JP2006335796A - エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規ヒドロキシ化合物、新規エポキシ樹脂及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記一般式(1)
【化1】
(式中、Ar1、Ar2は同一でも異なっていても良い、置換基を有していてもよい芳香環であり、Xは脂肪族炭化水素基であり、nは繰り返し数の平均値で0.5〜5.0である。)
で表されるヒドロキシ化合物(A)とエポキシ樹脂(B)とを含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物、その硬化物、前記構造を有する新規ヒドロキシ化合物、該ヒドロキシ化合物から誘導される新規エポキシ樹脂、及びそれらの製造方法。
【選択図】 なし
Description
で表されるヒドロキシ化合物(A)とエポキシ樹脂(B)とを含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物及びその硬化物を提供するものである。
で表されるエポキシ樹脂(C)と硬化剤(D)とを含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物及びその硬化物を提供するものである。
で表され、水酸基当量が100〜800g/eqであることを特徴とする新規ヒドロキシ化合物を提供するものである。
で表され、エポキシ当量が150〜900g/eq.の範囲であり、且つ25℃における粘度が2,000〜20,000Pa・sである新規エポキシ樹脂をも提供するものである。
本発明の第一の発明であるエポキシ樹脂組成物に用いるヒドロキシ化合物(A)は下記一般式(1)
で表され、水酸基当量が100〜800g/eqであるヒドロキシ化合物であり、具体的な構造式として、下記に示すものを挙げる事ができる。
本発明のヒドロキシ化合物の製造方法は、脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル又は脂肪族系酸化合物のジグリシジルエステル(a1)と芳香族系ジヒドロキシ化合物(a2)とを、モル比(a1)/(a2)が1/1.1〜1/5.0の範囲で反応させる方法である。
で表されるエポキシ樹脂である。
で表され、エポキシ当量が150〜900g/eq.の範囲であり、且つ25℃における粘度が2,000〜20,000Pa・sのエポキシ樹脂であり、具体的な構造式として、下記に示すものを挙げる事ができる。
本発明のエポキシ樹脂の製造方法は、本発明のヒドロキシ化合物の製造方法で得られた該化合物を原料として用い、これとエピハロヒドリン類(c3)を用いて該化合物中の末端のヒドロキシ基をグリシジルエーテル基とする方法である。
温度計、撹拌機を取り付けたフラスコに1,6−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル(大日本インキ化学工業株式会社製:商品名EPICLON 726D、エポキシ当量124g/eq)744g(6当量)とビスフェノールA(水酸基当量114g/eq)1368g(12当量)を仕込み、140℃まで30分間要して昇温した後、4%水酸化ナトリウム水溶液5gを仕込んだ。その後、30分間要して150℃まで昇温し、さらに150℃で3時間反応させた。その後、中和量のリン酸ソーダを添加し、ヒドロキシ化合物(Ph−1)2090gを得た。このヒドロキシ化合物(Ph−1)は、図1のNMRスペクトル(13C)から、また、マススペクトルで前記一般式(1)のnが1の理論構造に相当するM+=687、及びnが2の理論構造に相当するM+=1145のピークが得られたことから前記構造式(A−3)で表される構造のヒドロキシ化合物を含有することが確認された。このヒドロキシ化合物(Ph−1)のGPCより算出した水酸基当量は262g/eq、水酸基当量から算出した前記構造式(A−3)中のnの平均値は0.6であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに実施例1で得られたヒドロキシ化合物(Ph−1)261g(水酸基当量261g/eq.)、エピクロルヒドリン1110g(12モル)、n−ブタノール222gを仕込み溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、65℃に昇温した後に、共沸する圧力までに減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液122g(1.5モル)を5時間かけて滴下した。次いでこの条件下で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸で留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離して、水層を除去し、有機層を反応系内に戻しながら反応した。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留して留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン1000gとn−ブタノール100gを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液20gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水300gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し精密濾過を経た後に溶媒を減圧下で留去して液状のエポキシ樹脂(Ep−1)380gを得た。このエポキシ樹脂(Ep−1)は、NMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで前記構造式(C−3)中のp=1、r=0の理論構造に相当するM+=798、の理論構造に相当するM+=1257のピークが得られたことから前記構造式(C−3)で表される構造のエポキシ樹脂を含有することが確認された。得られたエポキシ樹脂(Ep−1)は、前記構造式(C−3)においてp=0、r=0の化合物を含んでおり、GPCで確認したところ該混合物中p=0、r=0の化合物を29重量%の割合で含有するものであった。また、このエポキシ樹脂(Ep−1)のエポキシ当量は350g/eq.、粘度は2000Pa・s(25℃,E型粘度法)、エポキシ当量から算出される前記構造式(C−3)中のrの平均値は0.1であった。
実施例1において、ビスフェノールA(水酸基当量114g/eq)1368g(12当量)を752g(6.6当量)に変更した以外は実施例1と同様の操作より、ヒドロキシ化合物(Ph−2)1480gを得た。このヒドロキシ化合物(Ph−2)は、実施例1と同様マススペクトルでM+=687およびM+=1145のピークが得られたことから前記構造式(A−3)で表される構造のヒドロキシ化合物を含有することが確認された。このヒドロキシ化合物(Ph−2)のGPCより算出した水酸基当量は608g/eq、水酸基当量から算出した前記構造式(A−3)中のnの平均値は2.1であった。
実施例2において、用いる原料をヒドロキシ化合物(Ph−1)261gからヒドロキシ化合物(Ph−2)608g(水酸基当量608g/eq.)に変更した以外は実施例2と同様の操作にて透明液体のエポキシ樹脂(Ep−2)665gを得た。このエポキシ樹脂(Ep−2)は、NMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで実施例2と同様にM+=798、及びM+=1257のピークが得られたことから前記構造式(C−3)で表される構造のエポキシ樹脂を含有することが確認された。得られたエポキシ樹脂(Ep−2)は、前記構造式(C−3)においてp=0、r=0の化合物を含んでおり、GPCで確認したところ該混合物中p=0、r=0の化合物を4重量%の割合で含有するものであった。また、このエポキシ樹脂(Ep−2)のエポキシ当量は759g/eq.、粘度は11580Pa・s(25℃,E型粘度法)、エポキシ当量から算出される前記構造式(C−3)中のrの平均値は0.1であった。
実施例1で得たヒドロキシ化合物(Ph−1)1000gにメチルイソブチルケトン3000gを仕込み均一に溶解した。その後、窒素ガスパージを施しながら、80℃に昇温した後に、1%水酸化ナトリウム水溶液2270gを仕込み、ビスフェノールAを抽出した(この操作を8回繰り返した)。その後、洗浄液のPHが中性となるまで水2000gで水洗を4回繰り返した。その後、メチルイソブチルケトンを減圧蒸留して留去させ、ヒドロキシ化合物(Ph−3)700gを得た。このヒドロキシ化合物(Ph−3)は、NMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで実施例1と同様にM+=687、及びM+=1145のピークが得られたことから前記構造式(A−3)で表される構造のヒドロキシ化合物を含有することが確認された。このヒドロキシ化合物(Ph−3)のGPCより算出した水酸基当量は508g/eq、水酸基当量から算出した前記構造式(A−3)中のnの平均値は0.6であった。
実施例2において、用いる原料としてヒドロキシ化合物(Ph−1)261gからヒドロキシ化合物(Ph−3)508g(水酸基当量508g/eq.)に変更した以外は実施例2と同様の操作にて透明液体のエポキシ樹脂(Ep−3)545gを得た。このエポキシ樹脂(Ep−3)は、NMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで同様にM+=798、M+=1257のピークが得られたことから前記構造式(C−3)で表されるエポキシ樹脂を含有することが確認された。得られたエポキシ樹脂(Ep−3)は、前記一般式(2)においてp=0、r=0の化合物を含んでおり、GPCで確認したところ該混合物中p=0、r=0の化合物を0.2%の割合で含有するものであった。また、このエポキシ樹脂(Ep−3)のエポキシ当量は604g/eq.、粘度は5760Pa・s(25℃,E型粘度法)、エポキシ当量から算出される前記構造式(C−3)中のrの平均値は0.1であった。
実施例1において、ビスフェノールA(水酸基当量114g/eq)1368g(12当量)をビスフェノールF(水酸基当量100g/eq)660g(6.6当量)に変更した以外は実施例1と同様の操作より、ヒドロキシ化合物(Ph−4)1390gを得た。このヒドロキシ化合物(Ph−4)は、マススペクトルで前記構造式(A−4)のnが1の理論構造に相当するM+=630およびnが2の理論構造に相当するM+=1060のピークが得られたことから前記構造式(A−4)で表される構造のヒドロキシ化合物を含有することが確認された。このヒドロキシ化合物(Ph−4)のGPCより算出した水酸基当量は550g/eq、水酸基当量から算出した前記構造式(A−4)中のnの平均値は2.1であった。
実施例2において、原料として用いるヒドロキシ化合物をヒドロキシ化合物(Ph−1)261gからヒドロキシ化合物(Ph−4)550g(水酸基当量550g/eq.)に変更した以外は実施例2と同様の操作にて液状のエポキシ樹脂(Ep−4)588gを得た。このエポキシ樹脂(Ep−4)は、マススペクトルで前記構造式(C−4)中のP=1、r=0の理論構造に相当するM+=742及びp=1、q=1、r=1の理論構造に相当するM+=1173のピークが得られたことから前記構造式(C−4)で表される構造のエポキシ樹脂を含有することが確認された。得られたエポキシ樹脂(Ep−4)は、前記構造式(C−4)におけるnが0の化合物を含んでおり、GPCで確認したところ該混合物中p=0、r=0の化合物を4%の割合で含有するものであった。また、このエポキシ樹脂(Ep−4)のエポキシ当量は655g/eq.、粘度は2510Pa・s(25℃,E型粘度法)、エポキシ当量から算出される前記構造式(C−4)中のrの平均値は0.1であった。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコにビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製:商品名EPICLON 850S、エポキシ当量185g/eq.)457gとダイマー酸(築野食品工業株式会社製:商品名「Tsunodyme216」)243gを仕込み、窒素ガスパージを施しながら80℃まで昇温し、トリフェニルホスフィン(触媒)0.14gを添加して140℃で2時間反応させ半固形のエポキシ樹脂(Ep−5)700gを得た。このエポキシ樹脂(Ep−5)はダイマー酸のカルボン酸とエポキシ基を反応させることによりエステル結合によって、分子鎖延長された構造を有するものであり、エポキシ当量は451g/eq.、粘度は170mPa・s(150℃,ICI粘度計)であった。
合成例1において、原料として用いたダイマー酸をセバシン酸(試薬)119gに変更した以外は合成例1と同様にして、半固形のエポキシ樹脂(Ep−6)576gを得た。このエポキシ樹脂はセバシン酸のカルボン酸とエポキシ基を反応させることにより、エステル結合によって分子鎖延長された構造を有し、エポキシ当量は488g/eq.、粘度は290mPa・s(150℃,ICI粘度計)であった。
温度計、撹拌機を取り付けたフラスコにビスフェノールA228g(1.00モル)とトリエチレングリコールジビニルエーテル(ISP社製:商品名Rapi−Cure DVE−3)172g(0.85モル)を仕込み、120℃まで1時間要して昇温した後、さらに120℃で6時間反応させて透明半固形の変性多価フェノール類400gを得た。次いで、温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに上記で得られた変性多価フェノール類400g(水酸基当量364g/eq.)、エピクロルヒドリン925g(10モル)、n−ブタノール185gを仕込み溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、65℃に昇温した後に、共沸する圧力までに減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液122g(1.5モル)を5時間かけて滴下した。次いでこの条件下で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸で留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離して、水層を除去し、有機層を反応系内に戻しながら反応した。その後,未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留して留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン1000gとn−ブタノール100gを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液20gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水300gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し精密濾過を経た後に溶媒を減圧下で留去して透明液体のエポキシ樹脂(Ep−7)457gを得た。このエポキシ樹脂のエポキシ当量は462g/eq.、粘度は12000mPa・s(25℃,キャノンフェンスケ法)であった。
上記のようにして合成された4種類のエポキシ樹脂(Ep−1)〜(Ep−4)、ヒドロキシ化合物(Ph−2)、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(商品名:EPICLON N−740 大日本インキ化学工業株式会社製、エポキシ当量181g/eq.)、及び比較用に合成例1〜3で得られたダイマー酸変性エポキシ樹脂(Ep−5)、セバシン酸変性エポキシ樹脂(Ep−6)、トリエチレングリコールジビニルエーテル変性エポキシ樹脂(Ep−7)、ビスフェノールAのエチレンオキシド付加体(6モル付加)のグリジシルエーテルである6EO変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂(Ep−8、新日本理化株式会社製:商品名 「リカレジン BEO−60E」エポキシ当量358g/eq.)を用いて性能評価を行った。
表1に従った配合で、エポキシ樹脂と硬化剤とキシレン(実施例13のみこれに加え促進剤と)を室温で均一混合してエポキシ樹脂組成物を得た。それを鉄シャーレ(直径65mm、高さ12mm)に注ぎ、80℃で2時間、さらに125℃で2時間の加熱を行い(実施例13のみ、80℃で2時間、さらに175℃で5時間の加熱を行い)、厚さ2mmの硬化物を得た。その硬化物を用いて屈曲試験を行い柔軟強靱性を評価した。屈曲試験は硬化物を約180度折り曲げ、屈曲部のわれ・はがれを調べ、屈曲部にわれが認められた場合は×、われないがヒビが入ったものは△、変化が認められない場合は○と判定した(試験は25℃と100℃のそれぞれ行い、100℃試験はグローブボックス型乾燥機内で行った)。
表1に従った配合で、エポキシ樹脂と硬化剤とキシレン(実施例13のみこれに加え促進剤と)を室温で均一混合してエポキシ樹脂組成物を得た。それを鉄シャーレ(直径65mm、高さ12mm)に注ぎ、80℃で2時間、さらに125℃で2時間の加熱を行い(実施例13のみ、80℃で2時間、さらに175℃で5時間の加熱を行い)、厚さ2mmの硬化物を得た。その硬化物を150℃の高温槽に300時間放置し、硬化物にひび、割れ、変色等の不具合を目視で確認し、不具合が認められた場合は×、われないがヒビ等が入ったものは△、変化が認められない場合は○(試験は25℃で行った)また、高温槽内の放置前後の重量変化から重量減少率を計算した。また、高温槽内の放置後の屈曲試験を行った。屈曲試験は硬化物を約180度折り曲げ、屈曲部のわれ・はがれを調べ、屈曲部にわれ又はひびが認められた場合は×、認められない場合は○と判定した(試験は25℃で行った)。以上を総合して耐熱性の評価とした。
表1に従った配合で、エポキシ樹脂と硬化剤とキシレン(実施例13のみこれに加え促進剤と)を室温で均一混合してエポキシ樹脂組成物を得た。それを冷延鋼板(0.8mm×70mm×150mm、SPCC−SB、耐水サンドペーパー(#240)処理)に塗布し、80℃で48時間加熱を行い(実施例13のみ、80℃で2時間、さらに175℃で5時間加熱を行い)、厚さ50μmの試験片を得た。その試験片を用いて碁盤目試験を行い密着性を評価した。碁盤目試験はJIS.K5400−6.15にしたがって行い、剥離残分の個数で判定した。
表1に従った配合で、エポキシ樹脂と硬化剤とキシレン(実施例13のみこれに加え促進剤と)を室温で均一混合してエポキシ樹脂組成物を得た。それを鉄シャーレ(直径65mm、高さ12mm)に注ぎ、80℃で2時間、さらに125℃で2時間の加熱を行い(実施例13のみ、80℃で2時間、さらに175℃で5時間の加熱を行い)、厚さ2mmの硬化物を得た。その硬化物を用いてプレッシャークッカーテストを行い、耐湿性を評価した。プレッシャークッカーテストは121℃、100%RH、2気圧×2時間の条件で行った。硬化物にひび、割れ、変色、くもり等の不具合を目視で確認し、不具合が認められた場合は×、認められない場合は○と判定した。また、プレッシャークッカーテスト後の重量増加率から吸水率を計算した。
表1に従った配合で、エポキシ樹脂と硬化剤とキシレン(実施例13のみこれに加え促進剤と)を室温で均一混合してエポキシ樹脂組成物を得た。それを冷延鋼板(1.6mm×25mm×100mm、SPCC−SB、テストピース社製、トルエンにて脱脂)に塗布し、80℃で2時間、さらに125℃で2時間、150℃で2時間の加熱を行い(実施例13のみ、80℃で2時間、さらに175℃で5時間の加熱を行い)、試験片を得た。その試験片を用いて引張りせん断試験を行うことで接着性を評価した。引張りせん断試験はJIS.K6850にしたがって行い、破断応力(MPa)を比較した。またアルミニウム板(1.6mm×25mm×100mm、A1050P、テストピース社製、トルエンにて脱脂)を用いて同様に評価した。
Claims (25)
- 前記一般式(1)中のXが炭素数2〜17のアルキレン鎖である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記一般式(1)中のXが炭素数4〜10の直鎖状のアルキレン鎖である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- ヒドロキシ化合物(A)の水酸基当量が100〜800g/eq.の範囲である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記ヒドロキシ化合物(A)が脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル又は脂肪族系酸化合物のジグリシジルエステル(a1)と芳香族系ジヒドロキシ化合物(a2)とを反応させて得られる化合物である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記一般式(2)中のX1、X2が同一でも異なっていても良い炭素数2〜17のアルキレン鎖である請求項6記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記一般式(2)中のX1、X2が同一でも異なっていても良い炭素数4〜10の直鎖状のアルキレン鎖である請求項6記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(C)のエポキシ当量が150〜900g/eq.の範囲である請求項6記載のエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(C)の25℃における粘度が2,000〜20,000Pa・sである請求項6記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(C)が、脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル又は脂肪族系酸化合物のジグリシジルエステル(c1)と芳香族系ジヒドロキシ化合物(c2)との反応物に、更にエピハロヒドリン類(c3)を反応させて得られるエポキシ樹脂である請求項6記載のエポキシ樹脂組成物。
- 半導体封止材用である請求項1〜11の何れか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
- フレキシブル配線基盤用である請求項1〜11の何れか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
- レジストインキ用である請求項1〜11の何れか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
- 塗料用である請求項1〜11の何れか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
- 接着剤用である請求項1〜11の何れか1項記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜16のいずれか1項記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させて得られることを特徴とする硬化物。
- 前記一般式(3)中のXが炭素数4〜10の直鎖状のアルキレン鎖であり、Ar1及びAr2が同一又は異なる、メチレンジフェニレン基又は2,2−プロパン−ジフェニル基であり、nが0.5〜3.0である請求項18記載の新規ヒドロキシ化合物。
- 前記一般式(4)中のX1、X2が同一でも異なっていても良い炭素数4〜10の直鎖状のアルキレン鎖であり、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4が同一又は異なるメチレンジフェニレン基又は2,2−プロパン−ジフェニル基であり、R1、R2、R3が水素原子であり、pが0.5〜3.0であり、qが0.5〜3.0である請求項20記載の新規エポキシ樹脂。
- 脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル又は脂肪族系酸化合物のジグリシジルエステル(a1)と芳香族系ジヒドロキシ化合物(a2)とのモル比(a1)/(a2)が1/1.1〜1/5.0の範囲で反応させることを特徴とするヒドロキシ化合物の製造方法。
- 脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル又は脂肪族系酸化合物のジグリシジルエステル(a1)が炭素数4〜10の直鎖状のアルキレン鎖の両末端にエーテル結合又はエステル結合を介してグリシジル基が連結した化合物である請求項22記載のヒドロキシ化合物の製造方法。
- 脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル又は脂肪族系酸化合物のジグリシジルエステル(c1)と芳香族系ジヒドロキシ化合物(c2)とのモル比(c1)/(c2)が1/1.1〜1/5.0の範囲で反応させたのち、更にエピハロヒドリン類(c3)と反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
- 脂肪族系ジヒドロキシ化合物のジグリシジルエーテル又は脂肪族系酸化合物のジグリシジルエステル(c1)が炭素数4〜10の直鎖状のアルキレン鎖の両末端にエーテル結合又はエステル結合を介してグリシジル基が連結した化合物である請求項24記載のエポキシ樹脂の製造方法。
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