JP2013500371A - 耐衝撃性改良エポキシ樹脂系組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(C1)1分子あたり平均1を越えるエポキシ基を有し、成分(C2)の定義に該当しない少なくとも1種のエポキシ樹脂;
(C2)一般式(I):
で示される1つ以上の構造要素を含む、少なくとも1種のオリゴマーまたはポリマーのウレタン基非含有ポリエーテル化合物
を含んでなる樹脂成分に関する。
(X−1)少なくとも2個の芳香族ヒドロキシ基を有する芳香族化合物、および
(X−2)少なくとも2個の末端ヒドロキシ基を有するポリエーテル
からなる群から選択され、成分Yは、
(Y−1)少なくとも2個の末端オキシラン基を有するポリエーテル、および
(Y−2)一般式(II):
から選択される。ただし、(X−1)の定義に適合する1種以上の成分間のみの反応、(Y−2)の定義に適合する1種以上の成分間のみの反応、および成分(X−2)の定義に適合する1種以上の成分と(Y−1)の定義に適合する成分間のみでの反応を除く。
で示される2価の基から選択される。
で示される2価の基から選択される。
(X−1)少なくとも2個の芳香族ヒドロキシ基を有する芳香族化合物、および
(X−2)少なくとも2個の末端ヒドロキシ基を有するポリエーテル
からなる群から選択され、成分Yは、
(Y−1)少なくとも2個の末端オキシラン基を有するポリエーテル、および
(Y−2)上述した一般式(II)で示される芳香族化合物
からなる群から選択される。
から選択することができる。
(X−1)少なくとも2個の芳香族ヒドロキシ基を有する芳香族化合物、および
(X−2)少なくとも2個の末端ヒドロキシ基を有する非芳香族ポリエーテル
からなる群から選択され、成分Bは、
(Y−1)少なくとも2個の末端オキシラン基を有する非芳香族ポリエーテル、および
(Y−2)一般式(II):
で示される化合物から選択される少なくとも1つの成分(Y−2)の存在下、一般式(VIIb):
で示される化合物から選択される少なくとも1つの成分(X−1)を、一般式(Xa):
で示される少なくとも1つの成分(Y−1)と反応させることが、本発明にとって特に有利である。
76〜98.9重量%、特に89〜96重量%の本発明の樹脂成分、
1〜12重量%、特に3〜7重量%の潜在性硬化剤、および
0.1〜12重量%、特に1〜4重量%の発泡剤。
DER 732(DOW Chemical社):ポリオキシプロピレンジグリシジルエーテル
DER 736(DOW Chemical社):ポリオキシプロピレンジグリシジルエーテル
DER 331(DOW Chemical社): ビスフェノールAエポキシ樹脂
ビスフェノールA
テトラブチルアンモニウムブロミド(「TBAB」)
Cardolite 2513 HP(Cardolite社):カシュー油/エピクロロヒドリンポリマー
DYCY:Dyhard 100 SH(Evonik):ジシアンジアミド
フェヌロン:Dyhard UR 300(Evonik):1,1−ジメチル−3−フェニル尿素
Kane Ace MX−153(カネカ):ブタジエン−アクリル酸コアシェルポリマー/エポキシ樹脂
Jeffamine D−2000(Huntsman):ポリオキシプロピレンジアミン、分子量=2000
Adeka QR 9466(Adeka):熱可塑性ポリウレタン
Cabosil TS 720(Cabot): 発熱性ケイ酸
Capcure LOF(Cognis):ポリメルカプタンエポキシ硬化剤
Versamine EH−30(Cognis):トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール
攪拌器を備えた反応容器に、相当する量のDER 732、DER 736、DER 331、ビスフェノールAおよび触媒テトラブチルアンモニウムブロミドを投入する。反応容器を攪拌しながら150℃まで加熱する。反応時間は3〜5時間である。
全ての液体成分を、真空下、90℃で60分間混合し、DICYおよびフェヌロンを添加して、さらに30分間混合する。
離型剤により処理したアルミニウム板上のテフロンフレーム(大きさ:15cm×20cm、深さ3mm)中に、泡を含まないようにして加熱調製物を注ぎ、離型剤で処理した第2のアルミニウム板で覆い、2つの鋼鉄板間に機械的に固定して、180℃で60分間硬化させた。金属板およびテフロンフレームを取り除いた後、硬化したエポキシシートから試験片を切り出した。
175.0g DER 331, 7.4g Cardolite 2513 HP、20.5g DICY、1.0g フェヌロン。
曲げ弾性率:2424+/−95MPa;K1C:1.01+/−0.05MPa。
75.0g DER 732、46.8g DER 331、28.5g ビスフェノールA、0.75g TBAB; EEW: 611。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、16.6g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 1。
曲げ弾性率:2837+/−469MPa、K1C:1.30+/−0.02 MPa。
72.0g DER 732、44.9g DER 331、36.5g ビスフェノールA、0.46g TBAB。EEW:1000。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、16.6g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 2。
曲げ弾性率:2541+/−365MPa、K1C:1.69+/−0.16MPa。
69.0g DER 732、43.0g DER 331、39.3g ビスフェノールA、0.45g TBAB。EEW:1497。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、6.6g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 3。
曲げ弾性率:2162+/−465MPa、K1C:2.72+/−0.16MPa。
66.0g DER 732、41.1g DER 331、40.1g ビスフェノールA、0.44g TBAB。EEW:1902。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、16.6g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 4。
曲げ弾性率:2737+/−319MPa、K1C:2.99+/−0.09MPa。
66.0g DER 732、41.1g DER 331、41.7g ビスフェノールA、0.45g TBAB。EEW:2240。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、16.6g DICY、1.0g フェヌロン、5.0g TEPO 5。
曲げ弾性率:2652+/−332 MPa、K1C:2.82+/−0.11MPa。
63.0g DER 732、39.3g DER 331、2.6g ビスフェノールA、0.43g TBAB。EEW:2952。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、16.6g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 6。
曲げ弾性率:2260+/−386MPa、K1C:3.11+/−0.06MPa。
114.0g DER 732、33.3g ビスフェノールA、0.44g TBAB。 EEW:1613。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.4g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 7。
曲げ弾性率:1790+/−23MPa、K1C:1.76+/−0.09MPa。
114.0g DER 732、36.1g ビスフェノールA、0.45g TBAB。 EEW:2277。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.4g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 8。
曲げ弾性率:1714+/−28MPa、K1C:1.47+/−0.09 MPa。
108.8g DER 732、21.3g DER 331、36.8g ビスフェノールA、0.5g TBAB。EEW:1236。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.8g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 9。
曲げ弾性率:2629+/−96MPa、K1C:2.51+/−0.15MPa。
102.4g DER 732、19.8g DER 331、37.2g ビスフェノールA、0.48g TBAB。EEW:1416。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.6g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 10。
曲げ弾性率:2375+/−38MPa、K1C:2.57+/−0.16MPa。
96.0g DER 732、18.7g DER 331、37.8g ビスフェノールA、0.46g TBAB。EEW:1749。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.5g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 11。
曲げ弾性率:1889+/−56MPa、K1C:2.05+/−0.21MPa。
96.0g DER 732、28.0g DER 331、37.0g ビスフェノールA、0.46g TBAB。EEW:1201。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.8g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 12。
曲げ弾性率:2340+/−75MPa、K1C:2.47+/−0.17MPa。
89.6g DER 732、26.2g DER 331、37.2g ビスフェノールA、0.46g TBAB。EEW:1564。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.6g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 13。
曲げ弾性率:2560+/−60 MPa、K1C:2.42+/−0.24MPa。
89.6g DER 732、26.2g DER 331、40.3g ビスフェノールA、0.47g TBAB。EEW:1818。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.5g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 14。
曲げ弾性率:2328+/−62MPa、K1C:2.25+/−0.18MPa。
48.0g DER 732、56.1g DER 331、41.0g ビスフェノールA、0.44g TBAB。EEW:1774。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、15.5g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 15。
曲げ弾性率:3312+/−163MPa、K1C:2.73+/−0.57MPa。
48.0g DER 331、52.0g Kane Ace MX−153、5.9g Cardolite 2513 HP、10.6g DICY、0.8g フェヌロン、40.0g TEPO 4。
曲げ弾性率:2586+/−109MPa、K1C:2.69+/−0.18MPa。
65.0g DER 331、60.0g Kane Ace MX−153、7.4g Cardolite 2513 HP、13.4g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 15。
曲げ弾性率:2839+/−104MPa、K1C:2.84+/−0.21MPa。
55.0g DER 331、40.0g Kane Ace MX−153、7.4g Cardolite 2513 HP、11.0g DICY、1.0g フェヌロン、80.0g TEPO 4。
曲げ弾性率:2580+/−111MPa、K1C:2.88+/−0.13MPa。
125.0g DER 331、7.4g Cardolite 2513 HP、16.6g DICY、1.0g フェヌロン、50.0g TEPO 4。
曲げ弾性率:2737+/−319MPa、K1C:2.99+/−0.09MPa。
平底フラスコに、ポリエーテルジアミンおよびエポキシ樹脂を量り取り、120℃で3時間攪拌する。
40.0g Jeffamine 2000、60.0g DER 331。
59.5g DER 331、3.5g Cardolite 2513 HP、8.0g DICY、0.5g フェヌロン、3.5g Cabosil TS 720、25.0g Prepo 2000(10.0gのソフトセグメント含量に相当)。
曲げ弾性率:2410+/−55MPa、K1C:2.07+/−0.05MPa、Tg:113+/−0.7℃、弾性率:2322+/−47N/mm2、破断点伸び:7.6+/−1.5%、引張強度:53.8+/−0.8MPa。
54.0g DER 331、3.5g Cardolite 2513 HP、8.5g DICY、0.5g フェヌロン、3.5g Cabosil TS 720、30.0g Kane Ace MX−153(10.0gのソフトセグメント含量に相当)。
曲げ弾性率:2938+/−36MPa、K1C:2.71+/−0.05MPa、Tg:120+/−0.3℃、弾性率:3069+/−76N/mm2、破断点伸び:3.2+/−1.2%、引張強度:59.0+/−9.3MPa。
74.1g DER 331、3,5g Cardolite 2513 HP、8.4g DICY、0.5g フェヌロン、3.5g Cabosil TS 720、10.0g Adeka QR−9466(10.0gのソフトセグメント含量に相当)。
曲げ弾性率:2910+/−116MPa、K1C:2.43+/−0.04MPa、Tg:117+/−0.0℃、弾性率:2953+/−74N/mm2、破断点伸び:4.2+/−1.5%、引張強度:62.1+/−4.9MPa。
63.2g DER 331、3.5g Cardolite 2513 HP、7.3g DICY、0.5g フェヌロン、3.5g Cabosil TS 720、22.0g TEPO 4(10.0gのソフトセグメント含量に相当)。
曲げ弾性率:3287+/−54MPa、K1C:2.68+/−0.25MPa、Tg:109+/−1.4℃、弾性率:3263+/−98N/mm2、破断点伸び:13.0+/−1.4%、引張強度:64.3+/−0.6MPa。
45.2g DER 331、3.5g Cardolite 2513 HP、7.5g DICY、0.5g フェヌロン、3.5g Cabosil TS 720、10.0g Adeka QR−9466*、30.0g Kane Ace MX−153*
*20.0gのソフトセグメント含量に相当
曲げ弾性率:2255+/−38MPa、K1C:2.25+/−0.08MPa、Tg:114+/−0.7℃、弾性率:2218+/−42N/mm2、破断点伸び:10.4+/−0.8%、引張強度:49.1+/−0.5MPa。
30.5g DER 331、3.5g Cardolite 2513 HP、7.0g DICY、0.5g フェヌロン、3.5g Cabosil TS 720, 25.0g Prepo 2000*、30.0g Kane Ace MX−153*
*20.0gのソフトセグメント含量に相当
曲げ弾性率:1919 +/−33 MPa、K1C:1.77+/−0.08MPa、Tg:117+/−0.4℃、弾性率:1805+/−44N/mm2。
34.1g DER 331、3.5g Cardolite 2513 HP、6.4g DICY、0.5g フェヌロン、3.5g Cabosil TS 720、30.0g Kane Ace MX−153*、22.0g TEPO 4*
*20.0gのソフトセグメント含量に相当
曲げ弾性率:2855+/−21MPa、K1C:2.95+/−0.18MPa、Tg:108+/−0.2℃、弾性率:2451+/−216N/mm2、破断点伸び:13.4+/−2.9%、引張強度:51.2+/−0.8MPa
成分A:
42.40g DER 354、4.99g Cardolite Lite 2513 HP、3.00g Cabosil TS−720。
成分B:
44.16g Capcure LOF、5.46g Versamine EH−30。
硬化条件:100℃で60分間、その後室温で3日間
引張剪断強度(DC05 CRS 1.5mm):10.84+/−1.47MPa
引張剪断強度(AIu 6016 1.25mm):10.32+/−1.96MPa
成分A:
37.19g DER 354、5.00g Cardolite Lite 2513 HP、10.0g TEPO 4、3.02g Cabosil TS−720。
成分B:
42.01g Capcure LOF、5.19g Versamine EH−30。
硬化条件:100℃で60分間、その後室温で3日間
引張剪断強度(DC05 CRS 1.5mm):14.53+/−0.98MPa
引張剪断強度(AIu 6016 1.25mm):14.94+/−0.23MPa
成分A:
29.38g DER 354、5.00g Cardolite Lite 2513 HP、25.0g TEPO 4、3.00g Cabosil TS−720。
成分B:
37.74g Capcure LOF、4.66g Versamine EH−30。
硬化条件:100℃で60分間、その後室温で3日間
引張剪断強度(DC05 CRS 1.5mm):18.93+/−0.27MPa
引張剪断強度(AIu 6016 1.25mm):16.51+/−0.40MPa
Claims (15)
- 一成分または二成分接着剤または構造フォーム用の樹脂成分であって、
(C1)1分子あたり平均1を越えるエポキシ基を有し、成分(C2)の定義に該当しない少なくとも1種のエポキシ樹脂;
(C2)一般式(I):
で示される1つ以上の構造要素を含む、少なくとも1種のオリゴマーまたはポリマーのウレタン基非含有ポリエーテル化合物
を含んでなる樹脂成分。 - 成分(C2)は、末端エポキシ基を有し、1000〜3000g/モルのエポキシ当量を有し、連続的に連結した5〜18個のC3H6Oの繰り返し単位のポリプロピレンオキシドブロックと少なくとも1つのフェニレン構造単位を含む芳香族ブロックを含むポリエーテルである、請求項1に記載の樹脂成分。
- 成分(C2)は、170〜400g/モルのエポキシ当量を有するポリプロピレンオキシドジグリシジルエーテル、ビスフェノールA、および156〜550g/モルのエポキシ当量を有するビスフェノールAまたはビスフェノールFのジグリシジルエーテルの、1000〜3000g/モルの反応生成物のエポキシ当量である反応生成物である、請求項1に記載の樹脂成分。
- ベンゾオキサジン化合物を含有しない請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂成分。
- さらに、コア−シェル構造を有するエラストマー粒子を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂成分。
- さらなる耐衝撃性改質剤または強化剤を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂成分。
- さらなる耐衝撃性改質剤または強化剤は、ブタジエン−アクリロニトリルに基づくカルボキシル基含有コポリマーと化学量論的に過剰な(C1)のエポキシ樹脂の反応生成物である請求項6に記載の樹脂成分。
- さらなる耐衝撃性改質剤または強化剤は、アミノ基含有ポリエーテルと化学量論的に過剰な(C1)のエポキシ樹脂の反応生成物である請求項6に記載の樹脂成分。
- 第1成分が、請求項1〜8のいずれかに記載の樹脂成分である、または、請求項1〜8のいずれかに記載の樹脂成分を含み、第2成分が、少なくとも1種のアミノ基含有化合物若しくは少なくとも1種のチオール基含有化合物である、または少なくとも1種のアミノ基含有化合物若しくは少なくとも1種のチオール基含有化合物を含む二成分接着剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の樹脂成分および
(C3)成分(C1)に対する少なくとも1種の硬化剤
を含む熱硬化性組成物。 - (C4)物理的または化学的発泡剤
をさらに含有する請求項10に記載の熱硬化性組成物。 - 構造接着剤としての若しくは複合材のマトリックスとしての、請求項9に記載の二成分接着剤の使用または請求項10に記載の熱硬化性組成物の使用。
- 空洞、特に金属構造における空洞を補強および/または封止するための構造フォームとしての請求項11に記載の熱硬化性組成物の使用。
- 請求項9に記載の二成分系接着剤により、または請求項10若しくは11に記載の熱硬化性組成物により接着結合された少なくとも2つの構造部品を含む物品。
- 発泡し、硬化した請求項11に記載の組成物を含む物品。
Applications Claiming Priority (3)
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