JP5773201B2 - 感熱接着シート - Google Patents
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Description
本発明の感熱接着シートの感熱接着剤層を形成する感熱接着剤組成物は、式(1)
で表わされ、その重量平均分子量が3万〜20万であるエポキシ樹脂(A)、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(B)及び硬化剤(C)を含有し、前記感熱接着剤組成物に含まれるエポキシ樹脂中のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(B)の含有量が10〜40重量%である。上記式(1)で表わされるエポキシ樹脂を使用することで、ポリイミドフィルムへの強固な接着性が得られる。また、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の配合量をエポキシ樹脂の総量中の10〜40重量%使用することで、本発明の接着剤組成物の接着性を維持しながら耐電解液性を高めることができる。
本発明の感熱接着剤組成物はエポキシ基と反応する官能基を有する硬化剤(C)を含有するが、当該硬化剤としては、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールAD、ハイドロキノン、レゾルシン、メチルレゾルシン、ビフェノール、テトラメチルビフェノール、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシジフェニルエーテル、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、テルペンフェノール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ビフェニルフェノール樹脂等の種々の多価フェノール樹脂、種々のフェノール類と、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザール等の種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂、および重質油類またはピッチ類、フェノール類およびホルムアルデヒド化合物を重縮合させて得られた変性フェノール樹脂等の各種のフェノール樹脂類、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、メチルナジック酸等の酸無水物類、ジエチレントリアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジシアンジアミド等のアミン類等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物には、硬化促進剤を併用する事もできる。硬化促進剤として、アミン化合物、イミダゾール類等が使用できる。
本発明の感熱接着剤組成物に使用される溶剤は特に限定されるものではないが、通常塗料または接着剤に用いられている酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;アセトン、メチルケチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で添加材を含有してもよい。当該添加材としては、例えば、充填剤、軟化剤、安定剤、接着促進剤、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、無機フィラー、粘着付与樹脂、繊維類、可視用時間延長剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤、増粘剤、可塑剤、顔料などの着色剤、充填剤などの添加剤を必要に応じて使用することが出来る。
本発明の感熱接着シートは、上記接着剤組成物から形成される接着剤層のみからなる基材を有さない接着シートであっても、基材表面の少なくとも一方に上記接着剤組成物から形成される接着剤層が積層された接着シートであってもよい。基材を有さない接着シートは、シートの薄型化に適しているため好ましく使用できる。一方、基材を有する接着シートは、シートのコシや厚みの調整を容易に行うことができる。リチウム二次電池の電解液封止用途においては、特に基材を有さない感熱接着シートを好ましく使用できる。
また、リチウム二次電池の外装体として通常使用されるアルミニウムは絶縁性に劣るため、外装体には耐熱性と絶縁性に優れたポリイミドフィルムが用いられることがある。この場合、外装体の封止用途としても本発明の感熱接着シートが適用できる。
[エポキシ樹脂(a)の調整]
温度計、撹拌機、窒素ガス供給装置を取り付けたフラスコに1,6−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル(DIC株式会社製:商品名EPICLON 726D、エポキシ当量124g/eq)1240gとビスフェノールF(水酸基当量100g/eq)972gとシクロヘキサノン660gを仕込み、窒素ガス雰囲気下140℃まで30分間要して昇温した後、49%水酸化ナトリウム水溶液0.5gを仕込んだ。その後、30分間要して150℃まで昇温し、さらに150℃で3時間反応させた。その後、150℃で減圧下、溶剤を除去し、エポキシ樹脂(a)を2190g得た。このエポキシ樹脂(a)のエポキシ当量は8240g/eq、重量平均分子量は53,000であった。
[エポキシ樹脂(b)の調整]
ビスフェノールF(水酸基当量100g/eq)972gを970gに変更した以外は樹脂(a)と同様の操作より、エポキシ樹脂(b)を2185g得た。このエポキシ樹脂Bのエポキシ当量は7700g/eq、重量平均分子量は52,000であった。
[エポキシ樹脂(c)の調整]
ビスフェノールF(水酸基当量100g/eq)972gを968gに変更した以外は樹脂(a)と同様の操作より、エポキシ樹脂(c)を2180g得た。このエポキシ樹脂(c)のエポキシ当量は6900g/eq、重量平均分子量は50,000であった。
[エポキシ樹脂(d)の調整]
ビスフェノールF(水酸基当量100g/eq)972gを900gに変更した以外は樹脂(a)と同様の操作より、エポキシ樹脂(d)を2120g得た。このエポキシ樹脂(d)のエポキシ当量は2140g/eq、重量平均分子量は14,000であった。
<GPC測定条件>
サンプル濃度:0.5重量%(テトラヒドロフラン溶液)
サンプル注入量:100μL
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流量(流速):1mL/min
カラム温度(測定温度):40℃
カラム(以下の順に通過):「TSKguardcolumnHXL−H/TSKgelGMHHR−H(20)/TSKgelGMHHR−H(20)」
実施例1〜4、比較例1〜6の感熱接着シートを以下の方法で作成した。
エポキシ樹脂を表1に記載の配合比(表1中の配合量の数値は固形分換算した質量部を表す)にて配合し、メチルエチルケトンとトルエンが質量比で1:1である混合溶剤を用いて、組成分中の固形分量が35%となるように組成物を調整した。この組成物に、表1に記載の配合量にて、硬化剤、硬化促進剤を添加し、10分攪拌した後、1時間放置し泡抜けさせた。この感熱接着組成物を棒状の金属アプリケータを用いて、シリコーン化合物で片面を剥離処理した厚さ75μmのPETフィルムの剥離処理面上に乾燥後の厚さが30μmになるように塗工し、100℃の乾燥機に5分間投入し乾燥した後、シリコーン化合物で片面を剥離処理した38μmのPETフィルムを貼り合わせた。こうして厚さ30μmの感熱接着シートを得た。
厚さ0.05mm、幅25mm、長さ50mmのポリイミドフィルム2枚に、幅20mm、長さ40mmの感熱接着シートを挟み込み、熱プレス条件150℃、10分、100N/cm2で加熱圧着した。この試験片のポリイミドフィルム端部を引張速度50mm/分で引っ張り、Tの字形になる様に剥がして接着強度を測定した。
厚さ0.05mm、幅25mm、長さ50mmのポリイミドフィルム2枚に、幅20mm、長さ40mmの感熱接着シートを挟み込み、熱プレス条件150℃、10分、100N/cm2で加熱圧着した。この試験片を、室温および40℃のジエチルカーボネート電解液(DEC)中に、72時間および240時間投入し、それぞれ取り出してから室温30分放置後の試験片のポリイミドフィルム端部を引張速度50mm/分で引っ張り、Tの字形になる様に剥がして接着強度を測定した。
エポキシ樹脂(a)〜(d):調整例1〜4にて調整したエポキシ樹脂(a)〜(d)
YX8040:三菱化学社製、水添ビスフェノールAグリシジルエーテル「YX8040」(エポキシ当量1010g/eq、重量平均分子量3,000)
N−680:DIC(株)社製、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂「N−680」((4)で表わされるエポキシ樹脂、エポキシ当量210g/eq、式重量平均分子量2,000)
B−570−H:DIC(株)社製、酸無水物硬化剤「B−570−H」
キュアゾール2E4MZ:四国化成社製、イミダゾール型硬化促進剤「キュアゾール2E4MZ」
Claims (3)
- セパレータ間で電解液を保持するラミネート型リチウム二次電池のセパレータ間の電解液封止に使用する請求項1に記載の感熱接着シート。
- 前記式(1)で表わされるエポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が5000以上である請求項1又は2に記載の感熱接着シート。
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