JP2007314583A - 脂環式ポリイミド前駆体、ポジ型感光性樹脂組成物およびその硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記一般式(1)および(2)で表されるポリイミド前駆体からなる共重合体。
3.固有粘度が0.1〜5.0dL/gの範囲である、請求項1および2に記載のポリイミド前駆体の共重合体。
6.上記1〜3に記載のポリイミド前駆体の共重合体膜中にジアゾナフトキノン系感光剤を含有して成る感光性樹脂組成物
7.上記6に記載の感光性樹脂組成物膜をパターン露光およびアルカリ現像後、加熱あるいは脱水環化試薬を用いて得られる上記4および5に記載のポリイミド共重合体の微細パターンの製造方法。
9.2.75よりも低い誘電率、35ppm/Kよりも低い線熱膨張係数、300℃以上のガラス転移温度を併せ持つ上記4、5、および7に記載のポリイミドを含有する半導体素子の絶縁膜および保護膜。
特に、式(1)で表されるポリイミド前駆体のモル分率をX、式(2)で表されるポリイミド前駆体のモル分率を1−Xとすると、Xが0.5〜0.99の範囲とすることで、本発明の効果をより効果的に発現することができる。
また、本発明に係るポリイミド前駆体の固有粘度は0.1〜5.0dL/gの範囲であることが好ましい。モノマー重合反応性が低すぎて、固有粘度がこの下限値を下回ると、ポリイミド前駆体の重合度が低くなり、ポリマー鎖間の絡み合いの程度が低下して膜が著しく脆弱になる恐れがある。また重合度が高すぎてこの上限値を上回ると、ワニスの粘度が高すぎて平坦化能や埋め込み性が低下する恐れがある。
該ポリイミド前駆体を製造する方法は特に限定されず、公知の方法を適用することができる。より具体的には、以下の方法により得られる。まず式(7)で表されるジアミンを脱水した重合溶媒に溶解し、これに式(5)および(6)で表されるテトラカルボン酸二無水物粉末を徐々に添加し、メカニカルスターラーを用いて攪拌する。この際テトラカルボン酸二無水物の総量とジアミンは実質的に等モルで仕込まれる。テトラカルボン酸二無水物粉末を添加する際は2種類の酸二無水物をあらかじめ混合した後、ジアミン溶液に添加しても、順次添加しても差し支えない。
本発明のポリイミド前駆体のワニスにジアゾナフトキノン系感光剤を添加・溶解し、これを基板上に塗布、40〜120℃、好ましくは60〜100℃で1分〜3時間温風乾燥して、膜厚0.1〜10μmのポジ型感光性ポリイミド前駆体膜を得ることができる。
上記o−キノンジアジドスルホニルクロライドを構成するo−キノンジアジドスルホン酸成分としては、例えば、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−6−スルホン酸などを挙げることができる。
さらに、水酸基とアミノ基の両方を有する化合物としては、例えばo−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、4−アミノレゾルシノール、2,3−ジアミノフェノール、2,4−ジアミノフェノール、4,4’−ジアミノ−4’’−ヒドロキシトリフェニルメタン、4−アミノ−4‘,4’’−ジヒドロキシトリフェニルメタン、ビス(4−アミノ−3−カルボキシ−5−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−アミノ−3−カルボキシ−5−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−アミノ−3−カルボキシ−5−ヒドロキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(4−アミノ−3−カルボキシ−5−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−カルボキシ−5−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンなどのアミノフェノール類、2−アミノエタノール、3−アミノプロパノール、4−アミノシクロヘキサノールなどのアルカノールアミン類を挙げることができる。
この中でも好ましいジアゾナフトキノン系感光剤の具体例としては、1,2-ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸の低分子ヒドロキシ化合物、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、2−及び4−メチル−フェノール、4,4’−ヒドロキシープロパンのエステル等を挙げることができる。
基板上に形成されたポリイミド前駆体の微細パターンを空気中、窒素等の不活性ガス雰囲気中あるいは真空中、200℃〜400℃、好ましくは250℃〜350℃の温度で熱処理することで鮮明なポリイミド膜のパターンが得られる。加熱温度は200℃以下だとイミド化の閉環反応が不完全であったりするため好ましくなく、また400℃以上だと生成したポリイミドフィルムが一部熱分解する可能性があるため好ましくない。またイミド化は真空中あるいは不活性ガス中で行うことが望ましいが、イミド化温度が高すぎなければ空気中で行っても、差し支えない。
0.5重量%のポリイミド前駆体溶液を、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
<ガラス転移温度:Tg>
ブルカーエイエックス社製熱機械分析装置(TMA4000)を用いて動的粘弾性測定により、周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分における損失ピークからポリイミドフィルム(20μm厚)のガラス転移温度を求めた。
ブルカーエイエックス社製熱機械分析装置(TMA4000)を用いて、熱機械分析により、荷重0.5g/膜厚1μm、昇温速度5℃/分における試験片の伸びより、100〜200℃の範囲での平均値としてポリイミドフィルム(20μm厚)の線熱膨張係数を求めた。
アタゴ社製アッベ屈折計(アッベ4T)を用いて、アタゴ社製アッベ屈折計(アッベ4T)を用いて、ポリイミドフィルム(20μm厚)に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ使用、波長589nm)で測定し、ポリイミドフィルムの平均屈折率〔nav=(2nin+nout)/3〕に基づいて次式:εcal=1.1×nav 2により1MHzにおけるポリイミドフィルムの誘電率(εcal)を算出した。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−520)を用い、ポリイミド前駆体フィルム(20μm厚)の可視・紫外線透過率を200nmから900nmの範囲で測定した。透過率が0.5%以下となる波長(カットオフ波長)を透明性の指標とした。カットオフ波長が短い程、透明性が良好であることを意味する。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−520)を用い、ポリイミド前駆体フィルム(20μm厚)の365nmにおける光透過率を測定した。透過率が高い程、i線での透明性が良好であることを意味する。
<ポリイミド前駆体の重合、イミド化およびポリイミド膜特性の評価>
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に式(7)で表されるジアミン(2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、以下TFMBと称する)10mmolを入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミドに溶解した後、この溶液に式(5)で表されRが水素原子であるテトラカルボン酸二無水物粉末9.5mmolおよび式(6)で表されるフルオレニル基含有テトラカルボン酸二無水物粉末0.5mmolを徐々に加えた。この時の共重合組成はX=Y=0.95である。重合は最初モノマー濃度30重量%で仕込み、反応溶液の粘度が非常に高くなったため、最終的に20重量%まで希釈した。モノマー添加終了から24時間室温で撹拌し透明、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液を得た。このポリイミド前駆体ワニスは室温で1ヶ月間貯蔵しても沈澱、ゲル化は全く起こらず、高い溶液貯蔵安定を示した。N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃、0.5重量%の濃度でオストワルド粘度計にて測定したポリイミド前駆体の固有粘度は1.02dL/gであった。
共重合組成X=Y=0.93とした以外は、実施例1に記載した方法に従って、ポリイミド前駆体を重合し、製膜、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性評価した。物性値を表1に示す。このポリイミド前駆体ワニスも高い貯蔵安定性を示した。またポリイミド膜は180°折曲げ試験によっても破断せず、可撓性を示した。実施例1と同様に比較的低い線熱膨張係数、低い誘電率、高いガラス転移温度および十分な膜靭性を示した。
共重合組成X=Y=0.90とした以外は、実施例1に記載した方法に従って、ポリイミド前駆体を重合し、製膜、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性評価した。物性値を表1に示す。このポリイミド前駆体ワニスも高い貯蔵安定性を示した。またポリイミド膜は180°折曲げ試験によっても破断せず、可撓性を示した。実施例1と同様に比較的低い線熱膨張係数、低い誘電率、高いガラス転移温度および十分な膜靭性を示した。
<ポジ型パターン形成>
実施例2で得られたポリイミド前駆体ワニスにジアゾナフトキノン系感光剤として2,3,4−トリス(1−オキソ−2−ジアゾナフトキノン−5−スルフォキシ)ベンゾフェノンを、上記ポリイミド前駆体の実量に対して30重量%になるように添加し、溶解させた。これをシランカップリング剤で表面処理したガラス基板上に塗布し、60℃で2時間、熱風乾燥器中で乾燥させて、膜厚5μmの感光性フィルムを得た。この膜を100℃で10分間プリベイク後、フォトマスクを介し、落射式高圧水銀ランプ(ハリソン東芝ライティング社製トスキュア251)のi線(365nm、照射光強度=約150mW/cm2)を5秒間照射した。これをテトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38重量%水溶液にて20℃で現像を行い、水でリンス後、60℃で数分乾燥し、線幅10μmの鮮明なレリーフパターンが得られた。熱イミド化もパターンの崩れはみられなかった。
共重合組成X=Y=1.0即ち、式(6)で表されるフルオレニル基含有テトラカルボン酸二無水物を使用しなかった以外は実施例1に記載した方法に従って、ポリイミド前駆体を重合し均一な溶液を得た。このワニスを用いて製膜、イミド化してポリイミド膜を作製し、同様に物性評価した。物性値を表1に示す。実施例1と同様に低い線熱膨張係数、低い誘電率、高いガラス転移温度および十分な膜靭性を示した。このポリイミド前駆体ワニスを用い、実施例4に記載した方法に従って感光性フィルム作製し、露光後テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38重量%水溶液で現像を試みた。しかしながら露光部と未露光部との間の溶解度差が殆ど見られず、パターン形成不能であった。これはフルオレニル基含有酸二無水物を使用しなかったためである。
Claims (9)
- 式(1)で表されるポリイミド前駆体のモル分率をX、式(2)で表されるポリイミド前駆体のモル分率を1−Xとすると、Xが0.5〜0.99の範囲である、請求項1に記載のポリイミド前駆体の共重合体。
- 固有粘度が0.1〜5.0dL/gの範囲である、請求項1および2に記載のポリイミド前駆体の共重合体。
- 式(3)で表されるポリイミドのモル分率をY、式(4)で表されるポリイミドのモル分率を1−Yとすると、Yが0.5〜0.99の範囲である、請求項4に記載のポリイミド共重合体。
- 請求項1〜3に記載のポリイミド前駆体の共重合体膜中にジアゾナフトキノン系感光剤を含有して成る感光性樹脂組成物
- 請求項6に記載の感光性樹脂組成物膜をパターン露光およびアルカリ現像後、加熱あるいは脱水環化試薬を用いて得られる請求項4および5に記載のポリイミド共重合体の微細パターンの製造方法。
- 2.75よりも低い誘電率、35ppm/Kよりも低い線熱膨張係数、300℃以上のガラス転移温度を併せ持つことを特徴とする請求項4、5、および7に記載のポリイミド。
- 2.75よりも低い誘電率、35ppm/Kよりも低い線熱膨張係数、300℃以上のガラス転移温度を併せ持つ請求項4、5、および7に記載のポリイミドを含有する半導体素子の絶縁膜および保護膜。
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