JPS61281123A - エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents

エポキシ樹脂の製造方法

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JPS61281123A
JPS61281123A JP61054576A JP5457686A JPS61281123A JP S61281123 A JPS61281123 A JP S61281123A JP 61054576 A JP61054576 A JP 61054576A JP 5457686 A JP5457686 A JP 5457686A JP S61281123 A JPS61281123 A JP S61281123A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、エポキシ樹脂およびそれを含有する被覆物に
関する。
従来、被覆物は、2価のフェノールのジグリシジルエー
テルと、2価のフェノールとを反応し、それを適当なキ
ユアリング剤でキュアすることにより、あるいは改良生
成物が高分子量の場合、その樹脂溶液を単に使用し、そ
の溶剤を蒸発させることにより、つくられている。これ
らの被覆物は物理的および化学的特性が良好であるが、
可撓性に若干欠点がある。自動車のプライマー被覆物自
動車の耐小石被覆物およびコイル被覆物など多くの用途
に使用されているが、この場合、物理的および/あるい
は化学的性質が若干低下しても、可撓性を改良したり、
あるいは同程度の使用粘度を得るために所望される揮発
性溶剤量を少くすることにより、使用されている。更に
、溶液被覆物は回収するが、大気中に排出するかしなけ
ればならない溶剤を含有しているので、特に後者は環境
上容認されず、溶剤回収システムが必要である。
本発明は改良した可撓性を有しかつ所望の使用粘度を得
るために少量の溶剤しか必要でない被覆物を供給するも
のである。
本発明は、適当な触媒の存在下、 (A) (1)  少くとも一つの脂肪族ジエポキシド
および任意に、 (2)少くとも−・つの芳香族ジエポキシド;から成る
組成物と、 (B)1分子あたり二つの芳香族水酸基を有する少くと
も一つの化合物; とを反応させることによりつくられ、この場合、(A−
1)および(A−2)成分の使用量は、囚成分中に含ま
れるエポキシ当量のうちの10〜100係が(A−1)
成分からもたらされ、0〜90%が(A−2)成分から
もたらされる量であり、更に(A)および(B)成分の
使用量は、得られた改良エポキシ樹脂の平均エポキシド
当量が350〜30,000、好ましくは350〜15
,000更に好ましくは350〜3,000となるよう
な量であることを特徴とする、エポキシ樹脂に関する0
本発明のキュア改良エポキシ樹脂は、適当なキユアリン
グ剤のキユアリング量でキュアした場合、(A−2)成
分のみと(B)成分とを反応してつくった同様のキュア
改良エポキシ樹脂と比較し、伸び値が向上する。また、
本発明の改良エポキシ樹脂は、(A−2)成分と(B)
成分とからつくった改良樹脂が所望の粘度となるに必要
な溶剤量と比較し同じ粘度になるだめの溶剤量は少なく
てすむ0更に、本発明は、樹脂が適当な触媒の存在下、
(A) (1)少くとも一つの脂肪族ジエポキシドおよ
び任意に、 (2)少くとも一つの芳香族ジエポキシド;から成る組
成物と、 (B)1分子あたり二つの芳香族水酸基を有する少くと
も一つの化合物; とを反応させることによりつくられ、この場合(A−1
)および(A−2)成分の使用量は、(4)成分中に含
まれるエポキシド当量のうちの10〜100%が(A−
1)成分からもたらされ、0〜90係が(A−2)成分
からもたらされるような量であり、更に(A)および(
B)成分の使用量は、生成改良エポキシ樹脂の平均エポ
キシド当量が、350〜30,000、好ましくは、3
50〜15.000.更に好ましくは、350〜3,0
00となるような量であることを特徴とする。
(I)  改良エポキシ樹脂; (I)  硬化量の少くとも一つの(I)成分用硬化剤
;および、 (1)  (1)、(II)および(1)成分、および
他の如何なる所望の成分を含有する被覆組成物が、適当
な使用濃度を有するような充分な量の、少くとも一つの
溶剤; から成る、被覆組成物に関する0 ここで使用しうる適当な脂肪族ジエポキシドは2価の脂
肪族化合物、例えば水、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレンクリコール、フチレ
ンゲリコール、シフチレングリコーノペ トリブチレン
グリコール、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサ
ンジオール、およびそれらの混合物等のジグリシジルエ
ーテルである。
更に、平均分子量が200〜800、好ましくは200
〜400のポリオキシアルキレングリコールのグリシジ
ルエーテルが適当である。ポリオキシアルキレングリコ
ールは脂肪族開始剤化合物と飄プロピレンオキシド、ブ
チレンオキシドあるいはそれらの混合物とを、反応させ
てつくる。好適な脂肪族ジエポキシドの平均エポキシド
当量ハ123〜400である。
ここで使用しうる適当な芳香族ジェボキシドは、例エバ
カテコール、レゾルミン、ヒドロキノン、ビスフェノー
ルAおよびそれらの混合物のような多価フェノール、の
ジグリシジルエーテルである。
ここで使用しうる、特に適当なビスフェノールおよび多
価フェノールのジグリシジルエーテルはアメリカ特許!
3,931. l 09で、P、H,Martinによ
って述べられているものである。好適な芳香族ジエポキ
シドは、平均エポキシド当量が172〜250のビスフ
ェノールAのジグリシジルエーテルである。
脂肪族2価化合物および芳香族2価化合物からつくられ
た市販のエポキシ樹脂がつくられる方法により、これら
のエポキシ樹脂に少量のモノグリシジルエーテル生成物
が含まれているのは当然である。しかしモノグリシジル
エーテル生成物のエポキシ基が10チより少ない限り、
適当である。
市販されている適当な芳香族2価化合物のジグリシジル
エーテルはDow Chemical Cotnpan
Vのり、E、R,■330エポキシ樹脂、D、E、R,
■331エポキシ樹脂、D、E、R,■332エポキシ
樹脂、およびり、E、R,■383エポキシ樹脂、およ
び5hell Chetnical Companyの
EPON■825、EPON■826、およびEPON
■828である。
適当な市販の脂肪族2価化合物のジグリシジルエーテル
は、Dow Chemical Companyのり、
E、R,■732エポキシ樹脂およびり、E、R,■7
36エポキシ樹脂、およびCibd−GeigyのAR
ALDITE■RD−2である。
脂肪族および芳香族エポキシ樹脂、および2個の芳香族
ヒドロキシ基を有する化合物の使用量は、所望の平均エ
ポキシド当量の改良エポキシ樹脂を提供するような量で
ある0脂肪族ジエポキシドチは改良樹脂が使用される個
々の最終製品によって異なる。
例えば、自動車のプライマー被覆物においては、所望の
脂肪族ジエポキシドチは脂肪族ジエポキシドと芳香族ジ
エポキシドとの総量に対し10〜30重量係であり、改
良樹脂のエポキシド当量は通常350〜700である。
自動車の耐小石被覆物として使用する場合、所望の脂肪
族ジエポキシドチは70〜100チであり、改良エポキ
シ樹脂のエポキシド当量は、1.200〜3,000で
ある。
飲物罐被覆物への使用の場合、所望の脂肪族ジエポキシ
ドチは10〜25チであり、改良樹脂のエポキシド当量
は1,400〜3,000である0コイル被覆物への使
用の場合、所望の脂肪族ジエポキシドチは、10〜50
%であり、改良エポキシのエポキシド当量は1,400
〜3,000であるO ここで使用しうる適当な溶剤は、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルn−アミルケトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類;例えばジエチレングリ
コールのメチルエーテル、プロビレ1ングリコールのメ
チルエーテル、エチレングリコールのn−ブチルエーテ
ルのようなグリコールエーテル類;例えば酢酸エチルお
よび酢酸ブチルのようなエステル類である。
又、適当な溶剤には、例えばトルエンおよびキシレンの
ような芳香族化合物がある。またそのような溶剤の混合
物も当然使用することができる。
本発明の改良エポキシ樹脂をつくる際に使用しうる適当
な触媒には、エポキシ基とフェノール性ヒドロキシ基と
の反応に触媒作用するために適するいかなる触媒も含ま
れる。特に、適当な触媒はW、0.Pgrryによるア
メリカ特許A 3,948,855およびDdnte 
等たよるアメリカ特許A 3,477,990に記載の
ホスホニウム触媒である。
本発明の被覆物組成物に使用しうる適当なキユアリング
剤は例えばメラミンあるいは尿素とホルムアルデヒドと
の反応生成物のようなアミノプラスト樹脂である。その
ような付刀口物はメタノールあるいはブタノールのよう
なアルコールにより、一部あるいは全部エーテル化する
ことができる。
他の樹脂としてはグリコウリルあるいはペンゾグァナミ
ンがある。またブロック化イソシアネートもまた使用で
きる0この典型的な例はフェノール、4−クロロフェノ
ール、o−5ec〜ブチルフェノ−・ルのようなフェノ
ール、カプロラクタムのようなラクタム、およびアセト
アルドキシムあるいはメチルエチルケトキシムのような
オキシムでブロック化した、トリレンジイソシアネー1
−14.4’−ジフェニルメタンイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネートからのビューレット、ヘキ
サメチレンジイソシアネートとトリレンジイソシアネー
トとのコサイクリソクトリマーである。更ニ前述のフェ
ノールでブロック化した、トリレンイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネートあるいはインホロンジイ
ソシアネートのようなジイソシアネートとジオールある
いはトリオールとを反応させてつくった、これらのイソ
シアネートもまた、有用である。室温でキュア可能な被
覆物は、ブロツ化剤を含有しない前述のインシアネート
を使用することにより得ることができるQ本発明の被覆
物組成物に、所望ならば着色剤染料、顔料、充填剤、均
染剤およびそれらの混合物を添刃口してもよい。
以下の実施例により本発明を説明するがそれらに限定さ
れるものではない。
実施例では以下の成分が使用される。
脂肪族ジエポキシドAはポリオキシプロピレングリコー
ルのジグリシジルエーテルである。該グリコールの平均
分子量は400、該グリシジルエーテルの平均エポキシ
ド当量(EEW)は311である。
プロピレングリコールのジグリシジルエーテルである。
プロピレングリコールのジグリシジルエーテルである。
スフエノールのジグリシジルエーテルである〇(実施例
1〜7および比較例A) 改良エポキシ樹脂の製造 芳香族ジェポキシド、種々の脂肪族ジエポキシドおよび
ビスフェノールA(BPA)とから一連の改良エポキシ
樹脂をつくった。触媒はエチルトリフェニルホスホニウ
ム酢酸エステノペ酢酸錯化合物の70係メタノール溶液
を使用した。いずれの場合も、エポキシ樹脂とビスフェ
ノールAとの混合物を70〜90℃に加熱し、透明な溶
液とした後、触媒を加え150′Cまで加熱しつづけ、
溶溶全発熱させた。その溶液を更に刃口熱しつづけた。
冷却後改良樹脂をトルエンで85%の不揮発分となるよ
うに希釈した。使用量、条件およびその結果を第1表に
示す。
バインダー組成物 上述の改良樹脂を、粘度がjFy、2 Zahn cu
p  で38秒となるように、メチルエチルケトン10
0重量部(pbw)、キシレン100 PbW、  )
ルエン200PbWおよび2−(エトキシ)エチル酢#
−’−スf 100 p 6 yから成る充分な量の溶
剤配合物と混合した。A2 Zahn cup  によ
り38秒の粘度となる所望の不揮発分の俤とを溶剤のチ
(改良樹脂の製造に使用した溶剤を含めたもの)とを第
1表に示す。
ペイントの製造 不揮発性樹脂が30gとなるように、上述の製造樹脂の
充分な量と、kmerican Cyanamid C
製のへキサメトキシメラミン4.5gと、p−トルエン
スルホン酸の4(lイソプロパツール溶液1.5重量%
と、更に混合溶剤39とを用い、バインダー組成物をつ
くった。ついでバインダー組成物音、バインダー1重量
部に対し、顔料が2重量部の割合となるように、酸化第
2鉄7.67重量%、酸化チタン7.67重量%、AS
P400クレイ7.67重量%、重晶石75重量部およ
びクロム酸亜鉛2重量係から成る顔料組成物と混合した
。バインダー/顔料混合物全鋼製シリンダーに入れバイ
ンダー/顔料混合物と等容量の鋼球を仕込んだ後、シリ
ンダーを15分(900秒)ペイントシェーカーにより
振とうした。その後鋼球を除くため内容物全濾過し、使
用に先立ち140”F(60℃)で−夜ペインドを熟成
した。
これらのペイント組成物f、A22のワイヤー巻きM 
e y e r  ロッドを用い、磨いた冷延鋼パネル
あるいは磨いていないBQNDERITE■400パネ
ルにフィルム状に塗布した。そのパネルを3256F 
(1,63℃)で30分間(1800秒)焼付した。耐
溶剤性はヘッドをガーゼで覆い、メチルエチルケトンに
浸した。2ボンド(0,9KII)のボールペンハンマ
ーを用い、被覆物をこすること姉より測定した。二重摩
擦すなわちブルーブツシュ数は、被覆物の傷が記録され
るまで観察した。
ペイントの固形分は、サンプル2!9を真空炉に入れ、
150℃2時間(7,200秒)加熱することにより測
定した。
耐塩水噴霧性は、ASTM B 117−73の方法に
より塩水噴霧器を用いてテストした。
結果を第1表に示す。
(実施例8) エチルトリフェニルホスホニウム酢酸エステル・酢酸錯
化合物の70チメタノール溶液0.46Lゾの存在下、
脂肪族ジエポキシドC1324,8g(1,845エポ
キシド当量)とビスフェノールA1175.2p(フェ
ノール性OI(当量1.537)とを反応させて平均E
EWが1800の改良樹脂をつくった。発熱ピークは2
00℃であった。その後175℃で1.5時間(5,4
00秒)7IO熱しつづけた。その生成物をプロピレン
グリコールのモノメチルエーテルで80重量%の固形分
となるように希釈した。更にこの固形分80%の溶液4
081−12−メトキシプロパツール酢酸エステル63
.65’で、70%の固形分まで希釈した。生成溶液は
25°Cでガードナー粘度がZ+(〜2,300cps
あるいは〜2.3Pα/S)であった。
(実施例9と10および比較例B) 脂肪族ジエポキシドC,243,6g(1,38エポキ
シド轟量)、(75重量%)、芳香族ジエポキシドA、
 81.2.9 (0,43エポキシド当量)、(25
重量%)、ビスフェノールA175.2g(1,537
フエノール性ヒドロキシル当量)および触媒溶液、0.
464gを用い、実施例8の操作を繰返した。発熱ピー
クは204℃であった。固形分80チの樹脂のサンプル
を更に、2−メトキシプロパツール酢酸エステルで希釈
し、固形分が60チの溶液をつくった。この溶液の25
°Cでのガードナー粘度はX−Yであった。
脂肪族ジエポキシドC150チと芳香族ジエポキシドA
150%との混合物を用い、実施例10の同様な生成物
をつくった。
メチルエチルケトキシブロック化プレポリマーの製造 1t!の5つロフラスコに、80/20の2.4− 。
2、ロートリレ/ジインシアネート、174.29(2
,0当量)を仕込んだ。フラスコを50℃まで加熱後、
ジブチルスズジラウレート溶液(メチルエチルケトンの
10チ溶液)、0.879”i含有する、平均分子量が
425のポリオキシプロピレングリコール、205g(
1,0当量)を、65〜73℃に保持しながら、35分
間(2400秒)にわたって添加した。攪拌しやすくす
るためにメチルエチルケトン で40分間(2,400秒)加熱しつづけた。メチルエ
チルケトキシム( 8 7. 1ゾ、1.0当量)を、
55℃より低くするため冷却しながら20分間(120
0秒)にわたって添加した。溶剤の総量がlOOgとな
るようにあるいは、固形分が82.3チとなるように、
更に、メチルエチルケトン25gと2−メトキシプロパ
ツール 生成物は濃黄色の液体で、静置時一部結晶化していた。
固形分82.3%のサンプル、4]Og’i、更にメチ
ルエチルケトン、79.5gと2−メトキシプロパツー
ル、18gとで希釈し、固形分77、5チの溶液をつく
った。
実施例8、9および10の生成物を、芳香族ジエポキシ
ドAとビスフェノールAとだけからつくった、エポキシ
ド当量が1800のエポキシ樹脂と比較した。これはD
ow Chemical Companyから、D.E
.R.■667エポキシ樹脂として市販されている。こ
のエポキシ樹脂は、実施例4のブロック化インシアネー
ト50部(固形分ベース)に対しエポキシ樹脂100部
、および、ブロック化イソシアネート100部に対し、
ジブチルスズジラウレー)(TI2触媒)1部の割合で
混合した0 屋40のワイヤー巻きロンドを用い、磨かれていない冷
延鋼パネルに塗布後、300’F(149℃)あるいは
275’F(135℃)で30分( 1 800秒)焼
付けた。この塗布物のMEK二重摩擦、裏面衝撃性およ
びX−密着性を評価した。
耐裏面衝撃性は、ASTMD−2794により測定した
。(I P ljは合格、”F″は不合格を示す。
後者のテストはパネルにかみそり刃でX印を刻みつけ、
Scotch Brand 6 1 0テープで引張る
ことによりおこなった。PASSは密着性が良好であり
、FAILはXのすべての4つの区画から、フィルムが
はくりしたことを示す。結果を第2表に示す。
第2表ブロック化イソシアネートによる1800EEW
樹脂の評価実施干 脂肪族ジエポキシドC,%         100 
   75芳香族ジエポキシドA1チ        
 0     25改良樹脂のEEW        
     1765    190工ポキシ固形分、P
bW           80.0     72.
9エポキシ溶液、PbW            11
4.3    121ブロック化NGO固形分、PJ,
W       40.0     36.5ブロツク
化NCO溶液、P6W        51.6   
 47.IT−12触媒、PbW 10チMEK溶液            4. 0 
    3. 6混合物の固形分%         
     70.8    64.4混合物のガードナ
ー粘度          Y−Z    X−Y混合
物の粘度CPS             〜1900
  〜15(Pα′S)           (〜1
.9)   (〜1キュア、1800秒、300°F(
149℃)裏面衝撃性、in−1bs        
  PI60   P16Cm−に9)       
    (1.84)   (1.8MEK摩擦   
          15    17密着性    
     PASS  PASキュア、1800秒、2
75’F(135℃)裏面衝撃性、in−1bs   
       PI60    PI3(m−Kq) 
          ( 1.s 4 )   ( t
.sMEK摩擦            15    
13iI19     実施例10      比較例
B73、3         70.0 5     122、2        140.03
6、6         35.0 47、2         45.1 3、73・5 64、3         57.9 Z          Z−1 00  〜2300      〜27005)   
(〜2.3)       (〜2.7)O    P
I60        P2O,F1O04)    
(’1.84)       (0.92,1.15)
S    PASS        FAIL  25
係O    P2O,Floo    F2O3)  
  (0.92,1.15)    (0.46)手続
補ir、 iii (方式) 昭和61年 7月3 日 1゜中性の表示 昭和61年特V[願第54576号 2、発明の名称 改良エポキシ樹脂および改良エポキシ樹脂含有被覆組成
物3、補正をする音 事1′1どの関係   出 願 人 住所 名 称  (723)  ザ・ダウ・クミカル・カンパ
ニー4、代理人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、適当な触媒の存在下、 (A)(1)少くとも一つの脂肪族ジエポキシド;およ
    び任意に (2)少くとも一つの芳香族ジエポキシド;から成る組
    成物と、 (B)1分子あたり二つの芳香族水酸基を有する少くと
    も一つの化合物; とを反応させることによりつくられ、この場合、(A−
    1)および(A−2)成分の使用量は、(A)成分中に
    含まれるエポキシド当量のうちの10〜100%が、(
    A−1)成分によつてもたらされ、そのエポキシド当量
    のうちの0〜90%が、(A−2)成分によつてもたら
    されるような量であり、かつ(A)および(B)成分の
    使用量は改良エポキシ樹脂の平均エポキシド当量が35
    0〜30,000となるような量であることを特徴とす
    る、エポキシ樹脂。 2、得られたエポキシ樹脂の平均エポキシド当量が35
    0〜15,000となるような割合で、(A)および(
    B)成分が使用されることを特徴とする、特許請求の範
    囲第1項記載の改良エポキシ樹脂。 3、得られたエポキシ樹脂の平均エポキシド当量が35
    0〜3,000となるような割合で、(A)および(B
    )成分が使用されることを特徴とする、特許請求の範囲
    第2項記載のエポキシ樹脂。 4、(A−1)成分が、ポリオキシプロピレングリコー
    ルのジグリシジルエーテルあるいは、ジプロピレングリ
    コールのジグリシジルエーテル;(A−2)成分が、ビ
    スフェノールのジグリシジルエーテル;かつ(B)成分
    がビスフェノールであることを特徴とする、特許請求の
    範囲第3項記載のエポキシ樹脂。 5、(a)(A−1)成分の平均エポキシド当量が12
    3〜400であり、かつ (b)(A−2)成分が、平均エポキシド当量が172
    〜250のビスフェノールAの ジグリシジルエーテルである。 ことを特徴とする、特許請求の範囲第3項記載の改良エ
    ポキシ樹脂。 6、改良樹脂が、適当な触媒の存在下、 (A)(1)少くとも一つの脂肪族ジエポキシド;およ
    び任意に (2)少くとも一つの芳香族ジエポキシド;から成る組
    成物と、 (B)1分子あたり、二つの芳香族水酸基を有する少く
    とも一つの化合物; とを反応させることによりつくられ、この場合(A−1
    )および(A−2)成分の使用量は、(A)成分中に含
    まれるエポキシド当量のうちの10〜100%が(A−
    1)成分からもたらされ、そのエポキシド当量のうちの
    0〜90%が(A−2)成分からもたらされる量であり
    、かつ(A)および(B)成分の使用量は改良エポキシ
    樹脂の平均エポキシド当量が350〜30,000とな
    るような量であることを特徴とする、 ( I )エポキシ樹脂; (II)硬化量の少くとも一つの( I )成分用硬化剤;
    および (III)( I )、(II)および(III)成分、および他
    の所望の成分を含有する被覆組成物が、適 当な使用粘度を有するような充分な量の、 少くとも一つの溶剤; から成る被覆組成物。 7、(A)および(B)成分が、得られたエポキシ樹脂
    の平均エポキシド当量が350〜15,000であるよ
    うな量であることを特徴とする特許請求の範囲第6項記
    載の被覆組成物。 8、(A)および(B)成分が、得られたエポキシ樹脂
    の平均エポキシド当量が350〜3,000であるよう
    な量であることを特徴とする、特許請求の範囲第7項記
    載の被覆組成物。 9、(A−1)成分が、平均分子量が200〜400の
    ポリオキシプロピレングリコールのジグリシジルエーテ
    ルあるいはジプロピレングリコールのジグリシジルエー
    テル;(A−2)成分がビスフェノールのジグリシジル
    エーテル;かつ、(B)成分がビスフェノール;である
    ことを特徴とする、特許請求の範囲第8項記載の被覆組
    成物。 10、(A−1)成分の平均エポキシド当量が、120
    〜260でありかつ(A−2)成分がビスフェノールA
    のジグリシジルエーテルであることを特徴とする、特許
    請求の範囲第9項記載の被覆組成物。 11、(A−1)成分の量が、(A−1)および(A−
    2)成分の合計量につき、10〜30重量%であり、(
    A)および(B)成分の使用量が、生成改良エポキシ樹
    脂の平均EEWが350〜700であるような量である
    ことを特徴とする、特許請求の範囲第6、7、8、9、
    あるいは10項記載の被覆組成物。 12、(A−1)成分の量が、(A−1)および(A−
    2)成分の合計量につき70〜100重量%であり、(
    A)および(B)成分の使用量が、生成改良エポキシ樹
    脂の平均EEWが、1,200〜3,000であるよう
    な量であることを特徴とする、特許請求の範囲第6、7
    、8、9あるいは10項記載の被覆組成物。 13、(A−1)成分の量が、(A−1)および(A−
    2)成分の合計量につき、10〜50重量%であり、(
    A)および(B)成分の使用量が生成改良エポキシ樹脂
    の平均EEWが、1,400〜3,000であるような
    量であることを特徴とする、特許請求の範囲第6、7、
    8、9あるいは10項記載の被覆組成物。 14、(A−1)成分の量が、(A−1)および(A−
    2)成分の合計量につき10〜25重量%であることを
    特徴とする、特許請求の範囲第13項記載の被覆組成物
JP61054576A 1982-06-10 1986-03-12 エポキシ樹脂の製造方法 Granted JPS61281123A (ja)

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