JP4398721B2 - 感光性樹脂組成物及びフォトレジストフィルム - Google Patents
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Description
かかる感度に優れた感光性樹脂組成物として、例えば、ベースポリマー、エチレン性不飽和化合物、光重合開始剤よりなる組成物において、光重合開始剤としてN−フェニルグリシンを含むものを使用すると共に、特定のpKaを有するカルボン酸を併用する感光性樹脂組成物(例えば、特許文献1参照。)や、ベースポリマー、特定の化合物を含有するエチレン性不飽和化合物、及び9−フェニルアクリジンと特定の化合物を含有する光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物(例えば、特許文献1参照。)が提案されている。
又、上記特許文献2の開示技術でも、通常の露光量では感度は優れているものの、それ以下の低露光量では、パターン形成が充分できないという問題点がある。
本発明で用いるカルボキシル基含有ポリマー(A)としては、カルボキシル基含有のアクリル系樹脂が好適に用いられ、(メタ)アクリレートを主成分とし、エチレン性不飽和カルボン酸と必要に応じて他の共重合可能なモノマーを共重合したアクリル系共重合体が用いられる。アセトアセチル基含有アクリル系共重合体を用いることもできる。
他の共重合可能モノマーとしては、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、アルキルビニルエーテル等が例示できる。
かかる重合性不飽和基を2個有し、かつ重量平均分子量が1,200以下であるエチレン性不飽和化合物の含有量は、特に限定されないが、エチレン性不飽和化合物(B)成分中に70重量%以上であることが好ましく、特に好ましくは80重量%以上である。
該含有量が70重量%未満では、解像力の低下、細線密着性の低下、パターンの形成不良等が起こる傾向にあり好ましくない。
ここで、R1 ,R2 はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基(メチル基,エチル基,n−プロピル基,i−プロピル基,n−ブチル基,i−ブチル基,sec −ブチル基,tert−ブチル基,イソペンチル基,t-ペンチル基,ネオペンチル基,イソヘキシル基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デシル基等)、炭素数6〜20のアリール基(フェニル基,ナフチル基,ビフェニル基,アントラニル基,フェナントラニル基等)、炭素数6〜20のアルキル基置換アリール基(トリル基,ジメチルフェニル基,エチルフェニル基,メチルナフチル基,ジメチルナフチル基等)、炭素数6〜20のアルコキシ基置換アリール基(メトキシフェニル基,エトキシフェニル基,メトキシナフチル基,エトキシナフチル基等)、炭素数6〜20のアリールオキシ基置換アリール基(フェノキシフェニル基,ナフソオキシフェニル基,フェノキシナフチル基,フェノキシアントラニル基等)を示し、R7 ,R8 はそれぞれ独立に水素,炭素数1〜10のアルキル基(メチル基,エチル基,n−プロピル基,i−プロピル基,n−ブチル基,i−ブチル基,sec −ブチル基,tert−ブチル基,イソペンチル基,tert−ペンチル基,ネオペンチル基,イソヘキシル基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デシル基等)、炭素数6〜20のアリール基(フェニル基,ナフチル基,ビフェニル基,アントラニル基,フェナントラニル基等)、炭素数1〜10のアルコキシ基(メトキシ基,エトキシ基,n−プロポキシ基,i−プロポキシ基,n−ブトキシ基,i−ブトキシ基,sec −ブトキシ基,tert−ブトキシ基,t-ペントキシ基等)または炭素数6〜10のアリールオキシ基(フェノキシ基,ナフチルオキシ基等)を示す。更に、Xは式
本発明の感光性樹脂組成物は、これをポリエステルフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリスチレンフィルム等の支持体フィルム面に塗工した後、その塗工面の上からポリエチレンフィルム、ポリビニルアルコール系フィルム等の保護フィルムを被覆してフォトレジストフィルムとする。
フォトレジストフィルム以外の用途としては、本発明の感光性樹脂組成物を、ディップコート法、フローコート法、スクリーン印刷法等の常法により、加工すべき(ガラス、金属等の)基板上に直接塗工し、厚さ1〜150μmの感光層を容易に形成することもできる。塗工時に、メチルエチルケトン、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、シクロヘキサン、メチルセルソルブ、塩化メチレン、1,1,1−トリクロルエタン等の溶剤を添加することもできる。
フォトレジストフィルムによって画像を形成させるにはベースフィルムと感光性樹脂組成物層との接着力及び保護フィルムと感光性樹脂組成物層との接着力を比較し、接着力の低い方のフィルムを剥離してから感光性樹脂組成物層の側をガラス面やITO膜に貼り付けた後、他方のフィルム上にパターンマスクを密着させて露光する。感光性樹脂組成物が粘着性を有しないときは、前記他方のフィルムを剥離してからパターンマスクを感光性樹脂組成物層に直接接触させて露光することもできる。
ITO膜等の導電物に直接塗工した場合は、その塗工面に直接またはポリエステルフィルム等を介してパターンマスクを接触させ、露光に供する。
露光後は、レジスト上のフィルムを剥離除去してから現像を行う。
本発明の感光性樹脂組成物は稀アルカリ現像型であるので、露光後の現像は、炭酸ソーダ、炭酸カリウム等のアルカリ0.1〜3重量%程度の稀薄水溶液を用いて行う。
現像後、エッチングを行う。
エッチングは、通常塩化第二銅−塩酸又は塩化第二鉄−塩酸等の酸性エッチング液が用いられるが、希にアンモニア系のアルカリエッチング液も用いられる。
エッチング工程後、残っている硬化レジストの剥離を行う。
硬化レジストの剥離除去は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の0.1〜10重量%程度の濃度のアルカリ水溶液からなるアルカリ剥離液を用いて行う。
次いで、充分に水洗浄を行った後、乾燥される。
かくして、PDP用前面基板上に電極が形成されて、その後、背面基材との間にガス封入後、接合されてPDPとして実用に供されるのである。
尚、実施例中「%」、「部」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
(ドープの調整)
下記の如きカルボキシル基含有ポリマー(A1)58.0部、エチレン性不飽和化合物(B)42.0部、光重合開始剤(C)4.2部、上記一般式(I)で示される化合物(D1)0.3部、染料0.8部を配合し、更に溶媒としてメチルエチルケトン105部を混合してドープを調製した。
・メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート/スチレン/メタクリル酸の共重合割合が重量基準で50/20/8/22である共重合体(酸価143mgKOH/g、ガラス転移点95℃、重量平均分子量7万、分散度2.1)
〔エチレン性不飽和化合物(B)〕
・エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジメタクリレート
(変性量10モル%、重量平均分子量804)
〔光重合開始剤(C)〕
・2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニル−1, 2′−ビイミダゾール
〔上記一般式(I)で示される化合物(D1)〕
・上記化合物(24)(東京化成工業株式会社製)
〔染料〕
・マラカイトグリーン 0.04部
・ロイコクリスタルバイオレット 0.80部
上記ドープを、ギャップ3ミルのアプリケーターを用いて、厚さ19μmのポリエステルフィルム上に塗工し、室温で1分30秒放置した後、60℃、95℃、110℃のオーブンでそれぞれ2分間乾燥して、レジスト厚20μmのフォトレジストフィルムとなした(ただし保護フィルムは設けていない。)。
このフォトレジストフィルムをオーブンで60℃に予熱したITO付きガラス基材(200mm×200mm×2mm)上に、ラミネートロール温度100℃、同ロール圧0.3MPa、ラミネート速度1.5m/minにてラミネートした。
参考例1において、ドープ組成を下記の如く変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、参考例1と同様の評価を行った。
(ドープの調整)
下記の如きカルボキシル基含有ポリマー(A1)55.0部、エチレン性不飽和化合物(B)45.0部、光重合開始剤(C)6.0部、上記一般式(I)で示される化合物(D1)0.2部、染料0.03部を配合し、更に溶媒としてメチルエチルケトン105部を混合してドープを調製した。
・メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸の共重合割合が重量基準で34/30/15/21である共重合体(酸価137mgKOH/g、ガラス転移点78℃、重量平均分子量6万、分散度2.4)
〔エチレン性不飽和化合物(B)〕
・エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジメタクリレート
(変性量10モル%、重量平均分子量804)
〔光重合開始剤(C)〕
・2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4′,5′−テトラフェニル−1, 2′−ビイミダゾール
〔上記一般式(I)で示される化合物(D1)〕
・上記化合物(24)(東京化成工業株式会社製)
〔染料〕
・クリスタルバイオレット 0.03部
・ロイコクリスタルバイオレット 0.3 部
参考例1において、ドープ組成中のカルボキシル基含有ポリマー(A)を下記の如く変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、参考例1と同様の評価を行った。
・メチルメタクリレート/n−ブチルメタクリレート/2−エチルヘキシルアクリレート/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/メタクリル酸/スチレンの共重合割合が重量基準で40/12/10/10/21/7である共重合体(酸価137mgKOH/g、ガラス転移点69℃、重量平均分子量7万、分散度2.4)
参考例1において、更にトリ−n−ブチルアミン(E)を1.0部配合した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、参考例1と同様の評価を行った。
参考例1において、一般式(I)で示される化合物(D1)を配合しなかった以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、参考例1と同様の評価を行った。
参考例1において、一般式(I)で示される化合物(D1)0.2部を、N−フェニルグリシン0.2部に変更した以外は同様に行い、感光性樹脂組成物を得、参考例1と同様の評価を行った。
参考例、実施例、比較例の結果を表1に示す。
Claims (9)
- カルボキシル基含有ポリマー(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、光重合開始剤(C)及び、下記一般式(I)で示される化合物(D1)又は下記一般式(II)で示される化合物(D2)を含有してなり、かつ、カルボキシル基含有ポリマー(A)が少なくともアルキル基の炭素数が8以上のアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート及び芳香族ビニル系単量体を共重合成分として含んでなるアクリル系共重合体であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有ポリマー(A)の酸価が、100〜300mgKOH/gであることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有ポリマー(A)として、単量体成分の合計に対して、アルキル基の炭素数が8以上のアルキル(メタ)アクリレートが5〜15重量%、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートが5〜20重量%、カルボキシル基含有(メタ)アクリレートが10〜40重量%、芳香族ビニル系単量体が1〜15重量%であることを特徴とする請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
- エチレン性不飽和化合物(B)として、重合性不飽和基を2個有し、かつ重量平均分子量が1200以下であるエチレン性不飽和化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 重合性不飽和基を2個有し、かつ重量平均分子量が1200以下であるエチレン性不飽和化合物が、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド・プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレートの少なくとも1種であることを特徴とする請求項4記載の感光性樹脂組成物。
- 光重合開始剤(C)として、ヘキサアリールビイミダゾール誘導体を含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有ポリマー(A)とエチレン性不飽和化合物(B)の合計100重量部に対して、光重合開始剤(C)が0.01〜10重量部、一般式(I)で示される化合物(D1)又は一般式(II)で示される化合物(D2)が0.01〜3.0重量部であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載の感光性樹脂組成物を支持体フィルム上に塗布し乾燥してなることを特徴とするフォトレジストフィルム。
- 更に、保護フィルムを積層してなることを特徴とする請求項8記載のフォトレジストフィルム。
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