KR20210064111A - 수지 조성물, 경화물 및 적층체 - Google Patents
수지 조성물, 경화물 및 적층체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210064111A KR20210064111A KR1020207035287A KR20207035287A KR20210064111A KR 20210064111 A KR20210064111 A KR 20210064111A KR 1020207035287 A KR1020207035287 A KR 1020207035287A KR 20207035287 A KR20207035287 A KR 20207035287A KR 20210064111 A KR20210064111 A KR 20210064111A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- resin
- compound
- epoxy
- resin composition
- cured product
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 133
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 101
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 94
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 94
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims abstract description 29
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 58
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 13
- FPFZKFZYQYTAHO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[(2-methyloxiran-2-yl)methoxymethyl]oxirane Chemical group C1OC1(C)COCC1(C)CO1 FPFZKFZYQYTAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 238000010030 laminating Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 abstract description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 90
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 90
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 87
- -1 aromatic hydroxy compound Chemical class 0.000 description 58
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 44
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 40
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 40
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 38
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 24
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 18
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 15
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 14
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 12
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 12
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 10
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 8
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 6
- 0 CC*[C@@]([C@@]1[C@](CC)C1)[C@]1[C@]([C@](CCC[C@@]2[C@@](C)C2)[C@](C)CCCCC2=CCCCC2)C1CC Chemical compound CC*[C@@]([C@@]1[C@](CC)C1)[C@]1[C@]([C@](CCC[C@@]2[C@@](C)C2)[C@](C)CCCCC2=CCCCC2)C1CC 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 5
- 230000005489 elastic deformation Effects 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 5
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 5
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- 125000005410 aryl sulfonium group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 4
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 4
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCEPYODGJFPWOI-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,13-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCO HCEPYODGJFPWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-5-phenylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;naphthalen-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 3
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 3
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 3
- VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 3
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICVYBDCJUNRFED-UHFFFAOYSA-N 2-[14-(oxiran-2-ylmethoxy)tetradecoxymethyl]oxirane Chemical compound C(CCCCCCCOCC1CO1)CCCCCCOCC1CO1 ICVYBDCJUNRFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminophenol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(O)C=C1 JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminopyridine Substances CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(O)=C1 GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- ZBPYFGWSQQFVCJ-UHFFFAOYSA-N pentadecane-1,15-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCO ZBPYFGWSQQFVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- QDNPCYCBQFHNJC-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl-3,4-diol Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QDNPCYCBQFHNJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUJUUNLZQVZMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCC=CN2CCCNC21 SSUJUUNLZQVZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1CCl FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1NC2 QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZWRSMKVOXIZJU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,7-dihydroxynaphthalen-1-yl)oxynaphthalene-2,7-diol Chemical compound O(C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)O)O)C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)O)O UZWRSMKVOXIZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDTZNMRTRPDKH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-4,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C=2C(=C(C)C=C(C)C=2)O)=C1 XBDTZNMRTRPDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYTOFEGAIRMFEE-UHFFFAOYSA-N 2-[11-(oxiran-2-ylmethoxy)undecoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCCCCCCOCC1CO1 IYTOFEGAIRMFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYJOVSLBSPJZHH-UHFFFAOYSA-N 2-[12-(oxiran-2-ylmethoxy)dodecoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 QYJOVSLBSPJZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOTWIVLODQMIHN-UHFFFAOYSA-N 2-[16-(oxiran-2-ylmethoxy)hexadecoxymethyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCCCCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 IOTWIVLODQMIHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXZNNGOYYGOMGI-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,6,10-trimethyl-11-(oxiran-2-ylmethoxy)undecoxy]methyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCC(CCCC(CCCC(COCC1CO1)C)C)C JXZNNGOYYGOMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBKTNVCYGXMQD-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-methyl-11-(oxiran-2-ylmethoxy)undecoxy]methyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCC(CCCCCCCCCOCC1CO1)C TUBKTNVCYGXMQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZDTZQUQVBISLN-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-methyl-11-(oxiran-2-ylmethoxy)undecoxy]methyl]oxirane Chemical compound C(C1CO1)OCCC(CCCCCCCCOCC1CO1)C BZDTZQUQVBISLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEHSAWDDEXTCQC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxy-4-methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)phenol Chemical compound CC1(CC=C(C=C1)C1=CC(=CC=C1)O)O KEHSAWDDEXTCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBJBBJZSSGPYLW-UHFFFAOYSA-N 4-(3-hydroxyphenyl)-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C=2C=C(O)C=CC=2)=C1 OBJBBJZSSGPYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYPMFPGZQPETF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 YGYPMFPGZQPETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGKVYDVIGOPSI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 WUGKVYDVIGOPSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTSIDQULKJRFU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 XQTSIDQULKJRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052580 B4C Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- VBEYMTLHPDBRNR-UHFFFAOYSA-N C(C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)O)O)C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)O)O.OC1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)O Chemical compound C(C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)O)O)C1=C(C=CC2=CC=C(C=C12)O)O.OC1=CC2=CC=C(C=C2C=C1)O VBEYMTLHPDBRNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000219 Ethylene vinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002049 SYLYSIA SY470 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 210000003484 anatomy Anatomy 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNWWJMESJSJDP-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 IKNWWJMESJSJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-diamine Chemical compound C1CC2(N)C(N)CC1C2 XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N boron carbide Chemical compound B12B3B4C32B41 INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 1
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N cis-undecene Natural products CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004715 ethylene vinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007849 furan resin Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000009787 hand lay-up Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 1
- RZXDTJIXPSCHCI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene-2,5-diol Chemical compound OC(=C)CCC(O)=C RZXDTJIXPSCHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- JFOJYGMDZRCSPA-UHFFFAOYSA-J octadecanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JFOJYGMDZRCSPA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920006350 polyacrylonitrile resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004291 sulphur dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N tetraethylphosphanium Chemical compound CC[P+](CC)(CC)CC SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006259 thermoplastic polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N tungsten carbide Chemical compound [W+]#[C-] UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
- C08G59/06—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols
- C08G59/066—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof of polyhydric phenols with chain extension or advancing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
- B32B15/092—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising epoxy resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/14—Layered products comprising a layer of metal next to a fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/18—Layered products comprising a layer of metal comprising iron or steel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/20—Layered products comprising a layer of metal comprising aluminium or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B19/00—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica
- B32B19/04—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica next to another layer of the same or of a different material
- B32B19/041—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica next to another layer of the same or of a different material of metal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B19/00—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica
- B32B19/04—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica next to another layer of the same or of a different material
- B32B19/042—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica next to another layer of the same or of a different material of wood
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B19/00—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica
- B32B19/04—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica next to another layer of the same or of a different material
- B32B19/045—Layered products comprising a layer of natural mineral fibres or particles, e.g. asbestos, mica next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B21/00—Layered products comprising a layer of wood, e.g. wood board, veneer, wood particle board
- B32B21/10—Next to a fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/12—Layered products comprising a layer of synthetic resin next to a fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/38—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising epoxy resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
- B32B5/022—Non-woven fabric
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B5/00—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
- B32B5/02—Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
- B32B5/024—Woven fabric
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/05—Interconnection of layers the layers not being connected over the whole surface, e.g. discontinuous connection or patterned connection
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/06—Interconnection of layers permitting easy separation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B9/00—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00
- B32B9/005—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00 comprising one layer of ceramic material, e.g. porcelain, ceramic tile
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B9/00—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00
- B32B9/04—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00 comprising such particular substance as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B9/045—Layered products comprising a layer of a particular substance not covered by groups B32B11/00 - B32B29/00 comprising such particular substance as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/06—Coating on the layer surface on metal layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/08—Coating on the layer surface on wood layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/26—Polymeric coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2260/00—Layered product comprising an impregnated, embedded, or bonded layer wherein the layer comprises an impregnation, embedding, or binder material
- B32B2260/02—Composition of the impregnated, bonded or embedded layer
- B32B2260/021—Fibrous or filamentary layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2260/00—Layered product comprising an impregnated, embedded, or bonded layer wherein the layer comprises an impregnation, embedding, or binder material
- B32B2260/04—Impregnation, embedding, or binder material
- B32B2260/046—Synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/02—Synthetic macromolecular fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/02—Synthetic macromolecular fibres
- B32B2262/0223—Vinyl resin fibres
- B32B2262/023—Aromatic vinyl resin, e.g. styrenic (co)polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/02—Synthetic macromolecular fibres
- B32B2262/0246—Acrylic resin fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/02—Synthetic macromolecular fibres
- B32B2262/0253—Polyolefin fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/02—Synthetic macromolecular fibres
- B32B2262/0261—Polyamide fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/02—Synthetic macromolecular fibres
- B32B2262/0261—Polyamide fibres
- B32B2262/0269—Aromatic polyamide fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/02—Synthetic macromolecular fibres
- B32B2262/0276—Polyester fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/06—Vegetal fibres
- B32B2262/062—Cellulose fibres, e.g. cotton
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/06—Vegetal fibres
- B32B2262/062—Cellulose fibres, e.g. cotton
- B32B2262/067—Wood fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/08—Animal fibres, e.g. hair, wool, silk
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/10—Inorganic fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/10—Inorganic fibres
- B32B2262/101—Glass fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/10—Inorganic fibres
- B32B2262/103—Metal fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/10—Inorganic fibres
- B32B2262/105—Ceramic fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/10—Inorganic fibres
- B32B2262/106—Carbon fibres, e.g. graphite fibres
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2262/00—Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
- B32B2262/14—Mixture of at least two fibres made of different materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2264/00—Composition or properties of particles which form a particulate layer or are present as additives
- B32B2264/10—Inorganic particles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2264/00—Composition or properties of particles which form a particulate layer or are present as additives
- B32B2264/10—Inorganic particles
- B32B2264/102—Oxide or hydroxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2264/00—Composition or properties of particles which form a particulate layer or are present as additives
- B32B2264/10—Inorganic particles
- B32B2264/104—Oxysalt, e.g. carbonate, sulfate, phosphate or nitrate particles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2264/00—Composition or properties of particles which form a particulate layer or are present as additives
- B32B2264/10—Inorganic particles
- B32B2264/105—Metal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2264/00—Composition or properties of particles which form a particulate layer or are present as additives
- B32B2264/10—Inorganic particles
- B32B2264/107—Ceramic
- B32B2264/108—Carbon, e.g. graphite particles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2264/00—Composition or properties of particles which form a particulate layer or are present as additives
- B32B2264/12—Mixture of at least two particles made of different materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/20—Properties of the layers or laminate having particular electrical or magnetic properties, e.g. piezoelectric
- B32B2307/202—Conductive
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/30—Properties of the layers or laminate having particular thermal properties
- B32B2307/302—Conductive
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/30—Properties of the layers or laminate having particular thermal properties
- B32B2307/306—Resistant to heat
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/40—Properties of the layers or laminate having particular optical properties
- B32B2307/418—Refractive
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/50—Properties of the layers or laminate having particular mechanical properties
- B32B2307/536—Hardness
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/50—Properties of the layers or laminate having particular mechanical properties
- B32B2307/546—Flexural strength; Flexion stiffness
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/50—Properties of the layers or laminate having particular mechanical properties
- B32B2307/558—Impact strength, toughness
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/71—Resistive to light or to UV
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/732—Dimensional properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/748—Releasability
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2419/00—Buildings or parts thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/08—PCBs, i.e. printed circuit boards
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/14—Semiconductor wafers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2553/00—Packaging equipment or accessories not otherwise provided for
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2605/00—Vehicles
- B32B2605/08—Cars
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2605/00—Vehicles
- B32B2605/10—Trains
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2605/00—Vehicles
- B32B2605/18—Aircraft
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/56—Polyhydroxyethers, e.g. phenoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은, 방향환을 포함하는 특정한 구조를 갖고 에폭시 당량이 500∼10000g/eq의 범위인 에폭시 화합물 A와, 에폭시 당량이 100∼300g/eq의 범위인 에폭시 화합물 B를 함유하는 수지 조성물, 및 당해 수지 조성물을 함유하는 접착제를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명은, 수지 입자가 방향환을 포함하는 특정한 구조를 갖고 에폭시 당량이 500∼10000g/eq의 범위인 에폭시 화합물 A의 경화물로서, 매트릭스 수지가 에폭시 당량이 100∼300g/eq의 범위인 에폭시 화합물 B의 경화물인 것을 특징으로 하는 경화물, 및 기재(基材)와 상기 경화물층을 갖는 것을 특징으로 하는 적층체를 제공하는 것이다.
Description
본 발명은, 특정한 구조를 갖는 2종류의 에폭시 화합물을 갖는 조성물, 당해 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물에 관한 것이다. 또한, 당해 경화물층을 갖는 적층체에 관한 것이다.
CO2 삭감·연비 향상 등으로부터 자동차·비행기의 경량화는 점점 더 진행되고, 이에 수반하여 스폿 용접 수의 저감이나 섬유 강화 수지와 금속의 병용 등에 의한 경량화가 진행되어, 이들에 사용되는 구조 재료용 접착제의 고성능화가 강하게 요구되고 있다. 특히, 열팽창차가 큰 알루미늄과 섬유 강화 수지와의 가열 접착에 있어서는, 팽창과 수축에 수반하는, 계면 응력에 의한 휨이나 웨이브의 발생이 문제시되어, 응력을 완화하는 접착제가 필요해진다.
또한, 반도체 봉지(封止) 재료나 다층 프린트 기판용 절연층 등에 사용되는 첨단 전자 재료에도, 그 극박형화의 영향으로 실리콘 칩과 금속의 열팽창차에 의한 휨이 심각한 문제가 되고 있어, 응력 완화 기능이 지금까지 이상으로 요구되고 있다.
한편, 경화 시의 치수 안정성이나 전기 절연성, 내약품성을 가지므로, 에폭시 수지가 접착제로서 많이 이용되고 있다. 그러나, 높은 접착성을 유지하고자 하면 딱딱하고 취약해지므로, 액상(液狀) 비스페놀A형 에폭시 수지를 다이머산이나 세바스산과 같은 지방족 디카르복시산을 분자쇄 연장제로서 반응시킨 고분자량화 에폭시 화합물(예를 들면, 특허문헌 1 참조)이나, 지방족계 탄화수소기를 갖는 히드록시 화합물로부터 유도되는 고분자량화 에폭시 화합물(특허문헌 2 참조)과 같은, 유연계 에폭시 화합물이 개시되어 있다. 그러나, 유연계 에폭시 화합물은, 그 변형 모드가 소성(塑性) 변형이기 때문에, 전체의 강성을 유지한 채, 기재(基材)의 팽창차로 반복 추종할 수 없고, 내구성에 과제가 있었다.
또한, 탄성 변형을 수반하는 높은 신장률을 발현하는 에폭시 화합물은, 일반적으로 낮은 유리 전이 온도일 경우가 많고, 유리 전이 온도 부근에서는 우수한 유연성 및 접착성을 갖지만, 유리 전이 온도 이상의 고온 영역에 있어서는 접착력이 대폭 저하한다. 한편, 높은 유리 전이 온도를 갖는 에폭시 수지는 접착력의 온도 의존성이 작지만, 유연성이 부족하고, 응력 완화 기능이 없다.
이상으로부터, 탄성 변형을 전제로 하는 높은 신장률과, 상온 및 고온 영역에서의 접착성을 겸비하는, 유연한 경화물을 부여하는 에폭시 화합물이 요구되고 있다.
본 발명의 과제는, 온도 변화와 변형에 강한 유연성과, 기재의 열팽창차를 견딜 수 있는 높은 접착성을 겸비하는 유연한 경화물을 부여하는 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
또한, 당해 수지 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물, 당해 경화물층과 기재를 갖는 것을 특징으로 하는 적층체를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 특정 구조를 갖는 2종류의 에폭시 화합물을 배합한 수지 조성물을 제공함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견했다. 즉 본 발명은, 하기 식 일반식(1)의 구조를 갖고 에폭시 당량이 500∼10000g/eq의 범위인 에폭시 화합물 A와, 에폭시 당량이 100∼300g/eq의 범위인 에폭시 화합물 B를 함유하는 수지 조성물을 제공하는 것이다.
…(1)
(식(1) 중, Ar은 각각 독립적으로 방향환을 갖는 구조를 나타내고,
R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고,
R3∼R8은 각각 독립적으로 수산기, 글리시딜에테르기 및 또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 1개는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이며,
R9∼R12은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
n은 11∼16의 정수이며,
m 및 p1 및 p2 및 q는 반복되는 평균값이며
m은 0.5∼25이며,
p1 및 p2는 각각 독립적으로 0∼5이며,
q가 0.5∼5를 나타낸다
(단, 반복 단위 중에 존재하는 각 반복 단위는 각각 동일해도 달라도 상관없음).)
그리고, 또한, 당해 수지 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물, 당해 경화물층과 기재를 갖는 것을 특징으로 하는 적층체를 제공함으로써, 상기 과제를 해결한다.
본 발명의 수지 조성물은, 장쇄(長鎖) 알킬쇄를 주쇄(主鎖)에 가지는 에폭시 화합물 A와, 낮은 에폭시 당량인 에폭시 화합물 B를 함유한다. 탄성 변형을 전제로 하는 높은 신장률과, 기재의 열팽창차를 견딜 수 있는 높은 접착성을 겸비하는 유연한 경화물을 제공할 수 있다.
<에폭시 화합물 A>
본 발명의 에폭시 화합물 A는, 에폭시 당량이 500∼10000g/eq이며, 하기 식(1)으로 표시되는 화합물이다.
…(1)
(식(1) 중, Ar은 각각 독립적으로 방향환을 갖는 구조를 나타내고,
R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고,
R3∼R8은 각각 독립적으로 수산기, 글리시딜에테르기 및 또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 1개는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이며,
R9∼R12은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
n은 11∼16의 정수이며,
m 및 p1 및 p2 및 q는 반복되는 평균값이며,
m은 0.5∼25이며,
p1 및 p2는 각각 독립적으로 0∼5이며,
q가 0.5∼5를 나타낸다
(단, 반복 단위 중에 존재하는 각 반복 단위는 각각 동일해도 달라도 상관없음).)
본 발명의 에폭시 화합물 A는, 에폭시 당량이 500∼10000g/eq이지만, 그 중에서도, 에폭시 당량이 600∼8000g/eq인 것은, 얻어지는 경화물의 가교 밀도가 적당하며, 유연 강인성과 내열성을 겸비할 수 있는 점에서 바람직한 것이다.
상기 일반식(1)에 있어서, 각각 독립적으로 Ar은 무치환 또는 치환기를 갖는 방향환을 갖는 구조를 나타낸다. 여기에서 말하는 방향환이란, 예를 들면 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 플루오렌환을 들 수 있다. 이들 방향환을 갖는 구조인 Ar로서는, 바람직하게는 하기 식(2)으로 표시되는 구조를 나타낸다.
…(2)
(식(2)에 있어서, 방향환은 치환 또는 무치환이어도 되고, *은 결합점을 나타냄)
상기 식(2)에 있어서, 경화물의 유연성, 탄성률 및 접착성의 밸런스가 우수한 점에서, Ar의 구조로서는 이하의 것이 특히 바람직하다.
Ar이 치환기를 가질 경우, 치환기로서는 바람직하게는 알킬기, 할로겐 원자, 글리시딜에테르기, 2-메틸글리시딜에테르기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 알킬기와 글리시딜에테르기, 2-메틸글리시딜에테르기이며, 글리시딜에테르기 및 또는 2-메틸글리시딜에테르기를 가질 경우에는 얻어지는 경화물의 치수 안정성이 우수하므로 특히 바람직하다.
치환기를 갖는 Ar로서의 특히 바람직한 구조로서는, 이하의 구조를 들 수 있다.
상기 식 1로 표시되는 에폭시 화합물 A에 있어서, 반복 단위 n으로서는, 11∼16의 정수이며, 바람직하게는 12∼15이다. n이 11 이상임으로써, 접착력이 향상하는데 있어, 경화물의 변형 모드가 탄성 변형이 된다. 또한, n이 16 이하임으로써, 가교 밀도의 저하를 억제할 수 있다.
상기 식 1로 표시되는 에폭시 화합물 A에 있어서, m 및 p1 및 p2 및 q는 반복되는 평균값이며, m은 0.5∼25이며, p1 및 p2는 각각 독립적으로 0∼5이며, q가 0.5∼5를 나타낸다.
이들 반복되는 평균값은, GPC로 측정함으로써 얻을 수 있다. m 및 p1 및 p2 및 q로서는, 유연 강인성과 내구성을 겸비하는 점에서, 바람직하게는 m이 1.0∼10, p1 및 p2가 0.5∼3.0, q가 0.6∼3.0이다.
상기 식(1)으로 표시되는 에폭시 화합물 A에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고, R3∼R8은 각각 독립적으로 수산기 또는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 1개는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이며, R9∼R12은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
상기 식(1)으로 표시되는 에폭시 화합물 A의 바람직한 구조로서는, 이하의 구조를 들 수 있다.
상기 각 구조식에 있어서, G는 글리시딜기이며, R13은 수소 원자 및 또는 메틸기이며, n은 11∼16의 정수이며, m 및 p1 및 p2 및 q는 반복되는 평균값이며, m은 0.5∼25이며, p1 및 p2는 각각 독립적으로 0∼5이며, q가 0.5∼5를 나타낸다.
상기 각 구조식 중에서도, 얻어지는 경화물의 물성 밸런스가 우수한 점에서, 상기 구조식 (A-1), (A-2), (A-3), (A-5), (A-8), (A-9), (A-10)으로 표시되는 것을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
<에폭시 화합물 A의 제조 방법>
본 발명의 에폭시 화합물 A의 제조 방법으로서는, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 예를 들면, 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 방향족계 히드록시 화합물(a2)을, 몰비 (a1)/(a2)가 1/1.01∼1/5.0의 범위에서 반응시켜 얻어지는 히드록시 화합물 B를 에피할로히드린류(a3)와 더 반응시키는 방법을 이용하는 것이, 원료 입수나 반응이 용이한 점에서 바람직하다.
<히드록시 화합물 B>
지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 방향족계 히드록시 화합물(a2)을 반응시켜 얻어지는 히드록시 화합물 B를 에피할로히드린류(a3)와 더 반응시켜 에폭시 화합물 A를 얻을 경우, 히드록시 화합물 B로서는, 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 방향족계 히드록시 화합물(a2)을, 몰비 (a1)/(a2)가 1/1.01∼1/5.0의 범위에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
히드록시 화합물 B 중에는 미반응의 방향족계 히드록시 화합물(a2)이 포함되지만, 본 발명에서는 그대로 사용해도 되고, 또한, 방향족계 히드록시 화합물(a2)을 제거하여 사용해도 된다.
미반응의 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)의 제거 방법으로서는 각종 방법에 준하여 행할 수 있다. 예를 들면, 극성의 차이를 이용하는 칼럼 크로마토그래피 분리법, 비점(沸点)의 차이를 이용하는 증류 분류법, 알칼리수에의 용해도의 차이를 이용하는 알칼리 수용 추출법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 열변질을 수반하지 않기 때문에, 알칼리 수용 추출법이 효율 등의 점에서 바람직하고, 이때 목적물을 용해시키기 위해 사용하는 유기 용매는 톨루엔이나 메틸이소부틸케톤 등 물과 혼합하지 않는 것이라면 사용 가능하지만, 목적물과의 용해성의 관점에서 메틸이소부틸케톤이 바람직하다. 얻어지는 히드록시 화합물 B 중의 미반응의 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)의 존재율은 질량%로 0.1∼30인 것이 경화물의 강인성과 유연성과의 밸런스가 양호해지는 점에서 바람직하다.
상기 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)로서는, 특별히 한정되는 것이 아니고, 예를 들면 1,11-운데칸디올디글리시딜에테르, 1,12-도데칸디올디글리시딜에테르, 1,13-트리데칸디올, 1,14-테트라데칸디올디글리시딜에테르, 1,15-펜타데칸디올디글리시딜에테르, 1,16-헥사데칸디올디글리시딜에테르, 2-메틸-1,11-운데칸디올디글리시딜에테르, 3-메틸-1,11-운데칸디올디글리시딜에테르, 2,6,10-트리메틸-1,11-운데칸디올디글리시딜에테르 등을 들 수 있다. 이들은, 히드록시 화합물의 글리시딜에테르화에 있어서 생성하는 유기 염소 불순물을 함유하고 있어도 되고, 하기 구조로 나타나는 1-클로로메틸-2-글리시딜에테르(클로로메틸체) 등의 유기 염소를 함유하고 있어도 된다. 이들 디글리시딜에테르는 단독이어도, 2종류 이상을 병용해도 된다.
…클로로메틸체
이들 중에서도, 얻어지는 경화물의 유연성과 내열성의 밸런스가 우수한 점에서 탄소수 12∼14의 알킬렌쇄의 양말단에 에테르기를 통해 글리시딜기가 연결한 구조인 화합물인 것이 바람직하고, 1,12-도데칸디올디글리시딜에테르, 1,13-트리데칸디올, 1,14-테트라데칸디올디글리시딜에테르를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)로서는, 특별히 한정되는 것이 아니고, 예를 들면, 하이드로퀴논, 레조르신, 카테콜 등의 디히드록시벤젠류, 피로갈롤, 1,2,4-트리히드록시벤젠, 1,3,5-트리히드록시벤젠 등의 트리히드록시벤젠류, 4,4',4''-트리히드록시트리페닐메탄 등의 트리페닐메탄형 페놀류, 1,6-디히드록시나프탈렌, 2,7-디히드록시나프탈렌, 1,4-디히드록시나프탈렌, 1,5-디히드록시나프탈렌, 2,3-디히드록시나프탈렌, 및 2,6-디히드록시나프탈렌 등의 디히드록시나프탈렌류, 디히드록시나프탈렌류를 커플링 반응시킨, 1,1'-메틸렌비스(2,7-나프탈렌디올), 1,1'-비나프탈렌-2,2',7,7'-테트라올, 1,1'-옥시비스(2,7-나프탈렌디올) 등의 4관능 페놀류, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 및 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 및 비스(4-히드록시페닐)설폰 등의 비스페놀류, 2,2'-비페놀, 4,4'-비페놀, (1,1'-비페닐)-3,4-디올, 3,3'-디메틸-(1,1'-비페닐)-4,4'-디올, 3-메틸-(1,1'-비페닐)-4,4'-디올, 3,3',5,5'-테트라메틸비페닐-2,2'-디올, 3,3',5,5'-테트라메틸비페닐-4,4'-디올, 5-메틸-(1,1'-비페닐)-3,4'디올, 3'-메틸-(1,1'-비페닐)-3,4'디올, 4'-메틸-(1,1'-비페닐)-3,4'디올 등의 비페놀류, 페놀과 디시클로펜타디엔과의 중부가물, 및 페놀과 테르펜계 화합물과의 중부가물 등의 지환식 구조 함유 페놀류, 비스(2-히드록시-1-나프틸)메탄, 및 비스(2-히드록시-1-나프틸)프로판 등의 나프톨류, 페놀과 페닐렌디메틸클로라이드 또는 비페닐렌디메틸클로라이드와의 축합 반응 생성물인 소위 자일록형 페놀 수지를 들 수 있고, 단독이어도, 2종 이상을 병용하여 사용해도 된다. 또한, 상기의 각 화합물의 방향핵에 치환기로서 메틸기, t-부틸기, 또는 할로겐 원자가 치환한 구조의 2관능성 페놀 화합물도 들 수 있다. 또, 상기 지환식 구조 함유 페놀류나, 상기 자일록형 페놀 수지는, 2관능 성분뿐만 아니라, 3관능성 이상의 성분도 동시에 존재할 수 있지만, 본 발명에서는 그대로 사용해도 되고, 또한, 칼럼 등의 정제 공정을 거쳐, 2관능 성분만을 취출하여 사용해도 된다.
이들 중에서도, 경화물로 했을 때의 유연성과 강인성의 밸런스가 우수한 점에서 비스페놀류가 바람직하고, 특히 인성 부여의 성능이 현저한 점에서 비스(4-히드록시페닐)메탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판이 바람직하다. 또한, 경화물의 경화성이나 내열성을 중시할 경우에는, 디히드록시나프탈렌류가 바람직하고, 특히 속(速)경화성의 부여가 현저한 점에서 2,7-디히드록시나프탈렌이 바람직하다. 또한, 경화물의 내습성을 중시할 경우에는, 지환식 구조를 함유하는 페놀류를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)과의 반응 비율은, 얻어지는 화합물을 에폭시 수지의 경화제로서 사용하기 위해, (a1)/(a2)가 1/1.01∼1/5.0(몰비)의 범위에서 반응시키는 것을 필수로 하고, 얻어지는 경화물의 유연성과 내열성을 밸런스 좋게 겸비하는 점에서, (a1)/(a2)가 1/1.02∼1/3.0(몰비)인 것이 바람직하다.
상기 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)과의 반응은, 촉매의 존재 하에서 행하는 것이 바람직하다. 상기 촉매로서는, 각종의 것을 사용할 수 있고, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수산화칼슘 등의 알칼리 (토류) 금속 수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염, 트리페닐포스핀 등의 인계 화합물, DMP-30, DMAP, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 벤질트리부틸암모늄 등의 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 테트라메틸포스포늄, 테트라에틸포스포늄, 테트라부틸포스포늄, 벤질트리부틸포스포늄 등의 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드 등의 4급 암모늄염, 트리에틸아민, N,N-디메틸벤질아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 등의 3급 아민류, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸류 등을 들 수 있다. 이들은 2종 이상의 촉매를 병용해도 상관없다. 그 중에서도 반응이 신속하게 진행되는 것, 및 불순물량의 저감 효과가 높은 점에서 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리페닐포스핀, DMP-30이 바람직하다. 이들 촉매의 사용량은 특별히 한정되는 것이 아니지만, 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)의 페놀성 수산기 1몰에 대해 0.0001∼0.1몰 사용하는 것이 바람직하다. 이들 촉매의 형태도 특별히 한정되지 않고, 수용액의 형태로 사용해도 되고, 고형의 형태로 사용해도 상관없다.
또한, 상기 지방족계 디히드록시 화합물의 디글리시딜에테르(a1)와 상기 방향족계 히드록시 화합물(a2)과의 반응은, 무용제 하에서, 혹은 유기 용제의 존재 하에서 행할 수 있다. 사용할 수 있는 유기 용제로서는, 예를 들면, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 톨루엔, 자일렌, 메틸이소부틸케톤, 디메틸설폭시드, 프로필알코올, 부틸알코올 등을 들 수 있다. 유기 용제의 사용량으로서는, 투입한 원료의 총질량에 대하여 통상 50∼300질량%, 바람직하게는 100∼250질량%이다. 이들 유기 용제는 단독이거나, 혹은 수종류를 혼합하여 사용할 수 있다. 반응을 신속하게 행하기 위해서는 무용매가 바람직하고, 한편, 최종 생성물의 불순물을 저감할 수 있는 점에서는 디메틸설폭시드의 사용이 바람직하다.
상기 반응을 행할 경우의 반응 온도로서는, 통상 50∼180℃, 반응 시간은 통상 1∼30시간이다. 최종 생성물의 불순물을 저감할 수 있는 점에서는 반응 온도는 100∼160℃가 바람직하다. 또한, 얻어지는 화합물의 착색이 클 경우에는, 그것을 억제하기 위해, 산화 방지제나 환원제를 첨가해도 된다. 산화 방지제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 2,6-디알킬페놀 유도체 등의 힌더드페놀계 화합물이나 2가의 황계 화합물이나 3가의 인 원자를 포함하는 아인산에스테르계 화합물 등을 들 수 있다. 환원제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 차아인산, 아인산, 티오황산, 아황산, 하이드로설파이트 또는 이들 염 등을 들 수 있다.
상기 반응의 종료 후, 반응 혼합물의 pH값이 3∼7, 바람직하게는 5∼7이 될 때까지 중화 혹은 수세 처리를 행할 수도 있다. 중화 처리나 수세 처리는 상법(常法)에 따라서 행하면 된다. 예를 들면 염기성 촉매를 사용했을 경우에는 염산, 제1 인산수소나트륨, p-톨루엔설폰산, 옥살산 등의 산성 물질을 중화제로서 사용할 수 있다. 중화 혹은 수세 처리를 행한 후, 필요 시에는 감압 가열 하에서 용제를 유거(留去)하여 생성물의 농축을 행하여, 화합물을 얻을 수 있다.
히드록시 화합물 B의 바람직한 구조로서는, 이하의 구조를 들 수 있다.
상기 각 구조식에 있어서, R13은 수소 원자 및 또는 메틸기이며, n은 11∼16의 정수이며, m은 반복되는 평균값이며, 0.5∼25이다.
<글리시딜에테르화 반응>
본 발명의 에폭시 화합물 A의 제조 방법에 있어서, 히드록시 화합물 B의 글리시딜에테르화 반응의 방법에 대해서는 특별히 한정은 없고, 페놀성 수산기와 에피할로히드린류를 반응시키는 방법이나, 페놀성 수산기를 올레핀화하고, 올레핀의 탄소-탄소 이중 결합을 산화제로 산화하는 방법 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 에피할로히드린류를 사용한 방법을 이용하는 것이, 원료 입수나 반응이 용이한 점에서 바람직하다.
에피할로히드린류(a3)를 사용하는 방법으로서는, 예를 들면, 상기에서 얻어진 히드록시 화합물 B의 페놀성 수산기 1몰에 대해, 에피할로히드린류(a3) 0.3∼100몰을 첨가하고, 이 혼합물에, 당해 히드록시 화합물 B의 페놀성 수산기 1몰에 대해 0.9∼2.0몰의 염기성 촉매를 일괄 첨가 또는 서서히 첨가하면서 20∼120℃의 온도에서 0.5∼10시간 반응시키는 방법을 들 수 있다. 이 에피할로히드린류(a3)의 첨가량은, 에피할로히드린류(a3)의 과잉량이 많아질수록, 얻어지는 에폭시 화합물은 이론 구조에 가까운 것이 되고, 미반응 페놀성 수산기와 에폭시기와의 반응으로 생기는 2급 수산기의 생성을 억제할 수 있다. 이러한 관점 중에서도 2.5∼100당량의 범위인 것이 바람직하다. 이 염기성 촉매는 고형이어도 그 수용액을 사용해도 되고, 수용액을 사용할 경우에는, 연속적으로 첨가함과 함께, 반응 혼합물 중에서 감압 하, 또는 상압 하, 연속적으로 물 및 에피할로히드린류(a3)를 유출(留出)시키고, 더 분액하여 물은 제거하고 에피할로히드린류(a3)는 반응 혼합물 중으로 연속적으로 되돌리는 방법이어도 된다.
또, 공업 생산을 행할 때에는, 에폭시 화합물 생산의 첫 배치(batch)에서는 투입 에피할로히드린류(a3) 모두를 새로운 것을 사용하지만, 다음 배치 이후는, 조(粗)반응 생성물로부터 회수된 에피할로히드린류(a3)와, 반응으로 소비되는 분급(分及)으로 소실하는 분에 상당하는 새로운 에피할로히드린류(a3)를 병용하는 것이 바람직하다. 이때, 사용하는 에피할로히드린류(a3)는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 에피클로로히드린, 에피브로모히드린 등을 들 수 있다. 그 중에서도 입수가 용이한 점에서 에피클로로히드린이 바람직하다.
또한, 염기성 촉매도 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 토류 금속 수산화물, 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 금속 수산화물 등을 들 수 있다. 특히 에폭시 수지 합성 반응의 촉매 활성이 우수한 점에서 알칼리 금속 수산화물이 바람직하고, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨 등을 들 수 있다. 사용 시에는, 이들 알칼리 금속 수산화물을 10∼55질량% 정도의 수용액의 형태로 사용해도 되고, 고형의 형태로 사용해도 상관없다.
또한, 유기 용매를 병용함으로써, 에폭시 화합물의 합성에 있어서의 반응 속도를 높일 수 있다. 이러한 유기 용매로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 메탄올, 에탄올, 1-프로필알코올, 이소프로필알코올, 1-부탄올, 세컨더리부탄올, 터셔리부탄올 등의 알코올류, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 등의 셀로솔브류, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 1,3-디옥산, 디에톡시에탄 등의 에테르류, 아세토니트릴, 디메틸설폭시드, 디메틸포름아미드 등의 비프로톤성 극성 용매 등을 들 수 있다. 이들 유기 용매는, 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 극성을 조정하기 위해 적의(適宜) 2종 이상을 병용해도 된다.
이들 글리시딜화 반응의 반응물을 수세 후, 가열 감압 하, 증류에 의해 미반응의 에피할로히드린류(a3)나 병용하는 유기 용매를 유거한다. 또한 가수분해성 할로겐이 더 적은 에폭시 화합물로 하기 위해, 얻어진 에폭시 화합물을 다시 톨루엔, 메틸이소부틸케톤, 메틸에틸케톤 등의 유기 용매에 용해하고, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 더하여 더 반응을 행할 수도 있다. 이때, 반응 속도의 향상을 목적으로 하여, 4급 암모늄염이나 크라운에테르 등의 상간 이동 촉매를 존재시켜도 된다.
상간 이동 촉매를 사용할 경우의 그 사용량으로서는, 사용하는 에폭시 수지에 대하여 0.1∼3.0질량%의 범위가 바람직하다. 반응 종료 후, 생성한 염을 여과, 수세 등에 의해 제거하고, 가열 감압 하 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용제를 더 유거함으로써 고순도의 에폭시 화합물 A를 얻을 수 있다.
<에폭시 화합물 B>
본 발명의 수지 조성물은, 에폭시 당량이 100∼300g/eq의 범위인 에폭시 화합물이다. 구체적으로는, 예를 들면, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 비스페놀AD형 에폭시 수지, 폴리히드록시벤젠형 에폭시 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지 등의 액상 에폭시 수지, 브롬화페놀노볼락형 에폭시 수지 등의 브롬화에폭시 수지, 고형 비스페놀A형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 페닐렌에테르형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 에폭시 수지, 비페닐 변성 노볼락형 에폭시 수지 등 중, 에폭시 당량이 100∼300g/eq인 것을 들 수 있고, 단독이어도, 2종 이상을 병용해도 되고, 목적으로 하는 용도나 경화물의 물성 등에 따라 각종 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
바람직한 에폭시 화합물 B로서는, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 비스페놀AD형 에폭시 수지, 폴리히드록시벤젠형 에폭시 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지 등의 액상 에폭시 수지 중 에폭시 당량이 100∼300g/eq인 에폭시 화합물을 들 수 있고, 특히 바람직하게는 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 비스페놀AD형 에폭시 수지 중 에폭시 당량이 100∼300g/eq인 에폭시 화합물이다.
<조성물>
본 발명의 조성물은, 본 발명의 에폭시 화합물 A와 에폭시 화합물 B를 함유하는 것이다.
에폭시 화합물 A와 에폭시 화합물 B의 배합량으로서는 특별히 한정은 없지만, 바람직하게는 에폭시 화합물 A와 에폭시 화합물 B와의 비율이 97:3∼3:97일 경우이다. 바람직하게는 5:95∼95:5, 특히 바람직하게는 10:90∼90:10일 경우이며, 이 비율이면 에폭시 화합물 A와 에폭시 화합물 B를 경화물로 했을 때에 상분리가 일어나, 일부분 분리하여 해도 구조를 형성한다. 이 해도 구조에 의해 얻어지는 경화물의 접착성과 응력 완화능이 양립되고, 특히 넓은 온도 영역에서 높은 접착을 발휘할 수 있기 때문에, 바람직하다. 또한, 수지 조성물의 가열 경화 전후에 있어서의 성형 수축률을 저감하는 효과를 갖기 때문에, 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물로서는, 에폭시 화합물 A 및 에폭시 화합물 B 이외를 포함하고 있어도 된다. 예를 들면, 에폭시 화합물과 반응 가능한 경화제를 함유하는 것은 바람직하다.
경화제로서는, 에폭시 화합물과 반응 가능한 것이면 특별히 한정은 없지만, 예를 들면
아민계 화합물, 산무수물계 화합물, 아미드계 화합물, 페놀계 화합물, 카르복시산계 화합물이나, 상술한 히드록시 화합물 B 등을 들 수 있다.
예를 들면 아민계 화합물로서는, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 부틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 폴리프로필렌글리콜디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 펜타에틸렌헥사민 등의 지방족 폴리아민류나, 메타자일릴렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 페닐렌디아민 등의 방향족 폴리아민류나, 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산, 이소포론디아민, 노르보르난디아민 등의 지환족 폴리아민류 등이나, 디시안디아미드를 들 수 있다.
산무수물계 화합물로서는, 무수 프탈산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산, 무수 말레산, 무수 말레산폴리프로필렌글리콜, 테트라히드로 무수 프탈산, 메틸테트라히드로 무수 프탈산, 무수 메틸나딕산, 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산 등을 들 수 있다.
페놀계 화합물로서는, 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지, 변성 페놀 수지, 디시클로펜타디엔페놀 부가형 수지, 페놀아랄킬 수지, 나프톨아랄킬 수지, 트리메틸올메탄 수지, 테트라페닐올에탄 수지, 나프톨노볼락 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락 수지, 비페닐 변성 페놀 수지, 아미노트리아진 변성 페놀 수지나 이들 변성물 등을 들 수 있다. 또한 잠재성 촉매로서, 이미다졸, BF3-아민 착체, 구아니딘 유도체 등도 들 수 있다.
아미드계 화합물로서는, 예를 들면 폴리카르복시산과 폴리아민으로부터 합성되는 지방족 폴리아미드, 또는 이것에 방향족환을 도입한 방향족 폴리아미드, 폴리아미드에 에폭시 화합물을 부가하여 이루어지는 지방족 폴리아미드 어덕트, 방향족 폴리아미드 어덕트 등을 들 수 있다.
카르복시산계 화합물로서는, 카르복시산 말단 폴리에스테르, 폴리아크릴산, 말레산 변성 폴리프로필렌글리콜 등의 카르복시산폴리머 등을 들 수 있다.
이들 경화제를 사용할 경우, 경화제는 1종류만으로 사용해도 되고, 2종 이상을 혼합해도 된다. 또, 언더필재 등의 용도나 일반 도료 용도에 있어서는, 상기 아민계 화합물, 카르복시산계 화합물, 및 또는 산무수물계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 접착제나 플렉서블 배선 기판 용도에 있어서는 아민계 화합물, 특히 디시안디아미드가 작업성, 경화성, 장기 안정성의 점에서 바람직하다. 또한, 반도체 봉지 재료 용도에 있어서는 경화물의 내열성의 점에서 고형 타입의 페놀계 화합물이 바람직하다.
<그 밖의 에폭시 화합물>
본 발명의 수지 조성물은, 상기 에폭시 화합물 A 및 에폭시 화합물 B 이외에, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에 있어서, 그 밖의 에폭시 화합물을 병용해도 된다. 이때, 본 발명의 조성물 중에 있어서의 에폭시 화합물 A와 에폭시 화합물 B의 총량이 전(全) 에폭시 화합물 중 30질량% 이상인 것이 바람직하고, 특히 40질량% 이상인 것이 바람직하다.
병용할 수 있는 에폭시 화합물로서는, 에폭시 화합물 A 및 에폭시 화합물 B에 속하지 않는 것 이외 하등 제한되는 것이 아니고, 예를 들면, 비스페놀A형 에폭시 수지, 비스페놀F형 에폭시 수지, 비스페놀S형 에폭시 수지, 비스페놀AD형 에폭시 수지, 폴리히드록시벤젠형 에폭시 수지, 폴리히드록시나프탈렌형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 테트라메틸비페닐형 에폭시 수지 등의 액상 에폭시 수지, 브롬화페놀노볼락형 에폭시 수지 등의 브롬화에폭시 수지, 고형 비스페놀A형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지, 테트라페닐에탄형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 페닐렌에테르형 에폭시 수지, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 방향족 탄화수소포름알데히드 수지 변성 페놀 수지형 에폭시 수지, 비페닐 변성 노볼락형 에폭시 수지 등을 들 수 있고, 단독이어도, 2종 이상을 병용해도 되고, 목적으로 하는 용도나 경화물의 물성 등에 따라 각종 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물 중에 있어서의 에폭시 화합물과 경화제의 배합량으로서는, 특별히 제한되는 것이 아니지만, 얻어지는 경화물의 기계적 물성 등이 양호한 점에서, 에폭시 화합물 A 및 에폭시 화합물 B를 포함하는 에폭시 화합물 전량 중의 에폭시기의 합계 1당량에 대하여, 경화제 중의 활성기가 0.4∼1.5당량이 되는 양이 바람직하다.
<경화 촉진제>
예를 들면, 본 발명의 수지 조성물은 경화 촉진제를 함유해도 상관없다. 상기 경화 촉진제로서는 각종의 것을 사용할 수 있지만, 예를 들면, 우레아 화합물, 인계 화합물, 제3급 아민, 이미다졸, 유기산 금속염, 루이스산, 아민 착염 등을 들 수 있다. 접착제 용도로서 사용할 경우에는, 작업성, 저온 경화성이 우수한 점에서, 우레아 화합물, 특히 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아(DCMU)가 바람직하다. 반도체 봉지 재료 용도로서 사용할 경우에는, 경화성, 내열성, 전기 특성, 내습 신뢰성 등이 우수한 점에서, 인계 화합물에서는 트리페닐포스핀, 제3급 아민에서는 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-운데센이 바람직하다.
<필러>
본 발명의 수지 조성물은, 필러를 더 함유해도 된다. 필러로서는, 무기 필러와 유기 필러를 들 수 있다. 무기 필러로서는, 예를 들면 무기 미립자를 들 수 있다.
무기 미립자로서는, 예를 들면, 내열성이 우수한 것으로서는, 알루미나, 마그네시아, 티타니아, 지르코니아, 실리카(석영, 흄드 실리카, 침강성 실리카, 무수 규산, 용융 실리카, 결정성 실리카, 초미분 무정형 실리카 등) 등; 열전도가 우수한 것으로서는, 질화붕소, 질화알루미늄, 산화알루미나, 산화티타늄, 산화마그네슘, 산화아연, 산화규소, 다이아몬드 등; 도전성이 우수한 것으로서는, 금속 단체 또는 합금(예를 들면, 철, 구리, 마그네슘, 알루미늄, 금, 은, 백금, 아연, 망간, 스테인리스 등)을 사용한 금속 필러 및/또는 금속 피복 필러; 배리어성이 우수한 것으로서는, 마이카, 클레이, 카올린, 탈크, 제올라이트, 울라스토나이트, 스멕타이트 등의 광물 등이나 티탄산칼륨, 황산마그네슘, 세피올라이트, 조놀라이트, 붕산알루미늄, 탄산칼슘, 산화티타늄, 황산바륨, 산화아연, 수산화마그네슘; 굴절률이 높은 것으로서는, 티탄산바륨, 산화지르코니아, 산화티타늄 등; 광촉매성을 나타내는 것으로서는, 티타늄, 세륨, 아연, 구리, 알루미늄, 주석, 인듐, 인, 탄소, 황, 테륨, 니켈, 철, 코발트, 은, 몰리브덴, 스트론튬, 크롬, 바륨, 납 등의 광촉매 금속, 상기 금속의 복합물, 그들 산화물 등; 내마모성이 우수한 것으로서는, 실리카, 알루미나, 지르코니아, 산화마그네슘 등의 금속, 및 그들 복합물 및 산화물 등; 도전성이 우수한 것으로서는, 은, 구리 등의 금속, 산화주석, 산화인듐 등; 절연성이 우수한 것으로서는, 실리카 등; 자외선 차폐가 우수한 것으로서는, 산화티타늄, 산화아연 등이다.
이들 무기 미립자는, 용도에 따라 적시 선택하면 되고, 단독으로 사용해도, 복수종 조합하여 사용해도 상관없다. 또한, 상기 무기 미립자는, 예로 든 특성 이외에도 다양한 특성을 가지므로, 적시 용도에 맞춰 선택하면 된다.
예를 들면 무기 미립자로서 실리카를 사용할 경우, 특별히 한정은 없고 분말상의 실리카나 콜로이달 실리카 등 공지(公知)의 실리카 미립자를 사용할 수 있다. 시판하는 분말상의 실리카 미립자로서는, 예를 들면, 니혼아에로질(주)제 아에로질 50, 200, 아사히가라스(주)제 실덱스 H31, H32, H51, H52, H121, H122, 니혼실리카고교(주)제 E220A, E220, 후지시리시아(주)제 SYLYSIA470, 니혼이타가라스(주)제 SG 플레이크 등을 들 수 있다.
또한, 시판하는 콜로이달 실리카로서는, 예를 들면, 닛산가가쿠고교(주)제 메탄올실리카졸, IPA-ST, MEK-ST, NBA-ST, XBA-ST, DMAC-ST, ST-UP, ST-OUP, ST-20, ST-40, ST-C, ST-N, ST-O, ST-50, ST-OL 등을 들 수 있다.
표면 수식을 한 실리카 미립자를 사용해도 되고, 예를 들면, 상기 실리카 미립자를, 소수성기를 갖는 반응성 실란커플링제로 표면 처리한 것이나, (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 것을 들 수 있다. (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 시판하는 분말상의 실리카로서는, 니혼아에로질(주)제 아에로질 RM50, R711 등, (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물로 수식한 시판하는 콜로이달 실리카로서는, 닛산가가쿠고교(주)제 MIBK-SD 등을 들 수 있다.
상기 실리카 미립자의 형상은 특별히 한정은 없고, 구상(球狀), 중공상(中空狀), 다공질상, 봉상(棒狀), 판상, 섬유상, 또는 부정 형상의 것을 사용할 수 있다. 또한 일차 입자경은, 5∼200㎚의 범위가 바람직하다. 5㎚ 미만이면, 분산체 중의 무기 미립자의 분산이 불충분해지고, 200㎚를 초과하는 직경에서는, 경화물의 충분한 강도를 유지할 수 없을 우려가 있다.
산화티타늄 미립자로서는, 체질 안료뿐만 아니라 자외광 응답형 광촉매를 사용할 수 있고, 예를 들면 아나타제형 산화티타늄, 루틸형 산화티타늄, 브루카이트형 산화티타늄 등을 사용할 수 있다. 또한, 산화티타늄의 결정 구조 중에 이종(異種) 원소를 도핑시켜 가시광에 응답시키도록 설계된 입자에 대해서도 사용할 수 있다. 산화티타늄에 도핑시키는 원소로서는, 질소, 황, 탄소, 불소, 인 등의 음이온 원소나, 크롬, 철, 코발트, 망간 등의 양이온 원소가 호적(好適)하게 사용된다. 또한, 형태로서는, 분말, 유기 용매 중 혹은 수중(水中)에 분산시킨 졸 혹은 슬러리를 사용할 수 있다. 시판하는 분말상의 산화티타늄 미립자로서는, 예를 들면, 니혼아에로질(주)제 아에로질 P-25, 테이카(주)제 ATM-100 등을 들 수 있다. 또한, 시판하는 슬러리상의 산화티타늄 미립자로서는, 예를 들면, 테이카(주) TKD-701 등을 들 수 있다.
<섬유질 기질>
본 발명의 수지 조성물은, 섬유질 기질을 더 함유해도 된다. 본 발명의 섬유질 기질은, 특별히 한정은 없지만, 섬유 강화 수지에 사용되는 것이 바람직하고, 무기 섬유나 유기 섬유를 들 수 있다.
무기 섬유로서는, 카본 섬유, 유리 섬유, 붕소 섬유, 알루미나 섬유, 탄화규소 섬유 등의 무기 섬유 외, 탄소 섬유, 활성탄 섬유, 흑연 섬유, 유리 섬유, 텅스텐 카바이드 섬유, 실리콘 카바이드 섬유(탄화규소 섬유), 세라믹스 섬유, 알루미나 섬유, 천연 섬유, 현무암 등의 광물 섬유, 붕소 섬유, 질화붕소 섬유, 탄화붕소 섬유, 및 금속 섬유 등을 들 수 있다. 상기 금속 섬유로서는, 예를 들면, 알루미늄 섬유, 구리 섬유, 황동 섬유, 스테인리스 섬유, 스틸 섬유를 들 수 있다.
유기 섬유로서는, 폴리벤다졸, 아라미드, PBO(폴리파라페닐렌벤즈옥사졸), 폴리페닐렌설피드, 폴리에스테르, 아크릴, 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리비닐알코올, 폴리아릴레이트 등의 수지 재료로 이루어지는 합성 섬유나, 셀룰로오스, 펄프, 면, 양모, 견과 같은 천연 섬유, 단백질, 폴리펩티드, 알긴산 등의 재생 섬유 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 카본 섬유와 유리 섬유는, 산업상 이용 범위가 넓기 때문에, 바람직하다. 이들 중, 1종류만 사용해도 되고, 복수종을 동시에 사용해도 된다.
본 발명의 섬유질 기질은, 섬유의 집합체여도 되고, 섬유가 연속해 있어도, 불연속상이어도 상관없고, 직포상이어도, 부직포상이어도 상관없다. 또한, 섬유를 한쪽 방향으로 정렬한 섬유 다발이어도 되고, 섬유 다발을 나열한 시트상이어도 된다. 또한, 섬유의 집합체에 두께를 갖게 한 입체 형상이어도 상관없다.
<분산매>
본 발명의 수지 조성물은, 수지 조성물의 고형분량이나 점도를 조정할 목적으로서, 분산매를 사용해도 된다. 분산매로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 액상 매체이면 되고, 각종 유기 용제, 액상 유기 폴리머 등을 들 수 있다.
상기 유기 용제로서는, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK) 등의 케톤류, 테트라히드로퓨란(THF), 디옥소란 등의 환상 에테르류, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족류, 카르비톨, 셀로솔브, 메탄올, 이소프로판올, 부탄올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류를 들 수 있고, 이들을 단독 또는 병용하여 사용 가능하지만, 그 중에서도 메틸에틸케톤이 도공 시의 휘발성이나 용매 회수의 면에서 바람직하다.
상기 액상 유기 폴리머란, 경화 반응에 직접 기여하지 않는 액상 유기 폴리머이며, 예를 들면, 카르복시기 함유 폴리머 변성물(플로렌 G-900, NC-500: 교에이샤), 아크릴폴리머(플로렌 WK-20: 교에이샤), 특수 변성 인산에스테르의 아민염(HIPLAAD ED-251: 쿠스모토가세이), 변성 아크릴계 블록 공중합물(DISPERBYK2000; 빅케미) 등을 들 수 있다.
<수지>
또한, 본 발명의 수지 조성물은, 본 발명의 상술한 각종 화합물 이외의 수지를 갖고 있어도 된다. 수지로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면 공지 관용의 수지를 배합하면 되고, 예를 들면 열경화성 수지나 열가소성 수지를 사용할 수 있다.
열경화성 수지란, 가열 또는 방사선이나 촉매 등의 수단에 의해 경화될 때에 실질적으로 불용이며 또한 불융성(不融性)으로 변화할 수 있는 특성을 가진 수지이다. 그 구체예로서는, 페놀 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 벤조구아나민 수지, 알키드 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 비닐에스테르 수지, 디알릴테레프탈레이트 수지, 실리콘 수지, 우레탄 수지, 퓨란 수지, 케톤 수지, 자일렌 수지, 열변화성 폴리이미드 수지, 벤조옥사진 수지, 활성 에스테르 수지, 아닐린 수지, 시아네이트에스테르 수지, 스티렌·무수 말레산(SMA) 수지, 말레이미드 수지 등을 들 수 있다. 이들 열경화성 수지는 1종 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
열가소성 수지란, 가열에 의해 용융 성형 가능한 수지를 말한다. 그 구체예로서는 폴리에틸렌 수지, 폴리프로필렌 수지, 폴리스티렌 수지, 고무 변성 폴리스티렌 수지, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌(ABS) 수지, 아크릴로니트릴-스티렌(AS) 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 아크릴 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리염화비닐리덴 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 에틸렌비닐알코올 수지, 아세트산셀룰로오스 수지, 아이오노머 수지, 폴리아크릴로니트릴 수지, 폴리아미드 수지, 폴리아세탈 수지, 폴리부틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리젖산 수지, 폴리페닐렌에테르 수지, 변성 폴리페닐렌에테르 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리설폰 수지, 폴리페닐렌설피드 수지, 폴리에테르이미드 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리아릴레이트 수지, 열가소성 폴리이미드 수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리케톤 수지, 액정 폴리에스테르 수지, 불소 수지, 신디오택틱폴리스티렌 수지, 환상 폴리올레핀 수지 등을 들 수 있다. 이들 열가소성 수지는 1종 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
<그 밖의 배합물>
본 발명의 수지 조성물은, 그 밖의 배합물을 갖고 있어도 상관없다. 예를 들면, 촉매, 중합개시제, 무기 안료, 유기 안료, 체질 안료, 점토 광물, 왁스, 계면활성제, 안정제, 유동 조정제, 커플링제, 염료, 레벨링제, 리올로지 컨트롤제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 난연제, 가소제, 반응성 희석제 등을 들 수 있다.
<경화물>
본 발명의 수지 조성물을 경화시킴으로써, 경화물을 얻을 수 있다. 경화시킬 경우에는, 상온 또는 가열에 의한 경화를 행하면 된다. 경화할 때에는, 공지 관용의 경화 촉매를 사용해도 상관없다.
열경화를 행할 경우, 1회의 가열로 경화시켜도 되고, 다단계의 가열 공정을 거쳐 경화시켜도 상관없다.
경화 촉매를 사용할 경우에는, 예를 들면, 염산, 황산, 인산 등의 무기산류; p-톨루엔설폰산, 인산모노이소프로필, 아세트산 등의 유기산류; 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 등의 무기 염기류; 테트라이소프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트 등의 티탄산에스테르류; 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7(DBU), 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노넨-5(DBN), 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 트리-n-부틸아민, 디메틸벤질아민, 모노에탄올아민, 이미다졸, 2-에틸-4-메틸-이미다졸, 1-메틸이미다졸, N,N-디메틸-4-아미노피리딘(DMAP) 등의 각종 염기성 질소 원자를 함유하는 화합물류; 테트라메틸암모늄염, 테트라부틸암모늄염, 디라우릴디메틸암모늄염 등의 각종 4급 암모늄염류이며, 상대 음이온으로서, 클로라이드, 브로마이드, 카복실레이트 혹은 하이드로옥사이드 등을 갖는 4급 암모늄염류; 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디옥토에이트, 디부틸주석디라우레이트, 디부틸주석디아세틸아세토네이트, 옥틸산주석 또는 스테아르산주석 등 주석카르복시산염; 과산화벤조일, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, 과산화라우로일, 디-t-부틸퍼옥사이드, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 메틸에틸케톤과산화물, t-부틸퍼벤조에이트 등의 유기 과산화물 등을 사용할 수 있다. 촉매는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 병용해도 된다.
또한, 본 발명의 조성물은, 활성 에너지선으로 경화시키는 것도 가능하다. 그 때에는, 중합개시제로서 광 양이온중합개시제를 사용하면 된다. 활성 에너지선으로서는, 가시광선, 자외선, X선, 전자선 등을 사용할 수 있다.
광 양이온중합개시제로서는, 아릴-설포늄염, 아릴-요오도늄염 등을 들 수 있고, 구체적으로는, 아릴설포늄헥사플루오로포스페이트, 아릴설포늄헥사플루오로안티모네이트, 아릴설포늄테트라키스(펜타플루오로)붕산염, 디알킬페나크실설포늄헥사플루오로포스페이트 등을 사용할 수 있다. 광 양이온중합개시제는 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상 병용해도 된다.
<적층체>
본 발명의 경화물은 기재와 적층함으로써 적층체로 할 수 있다.
적층체의 기재로서는, 금속이나 유리 등의 무기 재료나, 플라스틱이나 목재와 같은 유기 재료 등, 용도에 따라 적시 사용하면 되고, 적층체의 형상으로서도, 평판, 시트상, 혹은 삼차원 구조를 갖고 있어도 입체상이어도 상관없다. 전면(全面)에 또는 일부에 곡률을 갖는 것 등 목적에 따른 임의의 형상이어도 된다. 또한, 기재의 경도, 두께 등에도 제한은 없다. 또한, 본 발명의 경화물을 기재로 하고, 본 발명의 경화물을 더 적층해도 상관없다.
또한, 기재와, 경화물층과, 제2 기재를 이 순으로 적층하여 얻어지는 다층 적층체로 해도 된다. 본 발명의 수지 조성물은 접착성이 우수하기 때문에, 기재와, 제2 기재를 접착시키는 접착제로서 호적하게 사용 가능하다.
본 발명의 수지 조성물은, 금속 및 또는 금속 산화물에 대한 접착성이 특히 높기 때문에, 금속용의 프라이머로서 특히 양호에 사용 가능하다. 금속으로서는 구리, 알루미늄, 금, 은, 철, 플라티나, 크롬, 니켈, 주석, 티타늄, 아연, 각종 합금, 및 이들을 복합한 재료를 들 수 있고, 금속 산화물로서는 이들 금속의 단독 산화물 및 또는 복합 산화물을 들 수 있다. 특히 철, 구리, 알루미늄에 대한 접착력이 우수하기 때문에, 철, 구리, 알루미늄용의 접착제로서 양호하게 사용 가능하다.
또한, 본 발명의 수지 조성물은 응력을 완화할 수 있으므로, 특히 이종 소재의 접착에 바람직하게 이용 가능하다. 예를 들면 기재가 금속 및 또는 금속 산화물이며, 제2 기재가 플라스틱층과 같은 이종 소재에 의한 적층체여도, 수지 조성물의 응력 완화 능력으로부터 접착력이 유지된다.
본 발명의 적층체에 있어서, 경화물층은, 기재에 대해 직접 도공(塗工)이나 성형에 의해 형성해도 되고, 이미 성형한 것을 적층시켜도 상관없다. 직접 도공할 경우, 도공 방법으로서는 특별히 한정은 없고, 스프레이법, 스핀 코팅법, 딥법, 롤 코팅법, 블레이드 코팅법, 닥터 롤법, 닥터 블레이드법, 커튼 코팅법, 슬릿 코팅법, 스크린 인쇄법, 잉크젯법 등을 들 수 있다. 직접 성형할 경우에는, 인몰드 성형, 인서트 성형, 진공 성형, 압출(押出) 라미네이트 성형, 프레스 성형 등을 들 수 있다.
성형된 수지 조성물을 적층할 경우, 미경화 또는 반경화된 수지 조성물층을 적층하고 나서 경화시켜도 되고, 조성물을 완전 경화한 경화물층을 기재에 대해 적층해도 된다.
또한, 본 발명의 경화물에 대하여, 기재가 될 수 있는 전구체를 도공하여 경화시킴으로써 적층시켜도 되고, 기재가 될 수 있는 전구체 또는 본 발명의 조성물이 미경화 혹은 반경화의 상태로 접착시킨 후에 경화시켜도 된다. 기재가 될 수 있는 전구체로서는 특별히 한정은 없고, 각종 경화성 수지 조성물 등을 들 수 있다.
<섬유 강화 수지>
본 발명의 수지 조성물이 섬유질 기질을 갖고, 당해 섬유질 기질이 강화 섬유일 경우, 섬유질 기질을 함유하는 조성물은 섬유 강화 수지로서 사용할 수 있다.
조성물에 대해 섬유질 기질을 함유시키는 방법은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면 특별히 한정은 없고, 섬유질 기질과 조성물을, 혼련(混練), 도포(塗布) 함침, 주입, 압착 등의 방법으로 복합화하는 방법을 들 수 있고, 섬유의 형태 및 섬유 강화 수지의 용도에 따라 적시 선택할 수 있다.
본 발명의 섬유 강화 수지를 성형하는 방법에 대해서는, 특별히 한정되지 않는다. 판상의 제품을 제조하는 것이면, 압출 성형법이 일반적이지만, 평면 프레스에 의해서도 가능하다. 이 밖에, 압출 성형법, 블로우 성형법, 압축 성형법, 진공 성형법, 사출 성형법 등을 이용하는 것이 가능하다. 또한 필름상의 제품을 제조하는 것이면, 용융 압출법 외, 용액 캐스트법을 이용할 수 있고, 용융 성형 방법을 이용할 경우, 인플레이션 필름 성형, 캐스트 성형, 압출 라미네이션 성형, 캘린더 성형, 시트 성형, 섬유 성형, 블로우 성형, 사출 성형, 회전 성형, 피복 성형 등을 들 수 있다. 또한, 활성 에너지선으로 경화하는 수지의 경우, 활성 에너지선을 사용한 각종 경화 방법을 이용하여 경화물을 제조할 수 있다. 특히, 열경화성 수지를 매트릭스 수지의 주성분으로 할 경우에는, 성형 재료를 프리프레그화하여 프레스나 오토클레이브에 의해 가압 가열하는 성형법을 들 수 있고, 이 외에도 RTM(Resin Transfer Molding) 성형, VaRTM(Vaccum assist Resin Transfer Molding) 성형, 적층 성형, 핸드레이업 성형 등을 들 수 있다.
<프리프레그>
본 발명의 섬유 강화 수지는, 미경화 혹은 반경화의 프리프레그라고 불리는 상태를 형성할 수 있다. 프리프레그의 상태로 제품을 유통시킨 후, 최종 경화를 행하여 경화물을 형성해도 된다. 적층체를 형성할 경우에는, 프리프레그를 형성한 후, 그 밖의 층을 적층하고 나서 최종 경화를 행함으로써, 각 층이 밀착한 적층체를 형성할 수 있기 때문에, 바람직하다.
이때 사용하는 조성물과 섬유질 기질의 질량 비율로서는, 특별히 한정되지 않지만, 통상, 프리프레그 중의 수지분이 20∼60질량%가 되도록 조제하는 것이 바람직하다.
<내열 재료 및 전자 재료>
본 발명의 수지 조성물은, 그 경화물이, 유리 전이 온도가 높고, 내열 분해성이 우수하므로, 내열 부재에 호적하게 사용 가능하다. 또한, 기재에의 밀착성이 우수하므로, 특히 전자 부재에 호적하게 사용 가능하다. 특히, 반도체 봉지재, 회로 기판, 빌드업 필름, 빌드업 기판 등이나, 접착제나 레지스트 재료에 호적하게 사용 가능하다. 또한, 섬유 강화 수지의 매트릭스 수지에도 호적하게 사용 가능하며, 고내열성의 프리프레그로서 특히 적합하다. 이렇게 해서 얻어지는 내열 부재나 전자 부재는, 각종 용도에 호적하게 사용 가능하며, 예를 들면, 산업용 기계 부품, 일반 기계 부품, 자동차·철도·차량 등 부품, 우주·항공 관련 부품, 전자·전기 부품, 건축 재료, 용기·포장 부재, 생활 용품, 스포츠·레져 용품, 풍력 발전용 케이싱 부재 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것이 아니다.
이하, 대표적인 제품에 대해서 예를 들어 설명한다.
1. 반도체 봉지 재료
본 발명의 수지 조성물로부터 반도체 봉지 재료를 얻는 방법으로서는, 상기수지 조성물, 및 경화 촉진제, 및 무기 충전제 등의 배합제를 필요에 따라 압출기, 니더, 롤 등을 사용하여 균일해질 때까지 충분히 용융 혼합하는 방법을 들 수 있다. 그때, 무기 충전제로서는, 통상, 용융 실리카가 사용되지만, 파워 트랜지스터, 파워 IC용 고열전도 반도체 봉지재로서 사용할 경우에는, 용융 실리카보다도 열전도율이 높은 결정 실리카, 알루미나, 질화규소 등의 고충전화, 또는 용융 실리카, 결정성 실리카, 알루미나, 질화규소 등을 사용하면 된다. 그 충전율은 경화성 수지 조성물 100질량부당, 무기 충전제를 30∼95질량%의 범위에서 사용하는 것이 바람직하고, 그 중에서도, 난연성이나 내습성이나 내솔더크랙성의 향상, 선팽창 계수의 저하를 도모하기 위해서는, 70질량부 이상이 보다 바람직하고, 80질량부 이상인 것이 더 바람직하다.
2. 반도체 장치
본 발명의 경화성 수지 조성물로부터 반도체 장치를 얻는 반도체 패키지 성형으로서는, 상기 반도체 봉지 재료를 주형, 혹은 트랜스퍼 성형기, 사출 성형기 등을 사용하여 성형하고, 50∼250℃에서 2∼10시간 동안, 더 가열하는 방법을 들 수 있다.
3. 프린트 회로 기판
본 발명의 조성물로부터 프린트 회로 기판을 얻는 방법으로서는, 상기 프리프레그를, 상법에 의해 적층하고, 적의 구리박을 겹쳐, 1∼10㎫의 가압 하에 170∼300℃에서 10분∼3시간, 가열 압착시키는 방법을 들 수 있다.
4. 빌드업 기판
본 발명의 조성물로부터 빌드업 기판을 얻는 방법은, 예를 들면 이하의 공정을 들 수 있다. 우선, 고무, 필러 등을 적의 배합한 상기 조성물을, 회로를 형성한 회로 기판에 스프레이 코팅법, 커튼 코팅법 등을 이용하여 도포한 후, 경화시키는 공정(공정 1). 그 후, 필요에 따라 소정의 스루홀부 등의 구멍내기를 행한 후, 조화제(粗化劑)에 의해 처리하고, 그 표면을 탕세(湯洗)함으로써 요철을 형성시켜, 구리 등의 금속을 도금 처리하는 공정(공정 2). 이러한 조작을 원하는 바에 따라 순차 반복하고, 수지 절연층 및 소정의 회로 패턴의 도체층을 교호(交互)로 빌드업하여 형성하는 공정(공정 3). 또, 스루홀부의 구멍내기는, 최외층의 수지 절연층의 형성 후에 행한다. 또한, 본 발명의 빌드업 기판은, 구리박 상에서 당해 수지 조성물을 반경화시킨 수지 부착 구리박을, 회로를 형성한 배선 기판 상에, 170∼300℃에서 가열 압착함으로서, 조화면(粗化面)을 형성, 도금 처리의 공정을 생략하고, 빌드업 기판을 제작하는 것도 가능하다.
5. 빌드업 필름
본 발명의 조성물로부터 빌드업 필름을 얻는 방법으로서는, 기재인 지지 필름(Y)의 표면에, 상기 조성물을 도포하고, 더 가열, 혹은 열풍 분사 등에 의해 유기 용제를 건조시켜 조성물의 층(X)을 형성시킴으로써 제조할 수 있다.
여기에서 사용하는 유기 용제로서는, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 카르비톨아세테이트 등의 아세트산에스테르류, 셀로솔브, 부틸카르비톨 등의 카르비톨류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 사용하는 것이 바람직하고, 또한, 불휘발분 30∼60질량%가 되는 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
형성되는 층(X)의 두께는, 통상, 도체층의 두께 이상으로 한다. 회로 기판이 갖는 도체층의 두께는 통상 5∼70㎛의 범위이므로, 수지 조성물층의 두께는 10∼100㎛의 두께를 갖는 것이 바람직하다. 또, 본 발명에 있어서의 상기 조성물의 층(X)은, 후술하는 보호 필름으로 보호되어 있어도 된다. 보호 필름으로 보호함으로써, 수지 조성물층 표면에의 먼지 등의 부착이나 흠집을 방지할 수 있다.
상기한 지지 필름 및 보호 필름은, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐 등의 폴리올레핀, 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하 「PET」라고 약칭할 경우가 있음), 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 더욱이는 이형지나 구리박, 알루미늄박 등의 금속박 등을 들 수 있다. 또, 지지 필름 및 보호 필름은 매드 처리, 코로나 처리 외, 이형 처리를 실시하고 있어도 된다. 지지 필름의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 통상 10∼150㎛이며, 바람직하게는 25∼50㎛의 범위에서 사용된다. 또한 보호 필름의 두께는 1∼40㎛로 하는 것이 바람직하다.
상기한 지지 필름(Y)은, 회로 기판에 라미네이트한 후에, 혹은 가열 경화함으로써 절연층을 형성한 후에, 박리된다. 빌드업 필름을 구성하는 경화성 수지 조성물층이 가열 경화한 후에 지지 필름(Y)을 박리하면, 경화 공정에서의 먼지 등의 부착을 방지할 수 있다. 경화 후에 박리할 경우, 통상, 지지 필름에는 미리 이형 처리가 실시된다.
상기한 바와 같이 해서 얻어진 빌드업 필름을 사용하여 다층 프린트 회로 기판을 제조할 수 있다. 예를 들면, 층(X)이 보호 필름으로 보호되어 있을 경우에는 이들을 박리한 후, 층(X)을 회로 기판에 직접 접하도록 회로 기판의 편면 또는 양면에, 예를 들면 진공 라미네이트법에 의해 라미네이트한다. 라미네이트의 방법은 배치식이어도 롤에 의한 연속식이어도 된다. 또한 필요에 따라, 라미네이트를 행하기 전에 빌드업 필름 및 회로 기판을 필요에 따라 가열(프리히트)해 두어도 된다. 라미네이트의 조건은, 압착 온도(라미네이트 온도)를 70∼140℃로 하는 것이 바람직하고, 압착 압력을 1∼11kgf/㎠(9.8×104∼107.9×104N/㎡)로 하는 것이 바람직하고, 공기압을 20㎜Hg(26.7hPa) 이하의 감압 하에서 라미네이트하는 것이 바람직하다.
6. 도전 페이스트
본 발명의 조성물로부터 도전 페이스트를 얻는 방법으로서는, 예를 들면, 도전성 입자를 당해 조성물 중에 분산시키는 방법을 들 수 있다. 상기 도전 페이스트는, 사용하는 도전성 입자의 종류에 따라, 회로 접속용 페이스트 수지 조성물이나 이방성 도전 접착제로 할 수 있다.
(실시예)
다음으로 본 발명을 실시예, 비교예에 의해 구체적으로 설명하지만, 이하에 있어서 「부」 및 「%」는 특별히 언급이 없는 한 질량 기준이다.
1H 및 13C-NMR, FD-MS 스펙트럼, GPC는 이하의 조건으로 측정했다.
1H-NMR: JEOL RESONANCE제 「JNM-ECA600」
자장 강도: 600㎒
적산 횟수: 32회
용매: DMSO-d6
시료 농도: 30질량%
13C-NMR: JEOL RESONANCE제 「JNM-ECA600」
자장 강도: 150㎒
적산 횟수: 320회
용매: DMSO-d6
시료 농도: 30질량%
FD-MS: 니혼덴시 가부시키가이샤제 「JMS-T100GC AccuTOF」
측정 범위: m/z=50.00∼2000.00
변화율: 25.6mA/min
최종 전류값: 40mA
캐소드 전압: -10kV
GPC: 도소 가부시키가이샤제 「HLC-8320GPC」
칼럼: 도소 가부시키가이샤제 「TSK-GEL G2000HXL」+「TSK-GEL G3000HXL」+「TSK-GEL G4000HXL」
검출기: RI(시사 굴절률계)
측정 조건: 40℃
이동상: 테트라히드로퓨란
유속: 1ml/min
표준: 도소 가부시키가이샤제 「PStQuick A」 「PStQuick B」 「PStQuick E」 「PStQuick F」
합성한 에폭시 화합물의 에폭시 당량에 대해서는, JIS K7236에 입각하여 측정을 행하고, 에폭시 당량(g/eq)을 산출했다.
반복 단위수의 산출 방법으로서는, GPC 분자량 측정이나, FD-MS, NMR 등의 적절한 각종 기기 분석 결과로부터의 산출을 예시할 수 있다.
[합성예 1] C12형(BPA)의 히드록시 화합물 Ph-1
온도계, 교반기를 장착한 플라스크에 1,12-도데칸디올의 디글리시딜에테르(욧카이치고세이 가부시키가이샤제: 에폭시 당량 210g/eq) 210g(0.5몰)과 비스페놀A(수산기 당량 114g/eq) 119.7g(0.53몰)을 투입하고, 140℃까지 30분간 요하여 승온한 후, 20% 수산화나트륨 수용액 3.2g을 투입했다. 그 후, 30분간 요하여 150℃까지 승온하고, 150℃에서 16시간 더 반응시켰다. 그 후, 중화량의 인산 소다를 첨가하고, 히드록시 화합물(Ph-1)을 320g 얻었다. 이 히드록시 화합물(Ph-1)은 매스 스펙트럼으로 상기 구조식(b-1) 중의 m=1, n=12의 이론 구조에 상당하는 M+=771의 피크가 얻어졌으므로, 상기 구조식(b-1)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물(Ph-1)의 NMR 및 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 2000g/eq, 수산기 당량으로부터 산출한 상기 구조식(b-1) 중의 m의 평균값은 6.9였다.
[합성예 2] C12형(BPA)의 히드록시 화합물 Ph-2
합성예 1에 있어서의 20% 수산화나트륨 수용액 3.2g을 4% 수산화나트륨 수용액 1.6g으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하고, 히드록시 화합물(Ph-2)을 321g 얻었다. 이 히드록시 화합물(Ph-2)은, 매스 스펙트럼으로 상기 구조식(b-1) 중의 m=1, n=12의 이론 구조에 상당하는 M+=771의 피크가 얻어졌으므로, 상기 구조식(b-1)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물(Ph-2)의 NMR 및 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 850g/eq, 상기 구조식(b-1) 중의 m의 평균값은 4.2였다.
[합성예 3] C15형(BPA)의 히드록시 화합물 Ph-3
합성예 1에 있어서의 1,12-도데칸디올의 디글리시딜에테르(에폭시 당량 210g/eq) 210g(0.5몰)을, 1,15-펜타데칸디올의 디글리시딜에테르(에폭시 당량 236g/eq) 236g(0.5몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하고, 히드록시 화합물(Ph-3)을 340g 얻었다. 이 히드록시 화합물(Ph-3)은, 매스 스펙트럼으로 상기 구조식(b-1) 중의 m=1, n=15의 이론 구조에 상당하는 M+=813의 피크가 얻어졌으므로, 상기 구조식(b-1)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물(Ph-3)의 NMR 및 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 2130g/eq, 상기 구조식(b-1) 중의 m의 평균값은 6.9였다.
[합성예 4] C12형(BPA)의 히드록시 화합물 Ph-4
합성예 1에 있어서의 비스페놀A(수산기 당량 114g/eq)를 119.7g(0.53몰)을, 비스페놀A(수산기 당량 114g/eq) 228g(1.0몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하고, 히드록시 화합물(Ph-4)을 420g 얻었다. 이 히드록시 화합물(Ph-4)은, 매스 스펙트럼으로 상기 구조식(b-1) 중의 m=1, n=12의 이론 구조에 상당하는 M+=771의 피크가 얻어졌으므로, 상기 구조식(b-1)으로 표시되는 구조의 히드록시 화합물을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물(Ph-4)의 NMR 및 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 340g/eq, 상기 구조식(b-1) 중의 m의 평균값은 0.9였다.
[합성예 5] C9형(BPA)의 히드록시 화합물 Ph-5
합성예 1에 있어서의 1,12-도데칸디올의 디글리시딜에테르(에폭시 당량 210g/eq) 210g(0.5몰)을, 1,9-노난디올의 디글리시딜에테르(에폭시 당량 190g/eq) 190g(0.5몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하고, 히드록시 화합물(Ph-5)을 305g 얻었다. 이 히드록시 화합물(Ph-5)을 매스 스펙트럼으로 측정한 바, 상기 구조식(b-1) 중에 있어서의 m, n이, 각각 m=1, n=9의 이론 구조를 갖는 히드록시 화합물인 비교 화합물 1에 상당하는 M+=729의 피크가 얻어졌다. 그러므로, 당해 히드록시 화합물(Ph-5)은, 상술한 이론 구조를 갖는 비교 화합물 1을 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물(Ph-5)의 NMR 및 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 1900g/eq, 상기 구조식(b-1) 중의 m의 평균값은 7.2였다.
[합성예 6] C6형(BPA)의 히드록시 화합물 Ph-6
합성예 1에 있어서의 1,12-도데칸디올의 디글리시딜에테르(에폭시 당량 210g/eq) 210g(0.5몰)을, 1,6-헥산디올의 디글리시딜에테르(에폭시 당량 160g/eq) 160g(0.5몰)으로 바꾼 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 반응하고, 히드록시 화합물(Ph-6)을 270g 얻었다. 이 히드록시 화합물(Ph-6)을 매스 스펙트럼으로 측정한 바, 상기 구조식(b-1) 중에 있어서의 m, n이, 각각 m=1, n=6의 이론 구조를 갖는 히드록시 화합물인 비교 화합물 2에 상당하는 M+=687의 피크가 얻어졌다. 그러므로, 당해 히드록시 화합물(Ph-6)은, 상술한 이론 구조를 갖는 비교 화합물 2를 함유하는 것이 확인되었다. 이 히드록시 화합물(Ph-6)의 NMR 및 GPC로부터 산출한 수산기 당량은 1890g/eq, 상기 구조식(b-1) 중의 m의 평균값은 7.7이었다.
[합성예 7] Ph-1의 에폭시 화합물 Ep-1
온도계, 적하 로트, 냉각관, 교반기를 장착한 플라스크에, 질소 가스 퍼지를 실시하면서, 합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-1을 200g, 에피클로로히드린437g(4.72몰), n-부탄올 118g을 투입 용해시켰다. 65℃로 승온한 후, 공비(共沸)하는 압력까지 감압하여, 49% 수산화나트륨 수용액 6.66g(0.08몰)을 5시간 걸쳐 적하했다. 그 후, 동(同)조건으로 0.5시간 교반을 계속했다. 그동안, 공비에 의해 유출해 온 유출분을 딘스탁 트랩으로 분리하여, 수층을 제거하고, 유층(油層)을 반응계 내로 되돌리면서, 반응을 행했다. 그 후, 미반응의 에피클로로히드린을 감압 증류에 의해 유거시켰다. 그것으로 얻어진 조(粗)에폭시 수지에 메틸이소부틸케톤 150g과 n-부탄올 150g을 더해 용해했다. 또한 이 용액에 10% 수산화나트륨 수용액 10g을 첨가하여 80℃에서 2시간 반응시킨 후에 세정액의 PH가 중성이 될 때까지 물 50g으로 수세를 3회 반복했다. 그 다음에 공비에 의해 계 내를 탈수하고, 정밀 여과를 거친 후에, 용매를 감압 하에서 유거하여, 에폭시 화합물 Ep-1을 190g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-1의 에폭시 당량은 2320g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-1)는, 매스 스펙트럼으로 상기 구조식(A-1) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=883의 피크가 얻어졌으므로 상기 구조식(A-1)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-1)는, 상기 구조식(A-1)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있으며, GPC로 확인한 바 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 0.7질량%의 비율로 함유하는 것이며, 상기 구조식(A-1) 중의 m의 평균값은 8.0이었다.
[합성예 8] Ph-2의 에폭시 화합물 Ep-2
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-1의 200g을 합성예 2에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-2의 200g으로 바꾼 것 이외는 합성예 7과 마찬가지로 반응하고, 에폭시 화합물 Ep-2를 180g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-2의 에폭시 당량은 1040g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-2)는, 매스 스펙트럼으로 상기 구조식(A-1) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=883의 피크가 얻어졌으므로 상기 구조식(A-1)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-2)는, 상기 구조식(A-1)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있으며, GPC로 확인한 바 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 2.7질량%의 비율로 함유하는 것이며, 상기 구조식(A-1) 중의 m의 평균값은 3.2였다.
[합성예 9] Ph-3의 에폭시 화합물 Ep-3
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-1의 200g을 합성예 3에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-3의 200g으로 바꾼 것 이외는 합성예 7과 마찬가지로 반응하고, 에폭시 화합물 Ep-3을 190g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-3의 에폭시 당량은 2510g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-3)는, 매스 스펙트럼으로 상기 구조식(A-1) 중의 m=1, n=15, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=925의 피크가 얻어졌으므로 상기 구조식(A-1)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-3)는, 상기 구조식(A-1)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있으며, GPC로 확인한 바 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 0.8질량%의 비율로 함유하는 것이며, 상기 구조식(A-1) 중의 m의 평균값은 8.0이었다.
[합성예 10] Ph-4의 에폭시 화합물 Ep-4
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-1의 200g을 합성예 4에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-4의 200g으로 바꾼 것 이외는 합성예 7과 마찬가지로 반응하고, 에폭시 화합물 Ep-4를 205g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-4의 에폭시 당량은 461g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-4)는, 매스 스펙트럼으로 상기 구조식(A-1) 중의 m=1, n=12, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조에 상당하는 M+=883의 피크가 얻어졌으므로 상기 구조식(A-1)으로 표시되는 구조의 에폭시 수지를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-4)는, 상기 구조식(A-1)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있으며, GPC로 확인한 바 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 20.5질량%의 비율로 함유하는 것이며, 상기 구조식(A-1) 중의 m의 평균값은 1.1이었다.
[합성예 11] Ph-5의 에폭시 화합물 Ep-5
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-1의 200g을 합성예 5에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-5의 200g으로 바꾼 것 이외는 합성예 7과 마찬가지로 반응하고, 에폭시 화합물 Ep-2를 192g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-5의 에폭시 당량은 2250g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-5)를 매스 스펙트럼으로 측정한 바, 상기 구조식(A-1) 중에 있어서의 m, n, p1, p2, q가, 각각 m=1, n=9, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조를 갖는 에폭시 화합물인 비교 화합물 3에 상당하는 M+=841의 피크가 얻어졌다. 그러므로, 당해 에폭시 수지(Ep-5)는, 상술한 이론 구조를 갖는 비교 화합물 3을 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-5)는, 상기 구조식(A-1)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있으며, GPC로 확인한 바 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 0.9질량%의 비율로 함유하는 것이며, 상기 구조식(A-1) 중의 m의 평균값은 8.3이었다.
[합성예 12] Ph-6의 에폭시 화합물 Ep-6
합성예 1에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-1의 200g을 합성예 6에서 얻어진 히드록시 화합물 Ph-6의 200g으로 바꾼 것 이외는 합성예 7과 마찬가지로 반응하고, 에폭시 화합물 Ep-6을 189g 얻었다. 얻어진 에폭시 화합물 Ep-6의 에폭시 당량은 2244g/eq였다. 이 에폭시 수지(Ep-6)를 매스 스펙트럼으로 측정한 바, 상기 구조식(A-1) 중에 있어서의 m, n, p1, p2, q가, 각각 m=1, n=6, p1=0, p2=0, q=1의 이론 구조를 갖는 에폭시 화합물인 비교 화합물 4에 상당하는 M+=799의 피크가 얻어졌다. 그러므로, 당해 에폭시 수지(Ep-6)는, 상술한 이론 구조를 갖는 비교 화합물 4를 함유하는 것이 확인되었다. 얻어진 에폭시 수지(Ep-6)는, 상기 구조식(A-1)에 있어서 q=0의 화합물을 포함하고 있으며, GPC로 확인한 바 당해 혼합물 중 q=0의 화합물을 0.8질량%의 비율로 함유하는 것이며, 상기 구조식(A-1) 중의 m의 평균값은 9.1이었다.
[실시예 1∼7 및 비교예 1∼9] 조성물 및 수지 경화물의 작성
표 1 및 표 2에 따른 배합으로, 에폭시 수지, 경화제(에폭시에 대해 1.0당량), 경화 촉진제(에폭시에 대해 0.85중량부), 및 충전제(경미성 탄산칼슘, 오우미가가쿠고교 가부시키가이샤)를, 혼합기(가부시키가이샤 신키제 「거품 제거 렌타로(練太郎) ARV-200」)로 균일 혼합하여, 에폭시 수지 조성물을 얻었다. 이 에폭시 수지 조성물을, 실리콘 튜브를 스페이서로서 알루미늄 경면판(가부시키가이샤 엔지니어링 테스트 서비스제 「JIS H 4000 A1050P」)으로 사이에 끼워, 170℃에서 30분 가열 경화를 행하고, 두께 0.8㎜의 수지 경화물을 얻었다.
<유리 전이 온도>
두께 0.8㎜의 경화물을 폭 5㎜, 길이 40㎜의 사이즈로 잘라내고, 이것을 시험편으로 했다. 이 시험편을 점탄성 측정 장치(DMA: 히타치하이테크사이언스사제 고체 점탄성 측정 장치 「DMS7100」, 변형 모드: 인장(引張), 측정 모드: 정현파 진동, 주파수 1㎐, 승온 속도 3℃/분)를 사용하여, 탄성률 변화가 최대가 되는(tanδ 변화율이 가장 큰) 온도를 유리 전이 온도로서 평가했다.
<인장 시험>
수지 경화물을 펀칭 날로 덤벨 형상(JIS K 7161-2-1BA)으로 펀칭하고, 이것을 시험편으로 했다. 이 시험편을 인장 시험기(가부시키가이샤 시마즈세이사쿠쇼제 「오토그래프 AG-IS」)를 사용하여, JIS K 7162-2에 따라서 행하고, 측정 환경 23℃에 있어서의 파단점 신장률을 평가했다(시험 속도: 2㎜/min).
<인장 전단 시험>
수지 조성물을, 2매의 냉간 압연 강판(TP 기켄 가부시키가이샤제 「SPCC-SB」, 1.0㎜×25㎜×100㎜) 중 1매에 도포하고, 스페이서로서 유리 비드(폿타즈·바로티니 가부시키가이샤제 「J-80」)를 첨가하고, 또 1매의 SPCC-SB를 첩합했다(접착 면적: 25㎜×12.5㎜). 이것을 170℃에서 30분 가열 경화를 행하고, 시험편을 얻었다. 그 시험편을 사용하여 인장 전단 시험을 행함으로써 접착성을 평가했다. 시험은 JIS K 6850에 따라서 행하고, 측정 환경 -40℃, 23℃, 80℃에 있어서의 최대점 응력을 비교했다.
<T형 박리 시험>
수지 조성물을, 2매의 냉간 압연 강판(TP 기켄 가부시키가이샤제 「SPCC-SB」, 0.5㎜×25㎜×200㎜) 중 1매에 도포하고, 스페이서로서 유리 비드(폿타즈·바로티니 가부시키가이샤제 「J-80」)를 첨가하고, 또 1매의 SPCC-SB를 첩합했다(접착 면적: 25㎜×150㎜). 이것을 170℃에서 30분 가열 경화를 행하고, 시험편을 얻었다. 그 시험편을 사용하여 T형 박리 시험을 행함으로써 접착성을 평가했다. 시험은 JIS K 6854-3에 따라서 행하고, 측정 환경 -40℃, 23℃, 80℃에 있어서의 평균 응력을 비교했다.
<상분리 구조의 관찰>
수지 경화물을 울트라 마이크로톰으로 단면(斷面)을 제작하고, 상분리 구조의 관찰을 행했다. 관찰 방법은, 주사형 전자현미경(SEM), 원자간력 현미경(AFM)을 사용하여 행했다. SEM 관찰에 의해, 경화물 중의 상분리 구조의 유무를 확인할 수 있다. 경화물이 상분리 구조를 갖고, 그 구조가 해도 구조를 형성할 경우에는, 도부(島部)의 입경을 측정했다. 또, 입경의 평균값에 대해서는, 200㎛×260㎛의 시야 가운데에 있는 도부로부터, 50개의 도부를 임의로 추출하여 입경을 측정하고, 평균 입경을 구했다. 또한, AFM 관찰로부터는, 해부(海部) 및 도부의 상대적인 경도 분포를 확인할 수 있다.
(SEM)
사용 기종: 니혼덴시제 JSM-7800F
가속 전압: 5kV
(AFM)
사용 기종: Bruker AXS제 NANO Scope (R)IIIa
측정 모드: DFM
캔틸레버: Si-DF20
측정 화상의 종류: 형상상, 위상상
<성형 수축률의 측정>
에폭시 수지 조성물의 성형 수축률은, (경화 후 비중-경화 전 비중)÷경화 후 비중×100으로 산출했다. 경화 전, 경화 후의 비중은 JIS K7112에 따라서, 23℃, 수중에서 측정했다.
[표 1]
[표 2]
표 중에서 사용한 재료는 이하와 같음.
E-850S: 비스페놀A형 에폭시 수지(DIC 가부시키가이샤제, 에폭시 당량 188g/eq)
HM-091: 비스페놀A형 에폭시 수지(DIC 가부시키가이샤제, 에폭시 당량 2340g/eq)
CaCO3: 경미성 탄산칼슘(오우미가가쿠고교 가부시키가이샤)
DICY: 디시안디아미드(미쓰비시케미칼 가부시키가이샤제 「DICY7」)
DCMU: 3-(3,4-디클로로페닐)-1,1-디메틸우레아(DIC 가부시키가이샤제 「B-605-IM」)
실시예 1∼7에 나타내는 바와 같이, 본 발명은 어느 것이나 인장 시험에 있어서의 높은 신장률과, 상온 및 고온 영역에서의 우수한 접착성을 갖고, 또한 수지 조성물의 가열 경화에 있어서의 성형 수축률이 낮은 것을 알 수 있다.
비교예 1에 대해서는, 조성물을 경화하지 않고 평가할 수 없었다.
비교예 5 및 8에 대해서는, 수지가 고점도이기 때문에 배합물을 작성할 수 없어 평가할 수 없었다. 연화시키기 위해 가온(加溫)을 행했을 경우에는, 배합 시에 수지의 경화가 진행되어 버려, 평가할 수 없었다.
본 발명의 에폭시 화합물 A 및 에폭시 화합물 B를 함유하는 수지 조성물 및 접착제는, 탄성 변형을 전제로 하는 높은 신장률과, 기재의 열팽창차를 견딜 수 있는 높은 접착성을 겸비하는 유연한 경화물을 제공할 수 있다. 특히, 구조 재료용의 접착제나, 반도체 봉지 재료나 다층 프린트 기판용 절연층 등의 첨단 전자 재료에 호적하게 사용 가능하다.
Claims (14)
- 하기 식 일반식(1)의 구조를 갖고 에폭시 당량이 500∼10000g/eq의 범위인 에폭시 화합물 A와, 에폭시 당량이 100∼300g/eq의 범위인 에폭시 화합물 B를 함유하는 수지 조성물.
…(1)
(식(1) 중, Ar은 각각 독립적으로 무치환 또는 치환기를 갖는 방향환을 갖는 구조를 나타내고,
R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬기를 나타내고,
R3∼R8은 각각 독립적으로 수산기, 글리시딜에테르기 및 또는 2-메틸글리시딜에테르기를 나타내며, 또한, R3∼R8 중 적어도 1개는 글리시딜에테르기 또는 2-메틸글리시딜에테르기이며,
R9∼R12은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
n은 11∼16의 정수이며,
m 및 p1 및 p2 및 q는 반복되는 평균값이며,
m은 0.5∼25이며,
p1 및 p2는 각각 독립적으로 0∼5이며,
q가 0.5∼5를 나타낸다(단, 반복 단위 중에 존재하는 각 반복 단위는 각각 동일해도 달라도 상관없음).) - 제1항에 있어서,
상기 에폭시 화합물 A와 에폭시 화합물 B와의 비율이 97:3∼3:97인, 수지 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
식(1) 중, R3 및 R4이 글리시딜에테르기인, 수지 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
식(1) 중, Ar이 글리시딜에테르기 및 또는 2-메틸글리시딜에테르기를 더 갖는 것인, 수지 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
경화제를 더 함유하는, 수지 조성물. - 제6항에 있어서,
접착제인, 수지 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물.
- 평균 입자경이 10㎚∼100㎛인 수지 입자와, 매트릭스 수지를 함유하는 경화물로서,
수지 입자가 상기 일반식(1)의 구조를 갖고 에폭시 당량이 500∼10000g/eq의 범위인 에폭시 화합물 A의 경화물이며, 매트릭스 수지가 에폭시 당량이 100∼300g/eq의 범위인 에폭시 화합물 B의 경화물인 것을 특징으로 하는, 경화물. - 평균 입자경이 10㎚∼100㎛인 수지 입자와, 매트릭스 수지를 함유하는 경화물로서,
수지 입자가 에폭시 당량이 100∼300g/eq의 범위인 에폭시 화합물 B의 경화물이며, 매트릭스 수지가 상기 일반식(1)의 구조를 갖고 에폭시 당량이 500∼10000g/eq의 범위인 에폭시 화합물 A의 경화물인 것을 특징으로 하는, 경화물. - 기재(基材)와 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 경화물층을 갖는 것을 특징으로 하는 적층체.
- 제11항에 있어서,
기재가 금속 또는 금속 산화물인, 적층체. - 제12항에 있어서,
기재와 제8항 내지 제10항에 기재된 경화물층과 제2 기재가 이 순으로 적층하여 이루어지는 적층체로서, 기재가 금속 또는 금속 산화물이며, 제2 기재가 플라스틱층인, 적층체. - 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 적층체를 함유하는 것을 특징으로 하는 전자 부재.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018177360 | 2018-09-21 | ||
JPJP-P-2018-177360 | 2018-09-21 | ||
PCT/JP2019/029769 WO2020059305A1 (ja) | 2018-09-21 | 2019-07-30 | 樹脂組成物、硬化物及び積層体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20210064111A true KR20210064111A (ko) | 2021-06-02 |
Family
ID=69888783
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020207035287A KR20210064111A (ko) | 2018-09-21 | 2019-07-30 | 수지 조성물, 경화물 및 적층체 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11685807B2 (ko) |
EP (1) | EP3854848B1 (ko) |
JP (1) | JP6886602B2 (ko) |
KR (1) | KR20210064111A (ko) |
CN (1) | CN112236477B (ko) |
TW (1) | TWI835835B (ko) |
WO (1) | WO2020059305A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102555469B1 (ko) * | 2022-05-19 | 2023-07-13 | 김윤석 | 실리콘 고무 조성물 및 실리콘 경화물 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102616001B1 (ko) * | 2017-12-18 | 2023-12-22 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 에폭시 화합물, 조성물, 경화물 및 적층체 |
JP2021117239A (ja) * | 2020-01-22 | 2021-08-10 | キヤノン株式会社 | フォトレジスト組成物、液体吐出ヘッド及び液体吐出ヘッドの製造方法 |
JP7390995B2 (ja) * | 2020-08-28 | 2023-12-04 | 信越化学工業株式会社 | パワーモジュールの製造方法 |
CN114907291B (zh) * | 2022-05-16 | 2024-01-12 | 厦门市宜帆达新材料有限公司 | 一种改性活性稀释剂及其制备方法和碳纤维用环氧树脂及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006335796A (ja) | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規ヒドロキシ化合物、新規エポキシ樹脂及びそれらの製造方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4868230A (en) * | 1987-07-02 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Cationic, advanced epoxy resins from (1) diglycidyl ethers of phenols (2) diglycidyl ethers of alkane diols and (3) a dihydric phenol |
JPH0853533A (ja) | 1994-08-10 | 1996-02-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 積層板用臭素化エポキシ樹脂組成物 |
JP5240485B2 (ja) * | 2004-09-06 | 2013-07-17 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂、新規多価ヒドロキシ化合物及びそれらの製造方法。 |
JP4706904B2 (ja) * | 2005-05-31 | 2011-06-22 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ樹脂及びその製造方法 |
WO2008128209A1 (en) * | 2007-04-12 | 2008-10-23 | Designer Molecules, Inc. | Polyfunctional epoxy oligomers |
US20110132646A1 (en) * | 2009-06-12 | 2011-06-09 | Icl-Ip America Inc. | Flame retardant epoxy resin composition, prepreg and laminate thereof |
JP5773201B2 (ja) * | 2011-08-15 | 2015-09-02 | Dic株式会社 | 感熱接着シート |
WO2013146478A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及び放熱樹脂材料 |
JP6123386B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2017-05-10 | Dic株式会社 | 樹脂組成物、熱伝導性接着剤及び半導体モジュール |
JP6221289B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2017-11-01 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及び放熱樹脂材料 |
US9695139B2 (en) * | 2013-08-14 | 2017-07-04 | Basf Se | Glycidyl ethers of limonene derivatives and oligomers thereof as curable epoxy resins |
JP2017105898A (ja) * | 2015-12-08 | 2017-06-15 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂の製造方法、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP6900949B2 (ja) * | 2016-02-23 | 2021-07-14 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP6758087B2 (ja) * | 2016-05-19 | 2020-09-23 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
JP6924000B2 (ja) * | 2016-05-20 | 2021-08-25 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP6825723B2 (ja) | 2017-12-18 | 2021-02-03 | Dic株式会社 | ヒドロキシ化合物、組成物、硬化物及び積層体 |
KR102616001B1 (ko) | 2017-12-18 | 2023-12-22 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 에폭시 화합물, 조성물, 경화물 및 적층체 |
-
2019
- 2019-07-30 US US17/253,106 patent/US11685807B2/en active Active
- 2019-07-30 JP JP2020539300A patent/JP6886602B2/ja active Active
- 2019-07-30 CN CN201980038181.8A patent/CN112236477B/zh active Active
- 2019-07-30 WO PCT/JP2019/029769 patent/WO2020059305A1/ja unknown
- 2019-07-30 KR KR1020207035287A patent/KR20210064111A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-07-30 EP EP19862834.9A patent/EP3854848B1/en active Active
- 2019-08-12 TW TW108128636A patent/TWI835835B/zh active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006335796A (ja) | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規ヒドロキシ化合物、新規エポキシ樹脂及びそれらの製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102555469B1 (ko) * | 2022-05-19 | 2023-07-13 | 김윤석 | 실리콘 고무 조성물 및 실리콘 경화물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11685807B2 (en) | 2023-06-27 |
JPWO2020059305A1 (ja) | 2020-12-17 |
CN112236477B (zh) | 2023-06-23 |
EP3854848A1 (en) | 2021-07-28 |
TW202022011A (zh) | 2020-06-16 |
US20210269583A1 (en) | 2021-09-02 |
EP3854848B1 (en) | 2023-01-25 |
EP3854848A4 (en) | 2022-06-08 |
JP6886602B2 (ja) | 2021-06-16 |
TWI835835B (zh) | 2024-03-21 |
WO2020059305A1 (ja) | 2020-03-26 |
CN112236477A (zh) | 2021-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6809628B2 (ja) | エポキシ化合物、組成物、硬化物及び積層体 | |
JP6886602B2 (ja) | 樹脂組成物、硬化物及び積層体 | |
JP6825723B2 (ja) | ヒドロキシ化合物、組成物、硬化物及び積層体 | |
JP7473014B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物及び積層体 | |
JP7375347B2 (ja) | エポキシ化合物、組成物、硬化物及び積層体 | |
JP7415533B2 (ja) | エポキシ化合物、組成物、硬化物及び積層体 | |
JP2021152146A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及び積層体 | |
JP2021008411A (ja) | ヒドロキシ化合物、組成物、硬化物及び積層体 | |
JP2021095514A (ja) | ヒドロキシ化合物、組成物、硬化物及び積層体 | |
JP7320805B1 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物及び積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal |