JP4627297B2 - 低線熱膨張係数を有するポリエステルイミドとその前駆体 - Google Patents
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Description
1)式(1):
AおよびBは、独立して、二価の芳香族基、脂環式基またはそれらの組合せであるが、但し二価の基の結合位置関係は、全てパラ位またはそれに相当する関係にある、
で表される繰り返し単位を含むことを特徴とするポリエステルイミド前駆体。
2)Aが、
3)N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃、0.5重量%の濃度における固有粘度が、0.3dL/g以上である、上記1)または2)に記載のポリエステルイミド前駆体。
4)上記1)〜3)いずれかに記載のポリエステルイミド前駆体を含む有機溶媒溶液。
5)式(2):
AおよびBは、独立して、二価の芳香族基、脂環式基またはそれらの組合せであるが、但し二価の基の結合位置関係は、全てパラ位またはそれに相当する関係にある、
で表される繰り返し単位を含むことを特徴とするポリエステルイミド。
6)Aが、
7)ポリエステルイミド膜の製造方法であって、
(i)上記1)〜3)に記載のポリエステルイミド前駆体の有機溶媒溶液を調製し;
(ii)(i)で得られた溶液を、基板上に塗布、乾燥してポリエステルイミド前駆体膜を形成し;そして
(iii)該前駆体膜を加熱脱水環化反応させるか、もしくは脱水閉環試薬を用いて環化反応させる
ことによりポリエステルイミド膜を製造する方法。
8)上記7)に記載の方法により得られる、ポリエステルイミド膜。
9)3.3よりも低い誘電率、30ppm/Kよりも低い線熱膨張係数、300℃以上のガラス転移温度および十分な靭性を併せ持つ、上記8)に記載のポリエステルイミド膜。
10)上記8)または9)に記載のポリエステルイミド膜を含む、電子デバイス。
0.5重量%のポリエステルイミド前駆体のN,N−ジメチルアセトアミド溶液を、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
動的粘弾性測定により、周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分における損失ピークから求めた。
ポリエステルイミド膜の熱重量変化を、昇温速度10℃/分で測定し、重量が5%減少した温度を求めた。
熱機械分析により、荷重0.5g/膜厚1μm、昇温速度5℃/分における試験片の伸びより、100〜200℃の範囲での平均値として線熱膨張係数を求めた。
ポリエステルイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ使用、波長589nm)で測定し、これらの屈折率の差から複屈折(Δn=nin−nout)を求めた。
誘電率および誘電正接は、直径5cmの円形に切り出したポリエステルイミド膜に金を蒸着して電極パターンを形成したもの作製し、これをアジレントテクノロジー社製誘電体測定用電極16451Bではさみ、アジレントテクノロジー社製、高精度LCRメータ4285Aに接続して相対湿度46%で測定した。
更にポリエステルイミド膜の平均屈折率〔nav=(2nin+nout)/3〕に基づいて、次式により1MHzにおける誘電率(ε)を算出した。ε=1.1×nav 2
ポリエステルイミド膜を50℃で24時間真空乾燥し、25℃の水中に24時間浸漬後、余分の水を拭き取った後の重量増加分として算出した。
ポリエステルイミド膜のヤング率、破断強度および破断伸びは、30mm×3mmの試験片について、東洋ボールドウィン社製、テンシロンを用い、8mm/分の引張速度で引張試験を実施して求めた。
(実施例1)
よく乾燥した攪拌機付三口フラスコ中、4,4′−ビフェノール20mmol(3.7240g)を無水N,N−ジメチルホルムアミド22mLと無水ピリジン200mmol(16mL)の混合溶媒に溶解し、反応容器をセプタムキャップでシールした。氷浴中で冷却しながらこの溶液に、トリメリット酸無水物クロリド40mmol(8.4221g)の無水N,N−ジメチルホルムアミド(51mL)溶液をシリンジにて徐々に滴下し、更に室温で数時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をエバポレーターで濃縮し、水中に滴下して沈殿物を得た。これにより一部加水分解を受けて開環するので、閉環するために得られた粗生成物を200℃で24時間真空乾燥後、N,N−ジメチルアセトアミドと無水酢酸の混合溶媒(体積比8/2)より再結晶した。濾別した結晶を更に200℃で24時間真空乾燥した。赤外吸収スペクトル(図1)より目的のテトラカルボン酸二無水物が得られ、熱閉環も完全に行われたことが確認された。
よく乾燥した攪拌機付三口フラスコ中、ヒドロキノン20mmol(2.2021g)を無水N,N−ジメチルホルムアミド50mLと無水ピリジン200mmol(16mL)の混合溶媒に溶解し、反応容器をセプタムキャップでシールした。氷浴中で冷却しながらこの溶液に、トリメリット酸無水物クロリド40mmol(8.4221g)の無水N,N−ジメチルホルムアミド(51mL)溶液をシリンジにて徐々に滴下し、更に室温で数時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をエバポレーターで濃縮し、水中に滴下して沈殿物を得た。これにより一部加水分解を受けて開環するので、閉環するために得られた粗生成物を200℃で24時間真空乾燥後、1,4−ジオキサンより再結晶した。濾別した結晶を更に200℃で24時間真空乾燥した。赤外吸収スペクトル(図2)より目的のテトラカルボン酸二無水物が得られ、熱閉環も完全に行われたことが確認された。
(実施例3)
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中にp−フェニレンジアミン10mmol(1.0814g)を入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド15mLに溶解した後、この溶液に実施例1に記載のテトラカルボン酸二無水物粉末10mmol(5.3439g)を徐々に加えた。5分後、溶液粘度が急激に増加したため、溶媒11mLを加え希釈した。更に室温で24時間撹拌し、透明、均一で粘稠なポリエステルイミド前駆体溶液を得た。
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に、p−フェニレンジアミン10mmol(1.0814g)を入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミド15mLに溶解した後、この溶液に実施例2に記載のテトラカルボン酸二無水物粉末10mmol(4.5828g)を徐々に加えた。溶液粘度が急激に増加したため、適宜溶媒で希釈して一時間後に52mLを加え希釈した。更に室温で24時間撹拌し、透明、均一で粘稠なポリエステルイミド前駆体溶液を得た。
実施例4に記載した方法に従って、2,2′−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンと実施例2に記載のテトラカルボン酸二無水物より重合を行い、透明、均一で粘稠なポリエステルイミド前駆体溶液を得た。
実施例4に記載した方法に従って、トランス−1,4−ジアミノシクロヘキサンと実施例2に記載のテトラカルボン酸二無水物より重合を行った。重合初期に塩が生成したが、塩はそれほど強固ではなく、攪拌により徐々に溶解し、24時間後、透明、均一で粘稠なポリエステルイミド前駆体溶液を得た。このポリエステルイミド前駆体溶液は室温および−20℃で一ヶ月間放置しても沈澱、ゲル化は全く起こらず、極めて高い溶液貯蔵安定性を示した。N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃、0.5重量%の濃度でオストワルド粘度計にて測定したポリエステルイミド前駆体の固有粘度は0.52dL/gであった。実施例4に記載した方法に従って、キャストおよび熱イミド化を行い、透明性の高いポリエステルイミド膜が得られた。
重合溶媒として、N,N−ジメチルアセトアミドアミドの代わりにN−メチル−2−ピロリドンを用いた以外は実施例4に記載した方法に従って、トランス−1,4−ジアミノシクロヘキサンと実施例2に記載のテトラカルボン酸二無水物より重合を行った。重合初期に塩が生成したが、塩はそれほど強固ではなく、攪拌により徐々に溶解し、20時間後、透明、均一で粘稠なポリエステルイミド前駆体溶液を得た。
実施例4に記載した方法に従って、4,4′−ジアミノベンズアニリドと実施例2に記載のテトラカルボン酸二無水物より重合を行い、透明、均一で粘稠なポリエステルイミド前駆体溶液を得た。
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に、4−アミノ安息香酸4′−アミノフェニル(APAB)10mmolを入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミドに溶解した後、この溶液に実施例2に記載のテトラカルボン酸二無水物粉末10mmolを徐々に加えた。同一の溶媒で適宜希釈しながら室温で48時間撹拌し、透明、均一で粘稠なポリエステルイミド前駆体溶液を得た。
よく乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に、APAB7mmolおよび4,4′−オキシジアニリン3mmolを入れ、モレキュラーシーブス4Aで十分に脱水したN,N−ジメチルアセトアミドに溶解した後、この溶液に実施例2に記載のテトラカルボン酸二無水物粉末10mmolを徐々に加えた。同一の溶媒で適宜希釈しながら室温で28時間撹拌し、透明、均一で粘稠なポリエステルイミド前駆体溶液を得た。
2,2′−ビフェノールと二倍モルのトリメリット酸無水物クロリドより、エステル基含有テトラカルボン酸二無水物を合成した。これは実施例1に記載のテトラカルボン酸二無水物の異性体である。この酸二無水物とp−フェニレンジアミンより、実施例3および4に示す方法に従ってポリエステルイミド前駆体を重合した。N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃、0.5重量%の濃度でオストワルド粘度計にて測定したポリエステルイミド前駆体の固有粘度は0.53dL/gであった。このポリエステルイミド前駆体溶液をガラス基板に塗布し、60℃、2時間で乾燥して得たポリエステルイミド前駆体膜を基板上で減圧下300℃で1時間、熱イミド化を行い、膜厚20μmの透明で強靭なポリエステルイミド膜を得た。
Claims (8)
- N,N−ジメチルアセトアミド中、30℃、0.5重量%の濃度における固有粘度が、0.3dL/g以上である、請求項1に記載のポリエステルイミド前駆体。
- 請求項1または2に記載のポリエステルイミド前駆体を含む有機溶媒溶液。
- ポリエステルイミド膜の製造方法であって、
(i)請求項1または2に記載のポリエステルイミド前駆体の有機溶媒溶液を調製し;
(ii)(i)で得られた溶液を、基板上に塗布、乾燥してポリエステルイミド前駆体膜を形成し;そして
(iii)該前駆体膜を加熱脱水環化反応させるか、もしくは脱水閉環試薬を用いて環化反応させる
ことによりポリエステルイミド膜を製造する方法。 - 請求項5に記載の方法により得られる、ポリエステルイミド膜。
- 3.3よりも低い誘電率、30ppm/Kよりも低い線熱膨張係数、300℃以上のガラス転移温度および膜厚20μmでの180°折曲げ試験によって破断しない靭性を併せ持つ、請求項6に記載のポリエステルイミド膜。
- 請求項6または7に記載のポリエステルイミド膜を含む、電子デバイス。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200085383A (ko) | 2015-09-24 | 2020-07-14 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 수지 조성물 및 수지 필름의 제조 방법 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007314443A (ja) * | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Manac Inc | エステル基含有テトラカルボン酸化合物、ポリエステルイミド前駆体、ポリエステルイミドおよびこれらの製造方法 |
US9023974B2 (en) * | 2007-01-26 | 2015-05-05 | Honshu Chemical Industry Co., Ltd. | Ester group-containing tetracarboxylic acid dianhydride, novel polyesterimide precursor derived therefrom, and polyesterimide |
JP2010047674A (ja) * | 2008-08-20 | 2010-03-04 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ポリエステルイミド前駆体及びポリエステルイミド |
CN102027044A (zh) * | 2008-05-16 | 2011-04-20 | 旭化成电子材料株式会社 | 聚酯酰亚胺前体及聚酯酰亚胺 |
JP2009275183A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-11-26 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ポリアミド酸ワニス組成物及びそれを用いた金属ポリイミド複合体 |
JP5232745B2 (ja) * | 2009-09-15 | 2013-07-10 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリイミドフィルム及びポリイミド金属積層板 |
KR20190095556A (ko) * | 2012-09-19 | 2019-08-14 | 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 | 폴리이미드 및 그의 성형체 |
KR102528185B1 (ko) * | 2015-02-10 | 2023-05-03 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 박리층 형성용 조성물 |
JP6687442B2 (ja) * | 2016-03-28 | 2020-04-22 | 株式会社カネカ | ポリアミド酸、ポリイミド、ポリアミド酸溶液、およびポリイミドの利用 |
JP6962323B2 (ja) * | 2016-08-03 | 2021-11-05 | 日産化学株式会社 | 剥離層形成用組成物 |
TWI773937B (zh) | 2019-10-29 | 2022-08-11 | 達興材料股份有限公司 | 聚(醯亞胺-酯-醯胺)共聚物以及光學膜 |
CN114599739A (zh) * | 2019-10-31 | 2022-06-07 | 住友化学株式会社 | 光学膜和柔性显示装置 |
JP7435110B2 (ja) * | 2020-03-19 | 2024-02-21 | 住友ベークライト株式会社 | ポリヒドロキシイミド、ポリマー溶液、感光性樹脂組成物およびその用途 |
JP7556263B2 (ja) | 2020-03-19 | 2024-09-26 | 住友ベークライト株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、ネガ型感光性ポリマー及びその用途 |
JP2021175790A (ja) | 2020-04-24 | 2021-11-04 | 旭化成株式会社 | ポリイミド前駆体及びそれを含む樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、樹脂フィルム及びその製造方法 |
JP7174199B1 (ja) | 2021-04-02 | 2022-11-17 | 旭化成株式会社 | ポリイミド、樹脂組成物、ポリイミドフィルム、及び、その製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS435911B1 (ja) * | 1964-03-03 | 1968-03-04 | ||
JPS4890395A (ja) * | 1972-03-07 | 1973-11-26 | ||
JPH0481427A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱硬化性化合物及びその製造方法 |
JPH0481428A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱硬化性化合物及びその製造法 |
JPH06239998A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-08-30 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性ポリイミド及びポリアミド酸 |
JP2004079826A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 配線基板用積層体 |
JP2004082495A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 視認性に優れた耐熱性フレキシブル銅張積層板 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5322920A (en) * | 1990-07-25 | 1994-06-21 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermosetting esterimide oligomer and its production method |
CA2111294A1 (en) * | 1992-12-16 | 1994-06-17 | Hiroyuki Furutani | Thermoplastic polyimide, polyamide acid, and thermally fusible laminated film for covering conductive wires |
-
2004
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS435911B1 (ja) * | 1964-03-03 | 1968-03-04 | ||
JPS4890395A (ja) * | 1972-03-07 | 1973-11-26 | ||
JPH0481427A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱硬化性化合物及びその製造方法 |
JPH0481428A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱硬化性化合物及びその製造法 |
JPH06239998A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-08-30 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性ポリイミド及びポリアミド酸 |
JP2004079826A (ja) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 配線基板用積層体 |
JP2004082495A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 視認性に優れた耐熱性フレキシブル銅張積層板 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200085383A (ko) | 2015-09-24 | 2020-07-14 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 폴리이미드 전구체, 수지 조성물 및 수지 필름의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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