CN114907442A - 一种有机硅改性铜肽及其制备方法 - Google Patents

一种有机硅改性铜肽及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机硅改性铜肽及其制备方法，该改性铜肽比现有烷烃改性铜肽具有更高的表面活性，由于制备工艺过程简而不繁，并且制备成本低廉，因而可满足工业化放大生产要求，同时，该有机硅改性铜肽具备优良的表面活性，从而可应用于化妆品、生物技术和医药等领域中。

Description

一种有机硅改性铜肽及其制备方法
技术领域
本发明属于化学化工技术领域，涉及一种有机硅改性酮肽及其制备方法。
背景技术
由于有机硅表面活性剂具有低的表面张力，良好的铺展和润湿性及热稳定等特点，因而在聚氨酯泡沫产品、纺织、油漆和涂料、化妆品以及农药领域得到了广泛的应用。中国专利CN103585926合成了一种耐酸碱聚醚改性三硅氧烷表面活性剂；中国专利CN103657518B，CN101921398B等合成了梳型有机硅表面活性剂并研究其性能。然而上述所合成的有机硅表面活性剂的亲水基为聚醚、糖类等。
铜肽是一种由甘氨酸、组氨酸酸、赖氨酸组成的三胎，它是在研究对老化组织和年轻组织同样起作用的活性物质中发现的三肽物质，它能有效促进胶原蛋白的产生，增加血管生长和抗氧化能力，并刺激葡糖胺聚糖产生，帮助皮肤恢复自我修补的能力；促使上皮细胞的生长和分化，从而加快创面的愈合；作为组织重塑的激活剂，还可促使神经细胞、免疫相关细胞和肾小球细胞的生长、分裂和分化，刺激表皮干细胞增殖标记物、整合素的产生。目前，铜肽主要通过棕榈酰基等烃类物质进行改性，而利用有机硅改性铜肽尚未见到报道。
现有制备的改性铜肽主要是通过烷烃改性，由于其表面活性为35mN/m，影响其应用范围，因此需要开发一种高表面活性的改性铜肽。
发明内容
本发明的目的在于提供一种比现有烷烃改性铜肽表面活性更高的有机硅改性铜肽及其制备方法。
为实现本发明目的，本发明提供的技术方案是：一种有机硅改性铜肽，其结构式如下：
Figure BDA0003683413040000021
较佳的，该有机硅改性铜肽的水溶液的最低表面张力为23mN/m；在水溶液中临界胶束浓为180mg/L。
本发明还提供了一种有机硅改性铜肽的制备方法，包括以下步骤：
(1)双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐的制备
将铜肽称量至反应釜中，加入去离子水溶解，在搅拌下加入氢氧化钠溶液进行中和，中和后，在一定温度下，将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中，滴加完后继续反应一定时间，反应完毕，将所得溶液进行减压蒸馏，得到双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐；
(2)有机硅改性铜肽的制备
以步骤(1)得到双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷及催化剂加入反应釜中，在低碳醇溶剂存在下反应，并且控制低醇溶剂存在下的反应温度和反应时间，反应完成后，蒸除低碳醇溶剂，得到有机硅改性铜肽。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤(1)中，铜肽与氢氧化钠及烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1:1:2。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤(1)中，在30～60℃下，将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中，滴加完后继续反应1～30h；控制滴加时间为0.5～5h。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤(1)中，氢氧化钠的质量浓度为10～40％。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤(2)中，双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的摩尔比为1：2。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤(2)中，所述的控制低碳醇溶剂存在下的反应温度和反应时间是将反应温度控制为溶剂的回流温度，将反应时间控制为1～40h；所述低碳醇溶剂为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇。
在本发明的一个优选实施方式中，步骤(2)中，催化剂为铂类催化剂，具体的，所述铂类催化剂为氯铂酸或卡斯特(Karstedt)中的一种或几种，催化剂在反应原料(即双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷)中的质量含量为0.002％～0.01％。
与现有技术相比，本发明提供的一种有机硅改性铜肽作为一种新的改性铜肽比现有烷烃改性铜肽具有更高的表面活性。由于制备工艺过程简而不繁，并且制备成本低廉，因而可满足工业化放大生产要求，同时，该有机硅改性铜肽具备优良的表面活性，从而可应用于化妆品、生物技术和医药等领域中。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围，凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。实施例中采用的实施条件可以根据具体条件做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1
(1)双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐的制备
在反应釜中加入铜肽3.4Kg(10mol)，浓度为10％的氢氧化钠溶液4Kg(10mol)，及去离子水2kg，搅拌中和铜肽钠盐，再称取烯丙基缩水甘油醚2.28Kg(20mol)，并在30℃下，滴加0.5h至反应釜中，滴加结束后，继续反应30h，反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐5.5kg(9.8mol)。
(2)有机硅改性铜肽的制备
在反应釜中加入上述双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐2.81Kg(5mol)，1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷2.2Kg(10mol)，及氯铂酸催化剂0.1g，以甲醇作为溶剂，在回流温度下反应1h，蒸出溶剂甲醇，得到有机硅改性铜肽4.91Kg(4.9mol)。
IR(KBr,cm-1):3300ν(N-H),3200ν(-OH),1650ν(-C＝O),1260ν(Si-(CH3)3),1100ν(Si-O-Si)。
用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为23mN/m，临界胶束浓度为180mg/L。
实施例2
(1)双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐的制备
在反应釜中加入铜肽3.4Kg(10mol)，浓度为20％的氢氧化钠溶液2Kg(10mol)，及去离子水2kg，搅拌中和铜肽钠盐，再称取烯丙基缩水甘油醚2.28Kg(20mol)，并在40℃下，滴加2h至反应釜中，滴加结束后，继续反应15h，反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐5.33kg(9.5mol)。
(2)有机硅改性铜肽的制备
在反应釜中加入上述双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐2.81Kg(5mol)，1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷2.2Kg(10mol)，及氯铂酸催化剂0.5g，以乙醇作为溶剂，在回流温度下反应10h，蒸出溶剂乙醇，得到有机硅改性铜肽4.81Kg(4.8mol)。
用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为23mN/m，临界胶束浓度为180mg/L。
实施例3
(1)双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐的制备
在反应釜中加入铜肽3.4Kg(10mol)，浓度为30％的氢氧化钠溶液1.33Kg(10mol)，及去离子水2kg，搅拌中和铜肽钠盐，再称取烯丙基缩水甘油醚2.28Kg(20mol)，并在50℃下，滴加4h至反应釜中，滴加结束后，继续反应20h，反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐5.44kg(9.7mol)。
(2)有机硅改性铜肽的制备
在反应釜中加入上述双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐2.81Kg(5mol)，1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷2.2Kg(10mol)，及Karstedt催化剂0.1g，以丙醇作为溶剂，在回流温度下反应20h，蒸出溶剂丙醇，得到有机硅改性铜肽4.71Kg(4.7mol)。
用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为23mN/m，临界胶束浓度为180mg/L。
实施例4
(1)双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐的制备
在反应釜中加入铜肽3.4Kg(10mol)，浓度为40％的氢氧化钠溶液1Kg(10mol)，及去离子水2kg，搅拌中和铜肽钠盐，再称取烯丙基缩水甘油醚2.28Kg(20mol)，并在60℃下，滴加5h至反应釜中，滴加结束后，继续反应30h，反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐5.55kg(9.9mol)。
(2)有机硅改性铜肽的制备
在反应釜中加入上述双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐2.81Kg(5mol)，1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷2.2Kg(10mol)，及Karstedt催化剂0.5g，以异丙醇作为溶剂，在回流温度下反应40h，蒸出溶剂异丙醇，得到有机硅改性铜肽4.76Kg(4.75mol)。
用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为23mN/m，临界胶束浓度为180mg/L。
对比实施例
(1)肉豆蔻酰基铜肽的制备
在反应釜中加入铜肽3.4Kg(10mol)，浓度为20％的氢氧化钠溶液2Kg(10mol)，及去离子水3kg，搅拌中和成铜肽钠盐，再称取肉豆蔻酰氯4.92Kg(20mol)，在温度40-50℃下，滴加20h至反应釜中，滴加结束后，继续反应20h；反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到肉豆蔻酰基铜肽钠盐7.66Kg(9.8mol)
用K12表面张力仪测的其水溶液的最低表面张力为32mN/m，临界胶束浓度为850mg/L。

Claims (10)

1.一种有机硅改性铜肽，其特征在于，其结构式如下：
Figure FDA0003683413030000011
2.如权利要求1所述的有机硅改性铜肽，其特征在于，该有机硅改性铜肽的水溶液的最低表面张力为23mN/m；在水溶液中临界胶束浓为180mg/L。
3.一种如权利要求1或2所述的有机硅改性铜肽的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐的制备
将铜肽加入去离子水溶解，在搅拌下加入氢氧化钠溶液进行中和，中和后，在一定温度下，将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中，滴加完后继续反应一定时间，反应完毕，将所得溶液进行减压蒸馏，得到双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐；
(2)有机硅改性铜肽的制备
将上述双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷及催化剂加入反应釜中，在低碳醇溶剂存在下反应，并且控制反应温度和反应时间，反应完成后，蒸除低碳醇溶剂，得到有机硅改性铜肽。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，铜肽与氢氧化钠及烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1:1:2。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，在30～60℃下，将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中，滴加完后继续反应1～30h；控制滴加时间为0.5～5h。
6.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，氢氧化钠的质量浓度为10～40％。
7.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，双(2-羟基-3-烯丙氧基)铜肽钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的摩尔比为1：2。
8.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，控制反应温度为回流温度，控制反应时间为1～40h；所述低碳醇溶剂为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇。
9.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，催化剂为铂类催化剂，催化剂在反应原料中的质量含量为0.002％～0.01％。
10.如权利要求1或2所述的有机硅改性铜肽作为表面活性剂的用途。
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