JP2005113138A - SiH基を有する有機ケイ素化合物とオレフィン性二重結合を有する化合物とを付加反応させる方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、白金触媒および場合によりさらなる別の成分の存在下で、少なくとも1つのH−Si基を含むシロキサンおよび/またはシランをオレフィン性二重結合を有する化合物に付加反応させることによって高純度のポリオルガノシロキサンおよびポリオルガノシランを調製するための方法であって、反応媒体中に添加される前に溶媒中に溶解された白金(0)錯体触媒の存在下でこの反応が実施され、かつこの溶液には、炭素原子を2〜6個有する少なくとも1種の不飽和炭化水素が有効量添加されている、方法に関する。
【選択図】 なし
Description
−シランモノマー、例えば、R3SiH、R2SiH2、RSiH3など、
−環状シラン、例えば、(RHSiO)4、(RHSiO)3など、
−直鎖または分枝のシロキサンオリゴマーまたはポリマーである、R3SiO−(R2SiO−)a(RSi(H)O−)bSiR3(式中、aは0以上かつbは1以上である)、HR2SiO−(R2SiO−)c(RSi(H)O−)dSiR2H(式中、cおよびdは0以上である)、
(式中、
eは0以上であり、
fは1以上であり、
gは1以上である)など、
がある。
CH2=CH−CH2−O−(CH2−CH2O−)x−CH2−CH(R’)O−)y(SO)z−R”
CH2=CH−O−(CH2−CH2O−)x−CH2−CH(R’)O−)y−R”
CH2=CH−CH2−RIV
CH2=CH−(O)x’−RIV
(式中、
xは0〜100であり、
x’は0または1であり、
yは0〜100であり、
zは0〜100であり、
R’は、1〜4個の炭素原子を有する、場合により置換されたアルキル基であり、
R”は、水素基または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、−C(O)−R’’’基(式中、−R’’’はアルキル基)、−CH2−O−R’基、アルキルアリール基(ベンジル基等)、−C(O)NH−R’基であり、かつ
RIVは、炭素原子を7〜47個、好ましくは13〜37個有する、場合により置換された炭化水素基であり、かつ
SOは、C6H5−CH(−)−CH2−O−基である)
の化合物である。
の化合物が好適である。
a)当該活性化された触媒は20℃程度の温度から触媒活性が認められるが、他のヒドロシリル化触媒の場合はこれよりも実質的に高い温度でないとそれが認められない。工業的な手法においてはこうした性質が特に重要となる。製造バッチを運転する際に時間と費用のかかる加熱および冷却段階を省くことができるからである。このように時間が短縮されることで工場の能力が向上することは間違いなく、そのため生産性も、したがってコスト効率も上昇する。
b)本発明に従い活性化された触媒は比較的低い反応温度で使用できることから、熱力学的に起こりやすい二次反応が大幅に抑制される。このことは、得られる反応生成物の品質から明らかである。例えば、アリル−プロペニル配置をとることができる反応系においては、劣化による生成物であるプロピオンアルデヒドの形成が大幅に低減されることが認められる。この二次反応の程度が抑えられることによって、得られる生成物の臭気性が改善される(不純物であるアルデヒドによって生じることがある刺激臭が回避される)だけでなく、例えば水酸基を有するシリコーンポリエーテルであれば、アルデヒドからアセタールが形成されることによる望ましくない分子量の増加を防ぐのにも効果がある。生成物の粘度が安定し、したがって、それぞれの用途におけるレオロジー的挙動が確保される。
c)本発明により活性化された触媒は、失活も切断現象も認めることなく非常に幅広い温度範囲にわたって上首尾に使用することができる。このように反応温度の選択に柔軟性があるので、従来は熱力学的に抑制されていたSiH基を有する化合物とオレフィン性基質との付加反応も可能になる。2種またはそれ以上のオレフィン基質を付加反応に供する多段処理によってSiC結合を有する所望の生成物を工業規模で調製する場合は、反応バッチで計量方法を用いて運転する際に容器内の反応体濃度が望ましくない増加をしないこと、すなわち反応体を蓄積させないことがさらに不可欠である。そうしないと、制御できない突発的な発熱を生ずる条件下、特にSiHに富む系においては、生成物の品質および作業の安全性に支障をきたす深刻な操作状態を引き起こしかねない。したがって、本発明により請求する触媒を使用することにより操作上の安全性が改善される。
d)シリコーンポリエーテルコポリマー、特にアルキルシロキサン/ポリエーテルシロキサンコポリマーの保存安定性を確保するためには、上述したようにアセタール構造を回避することに加えて、可能な限り定量的にSiHを転化させることが絶対的に不可欠である。そうしないと、もとよりSiH基を有していた分子に制御できない加水分解反応や縮合反応が起こって分子量が急速に増加し、それによって生成物が比較的早期にゲル化してしまい、場合によっては相当な経済的損失を被ってしまう。本発明による触媒は、3段ヒドロシリル化工程においてさえもオレフィン性二重結合を有する化合物を過剰量にすることなく(先行技術の活性化されていない触媒を使用する場合はこうした過剰量は通常かつ必須である)、実施例5に記載するようにSiC結合を定量的に生成させる。
e)本発明により活性化された触媒を用いて調製された生成物は、触媒を導入して付加反応を終了させた後も、望ましくない触媒本来の色を呈しない。
f)本発明により活性化された触媒と先行技術による触媒とを、軟質ポリウレタンフォーム安定剤に使用されるシリコーンポリエーテル錯体を調製する場合について直接比較すると、低温における付加反応が速いことに加えて、生成物の活性およびセル構造に関する非常に優れた性質が確保される点で並外れた効率を示すことがわかる(実施例1〜3)。
市販のカルステッド触媒[H2C=CH−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−CH=CH2]3Pt2の1%トルエン溶液10ml中に25℃で5分間エチレンを通気することによってこれを飽和させた。
ポリシロキサン/ポリオキシアルキレンブロックコポリマー(軟質PUフォーム安定剤)の調製
撹拌器、温度計、および還流冷却器を備えたフラスコをアルゴンで不活性にした後、まず、平均式が、
CH2=CH−CH2O−(C2H4O)3(C3H6O)29−CH3
であるポリエーテルを80.2gと、平均式が、
CH2=CH−CH2O−(C2H4O)11(C3H6O)16−CH3
であるポリエーテルを15.1gと、平均式が、
CH2=CH−CH2O−(C2H4O)31(C3H6O)42−CH3
であるポリエーテルを40.5gと、平均式が、
CH2=CH−CH2O−(C2H4O)31(C3H6O)42−OH
であるポリエーテルを115.8gとを、平均式が、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO−]70−[(CH3)HSiO−]7−Si(CH3)3
であるシロキサンを60gと一緒に25℃でフラスコに撹拌しながら導入した後、本発明に従い上記したように調製した形態の触媒0.35ml(白金8ppm)を加える。ポリエーテルとハイドロジェンシロキサンとから構成される反応基質は、最初のうちは2相で濁っている。
ポリシロキサン/ポリオキシアルキレンブロックコポリマー(軟質PUフォーム安定剤)の調製
撹拌器、温度計、および還流冷却器を備えたフラスコをアルゴンで不活性にした後、まず、実施例1の出発物質を用いて、
平均式が、
CH2=CH−CH2O−(C2H4O)3(C3H6O)29−CH3
であるポリエーテルを80.2gと、平均式が、
CH2=CH−CH2O−(C2H4O)11(C3H6O)16−CH3
であるポリエーテルを15.1gと、平均式が、
CH2=CH−CH2O−(C2H4O)31(C3H6O)42−CH3
であるポリエーテルを40.5gと、平均式が、
CH2=CH−CH2O−(C2H4O)31(C3H6O)42−OH
であるポリエーテルを115.8gとを、平均式が、
(CH3)3SiO−[(CH3)2SiO−]70−[(CH3)HSiO−]7−Si(CH3)3
であるシロキサンを60gと一緒に25℃でフラスコに撹拌しながら導入した後、カルステッド触媒[H2C=CH−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−CH=CH2]3Pt2の形態で0.43ml(白金12ppm)を加える。反応混合物は110分後に透明点に到達する(温度は7℃上昇する)。反応時間が合計して120分間となった後にガス体積測定を行うと、SiHの転化率が98%であることがわかる。
ポリシロキサン/ポリオキシアルキレンブロックコポリマー(軟質PUフォーム安定剤)の調製
実施例1および2と同様にし、2−メチルナフトキノン−ジビニルテトラメチルジシロキサン−白金(0)錯体(上記(特許文献5)の15ページ〜17ページ上部に従い調製)の形態で0.47ml(Pt13ppm)を、上記反応バッチに添加する。140分後、わずか3℃の温度上昇が認められ、反応バッチは透明点を通過して定量的な転化率に達する。
1.発泡終了時のフォームの垂下(いわゆる「セトリング」)
2.顕微鏡により測定したフォーム1センチメートル当たりのセル数
ポリジメチルシロキサン−アリルグリシジルエーテル付加物の調製
実施例1と同様に、まず直鎖α,ω−ジハイドロジェン−ポリジメチルシロキサン(鎖長N=80)238.4gをアリルグリシジルエーテル11.6gとともに撹拌しながら25℃で丸底フラスコに導入した後、本発明に従い調製した触媒0.25ml(Pt9ppm)を加える。わずか15分後、反応基質の温度が40℃まで上昇する。ガス体積測定からSiHが定量的に転化したことが示される。
アルキルシロキサン/ポリエーテルシロキサンコポリマーの調製
KPGスターラー、滴下漏斗、および還流冷却器を備えた多口フラスコをアルゴンで不活性にし、本発明に従い調製した触媒溶液(Pt12ppm)0.18mlを、SiH側基を有し、平均組成がMD75DH 25M(SiH含有量:3.6当量/kg)であるシロキサン60gに25℃で加える。反応熱がバッチ温度を64℃に上昇させるようにヘキサデセン21gを18分間かけて滴下し、次いで、平均組成がCH2=CH−CH2O−(C2H4O)8−OHであるポリエーテル(ヨウ素価:62gヨウ素/100g)35.6gを10分間かけて高速で滴下すると、反応温度が50℃に低下する。添加終了後、さらにヘキサデセン10.9gを10分間かけて加える。冷却後の反応バッチの試料についてガス体積測定を行うと、SiHが定量的に転化したことが示される。
トリシロキサン湿潤剤の調製
まず、KPGスターラー、還流冷却器、および滴下漏斗を備えた多口丸底フラスコを不活性にし、平均組成がCH2=CH−CH2O−(C2H4O)8−OCH3であるポリエーテル(ヨウ素価:62gヨウ素/100g)142.9gを撹拌しながら多口丸底フラスコに23℃で導入し、次いで、本発明に従い調製した触媒0.23ml(10ppm)を加える。濃度約74%のヘプタメチルトリシロキサン(残部はより高級な同族体から構成される)60gを30分間かけて滴下し、反応バッチの温度が38℃に達するようにする。計量添加終了後、撹拌を約1時間継続する。冷却後のバッチの試料についてガス体積測定を行うと、SiHの転化率が99%を超えたことが示される。
シリコーン離型ワックスの調製
実施例1と同様に、まず337.5gのα−オレフィンC30+と、28.9gの1−ヘキサデセンとを337.5gのイソパラフィンコベルゾルC(Cobersol C)B56中に加えたものを57℃で丸底フラスコに撹拌しながら導入し、次いで、本発明に従い調製した触媒0.6ml(Pt10ppm)を加える。この混合物に、SiH側基を有し、平均式がMD1.75DH 1.25Mであるシロキサン150gを15分間かけて滴下すると、反応基質の温度が69℃まで上昇する。ガス体積測定により、SiHの転化率が2時間後に93.7%に、3時間後には97.2%に、そして4時間後には98.8%になることがわかる。
Claims (14)
- 白金触媒および場合によりさらなる別の成分の存在下で、少なくとも1つのH−Si基を含むシロキサンおよび/またはシランをオレフィン性二重結合を有する化合物に付加反応させることによって高純度のポリオルガノシロキサンおよびポリオルガノシランを調製するための方法であって、反応媒体中に添加される前に溶媒中に溶解された白金(0)錯体触媒の存在下で前記反応が実施され、かつこの溶液には、炭素原子を2〜6個有する少なくとも1種の不飽和炭化水素が有効量添加されている、方法。
- 使用される不飽和炭化水素が、Siを含まず、かつ電子吸引性置換基を有しない、炭素原子を2〜6個有する低分子量オレフィンである、請求項1に記載の方法。
- 使用される不飽和炭化水素が、エテン、プロペン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、またはシクロヘキセンである、請求項1および2のいずれか一項に記載の方法。
- 使用される触媒が、不飽和炭化水素基を有する、シロキサン、シラン、オルガノポリシロキサン、およびオルガノシランの白金(0)錯体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 使用される触媒が、式[H2C=CH−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−CH=CH2]3Pt2の白金(0)錯体化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記Pt(0)錯体触媒が、芳香族炭化水素中の溶液で使用され、前記溶液のPt(0)含有量が0.1〜10重量%である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記低分子量炭化水素が、前記溶液を飽和させるのに十分な量で使用される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記炭化水素のうちの少なくとも1種が、前記触媒の前記溶液中に好ましくは約0℃〜約30℃の範囲の温度で添加される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒が、どの場合においても、前記シランまたはシロキサンのSiH基1モルにつき10−2〜10−8モル、好ましくは10−3〜10−6モル使用される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロシリル化が、約20〜約150℃の範囲の温度で実施される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- H−Si基を有する化合物として、
−シランモノマー、例えば、R3SiH、R2SiH2、RSiH3など、
−環状シラン、例えば、(RHSiO)4、(RHSiO)3など、
−直鎖または分枝のシロキサンオリゴマーまたはポリマーである、R3SiO−(R2SiO−)a(RSi(H)O−)bSiR3(式中、aは0以上かつbは1以上である)、HR2SiO−(R2SiO−)c(RSi(H)O−)dSiR2H(式中、cおよびdは0以上である)、
一般式、
(式中、
eは0以上であり、
fは1以上であり、かつ
gは1以上であり、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、前記付加反応を妨げない、炭素原子1〜8個を有するアルキル基、3−クロロプロピル、1−クロロメチルまたは3−シアノプロピル基等の炭素原子1〜8個を有する置換されたアルキル基、フェニル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基、エトキシまたはエトキシプロピル基等のアルコキシまたはアルコキシアルキル基等の基である)の化合物など、
が併用される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。 - オレフィン性二重結合を有する化合物として、式、
CH2=CH−CH2−O−(CH2−CH2O−)x−CH2−CH(R’)O−)y(SO)z−R”
CH2=CH−O−(CH2−CH2O−)x−CH2−CH(R’)O−)y−R”
CH2=CH−CH2−RIV
CH2=CH−(O)x’−RIV
(式中、
xは0〜100であり、
x’は0または1であり、
yは0〜100であり、
zは0〜100であり、
R’は、1〜4個の炭素原子を有する、場合により置換されたアルキル基であり、
R”は、水素基または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、−C(O)−R’’’基(式中、−R’’’はアルキル基)、−CH2−O−R’基、ベンジル基等のアルキルアリール基、−C(O)NH−R’基であり、
RIVは、炭素原子を7〜47個、好ましくは13〜37個有する、場合により置換された炭化水素基であり、かつ
SOは、C6H5−CH(−)−CH2−O−基である)の化合物が併用される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。 - 白金(0)錯体触媒を活性化するための方法であって、2〜6個の炭化水素を有する少なくとも1種の不飽和炭化水素を前記触媒の溶液に有効量添加する、方法。
- 請求項13に記載の方法によって調製される、活性化された白金(0)錯体触媒。
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