JP2013515360A - エレクトロルミネッセンス配合物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明において使用されて良い、アルキルエーテル硫酸塩の特殊な実施例は、ココナッツアルキルトリエチレングリコールエーテル硫酸塩のナトリウム及びアンモニウム塩、脂肪アルキルトリエチレングリコールエーテル硫酸塩のナトリウム及びアンモニウム塩、及び、脂肪アルキルヘキサオキシエチレン硫酸塩のナトリウム及びアンモニウム塩である。より好ましいアルキルエーテル硫酸塩は、個々の化合物の混合物を含むものであり、前記化合物は、約10〜約16の炭素原子の平均アルキル鎖長と、約 1〜約 4モルのエチレンオキシドのエトキシ化の平均度数とを有する。.
本発明に係る使用に好ましいアニオン界面活性剤は、アンモニウムラウリル硫酸塩、アンモニウムラウレス(laureth)硫酸塩、トリエチルアミンラウリル硫酸塩、トリエチルアミンラウレス(laureth)硫酸塩、トリエタノールアミンラウリル硫酸塩、トリエタノールアミンラウレス(laureth)硫酸塩、モノエタノールアミンラウリル硫酸塩、モノエタノールアミンラウレス(laureth)硫酸塩、ジエタノールアミンラウリル硫酸塩、ジエタノールアミンラウレス(laureth)硫酸塩、ラウリック(lauric)モノグリセリドナトリウム硫酸塩、 ナトリウムラウリル硫酸塩、ナトリウムラウレス(laureth)硫酸塩、 カリウムラウリル硫酸塩、カリウムラウレス(laureth)硫酸塩、ナトリウムラウリルサルコシネート、 ナトリウムラウロイル(lauroyl)サルコシネート、ラウリルサルコシ、ココイルサルコシ、アンモニウムココイル硫酸塩、アンモニウムラウロイル硫酸塩、ナトリウムココイル硫酸塩、ナトリウムラウロイル硫酸塩、カリウムココイル硫酸塩、カリウムラウリル硫酸塩、トリエタノールアミンラウリル硫酸塩、トリエタノールアミンラウリル硫酸塩、モノエタノールアミンココイル硫酸塩、モノエタノールアミンラウリル硫酸塩、硫酸ドデシルナトリウム、ナトリウムトリデシルベンゼンスルホン酸塩、及びそれらの組み合わせを含む。
1) アルキルフェノールのポリエチレンオキシド縮合物、例えば、エチレンオキシドを備え、かつ直鎖または分岐鎖のいずれかの形態において約 6〜約 20の炭素原子を含むアルキル基を有するアルキルフェノールの縮合生成物であり、エチレンオキシドはアルキルフェノール1モル当たり約 10〜約 60モルのエチレンオキシドと等価な量で存在する;
2) エチレンオキシドの縮合物に由来し、プロピレンオキシドとエチレンジアミン生成物の反応により生成した結果物を有する非イオン界面活性剤;
3) 例えば直鎖または分岐鎖のいずれかの形態において約8〜約18の炭素原子を有し、エチレンオキシドを持つ脂肪族アルコールの縮合生成物、例えば、ココナッツアルコール1モル当たり約10〜約30モルのエチレンオキシドを有するココナッツアルコールエチレンオキシド縮合物、ココナッツアルコール留分は約 10〜約 14の炭素原子を有する;
4)長鎖3級アミン酸化物;
5)長鎖3級ホスフィンオキシド;
6) 約 1〜約 3の炭素原子 (通常メチル)の一つの短鎖アルキルまたはヒドロキシアルキルラジカルと、アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル、またはケトアルキルラジカルを含み、約 8〜約 20の炭素原子、0〜約 10のエチレンオキシド成分及び0〜約 1 グリセリル成分を含む一つの長い疎水性鎖とを含む長鎖ジアルキルスルホキシド;
7) 約 6〜約 30の炭素原子を持つ疎水性基と親水性基として多糖 (例えばポリグリコシド)とを有し、疎水性及び親水性の成分と結合するポリアルキレンオキシド基を任意に有し、ここで、アルキル基(例えば疎水性成分)が飽和、不飽和、分岐あるいは非分岐、非置換または置換 (例えばヒドロキシまたは炭素環)であり、US 4565647に記載されているアルキルポリグリコシドのようなアルキル多糖(APS)界面活性剤;
8) 式R(O)OCH2CH(OH)CH2(OCH2CH2)nOH、ここで、nは約 5〜約200、好ましくは約 20〜約100、Rは約 8〜約 20の炭素原子の脂肪族ヒドロカルビルであり、のようなポリエチレングリコール (PEG) グリセリル脂肪酸エステル。
配合物の不連続相は、ナノ小滴の形態で通常存在する。配合物におけるナノ小滴のサイズは、使用される界面活性剤の種類及び量によって調整可能である。好ましくは、硫酸ドデシルナトリウム (SDS)が本発明に係る配合物において使用される。
本発明に係る配合物は、少なくとも一つの共安定剤(co-stabilizer)をさらに含んでいても良い。共安定剤として使用される疎水性化合物は、Ostwald成長に対して、本発明に係る配合物を浸透的に安定させる。
好ましい 実施形態において、前記連続相及び/又は前記 不連続相は、表面張力を減らすため、あるいは膜形成を改良するため、さらなる添加剤を含んでいても良い。適切な添加剤は、例えばWO 2003/019693 A2に好ましくは言及されえる。
Ar4、Ar5、Ar6は、出現ごとに同じか異なり、5〜30個の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基であり、1以上の基により置換されていてもよい。
グループ1:ポリマーの正孔注入および/または輸送特性を増加するユニット。これは前述のHIM又はHTMに対応する。
ここで
A、BおよびB’は、互いに独立に、および複数回登場する場合には互いに独立に、二価の基、好ましくは-CR1R2-、-NR1-、-PR1-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-CO-、-CS-、-CSe-、-P(=O)R1-、-P(=S)R1-および-SiR1R2-から選択され、
R1およびR2は、互いに独立に、H、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、任意に置換されたシリル、または任意に置換され、任意に一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む1〜40のC原子のカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であり、任意に、基R1およびR2は、それらが結合するフルオレン部分とスピロ基を形成し、
Xはハロゲンであり、
R0およびR00は、互いに独立に、H、または任意に一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む任意に置換されたカルビルまたはヒドロカルビル基であり、
それぞれのgは、独立に0または1であり、同じサブユニット中のそれぞれの対応するhは、0または1の他方であり、
mは、1以上の整数であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立に、任意に置換され、インデノフルオレン基の7,8-位または8,9-位に任意に融合された、単核または多核アリールまたはヘテロアリールであり、
Aおよびbは、互いに独立に、0または1である。
ここでR1は式67で規定されるとおりであり、rは0、1、2、3または 4であり、RはR1の意味の一つである。
ここで
Lは、H、ハロゲン、または任意にフッ素化された1〜12個のC原子の直鎖または分枝のアルキルまたはアルコキシであり、好ましくはH、F、メチル、i-プロピル、t-ブチル、n-ペントキシ、またはトリフルオロメチルであり、
L’は、任意にフッ素化された1〜12個のC原子の直鎖または分枝のアルキルまたはアルコキシであり、好ましくはn-オクチルまたはn-オクチルオキシである。
使用されるガラスは、例えば、ソーダ石灰ガラス、Ba又はSr含有ガラス、鉛ガラス、ケイ酸アルミニウムガラス、ケイ酸ホウ素ガラス、Baケイ酸ホウ素ガラスまたは石英であり得る。
量子ドット(QDs)の用語は、サイズにおいて実質的に単分散のナノ結晶に関連する。QDは、約500 nm未満、約1 nmの次数まで下降する次元を持つ、少なくとも一つの領域または特性の次元を有する。用語単分散性は、サイズ分布が提示された値(stated value)の±10%以内であることを意味し、例えば、直径100 nmの単分散性ナノ結晶は90 nm以上、110 nm以下のサイズの範囲を包含する。
a)少なくとも一つの第1の溶媒と、任意に少なくとも一つの界面活性剤を含む第1の溶液を調製すること、
b)少なくとも一つの有機溶媒と、前記少なくとも一つの小分子有機機能性材料と、任意に一つ又はそれ以上のさらなる有機機能性材料を含む第2の溶液を調製すること、
c)工程(a)で得られた第1の溶液及び工程(b)で得られた第2の溶液を特定の比率で混合すること、
d)工程(c)の混合から物理的方法により配合物を形成することと
を含む。
インクジェット印刷又はマイクロ計量分配(microdispensing)による適用のため、本発明に係る乳濁液及び/又は分散液は、連続相における適切な溶媒に最初に調製されるべきである。溶媒は、前述の要求を満たさなければならず、選択された印刷ヘッドにいかなる不利益も及ぼしてはならない。水系または他の極性溶媒系の乳濁液の場合、そのような乳濁液または分散液の使用は、デスクトップインクジェットプリンタと関連して知られている。逆乳濁液及びそれの分散液において、連続相は非極性であり、ヘッドの内部の溶液の乾燥により生じる操作上の問題を回避するため、溶媒は100°C を超える、好ましくは140°Cを超える、より好ましくは150°Cを超える沸点を有するべきである。ここにおいて既に記載された溶媒とは別に、適切な溶媒は、置換または非置換のキシレン誘導体、 ジ-C1-2-アルキルフォルムアミド、置換または非置換のアニソール及び他のフェノール−エーテル誘導体、 substituted heterocycles such as 置換されたピリジン類、ピラジン類、ピリミジン類、ピロリジノン類、置換または非置換のN,N-ジ-C1-2-アルキルアニリン及び他のフッ化または塩化芳香族を含む。
本発明に係る逆乳濁液及びその分散液のインクジェット印刷による析出のための好ましい溶媒は、一つ又はそれ以上の置換基の中の炭素原子の総数が少なくとも3である一つ又はそれ以上の置換基により置換されたベンゼン環を有するベンゼン誘導体を含む。例えば、ベンゼン誘導体は、プロピル基または3つのメチル基によって置換されていて良く、双方の場合において、トータルで3つの置換炭素原子がある。そのような溶媒は、形成されるべきインクジェット液体がポリマーを持つ溶媒を含むことを可能にし、ジェットの閉塞及びスプレー中の成分の分離を減少または抑制する。溶媒は、次のリストの例から選択されたものを含んでいて良い:ドデシルベンゼン、1-メチル-4-tert-ブチルベンゼン、テルピオネールリモネン、イソズレン、テルピノレン、シメン、ジエチルベンゼン。溶媒は、2またはそれ以上の溶媒の組み合わせである、溶媒混合物であって良く、各溶媒は、100°Cを超える、より好ましくは140°Cを超える沸点を好ましくは有する。そのような溶媒は、析出された層におけるフィルム形成を促し、層における欠陥を減らす。インクジェット液体(本発明に係る乳濁液)は、20°Cで1〜100mPa.s、より好ましくは1〜50 mPa.s、最も好ましくは1〜30 mPa.sの粘度を好ましくは有する。
本発明に係る乳濁液及び分散液は、それらの物理的及び化学的特性に関して調整可能であり、それゆえあらゆる種類のエレクトロニクス素子に使用されて良い。発明に係る乳濁液及び分散液と、エレクトロニクス及び光エレクトロニクスの素子の調製のための発明に係る方法で得られた発明に係る分散液も、本発明の課題である。
-任意に第1の基板、
- アノード層、
- 任意に正孔注入層(HIL)、
- 任意に正孔輸送層(HTL)及び/又は電子ブロッキング層(EBL)、
- 活性層は、電気的または光学的な励起上において、励起子を生成する、
- 任意に電子輸送層(ETL)及び/又は正孔ブロッキング層(HBL)、
- 任意に電子注入層(EIL)、
-カソード層、
- 任意に第2の基板。
他の好ましい実施形態において、発明のエレクトロニクス素子は、アノード/HIL/EML/カソードというような多層構造を含むOLEDs、特に例えばWO 2004/084260 A2に開示されているようなPLEDsに基づいた問題解決の可能なシステムであり、ここで、二重層HIL/EMLは、前述のような多層構造のための少なくとも一つの分散液及び一つの方法を使用することにより作製される。
HILは、通常、HIMを含む透明導電ポリマー薄膜である。好ましいHIMは、前述の通りである。電子放出物質は、二又はそれ以上の異なるエミッターの融合もしくは混合、例えば異なる種類の二つのエミッター及び/又は異なる色の光を発光するエミッターをさらに含んでいても良い。従って、本発明の素子は、白色を提供するであろう。
前述の素子構造は、当業者に明らかなエレクトロニクス素子をさらに含む。それにも拘らず、明確にする目的で、いくつかの詳細な素子構造に対して文献が参照される。
これらの疾患及び/又は条件は、例えば、皮膚疾患、皮膚エージングを含む皮膚に関連した条件、セリュライト、拡張された毛穴、オイリー皮膚、毛嚢炎、前癌性太陽角化症、皮膚損傷、老化、しわ及び日焼けの皮膚、目尻のシワ、皮膚潰瘍 (糖尿病、高圧(pressure)、静脈うっ帯)、赤瘡損傷、セリュライト;皮脂様油脂線及び周囲組織の光調整(photomodulation); シワの削減、アクネ痕及びアクネ細菌、炎症、痛み、傷、心理学及び神経に関連した疾患及び条件、浮腫、パジェット病、第一期及び転移腫瘍、結合組織疾患、コラーゲンの手技、哺乳動物組織における繊維芽細胞及び繊維芽細胞由来細胞準位、照明網膜(illuminating retina)、ネオプラスチック、新生血管及び肥大性の疾患、炎症及びアレルギー反応、発汗、漏出分泌腺(汗)またはアポクリン腺からの発汗及びハイパーヒドロシス(hyperhydrosis)、黄疸、白斑、視覚上の新生血管疾患、神経性過食症、ヘルペス、季節性情緒、かんしゃく、睡眠障害、皮膚癌、 crigler naijar、アトピー性皮膚炎、糖尿病性皮膚潰瘍、ストレス(pressure)潰瘍、膀胱感染症、筋肉痛の軽減、痛み、関節のこわばり、細菌の軽減、消毒、液体の消毒、水のような飲料の消毒、食物の消毒、歯肉炎、歯のホワイトニング、歯及び口の組織の治療、傷の手当を含む。
材料
以下のポリマーIL1及びLEP1(LEP = 発光ポリマー)は、Suzuki couplingを用いて合成される。反応は、当業者に良く知られた合成方法に従って実施され得る。方法は、例えばWO 2003/048225に記載されている。
SM1及びSM2の小乳濁液/分散液の調製
50 mgの有機半導体(5 wt% SM1 + 95 w%t SM2)は、3 g のクロロホルムに溶解される。溶液は、30 mg 硫酸ドデシルナトリウム (SDS)を含む12 gの水に添加され、電磁かくはん機で1時間の高速で攪拌される。その後、プレ乳濁液は、超音波処理素子(Banson sonifier 450 W、1/2-inch tip、90%振幅)を用いて乳濁される。ナノ小滴中にSM1及びSM2を含む安定な小乳濁液が得られる。
対応する分散液を得るため、ナノ小滴中のクロロホルムはSM1及びSM2を含むナノ粒子の分散液を得るために2時間気化される;界面活性剤の除去はダイアフィルトレーション(exclusion size of the membrane: 100 kDa)によって、洗浄水の導電度が3μS/cm未満になるまで達成される。
OLED1制御素子
図2に示される構造のOLED1は、次の方法に従って調製される。
OLED2
OLED2は、本発明による小乳濁液及び直交溶媒を用いて次の手順に従って調製される。
IL1残存厚さ及び多層形成
実施例3(工程 (4))のEMLの析出は、EMLのスピンコーティング中にIL1層を部分的に溶解させる、これは、IL1及びEMLの双方がトルエンに溶解可能であるという事実のためである。
IL1層の残存厚さを決定するため、1時間180°Cで加熱した後、20 nmのIL1層はスピンコーティングによってトルエンで洗浄され、その後、洗浄前後の最大波長での吸収スペクトルを比較することによって、残存厚さが決定される。IL1層の残存厚さは、3〜5 nmの範囲である。
OLED1とOLED2の性能比較
OLED1及びOLED2の素子は、当業者に良く知られている標準的な方法を用いて様々な物理的特性について調査される。記録された特性は、電圧電流ルミネセンス(VIL)特性、エレクトロルミネセンス(EL)スペクトル、カラーコーディネート (CIE)、効率、及び駆動電圧である。
実施例 7
同じものを用いたIL/EML/ETL及びOLEDを含む多層構造。
(2) グローブボックスにおいて、0.5% wt/lの濃度のトルエン溶液からスピンコーティングによって20 nm IL1を析出させる。
(3) グローブボックスにおいて、IL1層を180°Cで1時間加熱する。
他の有機機能化合物を含むさらなる小乳濁液及び分散液
実施例 2に従った手順を用い、小分子有機 機能性材料を含む有機機能性材料と、さらなる有機機能性材料を含むさらなる乳濁液及び分散液が調製可能である。ここで使用される溶媒はトルエンである。ドデシル硫酸ナトリウム(SDS)は界面活性剤として使用される。ナノ粒子のサイズは、ナノ小滴における界面活性剤及び有機 機能性材料の濃度を変化させることにより40〜100 nmの範囲に調整可能である。
Claims (21)
- 少なくとも一つの連続相及び少なくとも一つの不連続相を含み、
少なくとも一つの不連続相は、正孔注入材料(HIM)、正孔輸送材料 (HTM)、正孔ブロッキング材料(HBM)、電子注入材料(EIM)、電子輸送材料(ETM)、電子ブロッキング材料(EBM)、励起子ブロッキング材料(ExBM)、ホスト材料、エミッター材料、金属錯体及び色素より選択される少なくとも一つの小分子有機機能性材料を含むことを特徴とする配合物。 - 小分子有機機能性材料は、4000g/molの分子量を有することを特徴とする請求項1記載の配合物。
- 不連続相は、正孔注入材料(HIM)、正孔輸送材料(HTM)、正孔ブロッキング材料(HBM)、電子注入材料(EIM)、電子輸送材料(ETM)、電子ブロッキング材料(EBM)、励起子ブロッキング材料(ExBM)、ホスト材料、エミッター材料、金属錯体及び色素から選択される少なくとも一つのさらなる有機機能性材料を含むことを特徴とする請求項1または2記載の配合物。
- 不連続相は、少なくとも一つのエミッター材料及び少なくとも一つのホスト材料を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか1項記載の配合物。
- 不連続相は、二つのエミッター材料及び一つのホスト材料を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項記載の配合物。
- 不連続相は、一つのエミッター材料及び一つのホスト材料を含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか1項記載の配合物。
- 少なくとも一つのエミッター材料は、蛍光性エミッター材料及び燐光性のエミッター材料から選択され、ホスト材料は、アントラセン類、ベンズアントラセン類、インデノフルオレン類、フルオレン類、スピロビフルオレン類、フェナントレン類、ジヒドロフェナントレン類、チオフェン類、トリアジン類、イミダゾール、ケトン類、カルバゾール類、トリアリルアミン類及びそれらの誘導体から選択されることを特徴とする請求項4〜6のいずれか1項記載の配合物。
- 不連続相は、イミダゾール類、ピリジン類、ピリミジン類、ピリダジン類、ピラジン類、オキサジアゾール類、キノリン類、キノキサリン類、アントラセン類、ベンズアントラセン類、ピレン類、ペリレン類、ベンゾイミダゾール類、 トリアジン類、ケトン類、ホスフィンオキシド類、フェナジン類、フェナントロリン類、トリアリールボラン類及びそれらの誘導体から選択される少なくとも一つの電子輸送材料を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の配合物。
- 不連続相は、アミン類、トリアリルアミン類、チオフェン類、カルバゾール類、フタロシアニン類、ポルフィリン類及びそれらの誘導体から選択される少なくとも一つの正孔輸送材料を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項記載の配合物。
- 不連続相は、遷移金属、希土類、ランタニド及びアクチニドから選択される金属を含む少なくとも一つの金属錯体を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項記載の配合物。
- 不連続相は、ペリレン類、ルテニウム色素、フタロシアニン類、アゾ化合物、ペリレンジイミド類、ポルフィリン類、スクワライン(squaraine)化合物及びそれらの誘導体から選択される少なくとも一つの色素を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項記載の配合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載に係る配合物の調製のための方法は、
a)少なくとも一つの第1の溶媒と、任意に少なくとも一つの界面活性剤を含む第1の溶液を調製すること、
b)少なくとも一つの有機溶媒と、前記少なくとも一つの小分子有機機能性材料と、任意に一つ又はそれ以上のさらなる有機機能性材料を含む第2の溶液を調製すること、
c)工程(a)で得られた第1の溶液及び工程(b)で得られた第2の溶液を特定の比率で混合すること、
d)工程(c)の混合から物理的方法により配合物を形成することと
を含む。 - 請求項12の方法で得られた配合物の少なくとも一つの不連続相の溶媒が除かれ、配合物中に界面活性剤が存在する場合には、それは、少なくとも部分的に除かれることを特徴とする、請求項1〜11いずれか1項記載の配合物の調製ための方法。
- 層構造の調製ための方法は、
(a)好ましくは熱的蒸着又は溶液または分散液から被覆することによって、第1の有機層を基板上に塗布すること、
(b)請求項1〜11のいずれか1項記載の配合物を被覆することにより、第2の有機層を第1の有機層に塗布すること
とを含み、第1の有機層は前記配合物の連続相の溶媒に不溶性であるか、作動温度で0.4 wt%以下に制限された溶解度を有することを特徴とする。 - 層構造の調製ための方法は、
(a)請求項1〜11のいずれか1項記載の配合物を被覆することにより、第1の有機層を基板に塗布すること、
(b)追加の溶液または請求項1〜11のいずれか1項記載の他の配合物から、第1の有機層に第2の有機層を塗布すること
とを含み、
第1の有機層中の小分子有機機能性材料は、追加の溶液の溶媒または配合物の連続相の溶媒に不溶性であるか、作動温度で0.4 wt%以下に制限された溶解度を有することを特徴とする。 - 少なくとも一つの添加剤は、配合物に添加されることを特徴とする請求項19または20記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の配合物の使用により得ることが可能な層。
- エレクトロニクス及び光エレクトロニクス素子の調製のための、請求項1〜11のいずれか1項記載の配合物の使用。
- エレクトロニクス及び光エレクトロニクス素子の調製のための、請求項14〜16のいずれか1項記載の配合物の使用。
- 素子は、有機発光ダイオード(OLEDs)、ポリマー発光ダイオード(PLEDs)、繊維OLEDs、有機発光電気化学セル(OLECs)、有機電界効果トランジスタ(OFETs)、薄膜トランジスタ(TFTs)、有機太陽電池(O-SCs)、色素増感太陽電池(DSSCs)、有機レーザダイオード(O-laser)、有機集積回路(O-IC)、無線IC(RFID)タグ、光検出器、センサー、論理回路、メモリー素子、キャパシタ、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化(planarising)層、帯電防止フィルム、導電の基板又はパターン、 光伝導体、電子写真素子、有機発光トランジスタ(OLETs)、有機スピントロニクス素子、及び、有機プラズモン放出素子(OPEDs)から選択されることを特徴とする請求項18又は19記載の使用。
- 請求項14〜16いずれか1項記載の方法により得られたエレクトロニクス又は光エレクトロニクスの素子。
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