CN102725690A - 感光性树脂组合物及其固化物、以及印刷电路板 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种对电路的外观不良等的遮盖力优异、且能够形成高分辨率的阻焊层的着色力和分辨率优异的感光性树脂组合物。本发明的感光性树脂组合物包含苝系着色剂、与该苝系着色剂为补色关系的着色剂、含羧基树脂、分子中具有2个以上的烯属不饱和基团的化合物及光聚合引发剂。

Description

感光性树脂组合物及其固化物、以及印刷电路板
技术领域
本发明涉及感光性树脂组合物及其固化物、以及具有由该固化物形成的阻焊层的印刷电路板。
背景技术
碱显影型的感光性树脂组合物作为印刷电路板用的阻焊剂被广泛使用。该阻焊剂以保护印刷电路板的电路为目的，其着色力是对印刷电路板的外观、电路的遮盖力产生重大影响的重要特性。
即，若阻焊剂的着色力不充分，则印刷电路板上形成的铜电路的污物、变色显眼，从而使印刷电路板的外观显著降低。进而，最近，作为印刷电路板制造的后续工序的安装工序已经自动化，虽然利用机械进行部件安装，但存在图像识别时阻焊剂与铜电路的识别无法顺利进行等不便。该现象在作为印刷电路板的最终检查的AOI（自动光学检查，Automatic OpticalInspection）时也同样成为问题。
另一方面，作为现在市售的感光型阻焊剂的感光特性，在膜厚20μm左右具有线宽30μm~50μm左右的分辨率的抗蚀剂是常见的。
但是，以往的黑色阻焊剂从着色力（遮盖力）的观点出发虽然是适合的，但存在因添加了从紫外区域至红外区域具有吸收的黑色着色剂而导致固化深度不充分、无法形成微小的线的问题。作为黑色着色剂通常使用耐候性优异的碳黑的着色剂，但该着色剂由于在紫外线区域具有大的吸收，因此若其配混量多则会吸收紫外线影响透过性，无法获得良好的分辨率。
在这样的情况下，提供能够形成同时满足良好的遮盖力和高分辨率的阻焊层的黑色感光性树脂组合物是困难的。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2008-257045号公报（权利要求书）
发明内容
发明要解决的问题
本发明是鉴于上述背景技术而开发的，其目的在于，提供能够形成电路的外观不良等的遮盖力优异、且高分辨率的阻焊层的着色力和分辨率优异的感光性树脂组合物。
用于解决问题的方案
本发明的发明人等进行了深入研究，结果发现：通过将苝系着色剂和、与该苝系着色剂为补色关系的着色剂组合作为着色剂使用，解决了以往的黑色阻焊剂的分辨率的上述问题，进而获得具有充分的着色力的感光性树脂组合物，从而完成了本发明。
即，本发明的一个实施方式为一种感光性树脂组合物，其是含有苝系着色剂、与该苝系着色剂为补色关系的着色剂、含羧基树脂、分子中具有2个以上的烯属不饱和基团的化合物及光聚合引发剂而成的。
上述感光性树脂组合物的一个实施方式中，使用该感光性树脂组合物形成的厚度18~22μm的干燥涂膜在波长400~410nm处的吸光度为0.5以下，且该干燥涂膜的固化物的CIE L*a*b*颜色系统中的L*值为40以下，a*值及b*值各自独立地在-5~5的范围内。
另外，本发明的另一实施方式为一种干膜，其特征在于，其具备将上述感光性树脂组合物涂布在薄膜上并干燥而得到的干燥涂膜。
另外，本发明的另一实施方式为一种固化物，其特征在于，其是利用活性能量射线的照射使干燥涂膜光固化而获得的，其中，所述干燥涂膜为将上述感光性树脂组合物涂布在基材上并干燥而得到的干燥涂膜、或是将上述感光性树脂组合物涂布在薄膜上并干燥而得到的干燥涂膜层压在基材上而得到的干燥涂膜。
另外，本发明在其他的实施方式中为印刷电路板，其特征在于，其具有利用活性能量射线的照射使干燥涂膜光固化而获得的固化物的图案，其中，所述干燥涂膜为将上述感光性树脂组合物涂布在基材上并干燥而得到的干燥涂膜、或是将上述感光性树脂组合物涂布在薄膜上并干燥而得到的干燥涂膜层压在基材上而得到的干燥涂膜。
发明的效果
通过着色力高且分辨率也优异的本发明的感光性树脂组合物，能够提供同时满足作为越发高电路厚化、高密度化的印刷电路板用的阻焊层所要求的高分辨率和优异的遮盖力的阻焊层。
附图说明
图1为表示着色剂的a*和b*的图。
图2为表示由感光性树脂组合物的固化涂膜形成的图案的剖面形状的示意图，（A）表示在纵深方向可获得如设计宽度那样的直线性的理想状态，（B）表示底切状态。
具体实施方式
以下，针对本发明的实施方式进行详细说明。
本实施方式的感光性树脂组合物是色调为黑色的感光性树脂组合物，其特征在于，作为着色剂，将至少一种苝系着色剂和、与该苝系着色剂为补色关系的至少一种着色剂（以下，也称为“补色着色剂”等）组合使用，使用本实施方式的感光性树脂组合物形成的阻焊层具有高分辨率和优异的遮盖力。
特别是，对于本实施方式的感光性树脂组合物而言，在使用该组合物形成的、具有在18~22μm的范围内的膜厚的干燥涂膜在波长400~410nm的任意波长处的吸光度显示为0.5以下时，可获得更良好的深部固化性，因而优选。此处，吸光度是指通过用紫外可见分光光度计测定吸收光谱而求出的值，是光透过率的对数。例如吸光度1相当于透过率10%。该吸光度更优选为0.05~0.3。超过0.5的吸光度时，有时无法获得充分的深部固化性，另一方面，低于0.05的吸光度时，有时不会充分地光固化。另外，为了使其具有优异的遮盖力，优选适当选择至少一种苝系着色剂和与该苝系着色剂为补色关系的至少一种着色剂的组合，以使可见光区域（450~800nm）处的吸光度曲线成为与碳黑的吸光度曲线近似的曲线。
首先，对本实施方式的感光性树脂组合物中含有的着色剂进行说明。
（着色剂）
苝系着色剂；
苝系着色剂在添加至感光性树脂组合物的情况下，相对于着色系的光致抗蚀剂（photoresist）、特别是印刷电路板用的阻焊剂给予高分辨率。本发明是通过苝系着色剂与补色着色剂的混合而色调为黑色的感光性树脂组合物，以往通常作为黑色着色剂使用的碳黑在全波长区域具有吸收，特别是波长405nm附近的吸光度高，因此来自光源的光无法充分地到达抗蚀剂的底部，使固化深度降低。另一方面，苝系着色剂与上述碳黑相比，在紫外线区域的吸收少，可使阻焊剂的分辨率提升。苝系着色剂的着色力充分，通过与补色着色剂混合使用，能够提供分辨率和着色力优异的黑色感光性树脂组合物。
作为本实施方式中可使用的苝系着色剂，可以使用公知的苝系着色剂，只要是苝系着色剂，则颜料、染料、色素均可。
在苝系着色剂中，有显示绿色、黄色、橙色、红色、紫色、黑色等颜色的着色剂，可列举出带有下述那样的颜色指数（C.I.；The Society of Dyers and Colourists发行）序号的物质。
绿色：溶剂绿5
橙色：溶剂橙55
红色：溶剂红135、179，颜料红123、149、166、178、179、190、194、224
紫色：颜料紫29
黑色：颜料黑31、32
还可使用上述以外的苝系着色剂，例如虽没有颜色指数的序号但作为近红外线透过黑色有机颜料而已知的BASFCorporation的Lumogen（注册商标）Black FK4280、LumogenBlack FK4281，作为捕光性荧光染料而已知的Lumogen FYellow 083、Lumogen F Orange 240、Lumogen F Red 305、Lumogen F Green 850等其他的与苝系化合物同样地在紫外线区域的吸收少，着色力高，因此可以适合的使用。
考虑着色性和紫外线吸收量，苝系的着色剂的配混率相对于后述的含羧基树脂100质量份，优选为0.01~8质量份，更优选为0.05~5质量份。
（补色着色剂）
对本实施方式中的与苝系着色剂组合使用的补色着色剂进行以下说明。首先，对本实施方式中的补色关系进行说明。
着色剂也有时不呈现如颜色指数颜色那样的色彩，因此根据JIS Z8729所规定的方法测定·表示感光性树脂组合物的外观色调，通过坐标轴（参照图1）确认表示L*a*b*颜色系统中的色彩的a*值及b*值，将用以使与苝系着色剂组合而获得的涂膜的（a*值,b*值）无限接近（0,0）的着色剂作为具有补色关系的着色剂来进行选定。此处，涂膜是指15~22μm的范围内的干燥涂膜的固化物。另外，作为无限接近（0,0）的（a*值,b＊值），a*值及b*值优选分别为-5~＋5的范围，更优选为-2~＋2的范围。另外，作为具有补色关系的着色剂，苝系着色剂、除了苝系着色剂以外的着色剂均可。
补色着色剂在感光性树脂组合物中的配混率以及与上述的苝系着色剂的混合比可以在感光性树脂组合物的色调呈现黑色的范围内适当选择。作为感光性树脂组合物中的补色着色剂的配混率，可以在相对于后述的含羧基树脂100质量份，优选为0.01~8质量份、更优选在0.05~5质量份的范围内确定其与苝系着色剂的比率。详见后述。
此处作为与苝系着色剂为补色关系的着色剂，只要是通过与苝系着色剂的组合可使颜色系统a*值及b*值更接近0的着色剂就可以为任意着色剂（颜料、染料、色素均可）。可列举出以下的着色剂。作为更优选的与苝系着色剂的组合，有颜料红149、178、179与后述的绿色蒽醌系着色剂（溶剂绿3、溶剂绿20、溶剂绿28等）的组合，除此之外若为苝系着色剂（Lumogen Black FK4281、溶剂绿5）与酞菁蓝（颜料蓝15:3）的组合、苝系着色剂彼此的混色（组合），则有红色苝系着色剂（颜料红149、178、179）与黑色苝系着色剂（颜料黑31、32）的组合、和黑色苝系着色剂（颜料黑31、32）与同为黑色苝系着色剂（Lumogen Black FK4280、4281）的组合。
蓝色着色剂有酞菁系、蒽醌系，颜料系是被分类为颜料(Pigment)的化合物，具体而言，可列举出带有下述那样的颜色指数（C.I.；The Society of Dyers and Colourists发行）序号的物质。
颜料系：颜料蓝15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60。
作为染料系，可以使用溶剂蓝35、45、63、67、68、70、83、87、94、97、104、122、136等。除了上述以外，还可以使用金属取代或未取代的酞菁系着色剂。
作为绿色着色剂，同样有酞菁系、蒽醌系、苝系，具体而言，可以使用颜料绿7、36，溶剂绿3、5、20、28等。除了上述以外，还可以使用金属取代或未取代的酞菁系着色剂。
作为黄色着色剂，有蒽醌系、异吲哚啉酮系、缩合偶氮系、苯并咪唑酮系、单偶氮系、双偶氮系等，具体而言，可列举出以下着色剂。
（蒽醌系）
溶剂黄163、颜料黄24、108、147、193、199、202；
（异吲哚啉酮系）
颜料黄109、110、139、179、185；
（缩合偶氮系）
颜料黄93、94、95、128、155、166、180；
（苯并咪唑酮系）
颜料黄120、151、154、156、175、181；
（单偶氮系）
颜料黄1、2、3、4、5、6、9、10、12、61、62、62:1、65、73、74、75、97、100、104、105、111、116、167、168、169、182、183；
（双偶氮系）
颜料黄12、13、14、16、17、55、63、81、83、87、126、127、152、170、172、174、176、188、198。
作为红色着色剂，有单偶氮系、双偶氮系、偶氮色淀系、苯并咪唑酮系、二酮基吡咯并吡咯系、缩合偶氮系、蒽醌系、喹吖啶酮系等，具体而言，可列举出以下的物质。
（单偶氮系）
颜料红1、2、3、4、5、6、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、112、114、146、147、151、170、184、187、188、193、210、245、253、258、266、267、268、269；
（双偶氮系）
颜料红37、38、41；
（单偶氮色淀系）
颜料红48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53:1、53:2、57:1、58:4、63:1、63:2、64:1、68；
（苯并咪唑酮系）
颜料红171、175、176、185、208；
（二酮基吡咯并吡咯系）
颜料红254、255、264、270、272；
（缩合偶氮系）
颜料红144、166、214、220、221、242；
（蒽醌系）
溶剂红52、149、150、207、颜料红168、177、216；
（喹吖啶酮系）颜料红122、202、206、207、209。
其他，以调整色调为目的，也可以添加紫、橙、茶色、黑等着色剂。若具体地例示，有颜料紫19、23、32、36、38、42，溶剂紫13、36，颜料橙1、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、61、63、64、71、73，颜料棕23、25，颜料黑1、7等。
在本实施方式中，着色剂的合计配混率、苝系着色剂与补色着色剂的配混比需要设定为充分的比例，以使所得的由感光性树脂组合物、其固化皮膜形成的阻焊层呈现黑色。具体而言，如上述那样，苝系着色剂及补色着色剂在感光性树脂组合物中的配混比各自相对于含羧基树脂100质量份，优选在0.01~8质量份、更优选在0.05~5质量份的范围内进行设定，以使感光性树脂组合物、其固化皮膜呈现黑色。
在本实施方式中，感光性树脂组合物、其固化皮膜呈现的黑色是指，具有视者通过肉眼进行观察时会将其识别为黑色系的程度的色调。具体而言，根据JIS Z8729规定的方法测定·表示本实施方式的感光性树脂组合物的固化皮膜（厚度18~22μm）的外观色调时，虽根据铜的前处理而异，但优选CIE L*a*b*颜色系统中的L*值为40以下，a*值及b*值各自独立地在-5~5的范围内。更优选L*值为10~40，a*值及b*值越接近0越优选。
包含与苝系着色剂为补色关系的苝系着色剂的、其他的着色剂的配混比率由于还受到所使用的苝系着色剂的种类、其他的添加剂等的种类的影响而无法一概而论，可适当设定，例如红色苝系着色剂与绿色蒽醌系着色剂的配混比、红色苝系着色剂与黑色苝系着色剂（颜料黑31、32）的配混比，以及黑色苝系着色剂（颜料黑31、32）与同为黑色苝系着色剂（Lumogen）的配混比以质量比计，优选以1：0.01~1：20的比例进行配混。
接着，对除了本实施方式的感光性树脂组合物中含有的着色剂以外的各构成成分进行详细说明。在本实施方式的感光性树脂组合物中可以使用下述那样的材料。
（含羧基树脂）
在本实施方式的感光性树脂组合物中，以赋予碱显影性的为目的，使用分子中具有羧基的含羧基树脂，可以使用以往公知的各种树脂化合物。特别是，分子中具有烯属不饱和双键的含羧基感光性树脂从光固化性、耐显影性方面出发是更优选的。并且，其不饱和双键优选来源于丙烯酸或甲基丙烯酸或它们的衍生物。
作为含羧基树脂的具体例子，优选例如以下列举那样的化合物。
（1）通过（甲基）丙烯酸与不饱和基含有物的共聚而得到的含羧基树脂。
（2）通过二异氰酸酯与含羧酸二醇化合物以及二元醇化合物的加成聚合反应而得到的含羧基聚氨酯树脂。
（3）通过二异氰酸酯与2官能环氧（甲基）丙烯酸酯或其部分酸酐改性物及含羧酸二醇化合物及二元醇化合物的加成聚合反应而得到的感光性含羧基聚氨酯树脂。
（4）通过在前述（2）与（3）的树脂的合成中加入分子内具有1个羟基和1个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物而得到的末端(甲基)丙烯酰化的含羧基聚氨酯树脂。
（5）通过在前述（2）或（3）的树脂的合成中加入分子内具有1个异氰酸酯基和1个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物而得到的末端(甲基)丙烯酰化的含羧基聚氨酯树脂。
（6）通过使2官能及多官能（固态）环氧树脂与（甲基）丙烯酸反应，使存在于侧链的羟基与2元酸酐加成而得到感光性含羧基树脂。
（7）通过将2官能(固态)环氧树脂的羟基用环氧氯丙烷进一步环氧化而得到的多官能环氧树脂与(甲基)丙烯酸反应，生成的羟基与2元酸酐加成而得到的感光性含羧基树脂。
（8）通过使2官能氧杂环丁烷树脂与二羧酸反应，生成的伯羟基与2元酸酐加成而得到的含羧基聚酯树脂。
（9）通过使上述树脂进一步与1分子内具有1个环氧基和1个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物加成而得到的感光性含羧基树脂。
其中，在本说明书中，(甲基)丙烯酸酯是统称丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯以及它们的混合物的术语，其它的类似表达也一样。
上述那样的含羧基树脂在主链聚合物的侧链上具有多个游离的羧基，因此可以利用碱水溶液进行显影。
另外，上述含羧基树脂的酸值优选为40~200mgKOH/g的范围。酸值不足40mgKOH/g时，会变得难以碱显影，另一方面，超过200mgKOH/g时，发生显影液对曝光部的溶解，因此，线变得比所需要的更细，有时曝光部和未曝光部无区别地被显影液溶解剥离，难以描绘正常的抗蚀图案。更优选为45~120mgKOH/g的范围。
另外，上述含羧基树脂的重均分子量根据树脂骨架而不同，通常优选为2000~150000的范围。重均分子量不足2000时，不粘性能差、曝光后的涂膜的耐湿性差，显影时产生膜减量，分辨率大幅变差。另一方面，重均分子量超过150000时，显影性显著变差，保存稳定性变差。更优选为5000~100000的范围。
这样的含羧基树脂的配混率优选为全组合物中的20~60质量%。配混率比少于20质量%，涂膜强度降低。另一方面，多于60质量%，粘性变高，涂布性等降低。更优选为30~50质量%。
这些含羧基树脂可以不受上述限制地使用，可使用1种也可以混合多种使用。
（光聚合引发剂）
本实施方式的感光性树脂组合物含有光聚合引发剂。
作为光聚合引发剂，优选使用选自由肟酯系聚合引发剂、α-氨基苯乙酮系光聚合引发剂及酰基氧化膦系光聚合引发剂组成的组中的1种以上的光聚合引发剂。
作为肟酯系光聚合引发剂的市售品，可列举出Ciba JapanK.K制造的CGI-325、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02，ADEKA Corporation制造的N-1919、ADEKA ARKLS NCI-831、日本化学工业所制造的TOE系列等。
作为α-氨基苯乙酮系光聚合引发剂，具体而言，可列举出2-甲基-1-［4-(甲硫基)苯基］-2-吗啉代丙酮-1、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、2-(二甲氨基)-2-［(4-甲基苯基)甲基］-1-［4-(4-吗啉基)苯基］-1-丁酮、N,N-二甲氨基苯乙酮等。作为市售品，可列举出Ciba Japan K.K制造的IRGACURE907、IRGACURE 369、IRGACURE 379等。
作为酰基氧化膦系光聚合引发剂，可列举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等。作为市售品，可列举出BASF CORPORATION制造的Lucirin TPO、CibaJapan K.K制造的IRGACURE 819等。
相对于含羧基树脂100质量份，这样的光聚合引发剂的配混率优选为0.01~30质量份。配混率不足0.01质量份时，铜上的光固化性不足，涂膜会剥离，或者耐化学药品性等涂膜特性会降低。另一方面，超过30质量份时，光聚合引发剂在阻焊涂膜表面的光吸收变剧烈，存在深部固化性降低的倾向。更优选为0.5~15质量份。
此外，为肟酯系光聚合引发剂的情况下，相对于含羧基树脂100质量份，其配混率优选为0.01~20质量份。更优选为0.01~5质量份的范围。
进而，在本实施方式的感光性树脂组合物中，可以使用除了上述化合物以外的光聚合引发剂、光聚合引发助剂和敏化剂，例如可列举出苯偶姻化合物、苯乙酮化合物、蒽醌化合物、噻吨酮化合物、缩酮化合物、二苯甲酮化合物、呫吨酮化合物、二茂钛（titanocene）化合物以及叔胺化合物等
若列举苯偶姻化合物的具体例子，则有例如，苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚。
若列举苯乙酮化合物的具体例子，则有例如，苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮。
若列举蒽醌化合物的具体例子，则有例如，2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、1-氯蒽醌。
若列举噻吨酮化合物的具体例子，则有例如，2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮。
若列举缩酮化合物的具体例子，则可列举例如，苯乙酮二甲基缩酮、苯偶酰二甲基缩酮。
若列举二苯甲酮化合物的具体例子，则有例如，二苯甲酮、4-苯甲酰基二苯硫醚、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯硫醚、4-苯甲酰基-4’-乙基二苯硫醚、4-苯甲酰基-4’-丙基二苯硫醚。
若列举二茂钛化合物的具体例子，则有例如，双（η5-环戊二烯基）-双（2,6-二氟-3-（1H-吡咯-1-基）苯基）钛。
若列举叔胺化合物的具体例子，则为例如乙醇胺化合物、具有二烷基氨基苯结构的化合物，例如4,4’-二甲氨基二苯甲酮（日本曹达公司制造的NISSOCURE MABP）、4,4’-二乙氨基二苯甲酮（Hodogaya Chemical Co.LTD.制造的EAB）等二烷基氨基二苯甲酮、7-（二乙氨基）-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（7-（二乙氨基）-4-甲基香豆素）等含二烷基氨基的香豆素化合物、4-二甲氨基苯甲酸乙酯（日本化药公司制造的KAYACUREEPA）、2-二甲氨基苯甲酸乙酯（International Bio-Synthetics公司制造的Quantacure DMB）、4-二甲氨基苯甲酸（正丁氧基）乙酯（International Bio-Synthetics公司制造的Quantacure BEA）、对二甲氨基苯甲酸异戊基乙酯（日本化药公司制造的KAYACURE DMBI）、4-二甲氨基苯甲酸-2-乙基己酯（Van Dyk公司制造的Esolol 507）
在它们之中，优选噻吨酮化合物和叔胺化合物。从深部固化性的方面考虑，优选包含噻吨酮化合物。
作为这样的噻吨酮化合物的配混率，相对于含羧基树脂100质量份优选为20质量份以下。噻吨酮化合物的配混率过多时，会导致厚膜固化性降低，制品的成本增加。更优选为10质量份以下。
作为叔胺化合物，优选具有二烷基氨基苯结构的化合物，其中，特别优选二烷基氨基二苯甲酮化合物、最大吸收波长为350nm～410nm的含有二烷基氨基的香豆素化合物。
作为二烷基氨基二苯甲酮化合物，4,4’-二乙氨基二苯甲酮毒性低而优选。由于最大吸收波长为350nm～410nm的含有二烷基氨基的香豆素化合物的最大吸收波长在紫外线区域，因此，可获得着色少、无色透明的感光性组合物是毋庸置疑的，还可以获得使用着色剂而反映着色剂自身的颜色的着色阻焊膜。从对波长400nm～410nm的激光显示优异的敏化效果的观点考虑，特别优选7-（二乙氨基）-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。
作为这样的叔胺化合物的配混量，相对于含羧基树脂100质量份优选为0.1～20质量份。配混量不足0.1质量份时，存在不能得到充分的敏化效果的倾向。另一方面，超过20质量份时，叔胺化合物导致的干燥阻焊涂膜的表面的光吸收变剧烈，存在深部固化性降低的倾向。更优选为0.1~10质量份。
这些光聚合引发剂、光引发助剂及敏化剂可以单独使用或作为2种以上的混合物使用。
（分子中具有2个以上的烯属不饱和基团的化合物）
本实施方式的感光性树脂组合物含有分子中具有2个以上的烯属不饱和基团的化合物。
分子中具有2个以上的烯属不饱和基团的化合物是通过活性能量射线照射进行光固化，使含羧基树脂在碱水溶液中不溶或有助于其不溶的物质。
作为这样的化合物，可列举出乙二醇、甲氧基四乙二醇、聚乙二醇、丙二醇等二醇的二丙烯酸酯类；己二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇、三-羟乙基异氰脲酸酯等多元醇或它们的环氧乙烷加成物或环氧丙烷加成物等的多元丙烯酸酯类；苯氧基丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯以及这些酚类的环氧乙烷加成物或环氧丙烷加成物等的多元丙烯酸酯类；丙三醇二缩水甘油醚、丙三醇三缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、三缩水甘油醚基异氰脲酸酯等缩水甘油醚的多元丙烯酸酯类；以及三聚氰胺丙烯酸酯和/或与上述丙烯酸酯相对应的各甲基丙烯酸酯类等。
进而，可列举出甲酚酚醛清漆型环氧树脂等多官能环氧树脂与丙烯酸反应得到的环氧丙烯酸酯树脂、以及该环氧丙烯酸酯树脂的羟基与由季戊四醇三丙烯酸酯等羟基丙烯酸酯和异佛尔酮二异氰酸酯形成的半聚氨酯化合物反应得到的环氧聚氨酯丙烯酸脂化合物等。这种环氧丙烯酸酯系树脂可以不降低指触干燥性而提高光固化性。
相对于含羧基树脂100质量份，这种分子中具有2个以上烯属不饱和基团的化合物的配混率优选为5~100质量份。配混率不足5质量份时，光固化性降低，难以通过活性能量射线照射后的碱显影来形成图案。另一方面，超过100质量份时，对碱水溶液的溶解性降低，涂膜变脆。更优选为1~70质量份。
（热固化性成分）
为了对本实施方式的感光性树脂组合物赋予耐热性，可以添加热固化性成分。特别优选分子中具有2个以上的环状醚基及/或环状硫醚基（以下，简称为“环状（硫）醚基”）的热固化性成分。
这样的分子中具有2个以上的环状（硫）醚基的热固化性成分优选分子中具有2个以上三元环、四元环或五元环的环状醚基或环状硫醚基的任一种或2种基团的化合物，可列举出例如分子中具有至少2个以上环氧基的化合物即多官能环氧化合物、分子中具有至少2个以上氧杂环丁烷基的化合物即多官能氧杂环丁烷化合物、分子中具有2个以上环状硫醚基的化合物即环硫化物等。
作为多官能环氧化合物，可列举出例如Japan Epoxy ResinsCo.,Ltd.制造的jER828、jER834、jER1001、jER1004，DICCorporation制造的Epiclon840、Epiclon850、Epiclon1050、Epiclon2055，东都化成公司制造的EpototeYD-011、EpototeYD-013、EpototeYD-127、EpototeYD-128，Dow ChemicalCompany制造的D.E.R.317、D.E.R.331、D.E.R.661、D.E.R.664，Ciba Japan K.K制造的Araldite6071、Araldite6084、AralditeGY250、AralditeGY260，住友化学工业公司制造的SumiepoxyESA-011、SumiepoxyESA-014、SumiepoxyELA-115、SumiepoxyELA-128，旭化成工业公司制造的A.E.R.330、A.E.R.331、A.E.R.661、A.E.R.664等(均为商品名)双酚A型环氧树脂；Japan Epoxy Resins Co.,Ltd.制造的jER YL903，DICCorporation制造的Epiclon 152、Epiclon 165，东都化成公司制造的EpototeYDB-400、EpototeYDB-500，Dow Chemical Company制造的D.E.R.542，Ciba Japan K.K制造的Araldite8011，住友化学工业公司制造的SumiepoxyESB-400、SumiepoxyESB-700，旭化成工业公司制造的A.E.R.711、A.E.R.714等(均为商品名)溴化环氧树脂；Japan Epoxy Resins Co.,Ltd.制造的jER152、jER154，Dow Chemical Company制造的D.E.N.431、D.E.N.438，DICCorporation制造的EpiclonN-730、EpiclonN-770、EpiclonN-865，东都化成公司制造的EpototeYDCN-701、EpototeYDCN-704，Ciba Japan K.K制造的AralditeECN1235、AralditeECN1273、AralditeECN1299、AralditeXPY307，日本化药公司制造的EPPN-201、EOCN-1025、EOCN-1020、EOCN-104S、RE-306，住友化学工业公司制造的SumiepoxyESCN-195X、SumiepoxyESCN-220，旭化成工业公司制造的A.E.R.ECN-235、A.E.R.ECN-299等(均为商品名)酚醛清漆型环氧树脂；DICCorporation制造的Epiclon830，Japan Epoxy Resins Co.,Ltd.制造的jER807，东都化成公司制造的EpototeYDF-170、EpototeYDF-175、EpototeYDF-2004，Ciba Japan K.K制造的AralditeXPY306等(均为商品名)双酚F型环氧树脂；东都化成公司制造的EpototeST-2004、EpototeST-2007、EpototeST-3000(商品名)氢化双酚A型环氧树脂等；Japan Epoxy Resins Co.,Ltd.制造的jER604，东都化成公司制造的EpototeYH-434，Ciba JapanK.K制造的AralditeMY720，住友化学工业公司制造的SumiepoxyELM-120等(均为商品名)缩水甘油胺型环氧树脂；Ciba Japan K.K制造的AralditeCY-350(商品名)乙内酰脲型环氧树脂等；DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES，LTD.制造的Celoxide2021，Ciba Japan K.K制造的AralditeCY175、AralditeCY179等(均为商品名)脂环式环氧树脂；Japan EpoxyResins Co.,Ltd.制造的YL-933，Dow Chemical Company制造的T.E.N.、EPPN-501、EPPN-502等(均为商品名)三羟基苯基甲烷型环氧树脂；Japan Epoxy Resins Co.,Ltd.制造的YL-6056、YX-4000、YL-6121(均为商品名)等联二甲苯酚型或联苯酚型环氧树脂或者它们的混合物；日本化药公司制造的EBP S-200，旭电化工业公司制造的EPX-30，DIC Corporation制造的EXA-1514(商品名)等双酚S型环氧树脂；Japan Epoxy ResinsCo.,Ltd.制造的jER157S(商品名)等双酚A酚醛清漆型环氧树脂；Japan Epoxy Resins Co.,Ltd.制造的jERYL-931，Ciba Japan K.K制造的Araldite163等(均为商品名)四羟苯基乙烷型环氧树脂；Ciba Japan K.K制造的AralditePT810，日产化学工业公司制造的TEPIC等(均为商品名)杂环式环氧树脂；日本油脂公司制造的Blemmer DGT等邻苯二甲酸二缩水甘油酯树脂；东都化成公司制造的ZX-1063等四缩水甘油基二甲苯酰基乙烷（tetraglycidylxylenoyl ethane）树脂；新日铁化学公司制造的ESN-190、ESN-360，DIC Corporation制造的HP-4032、EXA-4750、EXA-4700等含萘基的环氧树脂；DIC Corporation制造的HP-7200、HP-7200H等具有二环戊二烯骨架的环氧树脂；日本油脂公司制造的CP-50S、CP-50M等甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚系环氧树脂；以及环己基马来酰亚胺与甲基丙烯酸缩水甘油酯的共聚环氧树脂；环氧改性的聚丁二烯橡胶衍生物(例如DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES，LTD.制造的PB-3600等)、CTBN改性环氧树脂(例如东都化成公司制造的YR-102、YR-450等)等，但不限于这些。这些环氧树脂可以单独使用或组合2种以上使用。
作为多官能氧杂环丁烷化合物，除了可列举出双[（3-甲基-3-氧杂环丁烷基甲氧基）甲基]醚、双[（3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基）甲基]醚、1，4-双[（3-甲基-3-氧杂环丁烷基甲氧基）甲基]苯、1，4-双[（3-乙基-3-氧杂环丁烷基甲氧基）甲基]苯、丙烯酸（3-甲基-3-氧杂环丁烷基）甲酯、丙烯酸（3-乙基-3-氧杂环丁烷基）甲酯、甲基丙烯酸（3-甲基-3-氧杂环丁烷基）甲酯、甲基丙烯酸（3-乙基-3-氧杂环丁烷基）甲酯、它们的低聚物或共聚物等多官能氧杂环丁烷类之外，可列举出酚醛清漆树脂、聚（对羟基苯乙烯）、cardo型双酚类、杯芳烃类、间苯二酚杯芳烃（calixresorcinarene）类、或者倍半硅氧烷（silsesquioxane）等具有羟基的树脂与氧杂环丁醇的醚化物等。另外，可列举出具有氧杂环丁烷环的不饱和单体与（甲基）丙烯酸烷基酯的共聚物等。
作为多官能环硫化物树脂，可列举出例如，Japan EpoxyResins Co.,Ltd.制造的YL7000（双酚A型环硫化物树脂）等。另外，也可以使用采用同样的合成方法将酚醛清漆型环氧树脂的环氧基的氧原子替换成硫原子而成的环硫化物树脂等。
关于1分子中具有2个以上环状(硫)醚基的热固化性成分的配混量，相对于含羧基树脂的1当量羧基，优选为0.6～2.5当量，配混量不足0.6当量时，在阻焊膜中有羧基残留，耐热性、耐碱性、电绝缘性等降低。另一方面，超过2.5当量时，低分子量的环状(硫)醚基会残留在干燥涂膜中，从而使涂膜的强度等降低。更优选为0.8~2.0当量的范围。
在本实施方式的感光性树脂组合物中，使用上述1分子中具有2个以上的环状（硫）醚基的热固化性成分时，优选含有热固化催化剂。作为这样的热固化催化剂，可列举出例如咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、4-苯基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-（2-氰乙基）-2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑衍生物；双氰胺、苄基二甲胺、4-（二甲氨基）-N，N-二甲基苄基胺、4-甲氧基-N，N-二甲基苄基胺、4-甲基-N，N-二甲基苄基胺等胺化合物；己二酸二酰肼、癸二酸二酰肼等酰肼化合物；三苯基膦等磷化合物等。另外，作为市售品，可列举出例如四国化成工业公司制造的2MZ-A、2MZ-OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(均为咪唑系化合物的商品名)，SAN-APRO公司制造的U-CAT(注册商标)3503N、U-CAT3502T(均为二甲胺的封端异氰酸酯化合物的商品名)、DBU、DBN、U-CATSA102、U-CAT5002(均为二环式脒化合物及其盐)等。并不仅限于这些化合物，只要是环氧树脂的热固化催化剂、氧杂环丁烷化合物的热固化催化剂，或者是促进环氧基和/或氧杂环丁烷基与羧基的反应的物质即可，可以单独使用或混合2种以上使用。此外，也可以使用胍胺、乙酰胍胺、苯并胍胺、三聚氰胺、2，4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧基乙基-均三嗪、2-乙烯基-2，4-二氨基-均三嗪、2-乙烯基-4，6-二氨基-均三嗪·异氰脲酸加成物、2，4-二氨基-6-甲基丙烯酰氧基乙基-均三嗪·异氰脲酸加成物等均三嗪衍生物，优选将这些还作为密合性赋予剂起作用的化合物与前述热固化催化剂组合使用。
这些热固化催化剂的配混率只要是通常的量的比例就足够，例如，相对于含羧基树脂或1分子中具有2个以上的环状（硫）醚基的热固化性成分100质量份，优选为0.1～20质量份，更优选为0.5～15.0质量份。
为了提高本实施方式的感光性树脂组合物的涂膜的物理强度等，根据需要，可以配混填料。作为这样的填料，可以使用公知的无机或有机填料，特别优选使用硫酸钡、球形二氧化硅以及滑石。进而，还可以使用二氧化钛、金属氧化物、氢氧化铝等金属氢氧化物作为体质颜料填料。这些填料的配混率优选为组合物整体量的75质量%以下。配混率超过组合物整体量的75质量%时，绝缘组合物的粘度增加，涂布、成形性降低，或者固化物变脆。更优选为0.1~60质量%的比率。
进而，为了合成上述含羧基树脂、调制组合物，或者为了调整粘度以便涂布到基板或载体膜上，本实施方式的感光性树脂组合物可以使用有机溶剂。
作为这样的有机溶剂，可列举出酮类、芳香族烃类、二醇醚类、二醇醚乙酸酯类、酯类、醇类、脂肪族烃、石油系溶剂等。更具体而言，可列举出甲乙酮、环己酮等酮类；甲苯、二甲苯、四甲苯等芳香族烃类；溶纤剂、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、卡必醇、甲基卡必醇、丁基卡必醇、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇二乙醚、三乙二醇单乙醚等二醇醚类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、二丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、丙二醇丁醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等酯类；乙醇、丙醇、乙二醇、丙二醇等醇类；辛烷、癸烷等脂肪族烃；石油醚、石脑油、氢化石脑油、溶剂石脑油等石油系溶剂等。这样的有机溶剂可以单独使用或作为2种以上的混合物使用。
根据需要，本实施方式的感光性树脂组合物可以进一步配混氢醌、氢醌甲基醚、T-叔丁基邻苯二酚、连苯三酚、吩噻嗪等的公知的热阻聚剂、微粉二氧化硅、有机膨润土、蒙脱土等公知的增稠剂，有机硅系、氟系、高分子系等消泡剂和/或流平剂，抗氧化剂，防锈剂等这样的公知的添加剂类。
实施例
以下，示出实施例和比较例对本发明具体地进行说明，但本发明不受下述实施例的限定。其中，以下的“份”如果没有特别的限定，全部表示“质量份”。
＜含羧基树脂＞
在带附有搅拌机和回流冷凝器的四颈烧瓶中加入甲酚酚醛清漆环氧树脂（DIC CORPORATION制造“Epiclon N-695”、环氧量220）220份，加入卡必醇乙酸酯214份，加热溶解。接着，加入氢醌0.46份作为阻聚剂，加入三苯基膦1.38份作为反应催化剂。将该混合物加热至95~105℃，缓慢滴入丙烯酸72份，使其反应16小时。将该反应生成物冷却至80~90℃，加入四氢苯酐106份，使其反应8小时，冷却后，取出反应溶液（成为“清漆”）。如此得到的含羧基树脂的固体物的酸值为100mgKOH/g、不挥发成分为65%。
＜配混例＞
用搅拌机将下述成分以下述配混量预混合，然后用3辊磨进行混炼，制备各阻焊剂用感光性树脂组合物（实施例1~6及比较例1~4）。在此，用ERICHSEN公司制造的粒度测定仪测定粒度，评价得到的感光性树脂组合物的分散度，为15μm以下。
[表1]
Figure BDA00001473876100231
[备注]
*1：颜料红149
*2：颜料黑31
*3：Lumogen Black FK4281
*4：溶剂绿5
*5：溶剂绿3
*6：颜料蓝15：3
*7：颜料黑7
*8：2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮（Ciba Japan K.K制造；IRGACURE 369）
*9：双（η5-环戊二烯基）-双（2、6-二氟-3-（1H-吡咯-1-基）苯基）钛（Ciba Japan K.K制造；IRGACURE 784）
*10：肟酯系光聚合引发剂（ADEKA Corporation制造：ADEKAARKLSNCI-831）
*11：苯酚酚醛清漆型环氧树脂（Dow Chemical Company制造；DEN-431）
*12：联二甲苯酚型环氧树脂（Japan Epoxy Resins Co.,Ltd.制造；YX-4000）
*13：二季戊四醇六丙烯酸酯（日本化药公司制造；DPHA）
*14：双氰胺（Japan Epoxy Resins Co.,Ltd.制造）
*15：硫酸钡（堺化学工业株式会社制造；B30）
*16：有机膨润土系（Elementis Japan KK制造）
*17：有机硅系消泡剂（信越化学工业株式会社制造）
*18：二丙二醇单甲醚（Dow Chemical Japan Limited制造；DPM）
阻焊剂性能评价：
（评价基板制作方法）
将上述那样获得的实施例1~6及比较例1~4的感光性树脂组合物利用丝网印法刷整面涂布在形成有图案的铜箔基板上，以80℃干燥30分钟，放冷至室温。在该基板上使用搭载有金属卤化物灯的曝光装置（ORC MANUFACTURING Co.Ltd制造）以最佳曝光量对阻焊剂图案进行曝光，用30℃的1wt%碳酸钠水溶液在喷压0.2MPa的条件下显影60秒钟，得到抗蚀图案。将该基板在150℃下加热60分钟进行固化。对得到的印刷基板(评价基板)进行如下特性评价。
＜色调·L*a*b*值＞
按照上述评价基板制作方法，制作了实施例1~6及比较例1~4的感光性树脂组合物的固化涂膜。膜厚按照干燥后的膜厚为20±2μm的方式制作。使用分光色度计对所得到的固化涂膜进行测定。分光色度计使用柯尼卡美能达公司制的CM-2600d，颜色系统使用CIE L*a*b*。以在铜箔基板上的均匀的涂膜表面利用SCI模式测定的值为测色值。其评价结果示于表2。
＜最佳曝光量＞
用抛光辊研磨覆铜层压基板，然后，水洗、干燥，通过丝网印刷法涂布实施例1~6及比较例1~4的感光性树脂组合物，在80℃的热风循环式干燥炉中干燥30分钟。干燥后，使用搭载有金属卤化物灯的曝光机(ORC MANUFACTURING Co.Ltd制造)介由光掩模（伊斯曼柯达公司制造、阶段式曝光表No.2）进行曝光。将照射后的物质作为试验片，用喷压2kg/cm2的显影液（1wt%碳酸钠水溶液）进行60秒钟的显影，然后目视判定残存涂膜的段数。将残存涂膜的段数为6段时的曝光量作为最佳曝光量。其评价结果示于表2。
＜分辨率·线截面形状＞
作为基板，使用在铜厚为35μm的覆铜层压板上形成线/空隙为300/300的电路图案的基板上、作为前处理用抛光辊研磨，然后水洗、干燥的基板。在实施了前处理的上述基板上利用丝网印刷法涂布实施例1~6及比较例1~4的感光性树脂组合物，在80℃的热风循环式干燥炉中干燥30分钟。干燥后，使用高压水银灯进行曝光。曝光图案使用了空隙部可描绘30/40/50/60/70/80/90/100μm的线的图案。曝光量为通过最佳曝光量评价而得到的曝光量。曝光后，用30℃的1wt%碳酸钠水溶液在喷压0.2MPa的条件下显影60秒钟，形成图案，以残存的最小线的宽度作为分辨率。
进而，通过150℃、60分钟的热固化而得到固化涂膜后，观察固化涂膜的设计值100μm线部的截面。将该截面形状大致分成图2记载的示意图那样并进行评价。图2表示发生以下那样的现象时的示意图。特别是，评价为○时，线上部、下部的设计值的偏离均为5μm以内。评价为×时发生底切，作为阻焊剂有改善的余地，但为能够使用的程度。其结果示于表2。
○：纵深方向可获得如设计宽度那样的直线性的理想状态（参照图2的（A））
×：底切状态（参照图2的（B））
＜吸光度＞
将实施例1~6及比较例1~4的感光性树脂组合物以在玻璃板上形成20±2μm的干燥涂膜的方式进行整面涂布，在80℃下干燥30分钟，放冷至室温。将该玻璃基板置于紫外可见分光光度计中，测定405±5nm部分的吸收光谱，算出405nm的吸光度。
[表2]
Figure BDA00001473876100261
＜耐焊接热性能＞
按照上述评价基板制作方法，制作了实施例1~6及比较例1~4的感光性树脂组合物的固化涂膜。膜厚按照干燥后的膜厚达到20±2μm的方式进行了制作。
将其浸渍在260℃的焊锡浴中10秒钟、重复3次，目视确认膜的剥离、变色。其结果确认到：使用实施例1~6及比较例1~4制作的评价基板均未剥离、变色。
＜作为干膜的评价＞
将实施例2及比较例1的感光性树脂组合物用甲乙酮稀释后，涂布在载体膜上。将其加热干燥形成厚度20μm的感光性树脂组合物层，在80℃的热风循环式干燥炉中干燥30分钟。进而，粘贴所得到的涂膜上的覆盖膜获得干膜。然后，剥离覆盖膜，在形成有图案的铜箔基板上热层压所得到的薄膜，接着，同样使用搭载有金属卤化物灯的曝光装置（ORCMANUFACTURING Co.Ltd制造）进行曝光。曝光后，剥离载体膜，用150℃的热风干燥机进行60分钟干燥固化，制作了试验基板。对所得到的具有固化涂膜的试验基板，利用与前述的组合物相关的试验方法及评价方法同样的方法，进行了各特性的评价试验。结果与表1所示的实施例2和比较例1的评价结果是同样的。

Claims (5)

1.一种感光性树脂组合物，其特征在于，其含有苝系着色剂、与该苝系着色剂为补色关系的着色剂、含羧基树脂、分子中具有2个以上的烯属不饱和基团的化合物及光聚合引发剂。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，在所述感光性树脂组合物中，使用该感光性树脂组合物形成的厚度18~22μm的干燥涂膜在波长400~410nm处的吸光度为0.5以下，且该干燥涂膜的固化物的CIE L*a*b*颜色系统中的L*值为40以下，a*值及b*值各自独立地在-5~5的范围内。
3.一种干膜，其特征在于，其具备将权利要求1或权利要求2所述的感光性树脂组合物涂布在薄膜上并干燥而得到的涂膜。
4.一种固化物，其特征在于，其利用活性能量射线的照射使涂膜光固化而获得，其中，所述涂膜为将权利要求1或权利要求2所述的感光性树脂组合物涂布在基材上并干燥而得到的涂膜，或是将所述感光性树脂组合物涂布在薄膜上并干燥而得到的干膜层压在基材上而得到的涂膜。
5.一种印刷电路板，其特征在于，其具有利用活性能量射线的照射使涂膜光固化而获得的固化物的图案，其中，所述涂膜为将权利要求1或权利要求2所述的感光性树脂组合物涂布在基材上并干燥而得到的涂膜，或是将所述感光性树脂组合物涂布在薄膜上并干燥而得到的干膜层压在基材上而得到的涂膜。
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Application publication date: 20121010

Assignee: Taiyo Ink Mfg.Co., Ltd.

Assignor: Taiyo Holding Co., Ltd.

Contract record no.: 2011990000116

Denomination of invention: Photosensitive resin composition and cured product thereof, and printed circuit board

Granted publication date: 20140528

License type: Common License

Record date: 20110302

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