JP2006176448A - アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 含窒素6員環を含むヘテロアリール基を有し、特定構造を有するアントラセン誘導体、並びに陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、前記アントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【選択図】 なし
Description
有機EL素子の発光材料としてはトリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1〜3等参照)。
すなわち、本発明は下記一般式(1)又は(2)で表されるアントラセン誘導体を提供するものである。
L1 〜L3 は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜40の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数5〜60のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数3〜60のヘテロアリーレン基を示す。
HArは、含窒素6員環を含有する置換もしくは無置換の炭素数3〜60のヘテロアリール基を示す。)
ただし、R1 とR2 が同時に水素原子となる場合はない。
R1 〜R3 の置換もしくは無置換の炭素数1〜40の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜40のアルキル基、炭素数2〜40アルケニル基、炭素数2〜40のアルキニル基などが挙げられる。例えば、アルキル基としては、メチル基、エチル基、1-プロピル基、2-プロピル基、1-ブチル基、2-ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2-エチルヘキシル基、3,7-ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-アダマンチル基、2-アダマンチル基、ノルボルニル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、1-プロピル基、2-プロピル基、1-ブチル基、2-ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基であり、アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基等が挙げられ、好ましくは、ビニル基、プロペニル基であり、アルキニル基としては、エチニル基、メチルエチニル基などが挙げられ、好ましくは、エチニル基である。
で表される化合物が好ましく、例えば、スピロ(シクロヘキサン-1,9'-フルオレン)-2'- イル基、スピロ(シクロペンタン-1,9'-フルオレン)-2'-イル基、スピロ(インデン-1,9'-フルオレン)-2'-イル基、ジスピロ(ビスフルオレン-9,10,9',9''-9,9,10,10-テトラヒドロアントラセン)-2-イル基、ジスピロ(ビスフルオレン-9,10,9',9''-9,9,10,10-テトラヒドロアントラセン)-2'-イル基、9,9'-スピロビフルオレン-2-イル基等が挙げられる。
また、前記ヘテロアリール基の置換基としては、前記アリール基の置換基と同様のものが挙げられる。
L1 〜L3 の置換もしくは無置換の炭素数1〜40の2価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ビニレン基、エチニレン基等が挙げられ、好ましくはメチレン基である。この脂肪族炭化水素基の置換基としては、前記R1 〜R3 の脂肪族炭化水素基の置換基と同様のものが挙げられる。
L1 〜L3 の置換もしくは無置換の炭素数3〜60のヘテロアリーレン基としては、例えば、チオフェン、フラン、セレノフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール等の2価の残基が挙げられ、好ましくは、チオフェン、ピリジン、オキサジアゾール、トリアゾールの2価の残基である。このヘテロアリーレン基の置換基としては、前記R1 〜R3 のアリール基の置換基と同様のものが挙げられる。
また、複数の隣接するR4 、R5 は結合して環状構造を形成していてもよく、環状構造としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環などが挙げられる。
aは0〜4の整数、bは0〜3の整数、cは0〜2の整数を示す。)
また、前記ヘテロアリール基の置換基としては、前記R1 〜R3 のアリール基の置換基と同様のものが挙げられる。
本発明の一般式(1)又は(2)で表されるアントラセン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、本発明の前記アントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機EL素子は、前記アントラセン誘導体を、主として発光帯域に含有すると好ましく、発光層に含有するとさらに好ましい。
また、本発明の有機EL素子は、前記発光層が、本発明のアントラセン誘導体に加え、蛍光性又はりん光性のドーパントを含有していてもよい。
前記蛍光性のドーパントとしては、さらにアリールアミン化合物及び/又はスチリルアミン化合物が好ましい。
ここで、炭素数が6〜20の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
(1)有機EL素子の構成
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5) 陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6) 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7) 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(8) の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のアントラセン誘導体は、有機EL素子のどの有機薄膜層に用いてもよいが、発光帯域又は電子輸送帯域に用いることができ、好ましくは電子輸送帯域、特に好ましくは電子注入・輸送層に用いることにより、分子が結晶化しにくく、有機EL素子を製造する際の歩留りが向上する。
本発明のアントラセン誘導体を、有機薄膜層に含有させる量としては、30〜100モル%が好ましい。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化インジウム亜鉛合金(IZO)、酸化錫(NESA)、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
有機EL素子の発光層は以下(1) 〜(3) の機能を併せ持つものである。
(1) 注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本発明のアントラセン誘導体以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明のアントラセン誘導体を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104 〜106 V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2 /V・秒であれば好ましい。
本発明のアントラセン誘導体を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明のアントラセン誘導体単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明のアントラセン誘導体と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができる。
また、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、10-10 S/cm以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平8−193191号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また、付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着性がよい材料からなる層である。電子注入・輸送層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
この8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられ、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)を電子注入材料として用いることができる。
また、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
この電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明のアントラセン誘導体は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
合成実施例1(9,10-ジフェニル-2-(6-フェニルピリジン-2-イル) アントラセン(化合物1)の合成)
以下の反応工程にて下記化合物1を合成した。
臭化銅18g(81mmol) 、亜硝酸t-ブチル12mL(101 mmol)を65℃のアセトニトリルに分散させ激しく攪拌させながら、2-アミノアントラキノン15g(67 mmol)を滴下した。ガスが完全に出なくなるまで攪拌し、室温まで冷却し、20%塩酸(1L)を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2-ブロモアントラキノン14g(収率75%)を得た。
(1-b) 2-ブロモ-9,10-ジフェニル-9,9,10,10-テトラヒドロアントラセン-9,10-ジオールの合成
アルゴン雰囲気下、ブロモベンゼン5.4mL(52 mmol)を脱水テトラヒドロフラン(THF)100mLに溶解させ−78℃まで冷却し、t-ブチルリチウム45mL(1.5Mペンタン中) を滴下した。−78℃で1時間攪拌した後、2-ブロモアントラキノン4.9g(17mmol) を加えた。塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた個体をエタノールで洗浄し、2-ブロモ-9,10-ジフェニル-9,9,10,10-テトラヒドロアントラセン-9,10-ジオール6.8g(収率90%)を得た。
(1-c) 2-ブロモ-9,10-ジフェニルアントラセンの合成
アルゴン雰囲気下、2-ブロモ-9,10-ジフェニル-9,9,10,10-テトラヒドロアントラセン-9,10-ジオール4.5g(10mmol)を酢酸に溶解させ、ヨウ化カリウム17g(102mmol) 、NaH2PO2 18g(167mmol)を加え、3時間激しく攪拌させながら加熱還流させた。室温まで冷却し、ろ過した。得られた個体を水、メタノールで洗浄後、減圧乾燥させ2-ブロモ-9,10-ジフェニルアントラセン3.5g(収率85%) を得た。
(1-d) 9,10-ジフェニルアントラセン-2-ボロン酸の合成
アルゴン雰囲気下、2-ブロモ-9,10-ジフェニルアントラセン3.5g(8.6mmol) に脱水THF 50mLを加え、−78℃まで冷却し、n-ブチルリチウム6.0mL (1.6M ヘキサン中) を滴下した。−78℃で1時間攪拌した後、0℃まで昇温させた。再び−78℃まで冷却し、トリメトキシボラン2.9mL(26mmol) を滴下した。−78℃で1時間攪拌後、室温で2時間攪拌した。10%HCl 50mL を加え、1時間攪拌後ろ過した。得られた個体をトルエンで洗浄し、9,10-ジフェニルアントラセン-2-ボロン酸2.6g(収率80%)を得た。
2-アミノ-6-ブロモピリジン10g(58mmol) 、フェニルボロン酸8.5g(70mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.3g(1.2mmol) を1,2-ジメトキシエタン60mL に溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30mLを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、水層を除去した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2-アミノ-6-フェニルピリジン6.9g(収率70%)を得た。
(1-f) 2-ブロモ-6-フェニルピリジンの合成
2-アミノ-6-フェニルピリジン6.9g(40mmol)に48%HBr 50mLを加え攪拌した。溶液を-20℃まで冷却し、臭素7.7g(48mmol)を滴下した。さらに亜硝酸ナトリウム2.8g(40mmol)を滴下した。室温まで昇温しながら3時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、水層を除去した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2-ブロモ-6-フェニルピリジン7.5g(収率80%)を得た。
(1-g) 9,10-ジフェニル-2-(6-フェニルピリジン-2-イル)アントラセン(化合物1)の合成
2-ブロモ-6-フェニルピリジン2.5g(11mmol)、9,10-ジフェニルアントラセン-2-ボロン酸4.9g(13mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.25g(0.22mmol) を1,2-ジメトキシエタン60mL に溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30mLを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し緑白色固体4.5g(収率84%)を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、分子量483.20に対し、測定値m/e=483 であり、目的化合物1であることを確認した。
2-アミノ-4,6-ジクロロピリミジン9.5g(58mmol)、フェニルボロン酸17g(140mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム2.7g(2.3mmol) を1,2-ジメトキシエタン120mL に溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液60mLを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、水層を除去した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2-アミノ-4,6- ジフェニルピリミジン11g(収率77%)を得た。
(2-b) 2-ブロモ-4,6-ジフェニルピリミジンの合成
2-アミノ-4,6-ジフェニルピリミジン11g(44mmol) に48% HBr50mLを加え攪拌した。溶液を-20℃まで冷却し、臭素8.5g(53mmol)を滴下した。さらに亜硝酸ナトリウム3.1g(44mmol)を滴下した。室温まで昇温しながら3時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、水層を除去した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、2-ブロモ-4,6-ジフェニルピリミジン11g(収率82%)を得た。
(2-c) 9,10-ジフェニル-2-(4,6-ジフェニルピリミジン-2-イル) アントラセン(化合物2)の合成
2-ブロモ-4,6-ジフェニルピリミジン3.4g(11mmol)、9,10-ジフェニルアントラセン-2-ボロン酸4.9g(13mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.25g(0.22mmol) を1,2-ジメトキシエタン60mLに溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30mLを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し緑白色固体5.3g(収率86%)を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、分子量560.23に対し、m/e=560 であり、目的化合物2であることを確認した。
4-ブロモベンズアルデヒド15.0g(81mmol) 、アセトフェノン9.7g(81mmol)をエタノール300ml に溶解し、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液 16.6ml(81mmol) を加え、室温で9時間撹拌した。反応終了後、析出した結晶を濾過してエタノールで洗浄し、合成中間体(エノン)19.6g (収率84%)を得た。
合成中間体(エノン)9.0g (31mmol) 、1-フェナシルピリジニウムブロミド8.7g(31mmol)、酢酸アンモニウム19.3g(250mmol)を酢酸27mlに懸濁し、12時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却し、トルエン、水を加え、二層分離した後、有機層を10%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、エタノール27mlを加え、析出した結晶を濾過し、エタノールで洗浄し、4-ブロモフェニル-2,6-ジフェニルピリジン10.6g(収率88%)を得た。
(4-b) 9,10-ジフェニル-2-[4-(2,6-ジフェニルピリジン-4-イル)フェニル]アントラセン(化合物4)の合成
4-(4-ブロモフェニル)-2,6-ジフェニルピリジン4.2g(11mmol)、9,10-ジフェニルアントラセン-2-ボロン酸4.9g(13mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.25g(0.22mmol) を1,2-ジメトキシエタン60mLに溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30mLを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し緑白色固体5.8g(収率83%)を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、分子量635.26に対し、m/e=635 であり、目的化合物4であることを確認した。
4-ブロモアセトフェノン19.9g(100mmol)とベンズアルデヒド10.6g(100mmol) とを入れ、アルゴン置換を行った。次いで、エタノール200mL と1Nナトリウムメトキシド/メタノール溶液10mLを添加し、室温で5時間撹拌した。その後、70℃のオイルバスにて昇温しエタノールを還流させながらさらに4時間反応した。次いで、ベンズアミジン・塩酸塩9.40g(60mmol) 、水酸化ナトリウム8.00g(200mmol)を添加して、70℃のオイルバスにて昇温し5時間反応した。反応終了後、析出物をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、4-(4-ブロモフェニル)-2,6-ジフェニルピリミジン13.6g(収率35%)を得た。
(5-b) 9,10-ジフェニル-2-[4-(2,6-ジフェニルピリミジン-4-イル) フェニル] アントラセンの合成(化合物5)の合成
4-(4-ブロモフェニル)-2,6-ジフェニルピリミジン4.3g(11mmol)、9,10-ジフェニルアントラセン-2-ボロン酸4.9g(13mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.25g(0.22mmol) を1,2-ジメトキシエタン60mLに溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30mLを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し緑白色固体5.3g(収率76%)を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、分子量636.26に対し、m/e=636 であり、目的化合物5であることを確認した。
1,4-ジブロモベンゼン2.64g(11.2mmol) を乾燥テトラヒドロフラン30mLに溶解させ、−70℃に冷却した。この溶液に、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.6M)7.4mL(11.8mmol) をゆっくりと滴下し、−70℃で30分間攪拌した。この混合物に、2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン3.00g(11.2mmol)のテトラヒドロフラン溶液を−70℃で滴下し、−70℃で30分間攪拌した後、徐々に室温まで昇温し、さらに1.5 時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを1.48g(収率34%)得た。
(6-b) 9,10-ジフェニル-2-[4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)フェニル] アントラセン(化合物6)の合成
2-(4- ブロモフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン4.3g(11mmol)、9,10-ジフェニルアントラセン-2-ボロン酸4.9g(13mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.25g(0.22mmol) を1,2-ジメトキシエタン60mLに溶解させ、2.0M炭酸ナトリウム水溶液30mLを加え、アルゴン雰囲気下8時間加熱還流した。反応終了後、ろ過し、得られた固体を水、メタノール、トルエンで洗浄し緑白色固体5.6g(収率80%)を得た。このものは、マススペクトル分析の結果、分子量637.25に対し、m/e=637 であり、目的化合物6であることを確認した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmのN,N’−ビス(N,N’−ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル膜(TPD232膜)を抵抗加熱蒸着により成膜した。このTPD232膜は、第一の正孔注入層(又は正孔輸送層)として機能する。このTPD232膜上に膜厚20nmの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル膜(NPD膜)を抵抗加熱蒸着により成膜した。このNPD膜は第2の正孔注入層(又は正孔輸送層)として機能する。さらに、このNPD膜上に膜厚40nmで4',4”−ビス(2,2−ジフェニルビニル)−9,10−ジフェニルアントラセン(DPVDPAN)を抵抗加熱蒸着により成膜した。このDPVDPAN膜は、発光層として機能する。
さらに、このDPVDPAN膜上に膜厚10nmの上記化合物1を蒸着により成膜した。この化合物1膜は、電子注入層(又は電子輸送層)として機能する。この後、Li(Li源:サエスゲッター社製)と上記化合物1を二元蒸着させ、電子注入層(又は陰極)として化合物1:Li膜を成膜速度1.5Å/sec:1Å/minで膜厚10nm形成した。この化合物1:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を膜厚130nm形成し有機EL素子を形成した。
得られた素子に通電したところ、均質な青色発光が得られた。またこの素子を初期輝度300cd/m2 にて定電流駆動させたところ、1000時間以上均質な発光が持続された。
実施例1において、電子注入層(又は電子輸送層)と電子注入層(又は陰極)で用いた化合物1の代わりに、上記化合物2(実施例2)、上記化合物3(実施例3)、上記化合物4(実施例4)、上記化合物5(実施例5)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電したところ、均質な青色発光が得られた。またこの素子を初期輝度300cd/m2 にて定電流駆動させたところ、1000時間以上均質な発光が持続された。
実施例1において、発光層で用いたDPVDPANの代わりに化合物1を用い、電子注入層(又は電子輸送層)と電子注入層(又は陰極)で用いた化合物1の代わりに化合物5を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電したところ、均質な青色発光が得られた。またこの素子を初期輝度300cd/m2 にて定電流駆動させたところ、1000時間以上均質な発光が持続された。
実施例7
実施例1において、発光層で用いたDPVDPANの代わりに化合物2を用い、電子注入層(又は電子輸送層)と電子注入層(又は陰極)で用いた化合物1の代わりに化合物5を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電したところ、均質な青色発光が得られた。またこの素子を初期輝度300cd/m2 にて定電流駆動させたところ、1000時間以上均質な発光が持続された。
実施例1において、発光層で用いたDPVDPANの代わりに化合物3を用い、電子注入層(又は電子輸送層)と電子注入層(又は陰極)で用いた化合物1の代わりに化合物5を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電したところ、均質な青色発光が得られた。またこの素子を初期輝度300cd/m2 にて定電流駆動させたところ、1000時間以上均質な発光が持続された。
実施例9
実施例1において、発光層で用いたDPVDPANの代わりに化合物4を用い、電子注入層(又は電子輸送層)と電子注入層(又は陰極)で用いた化合物1の代わりに化合物5を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電したところ、均質な青色発光が得られた。またこの素子を初期輝度300cd/m2 にて定電流駆動させたところ、1000時間以上均質な発光が持続された。
実施例1において、電子注入層(又は電子輸送層)と電子注入層(又は陰極)で用いた化合物1の代わりに、下記化合物A(比較例1)、下記化合物B(比較例2)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた比較例1の素子を初期輝度300cd/m2 にて定電流駆動させたところ、比較例1の素子は100時間で発光が半減し、多数のダークスポットが確認された。
また、比較例2の素子を初期輝度300cd/m2 にて定電流駆動させたところ、比較例2の素子は10時間で発光が半減し、多数のダークスポットが確認された。
Claims (11)
- 下記一般式(1)又は(2)で表されるアントラセン誘導体。
L1 〜L3 は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数1〜40の2価の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数5〜60のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数3〜60のヘテロアリーレン基を示す。
HArは、含窒素6員環を含有する置換もしくは無置換の炭素数3〜60のヘテロアリール基を示す。) - 陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項1又は2に記載のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アントラセン誘導体を、主として発光帯域に含有する請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アントラセン誘導体を、発光層に含有する請求項3又は4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらにアリールアミン化合物及び/又はスチリルアミン化合物を含有する請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらに金属錯体化合物を含有する請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が、正孔注入層及び/又は正孔輸送層を有し、該正孔注入層及び/又は正孔輸送層が、請求項1又は2に記載のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が、電子注入層及び/又は電子輸送層を有し、該電子注入層及び/又は電子輸送層が、請求項1又は2に記載のアントラセン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子注入層及び/又は電子輸送層が還元性ドーパントを含有する請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体からなる群から選ばれる少なくとも一種類である請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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