JP2005321587A - 感光性樹脂組成物及びそれを用いたフォトレジストフィルム、レジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 露光波長が390〜420nmのレーザー露光機で露光する際に用いる感光性樹脂組成物であって、カルボキシル基含有ポリマー(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、光重合開始剤(C)及び、ペリレン、ナフト〔2,3−a〕ピレン、ベンゾピレン、ジベンゾ〔b,def〕クリセン、9,10−ジフェニルアントラセンから選ばれる少なくとも1種の化合物(D)を含有してなる感光性樹脂組成物及びフォトレジストフィルム、それを用いたレジストパターン形成方法。
Description
また、バインダーポリマー、エチレン性不飽和基含有光重合性モノマー、多環式芳香族炭化水素、光重合開始剤、水素供与体を含有する感光性樹脂組成物が提案されている(例えば、特許文献3参照)。
又、上記特許文献2の開示技術でも、通常の露光量では感度は優れているものの、低出力光源による露光では、パターン形成が充分できないという問題点がある。
本発明で用いられるカルボキシル基含有ポリマー(A)としては、特に限定されないが、カルボキシル基含有のアクリル系樹脂が好適に用いられ、(メタ)アクリレートを主成分とし、エチレン性不飽和カルボン酸と必要に応じて他の共重合可能なモノマーを共重合したアクリル系共重合体が用いられる。アセトアセチル基含有アクリル系共重合体を用いることもできる。
他の共重合可能モノマーとしては、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、アルキルビニルエーテル等が例示できる。
重合性不飽和基を1個有する単量体としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド等が挙げられ、単独又は併用して用いられる。
かかる重合性不飽和基を2個有し、かつ重量平均分子量が1,200以下であるエチレン性不飽和化合物の含有量は、特に限定されないが、エチレン性不飽和化合物(B)成分中に70重量%以上であることが好ましく、特に好ましくは80重量%以上である。
該含有量が70重量%未満では、解像力の低下、細線密着性の低下、パターンの形成不良等が起こる傾向にあり好ましくない。
かかる化合物(D)の中でも、感度の点でペリレンが特に好ましい。
上記で得られる感光性樹脂組成物をポリエステルフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリスチレンフィルム等の支持体フィルム面に塗工し、乾燥してフォトレジストフィルムとする。必要に応じて、その塗工面の上からポリエチレンフィルム、ポリビニルアルコール系フィルム等の保護フィルムを被覆してフォトレジストフィルムとすることも好ましい。
上記のフォトレジストフィルムによって画像を形成させるには支持体フィルムと感光性樹脂組成物層との接着力及び保護フィルムと感光性樹脂組成物層との接着力を比較し、接着力の低い方のフィルムを剥離してから感光性樹脂組成物層の側をガラス面やITO膜に貼り付けた後、露光波長が390〜420nmのレーザー露光機にて露光する。この時、露光パターンはデジタルファイルとして供給される。感光性樹脂組成物が酸素阻害を受けない場合は、前記他方のフィルムを剥離してから露光することもできる。
本発明の感光性樹脂組成物は稀アルカリ現像型であるので、露光後の現像は、炭酸ソーダ、炭酸カリウム等のアルカリの0.1〜3重量%程度の稀薄水溶液を用いて行う。
エッチングは、通常塩化第二銅−塩酸又は塩化第二鉄−塩酸等の酸性エッチング液が用いられるが、希にアンモニア系のアルカリエッチング液も用いられる。
硬化レジストの剥離除去は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の0.1〜10重量%程度の濃度のアルカリ水溶液からなるアルカリ剥離液を用いて行う。
次いで、充分に水洗浄を行った後、乾燥される。
かくして、PDP用前面基板上に電極が形成されて、その後、背面基材との間にガス封入後、接合されてPDPとして実用に供されるのである。
尚、実施例中「%」、「部」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
(ドープの調整)
下記の如きカルボキシル基含有ポリマー(A)58.0部、エチレン性不飽和化合物(B)42.0部、光重合開始剤(C)4.2部、ペリレン(D)0.3部、染料0.8部を配合し、更に溶媒としてメチルエチルケトン105部を混合してドープを調製した。
・メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルアクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸の共重合割合が重量基準で40/10/10/10/8/22である共重合体(酸価143mgKOH/g、ガラス転移点71.1℃、重量平均分子量6万、分散度(重量平均分子量/数平均分子量)1.9)
〔エチレン性不飽和化合物(B)〕
・エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジメタクリレート
(変性量10モル%、重量平均分子量804)
〔光重合開始剤(C)〕
・2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニル−1,2′−ビイミダゾール
〔染料〕
・マラカイトグリーン 0.04部
・ロイコクリスタルバイオレット 0.76部
上記ドープを、ギャップ3ミルのアプリケーターを用いて、厚さ19μmのポリエステルフィルム上に塗工し、室温で1分30秒放置した後、60℃、95℃、110℃のオーブンでそれぞれ2分間乾燥して、更にその感光性樹脂組成物層の上から保護フィルム(ポリエチレンフィルム、厚み22.5μm)を設け、レジスト厚20μmのフォトレジストフィルムを得た。
このフォトレジストフィルムを、保護フィルムを剥離してから、オーブンで60℃に予熱したITO付きガラス基材(200mm×200mm×2mm)上に、ラミネートロール温度100℃、同ロール圧0.3MPa・s、ラミネート速度1.5m/minにてラミネートした。
実施例1において、ドープ組成を下記の如く変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
下記の如きカルボキシル基含有ポリマー(A)55部、エチレン性不飽和化合物(B)45部、光重合開始剤(C)6.0部、ペリレン(D)0.2部、染料1.03部を配合し、更に溶媒としてメチルエチルケトン105部を混合してドープを調製した。
・メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸の共重合割合が重量基準で34/30/15/21である共重合体(酸価137mgKOH/g、ガラス転移点78℃、重量平均分子量6万、分散度(重量平均分子量/数平均分子量)2.4)
〔エチレン性不飽和化合物(B)〕
・エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジメタクリレート
(変性量10モル%、重量平均分子量804)
〔光重合開始剤(C)〕
・2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニル−1,2′−ビイミダゾール
〔染料〕
・クリスタルバイオレット 0.03部
・ロイコクリスタルバイオレット 1.00部
実施例1において、更にトリ−n−ブチルアミン(E)を1.0部配合した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ペリレン(D)0.3部を、ナフト〔2,3−a〕ピレン(D)0.35部に変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ペリレン(D)0.3部を、3,4−ベンゾピレン(D)0.3部に変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ペリレン(D)0.3部を、ジベンゾ〔b,def〕クリセン(D)0.35部に変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ペリレン(D)0.3部を、9,10−ジフェニルアントラセン(D)0.4部に変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ペリレン(D)0.3部を配合しなかった以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ペリレン(D)0.3部を、アントラセン0.3部に変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、ペリレン(D)0.3部を、ピレン0.3部に変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様の評価を行った。
実施例、比較例の結果を表1に示す。
Claims (13)
- 露光波長が390〜420nmのレーザー露光機で露光する際に用いる感光性樹脂組成物であって、カルボキシル基含有ポリマー(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、光重合開始剤(C)及び、ペリレン、ナフト〔2,3−a〕ピレン、ベンゾピレン、ジベンゾ〔b,def〕クリセン、9,10−ジフェニルアントラセンから選ばれる少なくとも1種の化合物(D)を含有してなることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有ポリマー(A)の酸価が、100〜300mgKOH/gであることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有ポリマー(A)が、少なくともアルキル基の炭素数が8以上のアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート及び芳香族ビニル系単量体を共重合成分として含んでなるアクリル系共重合体であることを特徴とする請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有ポリマー(A)として、単量体成分の合計に対して、アルキル基の炭素数が8以上のアルキル(メタ)アクリレートが5〜15重量%、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートが5〜20重量%、カルボキシル基含有(メタ)アクリレートが10〜40重量%、芳香族ビニル系単量体が1〜15重量%であることを特徴とする請求項3記載の感光性樹脂組成物。
- エチレン性不飽和化合物(B)として、重合性不飽和基を2個有し、かつ重量平均分子量が1200以下であるエチレン性不飽和化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 重合性不飽和基を2個有し、かつ重量平均分子量が1200以下であるエチレン性不飽和化合物が、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド・プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートの少なくとも1種であることを特徴とする請求項5記載の感光性樹脂組成物。
- 光重合開始剤(C)として、ヘキサアリールビイミダゾール誘導体を含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有ポリマー(A)とエチレン性不飽和化合物(B)の合計100重量部に対して、光重合開始剤(C)が0.01〜10重量部、ペリレン、ナフト〔2,3−a〕ピレン、ベンゾピレン、ジベンゾ〔b,def〕クリセン、9,10−ジフェニルアントラセンから選ばれる少なくとも1種の化合物(D)が0.01〜3.0重量部であることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、ロイコ染料及び/又はマラカイトグリーンを含有することを特徴とする請求項1〜8いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜9いずれか記載の感光性樹脂組成物を支持体フィルムに積層してなることを特徴とするフォトレジストフィルム。
- 更に、保護フィルムを感光性樹脂組成物側に積層してなることを特徴とする請求項10記載のフォトレジストフィルム。
- 請求項1〜9いずれか記載の感光性樹脂組成物に、露光波長が390〜420nmのレーザー露光機で露光を行うことを特徴とするレジストパターン形成方法。
- 請求項10又は11記載のフォトレジストフィルムをパターン形成基板上に設けた後、露光波長が390〜420nmのレーザー露光機で露光し、その後現像を行うことを特徴とするレジストパターン形成方法。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007004619A1 (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、プリント配線板の製造方法及びプラズマディスプレイパネル用隔壁の製造方法。 |
WO2007026520A1 (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Jsr Corporation | 感放射線性樹脂組成物およびメッキ造形物の製造方法 |
JP2009258613A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-11-05 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びにその硬化物からなるソルダーレジスト層を有するプリント配線基板 |
WO2011039984A1 (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-07 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びにプリント配線板 |
KR101356573B1 (ko) | 2007-01-16 | 2014-01-29 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 감광성 수지 조성물 |
JP5459446B1 (ja) * | 2013-04-30 | 2014-04-02 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる積層体 |
JP2014129309A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ラジカル重合増感剤 |
WO2014178148A1 (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-06 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる積層体 |
WO2015170734A1 (ja) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト材料、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
WO2015170736A1 (ja) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用膜、パターン形成方法及び精製方法 |
WO2018159629A1 (ja) * | 2017-03-01 | 2018-09-07 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
-
2004
- 2004-05-10 JP JP2004139335A patent/JP4245510B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2007004619A1 (ja) * | 2005-07-05 | 2009-01-29 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、プリント配線板の製造方法及びプラズマディスプレイパネル用隔壁の製造方法。 |
JP4605223B2 (ja) * | 2005-07-05 | 2011-01-05 | 日立化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、プリント配線板の製造方法及びプラズマディスプレイパネル用隔壁の製造方法。 |
US8105759B2 (en) | 2005-07-05 | 2012-01-31 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, and, photosensitive element, method for forming resist pattern, method for manufacturing printed wiring board and method for manufacturing partition wall for plasma display panel using the composition |
WO2007004619A1 (ja) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 感光性樹脂組成物、並びにこれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、プリント配線板の製造方法及びプラズマディスプレイパネル用隔壁の製造方法。 |
JP5098643B2 (ja) * | 2005-08-30 | 2012-12-12 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物およびメッキ造形物の製造方法 |
WO2007026520A1 (ja) * | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Jsr Corporation | 感放射線性樹脂組成物およびメッキ造形物の製造方法 |
KR101356573B1 (ko) | 2007-01-16 | 2014-01-29 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 감광성 수지 조성물 |
JP2009258613A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-11-05 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びにその硬化物からなるソルダーレジスト層を有するプリント配線基板 |
JP2013137573A (ja) * | 2008-03-26 | 2013-07-11 | Taiyo Holdings Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びにその硬化物からなるソルダーレジスト層を有するプリント配線基板 |
CN102725690A (zh) * | 2009-09-29 | 2012-10-10 | 太阳控股株式会社 | 感光性树脂组合物及其固化物、以及印刷电路板 |
JP2011075678A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Taiyo Holdings Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びにプリント配線板 |
WO2011039984A1 (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-07 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物及びその硬化物、並びにプリント配線板 |
KR101410086B1 (ko) * | 2009-09-29 | 2014-06-25 | 다이요 홀딩스 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물 및 그의 경화물, 및 인쇄 배선판 |
US9282644B2 (en) | 2009-09-29 | 2016-03-08 | Taiyo Holdings Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, cured product thereof, and printed wiring board |
JP2014129309A (ja) * | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ラジカル重合増感剤 |
JP5459446B1 (ja) * | 2013-04-30 | 2014-04-02 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる積層体 |
WO2014178148A1 (ja) * | 2013-04-30 | 2014-11-06 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる積層体 |
JP5861955B1 (ja) * | 2014-05-08 | 2016-02-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト材料、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US10437148B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-10-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist material, resist composition and method for forming resist pattern |
WO2015170734A1 (ja) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト材料、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
CN106462072A (zh) * | 2014-05-08 | 2017-02-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光刻用膜形成材料、光刻用膜形成用组合物、光刻用膜、图案形成方法及纯化方法 |
CN106462059A (zh) * | 2014-05-08 | 2017-02-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 抗蚀材料、抗蚀组合物和抗蚀图案形成方法 |
JPWO2015170736A1 (ja) * | 2014-05-08 | 2017-04-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用膜、パターン形成方法及び精製方法 |
EP3141957A4 (en) * | 2014-05-08 | 2018-01-10 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist material, resist composition, and resist pattern formation method |
TWI679493B (zh) * | 2014-05-08 | 2019-12-11 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 阻劑材料、阻劑組成物及阻劑圖型之形成方法 |
US10310377B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-06-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming film for lithography, composition for forming film for lithography, film for lithography, pattern forming method and purification method |
WO2015170736A1 (ja) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用膜、パターン形成方法及び精製方法 |
TWI679501B (zh) * | 2014-05-08 | 2019-12-11 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 微影用膜形成材料、微影用膜形成用組成物、微影用膜、圖型形成方法及純化方法 |
JPWO2018159629A1 (ja) * | 2017-03-01 | 2019-08-08 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
CN110446976A (zh) * | 2017-03-01 | 2019-11-12 | 旭化成株式会社 | 感光性树脂组合物 |
TWI677757B (zh) * | 2017-03-01 | 2019-11-21 | 日商旭化成股份有限公司 | 感光性樹脂組合物 |
KR20190104639A (ko) * | 2017-03-01 | 2019-09-10 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물 |
WO2018159629A1 (ja) * | 2017-03-01 | 2018-09-07 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2020064318A (ja) * | 2017-03-01 | 2020-04-23 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
KR102406751B1 (ko) * | 2017-03-01 | 2022-06-08 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물 |
CN110446976B (zh) * | 2017-03-01 | 2023-03-24 | 旭化成株式会社 | 感光性树脂组合物 |
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Publication number | Publication date |
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