す。
工程2の粒子性状制御では、有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒としては純水を用い、有機物微粒子に対して成長抑制が可能な界面活性剤としては、ヒドロキシエチルセルロース(HEC)を用いた。純水にヒドロキシエチルセルロースを添加し高速回転式分散乳化装置であるクレアミックスディゾルバー(製品名:CLM-2.2SD、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて30分撹拌することにより、均質に混合されたヒドロキシエチルセルロース水溶液(粒子性状制御溶液)を調製し、粒子性状制御溶液に工程cで得られたインドメタシン微粒子のウエットケーキを投入し、分散処理を行った。
実施例A1の工程2におけるヒドロキシエチルセルロースの濃度を0.1wt%を0.05wt%に変更した点を除いては、実施例A1と同条件でインドメタシン微粒子を製造した。実施例A2の工程2にて得られたインドメタシン微粒子のTEM写真を図7に示す。図7に見られるように、インドメタシン微粒子の平均一次粒子径は126nm程度であることを確認した。
実施例A1、工程2の粒子性状制御における溶媒として、界面活性剤を添加することなく、インドメタシンに対して一部溶解能を有する溶媒である純水のみを用いた。その他は、実施例A1と同条件でインドメタシン微粒子を製造した。
工程0から工程cまでは実施例A1と同じで、工程2における有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒を実施例A1における純水からヘキサンに、有機物微粒子に対して成長抑制が可能な界面活性剤としては、実施例A1におけるヒドロキシエチルセルロースをSpan80に変えて、インドメタシン微粒子を製造した。
X線回折測定の結果、0.01wt%のSpan80のヘキサン溶液を作用させたインドメタシン微粒子は、γ型の結晶に転移していることを確認した。
実施例A3、工程2の粒子性状制御における溶媒として、界面活性剤を添加することなく、インドメタシンに対して一部溶解能を有する溶媒であるヘキサンのみを用いた。その他は、実施例A3と同条件でインドメタシン微粒子を製造した。
比較例A2、工程2にて得られたインドメタシン微粒子のTEM観察結果を図11に示す。TEM観察結果より、1000nm程度に粒子が粗大化していることを確認した。
実施例A4では、実施例A1~3の工程0における、インドメタシン析出溶媒及びインドメタシン原料溶液の種類を変更し、工程1でα型のインドメタシン微粒子を析出させた。また、実施例A1の工程2における、有機物微粒子に対して成長抑制が可能な界面活性剤を変更した。
工程2の粒子性状制御では、有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒としては純水を用い、有機物微粒子に対して成長抑制が可能な界面活性剤としては、Lutrol F127(BASF製)を用いた。純水にLutrol F 127を添加し、高速回転式分散乳化装置であるクレアミックスディゾルバー(製品名:CLM-2.2SD、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて30分撹拌することにより、均質に混合されたLutrol F127水溶液(粒子性状制御溶液)を調製した。粒子性状制御溶液に、工程cで得られたインドメタシン微粒子のウエットケーキを投入し、分散処理を行った。
実施例A4、工程2の粒子性状制御における溶媒として、界面活性剤を添加することなく、インドメタシンに対して一部溶解能を有する溶媒である純水のみを用いた。その他は、実施例A4と同条件でインドメタシン微粒子を製造した。
TEM観察結果を図15に示す。TEM観察結果より、1160nm程度に粒子が粗大化していることを確認した。
<工程0:有機物微粒子の析出溶媒(A液)と有機物微粒子の原料溶液(B液)の調製>工程0において、有機物微粒子の析出溶媒(A液)には、純水を用いた。単一溶媒であるため調製は行っていない。有機物微粒子の原料溶液(B液)として、エタノールに、結晶型が1型であるクルクミンが0.5wt%、ポリビニルピロリドン(Kollidon 12PF(BASF製))が0.5wt%となるように混合し、クルクミン原料溶液を調製した。実施例A1~4と同様に高速回転式分散乳化装置であるクレアミックス(製品名:CLM-2.2S、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて約35℃で30分撹拌することにより、均質なクルクミン原料溶液を調製した。
次に、有機物微粒子の析出溶媒と、調製した有機物微粒子の原料溶液とを、図2(A)に示すマイクロリアクターを用いて混合した。具体的には、図2(A)に示すマイクロリアクターの第1導入部d1から第1被処理流体(A液)として上記調製済の有機物微粒子の析出溶媒(ここでは純水)を処理用面間に500mL/分、5℃で導入し、処理用部10を回転数1700rpmで運転しながら、第2被処理流体(B液)として調製済の有機物微粒子の原料溶液を処理用面1、2間に30mL/分、25℃で導入し、薄膜流体中で混合した。その後、クルクミン微粒子を含む吐出液が、流体処理用面1、2間から吐出した。
上記吐出液をろ過し、上澄みを除去することでクルクミン微粒子を回収した。その後、洗浄溶媒(純水)にて、3回の繰り返し洗浄を行い、クルクミン微粒子のウエットケーキを得た。上記ウエットケーキを純水で希釈し、その希釈液をコロジオン膜に滴下し、室温で乾燥させた観察用試料を用いてTEM観察を行った。
工程2の粒子性状制御では、有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒としては純水を用い、有機物微粒子に対して成長抑制が可能な界面活性剤としては、ポリビニルアルコールを用いた。純水にポリビニルアルコール(PVA)を添加し、高速回転式分散乳化装置であるクレアミックスディゾルバー(製品名:CLM-2.2SD、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて30分撹拌することにより、均質に混合されたポリビニルアルコール水溶液(粒子性状制御溶液)を調製した。粒子性状制御溶液に、工程cで得られたクルクミン微粒子のウエットケーキを投入し、分散処理を行った。
実施例A5、工程2の粒子性状制御における溶媒として、界面活性剤を添加することなく、クルクミンに対して一部溶解能を有する溶媒である純水のみを用いた。その他は、実施例A5と同条件でクルクミン微粒子を製造した。
工程0から工程cまでは実施例A5と同じで、工程2における有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒を実施例A5における純水からヘキサンに変えて、クルクミン微粒子を製造した。
実施例A6、工程2の粒子性状制御における溶媒として、界面活性剤を添加することなく、クルクミンに対して一部溶解能を有する溶媒であるヘキサンのみを用いた。その他は、実施例A6と同条件でクルクミン微粒子を製造した。
<工程0:有機物微粒子の析出溶媒(A液)と有機物微粒子の原料溶液(B液)の調製>
実施例A7では、バッチ方式による工程1の例Aとして、有機物微粒子の析出溶媒と有機物微粒子の原料溶液とをクレアミックスを用いて混合した。具体的には、5℃まで冷却したアセトン(A液)500mLを15000rpmで撹拌しながら、調製済の有機物微粒子の原料溶液(B液)を80℃、30mLをゆっくりと滴下し混合した。その後、クレアミックスからポリプロピレン微粒子を含む液を回収した。
上記ポリプロピレン微粒子を含む液をろ過し、上澄みを除去することでポリプロピレン微粒子を回収した。その後、洗浄溶媒(アセトン)にて、繰り返し洗浄を行い、ポリプロピレン微粒子のウエットケーキを得た。
工程2の粒子性状制御では、有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒としてはイソプロピルアルコール水溶液(IPA+純水)を用い、有機物微粒子に対して成長抑制が可能な界面活性剤としては、Tween80(Wako製)を用いた。イソプロピルアルコール水溶液にTween80を添加し、高速回転式分散乳化装置であるクレアミックスディゾルバー(製品名:CLM-2.2SD、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて30分撹拌することにより、均質に混合された水溶液(粒子性状制御溶液)を調製した。粒子性状制御溶液に、工程cで得られたポリプロピレン微粒子のウエットケーキを投入し、分散処理を行った。
実施例A7、工程2の粒子性状制御における溶媒として、界面活性剤を添加することなく、ポリプロピレンに対して一部溶解能を有する溶媒であるイソプロピルアルコール水溶液(2.0wt%イソプロピルアルコール/98.0wt%水溶液)のみを用いた。その他は、実施例A7と同条件でポリプロピレン微粒子を製造した。
SEM観察結果を図25に示す。SEM観察結果より、平均一次粒子径が512nm程度であることを確認した。
<工程0:有機物微粒子の析出溶媒(A液)と有機物微粒子の原料溶液(B液)の調製>
<有機物微粒子の析出溶媒(A液)の調製>
有機物微粒子の析出溶媒(A液)として、クエン酸が1.9wt%となるように純水と混合し、ピレノキシン析出溶媒を調製した。高速回転式分散乳化装置であるクレアミックス(製品名:CLM-2.2S、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて約35℃で30分撹拌することにより、均質なピレノキシン析出溶媒を調製した。調製したピレノキシン析出溶媒のpHは2.1であった。
有機物微粒子の原料溶液(B液)として、0.01mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、ピレノキシンが0.2wt%となるように混合し、ピレノキシン原料溶液を調製した。高速回転式分散乳化装置であるクレアミックス(製品名:CLM-2.2S、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて約35℃で30分撹拌することにより、均質なピレノキシン原料溶液を調製した。調製したピレノキシン原料溶液のpHは12.0であった。
次に、調製した有機物微粒子の析出溶媒と、調製した有機物微粒子の原料溶液とを、図2(A)に示すマイクロリアクターを用いて混合した。具体的には、図2(A)に示すマイクロリアクターの第1導入部d1から第1被処理流体(A液)として上記調製済のピレノキシン析出溶媒(ここでは1.9wt%クエン酸水溶液)を処理用面間に300mL/分、25℃で導入し、処理用部10を回転数1700rpmで運転しながら、第2被処理流体(B液)として調製済のピレノキシン原料溶液を処理用面1、2間に20mL/分、25℃で導入し、薄膜流体中で混合した。その後、ピレノキシン微粒子を含む吐出液が、流体処理用面1、2間から吐出した。ピレノキシン微粒子を含む吐出液のpHは2.48であった。
工程2の粒子性状制御では、有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒としては純水を用い、有機物微粒子に対して成長抑制が可能な界面活性剤としては、Tween80、塩化ベンザルコニウムを用いた。純水にTween80と塩化ベンザルコニウムを添加し高速回転式分散乳化装置であるクレアミックスディゾルバー(製品名:CLM-2.2SD、エム・テクニック製)を用い、ローター回転数15000rpmにて15分撹拌することにより、均質に混合されたTween80、塩化ベンザルコニウム水溶液(粒子性状制御溶液)を調製し、この粒子性状制御溶液に工程1で得られたピレノキシン微粒子分散液を加え、分散処理を行った。
以下、実施例Bのグループ(赤色有機顔料)について説明する。
実施例BのXRD測定には、粉末X線回折測定装置(製品名:X‘PertPRO MPD、PANalytical社製)を使用した。測定条件は、測定範囲:6~60°、Cu対陰極、管電圧45kV、管電流40mA、走査速度16°/minである。
また、TEM観察には、透過型電子顕微鏡、JEM-2100(JEOL社製)を用いた。観察条件としては、加速電圧を80kV、観察倍率を25000倍とした。
実施例Aと同様に、図1に示す工程0~工程2により顔料微粒子を製造した。
(工程0)
下記の表2に示す、顔料微粒子析出溶媒(A液)及び顔料微粒子原料溶液(B液)の調製:A液、B液とも、液温40℃とし、各々マグネティックスターラー及び撹拌子を用いて300rpmで30分間撹拌し各調製液を得た。
(工程1)
A液とB液の混合:下記の表2に示すように、A液をマグネティックスターラー及び撹拌子を用いて300rpmで撹拌しつつ、B液を投入し、有機顔料微粒子を析出させた。なお、工程1で得られた有機顔料微粒子を含むスラリーを濾過し、有機顔料微粒子を、純水を用いて洗浄(工程c)し、有機顔料微粒子のウェットケーキを得た。あるいは真空乾燥法等の乾燥処理にて有機顔料微粒子の乾燥粉体を得た。
(工程2)
上記有機顔料のウェットケーキまたは乾燥粉体を界面活性剤または分散剤を添加した有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒(粒子性状制御溶液)中に投入し、回転する撹拌翼を有する撹拌機クレアミックスCLM-2.2Sを用いて一定時間の撹拌処理を行った。
「◎」は、
Da/Dbが1.0~4.0の範囲であり、
かつ、
Xa:工程2の作用後の粒子の結晶化度、
Xb:工程2の前であって、洗浄後の結晶化度、としたときに、
Xa/Xbが、1.05以上であり、
かつ、
Daが80nm以下
かつ、
微粒子の均一性の観点から、25000倍にて3視野のTEM観察を行った際、工程2(作用後)の個々の顔料微粒子のうち、Dbの8.0倍を超える粒子が全く確認されなかった場合である。
「○」は、
Da/Dbが1.0~4.0の範囲であり、
かつ、
Xa/Xbが、1.05以上であり、
かつ、Daが80nmより大きく、
かつ、
微粒子の均一性の観点から、25000倍にて3視野のTEM観察を行った際、工程2(作用後)の個々の顔料微粒子のうち、Dbの8.0倍を超える粒子が全く確認されなかった場合である。
「△」は、
Da/Dbが1.0~4.0の範囲であり、
かつ、
Xa/Xbが、1.05以上であり、
かつ、
微粒子の均一性の観点から、25000倍にて3視野のTEM観察を行った際、工程2(作用後)の個々の顔料微粒子のうち、Dbの8.0倍を超える粒子が最大1つ確認された場合である。
「×」は、
上記「◎」、「○」、「△」のいずれにも該当しない場合である。
実施例Bにおいて、A液は、図2(A)に示すマイクロリアクターの第1導入部d1から導入される第1被処理流体、B液は、同じく第2導入部d2から導入される第2被処理流体に相当する。両者の入れ替えは任意である。なお、実施例Bにおいて、マイクロリアクターとして、ULREA(エム・テクニック製)を用いた。
(工程1)図1に示したマイクロリアクターを用いて有機顔料溶解液(B液)と貧溶媒(A液)とを混合し、有機顔料微粒子を析出させた。なお、(工程1)で得られた有機顔料微粒子を含むスラリーを濾過し、有機顔料微粒子を、純水を用いて洗浄(工程c)し、有機顔料微粒子のウェットケーキまたは真空乾燥法等の乾燥処理にて有機顔料微粒子の乾燥粉体を得た。
(工程2)上記有機顔料のウェットケーキまたは乾燥粉体を界面活性剤または分散剤を添加した有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒(粒子性状制御溶液)中に投入し、上記クレアミックスCLM-2.2Sを用いて一定時間の撹拌処理を行った。
なお、実験番号2-1については、上述のTEM観察を行った際、工程2(作用後)の個々の顔料微粒子のうち、Dbの8.0倍を超える粒子が2個以上確認されたので比較例としたものである。
次に、実施例Cのグループ(青色有機顔料)について説明する。
実施例CのXRD測定には、粉末X線回折測定装置(製品名:X‘PertPRO MPD、PANalytical社製)を使用した。測定条件は、測定範囲:6~60°、Cu対陰極、管電圧45kV、管電流40mA、走査速度16°/minである。
また、TEM観察には、透過型電子顕微鏡、JEM-2100(JEOL社製)を用いた。観察条件としては、加速電圧を80kV、観察倍率を25000倍とした。
A液とB液を以下の条件で混合し、下記の手順により青色有機顔料微粒子を製造した。
なお、実施例Cにおいて、マイクロリアクターとして、ULREA(エム・テクニック製)を用いた。この場合、A液は、図2(A)に示すマイクロリアクターの第1導入部d1から導入される第1被処理流体、B液は、同じく第2導入部d2から導入される第2被処理流体に相当する。第1導入部d1、第2導入部d2の入れ替えは任意である。
(工程0)
上記実験処方でULREAを用いて混合・析出を実施するにあたり、以下の様にA液およびB液を調製した。
有機顔料粒子析出溶媒(A液)調製条件:
上記実験処方に記載した様に単一溶媒の場合には、調製は不要であるが、例えば特許文献8に記載の実験処方を適応する場合には、クレアミックスを用いて撹拌するのが望ましい。例えば、実施例CにおいてはCLM-2.2Sを用いて10000rpmで30分間撹拌する。
有機顔料粒子の原料溶液(B液)調製条件:
クレアミックスCLM-2.2Sを用いて20000rpmで30分間撹拌を行った。また、A液、B液とも調製温度は40℃とした。
(工程1)
以下の表8に示す運転条件でULREAを使用し、有機顔料粒子析出溶媒(A液)と有機顔料粒子の原料溶液(B液)とを混合し、青色有機顔料微粒子を析出させた。
工程1で得られた青色有機顔料微粒子を含むスラリーを濾過し、青色有機顔料微粒子を、純水を用いて洗浄(工程c)し、青色有機顔料微粒子のウェットケーキ(または真空乾燥法等の乾燥処理にて青色有機顔料微粒子の乾燥粉体)を得た。
(工程2)
工程1で得られた青色有機顔料微粒子のウェットケーキ(または乾燥粉体)を有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒単独または界面活性剤および/または分散剤を添加した有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒(粒子性状制御溶液)中に投入した。投入後、クレアミックスを用いて一定時間の撹拌処理をした。
マイクリアクターを使った場合と同様に、以下の表11に示す処方で調製したA液とB液を、混合することにより青色有機顔料微粒子を製造した。
(工程0)
上記実験処方でバッチ方式を用いて混合・析出を実施するにあたり、以下の様にA液およびB液を調製した。
有機顔料粒子析出溶媒(A液)調製条件:
実験処方に記載した様に単一溶媒の場合には、調製は不要であるが、例えば特許文献8に記載の実験処方を適応する場合には、クレアミックスを用いて撹拌するのが望ましい。例えば、実施例CにておいてはCLM-2.2Sを用いて10000rpmで30分間撹拌する。
有機顔料粒子の原料溶液(B液)調製条件:
クレアミックスCLM-2.2Sを用いて20000rpmで30分間撹拌を行った。
また、A液、B液とも調製温度は40℃とした。
(工程1)
ビーカー内の有機顔料粒子析出溶媒(A液)をマグネティックスターラーおよび撹拌子を用いて300rpmで撹拌しつつ、有機顔料粒子の原料溶液(B液)を投入することにより、A液とB液とを混合し、青色有機顔料微粒子を析出させた。工程1で得られた青色有機顔料微粒子を含むスラリーを濾過し、青色有機顔料微粒子を、純水を用いて洗浄(工程c)し、青色有機顔料微粒子のウェットケーキ(または真空乾燥法等の乾燥処理にて青色有機顔料微粒子の乾燥粉体)を得た。
(工程2)
工程1で得られた青色有機顔料微粒子のウェットケーキ(または乾燥粉体)を有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒単独または界面活性剤および/または分散剤を添加した有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒(粒子性状制御溶液)中に投入した。投入後、クレアミックスを用いて一定時間の撹拌処理をした。
2 第2処理用面
10 第1処理用部
11 第1ホルダ
20 第2処理用部
21 第2ホルダ
d1 第1導入部
d2 第2導入部
d10 開口部
d20 開口部
Claims (21)
- 少なくともその一部が非晶質からなる有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒に界面活性剤を添加し、上記溶媒に上記有機物微粒子を作用させることにより、上記有機物微粒子の粒子径を実質的に変更することなく、上記有機物微粒子の結晶化度を向上させることを特徴とする、有機物微粒子の製造方法。
- 少なくともその一部が非晶質からなる有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒に界面活性剤を添加し、上記溶媒に上記有機物微粒子を作用させることにより、上記有機物微粒子の粒子径を実質的に変更することなく、上記有機物微粒子を結晶転移させることを特徴とする、有機物微粒子の製造方法。
- 上記界面活性剤を添加した上記溶媒に、上記有機物微粒子を作用させる前後の上記有機物微粒子の粒子径変化率(界面活性剤処理後(A)/界面活性剤処理前(B))が1~4であることを特徴とする、請求項1または2に記載の有機物微粒子の製造方法。
- 有機物微粒子の原料溶液と、上記有機物微粒子の原料溶液から少なくとも1種類の有機物微粒子を析出させるための析出溶媒Lとを混合し、有機物微粒子(P1)を析出させる工程1および、
上記有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒に、上記有機物微粒子に対して成長抑制が可能な界面活性剤を添加した粒子性状制御溶液を調製し、
上記有機物微粒子(P1)を、上記粒子性状制御溶液に作用させる工程2を含み、
上記工程2は、上記有機物微粒子(P1)の粒子性状を制御するように作用させることを特徴とする、有機物微粒子の製造方法。 - 上記工程2は、上記有機物微粒子(P1)の結晶化度と結晶型と粒子径との少なくともいずれか1つを変化させるように作用させることを特徴とする、請求項4に記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記工程1で得られた上記有機物微粒子(P1)に対して、洗浄および/または溶媒置換を行う工程cを含み、上記工程cで得られた有機物微粒子(P2)を上記粒子性状制御溶液に作用させることを特徴とする、請求項4または5に記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記有機物微粒子は、少なくともその一部分に非晶質を含むものであることを特徴とする、請求項4~6のいずれかに記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記有機物微粒子を上記溶媒に作用させる際に、又は上記有機物微粒子を上記粒子性状制御溶液に作用させる際に撹拌処理を行い、撹拌エネルギーにより上記有機物微粒子、上記有機物微粒子(P1)あるいは上記有機物微粒子(P2)の性状を制御することを特徴とする、請求項1~7のいずれかに記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記有機物微粒子が生体摂取物であることを特徴とする、請求項1~8のいずれかに記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記有機物微粒子が樹脂であることを特徴とする、請求項1~8のいずれかに記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記有機物微粒子が有機顔料であることを特徴とする、請求項1~8の何れかに記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記有機物微粒子が赤色有機顔料又は青色有機顔料であることを特徴とする、請求項11に記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記工程1が、
有機物微粒子の原料溶液と析出溶媒Lとを含む、少なくとも2種類の被処理流体を、
接近および離反可能に互いに対向して配設され、少なくとも一方が他方に対して相対的に回転する第1処理用面と第2処理用面との間に導入し、
第1処理用面と第2処理用面との間に付与される導入圧力により、第1処理用面と第2処理用面とを離反させる方向に作用する離反力を発生させ、
上記離反力によって、第1処理用面と第2処理用面との間を微小な間隔に保ちつつ、上記少なくとも2つの被処理流体を、上記微小な間隔に保たれた第1処理用面と第2処理用面との間で合流させ、
上記第1処理用面と第2処理用面との間を通過させることによって、薄膜流体を形成させ、
上記薄膜流体中で被処理流体同士を反応させるマイクロリアクターで行われることを特徴とする、請求項4~7のいずれかに記載の有機物微粒子の製造方法。 - 上記撹拌は、回転する撹拌翼を備えた撹拌機を用いて行われることを特徴とする、請求項8に記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記界面活性剤を添加した上記有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒に、上記有機物微粒子を作用させる前後の上記有機物微粒子の粒子径が100nm以下であることを特徴とする請求項1~14の何れかに記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記有機物微粒子(P1)の粒子径が30nm以下であることを特徴とする請求項4~7のいずれかに記載の有機物微粒子の製造方法。
- 上記溶媒に顔料誘導体を実質的に含まないことを特徴とする、請求項11に記載の有機物微粒子の製造方法。
- 有機物微粒子の粒子径を実質的に変更しない、有機物微粒子の改質方法であって、
有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒に界面活性剤を添加した粒子性状制御溶液を上記有機物微粒子に対して作用させる工程を含み、この工程により上記有機物微粒子の結晶化度を向上させることによって、上記有機物微粒子を目的の設定条件と合致する結晶化度を備えたものに改質することを特徴とする、有機物微粒子の改質方法。 - 有機物微粒子の粒子径を実質的に変更しない、有機物微粒子の改質方法であって、
有機物微粒子に対して一部溶解能を有する溶媒に界面活性剤を添加した粒子性状制御溶液を上記有機物微粒子に対して作用させる工程を含み、この工程により上記有機物微粒子の結晶型を変化させることによって、上記有機物微粒子を目的の設定条件と合致する結晶型を備えたものに改質することを特徴とする、有機物微粒子の改質方法。 - 上記工程の処理を行う前後の上記有機物微粒子の粒子径変化率(工程の処理後(A)/工程の処理前(B))が1~4であることを特徴とする請求項18又は19に記載の有機物微粒子の改質方法。
- 上記工程の処理を行う前の有機物微粒子は、少なくともその一部に非晶質を含むことを特徴とする、請求項18~20の何れかに記載の有機物微粒子の改質方法。
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