JP2005336243A - 高透明性を有するポリ(アミド酸−イミド)共重合体とそのポジ型感光性樹脂組成物およびその硬化膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
式(1)
【化1】
(式中、Aは二価の芳香族基あるいは脂肪族基を表し、Bは四価の芳香族基あるいは脂肪族基を表し、Xは0.1〜0.95の範囲である。)
で表される、ポリイミド前駆体(ポリアミド酸)とポリイミドからなるポリ(アミド酸−イミド)共重合体の膜中に、ジアゾナフトキノン系感光剤を含有して成る感光性樹脂組成物を用い、上記感光性樹脂組成物膜を露光・アルカリ現像後、加熱あるいは脱水環化試薬を用いて得られる、ポリイミド膜の微細パターンの製造方法。
Description
「ポリマー(Polymer)」,28巻,1987年,p.2282−2288 「マクロモレキュール(Macromolecules)」,29巻,1996年,p.7897−7909 「マクロモレキュール(Macromolecules)」,24巻,1991年,p.5001−5005 「ハイパフォーマンスポリマー(High Performance Polymers)」,15巻,2003年,p.47−64 「マクロモレキュール(Macromolecules)」,32巻,1999年,p.4933−4939 「リアクティブアンドファンクショナルポリマー(Reactive and Functional Polymers)」,30巻,1996年,p.61−69
で表されるポリ(アミド酸−イミド)共重合体膜およびその硬化膜が上記の要求特性を満たすことを見出し、本発明を完成するに至った。
式(3)で表されるイミド基含有ジアミンはテトラカルボン酸二無水物と過剰量のジアミンとをN−メチル−2−ピロリドンやm−クレゾール等の溶媒中で、窒素雰囲気中、150〜200℃で加熱還流して容易に得られる。
で表されるイミド基含有ジアミンの合成は以下のように行う。まずジアミンをN−メチル−2−ピロリドンやm−クレゾール等に溶解させ、この溶液に1/4〜1/2倍モルのテトラカルボン酸二無水物粉末を徐々に加え、窒素場バブリングしながら150〜200℃で30分〜数時間加熱還流することで容易に目的物を得ることができる。
Xが0.5〜0.95の範囲内で重合される。
<固有粘度>
0.5重量%のポリイミド前駆体溶液を、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
<ガラス転移温度>
動的粘弾性測定により、周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分における損失ピークから求めた。
<5%重量減少温度>
ポリイミド膜の熱重量変化を測定し、重量が5%減少した温度を求めた。
<線熱膨張係数>
熱機械分析により、荷重0.5g/膜厚1μm、昇温速度5℃/分における試験片の伸びより、100〜200℃の範囲での平均値として線熱膨張係数を求めた。
<カットオフ波長(透明性)>
分光光度計により200nmから900nmの可視・紫外線透過率を測定した。透過率が0.5%以下となる波長(カットオフ波長)を透明性の指標とした。カットオフ波長が短い程、透明性が良好であることを意味する。
<複屈折>
ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ使用、波長589nm)で測定し、これらの屈折率の差から複屈折(Δn=nin−nout)を求めた。
<誘電率>
ポリイミド膜の平均屈折率〔nav=(2nin+nout)/3〕に基づいて、次式により1MHzにおける誘電率(ε)を算出した。ε=1.1×nav2
(実施例1)
イミド基含有ジアミンの合成
よく乾燥した攪拌機付三口フラスコ中、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン22mmol(7.045g)をγ−ピコリン1mL含有するm−クレゾール28mLに60℃で溶解させ、これに120℃で12時間真空乾燥済みの1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物粉末10mmol(1.961g)を攪拌下60℃で10〜15分かけて徐々に加えた。この反応溶液を窒素雰囲気中120℃まで昇温して1時間攪拌し、均一な溶液を得た。更に190℃で2時間還流すると白色の沈澱が生じた。反応溶液を大量のジエチルエーテル/ヘキサン混合溶媒中に滴下し、沈殿物を濾別し、60℃で12時間真空乾燥して、白色粉末を得た。赤外吸収スペクトル(図1)より目的のイミド基含有ジアミンが得られたことが確認された。
(実施例2)
よく乾燥した攪拌機付三口フラスコ中、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン22mmol(7.045g)をN,N−ジメチルアセトアミド28mLに室温で溶解させ、2,2−ビス(3,4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン酸二無水物粉末10mmol(4.442g)を攪拌下徐々に添加した。室温で1時間攪拌し、均一な溶液を得た。更に窒素中170℃で3時間還流し、均一な溶液を得た。この反応溶液を2Lの水中に徐々に滴下して沈殿物を濾別し、メタノールで洗浄後、50℃で12時間真空乾燥して、淡黄色粉末を得た。赤外吸収スペクトルより目的のイミド基含有ジアミンが得られたことが確認された。
(実施例3)
ポリ(アミド酸−イミド)共重合体の重合およびポリイミド膜特性の評価
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン20mmol(6.405g)をおよび実施例1に記載のイミド基含有ジアミン10mmol(8.005g)入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド87mLに溶解した後、120℃で12時間真空乾燥済みの1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物粉末30mmol(5.883g)を徐々に加えた。室温で24時間撹拌し透明、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。このポリイミド前駆体溶液は室温および−20℃で一ヶ月間放置しても沈澱、ゲル化は全く起こらず、極めて高い溶液貯蔵安定を示した。N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃で測定したポリ(アミド酸−イミド)共重合体の固有粘度は1.84dL/gであった。この重合溶液をガラス基板に塗布し、60℃、2時間で乾燥して膜厚20μmの透明で靭性のあるポリ(アミド酸−イミド)共重合体を得た。カットオフ波長は299nm、高圧水銀灯のi線の波長(365nm)での透過率は88%と、極めて高い透明性が示された。ポリ(アミド酸−イミド)共重合体膜を基板上で真空中330℃で2時間、熱イミド化を行い、膜厚20μmの透明で靭性のあるポリイミド膜を得た。ポリイミド膜の物性は以下の通りである。平均屈折率から見積もられた誘電率は2.65と極めて低誘電率であった。また熱機械分析により測定された線熱膨張係数は28ppm/Kと、比較的低熱膨張であった。これは複屈折値(Δn=0.04)から判断して、実際にポリイミド鎖がある程度面内配向している事実に起因している。動的粘弾性測定から得られたガラス転移点は340℃であった。このように本ポリイミド膜は低誘電率・低熱膨張・高ガラス転移温度を満足している。ガラス転移温度以上での貯蔵弾性率の低下は非常に小さく、熱可塑性は殆どないことがわかった。5%重量減少温度は窒素中で459℃、空気中で450℃であり、十分高い熱安定性を示した。得られたポリ(アミド酸−イミド)共重合体膜およびポリイミド膜の赤外線吸収スペクトル(透過モード)を図2、図3にそれぞれ示す。更に、ガラス基板上に形成された該ポリ(アミド酸−イミド)共重合体膜を脱水環化試薬(無水酢酸/ピリジン混合液体,体積比7/3)中に12時間浸漬することで、化学イミド化を行い、更に370℃で1時間熱処理した。得られたポリイミド膜の線熱膨張係数は熱イミド化した場合よりもはるかに低い3.6ppm/Kであり、シリコン基板の線熱膨張係数に匹敵するほど低い値であった。この結果は非常に高い複屈折値(Δn=0.09)即ち、高度な面内配向とよく対応している。その他の物性は熱イミド化によって得られたポリイミド膜と殆ど同じであった。
(実施例4)
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン24mmol(7.686g)をおよび実施例2に記載のイミド基含有ジアミン3mmol(3.146g)入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド70mLに溶解した後、120℃で12時間真空乾燥済みの1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物粉末27mmol(5.295g)を徐々に加えた。室温で24時間撹拌し透明、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。このポリイミド前駆体溶液は室温および−20℃で一ヶ月間放置しても沈澱、ゲル化は全く起こらず、極めて高い溶液貯蔵安定を示した。N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃で測定したポリ(アミド酸−イミド)共重合体の固有粘度は1.35dL/gであった。この重合溶液をガラス基板に塗布し、60℃、2時間で乾燥して膜厚30μmの透明で靭性のあるポリ(アミド酸−イミド)共重合体を得た。カットオフ波長は315nm、高圧水銀灯のi線の波長(365nm)での透過率は74%と、比較的高い透明性が示された。ポリ(アミド酸−イミド)共重合体膜を基板上で真空中330℃で2時間、熱イミド化を行い、膜厚20μmの透明で靭性のあるポリイミド膜を得た。ポリイミド膜の物性は以下の通りである。平均屈折率から見積もられた誘電率は2.63と極めて低誘電率であった。また熱機械分析により測定された線熱膨張係数は35ppm/Kと、比較的低熱膨張であった。これは複屈折値(Δn=0.037)から判断して、実際にポリイミド鎖がある程度面内配向している事実に起因している。動的粘弾性測定から得られたガラス転移点は349℃であった。このように本ポリイミド膜は低誘電率・低熱膨張・高ガラス転移温度を満足している。ガラス転移温度以上での貯蔵弾性率の低下は非常に小さく、熱可塑性は殆どないことがわかった。
(実施例5)
ポジ型パターン形成
実施例3のポリ(アミド酸−イミド)共重合体のN,N−ジメチルアセトアミド溶液に、ジアゾナフトキノン系感光剤として2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンと1−オキソ−2−ジアゾナフトキノン−5−スルホン酸とのモノ〜トリエステルを、ポリ(アミド酸−イミド)共重合体の実量に対して30重量%になるように添加し、溶解させた。これをシランカップリング剤で表面処理したガラス基板上に塗布し、60℃で2時間、熱風乾燥器中で乾燥させて膜厚4〜5μmの感光性フィルムを得た。これを80℃で10分間プリベイク、更に水中に2分間浸漬後、60℃で数分乾燥した。次にフォトマスクを介し、落射式高圧水銀ランプのi線を干渉フィルターを通して5〜10分間照射した。照射光強度はおよそ3mW/cm2である。これをテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.1重量%水溶液にて20℃で1〜6分間現像を行い、水でリンス後、60℃で数分乾燥した。330℃で2時間熱イミド化を行い、線幅20μmの鮮明なパターンが得られた。感度曲線より、感度660mJ/cm2、γ値は1.44であった。
(実施例6)
実施例4のポリ(アミド酸−イミド)共重合体のN,N−ジメチルアセトアミド溶液に、ジアゾナフトキノン系感光剤として2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノンと1−オキソ−2−ジアゾナフトキノン−5−スルホン酸とのモノ〜トリエステルを、ポリ(アミド酸−イミド)共重合体の実量に対して20重量%になるように添加し、溶解させた。これをシランカップリング剤で表面処理したガラス基板上に塗布し、60℃で2時間、熱風乾燥器中で乾燥させて膜厚4〜5μmの感光性フィルムを得た。これを80℃で10分間プリベイク、更に水中に2分間浸漬後、60℃で数分乾燥した。次にフォトマスクを介し、落射式高圧水銀ランプのi線を干渉フィルターを通して5〜10分間照射した。照射光強度はおよそ3mW/cm2である。これをテトラメチルアンモニウムヒドロキシド1〜2重量%水溶液にて20℃で1〜5分間現像を行い、水でリンス後、60℃で数分乾燥した。330℃で2時間熱イミド化を行い、線幅20μmの鮮明なパターンが得られた。
(比較例1)
実施例3に記載と同様な方法で、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンと1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物より固有粘度1.56dL/gのポリアミド酸を重合した。実施例5に記載した方法に従い、感光剤含有ポリアミド酸膜を作製し、露光後、現像を試みたが、露光部と未露光部との溶解度差が殆ど見られず、膜全体が溶解してパターン形成不能であった。これはこのポリアミド酸のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解度が高すぎたためである。
(比較例2)
実施例4のポリ(アミド酸−イミド)共重合体に対応するポリアミド酸を以下のように重合した。2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン30mmol(9.607g)をDMAc70mLに溶解し、これに1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物粉末27mmol(5.295g)および2,2’−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン酸二無水物粉末3mmol(1.333g)を徐々に加えて室塩で24時間攪拌し、固有粘度1.85dL/gのポリアミド酸を得た。実施例6に記載した方法に従い、感光剤含有ポリアミド酸膜を作製し、露光後、現像を試みたが、露光部と未露光部との溶解度差が殆ど見られず、膜全体が溶解してパターン形成不能であった。これはこのポリアミド酸のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解度が高すぎたためである。
Claims (6)
- 式(1)で表される、ポリイミド前駆体(ポリアミド酸)とポリイミドからなる共重合体即ち、ポリ(アミド酸−イミド)共重合体。
- 式(1)中、AおよびBはそれぞれ二価および四価の芳香族基あるいは脂肪族基を表し、AまたはBのうち少なくとも一方は脂肪族基であること、あるいはBに2,2−ヘキサフルオロイソプロピリデン基を含有することを特徴とする請求項1記載のポリ(アミド酸−イミド)共重合体。
- 式(1)中、Xが0.5〜0.95の範囲である請求項1又は2に記載のポリ(アミド酸−イミド)共重合体。
- 固有粘度が0.1dL/g以上である、請求項1〜3のいずれかに記載のポリ(アミド酸−イミド)共重合体。
- 式(1)で表されるポリ(アミド酸−イミド)共重合体膜中にジアゾナフトキノン系感光剤を含有して成る感光性樹脂組成物
- 請求項5に記載の感光性樹脂組成物膜を露光・アルカリ現像後、加熱あるいは脱水環化試薬を用いて得られ、式(2)で表されるポリイミドであって、且つ2.7よりも低い誘電率、35ppm/Kよりも低い線熱膨張係数、300℃以上のガラス転移温度を併せ持つポリイミド膜の微細パターンの製造方法。
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Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005336244A (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 低誘電率、低線熱膨張係数、高透明性、高ガラス転移温度を併せ持つポリイミドとその前駆体 |
JP2007314583A (ja) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 脂環式ポリイミド前駆体、ポジ型感光性樹脂組成物およびその硬化膜 |
WO2014003210A1 (en) * | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Kolon Industries, Inc. | Polyamide-imide copolymer film and method of preparing polyamide-imide copolymer |
WO2014208704A1 (ja) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体、及びポリイミド |
CN104698755A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 第一毛织株式会社 | 正性光敏树脂组合物、光敏树脂膜及使用其的显示装置 |
US9267004B2 (en) | 2008-07-22 | 2016-02-23 | Kaneka Corporation | Polyimide precursor composition and use thereof |
KR20160079836A (ko) | 2014-02-14 | 2016-07-06 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체 및 그것을 함유하는 수지 조성물 |
KR20170072929A (ko) | 2014-10-23 | 2017-06-27 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 필름, 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드 |
KR20170072930A (ko) | 2014-10-23 | 2017-06-27 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드 및 폴리이미드 필름 |
KR20190082281A (ko) | 2016-11-11 | 2019-07-09 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 필름과 하드 코트층을 포함하는 적층체 |
US10606128B2 (en) | 2015-10-02 | 2020-03-31 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing photoalignment layer |
JP2020084183A (ja) * | 2018-11-14 | 2020-06-04 | 達邁科技股▲分▼有限公司 | ポリイミドフィルムの製造方法 |
CN112062958A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-12-11 | 长春高琦聚酰亚胺材料有限公司 | 一种聚酰亚胺材料及其制备方法 |
WO2021054365A1 (ja) * | 2019-09-19 | 2021-03-25 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2022004856A1 (ja) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
WO2022004857A1 (ja) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
CN115433358A (zh) * | 2021-07-16 | 2022-12-06 | 山东圣泉新材料股份有限公司 | 聚酰胺-b-酰胺酸聚合物、正性光敏性组合物及其应用 |
TWI806308B (zh) * | 2021-07-14 | 2023-06-21 | 南韓商可隆股份有限公司 | 具有改良可見度之光學膜以及包括其之顯示元件 |
WO2023228568A1 (ja) * | 2022-05-23 | 2023-11-30 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いたポリイミド硬化膜の製造方法及びポリイミド硬化膜 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101837970B1 (ko) | 2015-06-25 | 2018-03-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 및 이를 이용한 디스플레이 장치 |
KR102134633B1 (ko) | 2016-11-25 | 2020-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62108862A (ja) * | 1985-11-06 | 1987-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イミド環含有ジアミン類およびその製造方法 |
JPH0413724A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Chisso Corp | 可溶性ポリイミド、その製造法及び液晶配向膜用塗布液 |
JPH09185064A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | イミド基含有ポリアミック酸およびその製造方法並びに液晶配向剤 |
JPH1160732A (ja) * | 1997-08-27 | 1999-03-05 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリイミド系樹脂及びこれを用いた光学用素子 |
JP2001215695A (ja) * | 2000-02-02 | 2001-08-10 | Toshiba Chem Corp | 感光性樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2001343747A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-12-14 | Nissan Chem Ind Ltd | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 |
JP2002167433A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Central Glass Co Ltd | ポリイミドおよびその製造方法 |
WO2003029899A1 (fr) * | 2001-09-26 | 2003-04-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition de resine polyimide photosensible positive |
-
2004
- 2004-05-25 JP JP2004154344A patent/JP4678142B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62108862A (ja) * | 1985-11-06 | 1987-05-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | イミド環含有ジアミン類およびその製造方法 |
JPH0413724A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Chisso Corp | 可溶性ポリイミド、その製造法及び液晶配向膜用塗布液 |
JPH09185064A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | イミド基含有ポリアミック酸およびその製造方法並びに液晶配向剤 |
JPH1160732A (ja) * | 1997-08-27 | 1999-03-05 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリイミド系樹脂及びこれを用いた光学用素子 |
JP2001215695A (ja) * | 2000-02-02 | 2001-08-10 | Toshiba Chem Corp | 感光性樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2001343747A (ja) * | 2000-03-30 | 2001-12-14 | Nissan Chem Ind Ltd | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 |
JP2002167433A (ja) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Central Glass Co Ltd | ポリイミドおよびその製造方法 |
WO2003029899A1 (fr) * | 2001-09-26 | 2003-04-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition de resine polyimide photosensible positive |
Cited By (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005336244A (ja) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Nissan Chem Ind Ltd | 低誘電率、低線熱膨張係数、高透明性、高ガラス転移温度を併せ持つポリイミドとその前駆体 |
JP2007314583A (ja) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 脂環式ポリイミド前駆体、ポジ型感光性樹脂組成物およびその硬化膜 |
US9267004B2 (en) | 2008-07-22 | 2016-02-23 | Kaneka Corporation | Polyimide precursor composition and use thereof |
US9434816B2 (en) | 2012-06-25 | 2016-09-06 | Kolon Industries, Inc. | Polyamide-imide copolymer film and method of preparing polyamide-imide copolymer |
WO2014003210A1 (en) * | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Kolon Industries, Inc. | Polyamide-imide copolymer film and method of preparing polyamide-imide copolymer |
CN104540883A (zh) * | 2012-06-25 | 2015-04-22 | 可隆工业株式会社 | 聚酰胺-酰亚胺共聚膜以及制备聚酰胺-酰亚胺共聚物的方法 |
WO2014208704A1 (ja) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体、及びポリイミド |
KR102190722B1 (ko) | 2013-06-27 | 2020-12-14 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 및 폴리이미드 |
KR20160024979A (ko) | 2013-06-27 | 2016-03-07 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 및 폴리이미드 |
CN105492496A (zh) * | 2013-06-27 | 2016-04-13 | 宇部兴产株式会社 | 聚酰亚胺前体和聚酰亚胺 |
KR101812580B1 (ko) * | 2013-12-05 | 2017-12-27 | 제일모직 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 및 이를 이용한 표시 소자 |
CN104698755B (zh) * | 2013-12-05 | 2019-06-14 | 第一毛织株式会社 | 正性光敏树脂组合物、光敏树脂膜及使用其的显示装置 |
CN104698755A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 第一毛织株式会社 | 正性光敏树脂组合物、光敏树脂膜及使用其的显示装置 |
CN105916910A (zh) * | 2014-02-14 | 2016-08-31 | 旭化成株式会社 | 聚酰亚胺前体和含有其的树脂组合物 |
KR20160079836A (ko) | 2014-02-14 | 2016-07-06 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체 및 그것을 함유하는 수지 조성물 |
JP2018031018A (ja) * | 2014-02-14 | 2018-03-01 | 旭化成株式会社 | ポリイミド前駆体及びそれを含有する樹脂組成物 |
KR20180069927A (ko) | 2014-02-14 | 2018-06-25 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체 및 그것을 함유하는 수지 조성물 |
KR20170072929A (ko) | 2014-10-23 | 2017-06-27 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 필름, 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드 |
KR20170072930A (ko) | 2014-10-23 | 2017-06-27 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 폴리이미드 및 폴리이미드 필름 |
US10606128B2 (en) | 2015-10-02 | 2020-03-31 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing photoalignment layer |
KR20190082281A (ko) | 2016-11-11 | 2019-07-09 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 폴리이미드 필름과 하드 코트층을 포함하는 적층체 |
JP2020084183A (ja) * | 2018-11-14 | 2020-06-04 | 達邁科技股▲分▼有限公司 | ポリイミドフィルムの製造方法 |
WO2021054365A1 (ja) * | 2019-09-19 | 2021-03-25 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2022004856A1 (ja) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
WO2022004857A1 (ja) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
CN112062958A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-12-11 | 长春高琦聚酰亚胺材料有限公司 | 一种聚酰亚胺材料及其制备方法 |
CN112062958B (zh) * | 2020-08-20 | 2023-04-07 | 长春高琦聚酰亚胺材料有限公司 | 一种聚酰亚胺材料及其制备方法 |
TWI806308B (zh) * | 2021-07-14 | 2023-06-21 | 南韓商可隆股份有限公司 | 具有改良可見度之光學膜以及包括其之顯示元件 |
CN115433358A (zh) * | 2021-07-16 | 2022-12-06 | 山东圣泉新材料股份有限公司 | 聚酰胺-b-酰胺酸聚合物、正性光敏性组合物及其应用 |
WO2023228568A1 (ja) * | 2022-05-23 | 2023-11-30 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いたポリイミド硬化膜の製造方法及びポリイミド硬化膜 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP4678142B2 (ja) | 2011-04-27 |
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