JPH04316551A - 新規スルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間体 - Google Patents
新規スルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なスルホン酸塩に
関し、更に詳しくは耐硬水性の高い界面活性剤として有
用なスルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間
体に関するものである。
関し、更に詳しくは耐硬水性の高い界面活性剤として有
用なスルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間
体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】界面活
性剤は疎水部と親水部からなり、水と油、水と汚れ、水
と金属の分散を効率的に行い、これらの乳化・懸濁状態
を利用して、種々の工業的・家庭的効能を得ようとする
ものである。しかし、特に、汚れの分散による洗浄の場
合、硬水中のアルカリ土類金属の影響を受け、起泡性・
洗浄力の低下が問題となる。上記の状況下で、従来の洗
浄剤に比べ、界面活性剤として耐硬水性・起泡性の面で
優れた洗浄剤を提供することが、本発明の課題である。
性剤は疎水部と親水部からなり、水と油、水と汚れ、水
と金属の分散を効率的に行い、これらの乳化・懸濁状態
を利用して、種々の工業的・家庭的効能を得ようとする
ものである。しかし、特に、汚れの分散による洗浄の場
合、硬水中のアルカリ土類金属の影響を受け、起泡性・
洗浄力の低下が問題となる。上記の状況下で、従来の洗
浄剤に比べ、界面活性剤として耐硬水性・起泡性の面で
優れた洗浄剤を提供することが、本発明の課題である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
重ねた結果、特定のスルホン酸塩が上記目的を大いに達
成し得ることを見出し、本発明を完成した。
重ねた結果、特定のスルホン酸塩が上記目的を大いに達
成し得ることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】即ち、本発明は一般式（Ｉ）で表わさるス
ルホン酸塩及びその製造方法を提供するものである。
ルホン酸塩及びその製造方法を提供するものである。
【０００５】
【化６】
【０００６】〔式中、
Ｒ：直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基若し
くは炭素数２〜２２のアルケニル基、又は式 Ｒ’（Ｏ
Ａ）ｐ Ｏ−で表わされる基を示す。ここでＲ’は直鎖
又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基若しくは炭素
数２〜２２のアルケニル基を示し、Ａ は炭素数２〜３
のアルキレン基を示し、ｐ は０〜２０の数を示す。
くは炭素数２〜２２のアルケニル基、又は式 Ｒ’（Ｏ
Ａ）ｐ Ｏ−で表わされる基を示す。ここでＲ’は直鎖
又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基若しくは炭素
数２〜２２のアルケニル基を示し、Ａ は炭素数２〜３
のアルキレン基を示し、ｐ は０〜２０の数を示す。
【０００７】Ｙ：水素原子又は式 −Ｂ−ＣＯＯ（Ｍ）
１／ｒで表わされる基であって、（ｍ＋１）個のＹのう
ち少なくとも１個は−Ｂ−ＣＯＯ（Ｍ）１／ｒ である
。ここで、Ｂは分岐鎖を有してもよい炭素数１〜５のア
ルキレン基を示し、Ｍ は同一又は異なってアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモ
ニウム、又はアルカノールアンモニウム基を示し、ｒ
はＭ で表わされる陽イオン基の価数を示す。
１／ｒで表わされる基であって、（ｍ＋１）個のＹのう
ち少なくとも１個は−Ｂ−ＣＯＯ（Ｍ）１／ｒ である
。ここで、Ｂは分岐鎖を有してもよい炭素数１〜５のア
ルキレン基を示し、Ｍ は同一又は異なってアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモ
ニウム、又はアルカノールアンモニウム基を示し、ｒ
はＭ で表わされる陽イオン基の価数を示す。
【０００８】ｍ：０〜１５の数を示す。〕また、本発明
は一般式（Ｉ）で表わされるスルホン酸塩を提供するの
に有用な中間体である、一般式（ＩＩ）’で表わされる
スルホン酸塩を提供する。
は一般式（Ｉ）で表わされるスルホン酸塩を提供するの
に有用な中間体である、一般式（ＩＩ）’で表わされる
スルホン酸塩を提供する。
【０００９】
【化７】
【００１０】〔式中、Ｒ， ｍ， Ｍ， ｒは前記の意
味を示す。 但し Ｒが直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル
基もしくは炭素数２〜２２のアルケニル基であり、ｍ
＝０の場合、並びにＲ が Ｒ’Ｏ−基（式中、Ｒ’は
前記の意味を示す） で表わされる基であり、ｍ ＝０
の場合を除く。〕本発明が提供する一般式（Ｉ）で表さ
れるスルホン酸塩は以下に示す工程で製造される。
味を示す。 但し Ｒが直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル
基もしくは炭素数２〜２２のアルケニル基であり、ｍ
＝０の場合、並びにＲ が Ｒ’Ｏ−基（式中、Ｒ’は
前記の意味を示す） で表わされる基であり、ｍ ＝０
の場合を除く。〕本発明が提供する一般式（Ｉ）で表さ
れるスルホン酸塩は以下に示す工程で製造される。
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｒ は前記の意味を示し、Ｘ は
ハロゲン原子を示す。）一般式（ＩＩＩ）’で示される
化合物は、一般式（ＩＶ）で示されるグリシジルエーテ
ル又はα−オレフィンエポキサイドに、一般式（Ｖ）で
示される３−ハロ−１，２−プロパンジオールを付加す
ることにより得られる。
ハロゲン原子を示す。）一般式（ＩＩＩ）’で示される
化合物は、一般式（ＩＶ）で示されるグリシジルエーテ
ル又はα−オレフィンエポキサイドに、一般式（Ｖ）で
示される３−ハロ−１，２−プロパンジオールを付加す
ることにより得られる。
【００１３】Ｒ で示される炭素数１〜２２のアルキル
基、若しくは炭素数２〜２２のアルケニル基とは、メチ
ル、エチル、プロピル、ヘキシル、オクチル、ノニル、
ウンデシル、ドデシル、パルミチル、ステアリル、ベヘ
ニル、２−エチルヘキシル、オレイル、リノール、リノ
レニル、アラキジル基等である。
基、若しくは炭素数２〜２２のアルケニル基とは、メチ
ル、エチル、プロピル、ヘキシル、オクチル、ノニル、
ウンデシル、ドデシル、パルミチル、ステアリル、ベヘ
ニル、２−エチルヘキシル、オレイル、リノール、リノ
レニル、アラキジル基等である。
【００１４】本反応は３−ハロ−１，２ −プロパンジ
オールを過剰に用いてこれ自体を溶媒としてもよく、ま
た別の溶媒を用いてもよい。３−ハロ−１，２ −プロ
パンジオール（Ｖ）とグリシジルエーテル又はα−オレ
フィンエポキサイド（ＩＶ）のモル比は１００ 〜１：
１が好ましく、更に好ましくは２０〜１：１である。触
媒としては三フッ化ホウ素、四塩化スズなどのルイス酸
、ｐ−トルエンスルホン酸などのブレンステッド酸が望
ましい。過剰の３−ハロ−１，２ −プロパンジオール
は、減圧留去によって除けばよい。更に必要ならばエー
テルで抽出しておき、水洗で３−ハロ−１，２ −プロ
パンジオールを除き、その後、エーテルを留去すれば高
純度で一般式（ＩＩＩ）’ で示される化合物を合成す
ることができる。また反応温度としては０〜１５０ ℃
、望ましくは２０〜８０℃、更に望ましくは４０〜６０
℃である。
オールを過剰に用いてこれ自体を溶媒としてもよく、ま
た別の溶媒を用いてもよい。３−ハロ−１，２ −プロ
パンジオール（Ｖ）とグリシジルエーテル又はα−オレ
フィンエポキサイド（ＩＶ）のモル比は１００ 〜１：
１が好ましく、更に好ましくは２０〜１：１である。触
媒としては三フッ化ホウ素、四塩化スズなどのルイス酸
、ｐ−トルエンスルホン酸などのブレンステッド酸が望
ましい。過剰の３−ハロ−１，２ −プロパンジオール
は、減圧留去によって除けばよい。更に必要ならばエー
テルで抽出しておき、水洗で３−ハロ−１，２ −プロ
パンジオールを除き、その後、エーテルを留去すれば高
純度で一般式（ＩＩＩ）’ で示される化合物を合成す
ることができる。また反応温度としては０〜１５０ ℃
、望ましくは２０〜８０℃、更に望ましくは４０〜６０
℃である。
【００１５】
【化９】
【００１６】（式中、Ｒ， Ｘは前記の意味を示し、ｍ
’は２〜１５の数を示す。）前述の方法で得られた一般
式（ＩＩＩ）’ で示される化合物は上記反応式で示す
ように、グリセリン鎖長を延長することができる。
’は２〜１５の数を示す。）前述の方法で得られた一般
式（ＩＩＩ）’ で示される化合物は上記反応式で示す
ように、グリセリン鎖長を延長することができる。
【００１７】即ち、ハロヒドリン体である化合物（ＩＩ
Ｉ）’ をアルカリで閉環してエポキシ化合物とし、そ
れに更に３−ハロ−１，２ −プロパンジオール（Ｖ）
を付加する。この反応を繰り返せば一般式（ＩＩＩ）で
表される化合物が得られる。
Ｉ）’ をアルカリで閉環してエポキシ化合物とし、そ
れに更に３−ハロ−１，２ −プロパンジオール（Ｖ）
を付加する。この反応を繰り返せば一般式（ＩＩＩ）で
表される化合物が得られる。
【００１８】閉環エポキシ化は、アルカリ水溶液をハロ
ヒドリン体の溶媒溶液に滴下していけばよい。アルカリ
としてはＮａＯＨ， ＫＯＨ， Ｎａ２ＣＯ３， Ｋ２
ＣＯ３などが望ましい。また溶媒としてはトルエン、キ
シレンなどが望ましい。反応温度は２０〜１００ ℃、
望ましくは４０〜６０℃がよい。反応後エポキシ化合物
は溶媒相にくるので、溶媒を除去してエポキシ化合物を
得る。
ヒドリン体の溶媒溶液に滴下していけばよい。アルカリ
としてはＮａＯＨ， ＫＯＨ， Ｎａ２ＣＯ３， Ｋ２
ＣＯ３などが望ましい。また溶媒としてはトルエン、キ
シレンなどが望ましい。反応温度は２０〜１００ ℃、
望ましくは４０〜６０℃がよい。反応後エポキシ化合物
は溶媒相にくるので、溶媒を除去してエポキシ化合物を
得る。
【００１９】更にこれに３−ハロ−１，２ −プロパン
ジオールを付加する反応は、前工程で述べたとおりであ
る。
ジオールを付加する反応は、前工程で述べたとおりであ
る。
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ｒ， ｍ， ｍ’， Ｍ， ｒ，
Ｘ は前記の意味を示し、Ｅ はアルカリ金属を示す
。）本工程はスルホン化工程である。前記一般式（ＩＶ
） 又は（ＶＩ）’ で表されるエポキシ化合物や、前
述の方法で得られた一般式（ＩＩＩ）で表される化合物
を更にアルカリ物質処理して得られる一般式 （ＶＩ）
で表されるエポキシ化合物と、ＮａＨＳＯ３、ＫＨＳ
Ｏ３ 等を反応させることによって、一般式（ＩＩ−１
）、（ＩＩ−２）又は（ＩＩ−３）で表される化合物が
得られる。また前記一般式（ＩＩＩ）’又は（ＩＩＩ）
で表されるハロヒドリン化合物とＮａ２ＳＯ３、Ｋ２
ＳＯ３ 等とを反応させることによっても一般式（ＩＩ
−２）又は（ＩＩ−３）で表される化合物が得られる。
Ｘ は前記の意味を示し、Ｅ はアルカリ金属を示す
。）本工程はスルホン化工程である。前記一般式（ＩＶ
） 又は（ＶＩ）’ で表されるエポキシ化合物や、前
述の方法で得られた一般式（ＩＩＩ）で表される化合物
を更にアルカリ物質処理して得られる一般式 （ＶＩ）
で表されるエポキシ化合物と、ＮａＨＳＯ３、ＫＨＳ
Ｏ３ 等を反応させることによって、一般式（ＩＩ−１
）、（ＩＩ−２）又は（ＩＩ−３）で表される化合物が
得られる。また前記一般式（ＩＩＩ）’又は（ＩＩＩ）
で表されるハロヒドリン化合物とＮａ２ＳＯ３、Ｋ２
ＳＯ３ 等とを反応させることによっても一般式（ＩＩ
−２）又は（ＩＩ−３）で表される化合物が得られる。
【００２２】エポキシ化合物のＥＨＳＯ３ 付加は、水
単独又は水−メタノール、水−エタノール、水−イソプ
ロパノールなどの水−アルコール系溶媒を用いて反応温
度４０〜１００℃、望ましくは６０〜１００ ℃、更に
望ましくは６０〜８０℃で行う。ＥＨＳＯ３ とエポキ
シ化合物のモル比は２０〜１：１が望ましく、更に望ま
しくは２〜１：１である。未反応のエポキシ化合物及び
その副生物（水、アルコールによる開環物）は水溶液と
溶剤洗浄することによって除くことができる。洗浄溶剤
としては酢酸エチル、ヘキサンなどが望ましい。また、
残ったＥＨＳＯ３ は電気透析又は反応精製物を蒸発乾
固させ、メタノール、エタノールで抽出・濾過すること
によって除くことができる。
単独又は水−メタノール、水−エタノール、水−イソプ
ロパノールなどの水−アルコール系溶媒を用いて反応温
度４０〜１００℃、望ましくは６０〜１００ ℃、更に
望ましくは６０〜８０℃で行う。ＥＨＳＯ３ とエポキ
シ化合物のモル比は２０〜１：１が望ましく、更に望ま
しくは２〜１：１である。未反応のエポキシ化合物及び
その副生物（水、アルコールによる開環物）は水溶液と
溶剤洗浄することによって除くことができる。洗浄溶剤
としては酢酸エチル、ヘキサンなどが望ましい。また、
残ったＥＨＳＯ３ は電気透析又は反応精製物を蒸発乾
固させ、メタノール、エタノールで抽出・濾過すること
によって除くことができる。
【００２３】また、ハロヒドリン化合物とＥ２ＳＯ３
の反応は溶媒としては上記と同様に水単独又は水−アル
コール系溶媒が望ましい。反応温度及びモル比は上記と
同様である。更に未反応の原料は溶剤洗浄によって除き
副生する無機塩は電気透析又はアルコール抽出・濾過に
よって除くことができる。
の反応は溶媒としては上記と同様に水単独又は水−アル
コール系溶媒が望ましい。反応温度及びモル比は上記と
同様である。更に未反応の原料は溶剤洗浄によって除き
副生する無機塩は電気透析又はアルコール抽出・濾過に
よって除くことができる。
【００２４】このようにして、得られたスルホン酸塩は
通常アルカリ金属塩である。このスルホン酸塩をさらに
塩交換法により、陽イオンを所望の陽イオン、例えば、
アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモ
ニウム、トリエタノールアンモニウム等に従来公知の方
法により変換することにより前記一般式（ＩＩ）で表さ
れる化合物が得られる。
通常アルカリ金属塩である。このスルホン酸塩をさらに
塩交換法により、陽イオンを所望の陽イオン、例えば、
アルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウ
ム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモ
ニウム、トリエタノールアンモニウム等に従来公知の方
法により変換することにより前記一般式（ＩＩ）で表さ
れる化合物が得られる。
【００２５】
【化１１】
【００２６】（式中、Ｒ， ｍ， Ｍ， ｒ， Ｘ，
Ｂ， Ｙ は前記の意味を示し、Ｒ”は水素原子又は炭
素数１〜２のアルキル基を示し、Ｑ は炭素数１〜５の
アルキル基を示す。）本工程はカルボキシアルキル化工
程であり、次に示す（ａ） 〜（ｃ） のいずれかの工
程を選択することができる。
Ｂ， Ｙ は前記の意味を示し、Ｒ”は水素原子又は炭
素数１〜２のアルキル基を示し、Ｑ は炭素数１〜５の
アルキル基を示す。）本工程はカルボキシアルキル化工
程であり、次に示す（ａ） 〜（ｃ） のいずれかの工
程を選択することができる。
【００２７】（ａ） 前述の方法で得られた一般式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物と式Ｘ−Ｂ−ＣＯＯＨで表される
化合物もしくはその塩とをＮａＯＨ， ＫＯＨ， Ｎａ
２ＣＯ３， Ｋ２ＣＯ３等のアルカリ性物質の存在下に
反応させ、必要により塩交換することによって一般式（
Ｉ）で表される化合物が得られる。
Ｉ）で表される化合物と式Ｘ−Ｂ−ＣＯＯＨで表される
化合物もしくはその塩とをＮａＯＨ， ＫＯＨ， Ｎａ
２ＣＯ３， Ｋ２ＣＯ３等のアルカリ性物質の存在下に
反応させ、必要により塩交換することによって一般式（
Ｉ）で表される化合物が得られる。
【００２８】ここで、Ｘ−Ｂ−ＣＯＯＨで表わされる化
合物の塩としてはω−モノクロロ脂肪酸ナトリウム、ω
−モノブロモ脂肪酸カリウム等が挙げられる。アルカリ
性物質は水溶液としておき、一般式（ＩＩ） で表され
る化合物とＸ−Ｂ−ＣＯＯＨの塩の混合物（溶媒を含有
してもよい）中へ滴下していく。
合物の塩としてはω−モノクロロ脂肪酸ナトリウム、ω
−モノブロモ脂肪酸カリウム等が挙げられる。アルカリ
性物質は水溶液としておき、一般式（ＩＩ） で表され
る化合物とＸ−Ｂ−ＣＯＯＨの塩の混合物（溶媒を含有
してもよい）中へ滴下していく。
【００２９】滴下の際、水があまり滞留するとカルボキ
シアルキル化剤の分解を促進する為、溶媒としてはベン
ゼン、ジオキサン等を用い、これと混入している水と共
沸留去しながら、反応を行うのが効果的である。
シアルキル化剤の分解を促進する為、溶媒としてはベン
ゼン、ジオキサン等を用い、これと混入している水と共
沸留去しながら、反応を行うのが効果的である。
【００３０】（ｂ） 前述の方法で得られた一般式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物と、一般式（ＶＩＩ） で表され
る化合物とをアルカリ性物質の存在下に反応させて一般
式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＶＩＩ） で表
される化合物との付加体を得、その付加体におけるエス
テル基を加水分解し、必要により塩交換すれば一般式（
Ｉ）で表される化合物が得られる。
Ｉ）で表される化合物と、一般式（ＶＩＩ） で表され
る化合物とをアルカリ性物質の存在下に反応させて一般
式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＶＩＩ） で表
される化合物との付加体を得、その付加体におけるエス
テル基を加水分解し、必要により塩交換すれば一般式（
Ｉ）で表される化合物が得られる。
【００３１】（ｃ） 前述の方法で得られた一般式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物と、一般式（ＶＩＩＩ）で表され
る化合物とをアルカリ性物質の存在下に反応させて一般
式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＶＩＩＩ）で表
される化合物との付加体を得、その付加体におけるニト
リル基を加水分解し、必要により塩交換すれば一般式（
Ｉ）で表される化合物が得られる。
Ｉ）で表される化合物と、一般式（ＶＩＩＩ）で表され
る化合物とをアルカリ性物質の存在下に反応させて一般
式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＶＩＩＩ）で表
される化合物との付加体を得、その付加体におけるニト
リル基を加水分解し、必要により塩交換すれば一般式（
Ｉ）で表される化合物が得られる。
【００３２】
【発明の効果】本発明の新規スルホン酸塩は、耐硬水性
が良好な界面活性剤であり、幅広い産業分野に有用であ
る。
が良好な界面活性剤であり、幅広い産業分野に有用であ
る。
【００３３】
実施例−１
デシルグリシジルエーテルのスルホン化 ＮａＨＳＯ
３ ２０．８２ｇ（０．２ｍｏｌ）を脱イオン水３４３
．９ ｇ−イソプロパノール２２９．２ ｇの混合溶液
に溶解した。８３℃まで加熱したら、デシルグリシジル
エーテル４２．８７ ｇ（０．２ｍｏｌ）を１０時間か
けて滴下した。熟成を８３℃で１２時間行ったあと、イ
ソプロパノールをロータリーエバポレーターで留去した
。これを酢酸エチル２００ｃｃ で５回洗浄し、副生物
及び未反応デシルグリシジルエーテルを除去した。水を
イソプロパノールと共沸させながら留去した後、乾固さ
せた固体をメタノール１リットルで加熱させて、デシル
オキシグリセリルスルホン酸ナトリウムを抽出した。 不溶分を濾過により除去した後、濾液を濃縮・乾燥させ
て、２５．１０ ｇの下記式で表されるデシルオキシグ
リセリルスルホン酸ナトリウムを得た。収率３９．４％
、液体クロマトグラフィーによる純度９３．２％。
３ ２０．８２ｇ（０．２ｍｏｌ）を脱イオン水３４３
．９ ｇ−イソプロパノール２２９．２ ｇの混合溶液
に溶解した。８３℃まで加熱したら、デシルグリシジル
エーテル４２．８７ ｇ（０．２ｍｏｌ）を１０時間か
けて滴下した。熟成を８３℃で１２時間行ったあと、イ
ソプロパノールをロータリーエバポレーターで留去した
。これを酢酸エチル２００ｃｃ で５回洗浄し、副生物
及び未反応デシルグリシジルエーテルを除去した。水を
イソプロパノールと共沸させながら留去した後、乾固さ
せた固体をメタノール１リットルで加熱させて、デシル
オキシグリセリルスルホン酸ナトリウムを抽出した。 不溶分を濾過により除去した後、濾液を濃縮・乾燥させ
て、２５．１０ ｇの下記式で表されるデシルオキシグ
リセリルスルホン酸ナトリウムを得た。収率３９．４％
、液体クロマトグラフィーによる純度９３．２％。
【００３４】
【化１２】
【００３５】ＩＲ：ｃｍ−１
３３８８， ２９２６， ２８６０， １６２
９， １４７０， １４１３， １３７４， １３４４
， １３２６， １２５４， １２２７，１１８５，
１１２８， １０５３， １００８， ９７５， ９１
２， ７９２， ７２３， ６８７， ６３６， ５８
２， ５２２， ４８０元素分析値は以下のとおりであ
って、計算値とよく一致した。
９， １４７０， １４１３， １３７４， １３４４
， １３２６， １２５４， １２２７，１１８５，
１１２８， １０５３， １００８， ９７５， ９１
２， ７９２， ７２３， ６８７， ６３６， ５８
２， ５２２， ４８０元素分析値は以下のとおりであ
って、計算値とよく一致した。
【００３６】
【表１】
【００３７】カルボキシメチル化
上記デシルオキシグリセリルスルホン酸ナトリウム
１９．１０ ｇ（０．０６ｍｏｌ） とモノクロロ酢酸
ナトリウム４１．９３ ｇ（０．３６ｍｏｌ） とジオ
キサン２５０ ｇを仕込んでおき、９８℃まで加熱した
。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液３０．００
ｇ（０．３６ｍｏｌ） を３０分にわたって滴下し、ジ
オキサンと水を共沸留去させる。熟成は１００ ℃で２
時間行った。反応終了固体中にはヒドロキシル酸エステ
ルが生成している為、脱イオン水７００ ｇを加えて、
ケン化反応を８０℃で２時間行った。塩酸でｐＨ９に調
製し、電気透析を行い、食塩及びヒドロキシル酸ナトリ
ウムを除去した。 凍結乾燥で水を除いたところ１９．１２ ｇの下記式で
表される目的物を得た。収率８０．０％、液体クロマト
グラフィーによる純度７６．５％。
１９．１０ ｇ（０．０６ｍｏｌ） とモノクロロ酢酸
ナトリウム４１．９３ ｇ（０．３６ｍｏｌ） とジオ
キサン２５０ ｇを仕込んでおき、９８℃まで加熱した
。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液３０．００
ｇ（０．３６ｍｏｌ） を３０分にわたって滴下し、ジ
オキサンと水を共沸留去させる。熟成は１００ ℃で２
時間行った。反応終了固体中にはヒドロキシル酸エステ
ルが生成している為、脱イオン水７００ ｇを加えて、
ケン化反応を８０℃で２時間行った。塩酸でｐＨ９に調
製し、電気透析を行い、食塩及びヒドロキシル酸ナトリ
ウムを除去した。 凍結乾燥で水を除いたところ１９．１２ ｇの下記式で
表される目的物を得た。収率８０．０％、液体クロマト
グラフィーによる純度７６．５％。
【００３８】
【化１３】
【００３９】ＩＲ：ｃｍ−１
２９２６， ２８６０， １６１４， １４３
０， １３１４， １２２５， １１８５， １０５３
， ９７５， ９２２， ８０１， ７３１，６９１，
６３５， ５８２， ５２０， ４７２元素分析値は
以下のとおりであって、計算値とよく一致した。
０， １３１４， １２２５， １１８５， １０５３
， ９７５， ９２２， ８０１， ７３１，６９１，
６３５， ５８２， ５２０， ４７２元素分析値は
以下のとおりであって、計算値とよく一致した。
【００４０】
【表２】
【００４１】実施例−２
デシルグリシジルエーテルの３−クロロ−１，２ −プ
ロパンジオール付加 ３−クロロ−１，２ −プロパンジオール４４２．
１６ｇ（４．０ｍｏｌ）と４７％三フッ化ホウ素エーテ
ル錯体１．４５ｇ（０．００６ｍｏｌ）を仕込み、６０
℃まで昇温した。この温度でデシルグリシジルエーテル
４２．８７ ｇ（０．２ｍｏｌ）を５時間にわたって滴
下した。熟成を１時間６０℃で行った後、過剰の３−ク
ロロ−１，２ −プロパンジオールをロータリーエバポ
レーターで留去した。更にエーテル５００ｃｃ を加え
、残存している３−クロロ−１，２ −プロパンジオー
ルを脱イオン水３００ｃｃ で３回水洗して除いた。エ
ーテル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、エーテルを
留去し、下記式で表されるデシルオキシジグリセリルク
ロライドを得た。収量５８．６２ ｇ （収率９０．２
％） 。ガスクロマトグラフィーによる純度８５．７％
。
ロパンジオール付加 ３−クロロ−１，２ −プロパンジオール４４２．
１６ｇ（４．０ｍｏｌ）と４７％三フッ化ホウ素エーテ
ル錯体１．４５ｇ（０．００６ｍｏｌ）を仕込み、６０
℃まで昇温した。この温度でデシルグリシジルエーテル
４２．８７ ｇ（０．２ｍｏｌ）を５時間にわたって滴
下した。熟成を１時間６０℃で行った後、過剰の３−ク
ロロ−１，２ −プロパンジオールをロータリーエバポ
レーターで留去した。更にエーテル５００ｃｃ を加え
、残存している３−クロロ−１，２ −プロパンジオー
ルを脱イオン水３００ｃｃ で３回水洗して除いた。エ
ーテル相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、エーテルを
留去し、下記式で表されるデシルオキシジグリセリルク
ロライドを得た。収量５８．６２ ｇ （収率９０．２
％） 。ガスクロマトグラフィーによる純度８５．７％
。
【００４２】
【化１４】
【００４３】油脂分析値は以下の通りであり、計算値と
よく一致した。
よく一致した。
【００４４】
【表３】
【００４５】スルホン化
上記で得られたデシルオキシジグリセリルクロライ
ド７４．７２ ｇ（０．２３ｍｏｌ） を脱イオン水４
０５．０ ｇとイソプロパノール２７０．８ ｇの混合
溶液に溶解し、８３℃まで加熱した。Ｎａ２ＳＯ３ ３
０．４４ｇ（０．２４１５ｍｏｌ） を脱イオン水１７
１．７６ｇに溶解した溶液をこれに１時間３０分にわた
り滴下した後、同温度で１６時間熟成した。イソプロパ
ノールを留去した後、酢酸エチル３００ｃｃ で３回洗
浄し、未反応のデシルオキシジグリセリルクロライドを
除去した。その後、イソプロパノールと共沸させて水を
除き乾固させた後、メタノール４００ ｇで加熱下、ス
ルホン化物を抽出した。 不溶物を濾過により除去した後、濃縮・乾燥し、４２．
９１ ｇの下記式で表されるデシルオキシジグリセリル
スルホン酸ナトリウムを得た。収率４７．５％、液体ク
ロマトグラフィーによる純度７８．９％。
ド７４．７２ ｇ（０．２３ｍｏｌ） を脱イオン水４
０５．０ ｇとイソプロパノール２７０．８ ｇの混合
溶液に溶解し、８３℃まで加熱した。Ｎａ２ＳＯ３ ３
０．４４ｇ（０．２４１５ｍｏｌ） を脱イオン水１７
１．７６ｇに溶解した溶液をこれに１時間３０分にわた
り滴下した後、同温度で１６時間熟成した。イソプロパ
ノールを留去した後、酢酸エチル３００ｃｃ で３回洗
浄し、未反応のデシルオキシジグリセリルクロライドを
除去した。その後、イソプロパノールと共沸させて水を
除き乾固させた後、メタノール４００ ｇで加熱下、ス
ルホン化物を抽出した。 不溶物を濾過により除去した後、濃縮・乾燥し、４２．
９１ ｇの下記式で表されるデシルオキシジグリセリル
スルホン酸ナトリウムを得た。収率４７．５％、液体ク
ロマトグラフィーによる純度７８．９％。
【００４６】
【化１５】
【００４７】ＩＲ：ｃｍ−１
３４６０， ２９２６， ２８６０， １５６
０， １４７０， １１９７， １１１９， １０５３
， ７９５， ７２０， ６３０， ５３１元素分析値
は以下の通りであり、計算値とよく一致した。
０， １４７０， １１９７， １１１９， １０５３
， ７９５， ７２０， ６３０， ５３１元素分析値
は以下の通りであり、計算値とよく一致した。
【００４８】
【表４】
【００４９】実施例−３
ドデシルグリシジルエーテルの３−クロロ−１，２ −
プロパンジオール付加 ３−クロロ−１，２ −プロパンジオール６６３．
２４ｇ（６．０ｍｏｌ）と４７％三フッ化ホウ素エーテ
ル錯体２．１６ｇ（０．００１５ｍｏｌ） を仕込み、
実施例−２と同様にドデシルグリシジルエーテル７２．
７２ ｇ（０．３ｍｏｌ）を滴下熟成し、精製を行い、
１０３．２４ｇの下記式で表されるドデシルオキシジグ
リセリルクロライドを得た。収率９７．５％、ガスクロ
マトグラフィーによる純度８３．５％。
プロパンジオール付加 ３−クロロ−１，２ −プロパンジオール６６３．
２４ｇ（６．０ｍｏｌ）と４７％三フッ化ホウ素エーテ
ル錯体２．１６ｇ（０．００１５ｍｏｌ） を仕込み、
実施例−２と同様にドデシルグリシジルエーテル７２．
７２ ｇ（０．３ｍｏｌ）を滴下熟成し、精製を行い、
１０３．２４ｇの下記式で表されるドデシルオキシジグ
リセリルクロライドを得た。収率９７．５％、ガスクロ
マトグラフィーによる純度８３．５％。
【００５０】
【化１６】
【００５１】分析値は以下の通りであり、計算値とよく
一致した。
一致した。
【００５２】
【表５】
【００５３】スルホン化
上記で得られたドデシルオキシジグリセリルクロラ
イド８８．２４ ｇ（０．２５ｍｏｌ） を脱イオン水
４８２．３１ｇとイソプロパノール３１５．４２ｇの溶
液に溶解させ、８０℃まで昇温し、Ｎａ２ＳＯ３・７Ｈ
２Ｏ ６６．１９ｇ（０．２６１５ｍｏｌ） を脱イオ
ン水９９．１９ ｇに溶解させた溶液を３０分にわたっ
て滴下した。その後８３℃で１２時間熟成を行った後、
メタノールのかわりにエタノール４００ ｇを抽出溶媒
に用いた他は実施例−２のスルホン化と同様の方法で下
記式で表されるドデシルオキシジグリセリルスルホン酸
ナトリウム４０．７２ ｇを得た。 収率３８．７％。液体クロマトグラフィーによる純度８
８．６％。
イド８８．２４ ｇ（０．２５ｍｏｌ） を脱イオン水
４８２．３１ｇとイソプロパノール３１５．４２ｇの溶
液に溶解させ、８０℃まで昇温し、Ｎａ２ＳＯ３・７Ｈ
２Ｏ ６６．１９ｇ（０．２６１５ｍｏｌ） を脱イオ
ン水９９．１９ ｇに溶解させた溶液を３０分にわたっ
て滴下した。その後８３℃で１２時間熟成を行った後、
メタノールのかわりにエタノール４００ ｇを抽出溶媒
に用いた他は実施例−２のスルホン化と同様の方法で下
記式で表されるドデシルオキシジグリセリルスルホン酸
ナトリウム４０．７２ ｇを得た。 収率３８．７％。液体クロマトグラフィーによる純度８
８．６％。
【００５４】
【化１７】
【００５５】ＩＲ：ｃｍ−１
３４１２， ２９２６， ２８６０， １６３
２， １４７０， １１９４， １１１６， １０５０
， ９４８， ９２４， ８８８， ８５５，７９５，
７２０， ６３０， ５２８， ４６５元素分析値は
以下の通りであり、計算値とよく一致した。
２， １４７０， １１９４， １１１６， １０５０
， ９４８， ９２４， ８８８， ８５５，７９５，
７２０， ６３０， ５２８， ４６５元素分析値は
以下の通りであり、計算値とよく一致した。
【００５６】
【表６】
【００５７】カルボキシメチル化
上記ドデシルオキシジグリセリルスルホン酸ナトリ
ウム３１．５４ ｇ（０．０７５ｍｏｌ）とモノクロル
酢酸ナトリウム２６．２１ ｇ（０．２２５ｍｏｌ）と
ジオキサン２５０ ｇを仕込み、９８℃まで昇温した。 ４８％水酸化ナトリウム水溶液１８．７５ ｇ（０．２
２５ｍｏｌ）を３０分にわたって滴下しながら、ジオキ
サンと水を共沸留去させた。熟成を１００ ℃で２時間
行った後、反応終了固体を実施例−１のカルボキシメチ
ル化と同様の方法で精製し、３０．３０ ｇの下記式で
表されるカルボキシメチル化ドデシルオキシジグリセリ
ルスルホン酸ナトリウム３０．３０ ｇを得た。収率８
１．４％。純度７６．７％。
ウム３１．５４ ｇ（０．０７５ｍｏｌ）とモノクロル
酢酸ナトリウム２６．２１ ｇ（０．２２５ｍｏｌ）と
ジオキサン２５０ ｇを仕込み、９８℃まで昇温した。 ４８％水酸化ナトリウム水溶液１８．７５ ｇ（０．２
２５ｍｏｌ）を３０分にわたって滴下しながら、ジオキ
サンと水を共沸留去させた。熟成を１００ ℃で２時間
行った後、反応終了固体を実施例−１のカルボキシメチ
ル化と同様の方法で精製し、３０．３０ ｇの下記式で
表されるカルボキシメチル化ドデシルオキシジグリセリ
ルスルホン酸ナトリウム３０．３０ ｇを得た。収率８
１．４％。純度７６．７％。
【００５８】
【化１８】
【００５９】（式中、Ｙ’は水素原子又は−ＣＨ２ＣＯ
ＯＮａを示す。）液体クロマトグラフィーによる組成は
次の通りであった。
ＯＮａを示す。）液体クロマトグラフィーによる組成は
次の通りであった。
【００６０】
【表７】
【００６１】平均カルボキシメチル化度は上記組成より
計算すると１．０４であった。
計算すると１．０４であった。
【００６２】油脂分析値及び元素分析値は以下の通りで
あり、計算値とよく一致した。
あり、計算値とよく一致した。
【００６３】
【表８】
【００６４】ＩＲ：ｃｍ−１
３４１２， ２９２６， ２８６０， １６３
２， １４７０， １１９４， １１１６， １０５０
， ９４８， ９２４， ８８８， ８５５，７９５，
７２０， ６３０， ５２８， ４６５実施例−４ ドデシルグリシジルエーテルの３−クロロ−１，２ −
プロパンジオール付加 実施例３と同様にして下記式で表されるドデシルオ
キシジグリセリルクロライドを得た。
２， １４７０， １１９４， １１１６， １０５０
， ９４８， ９２４， ８８８， ８５５，７９５，
７２０， ６３０， ５２８， ４６５実施例−４ ドデシルグリシジルエーテルの３−クロロ−１，２ −
プロパンジオール付加 実施例３と同様にして下記式で表されるドデシルオ
キシジグリセリルクロライドを得た。
【００６５】
【化１９】
【００６６】水酸化ナトリウム処理による閉環エポキシ
化 上記で得られたドデシルオキシジグリセリルクロラ
イド８８．２４ ｇ（０．２５ ｍｏｌ）と水２００ｇ
、トルエン２００ｇを仕込み、４８％水酸化ナトリウム
水溶液２０．８３ｇ（０．２５ｍｏｌ）を４０℃で１時
間にわたって滴下した。静置し、水相を除いた後、トル
エン相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させたあと減圧濃縮
し、下記式で表されるエポキシ化合物７５．４８ ｇを
得た。収率９５．４％。ガスクロマトグラフィーによる
純度８１．４％。
化 上記で得られたドデシルオキシジグリセリルクロラ
イド８８．２４ ｇ（０．２５ ｍｏｌ）と水２００ｇ
、トルエン２００ｇを仕込み、４８％水酸化ナトリウム
水溶液２０．８３ｇ（０．２５ｍｏｌ）を４０℃で１時
間にわたって滴下した。静置し、水相を除いた後、トル
エン相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させたあと減圧濃縮
し、下記式で表されるエポキシ化合物７５．４８ ｇを
得た。収率９５．４％。ガスクロマトグラフィーによる
純度８１．４％。
【００６７】
【化２０】
【００６８】分析値は以下の通りであり、計算値とよく
一致した。
一致した。
【００６９】
【表９】
【００７０】３−クロロ−１，２ −プロパンジオール
付加 ３−クロロ−１，２ −プロパンジオール４４
２．１６ｇ（４．０ｍｏｌ）と４７％三フッ化ホウ素エ
ーテル錯体１．４４ｇ（０．００１０ｍｏｌ） を仕込
み、実施例−３の３−クロロ−１，２ −プロパンジオ
ール付加の工程と同様に上記で得られたエポキシ化合物
６３．３０ｇ（０．２０ｍｏｌ）を滴下熟成し、精製を
行い、下記式で表されるドデシルオキシトリグリセリル
クロライド８１．１３ ｇを得た。収率９５．０％、ガ
スクロマトグラフィーによる純度８０．１％。
付加 ３−クロロ−１，２ −プロパンジオール４４
２．１６ｇ（４．０ｍｏｌ）と４７％三フッ化ホウ素エ
ーテル錯体１．４４ｇ（０．００１０ｍｏｌ） を仕込
み、実施例−３の３−クロロ−１，２ −プロパンジオ
ール付加の工程と同様に上記で得られたエポキシ化合物
６３．３０ｇ（０．２０ｍｏｌ）を滴下熟成し、精製を
行い、下記式で表されるドデシルオキシトリグリセリル
クロライド８１．１３ ｇを得た。収率９５．０％、ガ
スクロマトグラフィーによる純度８０．１％。
【００７１】
【化２１】
【００７２】分析値は以下の通りであり、計算値とよく
一致した。
一致した。
【００７３】
【表１０】
【００７４】スルホン化
上記で得られたドデシルオキシトリグリセリルクロ
ライド６４．０５ｇ（０．１５ｍｏｌ）を脱イオン水３
２７．８７ｇとイソプロパノール１７２．９４ｇの溶液
に溶解させ、８０℃まで昇温し、Ｎａ２ＳＯ３ １８．
９１ｇ（０．１５ｍｏｌ） を脱イオン水７５．６４
ｇに溶解させた溶液を３０分にわたって滴下した。その
後８３℃で１２時間熟成を行った。実施例−３のスルホ
ン化工程と同様の精製を行って下記式で表されるドデシ
ルオキシトリグリセリルスルホン酸ナトリウム４７．４
８ ｇを得た。収率６４．０％。高速液体クロマトグラ
フィーによる純度９０．５％。
ライド６４．０５ｇ（０．１５ｍｏｌ）を脱イオン水３
２７．８７ｇとイソプロパノール１７２．９４ｇの溶液
に溶解させ、８０℃まで昇温し、Ｎａ２ＳＯ３ １８．
９１ｇ（０．１５ｍｏｌ） を脱イオン水７５．６４
ｇに溶解させた溶液を３０分にわたって滴下した。その
後８３℃で１２時間熟成を行った。実施例−３のスルホ
ン化工程と同様の精製を行って下記式で表されるドデシ
ルオキシトリグリセリルスルホン酸ナトリウム４７．４
８ ｇを得た。収率６４．０％。高速液体クロマトグラ
フィーによる純度９０．５％。
【００７５】
【化２２】
【００７６】元素分析値は以下の通りであり、計算値と
よく一致した。
よく一致した。
【００７７】
【表１１】
【００７８】カルボキシメチル化
上記ドデシルオキシトリグリセリルスルホン酸ナト
リウム３７．１０ ｇ（０．０７５ｍｏｌ）とモノクロ
ル酢酸ナトリウム２６．２１ ｇ（０．２２５ｍｏｌ）
とジオキサン２５０ ｇを仕込み、９８℃まで昇温した
。４８％水酸化ナトリウム水溶液１８．７５ ｇ（０．
２２５ｍｏｌ）を３０分にわたって滴下しながら、ジオ
キサンと水を共沸留去させた。熟成を１００ ℃で２時
間行った後、反応終了固体を実施例−１のカルボキシメ
チル化と同様の方法で精製し、３８．２２ ｇの下記式
で表されるカルボキシメチル化ドデシルオキシトリグリ
セリルスルホン酸ナトリウムを得た。収率８４．０％。
リウム３７．１０ ｇ（０．０７５ｍｏｌ）とモノクロ
ル酢酸ナトリウム２６．２１ ｇ（０．２２５ｍｏｌ）
とジオキサン２５０ ｇを仕込み、９８℃まで昇温した
。４８％水酸化ナトリウム水溶液１８．７５ ｇ（０．
２２５ｍｏｌ）を３０分にわたって滴下しながら、ジオ
キサンと水を共沸留去させた。熟成を１００ ℃で２時
間行った後、反応終了固体を実施例−１のカルボキシメ
チル化と同様の方法で精製し、３８．２２ ｇの下記式
で表されるカルボキシメチル化ドデシルオキシトリグリ
セリルスルホン酸ナトリウムを得た。収率８４．０％。
【００７９】
【化２３】
【００８０】（式中、Ｙ’は水素原子又は−ＣＨ２ＣＯ
ＯＮａを示す。）液体クロマトグラフィーによる組成は
次の通りであった。
ＯＮａを示す。）液体クロマトグラフィーによる組成は
次の通りであった。
【００８１】
【表１２】
【００８２】平均カルボキシメチル化度は上記組成より
計算すると１．５０であった。
計算すると１．５０であった。
【００８３】油脂分析値及び元素分析値は以下の通りで
あり、計算値とよく一致した。
あり、計算値とよく一致した。
【００８４】
【表１３】
【００８５】試験例−１
実施例３で得られたカルボキシメチル化ドデシルオキシ
ジグリセリルスルホン酸ナトリウム及びナトリウム塩を
カルシウム塩に交換したもののＣＭＣ 値（臨界ミセル
濃度）を測定したところ下記の表１４の通りであった。
ジグリセリルスルホン酸ナトリウム及びナトリウム塩を
カルシウム塩に交換したもののＣＭＣ 値（臨界ミセル
濃度）を測定したところ下記の表１４の通りであった。
【００８６】対照化合物として、本発明化合物と同じ陰
イオン界面活性剤であり、従来よく使用されているラウ
リルエトキシ（エチレンオキシド３モル付加）サルフェ
ート（以下、ＥＳと略す）のナトリウム塩及びカルシウ
ム塩を選択し、同様にＣＭＣ を測定した。結果を表１
４に示す。
イオン界面活性剤であり、従来よく使用されているラウ
リルエトキシ（エチレンオキシド３モル付加）サルフェ
ート（以下、ＥＳと略す）のナトリウム塩及びカルシウ
ム塩を選択し、同様にＣＭＣ を測定した。結果を表１
４に示す。
【００８７】
【表１４】
【００８８】表１４から明らかなように、本発明化合物
はＥＳよりＣＭＣ 値が低く、Ｃａ塩になった時のＣＭ
Ｃ 値変化が少なく、ＥＳより耐硬水性が優れているこ
とがわかる。
はＥＳよりＣＭＣ 値が低く、Ｃａ塩になった時のＣＭ
Ｃ 値変化が少なく、ＥＳより耐硬水性が優れているこ
とがわかる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表わされるスルホン酸
塩。 【化１】 〔式中、 Ｒ：直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基若し
くは炭素数２〜２２のアルケニル基、又は式 Ｒ’（Ｏ
Ａ）ｐ Ｏ−で表わされる基を示す。ここでＲ’は直鎖
又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基若しくは炭素
数２〜２２のアルケニル基を示し、Ａ は炭素数２〜３
のアルキレン基を示し、ｐ は０〜２０の数を示す。 Ｙ：水素原子又は式 −Ｂ−ＣＯＯ（Ｍ）１／ｒ で表
わされる基であって、（ｍ＋１）個のＹのうち少なくと
も１個は−Ｂ−ＣＯＯ（Ｍ）１／ｒ である。ここで、
Ｂは分岐鎖を有してもよい炭素数１〜５のアルキレン基
を示し、Ｍ は同一又は異なってアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、又
はアルカノールアンモニウム基を示し、ｒ はＭ で表
わされる陽イオン基の価数を示す。 ｍ：０〜１５の数を示す。〕 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） で表わされるスルホ
ン酸塩について下記（ａ） 〜（ｃ） に示されるいず
れかの工程を行なうことを特徴とする請求項１記載の一
般式（Ｉ）で表わさるスルホン酸塩の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ， ｍ， Ｍ， ｒは前記の意味を示す。）
（ａ） 式 Ｘ−Ｂ−ＣＯＯＨ （式中、Ｘ はハロゲン原子を表わし、Ｂ は前記の
意味を示す。）で表される化合物若しくはその塩と反応
させ、ついで要すれば塩交換する工程。 （ｂ） 式 【化３】 （式中、Ｒ”は水素原子又は炭素数１〜２のアルキル基
を示し、Ｑ は炭素数１〜５のアルキル基を示す。）で
表される化合物と反応させ、ついで得られた生成物を加
水分解し、さらに要すれば塩交換する工程。 （ｃ） 式 【化４】 （式中、Ｒ”は前記の意味を示す。）で表される化合物
と反応させ、ついで得られた生成物を加水分解し、さら
に要すれば塩交換する工程。 - 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表され
るスルホン酸塩を製造するための中間体である、一般式
（ＩＩ）’ で表わされるスルホン酸塩。 【化５】 〔式中、Ｒ， ｍ， Ｍ， ｒは前記の意味を示す。但
し Ｒが直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基
もしくは炭素数２〜２２のアルケニル基であり、ｍ ＝
０の場合、並びにＲ が Ｒ’Ｏ−基（式中、Ｒ’は前
記の意味を示す） で表わされる基であり、ｍ ＝０の
場合を除く。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP565391A JPH04316551A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 新規スルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP565391A JPH04316551A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 新規スルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04316551A true JPH04316551A (ja) | 1992-11-06 |
Family
ID=11617090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP565391A Pending JPH04316551A (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | 新規スルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04316551A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103641750A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-03-19 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂 |
| JP2015054827A (ja) * | 2013-09-10 | 2015-03-23 | 株式会社日本触媒 | スルホン酸基含有エーテル化合物を含む組成物とその製造方法 |
| CN107501135A (zh) * | 2017-09-01 | 2017-12-22 | 江南大学 | 一类含双长链烷基的磺酸盐型阴离子表面活性剂的制备及其应用 |
-
1991
- 1991-01-22 JP JP565391A patent/JPH04316551A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015054827A (ja) * | 2013-09-10 | 2015-03-23 | 株式会社日本触媒 | スルホン酸基含有エーテル化合物を含む組成物とその製造方法 |
| CN103641750A (zh) * | 2013-11-28 | 2014-03-19 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂 |
| CN103641750B (zh) * | 2013-11-28 | 2016-05-11 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂 |
| CN107501135A (zh) * | 2017-09-01 | 2017-12-22 | 江南大学 | 一类含双长链烷基的磺酸盐型阴离子表面活性剂的制备及其应用 |
| CN107501135B (zh) * | 2017-09-01 | 2020-05-08 | 江南大学 | 一类含双长链烷基的磺酸盐型阴离子表面活性剂的制备及其应用 |
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